RO104073B1 - Solid fungicide composition - Google Patents
Solid fungicide composition Download PDFInfo
- Publication number
- RO104073B1 RO104073B1 RO137888A RO13788887A RO104073B1 RO 104073 B1 RO104073 B1 RO 104073B1 RO 137888 A RO137888 A RO 137888A RO 13788887 A RO13788887 A RO 13788887A RO 104073 B1 RO104073 B1 RO 104073B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- compound
- control
- ppm
- lack
- test
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- -1 kaolite Chemical compound 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 claims description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 claims description 4
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 claims description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 43
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 10
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 9
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 8
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 8
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 7
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 7
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 5
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 5
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 4
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 3
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 3
- XNZJZSLAHWUGJL-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl) thiocyanate Chemical compound CC1=CC(SC#N)=NC(Cl)=N1 XNZJZSLAHWUGJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 244000214240 Galinsoga parviflora Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 206010026749 Mania Diseases 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241000201927 Solanum elaeagnifolium Species 0.000 description 1
- 235000013126 Solanum elaeagnifolium Nutrition 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000002888 effect on disease Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- AGZFDMRWOVHNRR-UHFFFAOYSA-N methyl n-(1h-benzimidazol-2-yl)-n-(butylcarbamoyl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(N(C(=O)OC)C(=O)NCCCC)=NC2=C1 AGZFDMRWOVHNRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003319 supportive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/38—One sulfur atom
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Invenția se referă la o compoziție fungicidă solidă pentru agricultură și horticultura avînd la bază derivați dihalogeni substituiți ai tiocianpirimidinei.
în trecut, s-au întreprins numeroase, 5 studii asupra derivaților pirimidinei, un imens număr de compuși fiind sintetizați și numeroși compuși avînd caracteristici' cu activitate fiziologică drept care s-au utilizat în agricultură și medicină. Totuși, 10 nu se cunoaște încă faptul că un compus avînd introdusă gruparea tiociano în nucleul pirimidinei poate fi pus în utilizare practică. Foarte puțini derivați ai pirimidinei avînd gruparea tiocian au fost 15 sintetizați și se cunoaște puțin despre activitatea lor biologică. Numai o fază a cercetării derivaților tiocianopirimidinici și activitatea lor antimicrobiană în vitro este raportată în Journal of the Pharma- 20 cological Society of japon 83, 1086 (1963). Lucrarea amintită descrie 15 derivați tiocianopirimidinici și activitățile lor antimicrobiene, și stabilește că cel mai activ compus este 2(sau 4)- clor-6-metil- 25 4(sau 2)-tiocianopirimidina și ca activitățile antimicrobiene ale derivaților tiocianopirimidina avînd un substituent în poziția 5 tind să fie mai scăzute. Nu se cunoaște nimic despre derivații tiocianopiri- 30 midinei avînd un atom de halogen în poziția 5.
Prezenții inventatori au depus deja brevet pentru derivații tiocianopirimidinei (Brevet RO nr.95508). în mod mai speci- 35 fie prezenta invenție se referă la derivații 2,4-dihalogen-5-alchiltio-pirimidinei care sînt utilizați ca funigicide în agricultură și horticultura și acești compuși au un efect puternic. Totuși, ei sînt dezavantajoși prin 40 aceea că efectul nu durează destul de lung timp. între timp patogenii plantelor au o foarte mare influență asupra producției agricole și horticule. în anii recenți disponibilitatea unei variații de fungicide 45 pentru diverse boli ale plantelor a fost salutară pentru stabilirea producției, dar rămîne mult pentru a fi îmbunătățită, în scopul controlării paraziților ce produc întîrzierea creșterii plantelor, întîrziere 50 cauzată de fungii de alge (din clasa Phycomycetes), și mucegaiului de diferite plante de culturi, fungicidele disponibile în prezent pot fi utilizate, dar în cantități foarte mari. Mai mult, efectul lor tinde să fie influențat de timpul de aplicare, vreme, și alți factori și nu poate fi considerat stabil. Mai mult, în continuare, în cazul mucegaiului gri (produs de Botrytis tinerea, Dclerotinia Sclerotiorum) și altor boli a diferitelor plante de cultură, dezvoltarea rezistenței fac ineficientă acțiunea fungicidelor de tip benzimidazol sau acid dicarboxilic imidă.
Scopul invenției este extinderea gamei compozițiilor fungicide solide cu efect puternic asupra bolilor provocate de agenții patogeni.
Problema pe care o rezolvă invenția constă în asocierea componentelor și a proporțiilor acestora pentru realizarea scopului propus.
Compoziția fungicidă solidă, conform invenției, este constituită din 2...80% dintr-un derivat al dihalogentiocianopirimidinei cu formula generală:
a
I
SCN
O . I Y în care Y este clor, brom sau iod, 17... ...97,5% substanțe purtătoare alese dintre bentonită, caolinită, pămînt de diatomee, pămînt alb, talc, carbonat de calciu, gel de silice, 0,25% agenți activi de suprafață aleși dintre lignosulfonat de sodiu, alchilbenzensulfonat de sodiu, polioxietilennonilfenileter și 0...1% stabilizatori aleși dintre stearat de calciu și ulei.
Se dau, în continuare, exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. Compoziții sub formă de pulbere umectabilă
Pulberile umectabile 1 la 5 conțin A % greutate ingredient activ de formula generală I și au fost preparate prin măcinarea părților : A de ingredient activ avînd for3 mula generală I, B părți pămînt de diatomee, C părți pămînt alb, D părți bentonită, E părți kaolinit, F părți lignosulfonat de sodiu, G părți alchilbenzensul fonat de sodiu și H părți de polioxietilennonilfenileter în amestec. Valorile A...H asociate fiecărei pulberi umectabile sînt prezentate în tabelul 1.
Tabelul 1
| Suport | Adjuvant | |||||||
| Pulbere umectabilă | A | B | C | D | E | F | G | H |
| 1 | 300 | 440 | 200 | 0 | 0 | 25 | 15 | 20 |
| 2 | 500 | 250 | 200 | 0 | 0 | 20 | 0 | 30 |
| 3 | 800 | 20 | 150 | 0 | 0 | 15 | 0 | 15 |
| 4 | 500 | 0 | 200 | 250 | 0 | 20 | 0 | 30 |
| 5 | 500 | 0 | 200 | 0 | 250 | 20 | 0 | 30 |
Exemplul 2. Compoziție, sub formă de praf . Praful, care conține 2% compus de formula generală I ingredient activ, se prepară prin măcinarea uniformă și amestecarea a 20 părți de compus de formula generală I, 5 părți de stearat de calciu, 5 părți de pulbere de silicagel, 200 părți de pămînt de diatomitic, 300 părți de pămînt alb, și 470 părți de talc.
Exemplul 3. Compoziție sub formă de praf
Praful care conține 5% compus de formula generală I, ca ingredient activ, se abține prin amestecarea, într-un amestecător în V, a 5 părți de compus de formula generală I, care a fost măcinat într-o moară cu jet, 94,4 părți de carbonat de calciu granular (granule de dimensiunea 0,1...25mm) și 1,0 părți ulei de soia. .
In continuare, se prezintă cîteva teste pentru verificarea eficienței compușilor preparați conform prezentei invenții, cu fungicide utilizate în agricultură sau horticultura. în aceste teste, compușii enumerați mai jos se utilizează ca și compușii de control I.
A. 2-clor-6-metil-4-tiocianopirimidină, B-Tetraclorizoftalonitril (Daconil). C-l(Butilcarbamoil)-2-benzimidazolilcarbamic acid metilester (Benlate); D-2,4-diclor-5metiltio-6-tiocianopirimidină. Compusul de control A este un compus asemenea celui descris în Joumal of the Pharmacological Society of japan, 83, 1086,(1963),
B este un fungicid disponibil industrial pentru controlul mălurii cartofului, mucegaiului castravetelui și altor fungi, C este un fungicid disponibil industrial pentru controIul mucegaiului gri și altor mucegaiuri, și D este un compus asemenea celui descris de brevetul japonez nr. 193970/85.
Testul 1. Controlul mălurii tomatelor produsă de Phytophtora infestans
Plante de tomate (de aproximativ 25 cm 15 înălțime), care au fost cultivate în ghivece în seră, au fost pulverizate cu 50 ml per ghiveci cu formula chimică de 200, 100 sau 50 ppm concentrație (fiecare compus al probei a fost preparat sub formă de pulbere 20 umectabilă, sau formulare pulverizabilă în concordanță cu prezenta invenție și cu procedeul de preparare descris în exemple și diluat cu apa la concentrația de 200 ppm), utilizînd un dispozitiv de pulverizare. 25 Plantele au fost apoi uscate în aer, sau au fost aplicate cu raport de 1,1 kg/ingredient activ per ha ca praf, preparat conform procedeului descris în exemplul de preparare 2 sau 3. O suspensie de zoospori a fost pre30 parată din Phytophtora infestans care a fost, în prealabil, crescută timp de 7 zile pe plante de cartofi. Plantele de tomate care au fost pulverizate cu formularea chimică, au fost pulverizate cu inoculatul cu suspensie 35 de zoospori. Plantele de probă au fost incubate, timp de 6 zile, la temperaturi de 17... ...19°C și umiditate mai mare de 95%. După aceasta, a fost investigată extinderea le4Q ziunii. Pentru fiecare frunză, suprafața relativă a petei infectate a fost evaluată prin inspectare vizuală și indexul leziunii a fost determinat pe baza următoarelor criterii.
Leziune cu index 0 : suprafața petei infectate 0%; 5 leziune cu index 1 : suprafața petei infectate 1...5%;
leziunea cu index 2 : suprafața petei infectate 6...25%;
leziunea cu index 3 : suprafața petei 10 infectate 26...50%;
leziunea cu index 4 : suprafața petei infectate 51 % sau mai mult.
Utilizînd indexurile leziunilor astfel obținute, ·. gradul leziunii pentru fiecare 15 erună. testată a fost calculat conform următoarei ecuații :
4//+3//+2//+1//+0//
Gradul leziumi: =---------------------• ' , N în care n0 reprezintă numărul frunzelor avînd leziunea cu index 0; reprezintă numărul frunzelor avînd leziunea cu index 1, n2 reprezintă numărul frunzelor avînd leziunea cu index 2; //3 reprezintă numărul· frunzelor avînd leziunea cu index 3; și n4 reprezintă numărul frunzelor avînd leziunea cu index 4.
N=np+nI+n2+n3+n4..
La efectuarea testului de mai sus s-au utilizat drept produși de control A, B, și D. Rezultatele sînt prezentate în tabelul 2.
Tabelul 2
| Exemplul nr. | Compus nr. | Compus control D | Compus control A | Compus control B | Netratat | ||
| 1 | 2 | 3 | |||||
| Pulbere umectabilă: 1 200 ppm | 0 | 0 | 0 | 0 | 3,83 | 1,60 | |
| 100 ppm | 0 | 0 | 0 | 0,75 | - | - | |
| 50 ppm | 0 | 0 | 0 | 0,80 | - | - | |
| 2 200 ppm | 0 | 0 | 0 | 0 | 4 | 1,83 | |
| 100 ppm | 0 | 0 | 0 | 0,38 | - | - | |
| 50 ppm | 0 | 0 | 0 | 0,85 | - | - | |
| 3 200 ppm | 0 | 0 | 0 | 0 | 4 | 1,83 | |
| 100 ppm | 0 | 0 | 0 | 0,12 | - | ||
| 50 ppm | 0 | 0 | 0 | 0,60 | - | - | |
| 4 200 ppm | 0 | 0 | 0 | 0 | 4 | 2,15 | |
| 100 ppm | 0 | 0 | 0 | 0,24 | - | - | |
| 50 ppm | 0 | 0 | 0 | 0,80 | - | ||
| 5 200 ppm | 0 | 0 | 0 | 0 | 4 | 1,96 | 4,10 |
| 100 ppm | 0 | 0 | 0 | 0,12 | - | - | |
| 50 ppm | 0 | 0 | 0 | 0,65 | - | - | |
| Praf: 1 1,1 kg/ha | 0 | 0 | 0 | 0 | 4 | 2,15 | |
| 0,56 kg/ha | 0 | 0 | 0 | 0,38 | - | - | |
| 0,28 kg/ha | 0 | 0 | 0 | 0,15 | - | - | |
| 2 1,1 kg/ha | 0 | 0 | 0 | 0 | 3,90 | 2,36 | |
| 0,56 kg/ha | 0 | 0 | 0 | 0,46 | - | - | |
| 0,28 kg/ha | 0 | 0 | 0 | 0,28 | * | - |
Cantitatea de ingredient activ : pulberea umectată 50 ml per 3 ghivece cu formularea chimică de 200 ppm concentrație. Praf: s-a aplicat ingredientul activ în raport de 1,1 kg/ha, 0,56 kg/ha și 0,28 kg/ha.
Notă: nu s-a observat fitotoxicitate la nici unul din cazurile de mai sus.
7 8
Testul 2. Testul de control pentru mucegaiul castravetelui (produs de Pseudoperonospora cubenssis) într-o seră, plantele de castraveți au fost crescute în ghivece pînă ce ating stadiul de două frunze. Apoi, utilizînd un pulverizator s-a pulverizat peste ele o soluție suspensie din fiecare compus de testat avînd concentrația predeterminată de preparare numărul 1 de mai sus diluînd-o cu apă (pînă la concentrația predeterminată), în cantitate de 30 ml· per ghiveci, și apoi s-a uscat la aer. După menținerea ghivecelor în seră, timp de 5
Tabelul 3 . zile, a fost pulverizată o suspensie preparată din fungi patogeni de mucegai colectată de pe regiunile infestate ale frunzelor de castraveți, suspendată în apă distilată. 5 Imediat după această pulverizare plantele inoculate au fost menținute la o temperatură de 18 ... 20°C și o umiditate relativă de 95% sau chiar mai mare, timp de 24 h, și apoi au fost plasate în seră (la tempe10 ratura 18 ... 27°C) După 7 zile, gradul de formare al spoturilor a fost examinat. Rezultatele astfel obținute au fost prezentate în tabelul 3.
Rezultatele testului de control pentru mucegaiul castravetelui
| Compus de testat nr. | Concentrație ingredient activ ppm | Grad leziune | Fitotoxicitate |
| 1 | 200 | 0 | lipsă |
| 2 | 200 | 0 | lipsă |
| 3 | 200 | 0 | lipsă |
| Compus control A | 200 | 3,65 | lipsă |
| Compus control B | 200 | 1,68 | lipsă |
| Compus control C | 200 | 0,93 | lipsă |
| Fără tratament | - | 3,45 | - - |
Testul 3. Controlul pentru mucegaiul gri (cauzat, de Botritis tinerea) într-o seră, plante de castraveți au fost crescute în ghivece pînă la atingerea stadiului de cotiledon. Apoi, utilizînd un pulverizator au fost pulverizate (1,0 kg/cm2j cu o suspensie de compus de testat avînd concentrația predeterminată (care a fost formată conform, procedeului descris anterior în cadrul exemplului de preparere 1 și diluată cu apă Ia concentrația predeterminată), dar uscat la aer.
Rezultatele testului de control
După menținerea ghivecelor în seră,' timp de 5 zile o suspensie de spori preparată din fungi patogeni de mucegai gri peste plantele de castraveți. Imediat după aceasta, plantele inoculate au fost menținute la temperatura de 22...24°C și umiditatea relativă de 95% sau chiar mai mare timp de 5 zile. După aceea, gradul de formare al petelor infestate pe cotiledoane a fost examinat. Rezultatele astfel obținute sînt prezentate în tabelul 4.
Tabelul 4 mucegaiului gri al castravetelui
| Compus nr. | Concentrație ingredient activ (ppm) | Grad leziune | Fitotoxicitate |
| 1 | 500 | 0 | lipsă |
| 2 | 500 | 0,34 ' | lipsă |
| 3 | 500 | 0,15 | lipsă |
| Compus control A | 500 | 3,10 | lipsă |
| Compus control B | 500 | 1,41 | lipsă |
| Compus control D | 500 | 1,00 | lipsă |
| Fără tratament | - | 4,00 4 | - |
Testul 4. Controlul prin test asupra mălurii tomatelor (produsă de Phytophtora infestans) într-o seră, plantele de tomate au fost crescute în ghivece pînă la atingerea 5 înălțimii de âpoximativ 25 cm. Apoi · utilizînd un pulverizator (1,0 kg/cm2), o suspensie din fiecare compus de testat ' avînd concentrația predeterminată (care s-a format conform procedeului descris 10 mai sus în cadrul exemplului de preparare 1 și diluare cu apă la concentrația predeterminată) s-a pulverizat peste ele în cantitate de 50 ml per 3 ghivece și s-au uscat la aer. Pe de altă parte, o suspensie 15
Tabelul 5 de zoospori preparată din fungi patogeni ce produc întîrzierea creșterii tomatelor cultivați anterior pe bucăți de cartof timp de 7 zile, a fost pulverizată peste plantare de , tomate tratate cu respectivii compuși. După inocularea plantelor acestea s-au menținut la temperatura de 17...I9°C și umiditatea ·. relativă de 95% sau chiar mai mare timp de 6 zile, după care s-a examinat gradul de formare al petelor.
Criteriile de evacuare și metoda de exprimare a severității leziunilor au fost aceleași ca și cele descrise în cadru testului 1. Rezultatele astfel obținute sînt prezentate în tabelul 5.
Rezultatele testului de cntrol asupra tomatelor
| Compus nr. | Concentrație ingredient activ ppm | Grad leziune | Fitotoxicitate |
| 1 | 100 | 0 | lipsă |
| 2 | 100 | 0 , | lipsă |
| 3 | 100 | 0 | lipsă |
| Compus control B | 100 | 1,7 | lipsă |
| Compus control D | 100 | 0,5 | lipsă |
| Fără tratament | - | 2,6 | 1 |
Testul 5. Controlul prin testul ruginii griului produsă de Puccinia recondita într-o seră, plante de grîu au fost crescute în ghivece pînă la atingerea stadiului de cinci sau șase frunze. Apoi, utilizînd un pulverizator (1,0 kg/cm2), o suspensie din fiecare compus de testare avînd concentrația predeterminată (care a fost formată prin prepararea procedeului descris anterior în cadrul exemplului de preparare 1 și diluarea ei cu apă pînă la concentrația predeterminată) se pulverizează în cantitate de 30 ml per 3 ghivece, și se usucă la aer. Aceste plante de griu au fost inoculate artificial cu spori de fungi patogeni de rugina griului. După inocularea plantelor acestea au fost menținute în seră 20 timp de 10 zile, gradul de formare a petelor fiind examinat după terminarea acestor zile. Pentru fiecare plantă, suprafața relativă a petei a fost inspectată vizual și indexul leziunii a fost determinat. Astfel, gradul 25 leziunii fiecărui grup de testare a fost calculat în aceiași manieră ca și cea descrisă în cadrul testului 1. Rezultatele astfel obținute au fost prezentate în tabelul 6.
Tabelul 6
Rezultatele testului de control asupra ruginii griul
| Compus nr. | Concentrație ingredient activ ppm | Grad leziune | Fitotoxicitate |
| 1 | 200 | 0 | lipsă |
| 2 | 200 | 0 | lipsă |
| 3 | 200 | 0 | lipsă |
| Compus control A | 200 | 3,00 | lipsă |
| Compus control D | 200 | 1,53 | lipsă |
| Fără tratament | - | 3,20 |
12
Din rezultatele testelor 1 la 5 este evident faptul că, aceste compoziții, conform prezentei invenții, au un control mult mai puternic pentru diferitele boli ale plantelor produse de Phytophtora infestans, Pseudoperonospora cubensis, Botrytis tinerea, Puccinia recondita, în comparație cu fungicidele existente pe piață și folosite anterior. Este de notat faptul că, deși au oarecum o structură similară chimică, 2-clor-6- metil-4-tiocianopirimidina, așa cum s-a descris în raportul mai sus menționat, este practic ineficiantă din punctul de control al bolilor plantelor. Mai mult, cînd se compară cu 2,4-diclor-5-metiltio6-tiocianopirimida (compusul de control D) care este unul din compușii descriși în cererea de brevet a prezenților inventatori, (Japonese Patent Laid Open nr. 193970/1985), compozițiile, conform prezentei invenții, prezintă putere mai mare de control și durată mai mare de acțiune (ceea ce poate fi văzut din faptul că efectul excelent de control â fost observat chiar și cînd patogenii au fost inoculați 5 zile după tratamentul cu compușii preparați conform procedeului prezentei invenții). Astfel, este evident faptul că o compoziție, conform prezentei invenții, prezintă proprietăți excelente care nu pot fi extrase și prevăzute din nici una din cunoștințele anterior acumulate. Din descrierea de mai sus se poate vedea că, în cazul comparării cu fungicidele disponibile industrial, compozițiile conținînd dihalogentiocianpirimidina și derivații săi au un mult mai puternic efect de control asupra unei varietăți largi de boli incluzîndu-se cele provocate de Pytophtora infesta, Pseudoperenospora cubinis, Botrytis tinerea, Puccinia recondita și că efectul lor durează mai lung timp.
Compozițiile, conform invenției, au un efect puternic de control asupra unei mari varietăți de boli ale plantelor, inclusiv ale celor ce produc întîrzierea mucegaiului pufos, manei de vie, mucegaiului gri și altor boli ale diferitelor plante de cultură.
Compușii preparați în concordanță cu procedeul conform invenției pot fi aplicați prin diferite metode, inclusiv cea a dezinfecției semințelor, pulverizată peste pețioli și frunze, tratarea solului, și alte metode și oricare din metodele comune de aplicare cunoscute și utilizate de cei care lucrează în domeniul de specialitate permițînd extinderea eficienței lor pînă la limitele maxime.
Fungicidele utilizate în agricultură sau horticultura, conform prezentei invenții, cuprind ingredienții activi în domeniul de la 0,01 la 90% greutate, de exemplu, prafuri (concentrații de ingredienți activi : 1 la 10% greutate), prafuri grosiere (concentrații de ingredienți activi 1 la 10% în greutate), microgranule (concentrații de ingredienți activi 1 la 25% greutate), granule (concentrații de ingredienți activi 2 la 30 % în greutate), pulberi umectabile (concentrații în ingredienți activi 20 la 80% în greutate), microcapsule (concentrații în ingredienți activi : 10 la 80% greutate), formulări pulverizabile (concentrații în ingredienți activi : 20 la 60% în greutate) și altele, un suport și, dacă este necesar alți adjuvanți. Prin termenul suport se înțelege o substanță naturală sau sintetică care este încorporată la fungicidele anorganice sau organice utilizate în. agricultură sau horticultura pentru a facilita ingredienților activi ajungerea la locul unde urmează să trateze și pentru a facilita stocarea, transportul și manipularea unor ingredienți activi. Un suport solid corespunzător pentru utilizarea în practică a prezentei invenții, poate fi argilă de tipul montmorillonitului și knolinitului, materialele anorganice, cum ar fi pămînturile diatomice, pâmîntul alb, talcul, vermiculitul, ghipsul, carbonatai de calciu, silicagelul, sulfatul de amoniu și altele, materialele vegetale sau de origine plante, cum ar fi făină de soia, rumegușul, făina de grîu, ureea și altele.
In scopul de a mări eficiența compușilor, conform procedeului prezentei invenții, este posibilă utilizarea adjuvanților dați mai jos, fie în combinații în concordanță cu scopul invenției și al fiecărei aplicații luînd în considerare tipurile formelor de preparare și domeniile lor de aplicare.
Concret, exemplele de adjuvanți includ agenții activi de suprafață, cum ar fi alchilsulfații, arii sulfonații, succinații, polietilenglicolul alchil arii eter sulfații, și alții, agenții activi de suprafață cationici, 5cum ar fi alchilaminele, polioxietilenalchilaminele etc., agenții activi de suprafață neionici, cum ar fi polietilenglicol eterii, polioxietilenglicolesterii, poliolesterii și alții, și agenții activi de suprafață amfote- 10 rici.
în afară de aceasta, se poate menționa ca stabilizator,' îngroșător, lubrifiant și izopropilhidrogenfosfatul, stearatul de calciu, ceara, caseina, alginatul de sodiu, 15 metilceluloza carboximetilceluloza, guma arabică etc. Trebuie avut în vedere faptul că acești ingredienți nu sînt limitați la exemplele citate anterior. Compozițiile, conform prezentei invenții, fiind utilizate 20 ca și fungicide, pot fi aplicate simultan cu sau ca amestecuri cu alte chimicale utilizate în agricultură, cum ar fi insecticidele, alte fungicide, acaricide, nematocide, agenți antivirali, erbicide, regulatori de 25 creștere a plantelor și atractanți, de exemplu, compuși organofosforici, compuși tip carbamați, compuși tip ditiocarbamați, compuși tip tiolcarbamații, compuși organoclorici, dinitro compuși, antibiotice, 30 compuși tip uree, compuși tip triazină, fertilizatori.
O varietate de preparare sau compoziții aplicabile, conform prezentei invenții, pot fi utilizate în concordanță cu metodele de 35 aplicare adoptate în mod curent la răspîndirea chimicalelor pentru agricultură pe cîmpurile cultivate, mai precis prin aplicarea lor pe suprafețele cîmpurilor, plantelor sau altor părți, (de exemplu pulveri- 40 zarea ca ceață, atomizarea, prăfuirea, aplicarea de granule, aplicarea submersa tă), aplicarea pe sol (de exemplu, amestecarea cu solul, udarea solului); aplicarea pe suprafață (de exemplu, acoperirea, îmbrăcarea); cufundarea; și alte metode de aplicare. Cantitatea aplicată poate varia funcție de tipul bolii și de stadiul de creștere al culturii de plante. Pot fi, totuși, aplicate în cantitate de 0,2 la 20 kg per ha și uzual 0,5 la 10 kg per ha în termeni de ingredient activ.
Invenția prezintă avantaje prin aceea că prezintă un efect de control asupra unei mari varietăți de boli ale plantelor incluzînd, în mod particular, agenții de întîrziere, mucegaiul, mucegaiul gri și alte boli care produc mari pagube, ei fiind eficienți împotriva fungilor patogeni rezistenți la fungicidele convenționale, și efectul lor durînd timp îndelungat.
Claims (1)
- Compoziția fungicidă solidă caracterizată prin aceea că este constituită din 2-80%, dintr-un derivat al dihalogentiocianopirimidinei cu formula generală:JL SCNY în care Y este clor, brom sau iod. 17... ...97,5% substanțe purtătoare alese dintre bentonită, caolită, pămînt de diatomeee, pămînt alb, talc, carbonat de calciu, gel de silice, 0...25% agenți activi de suprafață aleși dintre lignosulfonat de sodiu, alchilbenzensulfonat de sodiu, polioxietilennonilfenileter și 0...1% stabilizatori aleși dintre stearat de calciu și ulei.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9665486 | 1986-04-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO104073B1 true RO104073B1 (en) | 1993-04-25 |
Family
ID=14170818
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO137888A RO104073B1 (en) | 1986-04-28 | 1987-04-27 | Solid fungicide composition |
| RO137889A RO104072B1 (en) | 1986-04-28 | 1987-04-27 | Liquid fungicide composition |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO137889A RO104072B1 (en) | 1986-04-28 | 1987-04-27 | Liquid fungicide composition |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4814337A (ro) |
| EP (1) | EP0244193B1 (ro) |
| JP (1) | JPS6345269A (ro) |
| KR (1) | KR900001199B1 (ro) |
| BR (1) | BR8702039A (ro) |
| CA (1) | CA1267144A (ro) |
| DD (1) | DD259561A5 (ro) |
| DE (1) | DE3775818D1 (ro) |
| ES (1) | ES2037711T3 (ro) |
| HU (1) | HU200540B (ro) |
| PL (2) | PL148744B1 (ro) |
| RO (2) | RO104073B1 (ro) |
| RU (1) | RU1787009C (ro) |
| SU (1) | SU1538894A3 (ro) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05339104A (ja) * | 1992-06-04 | 1993-12-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 種子処理用水和剤希釈液の調製方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2642353A (en) * | 1951-08-25 | 1953-06-16 | Monsanto Chemicals | Organic thiocyanate herbicides |
| GB1182584A (en) * | 1966-03-31 | 1970-02-25 | Ici Ltd | Pyrimidine derivates and the use thereof as fungicides |
| AT340933B (de) * | 1973-08-20 | 1978-01-10 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur herstellung neuer pyrimidinderivate und ihrer saureadditionssalze |
| FR2459234A1 (fr) * | 1979-06-20 | 1981-01-09 | Ugine Kuhlmann | Hydrazino (ou azido) alkylthio-5 pyrimidines, leurs procedes de preparation et leurs utilisations comme pesticides |
| JPS58124773A (ja) * | 1982-01-20 | 1983-07-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ５−メチルチオピリミジン誘導体とその製造法と農園芸用殺菌剤 |
| US4648896A (en) * | 1982-11-15 | 1987-03-10 | Ciba-Geigy Corporation | 2-aryl-4,6-dihalopyrimidines as antidote for protecting cultivated plants from phytotoxic damage caused by herbicides |
| JPH0635450B2 (ja) * | 1984-03-16 | 1994-05-11 | 三井東圧化学株式会社 | チオシアノピリミジン誘導体、その製造法および農園芸用殺菌剤 |
-
1987
- 1987-03-31 JP JP62076372A patent/JPS6345269A/ja active Granted
- 1987-04-16 US US07/038,895 patent/US4814337A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-04-16 CA CA000534882A patent/CA1267144A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-27 PL PL1987265398A patent/PL148744B1/pl unknown
- 1987-04-27 HU HU871851A patent/HU200540B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-04-27 RO RO137888A patent/RO104073B1/ro unknown
- 1987-04-27 BR BR8702039A patent/BR8702039A/pt active Search and Examination
- 1987-04-27 PL PL1987277614A patent/PL150134B1/pl unknown
- 1987-04-27 DD DD87302162A patent/DD259561A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-04-27 RO RO137889A patent/RO104072B1/ro unknown
- 1987-04-27 SU SU874202455A patent/SU1538894A3/ru active
- 1987-04-28 EP EP87303721A patent/EP0244193B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-28 DE DE8787303721T patent/DE3775818D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-28 KR KR1019870004080A patent/KR900001199B1/ko not_active Expired
- 1987-04-28 ES ES198787303721T patent/ES2037711T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-09-27 RU SU884356520A patent/RU1787009C/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO104072B1 (en) | 1993-01-17 |
| DE3775818D1 (de) | 1992-02-20 |
| HU200540B (en) | 1990-07-28 |
| CA1267144A (en) | 1990-03-27 |
| EP0244193A2 (en) | 1987-11-04 |
| KR870010013A (ko) | 1987-11-30 |
| PL148744B1 (en) | 1989-11-30 |
| BR8702039A (pt) | 1988-02-09 |
| DD259561A5 (de) | 1988-08-31 |
| PL265398A1 (en) | 1988-07-21 |
| ES2037711T3 (es) | 1993-07-01 |
| JPH0587067B2 (ro) | 1993-12-15 |
| EP0244193B1 (en) | 1992-01-08 |
| SU1538894A3 (ru) | 1990-01-23 |
| RU1787009C (ru) | 1993-01-07 |
| US4814337A (en) | 1989-03-21 |
| KR900001199B1 (ko) | 1990-02-28 |
| JPS6345269A (ja) | 1988-02-26 |
| PL150134B1 (en) | 1990-04-30 |
| EP0244193A3 (en) | 1989-01-18 |
| HUT43929A (en) | 1988-01-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL98627B1 (pl) | Srodek szkodnikobojczy | |
| RS53919B1 (sr) | Sinergijske kombinacije fungicidnih aktivnih materija | |
| US6268203B1 (en) | Biological control of purple loosestrife | |
| RU2310328C2 (ru) | Фунгицидные комбинации биологически активных веществ | |
| KR910007358B1 (ko) | 살균 조성물 | |
| US20210106013A1 (en) | Methods of protecting a plant from fungal pests | |
| RU2265331C2 (ru) | Фунгицидная композиция | |
| US3873700A (en) | Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof | |
| BRPI0610817A2 (pt) | derivados heterocìclicos e heteroarila com substituição benzilamino inseticidas | |
| KR880002613B1 (ko) | 살균제 조성물 및 균류 억제방법 | |
| CN109805019A (zh) | 杀真菌组合物及其应用 | |
| RO104073B1 (en) | Solid fungicide composition | |
| JPS60126256A (ja) | Ν−アシルクロルアミノフエノ−ル誘導体 | |
| CN104336036A (zh) | 一种杀真菌组合物及其应用 | |
| JPS6368505A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| KR20240023098A (ko) | 노발루론 수분산성 고체 조성물 | |
| PL146597B1 (en) | Pesticide of acaricidal,insecticidal and fungicidal properties | |
| HU194258B (en) | Acaricide, insecticide, fungicide compositions and process for producing new n-alkyl-/ene/-n-/0,0-disubstituted-thiophosphoryl/-n-comma above-n-comma above-disubstituted-glycin-amides as active components | |
| JPS6078990A (ja) | テトラゾロ−１，２，４−ベンズチアジアジン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| KR880002612B1 (ko) | 살균제 조성물 및 균류 억제방법 | |
| KR100314196B1 (ko) | 농원예용살진균제조성물 | |
| KR810000852B1 (ko) | 신규 안식향산 아닐리드 유도체의 제조방법 | |
| JP2018016562A (ja) | 農園芸用殺菌剤の処理方法 | |
| JPH04154704A (ja) | 農園芸用殺菌剤組成物 | |
| JP4676626B2 (ja) | 疫病及びべと病防除用殺菌剤 |