RO104072B1 - Liquid fungicide composition - Google Patents
Liquid fungicide composition Download PDFInfo
- Publication number
- RO104072B1 RO104072B1 RO137889A RO13788987A RO104072B1 RO 104072 B1 RO104072 B1 RO 104072B1 RO 137889 A RO137889 A RO 137889A RO 13788987 A RO13788987 A RO 13788987A RO 104072 B1 RO104072 B1 RO 104072B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- compound
- control
- lack
- test
- plants
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 45
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 2
- XIBIADJKGLWYMV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-nitropropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C(O)Br)[N+]([O-])=O XIBIADJKGLWYMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 25
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 18
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 11
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 10
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 10
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 10
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 9
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- -1 dicarboxylic acid imide Chemical class 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 5
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 3
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 3
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 241000201927 Solanum elaeagnifolium Species 0.000 description 2
- 235000013126 Solanum elaeagnifolium Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 2
- XNZJZSLAHWUGJL-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl) thiocyanate Chemical compound CC1=CC(SC#N)=NC(Cl)=N1 XNZJZSLAHWUGJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical group OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000214240 Galinsoga parviflora Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 230000009189 diving Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000002888 effect on disease Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N iodoacetamide Chemical compound NC(=O)CI PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/38—One sulfur atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Invenția se referă la o compoziție fungicidă lichidă, pentru agricultură și horticultura, având la bază derivați dihalogen substituiți ai tiocianpirimidinei, cu formula generală I:
Cl
N^N ®
I Y în care Y este un atom de clor, brom sau iod.
în trecut, s-au întreprins numeroase studii asupra derivaților pirimidinei, un imens număr de compuși fiind sintetizați și numeroși compuși având caracteristici cu activitate fiziologică, drept care s-au utilizat în agricultură și medicină. Totuși, nu se cunoaște încă faptul că un compus având introdusă prepararea tiociano în nucleul pirimidinei poate fi pus în utilizare practică. Foarte puțini compuși derivați ai pirimidinei, având gruparea tiocian au fost sintetizați și se cunoaște puțin despre activitatea lor biologică. Numai o fază a cercetării derivaților tiocianopirimidinici și activitatea lor antimicrobiană in vitro este raportată în Joumal of the Pharmacological Society of Japan 83, 1086 (1963). Lucrarea amintită descrie 15 derivați tiocianopirimidinici și activitățile lor antimicrobiene și stabilește că cel mai activ compus este 2(sau 4)-clor-6-metil-4(sau 2)-tiocianopirimidina și că activitățile antimicrobiene ale derivaților tiocianopirimidinici, având un substituent în poziția 5, tind să fie mai scăzute. Nu se cunoaște nimic despre derivații tiocianopirimidinei având un atom de halogen în poziția 5.
Prezenții inventatori au depus deja cerere de brevet pentru derivații tiocianopirimidinei (dosar 125464). în mod mai specific, prezenta invenție se referă la derivații 2,4-dihalogeno-5-alchiltio-6-tio
-ciano-pirimidinei, care sunt utilizați ca fungicide în agricultură și horticultură și acești compuși au un efect puternic. Totuși, ei sunt dezavantajoși prin aceea că efectul nu durează destul de lung timp. între timp, patogenii plantelor au o foarte mare influență asupra producției agricole și horticole, în anii recenți, disponibilitatea unei varietăți de fungicide pentru diverse boli ale plantelor a fost salutară pentru stabilitatea producției, dar încă rămâne mult pentru a fi îmbunătățită. în scopul controlării paraziților ce produc întârzierea creșterii plantelor, întârziere cauzată de fungii de alge (din clasa Phycomycetes), și mucegaiului de diferite plante de cultură, fungicidele disponibile în prezent pot fi utilizate, dar în cantități foarte mari. Mai mult, efectul lor tinde să fie influențat de timpul de aplicare, vreme și alți factori și nu poate fi considerat stabil. Mai mult, în continuare, în cazul mucegaiului gri (produs de Botrytis cmerea, Sclerotinis sclerotiorum) și al altor boli ale diferitelor plante de cultură, dezvoltarea rezistenței face ineficientă acțiunea fungicidelor de tip benzimidazol sau acid dicarboxilic imidă.
Scopul invenției este extinderea gamei compozițiilor fungicide lichide, cu efect puternic asupra bolilor provocate de agenți patogeni.
Problena pe care o rezolvă invenția constă în asocierea componentelor și a proporțiilor acestora, pentru realizarea scopului propus.
Compoziția fungicidă lichidă, conform invenției, este constituită din 20-)-60% derivat al dihalogentiocianopirimidinei cu formula generală I:
în care Y este un atom de clor, brom sau iod, 3=15% agenți antiîngheț, 0,1=10% adjuvanți ca dispersanți, agenți de îngroșare, agenți activi de suprafață anionici, cationici și neionici și amfoteri, 0=0,2% agenți de conservare, ca, formaldehidă, 2- 5
-brom-2-nitro-l,3-propandiol și 3-acetoxi-1,1,2-triiod-l-propan, 0=0,2% agenți antispumanți compuși conținând silicon, și 14,6=73,6% apă.
Se dau în continuare exemple de reali- 10 zare a invenției.
Exemplul 1. Formulare ce se pulverizează
O formulare ce se pulverizează, care conține 40% de compus de formula generală I, ca ingredient activ, se obține prin măcinare fină, într-o moară cu nisip, a 40 părți de compus cu formula generală I, 15 părți de etilenglicol, 0,1 părți de Deltop R (produs al lui Takeda Chemical Industries, Ltd.; compus organoiodic), 3 părți de Demol - N(R) (produs al lui Kao Corporation; condensat de naftalină special), 0,2 părți de polivinilpirolidonă și 41,7 părți apă.
Alte compoziții care curg se prepară în același mod. Rezultatele sunt date în tabelul 1.
Tabelul 1
| Compoziții care curg | Ingredi- Agent anti- | Adjuvant | Conservant | Antispumant | Apă | |||||||||
| ent activ | îngheț | |||||||||||||
| 1 | A | B | C | D | E | F | G | H | I | J | K | L | M | N |
| 1 | 400 | 150 | 0 | 0 | 30 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 416 |
| 2 | 600 | 150 | 0 | 0 | 0 | 100 | . 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 146 |
| 3 | 300 | 150 | 0 | 0 | 50 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 497 |
| 4 | 500 | 0 | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 | 0 | 2 | 295 |
| 5 | 200 | 0 | 0 | 30 | 30 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0-1 | 135,9 |
în acest tabel, A este un ingredient activ, B este etilenglicol, C este propilenglicol, D este glicerina, E este agent de dispersare cu formula:
SO3Na
H este un succinat cu formula
O
R'0-0-CH2
R'O-C-CH-SO.Na II 3
G este polivinilpirolidonă, H este polivinilacetat, I este polivinilacrilat, J este solu ție de formaldehidă 40%, K este 2-brom-2-nitro-l,3-propandiol, L este 3-acetoxi1,1,2-triiod-l-propan, M este un agent antispumant, astfel, ca, un ales de silicon, și N este apă.
în continuare, se prezintă câteva teste pentru verificarea eficienței compușilor preparați conform prezentei invenții cu fungicide utilizate în agricultură sau horticultura. în aceste teste, compușii enumerați mai jos se utilizează ca și compușii de control. A - 2-clor-6-metil-4-tiocianopirimidină; B - tetraclorizoftalonitril (Daconil); C - l-(butilcarbamoil)-2-benzimidazolilcarbamic acid metilester (Benlate); D - 2,4-diclor-5-metiltio-6-tiocianopirimidină. Compusul de control A este un compus asemenea celui descris în Journal of the Pharma104072 cological Society of Japan, 83 1086 (1963), B este un fungicid disponibil industrial pmtru controlul mălurii cartofului, mucegaiului castravetelui și altor fungi, C este un fungicid disponibil indus- 5 trial pentru controlul mucegaiului gri și altor mucegaiuri, și D este un compus asemenea celui descris de brevetul nr. 193970/1985.
Testul 1. Controlul mălurii tomatelor 10 produsă de Phytopthora infestans
Plante de tomate de aproximativ 25 cm înălțime, care au fost cultivate în ghivece în seră, au fost pulverizate cu 50 ml per ghiveci cu formularea chimică de 15 200, 100 sau 50 ppm concentrate (fiecare compus al probei a fost preparat sub formă de pulbere umectabilă sau formulare pulverizabilă în concordanță cu prezenta invenție și cu procedeul de pre- 20 parare, descris în exemple, și diluat cu apă la concentrația de 200 ppm), utilizând un dispozitiv de pulverizare. Plantele au fost apoi uscate în aer sau au fost aplicate cu raport de 1,1 kg/ingredient 25 activ per ha ca praf preparat conform procedeului descris în exemplul de preparare 2 sau 3. O suspensie de zoospori a fost preparată din Phytopthora infestans, care a fost în prealabil crescută timp de 7 30 zile pe plante de cartofi. Plantele de tomate care au fost pulverizate cu formula chimică au fost pulverizate cu inoculatul cu suspensie de zoospori. Plantele de pro6 ba au fost incubate timp de 6 zile la temperaturi de 17H9°C și umiditate mai mare de 95%. După aceasta, a fost investigată extinderea leziunii. Pentru fiecare frunză, suprafața relativă a petei infectate a fost evaluată prin inspectare vizuală, și indexul leziunii a fost determinat pe baza următoarelor criterii:
Leziunea cu index 0: suprafața petei infectate 0%; 1 suprafața petei infectate 1^-5%; Leziunea cu index 2: suprafața petei infectate 64-25%; Leziune cu index 3: suprafața petei infectate 26450%; Leziunea cu index 4: suprafața petei infectate 51% sau mai mult.
Utilizând indexurile leziunilor astfel obținute, gradul leziunilor pentru fiecare grupă testată a fost calculat conform următoarei ecuații:
4n +3n. +2n2+ln. +On0 Gradul leziunii ----------------------N în care n0 reprezintă numărul frunzelor având leziunea cu index 0; n2 reprezintă numărul frunzelor având leziunea cu index 1; n2 reprezintă numărul frunzelor având leziunea cu index 2; n3 reprezintă numărul frunzelor având leziunea cu index 3; n4 reprezintă numărul frunzelor având leziunea cu index 4; N=n0+nj-i-n2+n3+n4.
La efectuarea testului de mai sus s-au utilizat drept produse de control compușii de control A, B și D. Rezultatele sunt prezentate în tabelul 2.
Tabelul 2
| Compus nr. | Formulări care cur | ||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | |
| 200 100 50 (ppm) | 200 100 50 (ppm) | 200 100 50 (ppm) | 200 100 50 (ppm) | 200 100 50 (ppm) | |
| 1 2 3 | 0 0 0 0 0 0 0 0 0 | 0 0 0 0 0 0 0 0 0 | 0 0 0 0 0 0 0 0 0 | 0 0 0 0 0 0 0 0 0 | 0 0 0 0 0 0 0 0 0 |
Tabelul 2 (continuare)
| Compus | Formulări care curg | ||||||||||
| nr. | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | ||||||
| 200 | 100 50 | 200 | 100 50 | 200 | 100 50 | 200 | 100 | 50 | 200 | 100 50 | |
| (ppm) | (ppm) | (ppm) | (ppm) | (ppm) | |||||||
| Compus control | |||||||||||
| D | 0 | 0,12 0,55 | 0 | 0,24 0,65 | 0 | 0,12 0,15 | 0 | 0,16 | 0,60 | 0 | 0,24 0,10 |
| Compus control | |||||||||||
| A | 3,15 | - | - | - | - | - | 3,50 | - | - | 3,85 | |
| Compus control B | 1,05 | 1,24 | |||||||||
| Netratat | - | - | - | - | - | 4,00 - | - | - | - | - | - |
Se pulverizează 50 ml pe trei ghivece cu formulare chimică de 200 ppm concentrație. Nu s-a observat nici o fitotoxicitate în nici un caz.
Testul 2. Testul de control pentru mucegaiul castravetelui (produs de Pseudoperonospora cubinsis) într-o seră, plantele de castraveți au fost crescute în ghivece până au atins stadiul de două frunze. Apoi, utilizând un pulverizator, s-a pulverizat peste ele o soluție suspensie din fiecare compus de testat având concentrația predeterminată de preparare numărul 1 de mai sus și diluându-o cu apă până la concentrația predeterminată, în cantitate de 30 ml per ghiveci, și apoi s-a uscat la aer. După menținerea ghivecelor în seră timp de 5 zile, a fost pulverizată o suspensie preparată din fungi patogeni de mucegai colectată de pe regiunile infestate ale frunzelor 5 de castraveți, suspendată în apă distilată.
Imediat după această pulverizare, plantele inoculate au fost menținute la o temperatură de 18+20°C și o umiditate relativă de 95% sau chiar mai mare, timp de 24 h, și 10 apoi au fost plantate în seră (la temperatura 18+27°C). După 7 zile, gradul de formare a spoturilor a fost examinat. Rezultatele astfel obținute au fost prezentate în tabelul 3.
Criteriul de evaluare al metodei de exprimare a severității leziunilor a fost același ca și cel descris în cadrul testului numărul 1.
Tabelul 3
Rezultatele testului de control pentru mucegaiul castravetelui
| Compus de testat nr. | Concentrație ingredient activ PPm | Grad leziune | Fitotoxicitate |
| 1 | 200 | 0 | lipsa |
| 2 | 200 | 0 | lipsă |
| 3 | 200 | 0 | lipsă |
| Compusul de control A | 200 | 3,50 | lipsă |
| Compusul de control B | 200 | 1,52 | lipsă |
| Compusul de control C | 200 | 2,85 | lipsă |
| Fără tratament | - | 3,45 | - |
Testul 3. Controlul pentru mucegaiul gri (cauzat de Botritys cinerea) într-o seră, plante de castraveți au fost crescute în ghivece până la atingerea stadiului de cotiledon, Apoi, utilizând un pulverizator, au fost pulverizate 1,0 kg/ /cm2 cu o suspensie de compus de testat având concentrația predeterminată (care a fost formată conform procedeului descris anterior în cadrul exemplului de preparare numărul 1 și diluată cu apă la concentrația predeterminată), doza de pulverizare fiind 20 ml per 3 ghivece și apoi s-au uscat cu eter. După menținerea ghivecelor în seră timp de 5 zile, o suspensie de spori preparată din fungi patogeni de mucegai gri, care a fost anterior cultivat pe mediu PDA, a fost pulverizată peste plantele de castraveți. Imediat după aceasta, plantele inoculate au fost menținute la temperatură constantă timp de 5 zile.
După aceea, gradul de formare a petelor infestate pe cotiledoane a fost examinat.
Rezultatele astfel obținute sunt prezentate în tabelul 4.
Criteriile de evaluare au fost următoarele: Leziune de index 0: suprafața relativă a petei infestate 0%; leziune de index 1: suprafața relativă a petei infestate 1+10%; leziune de index 2: suprafața relativă a petei infestate 11+25%; leziune de index 3: suprafața relativă a petei infestate 26+50%; leziune de index 4: suprafața relativă a petei infestate 51%.
Pentru toate cotiledoanele indexul s-a determinat pe baza criteriilor descrise mai sus, și gradul leziunii fiecărui grup de test a fost calculat în aceeași manieră ca cea descrisă în tabelul 1.
Tabelul 4
Rezultatele testului de control asupra mucegaiului gri al castravetelui
| Compus nr. | Concentrație ingredient activ (ppm) | Grad leziune | Fitotoxicitate |
| 1 | 500 | 0 | lipsă |
| 2 | 500 | 0,24 . | lipsă |
| 3 | 500 | 0 | lipsă |
| Compus control A | 500 | 3,02 | lipsă |
| Compus control B | 500 | 1,36 | lipsă |
| Compus control D | 500 | 0,96 | lipsă |
| Fără tratament | - | 4,00 | - |
Testul 4. Controlul prin test asupra mălurii tomatelor (produsă de Phytopthorainfestans) într-o seră, plantele de tomate au fost crescute în ghivece până la atingerea înălțimii de aproximativ 25 cm. Apoi, utilizând un pulverizator (1,0 kg/cm2), o suspensie din fiecare compus de testat având concentrația predeterminată (care s-a format conform procedeului descris mai sus în cadrul exemplului de preparare 1 și diluare cu apă la concentrația predeterminată) s-a pulverizat peste ele în can titate de 50 ml per 3 ghivece și s-au uscat la aer. Pe de altă parte, o suspensie de zoospori preparată din fungi patogeni ce produc întârzierea creșterii tomatelor (late blight) cultivați anterior pe bucăți de cartof timp de 7 zile, a fost pulverizată peste plante de tomate tratate cu respectivii compuși. După inocularea plantelor, acestea s-au menținut la temperatura de 17+19°C și umiditatea relativă de 95% sau chiar mai mare, timp de 6 zile, după care s-a examinat gradul de formare a petelor.
Criteriile de evaluare și metoda de expriΠ 12 mare a severității leziunilor au fost ace- 1. Rezultatele astfel obținute sunt prezenleași ca și cele descrise în cadrul testului tate în tabelul 5.
Tabelul 5
Rezultatele testului de control asupra tomatelor
| Compus nr. | Concentrație ingredient activ (ppm) | Grad leziune | Fitotoxicitate |
| 1 | 100 | 0 | lipsă |
| 2 | 100 | 0 | lipsă |
| 3 | 100 | 0 | lipsă |
| Compus control B | 100 | 1,75 | lipsă |
| Compus control D | 100 | 0,4 | lipsă |
| Fără tratament | 2,85 | - |
Testul 5. Controlul prin test a ruginii grâului produsă de Puccinia recondita într-o seră, plante de grâu au fost eres- 5 cute în ghivece până la atingerea stadiului de unu sau șase frunze. Apoi, utilizând un pulverizator (1,0 kg/cm2), o suspensie din fiecare compus de testare având concentrația predeterminată (care a fost formată IC prin prepararea procedeului descris anterior în cadrul exemplului de preparare 1 și diluarea ei cu apă până la concentrația predeterminată) se pulverizează în cantitate de 30 ml per trei ghivece și se usucă lf la aer. Aceste plante de grâu au fost inoculate artificial cu spori de fungi patogeni de rugina grâului. După inocularea plantelor, acestea au fost menținute în seră timp de 10 zile, gradul de formare a petelor fiind examinat după terminarea acestor zile. Pentru fiecare plantă, suprafața relativă a petei a fost inspectată vizual, și indexul leziunii a fost determinat. Astfel, gradul leziunii fiecărui grup de testare a fost calculat în aceeași manieră ca și cea descrisă în cadrul testului 1. Rezultatele astfel obținute au fost prezentate în tabelul 6.
Tabelul 6
Rezultatele testului de control asupra ruginii grâului
| Compus nr. | Concentrație ingredient activ (ppm) | Grad leziune | Fitotoxicitate |
| 1 | 200 | 0 | lipsă |
| 2 | 200 | 0 | lipsă |
| 3 | 200 | 0 | lipsă |
| Compus control A | 200 | 3,00 | lipsă |
| Compus control D | 200 | 1,53 | lipsă |
| Fără tratament | 3,45 | , - |
Din rezultatele testelor 1 la 5 este evident faptul că, aceste compoziții, conform prezentei invenții, au un control mult mai puternic pentru diferitele boli ale plantelor produse de Phytopthora infestans, Pseu- 20 doperonospora cubensis, Botrytis tinerea,
Puccinia recondita, în comparație cu fungicidele existente pe piață și folosite anterior.
Este de notat faptul că, deși au oarecum o structură similară chimică, 2-clor-6-metil-4-tiocianopirimidina, așa cum s-a descris în raportul mai sus menționat este practic ineficientă din punctul de control al bolilor plantelor. Mai mult, când se compară cu 2,4-diclor-5-metiltio-6-tiocianopiridina (compusul de control D), care este unul din compușii descriși în cererea de brevet japoneză 193970/1985, compozițiile conform prezentei invenții prezintă putere mare de control și durată mai mare de acțiune (ceea ce poate fi văzut din faptul că efectul excelent de control a fost observat chiar si când patogenii au fost inoculați 5 zile după tratamentul cu compuși preparați conform procedeului prezentei invenții). Astfel, este evident faptul că compozițiile conform prezentei invenții prezintă proprietăți excelente care nu pot fi extrase și prevăzute din nici una din cunoștințele anterior acumulate. în descrierea de mai sus, se poate vedea că, în cazul comparării cu fungicidele disponibile industrial, compozițiile conținând dihalogentiocianopirimidina si derivații săi au un mult mai puternic efect de control asupra unei varietăți largi de boli incluzând și cele provocate de Phytopthora infestans, Pseudoperonospora cubensis, Botrytis cinerea, Puccinia recondita și că efectul lor durează un timp mai lung.
Compozițiile conform invenției au un efect puternic de control asupra unei mari varietăți de boli a plantelor, inclusiv celor ce produc întârzierea mucegaiului pufos, manei viței-de-vie, mucegaiului gri și a altor boli ale diferitelor plante de cultură.
Compușii preparați în concordanță cu procedeul conform prezentei invenții pot fi aplicați prin diferite metode, inclusiv cea a dezinfecției semințelor, pulverizarea peste pețioli și frunze, tratarea solului și alte metode, și oricare din metodele comune de aplicare cunoscute și utilizate de cei care lucrează în domeniul de specialitate, permițând extinderea eficienței lor până la limitele maxime.
Corect, exemplele de adjuvanți includ agenții activi de suprafață antonici, cum ar fi, alchil sulfații, arii sulfonații, succinații, polietilenglicolul, alchil arileter sulfații și alții, agenții activi de suprafață cationici, cum ar fi, alchilaminele, polioxietilen alchilaminele etc., agenții activi de suprafață neionici, cum ar fi, polietilenglicol eterii, polioxietilenglicol esterii, poliolesterii și alții, și agenții activi de suprafață amfoterici.
în afară de aceasta, se poate menționa ca stabilizator, îngroșător, lubrifiant și izopropilhidrogenfosfatul, eteratul de calciu, ceara, cazeina, alginatul de sodiu, metilceluloza, carboximetilceluloză, guma arabică etc., trebuie avut în vedere faptul că aceste ingrediente nu sunt limitate la exemplele citate anterior. Compozițiile conform prezentei invenții, fiind utilizate și ca fungicide, pot fi aplicate simultan cu sau ca amestecuri cu alte chimicale utilizate în agricultură, cum ar fi, insecticidele, alte fungicide, acaricide, nematocide, agenți antivirali, erbicide regulatori de creștere a plantelor și atractanți, de exemplu, compuși organo-fosforici, compuși tip carbamați, compuși tip ditiocarbamați, compusul tip tiolcarbamat, compuși organo-clorici, dinitro compuși, antibiotice, compuși tip uree, compusul tip triazină, fertilizatori.
O varietate de preparare sau compoziții aplicabile conform prezentei invenții pot fi utilizate în concordanță cu metodele de aplicare adoptate în mod curent în răspândirea chimicalelor pentru agricultură pe câmpurile cultivate, mai precis prin aplicarea lor pe suprafețele câmpurilor, plantelor sau altor părți (de exemplu, pulverizarea ca ceață, atomizarea, prăfuirea, aplicarea de granule aplicarea submersată), aplicarea pe sol (de exemplu, pulverizarea ca ceață, atomizarea, aplicarea de granule, aplicarea submersată), aplicarea pe sol (de exemplu, acoperirea, îmbrăcarea); scufundarea și alte metode de aplicare. Cantitatea aplicată poate varia funcție de tipul bolii și de stadiul de creștere a culturii de plante. Pot fi totuși aplicate în cantitate de 0,2 la 20 kg per ha și uzual 0,5 la 10 kg per ha și uzual 0,5 la 10 kg per ha în termeni de ingredient activ.
Invenția prezintă avantaje prin aceea că prezintă un efect de control asupra unei mari varietăți de boli ale plantelor, incluzând, în mod particular, agenții de întârziere, mucegaiul, mucegaiul gri și alte boli care produc mari pagube, ei fiind eficienți împotriva fungiilor patogeni rezistenți la fungicidele convenționale și efectul lor durând timp îndelungat.
Claims (1)
- RevendicareCompoziție fungicidă solidă, caracterizată prin aceea că este constituită din20^60% derivat al dihalogentiocianopirimidinei, cu formula generală I:în care Y este un atom de clor, brom sau10 iod, 3-1-15% agenți antiîngheț, 0,1-1-10% adjuvanți, ca, dispersanți, agenți de îngroșare, agenți activi de suprafață anionici, cationici și neionici și amfoteri, 0-1-0,2% agenți de consevare, ca, formaldehîdă, 215 brom-2-nitro-l,3-propandiol și 3-acetoxi1,1,2-triiod-l -propan, 0-1-0,2% agenți antispumanți, compuși conținând silicon și 14,6-73,6% apă.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9665486 | 1986-04-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO104072B1 true RO104072B1 (en) | 1993-01-17 |
Family
ID=14170818
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO137888A RO104073B1 (en) | 1986-04-28 | 1987-04-27 | Solid fungicide composition |
| RO137889A RO104072B1 (en) | 1986-04-28 | 1987-04-27 | Liquid fungicide composition |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO137888A RO104073B1 (en) | 1986-04-28 | 1987-04-27 | Solid fungicide composition |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4814337A (ro) |
| EP (1) | EP0244193B1 (ro) |
| JP (1) | JPS6345269A (ro) |
| KR (1) | KR900001199B1 (ro) |
| BR (1) | BR8702039A (ro) |
| CA (1) | CA1267144A (ro) |
| DD (1) | DD259561A5 (ro) |
| DE (1) | DE3775818D1 (ro) |
| ES (1) | ES2037711T3 (ro) |
| HU (1) | HU200540B (ro) |
| PL (2) | PL150134B1 (ro) |
| RO (2) | RO104073B1 (ro) |
| RU (1) | RU1787009C (ro) |
| SU (1) | SU1538894A3 (ro) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05339104A (ja) * | 1992-06-04 | 1993-12-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 種子処理用水和剤希釈液の調製方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2642353A (en) * | 1951-08-25 | 1953-06-16 | Monsanto Chemicals | Organic thiocyanate herbicides |
| GB1182584A (en) * | 1966-03-31 | 1970-02-25 | Ici Ltd | Pyrimidine derivates and the use thereof as fungicides |
| AT340933B (de) * | 1973-08-20 | 1978-01-10 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur herstellung neuer pyrimidinderivate und ihrer saureadditionssalze |
| FR2459234A1 (fr) * | 1979-06-20 | 1981-01-09 | Ugine Kuhlmann | Hydrazino (ou azido) alkylthio-5 pyrimidines, leurs procedes de preparation et leurs utilisations comme pesticides |
| JPS58124773A (ja) * | 1982-01-20 | 1983-07-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ５−メチルチオピリミジン誘導体とその製造法と農園芸用殺菌剤 |
| US4648896A (en) * | 1982-11-15 | 1987-03-10 | Ciba-Geigy Corporation | 2-aryl-4,6-dihalopyrimidines as antidote for protecting cultivated plants from phytotoxic damage caused by herbicides |
| JPH0635450B2 (ja) * | 1984-03-16 | 1994-05-11 | 三井東圧化学株式会社 | チオシアノピリミジン誘導体、その製造法および農園芸用殺菌剤 |
-
1987
- 1987-03-31 JP JP62076372A patent/JPS6345269A/ja active Granted
- 1987-04-16 CA CA000534882A patent/CA1267144A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-16 US US07/038,895 patent/US4814337A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-04-27 RO RO137888A patent/RO104073B1/ro unknown
- 1987-04-27 HU HU871851A patent/HU200540B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-04-27 DD DD87302162A patent/DD259561A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-04-27 SU SU874202455A patent/SU1538894A3/ru active
- 1987-04-27 PL PL1987277614A patent/PL150134B1/pl unknown
- 1987-04-27 PL PL1987265398A patent/PL148744B1/pl unknown
- 1987-04-27 RO RO137889A patent/RO104072B1/ro unknown
- 1987-04-27 BR BR8702039A patent/BR8702039A/pt active Search and Examination
- 1987-04-28 KR KR1019870004080A patent/KR900001199B1/ko not_active Expired
- 1987-04-28 EP EP87303721A patent/EP0244193B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-28 DE DE8787303721T patent/DE3775818D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-28 ES ES198787303721T patent/ES2037711T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-09-27 RU SU884356520A patent/RU1787009C/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU1538894A3 (ru) | 1990-01-23 |
| DE3775818D1 (de) | 1992-02-20 |
| PL148744B1 (en) | 1989-11-30 |
| ES2037711T3 (es) | 1993-07-01 |
| PL150134B1 (en) | 1990-04-30 |
| HU200540B (en) | 1990-07-28 |
| DD259561A5 (de) | 1988-08-31 |
| KR870010013A (ko) | 1987-11-30 |
| BR8702039A (pt) | 1988-02-09 |
| US4814337A (en) | 1989-03-21 |
| RU1787009C (ru) | 1993-01-07 |
| KR900001199B1 (ko) | 1990-02-28 |
| EP0244193A3 (en) | 1989-01-18 |
| JPS6345269A (ja) | 1988-02-26 |
| CA1267144A (en) | 1990-03-27 |
| HUT43929A (en) | 1988-01-28 |
| RO104073B1 (en) | 1993-04-25 |
| JPH0587067B2 (ro) | 1993-12-15 |
| EP0244193A2 (en) | 1987-11-04 |
| PL265398A1 (en) | 1988-07-21 |
| EP0244193B1 (en) | 1992-01-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3983214A (en) | Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof | |
| EA011163B1 (ru) | Способ защиты полезных растений или материала для размножения растений | |
| RU2310328C2 (ru) | Фунгицидные комбинации биологически активных веществ | |
| RS58533B1 (sr) | Izolovani soj clonostachys rosea za upotrebu kao biološko kontrolno sredstvo | |
| KR910007358B1 (ko) | 살균 조성물 | |
| CA2296943A1 (en) | Biological control of purple loosestrife | |
| RU2265331C2 (ru) | Фунгицидная композиция | |
| RU2054869C1 (ru) | Средство для регулирования роста зерновых и злаковых культур | |
| US3873700A (en) | Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof | |
| JP2001508409A (ja) | ２―イミダゾリン―５―オンを成分とする新規な殺菌剤組成物 | |
| JP3554592B2 (ja) | バチルス属胞子画分及びその胞子画分を利用する植物病害防除法 | |
| EP1064846B1 (en) | Fungicide compositions for agricultural and horticultural use | |
| KR880002613B1 (ko) | 살균제 조성물 및 균류 억제방법 | |
| RO104072B1 (en) | Liquid fungicide composition | |
| CN104336036A (zh) | 一种杀真菌组合物及其应用 | |
| JPWO2000025587A1 (ja) | 農園芸用殺菌剤組成物 | |
| JPS6368505A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| JP3848530B2 (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| US4066760A (en) | Agricultural and horticultural fungicidal compositions | |
| JPH0764688B2 (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| DE2729672C2 (de) | Germicide Herbicide für Landwirtschaft und Gartenbau | |
| US4241083A (en) | Germicidal composition for agriculture and horticulture | |
| KR102709722B1 (ko) | 퀘르세틴을 유효성분으로 함유하는 식물병 방제용 조성물 및 이의 용도 | |
| US4346098A (en) | Fungicidal compositions and methods | |
| JP7514142B2 (ja) | 植物病害防除剤及び植物病害防除方法 |