SK596790A3 - Separation and getting method of paraffin sulfonic acids from mixture with water and with sulphuric acid - Google Patents
Separation and getting method of paraffin sulfonic acids from mixture with water and with sulphuric acid Download PDFInfo
- Publication number
- SK596790A3 SK596790A3 SK5967-90A SK596790A SK596790A3 SK 596790 A3 SK596790 A3 SK 596790A3 SK 596790 A SK596790 A SK 596790A SK 596790 A3 SK596790 A3 SK 596790A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- sulfuric acid
- weight
- paraffin
- water
- sulphonic acids
- Prior art date
Links
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 140
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 title claims description 11
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims description 5
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 title abstract 3
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 title abstract 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 25
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 25
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 18
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 8
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 abstract 1
- 235000010269 sulphur dioxide Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000004291 sulphur dioxide Substances 0.000 abstract 1
- 240000005499 Sasa Species 0.000 description 29
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 12
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- -1 mixtures thereof Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000563 toxic property Toxicity 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Spôsob oddeľovania a získavania parafínsulfónových kyselín zo zmesí s vodou a s kyselinou sírovou
Vynález sa týka spôsobu oddeľovania a získavania parafínsulfónových kyselín zo zmesí s vodou a s kyselinou sírovou.
Doterajší stav techniky
Parafínsulfónové kyseliny sú známe produkty zo stavu techniky a používajú sa zvlášť v priemysle detergentov a v priemysle ropy.
Priemyselný spôsob výroby parafínsulfónových kyselín je založený na sulfoxidácii parafínov s pomerne dlhým reťazcom atómov uhlíka. Obzvlášť sa pri takomto spôsobe výroby nechávajú reagovať n-parafíny s 12 až 18 atómami uhlíka s oxidom siričitým a s kyslíkom pri pôsobení ultrafialových lúčov, čím vzniká surový produkt, ktorý sa spracováva na oddelenie nezreagovaných zložiek a na získanie použiteľného reakčného produktu. Ako je opísané v uverejnenej európskej patentovej prihláške č. 273523, týmto spracovaním sa vo všeobecnosti získajú parafínsulfónové kyseliny bez alebo v podstate bez nezreagovaných parafínov avšak v zmesi s pomerne veľkým množstvom kyseliny sírovej vo vodnej fáze. Preto je technickým problémom oddeliť parafínsulfónové kyseliny z takýchto zmesí a hore uvedená európska prihláška vynálezu opisuje spôsob čistenia, založený v podstate na extrakcii kvapalina/kvapalina zmesí chlórovanými rozpúšťadlami a zvlášt dichlórmetánom. Zistilo sa však, že použitie takéhoto rozpúšťadla nevedie k dokonale uspokojivým výsledkom a je tiež nežiadúce z bezpečnostných hľadísk.
Úlohou vynálezu je teda odstrániť nedostatky známeho stavu techniky. Predovšetkým je úlohou vynálezu vyvinúť spôsob, ktorý umožní efektívne oddeliť parafínsulfónové kyseliny pri použití rozpúšťadiel, ktoré nemajú nežiadúce toxické vlastnosti.
Podstata vynálezu
Predmetom tohoto vynálezu je teda spôsob oddeľovania a získania parafínsuliónových kyselín zo zmesí s vodou a s kyselinou sírovou, ktorý je charakteristický tým, že sa takáto zmes uvedie do styku v podmienkach extrakcie s nasýteným alifatickým alebo cykloalifatickým kvapalným uhľovodíkom, vodná kvapalná fáza, obsahujúca kyselinu sírovú, sa oddeľuje od organickej kvapalnej fázy, tvorenej extrakčným rozpúšťadlom, obsahujúcim parafínsulfónové kyseliny a
- parafínsulfónové kyseliny sa oddelia od organickej kvapalnej fázy.
Spôsob podľa vynálezu sa môže použiť pre akúkoľvek zmes obsahujúcu parafínsulfónové kyseliny, vodu a kyselinu sírovú. Obzvlášť je spôsob podľa vynálezu vhodný pre zmesi, vznikajúce pri sulfoxidácii n-parafínu, ktoré obsahujú parafínsulfónové kyseliny v množstvách 60 až 75 % hmôt., kyselinu sírovú v množstvách 6 až 12 % hmôt. a vodu v množstvách 10 až 20 % hmôt..
Pri spôsobe podľa vynálezu sa extrakčné rozpúšťadlo volí zo súboru zahrňujúceho nasýtené alifatické alebo cykloalifatické uhľovodíky, ktoré sú kvapalné za normálnych podmienok.
Na tento účel sú obzvlášť výhodné hexán a cyklohexán. Z týchto dvoch výhodných rozpúšťadiel sa dáva prednosť cyklohexánu. Tieto netoxické rozpúšťadlá vykazujú neočakávateľnú dobrú selektivitu pri extrakcii parafínsulfónových kyselín z ich zmesí s kyselinou sírovou a s vodou.
V extrakčnom stupni môže príslušný hmotnostný pomer extrakčného rozpúšťadla k parafínsulfónovým kyselinám kolísať od 2:1 do 20:1, pričom volený pomer závisí hlavne na požadovanej čistote parafínsulfónových kyselín.
Extrakčný stupeň a oddeľovanie vodnej a organickej fázy sa vhodne uskutočňuje pri teplote v intervale zahŕňajúcom teplotu okolia (približne 25 °C) až teplotu približne 100 °c, prípadne s použitím tlaku na udržanie systému v kvapalnom stave. Pri tlaku okolia sa najlepšie výsledky dosahujú pri teplote 50 až 70 °C; tento teplotný rozsah sa uvádza ako výhodný.
Pri spôsobe podľa vynálezu má koncentrácia kyseliny sírovej vo vodnej fáze v extrahovanej zmesi rozhodujúci význam. Zvlášť sá zistilo, že pokial vo východiskovej zmesi prekročí koncentrácia kyseliny sírovej vo vodnej fáze približne 80 %, nedosiahne sa prijateľná čistota parafínsulfónových kyselín. Koncentrácia kyseliny sa preto upravuje na 80 % hmôt. alebo na nižšiu hodnotu a predovšetkým na 55 až 75 % hmôt., pričom najlepšie výsledky sa dosahujú práve v tomto intervale. Koncentrácia kyseliny sírovej vo vodnej fáze vo východiskovej zmesi sa môže jednoducho upravovať pridaním napríklad vody, pokial je koncentrácia kyseliny sírovej vysoká, alebo pridaním kyseliny sírovej, pokiaľ je jej koncentrácia nízka.
Parafínsulfónové kyseliny sa nakoniec získajú z organickej kvapalnej fázy známymi spôsobmi, ako je napríklad odparenie rozpúšťadla.
Spôsob podľa vynálezu sa môže uskutočňovať v normálnej jednotke určenej na extrakciu typu kvapalina/kvapalina a v separačnej jednotke na oddeľovanie vodnej a organickej fázy. Spôsob umožňuje čistenie parafínsulfónových kyselín, vrátane ich zmesí, jednoduchým a šikovným spôsobom s použitím netoxických uhľovodíkových rozpúšťadiel. Pri vhodnej teplote a tlaku umožňuje najmä použitie hexánu a cyklohexánu získať parafínsulfónové kyseliny s obsahom kyseliny sírovej a vody menším ako 2 % hmôt..
Nasledujúce príklady praktického uskutočnenia vynález objasňujú, nijako ho však neobmedzujú. Opis grafickej dokumentácie je vzhľadom na súvislosť s jednotlivými príkladmi súčasťou konkrétnych príkladov ku ktorým sa vzťahuje.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Podía príkladov sa zložky extrakčnej zmesi (parafínsulfónové kyseliny, vodný roztok kyseliny sírovej a alifatické uhľovodíkové rozpúšťadlo) uvádzajú do vzájomného styku vo vhodných hmotnostných pomeroch v extrakčných podmienkach. Systém sa potom rozdelí na vodnú a na organickú fázu. Obidve fázy sa potom oddelia a ich zloženie sa analyzuje. V príkladoch a na obr. sa pre jednoduchosť parafínsulfónové kyseliny označujú ako SASA.
Príklad 1
Syntetické zmesi sa pripravia navážením n-hexánu, surových parafínsulfónových kyselín a koncentrovanej kyseliny sírovej vo vodnom roztoku. Parafínsulfónové kyseliny a kyselina sírová vo vodnom roztoku sa navzájom zmiešajú v jednotkovom hmotnostnom pomere a potom sa pridá rozpúšťadlo s cielom získať zmesi 50 %, 60 %, 70 %, 80 % a 90 % hmôt.. Vo zvláštnom prípade sa používa n-hexán ako rozpúšťadlo a kyselina sírová v dvoch koncentráciách a to 60 % a 77 % hmôt.. V získaných zmesiach je efektívna koncentrácia kyseliny sírovej 58 a 74 % hmôt.a hmotnostný pomer SASA ku kyseline sírovej je 1,45 a 1,13 pre tieto dva systémy.
Experimentálny proces prebieha nasledovne:
- vzorky sa pripravia opísaným spôsobom,
- po energickom premiešaní sa vzorky nechajú odstáť až po doΛ konalé oddelenie vodnej fázy od organickej fázy,
- z organickej fázy sa vo vákuu oddestiluje n-hexán,
- zisťuje sa obsah kyseliny sírovej, SASA a vody vo vodnej fáze a vo zvyšku po destilácii organickej fázy.
Na obr. 1 je znázornený stupeň čistoty, vyjadrený ako percento kyseliny sírovej v získanej parafínsulfónovéj kyseline pre systém n-hexán/58 % hmôt. kyselina sírová/SASA, vynesený proti koncentrácii n-hexánu pre dve rôzne teploty (25 a 55 °C). Na zvislej osi sú dva hmotnostné pomery (vyjadrené ako percentuálne jednotky) kyseliny sírovej ku kyseline parafínsulfónovej kyseline ako parameter čistoty SASA a na vodorovnej osi je hmotnostný pomer (v percentuálnych jednotkách) SASA k n-hexánu vo východiskovej vzorke.
Na obr. 2 je vplyv koncentrácie kyseliny sírovej na čistotu SASA pre systém n-hexán/kyselina sírová/kyselina parafínsulfónová pri teplote 55 °C. Používa 60 % a 77 % hmôt. kyseliny sírovej.
Ako pri 25 °C tak pri 55 eC obsahuje oddelená vodná fáza vodu, kyselinu sírovú a možné nečistoty, neobsahuje však žiadnu SASA a to nezávisle od použitej koncentrácie kyseliny sírovej .
Príklad 2
Spôsobom, opísaným v príklade 1, sa analyzuje chovanie systému s použitím cyklohexánu ako extrakčného rozpúšťadla. Používa sa vodný roztok s obsahom 60 %, 70 %, 80 % a 90 % hmôt. kyseliny sírovej. V získanej zmesi je konečná koncentrácia kyseliny sírovej vo vodnej fáze 58 %, 77 % a 86 % hmôt. a hmotnostný pomer SASA/kyselina sírová je v rôznych systémoch 1,45; 1,24; 1, 09 a 0,97.
Na obr. 4 je znázornený vplyv koncentrácie vodnej kyseliny sírovej na čistotu SASA pri teplote 25 °C s použitím cyklohexánu ako extrakčného rozpúšťadla. Na obr. 5 je vplyv teploty na čistotu SASA pre systém cyklohexán/67 % hmôt.kyselina sírová/SASA.
Na obr. 6 je znázornený vplyv koncentrácie kyseliny sírovej vo vodnej fáze (67 % a 77 % hmôt.) na čistotu SASA pri práci pri 70 °C. Ako možno vidieť na obr.4, v rámci koncentrácie kyseliny sírovej 55 až 75 % hmôt. nie sú žiadne podstatnejšie výkyvy a krivky sa prakticky zhodujú, zatial čo pri vysokých koncentráciách kyseliny sírovej značne vzrastá obsah kyseliny sírovej v získanej SASA. Z obr. 5 je zrejmé, že obsah kyseliny sírovej v získanej SASA postupne klesá so vzrastajúcou teplotou systému.
Príklad 3
Spôsobom podía príkladu 1 sa analyzuje chovanie systému vo vzťahu k extrakčnému rozpúšťadlu (n-hexán, cyklohexán).
Na obr. 3 sa porovnáva stupeň čistoty ako hmotnostný obsah kyseliny sírovej v oddelenej SASA pri skúškach, uskutočnených pri teplote 25 °C s použitím 58 % hmôt. kyseliny sírovej vo vodnej fáze s n-hexánom a s cyklohexánom ako extrakčným rozpúšťadlom. Z obrázku je zrejmé, že použitie cyklohexánu v celom rozsahu koncentrácií rozpúšťadla vedie k SASA s nižším obsahom kyseliny sírovej.
Príklad 4
Používa sa surový sulfoxidačný produkt obsahujúci 68,4 % hmôt. SASA (C až C sulfónované parafíny), 8,95 % hmôt. kyseliny sírovej a 14,4 % hmôt. vody.
Do tohoto surového produktu sa vodného roztoku s obsahom 80 % hmôt. konečná koncentrácia kyseliny sírovej nostný pomer SASA ku kyseline sírovej pridajú rovnaké množstvá kyseliny sírovej, pričom je 72,16 % hmôt. a hmotje 0,77.
Extrakcia sa potom uskutočňuje cyklohexánom pri teplote 70 °C s použitím 70,250 g nasledujúcej vzorky: 3,511 g surového sulfoxidačného produktu, 3,509 g vodného roztok sa obsahom, 80 % hmôt. kyseliny sírovej, 63,230 g cyklohexánu. Po oddelení pri teplote 70 °C sa získa 66,070 g organickej fázy a 4,180 g vodnej fázy.
Vodná fáza má nasledujúce zloženie: 73,67 % hmôt. kyseliny sírovej a 26 % hmôt. vody. Po odparení rozpúšťadla obsahuje organická fáza rafinovanú zmes SASA (2,814 g) tohoto zloženia: 94,56 % hmôt. SASA, 1,45 % hmôt. kyseliny sírovej a 3,99 % hmôt. vody.
Príklad 5
Postupuje sa spôsobom podľa príklad 4 s použitím 33,388 g
Ί systému obsahujúceho 5,020 g surového sulfoxidačného produktu,
4,998 g vodného roztoku s obsahom 80 % hmôt. kyseliny sírovej a 23,370 g cyklohexánu.
Vo východiskovej zmesi je koncentrácia kyseliny sírovej 72,08 % hmôt. a hmotnostný pomer SASA ku kyseline sírovej je 0,77.
Po extrakcii cyklohexánom sa získa 5,950 g vodného roztoku a 27,120 g organického roztoku. Vodný roztok má nasledujúce zloženie: 74,0 % hmôt. kyseliny sírovej a 24,4 % hmôt. vody. Po odparení rozpúšťadla sa získa 3,834 g organickej fázy rafinovanej SASA tohoto zloženia: 91,97 % hmôt. parafínsulfónových kyselín, 1,89 % hmôt. kyseliny sírovej a 6,14 % hmôt. vody.
Príklad 6
Postupuje sa spôsobom podľa príkladu 4 s použitím 31,982 g systému obsahujúceho 7,989 g surového sulfoxidačného produktu, 8,001 g vodného roztoku s obsahom 80 % hmôt. kyseliny sírovej a 15,992 g cyklohexánu.
V tejto zmesi je koncentrácia vodnej kyseliny sírovej 72,2 % hmôt. a hmotnostný pomer SASA ku kyseline sírovej je 0,77.
Po oddelení fáz sa získa 9,605 g vodnej fázy a 22,182 g organickej fázy. Vodnú fázu tvorí 73 % hmôt. kyseliny sírovej a 26,6 % hmôt. vody. Po odparení rozpúšťadla organická fáza obsahuje 6,220 g rafinovanej SASA tohoto zloženia:
95,23 % hmôt. SASA, 2,66 % hmôt. kyseliny sírovej a 2,11 % hmôt. vody.
Príklad 7
Postupuje sa spôsobom podľa príkladu 4 s použitím 38,591 g systému obsahujúceho 11,258 g surového sulfoxidačného produktu a 11,290 g vodného roztoku s obsahom 80% hmôt. kyseliny sírovej a 16,047 g cyklohexánu.
V tejto zmesi je koncentrácia kyseliny sírovej 72,13 % hmôt. a hmotnostný pomer SASA ku kyseline sírovej je 0,77.
Po extrakcii cyklohexánom pri teplote 70 °C sa získa 13,779 g vodného roztoku a 24,750 g organického roztoku. Vodný roztok má toto zloženie: 73,4 hmôt. kyseliny sírovej a 26,5 % hmôt. vody. Po odparení rozpúšťadla organická fáza obsahuje 8,669 g organickej fázy rafinovanej SASA tohoto zloženia: 93,61 % hmôt. SASA, 3,01 % hmôt. kyseliny sírovej a 3,38 % hmôt. vody.
Hodnoty podlá príkladu 4 až 7 sú schematicky uvedené na grafe na obr. 7.
Claims (6)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Spôsob oddeľovania a získania parafínsuliónových kyselín zo zmesí s vodou a s kyselinou sírovou, vyznačený tým, že sa zmes parafínsulfónových kyselín, vody a kyseliny sírovej uvedie pri extrakčných podmienkach do styku s nasýteným alifatickým alebo cykloalifatickým uhľovodíkom, oddelí sa vodná kvapalná fáza obsahujúca kyselinu sírovú od organickej kvapalnej fázy, pozostávajúcej z extrakčného rozpúšťadla obsahujúceho parafínsulfónové kyseliny a z tejto organickej kvapalnej fázy sa získajú parafínsulfónové kyseliny.
- 2. Spôsob podľa nároku 1, vyznačený tým, že sa spracovávajú zmesi, získané z výroby parafínsulfónových kyselín zahrňujúcej sulfoxidáciu n-parafínu, pričom tieto zmesi obsahujú 60 až 75 % hmôt. parafínsulfónových kyselín s 12 až 18 atómami uhlíka, 6 až 12 % hmôt. kyseliny sírovej a 10 až 20 % hmôt. vody.
- 3. Spôsob podľa nároku 1, vyznačený tým, že sa ako extrakčné rozpúšťadlo používa n-hexán alebo cyklohexán a s výhodou cyklohexán.
- 4. Spôsob podľa nároku 1, vyznačený tým, že hmotnostný pomer extrakčného rozpúšťadla k parafínsulfónovým kyselinám je 2:1 až 20:1.
- 5. Spôsob podľa nároku 1, vyznačený tým, že sa extrakcia a oddeľovanie vodnej a organickej fázy sa uskutočňuje pri teplote 25 až 100 °C a s výhodou pri teplote 50 až 70 °C.
- 6. Spôsob podľa nároku 1, koncentrácia kyseliny sírovej zmesi sa upravuje na 80 % hmôt. hodou na 55 až 75 % hmôt..vyznačený tým, že vo vodnej fáze východiskovej alebo na nižšiu hodnotu, s vý-
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22568A IT1239034B (it) | 1989-12-01 | 1989-12-01 | Procedimento per la purificazione di acidi paraffin solfonici |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK278301B6 SK278301B6 (en) | 1996-09-04 |
| SK596790A3 true SK596790A3 (en) | 1996-09-04 |
Family
ID=11197935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK5967-90A SK596790A3 (en) | 1989-12-01 | 1990-11-30 | Separation and getting method of paraffin sulfonic acids from mixture with water and with sulphuric acid |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5171448A (sk) |
| EP (1) | EP0430352B1 (sk) |
| JP (1) | JPH03190855A (sk) |
| CN (1) | CN1025189C (sk) |
| AT (1) | ATE111077T1 (sk) |
| BR (1) | BR9006103A (sk) |
| CA (1) | CA2031248A1 (sk) |
| DE (1) | DE69012286T2 (sk) |
| DK (1) | DK0430352T3 (sk) |
| ES (1) | ES2058763T3 (sk) |
| HU (1) | HU208306B (sk) |
| IT (1) | IT1239034B (sk) |
| MX (1) | MX172704B (sk) |
| NO (1) | NO171907C (sk) |
| PL (1) | PL164891B1 (sk) |
| PT (1) | PT96054B (sk) |
| RU (1) | RU1811526C (sk) |
| SK (1) | SK596790A3 (sk) |
| ZA (1) | ZA909566B (sk) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI105080B (fi) * | 1995-10-11 | 2000-06-15 | Rauma Ecoplanning Oy | Uuttomenetelmä |
| ES2243134B1 (es) * | 2004-05-12 | 2006-09-16 | Universidad De Cadiz | Procedimientos mejorados de separacion y de concentracion de productos de la reaccion de fotosulfoxidacion de esteres metilicos grasos de rango detergente. |
| DE102007020697A1 (de) | 2007-05-03 | 2008-11-06 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Isolierung konzentrierter Paraffinsulfonsäuren |
| DE102008032723A1 (de) | 2008-07-11 | 2010-01-14 | Clariant International Limited | Verfahren zur Isolierung von Paraffinsulfonsäuren |
| SG11202110017TA (en) * | 2019-03-21 | 2021-10-28 | Basf Se | Method for the purification of alkanes |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR483716A (fr) * | 1916-12-06 | 1917-08-02 | Louis Munroe Dennis | Méthode pour extraire les dérivés sulfoniques acides des hydrocarbures de la série aromatique de leurs mélanges avec l'acide sulfurique, et pour les transformer en sels |
| DE3013808C2 (de) * | 1980-04-10 | 1982-12-23 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Abtennung von Schwefelsäure aus dem bei der Umsetzung von Paraffinen mit Schwefeldioxid, Sauerstoff und Wasser in Gegenwart von UV-Licht anfallenden Sulfoxidationsaustrag |
| US4436625A (en) * | 1981-11-09 | 1984-03-13 | Buffalo Color Corp. | Method for purification of cresidine sulfonic acid by solvent extraction |
-
1989
- 1989-12-01 IT IT22568A patent/IT1239034B/it active IP Right Grant
-
1990
- 1990-11-22 EP EP90203082A patent/EP0430352B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-22 AT AT90203082T patent/ATE111077T1/de active
- 1990-11-22 DE DE69012286T patent/DE69012286T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-22 ES ES90203082T patent/ES2058763T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-22 DK DK90203082.4T patent/DK0430352T3/da active
- 1990-11-28 ZA ZA909566A patent/ZA909566B/xx unknown
- 1990-11-28 US US07/619,887 patent/US5171448A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-29 MX MX023527A patent/MX172704B/es unknown
- 1990-11-29 NO NO905180A patent/NO171907C/no unknown
- 1990-11-30 JP JP2336966A patent/JPH03190855A/ja active Pending
- 1990-11-30 SK SK5967-90A patent/SK596790A3/sk unknown
- 1990-11-30 RU SU904894078A patent/RU1811526C/ru active
- 1990-11-30 CA CA002031248A patent/CA2031248A1/en not_active Abandoned
- 1990-11-30 PT PT96054A patent/PT96054B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-11-30 HU HU908022A patent/HU208306B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-11-30 PL PL90288035A patent/PL164891B1/pl unknown
- 1990-11-30 BR BR909006103A patent/BR9006103A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-12-01 CN CN90110350A patent/CN1025189C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU908022D0 (en) | 1991-06-28 |
| NO171907B (no) | 1993-02-08 |
| EP0430352A2 (en) | 1991-06-05 |
| BR9006103A (pt) | 1991-09-24 |
| PT96054B (pt) | 1998-02-27 |
| US5171448A (en) | 1992-12-15 |
| CN1053425A (zh) | 1991-07-31 |
| RU1811526C (ru) | 1993-04-23 |
| HUT57714A (en) | 1991-12-30 |
| IT8922568A1 (it) | 1991-06-01 |
| DK0430352T3 (da) | 1994-11-14 |
| MX172704B (es) | 1994-01-07 |
| ATE111077T1 (de) | 1994-09-15 |
| DE69012286T2 (de) | 1995-02-02 |
| NO171907C (no) | 1993-05-19 |
| DE69012286D1 (de) | 1994-10-13 |
| ZA909566B (en) | 1991-09-25 |
| EP0430352B1 (en) | 1994-09-07 |
| SK278301B6 (en) | 1996-09-04 |
| EP0430352A3 (en) | 1991-09-04 |
| PL288035A1 (en) | 1991-07-15 |
| CA2031248A1 (en) | 1991-06-02 |
| HU208306B (en) | 1993-09-28 |
| JPH03190855A (ja) | 1991-08-20 |
| IT1239034B (it) | 1993-09-20 |
| IT8922568A0 (it) | 1989-12-01 |
| NO905180L (no) | 1991-06-03 |
| CN1025189C (zh) | 1994-06-29 |
| NO905180D0 (no) | 1990-11-29 |
| PL164891B1 (pl) | 1994-10-31 |
| PT96054A (pt) | 1991-09-13 |
| ES2058763T3 (es) | 1994-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0171009A2 (en) | Purification of tocopherols by extraction | |
| US5488148A (en) | Process for sulfonating internal olefins | |
| EP3374347A1 (de) | Verfahren zur wiederaufarbeitung von alkansulfonsäure | |
| US5189189A (en) | Method of purifying polyunsaturated aliphatic compounds | |
| SK596790A3 (en) | Separation and getting method of paraffin sulfonic acids from mixture with water and with sulphuric acid | |
| WO1999002480A1 (en) | Treatment of formaldehyde-containing mixtures | |
| EP2146956B1 (de) | Verfahren zur isolierung konzentrierter paraffinsulfonsäuren | |
| US3681424A (en) | Secondary alkyl sulfate detergent process | |
| FI105080B (fi) | Uuttomenetelmä | |
| EP0305924B1 (de) | Verfahren zur Sulfonierung und/oder Sulfatierung organischer Komponenten mit SO3 in einem organischen Reaktionsmedium | |
| US2502618A (en) | Purifying sulfonic acids | |
| SU1133254A1 (ru) | Способ выделени бензо( @ )тиофена и нафталина из нафталиновой фракции | |
| US2703330A (en) | Treatment of alkyl aromatic hydrocarbons with a hypochlorous acid compound in the production of sulfonate detergents | |
| US4288389A (en) | Process for separating sulfonic acids from the reaction products obtained when parafins are reacted with sulfur dioxide, oxygen and water in the presence of ultra-violet light | |
| EP1671946B1 (de) | Verwendung von H2S-haltigen Abgasströmen zur Herstellung von schwefelhaltigen Produkten | |
| US3309413A (en) | Aromatic desulfurization | |
| US3493622A (en) | Purification of diphenylol propane | |
| US3505367A (en) | Process for purifying raw sulfonates | |
| JPS6038355A (ja) | パラフインのスルホキシド化の際に得られる反応混合物からパラフイン‐スルホナートを穏やかな条件下で単離する方法 | |
| US2774752A (en) | Process for treating hydrocarbons with thiourea | |
| US5047580A (en) | Process for the separation of sulfuric acid from aqueous mixtures of paraffin-sulfonic acids | |
| BE863274A (fr) | Procede perfectionne pour preparer des resines echangeuses de cations | |
| US3736352A (en) | Process for recovering organic sulfonyl halides | |
| SU744022A1 (ru) | Способ деароматизации жидкого парафина | |
| US3746759A (en) | Separation of organic sulfonyl chlorides |