HU208306B - Process for purifying paraffin sulfonic acids - Google Patents
Process for purifying paraffin sulfonic acids Download PDFInfo
- Publication number
- HU208306B HU208306B HU908022A HU802290A HU208306B HU 208306 B HU208306 B HU 208306B HU 908022 A HU908022 A HU 908022A HU 802290 A HU802290 A HU 802290A HU 208306 B HU208306 B HU 208306B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- sulfuric acid
- paraffin
- paraffin sulfonic
- aqueous
- mixture
- Prior art date
Links
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 29
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 title claims description 23
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 139
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 29
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 16
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 5
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 2
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 abstract 2
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 abstract 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 abstract 1
- 235000010269 sulphur dioxide Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000004291 sulphur dioxide Substances 0.000 abstract 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 12
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 8
- 240000005499 Sasa Species 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012490 blank solution Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás paraffin-szulfonsavak vizes, kénsavtartalmú elegyekbó'l történő' tisztítására; azaz paraffin-szulfonsavak kinyerésére az őket tartalmazó, víz- és kénsavtartalmú elegyekbó'l. A paraffin-szulfonsavak ismert termékek, melyeket elsődlegesen a mosószer- és ásványolajipar hasznosít.
A paraffin-szulfonsavak ipari előállítása a viszonylag nagy szénatomszámú paraffin szénhidrogének szulfoxidálásán alapul. Az eljárás során 12-18 szénatomos n-paraffin szénhidrogént reagáltatnak UV besugárzás hatása alatt kén-dioxiddal és oxigénnel, s így egy nyers reakcióterméket állítanak elő, melyet a továbbiakban kezelnek, hogy a hasznos reakcióterméket a reakcióba nem lépett reagensektől elválasszák (EP 0 037 883 A1 sz. szabadalmi leírás).
A 273,523 sz. európai szabadalmi leírás értelmében az ilyen kezelés lehetővé teszi a paraffin-szulfonsavak teljes vagy csaknem teljes elválasztását a reakcióba nem lépett paraffinoktól, ugyanakkor a kezelés nyomán keletkező keverék viszonylag nagy mennyiségű vizes kénsavoldatot tartalmaz. A paraffin-szulfonsavak eltávolítása az ilyen elegyekbó'l további technikai problémát jelent, s az előzőekben idézett leírás olyan tisztítási eljárást ismertet, mely lényegében klórozott szénhidrogénekkel - különösen diklór-metánnal - végzett folyadék-folyadék extrakción alapul. Azt tapasztaltuk, hogy ezeknek az oldószereknek a felhasználásával nem érhető el teljesen kielégítő eredmény, s az eljárás biztonsági szempontból sem megfelelő.
A találmány célkitűzése tehát olyan eljárás kialakítása, mellyel ezek az ismert problémák kiküszöbölhetők. A találmány tárgya ennek megfelelően olyan eljárás, mely lehetővé teszi a paraffin-szulfonsavak megfelelő tisztaságú kinyerését, toxikus jellegű oldószerek felhasználása nélkül. Ezzel összhangban a találmány célkitűzése olyan eljárás, mely lehetővé teszi a paraffin-szulfonsavak kinyerését víz s kénsavtartalmú elegyekbó'l, oly módon, hogy:
a) a kiindulási keverékben a vizes kénsav koncentrációját legfeljebb 80 t%-ra állítjuk be;
b) az így nyert elegyet extrakció útján telített alifás vagy cikloalifás folyékony szénhidrogénnel kezeljük;
c) az elegyet engedjük fizikailag szétválni, egy vizes, kénsavat tartalmazó fázisra, és egy paraffm-szulfonsav-tartalmú folyékony fázisra;
d) a vizes fázist eltávolítjuk; és
e) az extrahált paraffin-szulfonsavat a szerves folyékony fázisból kinyerjük.
A találmány szerinti eljárásban a extrakcióval szétválasztandó elegy vizes kénsav tartalma a kritikus jellemző. Tapasztalataink szerint, amennyiben a kiindulási elegy vizes fázisának kénsavtartalma meghaladja a 80%-ot, a kinyert paraffin-szulfonsavak tisztítottsági foka szempontjából nem lehet elfogadható eredményt elérni. Éppen ezért a sav koncentrációt 80%-ra vagy ennél alacsonyabb értékre állítjuk be, előnyös az 5575 t% koncentrációtartomány, itt sikerült a legjobb eredményeket elérni. A kiindulási elegy vizes kénsavtartalmát víz hozzáadásával korrigálhatjuk, amennyiben a koncentráció túl magas volt, vagy túl alacsony koncentráció-érték esetén koncentrált kénsav hozzáadásával növelhetjük.
A találmány szerinti tisztítási eljárás bármely, paraffin-szulfonsavakat, vizet s kénsavat tartalmazó elegy tisztítására alkalmazható. Az eljárás különösen alkalmas az n-paraffinok szulfoxidációja során keletkező olyan elegyekre, melyek 60-75% paraffin-szulfonsavat, 6-12% kénsavat és 10-20% vizet tartalmaznak.
A találmány értelmében az extrahálószert a normál körülmények között folyékony telített alifás vagy cikloalifás szénhidrogének közül választjuk. A hexán s ciklohexán különösen előnyösen alkalmazható. Kettőjük közül a ciklohexán az előnyösebb. Ezek az oldószerek nem toxikus jellegűek, s meglepően jó szelektivitással extrahálják a paraffin-szulfonsavakat a kénsavat, s vizet tartalmazó elegyeikből.
A extrakció során az extrahálószer : paraffin-szulfonsav tömegarány általában 2:1 és 20:1 között van, az alkalmazott arányuk elsődlegesen a paraffin-szulfonsavak kívánt tisztítottsági fokától függ.
A tisztítás extrakciós és elválasztási lépéseiben alkalmazott hőmérséklet-tartomány szobahőmérséklettől kb. 100 °C-ig terjedhet, a rendszert szükség esetén a nyomásviszonyok módosításával tartjuk folyékony halmazállapotban. Atmoszferikus nyomáson 50-70 °C közötti üzemeltetési hőmérsékleten érhetők el a legjobb eredmények, ezért ezt a hőmérséklet-tartományt tekintjük a legelőnyösebbnek.
Végül a paraffin-szulfonsavakat a szerves fázisból a hagyományos módszerek valamelyikével, például az oldószer bepárlásával nyerjük ki.
A találmány szerinti eljárás megvalósítható normál folyadék-folyadék extrakciós és vizes/szerves fázisú szeparációs berendezésben. Az eljárás lehetővé teszi paraffin-szulfonsavak illetve ezek keverékeinek tisztítását egy megfelelő, egyszerű eljárás keretében, nem toxikus szénhidrogén oldószerek felhasználásával. Megfelelő nyomás- és hőmérsékletviszonyok között, hexán és ciklohexán felhasználásával 2 t%-nál kisebb víz-, és kénsavtartalmú paraffin-szulfonsavak állíthatók elő.
Az alábbi példák a találmány szerinti eljárást illusztrálják, s a jobb megérthetőséget szolgálják.
A példák szerint az extrakciós elegy egyes komponenseit, a paraffin-szulfonsavakat, a vizes kénsavoldatot és az alifás szénhidrogén oldószert, a megfelelő extrakciós körülmények között, a megfelelő tömegarányokban kölcsönhatásba visszük, majd a rendszer két fázisra, vizes és szerves fázisra bomlik szét. A fázisokat szétválasztjuk, összetételüket elemezzük. A példákban és az ábrákon a paraffin-szulfonsavakra az SASA rövidítést alkalmazzuk.
PÉLDÁK
1. példa
Nyers paraffin-szulfonsavakból, n-hexánból és koncentrált vizes kénsav oldatból beméréssel szintetikus elegyet alakítunk ki. Először a paraffin-szulfonsa2
HU 208 306 Β vakat és a vizes kénsavoldatot keverjük 1:1 tömegarányban, majd az így nyert elegyhez 50. 60, 70, 80 és 90 t% szerves oldószert adunk. Amennyiben szerves oldószerként n-hexánt használunk, két vizes kénsav koncentrációt állítunk be, mégpedig 60 és 77 t%-ot alkalmaztunk. Az előállított elegyekben az effektív vizes kénsav koncentráció 58 illetve 74 t% volt, míg a paraffin-szulfonsavak és a kénsav tömegaránya a két rendszerben 1,45 és 1,13.
A kísérletet az alábbiak szerint folytattuk:
- az előzó' leírásnak legfelelően állítottuk össze a mintákat;
- a mintákat erőteljesen összekeverjük, majd állni hagyjuk, míg a vizes fázis teljesen el nem válik a szerves fázistól;
- a szerves fázisról az n-hexánt vákuumban ledesztilláljuk;
- mérjük a vizes fázis és a szerves fázis desztillációs maradékának kénsav-, paraffrn-szulfonsav- és víztartalmát.
Az 1. ábrán a tisztítottság mértékét szemléltetjük, az n-hexán/58 t% vizes kénsav/paraffin-szulfonsav rendszerből kinyert paraffin-szulfonsav kénsavtartalmában kifejezve, s két eltérő hőmérsékleten (25 és 55 ’C) az n-hexán koncentrációk függvényében ábrázoltuk. Tehát a függőleges tengelyen a paraffrn-szulfonsav kénsavtartalmát (t%-ban feltüntetve) ábrázoljuk, mint a paraffrn-szulfonsav tisztítottsági paraméterét, a vízszintes tengelyen a kiindulási minta n-hexánra vonatkoztatott paraffin-szulfonsav tömegarányát (tóéban kifejezve) tüntettük fel.
A 2. ábrán a kénsav koncentráció változtatásának a paraffin-szulfonsavak tisztítottságára gyakorolt hatását szemléltetjük 55 °C-on hexán/kénsav/paraffin-szulfonsav rendszerben, 60 és 77 t% kénsavat alkalmaztunk.
A vizes fázis 25 illetve 55 ’C-on egyaránt, vizet és kénsavat tartalmaz esetleges szennyeződések jelenlétében, de nem tartalmaz viszont paraffin-szulfonsavakat, függetlenül az alkalmazott kénsav koncentrációtól.
2. példa
Az 1. példában leírt eljárást követve az extrahálószerként ciklohexánt tartalmazó rendszerek viselkedését vizsgáltuk. 60, 70, 80 és 90 t%-os vizes kénsavat használtunk.
Az előállított elegyekben a végső kénsav koncentráció ennek megfelelően 58, 67, 77 és 86 t%, míg az SASA/kénsav tömegarány az egyes rendszerekben 1,45, 1,24, 1,09, 0,97.
A 4. ábrán a vizes kénsavoldat koncentrációjának az SASA tisztaságára gyakorolt hatását szemléltetjük 25 °C-on, extrahálószerként ciklohexánt alkalmazva. Az 5. ábra a ciklohexán/67 t%-os kénsav/SASA rendszerben a hőmérsékletnek az SASA tisztaságára gyakorolt hatását szemlélteti. A 6. ábra a vizes kénsav koncentrációjának (67 és 77 t%) hatását szemlélteti 70 ’Con az SASA tisztaságára.
A 4. ábrából látható, hogy az 55-75 t% kénsav koncentrációtartományban nincs lényeges eltérés, a görbék gyakorlatilag illeszkednek, míg nagy kénsav koncentrációknál jelentősen megnő a kinyert paraffinszulfonsavak által tartalmazott kénsav mennyisége. Az 5. ábrán látható, hogy a kinyert paraffin-szulfonsavak kénsavtartalma progresszíven csökken a rendszer hőmérsékletének növekedtével.
3. példa
Az 1. példában leírt eljárást követve vizsgáljuk az alkalmazott extrahálószer minőségének (n-hexán vagy ciklohexán) hatását a rendszer tulajdonságaira.
A 3. ábrán a tisztított paraffin-szulfonsavban maradó kénsav t%-ban kifejezett tisztítottságának mértékét szemléltetjük 25 °C-on 58 t%-os vizes kénsavoldatot felhasználó rendszerekben n-hexán illetve ciklohexán extrahálószerek esetében.
Az ábrán látható, hogy a ciklohexán felhasználása esetén a teljes koncentrációtartományban kisebb maradó kénsavtartalmú paraffin-szulfonsavak állíthatók elő.
4. példa
68,4 t% paraffin-szulfonsavat (14-17 szénatomos szulfonált paraffinokat), 8,95 t% kénsavat és 14,4 t% vizet tartalmazó nyers szulfoxidációs terméket használunk a példában leírt kísérlethez.
A szulfoxidációs nyersterméket 1:1 arányban elegyítjük 80 t%-os vizes kénsavoldattal, a végső vizes kénsav koncentráció 72,16 t% lesz, a paraffin-szulfonsav/kénsav tömegarány pedig 0,77. Az extrakciót 70 ’C-on ciklohexánnal hajtjuk végre, a feldolgozott minta tömege 70,511 g, összetétele az alábbi: 3,511 g szulfoxidációs nyerstermék, 3,509 g 80 t%-os vizes kénsavoldat, 63,230 g ciklohexán. 70 °C-on a fázisok szétválasztása után 66,070 g tömegű szerves s 4,180 g tömegű vizes fázist nyerünk.
A vizes fázis összetétele az alábbi: 73,67 t% kénsav és 26 t% víz. Az oldószer elpárologtatása után a szerves fázisból 2,814 g tisztított paraffin-szulfonsav elegy marad vissza, melynek összetétele: 94,56 t% paraffinszulfonsav, 1,45 t% kénsav és 3,99 t% víz.
5. példa
A 4. példában leírt eljárást ismételtük meg egy 33,388 g tömegű mintával, amelynek összetétele a következő: 5,020 g szulfoxidációs nyerstermék, 4,998 g 80 t%-os kénsavoldat, valamint 23,370 g ciklohexán.
A kiindulási elegy vizes kénsav koncentrációja 72,081%, a paraffin-szulfonsav/kénsav tömegarány 0,77.
Az extrakciót követően 5,950 g vizes és 27,120 g szerves oldatot nyerünk. A vizes fázis 74,01% kénsavat és 24,4 t% vizet tartalmaz. Az oldószer elpárologtatása után a szerves fázisból 3,834 g tisztított paraffin-szulfonsav elegy marad vissza, melynek összetétele: 91,97 t% paraffin-szulfonsav, 1,89 t% kénsav és 6,14 t% víz.
6. példa
A 4. példában leírt eljárást ismételtük meg egy 31,982 g tömegű mintával, melynek összetétele a következő: 7,989 g szulfoxidációs nyerstermék, 8,001 g 80 t%-os kénsavoldat, valamint 15,992 g ciklohexán.
HU 208 306 Β
A kiindulási elegy vizes kénsav koncentrációja 72,21%, a paraffin-szulfonsav/kénsav tömegarány 0,77.
A fázisok szétválását követően 9,605 g vizes és 22,182 g szerves fázist nyerünk. A vizes fázis 73,0 t% kénsavat és 26,6 t% vizet tartalmaz. Az oldószer elpárologtatása után a szerves fázisból 6,220 g tisztított paraffin-szulfonsav elegy marad vissza, melynek öszszetétele: 95,231% paraffin-szulfonsav, 2,661% kénsav és 2,111% víz.
7. példa
A 4. példában leírt eljárást ismételtük meg egy 38,591 g tömegű mintával, melynek összetétele a következő: 11,258 g szulfoxidációs nyerstermék, 11,290 g 80 t%-os kénsavoldat, valamint 16,047 g ciklohexán.
A kiindulási elegy vizes kénsav koncentrációja 72,13t%, a paraffin-szulfonsav/kénsav tömegarány 0,77.
°C-on ciklohexánnal való extrakció után 13,779 g vizes és 24,750 g szerves fázist nyerünk. A vizes fázis 73,41% kénsavat és 26,5 t% vizet tartalmaz. Az oldószer elpárologtatása után a szerves fázisból 8,669 g tisztított paraffin-szulfonsav elegy marad vissza, melynek összetétele: 93,61 t% paraffin-szulfonsav, 3,011% kénsav és 3,38 t% víz.
A 4-7. példák eredményeit a 7. ábrán ábrázoltuk.
Claims (8)
1. Eljárás paraffin-szulfonsavak kinyerésére az őket, valamint vizet és kénsavat tartalmazó elegyekből, azzal jellemezve, hogy
a) a kiindulási keverékben a vizes kénsav koncentrációját legfeljebb 80 t%-ra állítjuk be;
b) az így nyert elegyet extrakció útján telített alifás vagy cikloalifás folyékony szénhidrogénnel kezeljük;
c) az elegyet engedjük fizikailag szétválni, egy vizes, kénsavat tartalmazó fázisra, és egy paraffin-szulfonsav-tartalmú folyékony fázisra;
d) a vizes fázist eltávolítjuk; és
e) az extrahált paraffin-szulfonsavat a szerves folyékony fázisból kinyerjük.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az a) lépésben a vizes kénsav koncentrációját 55-75 t%-ra állítjuk be.
3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási keverékként normál paraffinok szulfoxidációjával végzett paraffin-szulfonsavak előállítási eljárásból származó, 60-72 t% C12-C18 paraffin-szulfonsavat, 6-12% kénsavat és 10-20 t% vizet tartalmazó keveréket használunk.
4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy alifás folyékony szénhidrogénként n-hexánt alkalmazunk.
5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy cikloalifás folyékony szénhidrogénként ciklohexánt alkalmazunk.
6. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az b) lépésben a folyékony szénhidrogént a paraffm-szulfonsavra számítva 2:1-20:1 tömegarányban alkalmazzuk.
7. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a b) és c) lépésben a hőmérsékletet 25-100 °C értéken tartjuk.
8. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a b) és c) lépésben a hőmérsékletet 50-70 °C értéken tartjuk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22568A IT1239034B (it) | 1989-12-01 | 1989-12-01 | Procedimento per la purificazione di acidi paraffin solfonici |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU908022D0 HU908022D0 (en) | 1991-06-28 |
| HUT57714A HUT57714A (en) | 1991-12-30 |
| HU208306B true HU208306B (en) | 1993-09-28 |
Family
ID=11197935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU908022A HU208306B (en) | 1989-12-01 | 1990-11-30 | Process for purifying paraffin sulfonic acids |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5171448A (hu) |
| EP (1) | EP0430352B1 (hu) |
| JP (1) | JPH03190855A (hu) |
| CN (1) | CN1025189C (hu) |
| AT (1) | ATE111077T1 (hu) |
| BR (1) | BR9006103A (hu) |
| CA (1) | CA2031248A1 (hu) |
| DE (1) | DE69012286T2 (hu) |
| DK (1) | DK0430352T3 (hu) |
| ES (1) | ES2058763T3 (hu) |
| HU (1) | HU208306B (hu) |
| IT (1) | IT1239034B (hu) |
| MX (1) | MX172704B (hu) |
| NO (1) | NO171907C (hu) |
| PL (1) | PL164891B1 (hu) |
| PT (1) | PT96054B (hu) |
| RU (1) | RU1811526C (hu) |
| SK (1) | SK278301B6 (hu) |
| ZA (1) | ZA909566B (hu) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI105080B (fi) * | 1995-10-11 | 2000-06-15 | Rauma Ecoplanning Oy | Uuttomenetelmä |
| ES2243134B1 (es) * | 2004-05-12 | 2006-09-16 | Universidad De Cadiz | Procedimientos mejorados de separacion y de concentracion de productos de la reaccion de fotosulfoxidacion de esteres metilicos grasos de rango detergente. |
| DE102007020697A1 (de) | 2007-05-03 | 2008-11-06 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Isolierung konzentrierter Paraffinsulfonsäuren |
| DE102008032723A1 (de) | 2008-07-11 | 2010-01-14 | Clariant International Limited | Verfahren zur Isolierung von Paraffinsulfonsäuren |
| KR20210137497A (ko) * | 2019-03-21 | 2021-11-17 | 바스프 에스이 | 알칸의 정제를 위한 방법 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR483716A (fr) * | 1916-12-06 | 1917-08-02 | Louis Munroe Dennis | Méthode pour extraire les dérivés sulfoniques acides des hydrocarbures de la série aromatique de leurs mélanges avec l'acide sulfurique, et pour les transformer en sels |
| DE3013808C2 (de) * | 1980-04-10 | 1982-12-23 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Abtennung von Schwefelsäure aus dem bei der Umsetzung von Paraffinen mit Schwefeldioxid, Sauerstoff und Wasser in Gegenwart von UV-Licht anfallenden Sulfoxidationsaustrag |
| US4436625A (en) * | 1981-11-09 | 1984-03-13 | Buffalo Color Corp. | Method for purification of cresidine sulfonic acid by solvent extraction |
-
1989
- 1989-12-01 IT IT22568A patent/IT1239034B/it active IP Right Grant
-
1990
- 1990-11-22 DK DK90203082.4T patent/DK0430352T3/da active
- 1990-11-22 AT AT90203082T patent/ATE111077T1/de active
- 1990-11-22 EP EP90203082A patent/EP0430352B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-22 DE DE69012286T patent/DE69012286T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-22 ES ES90203082T patent/ES2058763T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-28 US US07/619,887 patent/US5171448A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-28 ZA ZA909566A patent/ZA909566B/xx unknown
- 1990-11-29 MX MX023527A patent/MX172704B/es unknown
- 1990-11-29 NO NO905180A patent/NO171907C/no unknown
- 1990-11-30 SK SK5967-90A patent/SK278301B6/sk unknown
- 1990-11-30 RU SU904894078A patent/RU1811526C/ru active
- 1990-11-30 BR BR909006103A patent/BR9006103A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-11-30 HU HU908022A patent/HU208306B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-11-30 CA CA002031248A patent/CA2031248A1/en not_active Abandoned
- 1990-11-30 PT PT96054A patent/PT96054B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-11-30 PL PL90288035A patent/PL164891B1/pl unknown
- 1990-11-30 JP JP2336966A patent/JPH03190855A/ja active Pending
- 1990-12-01 CN CN90110350A patent/CN1025189C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK596790A3 (en) | 1996-09-04 |
| US5171448A (en) | 1992-12-15 |
| CN1025189C (zh) | 1994-06-29 |
| ZA909566B (en) | 1991-09-25 |
| RU1811526C (ru) | 1993-04-23 |
| IT8922568A0 (it) | 1989-12-01 |
| PT96054B (pt) | 1998-02-27 |
| PT96054A (pt) | 1991-09-13 |
| IT8922568A1 (it) | 1991-06-01 |
| BR9006103A (pt) | 1991-09-24 |
| SK278301B6 (en) | 1996-09-04 |
| EP0430352A2 (en) | 1991-06-05 |
| DK0430352T3 (da) | 1994-11-14 |
| IT1239034B (it) | 1993-09-20 |
| DE69012286T2 (de) | 1995-02-02 |
| ATE111077T1 (de) | 1994-09-15 |
| NO171907C (no) | 1993-05-19 |
| CA2031248A1 (en) | 1991-06-02 |
| CN1053425A (zh) | 1991-07-31 |
| ES2058763T3 (es) | 1994-11-01 |
| MX172704B (es) | 1994-01-07 |
| HUT57714A (en) | 1991-12-30 |
| NO171907B (no) | 1993-02-08 |
| NO905180D0 (no) | 1990-11-29 |
| HU908022D0 (en) | 1991-06-28 |
| JPH03190855A (ja) | 1991-08-20 |
| EP0430352A3 (en) | 1991-09-04 |
| PL164891B1 (pl) | 1994-10-31 |
| DE69012286D1 (de) | 1994-10-13 |
| PL288035A1 (en) | 1991-07-15 |
| NO905180L (no) | 1991-06-03 |
| EP0430352B1 (en) | 1994-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BR9407655A (pt) | Método para a produçao de steres cíclicos T | |
| EP0057608A1 (en) | Production of alkali metal sulfates | |
| HU208306B (en) | Process for purifying paraffin sulfonic acids | |
| US2658909A (en) | Process for separation and purification of alkyl phosphoric acids | |
| EP1270548B1 (en) | Purification method of cyclohexanone-oxime | |
| US5107019A (en) | Process for preparing paraffin-sulfonic acids | |
| US4557873A (en) | Process for isolating paraffinsulfonates and sulfuric acid of low alkali metal sulfate content from parafinsulfoxidation reaction mixtures | |
| US4762616A (en) | Isopropyl alcohol purification process | |
| US4843184A (en) | Process for extracting paraffins from their mixtures with paraffinsulfonic acids | |
| US4288389A (en) | Process for separating sulfonic acids from the reaction products obtained when parafins are reacted with sulfur dioxide, oxygen and water in the presence of ultra-violet light | |
| US3117145A (en) | Method of purifying vinyl esters of organic carboxylic acids | |
| US4808343A (en) | Process for isolating paraffinsulfonates with a low alkali metal sulfate content and sulfuric acid from paraffin-sulfoxidation reaction mixtures without obligatory production of sodium sulfate | |
| US2721221A (en) | Propanol extraction of sodium vanillinate | |
| EP0274161B1 (en) | Process for the separation of sulphuric acid from aqueous mixtures thereof with paraffinsulphonic acids | |
| EP0683162A1 (en) | Molybdenum catalyst separation | |
| US5047580A (en) | Process for the separation of sulfuric acid from aqueous mixtures of paraffin-sulfonic acids | |
| JPS60105690A (ja) | 蔗糖脂肪酸エステルの精製方法 | |
| DE2628705A1 (de) | Verfahren zur herstellung teilweise halogenierter alkohole | |
| US3070642A (en) | Separation of butadiene from hydrocarbon mixtures | |
| US5310530A (en) | Method for decreasing the sulfur content of phosphorous | |
| US3840592A (en) | Separation of dioxin and 2,4,5-t from dioxin and 2,4,5-t-contaminated silvex | |
| KR100251504B1 (ko) | 디클로로히드린의 생성방법 | |
| US3736352A (en) | Process for recovering organic sulfonyl halides | |
| EP1258475A2 (en) | Process for the recovery of perfluorinated sulphonic acids from spent acid residue | |
| KR950017882A (ko) | 1,1,1,2-테트라플루오로에탄의 분리 정제 방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |