CN110483598B - 具有抗氧化活性的环烯醚萜苷类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了从续断中提取分离得到的具有抗氧化活性的环烯醚萜苷类化合物，其结构式如下所示，
Figure DDA0002163648500000011
同时还公开了该环烯醚萜苷类化合物的制备方法和在制药中的应用。该环烯醚萜苷类化合物可以有效的清除羟基自由基，有抗脂质过氧化作用，可减少由羟基自由基氧化引起的DNA损伤，具有较好的抗氧化活性，可用于制备新的抗氧化活性药物。

Description

具有抗氧化活性的环烯醚萜苷类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于医药技术领域，具体涉及一种具有抗氧化活性的环烯醚萜苷类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
一个较严格和普遍被接受的定义是：任何物质当以低于氧化底物浓度存在时，可以明显推迟或抑制底物的氧化，该物质就被称为抗氧化剂。按作用性质可以分为两类，第一类为预防性抗氧化剂，这类抗氧化剂可以清除脂质过氧化链启动阶段的自由基引发剂，如SOD、过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶等；第二类为脂质过氧化链式反应的阻断剂，这类抗氧化剂可以捕捉脂质过氧化链式反应中产生的自由基，减少脂质过氧化反应链长度，因此可以阻断或减缓脂质过氧化的进行，如维生素C、维生素E等就属于这一类抗氧化剂。抗氧化剂可以作用于脂质过氧化的以下几个水平：减少局部氧气浓度；清除启动脂质过氧化的引发剂；结合金属离子使其不能产生启动脂质过氧化的羟基自由基或使其不能分解脂质过氧化产生的脂过氧化氢；将脂质过氧化分解为非自由基产物；阻断脂质过氧化的反应链，即清除脂质过氧化中间自由基。很多疾病和衰老现象都与脂质过氧化有关，因此，抗氧化研究也自然成为热门领域。
川续断系重要的常用中药材品种,具有悠久的药用历史，历史上续断的基源植物曾涉及到3科14种,至唐代正式冠名以“川续断”,至今以川续断科川续断属川续断Dipsacusasperoides C.Y.Chenget T.M.Ai为正品。我国川续断属植物主要分布于四川、重庆、湖北、湖南、云南等省。续断具补肝肾，强筋骨，续折伤，止崩漏的功效，用于腰膝酸软，风湿痹痛，跌打损伤等症。续断中含有多种类型的化合物，其中环烯醚萜苷类化合物具有抗氧化效果，因此，从续断中寻找抗氧化效果好的环烯醚萜苷类化合物具有一定价值。
发明内容
本发明的目的是从续断中寻找新的抗氧化效果好的环烯醚萜苷类化合物，提供了该环烯醚萜苷类化合物的制备方法，并研究其抗氧化活性和医药用途。
本发明提供了具有抗氧化活性的环烯醚萜苷类化合物，其结构式如下所示：
Figure BDA0002163648480000021
进一步的，所述环烯醚萜苷类化合物是从续断的干燥根中提取分离得到的。
本发明提供了上述具有抗氧化活性的环烯醚萜苷类化合物的制备方法，包括如下步骤：
1)采用续断的干燥根为原料，用体积分数为50～95％的乙醇水溶液回流提取1～3次，每次提取1～6小时，合并得到提取液，将提取液去除溶剂得到总浸膏；
2)将总浸膏用有机溶剂进行萃取，得到有机萃取液，将有机萃取液浓缩后得到有机溶剂层浸膏；
3)将有机溶剂层浸膏通过色谱分离法进行分离，得到环烯醚萜苷类化合物。
进一步的，所述步骤1)中乙醇水溶液的浓度为70～95％。
进一步的，所述步骤2)中有机溶剂为甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、石油醚及正丁醇中的一种或几种。
进一步的，所述步骤3)中色谱分离法具体过程如下：首先将有机溶剂层浸膏采用大孔树脂，以乙醇/水系统0:100，20:80，40:60，60:40，80:20， 100:0进行逐渐梯度洗脱，收集6个流分A1～A6；然后将乙醇/水系统20:80 洗脱收集的流分A2经硅胶柱层析，以二氯甲烷/甲醇/水系统10:1:1～0:1:0 梯度洗脱，收集得到7个亚流分B1～B7；再将二氯甲烷/甲醇/水系统8:1:1 洗脱收集的亚流分B6经反相Rp-18柱层析，以甲醇/水系统10:90～100:0梯度洗脱，收集得到6个亚流分C1～C6，将甲醇/水系统80:20洗脱收集的亚流分C6经HPLC得到化合物1、化合物2。
本发明还提供了一种药物制剂，包括上述具有抗氧化活性的环烯醚萜苷类化合物，以及药学上可接受的载体和/或赋形剂。
另外，本发明还提供了上述具有抗氧化活性的环烯醚萜苷类化合物在制备抗氧化药物中的应用。
本发明还提供了上述具有抗氧化活性的环烯醚萜苷类化合物作为抗氧化剂在制药中的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果：
(1)本发明提供的这种环烯醚萜苷类化合物对MDA生成具有明显的抑制作用，可以有效的清除羟基自由基，有抗脂质过氧化作用，可减少由羟基自由基氧化引起的DNA损伤，具有较好的抗氧化活性，可用于制备新的抗氧化活性药物。
(2)本发明提供的这种环烯醚萜苷类化合物可以直接应用，也可以与其它药物包括植物提取物组成复方的形式使用，还可以使用不同的药用辅料，制成多种固体制剂和液体制剂，使用形式多样，使用方便。
(3)本发明提供的这种环烯醚萜苷类化合物的制备方法简单，重现性好，提纯度高。
以下将结合附图对本发明做进一步详细说明。
附图说明
图1是本发明中化合物1的IR图谱；
图2是本发明中化合物1的IR图谱。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：
本实施例提供了具有抗氧化活性的环烯醚萜苷类化合物，具体制备过程如下：
取续断干燥根粉碎，用95％乙醇回流提取3次，每次2h，合并提取液并减压回收溶剂的粗提物(即总浸膏)，将粗提物混悬于水中，用等体积乙酸乙酯萃取三次，合并萃取液减压浓缩的乙酸乙酯萃取物(即有机溶剂层浸膏)，该萃取物经大孔树脂D101梯度洗脱，洗脱梯度为乙醇/水0:100， 20:80，40:60，60:40，80:20，100:0，以乙醇/水系统0:100，20:80，40:60， 60:40，80:20，100:0进行逐渐梯度洗脱，收集6个流分A1～A6；然后将乙醇/水20:80洗脱收集的流分A2经硅胶柱层析，以二氯甲烷/甲醇/水系统10:1:1～0:1:0梯度洗脱，收集得到7个亚流分B1～B7；再将二氯甲烷/ 甲醇/水系统8:1:1洗脱收集的亚流分B6经反相Rp-18柱层析，以甲醇/水系统10:90～100:0梯度洗脱，收集得到6个亚流分C1～C6，将甲醇/水系统80:20洗脱收集的亚流分C6经HPLC(MeCN/H2O，20％，3mL/min)得到化合物1、化合物2。
实施例2：
本实施例提供了具有抗氧化活性的环烯醚萜苷类化合物，具体制备过程如下：
取续断干燥根粉碎，用50％乙醇回流提取3次，每次6h，合并提取液并减压回收溶剂的粗提物(即总浸膏)，将粗提物混悬于水中，先用等体积石油醚萃取一次，再采用正丁醇三次，合并正丁醇萃取液减压浓缩的正丁醇萃取物(即有机溶剂层浸膏)，该萃取物经大孔树脂D101梯度洗脱，洗脱梯度为乙醇/水系统0:100，20:80，40:60，60:40，80:20，100:0，收集 6个流分A1～A6；然后将乙醇/水系统20:80洗脱收集的流分A2经硅胶柱层析，以二氯甲烷/甲醇/水系统10:1:1～0:1:0梯度洗脱，收集得到7个亚流分B1～B7；再将二氯甲烷/甲醇/水系统8:1:1洗脱收集的亚流分B6经反相Rp-18柱层析，以甲醇/水系统10:90～100:0梯度洗脱，收集得到6 个亚流分C1～C6，将甲醇/水系统80:20洗脱收集的亚流分C6经 HPLC(MeCN/H2O，20％，3mL/min)得到化合物1、化合物2。
实施例3：
本实施例提供了具有抗氧化活性的环烯醚萜苷类化合物，具体制备过程如下：
取续断干燥根粉碎，用70％乙醇回流提取2次，每次3h，合并提取液并减压回收溶剂的粗提物(即总浸膏)，将粗提物混悬于水中，用等体积氯仿萃取三次，合并萃取液减压浓缩的氯仿萃取物(即有机溶剂层浸膏)，该萃取物经大孔树脂D101梯度洗脱，洗脱梯度为乙醇/水系统0:100，20:80， 40:60，60:40，80:20，100:0，收集6个流分A1～A6；然后将乙醇/水系统20:80洗脱收集的流分A2经硅胶柱层析，以二氯甲烷/甲醇/水系统 10:1:1～0:1:0梯度洗脱，收集得到7个亚流分B1～B7；再将二氯甲烷/甲醇/水系统8:1:1洗脱收集的亚流分B6经反相Rp-18柱层析，以甲醇/水系统10:90～100:0梯度洗脱，收集得到6个亚流分C1～C6，将甲醇/水系统 80:20洗脱收集的亚流分C6经HPLC(MeCN/H2O，20％，3mL/min)得到化合物 1、化合物2。
实施例4：
本实施例对化合物1和2通过通过理化常数和现代波谱学手段(MS、 NMR)，结合文献相关数据，鉴定其结构式如下：
Figure BDA0002163648480000061
其中，对于化合物1，白色粉末(MeOH)，易溶于甲醇。
Figure BDA0002163648480000062
-80.15(c 0.22, MeOH)高分辨质谱给出分子离子峰m/z 1575.5704[M+Na]+，结合1H(500 MHz)、13C(125MHz)NMR谱，确定其分子式为C69H100O39。在UV(MeOH): 234.5(3.91),195.5(3.58)nm；IR(KBr):νmax 3431,1698,1632,1288,1073 cm-1，红外光谱显示有羟基(3431cm-1)和不饱和羰基(1698,1632cm-1) 吸收，最大紫外吸收234.5nm也证实了不饱和羰基的存在。在1H-NMR中，四对H-3质子峰δH 7.44(1H,s),7.43(1H,s),7.41(1H,s),7.40(1H,s)和H-1 质子峰δH 5.52(1H,d,5.5Hz),5.45(1H,d,4.2Hz),5.31(1H,d,3.9Hz),5.28 (1H,d,3.9Hz)清楚地表明化合物1是一个四聚的环烯醚萜苷，在13C-NMR 中，四对不饱和羰基信号δC 169.36,169.35,169.23,169.16,和四对双键信号δC 153.28,153.06,152.42,152.16,113.62,113.37,111.97,111.90以及四个β-glucopyranosyl的C-1信号δC 100.46,100.20,100.08,99.84均证明这是一个四聚环烯醚萜苷。根据1D和2D NMR图谱验证，化合物1是由两个马钱苷单元通过β-glucopyranosyl的C-6和马钱苷单元的C-7形成一个氧醚键从而聚合在一起的。化合物1的氢谱和碳谱数据如表1所示，化合物1的IR 图谱如图1所示。
对于化合物2，白色粉末(MeOH)，易溶于甲醇。
Figure BDA0002163648480000072
-100.41(c 0.21,MeOH) 高分辨质谱给出分子离子峰m/z 1575.5705[M+Na]+，结合1H(500MHz)、13C(125MHz)NMR谱，确定其分子式为C69H100O39。在UV(MeOH):235.5 (4.02),195.0(3.67)nm；IR(KBr):νmax 3431,1698,1632,1289,1074cm-1。根据1D和2D NMR图谱验证，化合物2与化合物1的区别仅在于两个马钱苷单元是通过β-glucopyranosyl的C-3和马钱苷单元的C-7形成一个氧醚键从而聚合在一起的。化合物2的氢谱和碳谱数据如表2所示，化合物2的 IR图谱如图2所示。
表1：化合物1的氢谱和碳谱数据
Figure BDA0002163648480000071
Figure BDA0002163648480000081
表2：化合物2的氢谱和碳谱数据
Figure BDA0002163648480000082
Figure BDA0002163648480000091
实施例5：
本实施例对化合物1和2进行了体外对Fe2+-VitC诱导的大鼠心、肝、肾丙二醛(MDA)生成影响的实验。
试剂：硫代巴比妥酸(TBA)为上海试剂二厂产品，其余试剂均为国产分析纯。
动物：Wistar大鼠，雌雄兼用，由中国科学院昆明动物研究所提供。
方法：Wistar大鼠脱颈处死，迅速剖取心脏、肝脏和肾脏，用生理盐水制成5％的组织匀浆，实验分空白组(加相应溶媒)，对照组(加FeS04和抗坏血酸即Fe2+-VitC各50μmol/L)和给药组(加Fe2+-VitC和各浓度药液)，每组平行4管，每管1ml组织匀浆，以上各步均在冰浴中进行。先在相应管中加入各浓度药液或溶媒，37℃水浴温育10min，再给相应管中加入Fe2+-VitC，继续温育30min，按TBA法测MDA，测试结果如表3所示；其中，4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基(HTMPO)为正对照标准。
原理：细胞膜脂质受到氧自由基攻击时，脂质发生过氧化，生成脂质过氧化物，后者进一步降解为稳定产物丙二醛(MDA)。MDA可与细胞膜内脂质蛋白等发生交联，使细胞膜功能障碍。由于MDA性质稳定、易测，常作为研究抗炎、抗衰老、抗缺血-再灌注损伤和抗辐射药物作用的一个指标。本测定系统采用Fe2+-VitC作为羟基自由基生成系统，用大鼠心、肝和肾细胞匀浆作为脂质供体，硫代巴比妥酸(TBA)显色法检测生成的MDA。TBA在碱性条件下显红色，在酸性条件下无色，与MDA反应生成稳定产物，在 90-100℃煮沸后酸性条件下显红色，可在532nm波长处检测到吸收峰。
表3：化合物1和2体外对Fe2+-VitC诱导的大鼠心、肝、肾MDA生成影响(IC50，μM；apositive control)
化合物 心 肝 肾
1 3.60 2.42 1.89
2 2.03 1.05 2.44
HTMPO 10.18 7.15 2.13
由表3中数据可见，化合物1和2均表现了体外对Fe2+-VitC诱导的大鼠心、肝、肾组织匀浆MDA生成具有明显的抑制作用，表明化合物1和2 可以有效的清除羟基自由基，有抗脂质过氧化作用，有可能减少由羟基自由基氧化引起的DNA损伤，因此可用于制备新的抗氧化活性药物。
实施例6：
本实施例将实施例1中制得的环烯醚萜苷类化合物(即化合物1、2) 制成药学上可接受的不同剂型。
注射液制剂的制备：按实施例1的方法先得到本发明的化合物1、2，取其中一种或两种化合物50mg，将其溶解于2毫升丙二醇中，过滤所得溶液在无菌条件下装入安瓿瓶中。
粉剂的制备：按实施例1的方法先得到本发明的化合物1、2，取其中一种或两种化合物与赋形剂重量比为9:1的比例加入赋形剂，制成粉剂。其中，赋形剂选用制备粉剂中常规赋形剂，为现有技术，此处不再赘述。
片剂的制备：按实施例1的方法先得到本发明的化合物1、2，取其中一种或两种化合物，按其与赋形剂重量比为1:5～1:10的比例加入赋形剂，制粒压片。其中，赋形剂选用制备片剂中常规赋形剂，以及制粒压片过程为现有技术，此处不再赘述。
口服液制剂的制备：按实施例1的方法先得到本发明的化合物1、2，取其中一种或两种化合物，按常规口服液制法制成口服液。
胶囊剂、颗粒剂、或冲剂的制备：按实施例1的方法先得到本发明的化合物1、2，取其中一种或几种化合物，按其与赋形剂重量比为5:1的比例加入赋形剂，制成胶囊或颗粒剂或冲剂。其中，赋形剂选用制备胶囊或颗粒剂或冲剂中常规赋形剂，以及制胶囊、颗粒、冲剂的工艺过程为现有技术，此处不再赘述。
以上例举仅仅是对本发明的举例说明，并不构成对本发明的保护范围的限制，凡是与本发明相同或相似的设计均属于本发明的保护范围之内。

Claims (1)

1.具有抗氧化活性的环烯醚萜苷类化合物在制备抗氧化药物中的应用，其中，环烯醚萜苷类化合物的结构式如下所示：
Figure FDA0002884925210000011
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