CN101306998A - 鸟巢烷型二萜化合物及其提取分离方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种鸟巢烷型二萜化合物及其提取分离方法。该化合物具有结构式I或II，其提取分离方法包括原料粉碎、浸取、萃取和柱层析分离。本发明提供的鸟巢烷型二萜化合物具有良好的开发、利用和发展前景。提取分离方法简便可行，降低了提取分离方法的成本及操作难度。
Description
技术领域
本发明涉及二萜化合物，具体地说是一种鸟巢烷型二萜化合物及其提取分离方法。
背景技术
鸟巢烷(cyathane)型二萜拥有很有规律的五元环、六元环和七元环相连的骨架，从文献研究来看，主要分布于齿菌科和鸟巢菌科真菌中，如鸟巢菌(Cyathushelence)的子实体及发酵液、猴头菌(Hericium erinaceum)的发酵液、粗糙肉齿菌(Sarcodon scabrosus)的子实体。自1973年第一个cyathane型二萜被发现以来至2006年12月cyathane型二萜的研究情况表明，这些二萜化合物显示了刺激神经生长因子(NGF)合成、抗菌、抗炎等广泛生理活性。(T.Ohta，T.Kita，N.Kobayashi，et al，Scabronine A，a novel diterpenoid having potent inductive activity of the nervegrowth factor synthesis，isolated from the mushroom Sarcodon scabrosus.Tetrahedron Letters，1998，39，6229；H.Shibata，A.Irie and Y.Morita，Newantibacterial diterpenoids from Sarcodon scabrosus.Biosci.Biotechnol.Biochem.，1998，62，2450.)
当前，我国日益进入老龄化社会，老年性痴呆症等严重神经元性脑病成为老年人的多发病，然而临床上尚无治疗此类疾病的特效药，现阶段此类疾病的治疗设想是替代或促进现有神经元功能。当前的研究热点主要集中在神经递制质促进剂用于刺激神经生长因子的合成，但由于体外合成的神经生长因子为大分子不易通过血脑屏障，限制了其利用。因此，寻找易于通过血脑屏障的小分子的神经生长因子合成刺激剂的研究十分有意义。自1998年日本学者发现cyathane型二萜有显著的刺激内源性神经生长因子合成的作用后，cyathane型二萜引起了国际上的广泛关注。(T.Kita，Y.Takaya and Y.Oshima，Scabronines B，C，D，E and F，novel diterpenoids showing stimulating activity of nerve growthfactor-synthesis，from the mushroom Sarcodon scabrosus.Tetrahedron，1998，54，11877.P.A.Wender，F.C.Bi，M.A.Brodney，et al.，Asymmetric synthesis of thetricyclic core of NGF-inducing cyathane diterpenes via a transition-metal-catalyzed[5+2]cycloaddition.Org.Lett.，2001.3.2105.)鸟巢烷(cyathane)型二萜有望成为治疗严重神经元性脑病诸如老年性痴呆症的潜在药物。
粗糙肉齿菌(Sarcodon scabrosus)属齿菌科(Hydnaceae)真菌。子实体散生，高约3-4cm，宽约2-4cm。菌盖平展或中央部微凸，淡黑色，直径7-15cm，表面光滑，中央部肉较厚，缘部有时残存不明显的鳞片，生尝微苦，咀嚼后转微甜。该真菌生于针叶树林中地上，主要分布于福建、四川、云南和西藏等地。
目前，在检索的诸多报道中，还未见到有关本发明涉及的鸟巢烷型二萜化合物I和II的报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种鸟巢烷型二萜化合物及其提取分离方法。
本发明的技术方案如下：
一种鸟巢烷型二萜化合物，具有下述结构式I或II：
一种上述鸟巢烷型二萜化合物的提取分离方法，该方法按以下步骤进行：
(1)以粗糙肉齿菌子实体为原料，将干燥的粗糙肉齿菌子实体用甲醇室温提取、过滤、回收甲醇得到浸膏。
(2)步骤1得到的浸膏以氯仿-水分配，浓缩回收溶剂，得到氯仿部分，水相浓缩后用甲醇溶解得到甲醇部分。
(3)将步骤2得到的氯仿部分上硅胶柱层析分离，先以石油醚-丙酮系统洗脱除去杂质，然后收集石油醚-丙酮洗脱液，回收溶剂。
(4)步骤3得到的洗脱液经RP-8柱层析及Sephadex LH-20分离，得到鸟巢烷型二萜化合物I和II。
本发明方法在步骤1中，用甲醇室温浸泡时间为36～72小时。在步骤2中，浸膏以氯仿-水分配萃取时，氯仿和水的体积比为6∶4～4∶6。在步骤3中，将氯仿部分转入硅胶柱，先用体积比为9∶1的石油醚-丙酮洗脱洗脱除去杂质，然后用体积比为8∶2的石油醚-丙酮洗脱洗脱除去杂质，最后用体积比为7∶3的石油醚-丙酮系统洗脱，收集洗脱液。在步骤4中，步骤3得到的洗脱液经2～5次RP-8柱层析、用体积比为9∶1～6∶4的甲醇-水系统洗脱，然后经SephadexLH-20，用体积比为1∶1的氯仿-甲醇系统洗脱分离，得到鸟巢烷型二萜化合物I和II。
本发明的优点在于：首次从粗糙肉齿菌子实体中提取分离得到鸟巢烷型二萜化合物1和2并无确定了两种化合物的结构。本发明提供的鸟巢烷型二萜化合物具有良好的开发、利用和发展前景，同时也为研究开发治疗严重神经元性脑病诸如老年性痴呆症的药物开辟了一个新途径。本发明提供的鸟巢烷型二萜化合物的提取分离方法，方法简便可行，在分离过程中并未使用价格昂贵的分离设备，而是采用混合有机溶剂进行柱分离，降低了提取分离方法的成本及操作难度。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明的内容并不局限于此。
实施例1
将1kg干燥的粗糙肉齿菌子实体用甲醇室温浸泡36小时，过滤，回收甲醇得到浸膏65g。浸膏以氯仿-水分配萃取，V(氯仿)∶V(水)＝6∶4，浓缩回收溶剂，得到氯仿部分37g，水相在浓缩后用甲醇溶解得到甲醇部分22g。
将氯仿部分转入硅胶柱，依次用V(石油醚)∶V(丙酮)＝9∶1，V(石油醚)∶V(丙酮)＝8∶2的洗脱液洗脱除去杂质，然后用V(石油醚)∶V(丙酮)＝7∶3的洗脱液洗脱，收集洗脱液，回收溶剂。
上述步骤的得到的洗脱液经2次RP-8柱层析，以V(甲醇)∶V(水)＝9∶1的洗脱液洗脱，然后经Sephadex LH-20，用1∶1氯仿/甲醇洗脱分离，得到鸟巢烷型新二萜化合物I 10mg和化合物II 110mg。
实施例2
将2kg干燥的粗糙肉齿菌子实体用甲醇室温浸泡50小时，过滤，回收甲醇得到浸膏120g。浸膏以氯仿-水分配萃取，V(氯仿)∶V(水)＝5.5∶4.5，浓缩回收溶剂，得到氯仿部分70g，水相在浓缩后用甲醇溶解得到甲醇部分40g。
将氯仿部分转入硅胶柱，依次用V(石油醚)∶V(丙酮)＝9∶1，V(石油醚)∶V(丙酮)＝8∶2的洗脱液洗脱除去杂质，然后用V(石油醚)∶V(丙酮)＝7∶3的洗脱液洗脱，收集洗脱液，回收溶剂。
上述步骤的得到的洗脱液经3次RP-8柱层析，以V(甲醇)∶V(水)＝8∶2的洗脱液洗脱，然后经Sephadex LH-20，用1∶1氯仿/甲醇洗脱分离，得到鸟巢烷型新二萜化合物I 19mg和化合物II 210mg。
实施例3
将3kg干燥的粗糙肉齿菌子实体用甲醇室温浸泡55小时，过滤，回收甲醇得到浸膏190g。浸膏以氯仿-水分配萃取，V(氯仿)∶V(水)＝5∶5，浓缩回收溶剂，得到氯仿部分110g，水相在浓缩后用热甲醇溶解得到甲醇部分68g。
将氯仿部分转入硅胶柱，依次用V(石油醚)∶V(丙酮)＝9∶1，V(石油醚)∶V(丙酮)＝8∶2的洗脱液洗脱除去杂质，然后用V(石油醚)∶V(丙酮)＝7∶3的洗脱液洗脱，收集洗脱液，回收溶剂。
上述步骤的得到的洗脱液经4次RP-8柱层析、RP-8层析，以V(甲醇)∶V(水)＝7∶3的洗脱液洗脱，然后经Sephadex LH-20，用1∶1氯仿/甲醇洗脱分离，得到鸟巢烷型新二萜化合物I 32mg和化合物II 335mg。
实施例4
将4kg干燥的粗糙肉齿菌子实体用甲醇室温浸泡60小时，过滤，回收甲醇得到浸膏260g。浸膏以氯仿-水分配萃取，V(氯仿)∶V(水)＝4.5∶5.5，浓缩回收溶剂，得到氯仿部分150g，水相在浓缩后用甲醇溶解得到甲醇部分92g。
将氯仿部分转入硅胶柱，依次用V(石油醚)∶V(丙酮)＝9∶1，V(石油醚)∶V(丙酮)＝8∶2的洗脱液洗脱除去杂质，然后用V(石油醚)∶V(丙酮)＝7∶3的洗脱液洗脱，收集洗脱液，回收溶剂；
上述步骤的得到的洗脱液经4次RP-8柱层析、RP-8层析，以V(甲醇)∶V(水)＝6.5∶3.5的洗脱液洗脱，然后经Sephadex LH-20，用1∶1氯仿/甲醇洗脱分离，得到鸟巢烷型新二萜化合物I 45mg和化合物II 460mg。
实施例5
将5kg干燥的粗糙肉齿菌子实体用甲醇室温浸泡72小时，过滤，回收甲醇得到浸膏320g。浸膏以氯仿-水分配萃取，V(氯仿)∶V(水)＝4∶6，浓缩回收溶剂，得到氯仿部分210g，水相在浓缩后用甲醇溶解得到甲醇部分120g。
将氯仿部分转入硅胶柱，依次用V(石油醚)∶V(丙酮)＝9∶1，V(石油醚)∶V(丙酮)＝8∶2的洗脱液洗脱除去杂质，然后用V(石油醚)∶V(丙酮)＝7∶3的洗脱液洗脱，收集洗脱液，回收溶剂。
上述步骤的得到的洗脱液经5次RP-8柱层析，以V(甲醇)∶V(水)＝6∶4的洗脱液洗脱，然后经Sephadex LH-20，用1∶1氯仿/甲醇洗脱分离，得到鸟巢烷型新二萜化合物I 56mg和化合物II 550mg。
实施例1-5中所得化合物I和II纯品核磁共振数据见表1和表2：
表1.1H-and 13C-NMR(CD3OH)Data of I(in ppm，J in Hz)
表2.1H-and 13C-NMR(CD3OH)Data of II(in ppm，J in Hz)
Claims (6)
1.一种鸟巢烷型二萜化合物，其特征在于：该化合物具有下述结构式I或
2.权利要求1所述的鸟巢烷型二萜化合物的提取分离方法，其特征在于：该方法按以下步骤进行：
(1)以粗糙肉齿菌子实体为原料，将干燥的粗糙肉齿菌子实体用甲醇室温提取、过滤、回收甲醇得到浸膏；
(2)步骤1得到的浸膏以氯仿-水分配，浓缩回收溶剂，得到氯仿部分，水相浓缩后用甲醇溶解得到甲醇部分；
(3)将步骤2得到的氯仿部分上硅胶柱层析分离，先以石油醚-丙酮系统洗脱除去杂质，然后收集石油醚-丙酮洗脱液，回收溶剂；
(4)步骤3得到的洗脱液经RP-8柱层析及Sephadex LH-20分离，得到鸟巢烷型二萜化合物I和II。
3.根据权利要求2所述的鸟巢烷型二萜化合物的提取分离方法，其特征在于：在步骤1中，用甲醇室温浸泡时间为36～72小时。
4.根据权利要求2或3所述的鸟巢烷型二萜化合物的提取分离方法，其特征在于：在步骤2中，浸膏以氯仿-水分配萃取时，氯仿与水的体积比为6∶4～4∶6。
5.根据权利要求2或3所述的鸟巢烷型二萜化合物的提取分离方法，其特征在于：在步骤3中，将氯仿部分转入硅胶柱，先用体积比为9∶1的石油醚-丙酮洗脱洗脱除去杂质，然后用体积比为8∶2的石油醚-丙酮洗脱洗脱除去杂质，最后用体积比为7∶3的石油醚-丙酮系统洗脱，收集洗脱液。
6.根据权利要求5所述的鸟巢烷型二萜化合物的提取分离方法，其特征在于：在步骤4中，步骤3得到的洗脱液经2～5次RP-8柱层析，用体积比为9∶1～6∶4的甲醇-水系统洗脱，然后经Sephadex LH-20，用体积比为1∶1的氯仿-甲醇系统洗脱分离，得到鸟巢烷型二萜化合物I和II。
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