NO171907B - Fremgangsmaate for rensing av paraffinsulfonsyrer - Google Patents
Fremgangsmaate for rensing av paraffinsulfonsyrer Download PDFInfo
- Publication number
- NO171907B NO171907B NO905180A NO905180A NO171907B NO 171907 B NO171907 B NO 171907B NO 905180 A NO905180 A NO 905180A NO 905180 A NO905180 A NO 905180A NO 171907 B NO171907 B NO 171907B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- sulfuric acid
- weight
- paraffin
- aqueous
- sulphonic acids
- Prior art date
Links
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 title claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 21
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 19
- 238000000746 purification Methods 0.000 title description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 131
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 35
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 13
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 10
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 8
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 240000005499 Sasa Species 0.000 description 29
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 3
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 231100000563 toxic property Toxicity 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- -1 mixtures thereof Chemical class 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for rensing av paraffin-sulfonsyrer fra blandinger med vann og svovelsyre. Paraffin-sulfonsyrer er kjente produkter og anvendes spesielt innenfor områdene med vaskemidler og petroleumssektoren.
En industriell fremgangsmåte for fremstilling av paraffin-sulfonsyrer er basert på sulfoksydering av paraffiner med en forholdsvis lang karbonatomkjede. Spesifikt, blir ved denne fremgangsmåte n-paraffiner med omtrent 12 til 18 karbonatomer omsatt med svoveldioksyd og oksygen under innvirkning av U.V.-bestråling for å frembringe et rått reaksjonsprodukt som behandles for å separere de uendrede reaksjonskomponenter og utvinne det nyttige reaksjonsprodukt.
Som angitt i beskrivelsen i den europeiske patentpublikasjon 273,523, fører denne behandling generelt til separering av paraffin-sulfonsyrer som er fri for eller hovedsakelig fri for uendrede paraffiner, men i blanding med forholdsvis store mengder vandig svovelsyre. Det tekniske problem med å separere paraffin-sulfonsyrene fra slike blandinger fore-ligger derfor og den nevnte europeiske patentpublikasjon beskriver en renseprosess hovedsakelig basert på væske/væske-ekstraksjon av blandingene ved hjelp av klorerte hydrokarbon-løsningsmidler og spesielt diklormetan. Det er imidlertid funnet at bruken av et slikt løsningsmiddel ikke medfører helt ut tilfredsstillende resultater og metoden er også uønsket fra et sikkerhetssynspunkt.
Formålet for den foreliggende oppfinnelse er derfor å overvinne ulempene ved den kjente teknikk. Et mer spesifikt formål for den foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe en fremgangsmåte som muliggjør at paraffin-sulfonsyrer kan renses effektivt under anvendelse av et løsningsmiddel uten uønskede, giftige egenskaper.
Den foreliggende oppfinnelse tilveiebringer således en fremgangsmåte for separering og utvinning av paraffin- sulfonsyrer fra blandinger med vann og svovelsyre og fremgangsmåten erkarakterisert vedat: - den nevnte blanding bringes under ekstraksjonsbetingelser i kontakt med et mettet alifatisk eller sykloalifatisk, flytende hydrokarbon - en vandig, flytende fase inneholdende svovelsyre separeres fra en organisk, flytende fase bestående av ekstraksjons-løsningsmidlet inneholdende paraffin-sulfonsyrene, og
paraffin-sulfonsyrene utvinnes fra den nevnte organiske,
flytende fase.
Rensebehandlingen i samsvar med den foreliggende oppfinnelse kan anvendes for en hvilken som helst blanding inneholdende paraffin-sulfonsyrer, vann og svovelsyre. Behandlingen kan særlig fordelaktig anvendes for blandinger som skriver seg fra n-paraffinsulfoksydasjonsprosesser og som inneholder paraffin-sulfonsyrer i en mengde på omtrent 60-75 %, svovelsyre i en mengde på omtrent 6-12 % og vann i en mengde på omtrent 10-20 vekt%.
I samsvar med oppfinnelsen velges ekstraksjonsløsningsmidlet fra mettede alifatiske eller sykloalifatiske hydrokarboner som er flytende under normalbetingelser. Heksan og sykloheksan er særlig egnet for formålet. Av disse to foretrekkes sykloheksan. Disse løsningsmidler, som er fri for giftige egenskaper har uventet vist god selektivitet ved ekstraksjon av paraffin-sulfonsyrer fra deres blandinger med svovelsyre og vann.
I ekstraksjonstrinnet kan det spesielle vektforhold mellom ekstraksjonsløsningsmiddel og paraffin-sulfonsyrer generelt variere fra 2/1 til 20/1, idet det valgte forhold hovedsakelig avhenger av den renhet som kreves for paraffin-sulfonsyrene.
I ekstraksjonstrinnet og i trinnet med separering av vandig og organisk fase kan arbeidstemperaturen passende være fra vanlig temperatur (omtrent 25°C) til omtrent 100°C, om nødvendig under utøvelse av trykk for å opprettholde systemet i flytende fase. Ved atmosfæretrykk oppnås de beste resultater når man arbeider ved en temperatur mellom 50 og 70°C, slik at dette er det foretrukne temperaturområde.
Ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er konsentrasjonen av den vandige svovelsyre i den blanding som underkastes ekstraksjon kritisk. Det er spesifikt funnet at hvis svovelsyrekonsentrasjonen overstiger omtrent 80 % i den vandige fase i utgangsblandingen oppnås ikke tilfredsstillende resultater med hensyn til renhet av de isolerte paraffin-sulfonsyrer. Syrekonsentrasjonen innstilles derfor til 80 vekt% eller derunder, og foretrukket til 55-75 vekt%, idet de beste resultater oppnås innen dette område. Konsentrasjonen av den vandige svovelsyre i utgangsblandingen kan korrigeres ved enkel tilsetning av f.eks. vann hvis syrekonsentrasjonen er for høy eller konsentrert svovelsyre hvis den er for lav.
Paraffin-sulfonsyrene isoleres til slutt fra den organiske, flytende fase ved konvensjonelle metoder, f.eks. ved avdamping av løsningsmidlet. Fremgangsmåten i samsvar med oppfinnelsen kan gjennomføres i vanlig væske/væskeekstrak-sjonsutstyr og utstyr for vandig/organisk faseseparering. Prosessen muliggjør at paraffin-sulfonsyrer, inkluderende blandinger derav, kan renses ved hjelp av en enkel og fordelaktig prosess under anvendelse av ikke-giftige hydrokarbonløsningsmidler. Spesielt, under egnede temperatur-og trykk-betingelser, muliggjør bruken av heksan og sykloheksan at paraffin-sulfonsyrer kan oppnås med et vanninnhold og svovelsyreinnhold på mindre enn 2 vekt%.
De følgende utførelseseksempler gis for å illustrere oppfinnelsen.
I disse eksempler bringes komponentene i ekstraksjonsblandin-gen (paraffin-sulfonsyrer, vandig svovelsyreoppløsning og alifatisk hydrokarbonløsningsmiddel) i gjensidig kontakt i passende vektforhold under ekstråksjonsbetingelser. Systemet separeres da i en vandig og en organisk fase. De to faser blir til slutt separert og deres sammensetning analysert. I de etterfølgende forsøkseksempler og figurene er paraffin-sulfonsyreblandingene indikert med forkortelsenSASA.
EKSEMPEL 1
Syntetiske blandinger fremstilles ved å veie ut n-heksan, rå paraffin-sulfonsyrér og konsentrert, vandig svovelsyre. Spesifikt blir paraffin-sulfonsyrene og vandig svovelsyre blandet sammen i enhetsvektforhold og løsningsmidlet tilsatt til å gi blandinger med 50, 60, 70, 80 og 90 vekt%. I det spesielle tilfelle som involverer bruk av n-heksan som løsningsmiddel anvendes to vandige svovelsyrekonsentrasjoner, nemlig 60 og 77 vekt%. I de oppnådde blandinger er den effektive vandige svovelsyrekonsentrasjon henholdsvis 58 og 74 vekt% og vektforholdet mellom SASA og svovelsyre er henholdsvis 1,45 og 1,13 for de to systemer.
Den følgende forsøksprosedyre følger:
- prøvene fremstilles som beskrevet i det foregående etter energisk omrøring får prøvene stå inntil den vandige
fase separeres fullstendig fra den organiske fase
- n-heksanet avdestilleres under vakuum fra den organiske fase - svovelsyreinnholdet, innholdet av SASA og vann i den vandige fase og i resten fra destillasjonen av den organiske fase analyseres.
Figur 1 viser renhetsgraden, uttrykt som prosentandel svovelsyre i den isolerte paraffin-sulfonsyre for systemet med n-heksan/58 vekt% vandig svovelsyre/SASA-systemet, avsatt mot n-heksan-konsentrasjonen for to forskjellige temperaturer
(25 og 55°C). Vertikalaksen representerer vektforholdet (uttrykt som prosentenheter) av svovelsyre i forhold til paraffin-sulfonsyre som renhetsparameter for SASA og horisontalaksen representerer vektforhold (i prosentenheter) av SASA til n-heksan i den initiale prøve.
Figur 2 viser innvirkningen av svovelsyrekonsentrasjonen på SASA-renheten for systemet med n-heksan/svovelsyre/paraffin-sulfonsyre ved en temperatur på 55°C. Det anvendes henholdsvis 60 og 70 vekt% svovelsyre.
Både ved 25 og 55°C består de vandige faser som separerer av vann og svovelsyre med mulige forurensninger, men uten nærvær av SASA, uavhengig av den anvendte svovelsyrekonsentrasjon.
EKSEMPEL 2
Ved å følge prosedyren beskrevet i eksempel 1 analyseres forholdene med systemet som anvender sykloheksan som ekstraksjonsløsningsmiddel. Vandige svovelsyreoppløsninger med 60, 70, 80 og 90 vekt% anvendes. I de oppnådde blandinger er den endelige vandige svovelsyrekonsentrasjon henholdsvis 58, 67, 77 og 86 vekt% og vektforholdet SASA/svovelsyre for de forskjellige systemer er henholdsvis 1,45, 1,24, 1,09 og 0,97.
Figur 4 viser innvirkningen av vandig svovelsyrekonsentrasjon på SASA-renheten ved en temperatur på 25°C under anvendelse av sykloheksan som ekstraksjonsløsningsmiddel. Figur 5 viser innvirkningen av temperaturen på SASA-renheten for systemet sykloheksan/67 vekt% svovelsyre/SASA. Figur 6 viser innvirkningen av vandig svovelsyrekonsentrasjon (henholdsvis 67 og 77 vekt%) på den raffinerte SASA-renhet ved å arbeide ved 70°C.
Med henvisning til figur 4, kan det sees at innenfor området 55 til 75 vekt% svovelsyrekonsentrasjon er der ingen vesentlige variasjoner og kurvene kan praktisk legges over hverandre, mens ved høyere svovelsyrekonsentrasjoner er der en stor økning i svovelsyremengden inneholdt i isolert SASA. I figur 5 kan det sees at svovelsyreinnholdet i utvunnet SASA reduseres progressivt med økningen i systemtemperaturen.
EKSEMPEL 3
Ved å følge prosedyren beskrevet i eksempel 1 analyseres systemforholdene som en funksjon av ekstraksjonsløsnings-midlet (n-heksan og sykloheksan).
Figur 3 sammenlikner renhetsgraden som vekt%-andel svovelsyre i renset SASA ved tester gjennomført ved 25°C under anvendelse av 58 vekt% vandig svovelsyre, med anvendelse av henholdsvis n-heksan og sykloheksan som ekstraksjonsløsnings-middel. Som det kan sees fra figuren resulterer bruken av sykloheksan i et SASA med et lavere svovelsyreinnhold i hele området for løsningsmiddelkonsentrasjonen.
EKSEMPEL 4
Et rått sulfoksydasjonsprodukt inneholdende 68,4 % SASA (C14-C17 sulfonerte paraffiner), 8,95 % svovelsyre og 14,4 % vann på vektbasis anvendes.
Like store mengder 80 vekt% vandig svovelsyre tilsettes til dette råprodukt og den endelige vandige svovelsyrekonsentrasjon blir da 72,16 vekt% og vektforholdet mellom SASA og svovelsyre er 0,77.
Ekstraksjon foretas så med sykloheksan ved 70°C ved å arbeide med 70250 g av den følgende prøve: rått sulfoksydasjonsprodukt 3511 g, 80 vekt% vandig svovelsyre 3509 g, sykloheksan 63230 g. Etter separering ved 7 0°C oppnås en organisk fase med 66070 g og en vandig fase med 4180 g. Den vandige fase har følgende sammensetning: svovelsyre 73,67 vekt%, vann 26 vekt%. Etter avdamping av løsningsmidlet gir den organiske fase en raffinert SASA-blanding (2814 g) med følgende sammensetning: SASA 94,56 vekt%, svovelsyre 1,45 vekt% og vann 3,99 vekt%.
EKSEMPEL 5
Prosedyren i eksempel 4 følges under anvendelse av 33388 g av et system inneholdende 5020 g rått sulfoksydasjonsprodukt, 4998 g 80 vekt% svovelsyre og 23370 g sykloheksan.
I den initiale blanding er den vandige svovelsyrekonsentrasjon 72,08 vekt% og vektforholdet mellom SASA og svovelsyre er 0,77.
Etter ekstraksjon med sykloheksan oppnås 5950 g av vandig oppløsning og 27120 g av organisk oppløsning. Den vandige løsning har følgende sammensetning: 74,0 vekt% svovelsyre og 24,4 vekt% vann. Etter avdamping av løsningsmidlet gir den organiske fase 3834 g raffinert SASA med følgende sammensetning: paraffin-sulfonsyrer 91,97 vekt%, svovelsyre 1,89 vekt% og vann 6,14 vekt%.
EKSEMPEL 6
Prosedyren i eksempel 4 følges under anvendelse av 31982 g av et system omfattende 7989 g rått sulfoksydasjonsprodukt, 8001 g 80 vekt% svovelsyre og 15992 g sykloheksan. I denne blanding er den vandige svovelsyrekonsentrasjon 72,2 vekt% og vektforholdet mellom SASA og svovelsyre er 0,77.
Etter faseseparering oppnås 9605 g av en vandig fase og 22182 g av en organisk fase. Den vandige fasesammensetning er 73 vekt% svovelsyre og 26,6 vekt% vann. Etter løsnings-middel avdamping gir den organiske fase 6220 g raffinert SASA med den følgende sammensetning: 95,23 vekt% SASA, 2,66 vekt% svovelsyre og 2,11 vekt% vann.
EKSEMPEL 7
Prosedyren i eksempel 4 følges under anvendelse av 38591 g av et system omfattende 11258 g rått sulfoksydasjonsprodukt, 11290 g 80 vekt% svovelsyre og 16047 g sykloheksan.
I denne blanding er den vandige svovelsyrekonsentrasjon 72,13 vekt% og vektforholdet mellom SASA og svovelsyre er 0,77. Etter ekstraksjon med sykloheksan ved 70°C oppnås 13779 g vandig oppløsning og 247 50 g organisk oppløsning. Den vandige oppløsning har følgende sammensetning: 73,4 vekt% svovelsyre og 26,5 vekt% vann. Etter løsningsmiddelavdamping gir den organiske fase 8669 g raffinert SASA med den følgende sammensetning: 93,61 vekt% SASA, 3,01 vekt% svovelsyre og 3,38 vekt% vann.
Data i eksemplene 4 til 7 er vist skjematisk i den grafiske fremstilling i figur 7.
Claims (6)
1. Fremgangsmåte for separering og utvinning av paraffin-sulfonsyrer for blandinger med vann og svovelsyre,karakterisert vedat: den nevnte blanding bringes under ekstraksjonsbetingelser
i kontakt med et mettet alifatisk eller sykloalifatisk, flytende hydrokarbon - en vandig, flytende fase inneholdende svovelsyre separeres fra en organisk, flytende fase bestående av ekstraksjons-løsningsmidlet inneholdende paraffin-sulfonsyrene, og paraffin-sulfonsyrene utvinnes fra den nevnte organiske,
flytende fase.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat de blandinger som underkastes behandling skriver seg fra paraffinsulfon-syrefremstillingsprosesser involverende n-paraffin-sulfoksydasjon og inneholder C12-C18 paraffin-sulfonsyrer i en mengde på omtrent 60-75 vekt%, svovelsyre i en mengde på omtrent 6-12 vekt% og vann i en mengde på omtrent 10-20 vekt%.
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat det som ekstraksjons-løsningsmiddel anvendes n-heksan eller sykloheksan, og foretrukket sykloheksan.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat man arbeider med et vektforhold mellom ekstraksjonsløsningsmiddel og paraffin-sulfonsyrer på mellom 2/1 til 20/1.
5. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat i ekstraksjonstrinnet og i trinnet med separering av vandig og organisk fase er arbeidstemperaturen mellom 25 og 100°C, og foretrukket mellom 50 og 70°C.
6. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat den vandige svovel-syrekonsentras jon i den initiale blanding innstilles til 80 vekt% eller derunder, og foretrukket 55-75 vekt%.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22568A IT1239034B (it) | 1989-12-01 | 1989-12-01 | Procedimento per la purificazione di acidi paraffin solfonici |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO905180D0 NO905180D0 (no) | 1990-11-29 |
| NO905180L NO905180L (no) | 1991-06-03 |
| NO171907B true NO171907B (no) | 1993-02-08 |
| NO171907C NO171907C (no) | 1993-05-19 |
Family
ID=11197935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO905180A NO171907C (no) | 1989-12-01 | 1990-11-29 | Fremgangsmaate for rensing av paraffinsulfonsyrer |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5171448A (no) |
| EP (1) | EP0430352B1 (no) |
| JP (1) | JPH03190855A (no) |
| CN (1) | CN1025189C (no) |
| AT (1) | ATE111077T1 (no) |
| BR (1) | BR9006103A (no) |
| CA (1) | CA2031248A1 (no) |
| DE (1) | DE69012286T2 (no) |
| DK (1) | DK0430352T3 (no) |
| ES (1) | ES2058763T3 (no) |
| HU (1) | HU208306B (no) |
| IT (1) | IT1239034B (no) |
| MX (1) | MX172704B (no) |
| NO (1) | NO171907C (no) |
| PL (1) | PL164891B1 (no) |
| PT (1) | PT96054B (no) |
| RU (1) | RU1811526C (no) |
| SK (1) | SK596790A3 (no) |
| ZA (1) | ZA909566B (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI105080B (fi) * | 1995-10-11 | 2000-06-15 | Rauma Ecoplanning Oy | Uuttomenetelmä |
| ES2243134B1 (es) * | 2004-05-12 | 2006-09-16 | Universidad De Cadiz | Procedimientos mejorados de separacion y de concentracion de productos de la reaccion de fotosulfoxidacion de esteres metilicos grasos de rango detergente. |
| DE102007020697A1 (de) | 2007-05-03 | 2008-11-06 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Isolierung konzentrierter Paraffinsulfonsäuren |
| DE102008032723A1 (de) | 2008-07-11 | 2010-01-14 | Clariant International Limited | Verfahren zur Isolierung von Paraffinsulfonsäuren |
| MX2021011478A (es) * | 2019-03-21 | 2021-10-22 | Basf Se | Metodo para la purificacion de alcanos. |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR483716A (fr) * | 1916-12-06 | 1917-08-02 | Louis Munroe Dennis | Méthode pour extraire les dérivés sulfoniques acides des hydrocarbures de la série aromatique de leurs mélanges avec l'acide sulfurique, et pour les transformer en sels |
| DE3013808C2 (de) * | 1980-04-10 | 1982-12-23 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Abtennung von Schwefelsäure aus dem bei der Umsetzung von Paraffinen mit Schwefeldioxid, Sauerstoff und Wasser in Gegenwart von UV-Licht anfallenden Sulfoxidationsaustrag |
| US4436625A (en) * | 1981-11-09 | 1984-03-13 | Buffalo Color Corp. | Method for purification of cresidine sulfonic acid by solvent extraction |
-
1989
- 1989-12-01 IT IT22568A patent/IT1239034B/it active IP Right Grant
-
1990
- 1990-11-22 DE DE69012286T patent/DE69012286T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-22 AT AT90203082T patent/ATE111077T1/de active
- 1990-11-22 EP EP90203082A patent/EP0430352B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-22 ES ES90203082T patent/ES2058763T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-22 DK DK90203082.4T patent/DK0430352T3/da active
- 1990-11-28 ZA ZA909566A patent/ZA909566B/xx unknown
- 1990-11-28 US US07/619,887 patent/US5171448A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-29 NO NO905180A patent/NO171907C/no unknown
- 1990-11-29 MX MX023527A patent/MX172704B/es unknown
- 1990-11-30 PL PL90288035A patent/PL164891B1/pl unknown
- 1990-11-30 RU SU904894078A patent/RU1811526C/ru active
- 1990-11-30 SK SK5967-90A patent/SK596790A3/sk unknown
- 1990-11-30 HU HU908022A patent/HU208306B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-11-30 JP JP2336966A patent/JPH03190855A/ja active Pending
- 1990-11-30 BR BR909006103A patent/BR9006103A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-11-30 CA CA002031248A patent/CA2031248A1/en not_active Abandoned
- 1990-11-30 PT PT96054A patent/PT96054B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-12-01 CN CN90110350A patent/CN1025189C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69012286D1 (de) | 1994-10-13 |
| BR9006103A (pt) | 1991-09-24 |
| EP0430352B1 (en) | 1994-09-07 |
| NO171907C (no) | 1993-05-19 |
| CA2031248A1 (en) | 1991-06-02 |
| PL164891B1 (pl) | 1994-10-31 |
| HUT57714A (en) | 1991-12-30 |
| HU908022D0 (en) | 1991-06-28 |
| IT8922568A1 (it) | 1991-06-01 |
| DE69012286T2 (de) | 1995-02-02 |
| NO905180L (no) | 1991-06-03 |
| CN1053425A (zh) | 1991-07-31 |
| PT96054B (pt) | 1998-02-27 |
| ATE111077T1 (de) | 1994-09-15 |
| EP0430352A2 (en) | 1991-06-05 |
| SK278301B6 (en) | 1996-09-04 |
| ZA909566B (en) | 1991-09-25 |
| HU208306B (en) | 1993-09-28 |
| DK0430352T3 (da) | 1994-11-14 |
| ES2058763T3 (es) | 1994-11-01 |
| IT1239034B (it) | 1993-09-20 |
| EP0430352A3 (en) | 1991-09-04 |
| PT96054A (pt) | 1991-09-13 |
| RU1811526C (ru) | 1993-04-23 |
| PL288035A1 (en) | 1991-07-15 |
| MX172704B (es) | 1994-01-07 |
| NO905180D0 (no) | 1990-11-29 |
| IT8922568A0 (it) | 1989-12-01 |
| SK596790A3 (en) | 1996-09-04 |
| CN1025189C (zh) | 1994-06-29 |
| JPH03190855A (ja) | 1991-08-20 |
| US5171448A (en) | 1992-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3445197A (en) | Removing benzene from aqueous muriatic acid using a liquid paraffin | |
| NO171907B (no) | Fremgangsmaate for rensing av paraffinsulfonsyrer | |
| WO2005009896A1 (en) | Methods of purifying hydrogen fluoride | |
| GB2054394A (en) | Method for recovering a catalyst from a homogeneous catalytic reaction system | |
| US5338453A (en) | Recovery of phenols from hydrocarbon mixtures | |
| US2254788A (en) | Acid recovery process | |
| US2470896A (en) | Recovery of sulfonic acids from spent sulfonating agent | |
| GB2048865A (en) | Process for the separation of organic peroxides | |
| EP2146956B1 (de) | Verfahren zur isolierung konzentrierter paraffinsulfonsäuren | |
| EP0239177B1 (en) | Process for the extraction of paraffins from mixtures thereof with alkane-sulphonic acids | |
| JP3495407B2 (ja) | アルキル化法において使用済弗化スルホン酸触媒を回収する方法 | |
| US5591311A (en) | Process for purifying a 2,6-dialkylphenol | |
| NO172387B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av paraffinsulfonsyrer | |
| US4002728A (en) | Hydrogen sulfide removal from contaminated sulfur | |
| JP2505836B2 (ja) | 粗イソプロピルアルコ―ルの精製方法 | |
| US2078516A (en) | Process of treating acid liquors | |
| US4288389A (en) | Process for separating sulfonic acids from the reaction products obtained when parafins are reacted with sulfur dioxide, oxygen and water in the presence of ultra-violet light | |
| US3987120A (en) | Recovery of mesitylene and ethyltoluenes from petroleum naphtha reformate | |
| US3964993A (en) | Removal of HF from the sludge resulting from the treatment of a hydrocarbon | |
| JPS60105690A (ja) | 蔗糖脂肪酸エステルの精製方法 | |
| US4136122A (en) | Separation of 2,6-dichlorobenzaldehyde from isomeric mixtures | |
| US1245343A (en) | Process of making phenols. | |
| US4472585A (en) | Extraction of N-methylpyrrolidone-2 | |
| US2894985A (en) | Purification of toluic acid | |
| US1915308A (en) | Process of esterification |