RU1792538C - Фотополимеризующийс состав - Google Patents

Фотополимеризующийс состав

Info

Publication number
RU1792538C
RU1792538C SU894614056A SU4614056A RU1792538C RU 1792538 C RU1792538 C RU 1792538C SU 894614056 A SU894614056 A SU 894614056A SU 4614056 A SU4614056 A SU 4614056A RU 1792538 C RU1792538 C RU 1792538C
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition
parts
weight
continuation
substituted
Prior art date
Application number
SU894614056A
Other languages
English (en)
Inventor
Хюзлер Ринальдо
Клингерт Бернд
Рембольд Манфред
Стайнер Эгинхард
Original Assignee
Циба-Гейги АГ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги АГ filed Critical Циба-Гейги АГ
Application granted granted Critical
Publication of RU1792538C publication Critical patent/RU1792538C/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/333—Radicals substituted by oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F17/00—Metallocenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/28—Titanium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/12—Nitrogen compound containing
    • Y10S430/121—Nitrogen in heterocyclic ring
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/148—Light sensitive titanium compound containing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Description

где RI независимо друг от друга.в соответствующем случае замещенный одно- или двукратно метилом или тримётйлсйлилом циклопентадиенил;
R2 - фенил, замещенный в обоих положени х к св зи титан-углерод фтором и в мета-положении остатком формулы II
:
;тсч
где R3,R4,R5,Re - независимо друг от друга атом водорода, С1-С7-алкил, алкоксиалкил. фенил, 2-фурил, С2-С4-алкенил, тринизший алкилсилил, димётиламинометил, бис(ме- токсиэтил)аминометил или морфолйноме- тил, причем а) содержитс  в количестве 100 мае.ч.; б) в количестве 0.02-8,0 мас.ч.;;::
ПредпочтитёльнС чтобы Состав допол- нительно содержал в количестве, 1-2 мас.ч. фотоинициатор бензилкеталь или смесь 1:1. а-гидроксициклогексилфенйлкетрна и бензофенона . ;:: 7
Пример 1. Фотоотверждение смеси акрилатов. . л: Получают фотоотверждаемый состав смешиванием следующих компонентов, г:
Содержание тв.вёщ.
150.30 скрыпсета 5401 (30%-ный рас- , твор в ацетоне) - сополимер полистирола и ангидрида мале- . инрвой кислоты, (Монсанто) 45,1 48,30 триакрйлата
триметилолпропана.48,3 6,60 диакрилата поли- этиленгликол  6,6 0,08 кристаллического фиолетового
205,28100 100 мас.ч. этого состава смешивали с указанными в табл.1, количествами фото- инициатора или смеси инициаторов. В случае смеси инициаторов речь идет о растворах титаноцена в жидком инициаторе , состо щем из смеси 1:1 сг-гидроксицик0 (СН2СН20)5(СН2)9СНз
Концентраци  фотоинициаторов рассчитывалась на основе их содержани  твердых частиц.
Все операции проводили при красном или желтом свете.
Пробы, смешанные с инициатором, наносили толщиной 150/мм на алюминиевую пленку . После удалени  растворител  при 60°С в течение 15 мин в конвекционной сушильной камере, на жидкий слой накладывали полиэфирную пленку толщиной 76уМм и на нее накладывали стандартизованный тестовый негатив с 21 ступен ми различной оптической плотности (клин Шта- уфера). Пробу покрывали второй УФ-про- зрачной пленкой и полученный таким образом ламинат с помощью вакуума нажимали на металлическую пластинку, Затем пробу освещали металлогалогенидной лампой мощностью 5 квт на рассто нии 3.0 см в течение р д тестов 10,20,40 и 60 с. После освещени  удал ли пленку и маску, освещённый слой про вл ли 2 мин в ультразвуковой ванне про вителем Ах, а затем высушивали в конвекционной сушильной камере..
Чувствительность примен емой системы инициаторов характеризовали путем указани  последней неклейко изображенной ступени. Чем выше число ступеней, тем чувствительнее система. Повышение на две ступени обозначает при этом примерно удвоение скорости отверждени .
Про витель Ах содержит 15 г натрийме- тасиликата. 9Н20; 0,17 г, КОН; 3 г полиэти- ленгликол  6000; 0,5 г левулиновой кислоты и 1000 г деионизированной воды.
Результаты приведены в табл.1.
П р и м е р 2. Фотоотверждение смеси акрилатов,
Получают фотоотвержденный состав смешиванием следующих компонентов:
37,64 г сартомера SR444 (триакрилат лентаэритритола, Sartomer Company, Westchester)
10,76 г цимел 301 (гексаметоксиметил- меламин, цианамид)
47,30 г карбосета 525 (термопластичный акрилат с карбоксильными группами, B.F.Goodrich)
4,30 г поливипилпирролидон (GAF)
на алюминиевую пленку толщиной 200 /им. После удалени  растворител  при 60°С в течение 15 мин в конвекционной сушильной камере на жидкий слой накладывали полиэфирную пленку толщиной 76 it и на нее накладывали стандартизованный тестовый негатив с 21 ступен ми различной оптической плотности (клин Штауфера). Пробу покрывали второй УФ-прозрачной пленкой и с помощью вакуумананимали на металлическую пластину. Затем пробу освещали металл огалоген ид ной лампой MOUiHipCTbto 5 кВт на рассто нии 30 см в течение Первого р да тестов 20 с, в течение второгорада тестов 4Q с, и в третьем р де тестов - 60 с. После освещени  удал ли плёнку и маску, освещенный слой про вл ли 2 мин в ультразвуковой ванне про вителем А (состав которого описан в примере 1) при 23°С с последующим высушиванием при 40°С 5 мин в конвекционной сушильной камере.
.Чувствительность примен емой системы инициаторов характеризовали путем указани  последней неклейко изображенной ступени. Чем выщё число ступеней, тем выше чувствительность инициатора.
Результаты/приведены втабл.5.;
П рим е р б. Фотоотвержденйе смеси
акрилата. .,.:.:Х : ;- - Г . Составы и услови  реакции соответству; ют тем ё примере 3, ;;± У,..-..- . . -
бсвеЩеНие тестового негатива проводили в трёх р дах тестов - в течение 10,20 и
.4Ci(:.,;C;; : ft -VV:: vri-:- : ,-; РезуШтЙы Нрй1вШёны в табл.б.
П р им е р 7. Приготовили фотОотвёрж- даемый состав аналогично примеру 1. л
Этот состав порци ми смешивали с 0,2% фоТоинйциатбрЬв в соотйётст-вий с изобретением и 1,8% бензилкётал  форму Щ
-с-с
;
Испытани  в дальнейшем проводили аналогично примеру 3.
Результаты приведены в табл.7.
Пример 8. Приготовилифбтоотверж- даемый состав смешиванием следующих компонентов: v
10,0 г МойогиДро сйпёнтааКрилата ди- пентаэритритола (Sartpmer Со.)
15,0 г диакрилата трипропиленгликол  (Sartomer Со.)
15,0 г N-винилпирролидона (Fluka)
Ю.Огтриакрилататрисметилолпропана (Degussa)
50,0 г Actilan (уретан-акрилата) (Societe National des Poudres et Exploslfs) 0,3 г Byk 300 (Byk-Malllnckroth) Этот состав порци ми смешивали с 1,8% бензилкётал  формулы 0 O-iCHjCH siCH gCHj
-C-C- S) S: : 0 (СНгСН20)5(СН2)
и 0,2% в расчете на содержание твердых частиц, тйтаноценового фотоинициатора. Всё операции проводили при красном свете. Пробы, смешанные с инициатором, на- Нобили на алюминиевую пленку . Толщина высушенного сло  составл ет 60 /ш. На WOT слой накладывали полиэфирную пленку толщиной 76/JM и на нее накладывали стандартизованный тестовый негатив с 21 ступен ми различной оптической плотности (клин Штауфера}. Пробу покрывали второй УФ-прозрачной пленкой и с помощью вакуума нажимали на металлическую Пластину . Затем пробу освещали лампой типа Bulbtyp M023 мощностью 5 кВт на рассто нии 30 см в течение первого р да тестов 5 с, в течение второго р да тестов 10 с, а в треть- ем р де тестов - 15 с. После освещени  пленки и маску удал ли и про вл ли осве- щенный слой 10 с в ультразвуковой ванне при 23°С в этаноле. Высушивание проводилось при 40°С 5 мИн в конвекционной су- шильной камере.
Чувствительность примен емой систе- мы инициаторов характеризовали путем указани  последней неклейно изображенной ступени. Чем выше число ступеней, тем выше чувствительность системы.
Результаты приведены в табл.8. П р и м е р 9. Фотоотвержденйе составов в соответствии с изобретением по сравнению с составами, содержащих фото- инициаторы в соответствии с прототипом.
Приготовили .фотоотверждаемый состав аналогично примеру.
Этот состав порци ми смешивали с 0,3% в расчете на содержание твердых частиц , фотоинициаторов, приведенных в табл.8.
Испытание проводили аналогично примеру 3. Результаты приведены в табл.9. Пример 10. Фотоотвержденйе состава в соответствии с изобретением по сравнению с составом, содержащим фото- инициатор в соответствии с прототипом.
Приготовили фотоотверждаемый состав аналогично примеру 2.
Этот состав порци ми смешивали с 0,3% в расчете на содержание твердых частиц титаноцена. Все операции проводили при красном свете.
Пробы, смешанные с инициатором, на- нос или толщиной высушенного сло  30/гм на Алюминиевую пленку толщиной 200 . Растворитель удал ли нагреванием до 60°С в течение 15 мин в конвекционной сушильной камере. На пленку накладывали полиэфирную пленку толщиной 76 мм и на нее накладывали стандартизованный тестовый негатив с 21 ступен ми различной оптической плотности (клин Штауфера). Пробу покрывали второй УФ-прозрачной пленкой и с помощью вакуума нажимали на металлическую пластину. Пробу затем освещали ме- тал логалогенидной лампой мощностью 5 кфт на рассто нии 30 см в течение первого р /|а тестов 10 с, во втором р де тестов 20 с, а в третьем р де тестов 30 с. После освещени  пленки и маску удал ли, освещенный слой про вл ли в ультразвуковой ваНне4 мин про вителем А (сортав которого описан в примере 1) при 23 С и затем высушивали . Чувствительность примен емой системы инициаторов характеризовали пу- тем указани  последней неклейко изображенной ступени клина. Чем выше число ступеней, тем выше чувствительность ини- циеНгора, при этом повышение числа ступеней на 2 означает приблизительно удвоение скорости отверждени . Результаты приведены в табл.10.
Соединение в соответствии с прототипом .
Пример 11. Приготовили фотоотвер- ждаемый состав аналогично примеру 6 и изучили порции этого состава, смешанные с фотЪинициатором, примен емым в равных количествах. Освещение проводили в течение 5,10 и 20 с. Результаты приведены в таб ..
Формул а иэо бретени   1 .Фотополимеризующийс  состав. включающий:
а) нелетучее, мономерное, олигомерное
или полимерное соединение с по меньшей
мере одной полимеризующейс  этиленово
ненасыщенной двойной св зью и б) фотоинициатор-титаноцен , отличающийс 
тем, что, с целью повышени  скорости отверждени . он содержит в качестве фотоинициатора-титаноцена соединение общей
формулы. Kt

Claims (2)

  1. I
    15
    ,
    где оба заместител  RI независимо друг 6т друга означают в соответстЁующем случае замещенный одно- или двукратно метилом или триметилсилилом циклопентадиенил;
    R2 - фенил, замещенный в обоих орто- положени х к св зи титан-углерод фтором и в метаположении остатком общей формулы
    ч ,
    JY- c
    /
    R,
    з I 1Лб
    где Ra -Re независимо друг от друга водород , С1-С7-ЗЛКИЛ, алкоксиалкил, фенил,
    2-фурйл, С2-С4-алкенил, тринизший акилсилил , дйметиламинбтмётйл, бис(метоксиэтил )аминометил или морфолинометил,, причем а) содержитс  в количестве 100 мас.ч., б) в количестве 0,02-8,0 мас.ч.
  2. 2.Состав по п.1, отличающийс  тем, что он дополнительнб содержит фотоинициатор в) 1-2 мас.ч. бензилкеталь или смеси 1:1 а-гидроксициклогексилфенилке- тона и бензофенона.
    Таблица 1
    Продолжение табл. 1
    Продолжение табл. 1
    :- V .
    -: . . V
    Таб лица 2
    F fr
    Продолжение табл. 2
    Таблица 3
    гчт|
    V
    LF RJ
    -Та блица 4
    Таблица 5
    Таблица 6
    Таблица 7
    Т а б л и ц а 8
    Изучение соединени 
    Таблица 9
    F R
    Таблица 10
    Таблица 11
SU894614056A 1987-12-01 1989-05-18 Фотополимеризующийс состав RU1792538C (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH468387 1987-12-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU1792538C true RU1792538C (ru) 1993-01-30

Family

ID=4280676

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU894614056A RU1792538C (ru) 1987-12-01 1989-05-18 Фотополимеризующийс состав
SU915001952A RU2086555C1 (ru) 1987-12-01 1991-11-14 Титаноцены

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU915001952A RU2086555C1 (ru) 1987-12-01 1991-11-14 Титаноцены

Country Status (14)

Country Link
US (2) US5008302A (ru)
EP (1) EP0318894B1 (ru)
JP (1) JP2764288B2 (ru)
KR (1) KR0120391B1 (ru)
AT (1) ATE101613T1 (ru)
AU (1) AU610953B2 (ru)
BR (1) BR8806307A (ru)
CA (1) CA1337765C (ru)
DE (1) DE3887837D1 (ru)
HK (1) HK103296A (ru)
MX (1) MX173654B (ru)
RU (2) RU1792538C (ru)
SU (1) SU1713438A3 (ru)
ZA (1) ZA888961B (ru)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4857654A (en) * 1986-08-01 1989-08-15 Ciba-Geigy Corporation Titanocenes and their use
US4954885A (en) * 1987-02-25 1990-09-04 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Filter for separating luminance and chrominance signals from composite color television signal
DE59008501D1 (de) * 1989-06-01 1995-03-30 Ciba Geigy Ag Neue, stickstoffhaltige Titanocene und deren Verwendung.
EP0401165B1 (de) * 1989-06-01 1994-11-30 Ciba-Geigy Ag Neue sauerstoffhaltige Titanocene und deren Verwendung
US5075467A (en) * 1989-06-01 1991-12-24 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of titanocenes containing o,o'-difluoroaryl ligands
IT1237084B (it) * 1989-10-03 1993-05-18 Chimia Prodotti E Processi Srl Sensibilizzazione di composti metallorganici per la polimerizzazione radicalica fotocatalizzata e stabilizzazione dei preparati.
DE4007428A1 (de) * 1990-03-09 1991-09-12 Hoechst Ag Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial
DE69210846T2 (de) * 1991-01-29 1996-10-02 Nat Starch Chem Invest Photopolymerisierbare Zusammensetzungen
US5087790A (en) * 1991-06-12 1992-02-11 University Of Southern California Method for olefination of carbonyl compounds using titanocene derivatives
TW237456B (ru) * 1992-04-09 1995-01-01 Ciba Geigy
US5499127A (en) * 1992-05-25 1996-03-12 Sharp Kabushiki Kaisha Liquid crystal display device having a larger gap between the substrates in the display area than in the sealant area
AT401520B (de) * 1994-03-22 1996-09-25 Danubia Petrochem Polymere Metallocene und deren einsatz für die olefinpolymerisation
DE4418645C1 (de) 1994-05-27 1995-12-14 Sun Chemical Corp Lichtempfindliches Gemisch und daraus herstellbares Aufzeichnungsmaterial
JP3478630B2 (ja) * 1995-02-09 2003-12-15 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物
US5731363A (en) * 1995-03-20 1998-03-24 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photopolymerizable composition containing sensitizing dye and titanocene compound
DE69620723T2 (de) 1995-12-22 2002-12-05 Mitsubishi Chem Corp Fotopolymerisierbare Zusammensetzung für einen Farbfilter, Farbfilter und Flüssigkristallanzeigevorrichtung
US5939148A (en) * 1996-09-13 1999-08-17 Kansai Paint Co., Ltd. Visible laser-curable composition
CN1052485C (zh) * 1997-09-03 2000-05-17 中国石油化工总公司 茂金属钛化合物
EP1117698B1 (en) * 1998-09-28 2006-04-19 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Chelates comprising chinoid groups as photoinitiators
JP4130030B2 (ja) 1999-03-09 2008-08-06 富士フイルム株式会社 感光性組成物および１，３−ジヒドロ−１−オキソ−２ｈ−インデン誘導体化合物
DE19961355A1 (de) 1999-12-17 2001-06-21 S & C Polymer Silicon & Compos Photoinitiatorsystem mit Titanocen-Initiatoren
US6936384B2 (en) 2002-08-01 2005-08-30 Kodak Polychrome Graphics Llc Infrared-sensitive composition containing a metallocene derivative
DE10255667B4 (de) * 2002-11-28 2006-05-11 Kodak Polychrome Graphics Gmbh Strahlungsempfindliche Elemente mit ausgezeichneter Lagerbeständigkeit
DE10255663B4 (de) * 2002-11-28 2006-05-04 Kodak Polychrome Graphics Gmbh Strahlungsempfindliche Elemente
JP2005300908A (ja) 2004-04-12 2005-10-27 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 感光性組成物及び感光性平版印刷版材料
CN100541327C (zh) * 2004-05-21 2009-09-16 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 液晶显示元件散乱层光阻组成物
JP4452572B2 (ja) 2004-07-06 2010-04-21 富士フイルム株式会社 感光性組成物およびそれを用いた画像記録方法
JP5089866B2 (ja) 2004-09-10 2012-12-05 富士フイルム株式会社 平版印刷方法
JP5102454B2 (ja) 2006-03-03 2012-12-19 富士フイルム株式会社 チタノセン系化合物、感光性組成物、及び感光性転写シート
WO2008146685A1 (ja) 2007-05-23 2008-12-04 Showa Denko K.K. エーテル結合を有する反応性ウレタン化合物、硬化性組成物および硬化物
JP4890408B2 (ja) 2007-09-28 2012-03-07 富士フイルム株式会社 重合性組成物及びそれを用いた平版印刷版原版、アルカリ可溶性ポリウレタン樹脂、並びに、ジオール化合物の製造方法
US8507726B2 (en) 2008-11-03 2013-08-13 Basf Se Photoinitiator mixtures
JP5374403B2 (ja) 2009-02-13 2013-12-25 三菱製紙株式会社 感光性平版印刷版材料
US20100227269A1 (en) 2009-03-04 2010-09-09 Simpson Christopher D Imageable elements with colorants
US8816211B2 (en) 2011-02-14 2014-08-26 Eastman Kodak Company Articles with photocurable and photocured compositions
US20120207935A1 (en) 2011-02-14 2012-08-16 Deepak Shukla Photocurable inks and methods of use
US20120208914A1 (en) 2011-02-14 2012-08-16 Deepak Shukla Photoinitiator compositions and uses
CN102584904A (zh) * 2011-08-03 2012-07-18 湖北固润科技股份有限公司 光引发剂gr-fmt的生产方法
CN107340688B (zh) * 2016-04-29 2022-05-06 东友精细化工有限公司 硬掩模用组合物
TWI766073B (zh) 2017-07-21 2022-06-01 台橡股份有限公司 用於製備發泡體的組合物、發泡體以及包含該發泡體的鞋體
US10465029B2 (en) * 2018-02-02 2019-11-05 Pacific Light & Hologram, Inc. Photosensitive resin and manufacturing method thereof

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4590287A (en) * 1983-02-11 1986-05-20 Ciba-Geigy Corporation Fluorinated titanocenes and photopolymerizable composition containing same
US4548891A (en) * 1983-02-11 1985-10-22 Ciba Geigy Corporation Photopolymerizable compositions containing prepolymers with olefin double bonds and titanium metallocene photoinitiators
US4713401A (en) * 1984-12-20 1987-12-15 Martin Riediker Titanocenes and a radiation-polymerizable composition containing these titanocenes
GB8515475D0 (en) * 1985-06-19 1985-07-24 Ciba Geigy Ag Forming images
KR910000199B1 (ko) * 1986-04-15 1991-01-23 시바-가이기 코오포레이숀 액체 광개시제 혼합물
US4849320A (en) * 1986-05-10 1989-07-18 Ciba-Geigy Corporation Method of forming images
DE3768919D1 (en) * 1986-11-26 1991-05-02 Ciba Geigy Ag Fluessige photoinitiatorgemische.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Европейский патент № 0122223, кл.603С1/68,1984. *

Also Published As

Publication number Publication date
AU610953B2 (en) 1991-05-30
HK103296A (en) 1996-06-21
MX173654B (es) 1994-03-22
EP0318894B1 (de) 1994-02-16
DE3887837D1 (de) 1994-03-24
EP0318894A2 (de) 1989-06-07
US5008302A (en) 1991-04-16
KR0120391B1 (ko) 1997-10-22
CA1337765C (en) 1995-12-19
RU2086555C1 (ru) 1997-08-10
ZA888961B (en) 1989-07-26
MX13996A (es) 1993-10-01
SU1713438A3 (ru) 1992-02-15
JPH02291A (ja) 1990-01-05
KR890009954A (ko) 1989-08-05
BR8806307A (pt) 1989-08-15
ATE101613T1 (de) 1994-03-15
US5106722A (en) 1992-04-21
EP0318894A3 (en) 1990-05-16
AU2646288A (en) 1989-06-01
JP2764288B2 (ja) 1998-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU1792538C (ru) Фотополимеризующийс состав
KR960016468B1 (ko) 중합성 화합물
US4983498A (en) Photopolymerizable mixture and recording material produced therefrom
US4410621A (en) Photosensitive resin containing a combination of diphenyl-imiazolyl dimer and a heterocyclic mercaptan
US4780393A (en) Photopolymerizable composition and photopolymerizable recording material containing same
US4351893A (en) Derivatives of aryl ketones as visible sensitizers of photopolymerizable compositions
US3765898A (en) Photopolymerizable copying composition and copying material produced therewith
JPH0697339B2 (ja) 光重合性組成物
US4168982A (en) Photopolymerizable compositions containing nitroso dimers to selectively inhibit thermal polymerization
US3926643A (en) Photopolymerizable compositions comprising initiator combinations comprising thioxanthenones
US5066564A (en) Photopolymerizable mixture and recording material produced therefrom
JPH0766185B2 (ja) 感光性組成物
US4987055A (en) Photopolymerizable composition comprising (meth)acrylates with photooxidizable groups, and a recording material produced therefrom
KR100187787B1 (ko) 광중합성 혼합물 및 이로부터 제조된 기록물질
CA1329043C (en) Photopolymerizable composition
JPH02226148A (ja) 光重合性混合物及びそれを含む光重合性複写材料
JPH08114917A (ja) 写真画像形成の可能な液状レジスト
JPS6212801B2 (ru)
JPH0635189A (ja) 光重合性混合物およびそれから調製される記録材料
JPS5810737A (ja) 感光性樹脂組成物
US5043249A (en) Photopolymerizable composition comprising (meth)acrylates with photooxidizable groups and a recording material produced therefrom
US4029505A (en) Method of producing positive polymer images
US4985341A (en) Photopolymerizable mixture, and a recording material produced therefrom
US4894314A (en) Photoinitiator composition containing bis ketocoumarin dialkylamino benzoate, camphorquinone and/or a triphenylimidazolyl dimer
JPS61228002A (ja) 高感度光硬化性樹脂組成物