PT89473A - Processo para a preparacao de esteres ligados complexos com baixo valor calorico que simulam gorduras - Google Patents
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
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- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
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- A23L33/21—Addition of substantially indigestible substances, e.g. dietary fibres
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Description
* I
NABISCO BRANDS INC.
"PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE ÉSTERES LIGADOS COMPLEXOS COM BAIXO VALOR CALÕRICO QUE SIMULAM GORDURAS"
MEMÓRIA DESCRITIVA i
Antecedentes da Invenção A presente invenção refere-se a materiais que simulam gorduras comestíveis, especialmente novos compostos que exibem uma associação de propriedades desejável, e à sua utilização em composições comestíveis.
I A obesida de é entendida como um problema comum na so ciedade contemporânea. Esta situação deve-se, em muitos casos, a uma maior ingestão de calorias relativamente as que se gasta·. Embora os factores genéticos e do comportamento desempenhem um papel importante, considera-se de um modo geral, que modificações razoáveis do teor calórico dos alimentos, podem ser valiosas para alcançar um equilíbrio do peso num indivíduo predispôs to à obesidade.
Muitos alimentos que proporcionam a satisfação do paladar contêm níveis elevados de gordura. Isto pode ser um problema para os indivíduos que consomem estes alimentos porque a gordura tem cerca de duas vezes a densidade calórica das proteí nas e dos hidretos de carbono. De facto, calcula-se que a gordu -2- Γ í ra contribui com cerca de 40% das calorias totais na dieta.
Desde á muito tempo que se deseja reduzir as calorias disponí_ veis na dieta gorda sem diminuir o atra ctivo ou a saciedade operada nos alimentos gordos. Têm sido descritos métodos convenientes e práticos através dos quais se poderá controlar a obesidade sem, idealmente, que seja necessário restrigir a in_ gestão total de alimentos. i
I
Infelizmente das substâncias até ao momento sugeridas como substituintes da gordura, poucos possuem todos os atri_ butos desejáveis dos triglicéridos das gorduras e óleos naturais. Uma via para diminuir o teor calorico de gordura comestível , tem sido diminuir a quantidade de triglicéridos absorvida pelo sistema humano uma vez que as gorduras triglicerídicas comestíveis habituais são, na sua maior parte, completamente absor_ vidas (ver H.J.Deuel, LIPIDS, Vol. II, Interscience Publishers, Inc. New Yor. K, 1955 p. 215). A capacidade de absorção de uma gordura triglicerídica pode diminuir-se alterando quer o grupo álcool que o grupo ácido gordo da molécula. Já se realizaram algumas experiência s que demonstraram uma dim inuição da capacidade de absorção de certos ácidos gordos, p. ex., o ácido erúcico (H. J. Deuel; A.L.S. Cheng; M.G. MorehouseJournal of Nutrition",35, Ί948 p.295 e ó ácido esteárico se presente sob a forma de esteari_ na (F.H. Mattson; "JOURNAL OF NUTRITION";69;1959, p 338).Também a patente de invenção norte-americana n2 2962419 da Minich, refere que os ésteres de ácidos gordos que contêm um núcleo neopentíli-co não se digerem como as gorduras normais e portanto podem ser utilizados como um ..substituinte da: gordura «a s cn^nosiçoes alimen tares.diversas outras patentes descrevem compostos comestíveis que não são digeridos ou absorvidos da mesma forma que os tri- τ ( glicériãos naturais. Na patente de invenção norte-americana ns 3.579.548, White descreve certos ésteres de glicerol de certos ácidos carboxílicos ramificados que são considerados como apresentando estas propriedades; e na patente de invenção norte-americana ns 3.600.186, Mattson e Volpenheim descre vem ésteres de açúcar e ésteres de ácidos gordos e açúcares al coólicos que possuem pelo menos, quatro grupos éster de ácido gordo. Todos estes compostos são referidos como possuindo pro priedades físicas idênticas às das gorduras tríglicêricas usuais, à excepção de serem absorvidos menos rapidamente quando ingeridos. Infelizmente, é precisamente este atrito que provoca efei tos secundários indesejáveis e potencialmente incómodos, incluin do uma franca descarga anal dos materiais.
Numa perspectiva diferente da química dos ésteres de gliceridos convencionais, na patente de invenção canadiana ηβ 1.106.681, Trost descreve compostos de éter dialquílico de gli^ cerol que são referidos como exibindo proprieda des funcionais Semelhantes às das gorduras convencionais, mas que não são absor vidos de forma significativa no tracto digestivo. Também, Ward,
Gros e Feuge referiram em New Fat Products: Glgceride Esters of Adipíc Acid; "JAOCS", Vol. 36; 1959 p. 667 que óleos altamente viscosos formados mediante reacção de duas moléculas de glicerol com um ácido diabásico, tal como o ácido fumárico, succínico ou ácido adípico e que em seguida reagem através de um dos grupos hidróxido de cada radical de glicerol com um ácido gordo,são utilizáveis na indústria de alimentos principalmente como lubrificantes e agentes de revestimento.
Na patente de invenção norte-americana 4.508.746,
Hamm descreve um substituto de baixo poder calórico para pelo -4 menos uma fracção do componente dos óleos comestíveis nas composições alimentares baseadas em óleos cujo substituto de bai xo valor ca lórico está incorporado numa proporção substancial de, pelo menos, um componente de óleo de baixo valor calórico escolhido entre o grupo constituído por ácidos policarboxílicos termicamente estáveis com dois a quatro grupos ácido carboxíli-co esterifiçados com álcoois saturados ou insaturados de cadeia carbonada linear ou ramificada comportando de oito a trinta áto mos de carbono. Consultar ainda D.J. Hamm; Preparation and Eva-luation of Trialkoxytricarballylate, Trialkoxycitrate ,Trialko-xyglycerylether,Jojoba Oil, and Sucrose Polyester as Low Ca-lories Replacements of Edible Fats and Oils; "J. of Food Science", Vol 49,(1984) p. 419 - 426. Numa outra tentativa oara simular as propriedades naturais da gordura, Fulcher descreve certos diésteres na patente de invenção norte-americana ηβ 4.582.927. Estes compostos possuem pelo menos dois grupos car— boxilato unidos a um átomo de carbono comum, cada um dos quais comporta o resíduo com 12 a 18 átomos de carbono, alquilo, al-cenilo ou álcool dienílico.
Um dos problemas principais para se conseguir formular compostos semelhantes a gordura que possuem uma baixa capacidade de absorção e portanto propriedades calóricas baixas, ê manter as propriedades físicas desejáveis e convencionais de gorduras comestíveis. Assim, para ser uma gordura de baixo teor calorico um composto deve simular gorduras triglicerídi— cas convencionais fornecendo a mesma utilidade nas diversas com posições alimentares que contêm gordura tal como margarina, bolos mistos e outros similares e ser utilizável para fritar ou estufar. Infelízmente, nenhuma das tentativas anteriores, foi -5- bem sucedida na medida em que os produtos comerciais que utilizam aqueles produtos nao tem sido aprovados sob o ponto de vista da segurança, nem alcançaram uma aceitação do público em geral relativamente ao seu papel.
Entre os problemas com algumas substâncias não absor_ viveis semelhantes a gorduras, cita-se a posibilidade destes lixiviarem vitaminas solúveis na gordura e nos minerais do organismo e funcionarem, quando utilizados em grandes quantidades, como purgativos. Tem-se feito muitas tentativas para resolver estes problemas e problemas relacionados, contudo uma solução melhor tera que utilizar uma química mais compatível com o pro_ cesso digestivo humano, proporcionando ainda uma diminuição si^ gnificativa na densidade calórica face à das gorduras triglice r í dicas.
RESUMO DA INVENÇÃO A presente invenção proporciona uma nova classe de compostos que simulam gordura, novas composições que os contem e o processo para a inclusão destes compostos nas composições alimentares. Estas composições incluem ésteres ligados complexos que incluem dois ésteres ou ésteres ligados por uma função éster carbox ilato incorporando um grupo a li f ático comum. Estes ésteres ligados complexos são parcialmente degradados no organismo para produzirem resíduos de digestão que não são digeríveis e que são suficientemente hidrofílicos para permitirem a incorporação dos resíduos de digestão no conteúdo normal. Es_ tes compostos que simulam gorduras são utilizáveis como substi- -6-
tuintes de gorduras e óleos na maior parte das aplicações alimentares .
Os compostos que simulam gorduras podem ser definidos pela fórmula geral
R
0I! (C 0 - r' ) n na qual R representa uma ligação covalente de um grupo ali-fático eventualmente saturado; n representa um número de 2 a 6; e R' representa grupos que incluem resíduos definidos pela fórmula geral
r<[VA (X-C-Q)_ (CX)Q f g h na qual C representa um átomo de carbono; X representa uma ligação de valência em ponter um átomo de hidrogénio ou um grupo a lifático facultativamente substituído (n nomeadamente C- C^J podendo os diversos grupos representados pelo símbolo X serem iguais ou diferentes; 0 Q representa um grupo de fórmula geral - C-0-R''(car- 0
II boxilato), R’'’-C-0-R'' (alquilcarboxilato), 0 o -O-C-R’’ (carboxi), R''’-0-C-R’’ (a Iqui Icarbox i ) , -0-R'' (alcoxi) ou -R ' ' '-0-R ' ' (a lquila Icox i ) com a condição
de pelo menos um dos radicais representados pelo sím_ bolo Q não ser um radical carboxi. R1' representa um grupo alifático facultativamente substituído comportando, por exemplo, não mais do que 30 átomos de carbono, nomeadamente de fórmula ge_ ra 1
Z -(CHJ ,-C-T 2 J |
H sendo os diversos grupos representados pelos símbolos R' e R'1, respectivamente, iguais ou diferences, R''' representa um grupo alquileno inferior de preferência um grupo metileno ou etileno, de preferência um grupo metileno, que podem ser iguais ou diferentes ; T representa um átomo de hidrogénio ou um grupo alifá_ tico facultativamente substituído, p. ex . não comportar^ do mais do que 22 átomos de carbono, e de 0 a 5 ligações não saturadas, p . ex . , ligações duplas C=C ou ligações triplas CEC, por cada resto representado pelo símbolo T/ Z representa uma ligação de valência em ponte, um áto_ mo de hidrogénio ou um resto álcool, glicol, éster, p. ex . , de fórmula geral 0 I! -O-C-CH -T, éter ou similar; com a condição de existir apenas uma ligação de valên_ -8-
cia em ponte, por cada grupo representado pelo sím_ bolo R ' ; e em que a representa um número de 0 a 3, de preferência de 0 a 2 ; b representa um número de 0 a 4, de preferência de 0 a 1 ; d representa o número de 1 ou 2; e repreenta um número de 0 a 5 de preferência de 1 a 2; f representa um número de 0 a 3 de preferência de 0 a2; g representa um número de 0 a 4 de preferência de 0 a 1; h representa o número 1 ou 2; j representa um número de 0 a 10, de preferência de 0 a 3.
De preferência cada grupo representado pelo símbolo R' comporta de 1 a 3, de preferência 2, radicais representados pelo símbolo Q.
Os presentes compostos utilizam-se em qualquer substân cia comestível ou em qualquer processo de preparação alimentar em que normalmente se utiliza uma gordura ou um óleo (isto ê,uma gordura tr iglicer ídica ) numa substituição total ou parcial. É possível, por meio de uma selecção cuidadosa do tipo estrutural, do tamanho da molécula e do número de resíduos de ácido, conseguir uma redução desejada de calor ia s e ao mesmo tempo obter a vantagem máxima da associação de propriedade destes agentes mimêticos. -9
DESCRIÇÃO DETALHADA A descrição seguinte refere-se a uma nova classe de compostos que simulam gordura, à sua incorporação em qualquer composição alimentar ou à sua utilização em conjunto com qualquer substância comestível. 0 termo "substância comestível" tem um sentido lato e inclui qualquer comestível destinado ou não à nutrição, p.ex., pode ser um aditivo tal como um agente anti-ox idante das gorduras ou de óleos, um agente anti-empa s-tamento, um agente emulsionante ou outro ingrediente funcional menor. Assim, a pastilha elástica, os revestimentos apaladados, os óleos e gorduras destinados apenas a fritar, e outros simila_ res,estão portanto abrangidos. Nestes, toda ou uma fracção da gordura habitual é substituída por um composto da presente invenção . São representativos de substâncias comestíveis que podem conter os compostos que simulam gordura da presente invenção,como substituinte total ou parcial da gordura natural .-sobremesas geladas,por ex., sorvete,gelados ou bati_ dos de leite, pudins e pasteis;substituintes de margarina,pão com paladar ou pastas de biscoito;maionese,tempero para salada, quer emulsionado ou não, la cticínios tal como embalagens de creme ou de leite, pastas de queijo derivadas ou não do leite agentes aclaradores do café, liquídos ou secos, molhos apaladados, óleos e gorduras para fritar, carnes reformada s ou trituradas, agentes substi-tuintes da carne ou agentes expansores, batidos, compostos para revestimentos, recheios ou coberturas, substituintes da manteiga de cacau ou pastas, coberturas de bolos especialmente coberturas de bolos gordos, tais como as que contêm manteiga de amen -10 ff
doim ou chocolate; pastilha elástica; produtos de padaria, p. ex., bolos, pães, brioches, folhados, bolachas, biscoitos, ape^ ritivos, misturas ou pré-misturas de ingredientes para qualquer destes produtos assim como aromas nutrientes, fármacos ou sistema de libertação de aditivos funcionais.
J
Os agentes que simulam gordura da presente invenção, podem utilizar-se como substitutos da margarina que pode ser ou mole ou dura. As margarinas são geralmente vendidas em um dos dois tipos principais: nomeadamente, 1) margarina em molde dura ou espessa e 2) margarina dura ou em tubo. Todos produtos contêm componentes líquidos e duros que podem ser substituídos por compostos que simulam gordura da presente invenção. Consti_ tui uma vantagem da presente invenção o facto de, mediante a eliminação de alguma ou toda a parte dura das margarinas conven_ cionais, podem obter-se proporções mais elevadas de ácidos gordos no li-insaturados a saturados e menores quantidades de isómeros trans em produtos de margarina de alta qualidade.
J
Os compostos que simulam gordura da presente invenção podem ser referidos como "ésteres ligados complexos" e podem ser definidos pela fórmula geral
O II , JR - ( C-O-R ) n na qual R representa uma ligação cova lente ou um grupo ali-fático facultativamente insaturado comportando, de preferência, até 10 átomos de carbono, de um modo mais conveniente de 1 a 6; n representa um numero de 2 a 6, de preferência de 2 a 4, e -11- e
R’ representa grupos que podem ser iguais ou diferentes e podem incluir resíduos definidos pela fórmula geral (CXa )Q j 3 jO u (X-C-Q) I e (CXf}gQh i
J na qual C representa um átomo de carbono ; X representa uma ligação de valência em ponte ou um átomo de hidrogénio ou um grupo alifático inferior facultativamente substituído (nomeadamente podendo os vários grupos representados pelo símbolo X serem iguais ou diferentes; II Q representa um grupo de fórmula geral -C-O-R ' ’ (car_ 0 9\ ii H boxilato), R,,,-C-0-R'' (a Iquilcarbox ilato ) , -O-C-R’’ 0 II (carboxi), -R’’’-O-C-R'' (aIquilcarboxi ) ; -0-R’’ (alcoxi) ou R,,r-0-R (a lquilalcox i) com a con dição de pelo menos um dos radica is representados pe lo símbolo Q não ser um radical carboxi; R'1 representa um grupo alifático facultativamente substituído comportando , p.ex., não mais do que 30 átomos de carbono, nomeadamente de fórmula geral z - ( CH ) ,-C-T 2 2 I H sendo os diversos grupos representados por R' e R'', respectivamente, iguais ou diferentes ; R · ’ · representa um grupo a Iquileno inferior, de pre_ ί ferência um grupo metileno ou etileno, que podem ser iguais ou diferentes; T representa um átomo de hidrogénio ou um grupo ali-fático facultativamente substituído, p. ex . , comportando não mais do que 22 átomos de carbono e de 0 a 5 ligações não saturadas, p . ex . , ligações duplas C-C ou ligações triplas C=C, por cada resto representado pelo símbolo T; 2 representa uma ligação de valência em ponte, um áto_
Mo de hidrogénio ou um resíduo de um grupo álcool, glicol ou éster, p.ex., de fórmula geral 0
II -O-C-CH -T éter ou similar; com a condição de existir apenas uma ligação de valên_ cia em ponte por cada grupo representado pelo símbolo R ' e em que: a = representa 0 a 2; b = representa 0 a 1 ; d = representa e = representa 1 a 2; f = representa 0 a 2; = representa 0 a 1 ; 9 um número de 0 a um número de 0 a o número 1 ou 2; um número de 0 a um número de 0 a um número de 0 a 3, 4, 5, 3, 4, de preferência de de preferência de de preferência de de preferência de de preferência de -13-
h = representa o número 1 ou 2; j = representa um número âe 0 a 10, de preferência de 0 a 3.
De preferência cada grupo representado pelo símbolo R' comportará de 1 a 3, de preferência 2 radicais representados pelo símbolo Q.
Quando os grupos representados pelo símbolo Q são gru_ pos carboxi ou alquilcarboxi estes podem ser resíduos de ácidos gordos, de preferência derivados de gorduras naturais. Os resíduos de ácido carboxílico mais fácilmente digeríveis podem ser dum ácido essencia1 altamente desejável ou de um ácido carbox í-lico nutricionalmente vantajoso, tal como o ácido oleico, ácido linoleico, ácido linolénico, ácidos eicosapentaenóicos, assim como ácidos carboxílicos de peso baixo molecular (exemplo/s- áci_ do acético, ácido propiónico e ácido butílico). Também são apro priados outros ácidos gordos comportando desde cerca de 8 a 22 átomos de carbono. Exemplos destes ácidos gordos são ácido capri lico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido miris toleico, ácido palmítico, ácido palmitoleico, ácido esteárico, ácido r icinoleico, ácido eleosteárico, ácido araquídico, ácido beenico e ácido erúcico. Os ácidos gordos podem ser derivados de ácidos gordos sintéticos ou ácidos gordos de ocorrência natu_ ral apropriados e podem ser saturados ou insaturados incluindo os isómeros geométricos e isómeros de posição dependendo das pro priedades físicas desejadas p.ex., composto da gordura sólido ou liquido. Os ácidos gordos per se ou as gorduras e óleos de ocorrência natural podem servir como fonte para o componente de ácido gordo no éster ligado complexo. Por exemplo, o óleo de se_ mente de algodão proporciona uma boa fonte de ácidos gordos C . -14-
c i
Os ácidos gordos a podem ser fornecidos por sebo, óleo
J de soja ou óleo de algodão. Os ácidos gordos de cadeia menor podem ser fornecidos por óleos de coco, palma, ou babaçu. 0 óleo de milho, banha de porco, azeite, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de semente de açafrão e óleo de semente de giras_ sol são exemplos de outros óleos naturais que podem servir como fonte do componente de ácido gordo. Entre os ácidos gordos são preferidos os que têm cerca de 14 até cerca de 18 átomos de carbono e, mais preferencialmente, são escolhidos entre o grupo constituído pelo ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oleico e ácido linoleico. Portanto, as gorduras naturais e óleos naturais que t.êm um elevado conteúdo nestes ácidos gordos,representam as fontes preferidas para componentes de ácido gordo, p.ex., óleo de soja, azeite, óleo de algodão, óleo de milho, sebo e banha.
I
Quando os grupos representados pelo símbolo Q são grupos carboxilato, alquilcarboxilato, alcoxi, ou alquilalcoxi,estes podem ser resíduos de álcoois gordos que possuem grupos ali-fáticos saturados ou insaturados (isto ê, representados por R’’) com, pelo menos, 5 átomos de carbono. Os álcoois gordos preferidos são o álcool oleilco, linoleilco, linolenílico, estearílico, álcool paImitílico, miristílico, álcool laurilico, álcool capri lico, álcool cicosapentaenílico e outros similares. Os álcoois gordos preferidos podem ter cadeias de comprimentos idênticos e configurações idêntica s as dos ácidos gordos naturais referidos antes.
Podem-se escolher tipos particulares de ácidos gordos e álcoois gordos para se obter a textura desejada (sólidos ou líquidos) e características de fusão do composto. Podem-se escolher misturas de ésteres ligados complexos entre si e/ou com -15- gorâuras ou óleos naturais, e/ou outras substâncias que simulam gorduras, tais como os poliésteres de sacarose, podem ser escolhidos para se obter um perfil de fusão e um sabor apropriados. Isto ê especialmente conveniente no caso de substitutos da margarina, recheios de biscoitos, batidos, etc.
Entre os ésteres carboxi/carboxilato/aIcoxi preferidos para muitas aplicações, estão os que possuem pontos de fusão inferiores a cerca de 98° F. porque estas substâncias fundem completamente na boca, proporcionando uma sensação organolética de gorduras e óleos naturais para alguns produtos, com pontos de fusão relativamente próximos, isto é, entre cerca de 90° até 98° F. são apropriados porque proporcionam uma sensação de frescura e uma de fusão de alta qualidade equivalente à das gorduras naturais sólidas.
Os ésteres ligados complexos podem degradar-se parcial_ mente no organismo para fornecerem resíduos de digestão que, de preferência, são mais hidrofílicos do que o éster complexo que constitui o substrato. A maior parte em peso dos resíduos diges tivos não serão hidrolisáveis pelos processos digestivos normais enquanto que uma quantidade menor em peso pode ser susceptível de facilitar a cisão por acção de enzimas digestivos. A selecção do tipo exacto de ligações químicas que proporcionarão as propor^ ções desejadas dos sítios hidroliticamente reactivos ver sus sítio "inertes" é determinada pela experiência.
Segue-se uma lista de exemplos representativos mas não limitativos de grupos representados pelo símbolo R' que se podem ligar para formar ésteres ligados complexos da presente invenção . (1) (1) 0 - C10H21 Ο η c ι
CH ί -°-C10H21 Ο 0 Η 0 (1 1 !> C10H21 - 0 * C - C -1 CH2 C - 0 - C10K21 (2) H 0 ( II - Οι C - 0 - C10H. h2c- 5 - 0 - cnH: 0 (3) C12H25 H 0 1 II "1 ” c -1 C * 0 * C17H35 c -1 c - 1 <* ° · C12H25 0 H 0 (4) Ο η
Η C - C - Ο - CH CCJT ) σ = CH(CH ) CH
CH H.C - C - Q 2 Κ Ο ch2(ce2)7 a = CH(CH2)7 ch3 (5)
II -17- HC - C - 0 - CH2(CH2)7 CH = CH(CH2)7 C«3 (6) H,C - C - 0 - CE = CH(CH,)- CH,
Z || ZZ7 Z / J - S - 0 - C16H33 «2c - 5 - ° - ci6h33 0
II 0 * C14H29 (8)
HC - C
CH CH„
V C - 0 i 0 CHH29 0 n H2C - c
0 - C 0 - C 12*25 18H35
HC - C t II
(9)
! -18- I
I
HC * HC - I HC - 0 u 0 - C 0 li C - 0 0 II C - 0 (10) H2c
CH2(CH2)7 CH = CH(CH2)7 ch3 CH2(CH2)7 CH = CH(CH2)7 ch3 CH2(CH2)7 CH = CH(CH2)7 CH3
CH3C - OH (Π)
I 0 HC - C - O - C18H37 1 B HC * C - O - C18H37 H2C ’ S ‘ ° ’ C18H37 O
0 1 C - 0 0 II C - 0 c c 18H37 18H37 (12)
- CH HC -
O * C
- O
C - 0 η O c c 18H37 18H37
-19 CH. Ο II HC - C - Ο - CH2(CH2)7 CH = CH(CH2)7 CH3 O HC - C - O - CH2(CH2)7 CH = CH(CH2)7 CH3 O HC - C - O - CH2(CH2)7 CH = CH(CH2)7 CH3
H2C - C - O - CH2(CH2)? CH = CH(CH2)7 CH3 O 0 K2c - c - 0 - ci8h37
CH O HC - C - ° - C18H37 1 1 HC - C - O - C18Hj7
H.C - C - O - C,„H 18' 37 O ch2-c-co2-ch2(ch2)7 CH = CH(CH2)7 ch3
I 0 II II H-C-O-C-CCCH,), I ^ 3 C15H3rC02CH2"C_C02‘CH2(CH2)7 CH = CH(CV7 CH3 ^2-^-=13^7 0
(13) CW) (15) H2C " CO2C10H21
CH (16) v- C02C10H21 i H2f * ° - C18H37 - CH *2C - ° C18H37 (17) »2? ‘ 0 " C18H37 - c 0 1 ll HC I 1 0 1 n 1 o M « ^2 * 0 C18H37 (18)
I H,C - 0 - SsH37 — t 0 1 (1 HC - 0 - l C - C17li35 JLC - C -2 « 0 * C18H37 0 (19)
— C l H 0 8 0 - C C - 0 n 0 C17H35 C18H37
-2C
(20) Ο (21) H2Ç - C - Ο - CiaH37 ÍH2
- CH {h H,C - 0 - C - (CH-). CH = CH(CH-), CH, 2 n 2 7 2 7 3 0 H.C - 0 2| - CH I H C - 0 C18H37 (22) ξ - C17H35 0 0 0
II I B2ç - c - 0 - ch2ch2 - 0 - c - c17h35 (23) — CH 0 1 " h2c - ç - 0 - ch2ch2 - 0 - c - clAj 0 0 II H.C - C - 0 2I - CH I 3,C - C - 0 2 n 0
f3 CH2CH?3 CH2CH CH2(CH2)7CH = CH(CH2)?CH3 CH2(CH2)7CH = CH(CH2)7CH3 (24) -22- A preparação dos ésteres ligados domplexos da presente nvenção envolve a reacção de álcoois de fórmula geral R'-OH com m composto polibásico eficaz para unir os radicais representa- d°s pelo símbolo R· a uma estrutura molecular comum. Entre os compostos polibásicos incluem-se: ácidos polibásicos de fórmu-0 a geral R - (c - OH) ; cloreto de ácido de fórmula geral - (C ~ cl) · ésteres alquílicos de fórmula geral R - (C-OR,,>) ; η * n anidridos de ácidos cíclicos dihásicos de fórmula geral 0
II c
R ,o c
II o ou anidridos mistos de um ácido dibásico tal como o anidrido de fórmula geral 0 0 0 0
II I! II II S"' -C-O-C-R-C-O-C-R'·' ; na qual R, R', R’1' têm os significados definidos antes .
As reacções processam-se normalmente a uma pressão próxima da pressãc ambiente ou a pressão reduzida e a temperaturas compreendidas entre 0 e 170° C. Podem utilizar-se dissolventes e/ou agentes catalisadores para corrigir a velocidade da reacção e a recuperação de produto conforme desejado.
Os ácidos dibásicos representativos são os ácidos satu_ rados tais como o ácido oxálico, ácido malónico, ácido succínico, ácido glutárico, ácido adípico e ácidos insaturados, como ácido maleico, ácido fumárico, ácido citracónico, ácido mesacónico ,á ci -23
do glutânico, ácido aspártico, ácido ssbácico e ácido subérico. Os ácidos representativos dos ácidos tribásicos, são os ácidos cítrico, tricarbalílico, cis, cis-1,3,5-ciclohexanotricarbox£-lico, ácido cis-a conítico e ácidos trans-a coníticos .Os ácidos tetrabásicos representativos são o ácido metano-tetracarbox íli co e o ácido 1,1,2, 2-etano-tetracarboxílico. Os cloretos de áci dos anidros apropriados são os ácidos bromídico clorídrico e formas de ésteres aIquílicos inferiores destes ácidos.
Os exemplos que se seguem são apresentados para melhor compreensão da presente invenção e não devem ser considera dos em nenhum caso como limitativos. A menos que seja indicado de outro modo, todas as partes e percentagens estão referidas em peso . EXEMPLO 1
Este exemplo mostra a preparação desde os compostos in termêdios até à composição molecular final, de um material da presente invenção que substitui a gordura, de fórmula estrutural C18H35-°TCH o H .C-C-O-C, λΗ 2 |j 18 35 0
HC-0-C-(CH2)4~C-0-CH
Cl8H35-°-C~CH2 H2C-C-°-C18H35
Reuniram-se 9.8 g (0,06 g (0,80 mole) de l,3-ace_ (1,68 mole), de álcool frasco de 2000 ml munido 3-0xiglutarato de diolexílo. mole) de ácido tricloroacético, 139,3 tonodicarboxilato de dimetilo e451fi gt oleílico num excesso de 5 mole % em um com um termómetro e tubo de destilação e com um agitador de bar_. ras revestido com teflon. Submeteu-se o aparelho a uma pressão de cerca de 150 'mmHg e aqueceu-se a uma temperatura entre 130® e 140 C durante 17 horas. Obteve-se uma quantidade significativa de um óleo laranja transparente. 0 espectro de RMN em dentero_ cloroformio foi consistente com a estrutura proposta. As vibrações químicas em ppm (multiplicidade, transferência, intensidade relativa): 5,35 (tripleto aparente, HC=CH,4 H), 4,13 (tripleto, °~CH2~' 4H)f 3/61 (singleto, 0=C-CH2~C=0,4H),2,01; 1,62 e 1,27 (multipletos, -Cfí2~, 56 H), e 0,88 (tripleto, -CS3,6H); o produto em d-clorofórmio existe sob a forma de uma mistura equilibrada de ceto (cerca de 68%) e de enol (cerca de 32%) nas formas tautomáricas que contribuem para a ressonância magnética nuclear adicional de singletos a 3,22 e 5,18 ppm na proporção de 2:1,res^ pectivamente. 3-hidroxiglutarato de dioleílo. Misturam-se 46,36 g (1,22 mole) de borohidreto de sódio em 800 ml de água arrefecida com gelo e 525,0 g (cerca de 0,81 mole) de 3-oxoglutarato de dioleílo em 800 ml de eter dietilico num frasco de 3000 ml, contendo um agitador magnético e agitaram-se vigorosamente as duas fases da mis tura à temperatura ambiente, durante 22 h e 30 minutos. Separou--se a fase etérea, lavou-se duas vezes com porções de 800 ml de ácido clorídrico aquoso a 5% e duas vezes com porções de 800 ml de água. A solução etérea evaporou-se em vácuo num evaporador rotativo para se obter 504,3 g (rendimento de cerca de 96%) de um óleo côr de palha. Retirou-se o excesso de álcool por passagem do produto impuro num alambique (168°, 0,8 mm de mercúrio). Um espectro de RMN do produto final foi consistente com a estrutu -25- r Υ. ra em título ;as vibrações químicas em ppm (multiplicidade, trans_ ferência, intensidade relativa ) : 5,35 (trípleto aparente, HC-CH, 4H), 4,46 (quinteto de dobletos, metina Η, 1H) 4,10 '(tripleto, O-CH -,4H), 3,45 (dobleto, -0-H, 1H), 2,55 (dobleto, HO-C-CH --C=0,4H), 2,00; 1,63 e 1,26 (multipleto s, -CH2~,56H) e 0,88 (tri_ pleto, -CH 3, 6H).
Produto de adição de cloreto de adipoílo e 3-hidroxiglutarato de dioleído 3. 1:2
Misturaram-se 32,45 g (0,05 mole) de 3-hidroxiglutarato de dioleído e 4,58 g (0,025 mole) de cloreto de adipoílo num frasco de 100 ml contendo um agitador magnético em barra e fechou_ -se com rolha de cortiça. Aqueceu-se a mistura com agitação a uma temperatura de 110°-115°C durante 24 horas, a um vácuo de 125η de mercúrio. Ã mistura reaccional neste momento exibiu uma perda de peso que era consistente com a formação de ácido clorídrico como sub-produto volátil da reacção. 0 esoectro 1e ressonância magnética nuclear do óleo côr de laranja a ser melhorado isolado em denteroclorofórmio foi consistente com a estrutura do conjunto a 1:2; a vibração química em ppm (multiplicidade, transferência, intensidade relativa ) : 5,51 (quinteto metina Η, 2H), 5,35 (aparente tripleto, HC=CH, 8 H), 4,07 (tripleto, 0=C-0-CH -, 8 H), 2,70 (dobleto HO-C- -CH -C=0, 8 H), 2,29 (aparente tripleto 0=C-CH - de ponte de z ^ adipato 4 H), 2,01, 1,62 e 1,31 (multipletos, -CH -, 116 H) e 0,89 (tripleto, -CH , 12 H). EXEMPLO 2
Repetiu-se o processo do exemplo 1 mas utilizando ani- -2 ãrião glutárico e dois equivalentes de 2-hidroximetilmalonato de dioleílo para formar um novo éter ligado complexo com a fór_ mula de estrutura seguinte: ce2£ ch2co Ce(co2ch2(CE2) 7ch=ch(ch2)7ch3) J2 EXEMPLO 3
Por um processo essencialmente idêntico ao descrito no exemplo 1, fez-se reagir o cloreto de sebacoílo com dois equi_ valentes de 2-hidrox imetilsuccinato de dioleílo para formar um novo éster ligado complexo de fórmula molecular de C E 0 . 51 91 7 EXEMPLO 4
Creme para recheio. Fez-se a homogeneização de cerca de 18 kj de um mimético de gordura (ponto de fusão 32°a 35° C) do exemplo 3, com 82 hj de leite batido num homogeneizador de queijaria convencional para se obter uma composição de "creme para recheio". EXEMPLO 5
Gela do. Misturou-se a composição de "creme para recheio" do exemplo 4 (68 partes), com 15 partes de leite conden_ sado batido, 15 partes de açúcar, 0,5 partes de gelatina, 1,0 parte de aromatizante e 0,25 partes de corante para se produzir um gelado que foi preparado por um modo habitual para se obter um produto gelado modificado. -27- i EXEMPLO 6
Leite total . Misturaram-se cerca de 100 partes do creme de recheio da composição preparada no exemplo 4 com cer_ ca de 620 partes de leite batido para preparar uma composição
Leite total. Misturaram-se cerca de 100 partes do creme de recheio da composição preparada no exemplo 4 com cer_ ca de 620 partes de leite batido para preparar uma composição de "leite completo". EXEMPLO 7
Produtos de queijo. Tratou-se o produto de "leite com
Produtos de queijo. Tratou-se o produto de "leite com pleto” obtido no exemplo 6 como leite natural de acordo com o processo habitual de fabrico de queijo (como praticado, p . ex . , na produção de queijo suiço ou ”chedar”). De preferência,adicionou-se óleo de manteiga a 10% à fracção que imita gordura do produto de "leite completo" antes de se utilizar neste proces_ so para acentuar o desenvolvimento de sabor próprio dos produtos de queijo. EXEMPLO 8 "Manteiga fresca" preparada por mistura :
Ingrediente gramas Açúcar 227,0
Produto que imita gordura do exemplo 2 70,8 Água 28,4
Leite seco não-gordo 14,0
Agente emulsificante (utilizado com éter di-alquílico do glicerol apenas fundido) 1,4
Sal 1,0 1,0
Ba uni lha -28 -
Todos estes ingredientes foram transformados em creme num misturador a velocidade média. EXEMPLO 9
Bolachas de baunilha. Misturam-se 25 partes de um mi metico de gordura com cem partes de farinha r 72 partes de açúcar granulado, cinco partes de xarope de milho com alto teor de fru-tose uma parte de leite seco não-gordo, uma parte de sal, 1/10 de parte de bicarbonato de amónio, uma parte de gema de ovo em pó, 1/10 de parte de carbonato de hidrogénio e sódio e 55 partes de água. Tende-se a massa formada deste modo, cortou-se com uma espessura de 1/4 de polegada e cozinhou-se pelo processo habitual, para se obter bolachas de baunilha. EXEMPLO 10
Neste exemplo mostra-se a preparação desde o composto intermédio até â composição molecular final,de um material gue simula gordura da presente invenção, contendo uma unidade de áci_ do dibasico de ligaçao e com a estrutura seguinte C H -O-C-CH 18 35 li H C-O-Ç-C H * \ | 1633
HC-0-C-(CH 2)4-C-0-CH 0
Ciaa35-°-C-Ca2 a2C-0-^16a33
Succinato de mono-(dioleil-glutar-3-ilo) Num frasco de fundo redondo de 500 ml, contendo uma barra de agitação magnética, co locaram-se 62,6 (0,096 mole) de 3-hidroxiglutarato de dioleilo, - 29-
i 13,8 g (0,14 mole) de aniãriâo de succínico, 3,2g(0,026 mole) de 4-(dimetilamino)-pir idina e 200 ml de piridina anidra. Agitou-se a solução resultante à temperatura ambiente durante três dias e verteu-se sobre 1500 ml de água. Extraíu-se esta mistura com 4 porções de 400 ml de éter dietílico e lavaram-se os extrados reunidos com ácido clorídrico aquoso a 5% e secou-se sobre carbonato de sódio anidro. Após filtração eliminaram-se os compostos voláteis num evaporador rotativo em vácuo (45°C e 100 torr, e em seguida à temperatura ambiente e 2 torr). Obtiveram-se 58 g de um óleo amarelo com rendimento teórico de 82%. 0 produto foi caracterizado por espectrocopia de infra-vermelho e RMN: IV, puro: 3,33-3,45 micrafmuito largo, -OH); 5,76 (forte, C-0); 6,29 (fraco, C=C); 8,62 (forte, (C-0); RMN, clorofórmio-d: 0.88 ppm (tripleto, 6H, -CH^); 1,30 (multipleto, 40H, -CH -); 1,61 (quinteto, 4H, -O-CH2~CH2~CH2~); 2,01 (multipleto,8H, C=C-CH -); 2,65 (dobleto aparente de dobleto, 4H, 0=C-CH2~CH2~C=0); 2,71 (dobleto, 4H, 0=C-CH2-CH-CH2-C=0); 5,35 (multipleto,4H, HC=CH); e 5,35 (quinteto, 1H, -CH2~CH-CH -).
I
Análise Elementar: Cale. para CJ,.Ho„0o, P.M. 749,12: C 72,15,
OU O H10, 76; Encontrado: C 72,15, H 10,87.
Monocloridrato de mono-(dioeil—glutar-3—il)-succinoílo Num fras co de fundo redondo de 500 ml, equipado com uma barra magnética de agitação e com um tubo de secagem cheio de drierite, colocou--se uma porção de 58,0 g, aproximadamente 0,0793 mole, do éster ácido anterior e 200 ml de cloreto de tionilo. Agitou-se a mistura reaccional à temperatura ambiente durante 24 horas, após o que se eliminaram os produtos voláteis em vácuo num evaporador rotativo, a 60 C e 100 torr para se obterem 59g(rendimento de 99%) de um óleo viscoso castanho, cuja estrutura foi confir “3 Ο
ν, 7 maâa por espectro de RMN: NMR, clorofórmio: 0,88 ppm (tripleto, 6H, -CH3); 1,30 (multipleto, 40H, -CS -)j 1,61 (quinteto, -0--CH2-CH2~CH2-); 2,01 (multipleto, 8H, C=C-CH -); 2,65 e 3.20 (tripleto aparente, 2H e 2H,0=c-CH2~ch2~C=0); 2,72 (dobleto, 4H, °=C-CH2~0Η-0Η2-C=0); 4,07 (tripleto, 4H, -O-CH2~ ) ; 5,35 (multipleto, 4H, HC=CH)/ e 5,56 (quinteto, 1H, -CH -CH-CH -). * 2
Análise Elementar: Cale. para C, P.Af. 767,57: C 70,42, H 10,37, Cl 4,62; Determ: C 67,69, H 10,01 Cl 7,30. A análise elementar, incluindo o valor, maior do que o esperado, determinado para o cloro, é consistente com a contaminação do produto com 0,57% em peso ou 4,1% molar do cloreto de tionilo.
Produto a um-para-um de mono-cloreto de mono—(dioleil-glutar-—3—il)-succinoílo e 1,3-dipalmitoil-qlicerol.
Num frasco seco de uma tubuladora de 250 ml contendo um agitador magnético em barra, e munido de um termómetro e uma rolha para vácuo, combinaram-se 56,9 g (0,1 mole) de 1,3-dipal-mitoil-glicerol e uma porção de 76,8 g (0,1 mole) de monoclo-reto de mono-(dioleil-glutar-3-il)-succinoílo. anteriormente pre parado. Fechou-se o frasco e colocou-se em vácuo, aquecendo-se a 110 C em manta de aquecimento .Aqueceu-se a mistura com agitação durante o tempo suficiente para se realizar a conversão substancial dos reagentes para o produto. Após arrefecimento à temperatura ambiente, caracterizou-se o produto por espectro scopia de ressonância magnética nuclear protónica em den-teroclorofórmio. 0 resultado foi consistente com a formação do produto esperado a 1:1 entre o cloreto ácido de triêster e a di_ palmitina. A descrição anterior foi feita com o fim de esclarecer um técnico sobre a prática da presente invenção e não pode ser considerada como pormenorizando todas as modificações e va riantes óbvias que serão evidentes para um técnico após a leitura desta descrição.
No entanto, considera-se que todas as modificações e variantes óbvias devem ser incluída s no âmbito da presente invenção que é definida pelas reivindicações apensas.
Claims (22)
- Reivindicações 1.- Processo para a preparação de compostos com baixo valor calõrico que simulam gorduras de fórmula aeral 0 R - Á - 0 - R') I n na qual R representa uma ligação covalente ou um grupo alifático; n representa um número inteiro de 2 a 6; e R' representa grupos que incluem restos definidos pela fórmula geral <fVb2a (X-C-Q) (CVq°h na qual C representa um átomo de carbono; X representa una ligação de valência em oonte, -33-um átomo de hidrogénio ou um grupo alifático facultativamente substituído (nomeadamente C^-C^) podendo os diversos grupos representados pelo símbolo X serem iguais ou diferentes; Q representa um grupo de fórmula geral l] i! -C-O-R”(carboxilato), -R'”-C-O-R” ( -O-C-R" (carboxi), -R'" -C-O-R" (alguicarboxilato), - R"'-O-Ò-R"(alquil-carboxi); -0-R" (alcoxi), ou -R'" -O-R" (alguilalcoxi, com a condição de pelo menos um dos radicais representados pelo símbolo Q não ser um radical carboxi; R" representa um grupo alifático facultativamente substituído comportando, por exemplo, não mais de 30 átomos de carbono, nomeadamente de formula geral Z (CH 1 -P-Tsendo os diversos grupos representados pelos símbolos R' e R", respectivamente, iguais ou diferentes; R"' representa um grupo alquilo inferior; T representa um átomo de hidrogénio ou um grupo alifático facultativamente substituído, por exemplo, não comportando mais do que 22 átomos de carbono e de zero a 5 ligações não saturadas,’ por exemplo ligações duplas C=C ou ligações triplas C=C, por cada resto representado pelo símbolo T; Z representa uma liaaçcão de valência en pente, um átomo de hidrogénio ou um resto álcool, glicol, éster, éter ou equivalente; com a condição de existir apenas uma ligação de valência em ponte por cada grupo representado por R1; e em que: a) representa um número ds 0 a 3; b) representa um número do 0 a 4; d) representa o número 1 ou 2; e) representa um número de 0 a 5; f) representa um número de 0 a 3; g) representa um número de 0 a 4; h) representa o número 1 ou 2; j) representa um número de 0 a 10, caracterizado pelo facto de se fazer reagir um álcool de fórmula geral R1 -OH na qual R' tem os significados definidos antes, com um composto polibãsico capaz de ligar os grupos representados pelo símbolo R' a uma estrutura molecular comum.
- 2,- Processo de acordo com a reivindicação 1, para a preparação de compostos de fórmula geral I na qual cada grupo ie-presentado pelo símbolo R' contém 1 a 3 grupos representados pelo símbolo Q, caracterizado pelo facuo de se utilizarem compostos iniciciis corresponuentcmontc substituídos.
- 3. - Processo de acordo com a reivindicação 2, para a preparação de compostos de fórmula geral 1 na qual os grupos representados pelo símbolo R! comportam dois grupos representados pelo símbolo Q, caracterizado pelo facto de se utilizarem compostos iniciais correspondentemente substituídos.
- 4. - Processo de acordo com a reivindicação 1, para a pre paração de compostos de fórmula geral I na qual o símbolo n representa o numero 2, caracterizado pelo facto de se utilizarem compostos iniciais correspondentemente substituídos.
- 5. - Processo de acordo com a reivindicação 4, para a preparação de compostos de fórmula geral I na qual cada um dos dois grupos representados pelo símbolo R' comporta dois grupos, num total de quatro, representados pelo símbolo Q, caracterizado pelo facto de se utilizarem compostos iniciais correspondentemente substituídos.
- 6.- Processo de acordo com a reivindicação 1, para a pre paração de compostos de fórmula geral I na qual o símbolo n representa o número 3, caracterizado pelo facto de se utilizarem compostos iniciais correspondentemente substituídos.
- 7.- Processo de acordo com a reivindicação 6, para a ornparacão campost^s dc fórmula geral T na qual se incluem 3 grupos representados pelo símbolo R1 e um total de seis grupos representados pelo símbolo Q ligados, cada dois, a cada um dos grupos representados pelo símbolo R', caracterizado pelo facto de se utilizarem compostos iniciais correspondentemente substituídos.
- 8.- Processo de acordo com a reivindicação 1, para a preparação de compostos de fórmula geral I na qual pelo menos um dos grupos representados pelo símbolo Q comporta um grupo carboxilato ou alquilcarboxilato, caracterizado pelo facto de se utilizarem compostos iniciais correspondentemente substituídos.
- 9.- Processo de acordo com a reivindicação 1, para a preparação de compostos de fórmula geral I na qual pelo menos um dos grupos representados pelo símbolo Q comporta pelo menos um grupo carboxi ou alquilcarboxi, caracterizado pelo facto de se utilizarem compostos iniciais correspondentemente substituídos.
- 10.- Processo de acordo com a reivindicação 1, para a preparação de compostos de fórmula geral I na qual pelo menos um dos grupos representados pelo símbolo Q comporta um grupo alcoxi ou alquilalcoxi, caracterizado pelo facto de se utilizarem compostos iniciais correspondentemente substituídos.
- 11.- Processo de acordo com a reivindicação 1, para a preparação de compostos de fórmula geral I na qual P. representa um -37-grupo alifático comportando até 10 átomos de carbono, caracteriza-do pelo facto de se utilizarem compostos iniciais correspondentemente substituídos .
- 12, - Processo de acordo com a reivindicação 11, para a preparação de compostos de formula geral I na qual R representa um grupo alifático comportando 1 a 6 átomos de carbono, caracteri-zado pelo facto de se utilizarem compostos iniciais correspondente-mente substituídos.
- 13. - Processo de acordo com a reivindicação 12, para a preparação de compostos de fórmula geral I na qual R representa um grupo alifático saturado comportando 4 átomos de carbono, carac terizado pelo facto de se utilizarem compostos iniciais correspondentemente substituídos.
- 14. - Processe de acordo com a reivindicação 13, para a preparação de compostos de fórmula geral I na qual se integram deis grupos representados pelo símbolo R' comportando, cada um, dois grupes representados pelo símbolo Q num total de 4.
- 15. - Processo de acordo com a reivindicação 14, para a preparação de compostos de fórmula geral I na qual pelo menus dois dos grupos representados pelo símbulo Q sHo grupos carboxi ou al-auilcarboxi de fórmula ceral ο ο ΐι η - Ο - C - R" ou -R'" - Ο - C - R" , ο II em que ο resto de formula geral - O-C-R" representa um resto de um ácido gordo derivado de uma gordura natural, caracterizado pelo facto de se utilizarem compostos iniciais correspondentemente substituídos.
- 16.- Processo de acordo com a reivindicação 15, para a preparação de compostos de fórmula geral I na qual todos os quatro grupos representados pelo símbolo Q têm o significado definido na reivindicação 15, com a condição de pelo menos um deles ser um grupo alcoxi, caracterizado pelo facto de se utilizarem compostos iniciais correspondentemente substituídos.
- 17.- Processo de acordo com a reivindicação 15, para a preparação de compostos de fórmula geral I na qual pelos menos um dos grupos representados pelo símbolo Q ê um grupo carboxilato ou alquilcarboxilato de fórmula geral 0 0 li U -O-C-D-R" ou -R,n -C-O-R", , u em que o grupo de formula geral - C-OR" representa um resto de um álcool gordo, caracterizado pelo facto de se utilizarem compostos iniciais correspondentemente substituídos.
- 18.- Processo de acordo com a reivindicação 1, para a oreparação de compostos de fórmula geral I na qual pelo menos um -39·dos grupos representados pelo símbolo R"' é um grupo metileno, caracterizado pelo facto de se utilizarem compostos iniciais correspondentemente substituídos.
- 19. - Processo de acordo com a reivindicação 1, para a preparação de compostos de fórmula geral I na qual: a representa um número de zero até 2, b representa zero ou 1, e representa 1 ou 2, f representa um número de zero a 2, g representa 0 ou 1 e j representa um número de 0 a 3, caracterizado pelo facto de se utilizarem compostos iniciais 'correspondentemente substituídos.
- 20. - Processo para a preparação de composições comestíveis, caracterizado pelo facto de se incorporar um composto que simula gordura, preparado pelo processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 19, como ingrediente activo, em uma quantidade capaz de proporcionar um efeito que mimetiza gordura, em um ou mais veículos comestíveis.
- 21.- Processo de acordo com a reivindicação 20, caracterizado pelo facto de se incorporar um composto que simula gordura preparado pelo processo de acordo com a reivindicação 15, como -4Cί ingrediente activo, em um ou mais veículos comestíveis. >
- 22.- Processo de acordo com a reivindicação 20, caracteri-zado pelo facto de se incorporar um composto preparado pelo proces so de acordo cora a reivindicação 17, como ingrediente activo, em um ou mais veículos comestíveis, » Lisboa, 18 de Janeiro de 1989 O Agonia -- ríc,...—.iiu^trial
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