RU2264131C2 - Композиция низкокалорийного соуса сметанообразной консистенции, стабильная при замораживании-оттаивании, и способ её получения - Google Patents

Композиция низкокалорийного соуса сметанообразной консистенции, стабильная при замораживании-оттаивании, и способ её получения Download PDF

Info

Publication number
RU2264131C2
RU2264131C2 RU2000105459/13A RU2000105459A RU2264131C2 RU 2264131 C2 RU2264131 C2 RU 2264131C2 RU 2000105459/13 A RU2000105459/13 A RU 2000105459/13A RU 2000105459 A RU2000105459 A RU 2000105459A RU 2264131 C2 RU2264131 C2 RU 2264131C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fatty acid
oil
esterified
propoxylated glycerol
glycerol
Prior art date
Application number
RU2000105459/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2000105459A (ru
Inventor
Бернард С. СЕКУЛА (US)
Бернард С. СЕКУЛА
Роземари А. ГОЛЬДЕН (US)
Роземари А. ГОЛЬДЕН
Original Assignee
Бестфудс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бестфудс filed Critical Бестфудс
Publication of RU2000105459A publication Critical patent/RU2000105459A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2264131C2 publication Critical patent/RU2264131C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60Q—ARRANGEMENT OF SIGNALLING OR LIGHTING DEVICES, THE MOUNTING OR SUPPORTING THEREOF OR CIRCUITS THEREFOR, FOR VEHICLES IN GENERAL
    • B60Q1/00—Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor
    • B60Q1/26—Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor the devices being primarily intended to indicate the vehicle, or parts thereof, or to give signals, to other traffic
    • B60Q1/44—Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor the devices being primarily intended to indicate the vehicle, or parts thereof, or to give signals, to other traffic for indicating braking action or preparation for braking, e.g. by detection of the foot approaching the brake pedal
    • B60Q1/444—Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor the devices being primarily intended to indicate the vehicle, or parts thereof, or to give signals, to other traffic for indicating braking action or preparation for braking, e.g. by detection of the foot approaching the brake pedal with indication of the braking strength or speed changes, e.g. by changing shape or intensity of the indication
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • A23D7/011—Compositions other than spreads
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/60—Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60Q—ARRANGEMENT OF SIGNALLING OR LIGHTING DEVICES, THE MOUNTING OR SUPPORTING THEREOF OR CIRCUITS THEREFOR, FOR VEHICLES IN GENERAL
    • B60Q1/00—Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor
    • B60Q1/26—Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor the devices being primarily intended to indicate the vehicle, or parts thereof, or to give signals, to other traffic
    • B60Q1/44—Arrangement of optical signalling or lighting devices, the mounting or supporting thereof or circuits therefor the devices being primarily intended to indicate the vehicle, or parts thereof, or to give signals, to other traffic for indicating braking action or preparation for braking, e.g. by detection of the foot approaching the brake pedal
    • B60Q1/441—Electric switches operable by the driver's pedals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60Y—INDEXING SCHEME RELATING TO ASPECTS CROSS-CUTTING VEHICLE TECHNOLOGY
    • B60Y2300/00—Purposes or special features of road vehicle drive control systems
    • B60Y2300/18—Propelling the vehicle
    • B60Y2300/18008—Propelling the vehicle related to particular drive situations
    • B60Y2300/18108—Braking

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)

Abstract

Изобретение относится к масложировой промышленности. Композиция низкокалорийного соуса сметанообразной консистенции содержит воду и жировой компонент. Жировой компонент содержит эстерифицированный жирной кислотой пропоксилированный глицерин, содержащий в среднем от 3 до 16 звеньев оксипропилена на эквивалент глицерина, или смесь, содержащую 25-100% указанного эстерифицированного жирной кислотой пропоксилированного глицерина и 0-75% сметанного растительного масла. Также представлен способ приготовления данной композиции. Изобретение позволяет получить низкокалорийный соус сметанообразной консистенции, стабильной при замораживании-оттаивании. 2 н. и 17 з.п. ф-лы, 4 табл.

Description

Область техники
Настоящее изобретение касается соусов сметанообразной консистенции с пониженной калорийностью, обладающих стабильностью при замораживании-оттаивании. Более конкретно, изобретение касается соусов сметанообразной консистенции, в которых часть смешанного растительного масла или все оно заменено эстерифицированным жирной кислотой пропоксилированным глицерином, имеющим от 3 до 16 звеньев оксипропилена на эквивалент глицерина. Замена смешанного растительного масла эстерифицированным жирной кислотой пропоксилированным глицерином обеспечивает получение соуса сметанообразной консистенции, стабильной при замораживании-оттаивании.
Предшествующий уровень техники
Обычные соусы сметанообразной консистенции, такие как майонез, приготовленный на основе жира, не обладают стабильностью при замораживании-оттаивании. В соусах, изготовленных со смешанным растительным маслом, таким как соевое масло или другие основанные на липидах жиры, после замораживания происходит полное расслоение эмульсии. Свойства, связанные с нестабильностью при замораживании-оттаивании таких соусов, как майонезы, являются нежелательными, например, в тех случаях, когда хранение и транспортировка происходят в климатических условиях с температурами ниже значений, необходимых для замораживания. Отсутствие стабильности при замораживании-оттаивании у обычных соусов ограничивает условия транспортировки и хранения, подходящие для соусов сметанообразной консистенции, приготовленных на основе жира. Обычные соусы, если их замораживают в течение некоторого периода времени, при оттаивании расслаиваются, что делает такой соус непригодным для продажи.
В настоящее время установлено, что эстерифицированный жирной кислотой пропоксилированный глицерин можно применять в качестве заменителя некоторой части смешанного растительного масла или всего этого масла в соусах сметанообразной консистенции, таких как майонез. Эти композиции обладают мягким вкусом и способностью образовывать стойкую эмульсию. Применение эстерифицированного жирной кислотой пропоксилированного глицерина в качестве заменителей для части жира или для всего жира способствует резкому увеличению стабильности при замораживании-оттаивании. Стабильность при замораживании-оттаивании соусов повышается при увеличении количества смешанного растительного масла, заменяемого эстерифицированным жирной кислотой пропоксилированным глицерином. Соус, включающий эстерифицированный жирной кислотой пропоксилированный глицерин в качестве полной или частичной замены смешанного растительного масла, имеет пониженную калорийность по сравнению с соусами, приготовленными на основе жира. Таким образом, эстерифицированный жирной кислотой пропоксилированный глицерин можно использовать для получения высококачественных соусов сметанообразной консистенции, обладающих высокими вкусовыми качествами, нежной консистенцией, хорошей способностью к намазыванию, пониженной калорийностью, а также устойчивостью к замораживанию-оттаиванию.
Поскольку жиры составляют примерно сорок процентов от рациона человека и обеспечивают в два раза больше калорий на грамм по сравнению с белками или углеводами, то исследования направлены на поиск способов получения продуктов питания с низким содержанием жира или совсем без жира, которые имели бы такие же самые функциональные и органолептические свойства, что и подобные им продукты с полным содержанием жира, но имели бы пониженную калорийность. Эти исследования привели к разработке и использованию основанных на углеводах и белках жировых наполнителей для применений, не связанных с нагреванием (например, майонез), а также к разработке основанных на липидах заменителей жира, пригодных для применений, как связанных, так и не связанных с нагреванием. Однако недостатками применения основанных на углеводах и белках жировых наполнителях являются возможные проблемы с их запахом и вкусом, нестандартная консистенция и отсутствие «маслянистого» привкуса.
Заменяющие жир композиции, разработанные для использования в низкокалорийных жиросодержащих продуктах питания, известны. Одна из ранних разработок, посвященная использованию сложных эфиров сахаров и жирных кислот, описана в патенте США №3600186.
Майонезы с низким содержанием жира и совсем не содержащие жира, с основанными на липидах заменителями жира, описаны в данной области техники, и примеры таких заменителей включают ацилированные глицериды (патент США №4582715), сложные октаэфиры сахарозы (патент США №4797300), сложные полиэфиры алкилгликозида жирной кислоты (патент США №4840815), полисилоксановое масло (патент США №4983413), сложные диэфиры циклогексил-диола (патент США №5006351), сложные диэфиры диола с длинной цепью (патент США №5008126), производные амидного эфира (патент США №5063075), комплексные связанные сложные эфиры (патент США №5064678), сложные спиртовые аминные эфиры (патент США №5093142), связанные амидами жировые имитаторы (патент США №5139807), производные ацилированных аминокислотных сложных эфиров (патент США №5190782), первичные амидные сложные эфиры (патент США №5190783) и жировые имитаторы, имеющие минеральную сердцевину с жировым покрытием (патент США №5230913). Однако не имеется упоминаний о том, что замещение растительного масла этими заменителями жира в майонезе улучшает качество или стабильность продукта, включая придание майонезу стабильности при замораживании-оттаивании. Все вышеописанные низкокалорийные композиции, заменяющие жиры, имеют недостатки, связанные либо с процессами их применения, либо с понижением вкусовых и ароматических качеств конечных жировых продуктов.
Известны пищевые композиции с пониженной калорийностью, содержащие органолептические ингредиенты жирового типа, в которых применяется эстерифицированный полиол с эпоксидным наполнителем, в качестве полной или частичной замены для растительных масел и жиров. Заменители жира этого типа описаны в патенте США №4861613, выданном Уайту и др. (White et al.), (ниже здесь сокращенно называемом "White" и целиком включенном в настоящее описание в качестве ссылки).
В настоящее время изучаются возможные применения правопреемника данного изобретения, включающие замену обычного жира в продуктах питания эстерифицированным жирной кислотой пропоксилированным глицерином. Эти применения включают использование эстерифицированного жирной кислотой пропоксилированного глицерина в молочных продуктах, публикация Reduced Calorie Reconstituted Milk and Milk Products, Serial No.08/572277, зарегистрированная 13 декабря 1995, и в жареных закусочных продуктах. Reduced Calorie Fried Snacks, Serial No.08/575711, и Reduced Calorie Fried Snacks Having a Cooling Sensation When Placed in a Mouth, Serial No.08/575373, обе публикации зарегистрированы 20 декабря 1995. Эти применения не включают приготовления соусов или влияния эстерифицированного жирной кислотой пропоксилированного глицерина на стабильность при замораживании-оттаивании.
В настоящем описании и в формуле изобретения все части или проценты являются массовыми (по массе), кроме особо оговоренных случаев.
Краткое описание изобретения
Эстерифицированный жирной кислотой пропоксилированный глицерин (иногда в настоящем описании сокращенно называемые «EPG» в единственном числе и «EPGs» во множественном числе) получают посредством включения звеньев оксида пропилена (иногда в настоящем описании сокращенно называемого «оксипропилен» или «РО») в обычный триглицеридный жир, как описано в White. Среднее количество звеньев РО, включенных в триглицерид, называется числом пропоксилирования. Профиль плавления и другие характеристики композиции можно изменить путем регулирования числа пропоксилирования триглицерида, путем комбинирования (т.е. применения в виде ингредиентов в рецепте) двух или более различных EPG (т.е. имеющих различные числа пропоксилирования) с некоторыми жирнокислотными композициями, комбинирования двух или более EPG, имеющих разные жирнокислотные композиции и имеющих одинаковые или разные числа пропоксилирования, или путем применения любых комбинаций вышеперечисленного, дающих желаемый профиль плавления.
Продукт по данному изобретению проявляет стабильность при замораживании-оттаивании, то есть не происходит полного расслоения эмульсии при оттаивании ее после некоторого периода пребывания в полностью замороженном состоянии, что дает значительное преимущество перед обычными соусами сметанообразной консистенции, приготовленными на основе смешанного растительного масла. Соусы сметанообразной консистенции, приготовленные с EPG, демонстрируют лишь слабое отделение масла при оттаивании после периода замораживания, продолжавшегося около 24 суток. Для сравнения обычные составы майонезов, приготовленных на основе смешанного растительного масла, такого как соевое масло, проявляют полное расслоение эмульсии после замораживания, продолжавшегося в течение примерно 4 суток.
Кроме стабильности при замораживании-оттаивании настоящее изобретение обеспечивает получение соуса сметанообразной консистенции с пониженной калорийностью, в котором EPG применяется в качестве заменителя для всего смешанного растительного масла или его части в майонезе. Соус, включающий EPG, имеет органолептические свойства, подобные свойствам соуса, приготовленного на основе жира. Органолептические свойства продуктов по настоящему изобретению значительно выше, чем свойства, получаемые при использовании жировых заменителей или наполнителей, основанных на углеводах.
Композиции EPG с числами пропоксилирования от 3 до 16 используют для полной или частичной замены обычного растительного масла при приготовлении соусов. В варианте осуществления композиции соуса сметанообразной консистенции по настоящему изобретению в качестве замещающих жир ингредиентов в рецептуре соусов используется полностью гидрогенизированный эстерифицированный жирной кислотой сои пропоксилированный глицерин, имеющий число пропоксилирования в среднем 5, т.е. в среднем 5 звеньев оксипропилена на эквивалент глицерина (далее «FHEPG-05 soyate») или полностью гидрогенизированный эстерифицированный жирной кислотой сои пропоксилированный глицерин, имеющий число пропоксилирования в среднем 14, т.е. в среднем 14 звеньев оксипропилена на эквивалент глицерина (далее «FHEPG-14 soyate»), или их смесь.
Подробное описание изобретения
Для того, чтобы использовать EPG по настоящему изобретению в качестве низкокалорийных заменителей смешанных растительных масел, пригодных для использования в соусах сметанообразной консистенции, существенно, чтобы органолептические свойства EPG-имитаторов были как можно более близкими к органолептическим свойствам замещаемых ими жиров. Для соусов сметанообразной консистенции существенно, чтобы EPG имели органолептические свойства, подобные органолептическим свойствам смешанного растительного масла, заменяемого EPG. Кроме того, EPG должен иметь физические свойства (например, вязкость, температуру плавления, термостойкость, теплопроводность и др.), подобные свойствам смешанного растительного масла.
Смешанные растительные масла, используемые для приготовления обычных соусов сметанообразной консистенции, как правило, представляют собой основанные на липидах растительные масла или их смеси, такие, например, как соевое масло, или смесь соевого и частично гидрогенизированного соевого масла в соотношении примерно 1:1, хотя могут использоваться и другие типы и комбинации масел. Смешанное растительное масло соединяют с другими ингредиентами, получая эмульсию. Когда обычный соус замораживают, а затем подвергают оттаиванию, смешанное растительное масло отделяется от эмульсии, что приводит к расслаиванию продукта. Как будет более подробно описано ниже, в настоящее время заявителем установлено, что если число пропоксилирования, длину цепи жирной кислоты и степень ненасыщенности тщательно контролируют, так, чтобы числа пропоксилирования EPG составляли в среднем от 3 до 16, то соус будет обладать стабильностью при замораживании-оттаивании, и эта стабильность будет значительно выше, чем у обычного майонеза.
Выяснилось, что замена смешанного растительного масла такими EPG приводит также к получению соусов сметанообразной консистенции с отличным ароматом, вкусом, консистенцией, и вкус их значительно лучше, чем у соусов, приготовленных с известными в данной области техники заменителями на основе углеводов. Выяснилось также, что соусы сметанообразной консистенции, включающие EPG, обладают такими же органолептическими свойствами, что и продукты с полным содержанием жира.
Соусы, приготовленные с EPG, обладают стабильностью при замораживании-оттаивании, что означает, что не происходит полного расслоения эмульсии после оттаивания, после того, как она в течение длительного периода времени находилась в замороженном состоянии. Чем большие количества смешанного растительного масла заменяют на EPG, тем лучшей становится стабильность при замораживании-оттаивании. Например, замена около 40% по массе смешанного растительного масла на EPG приводит к получению соуса, обладающего стабильностью при замораживании-оттаивании, при этом наблюдаются лишь небольшие капли свободной воды после того, как соус находился в замороженном состоянии около 96 часов, а полное расслоение эмульсии происходит лишь после периода замораживания, составляющего около 504 часов. Если количество смешанного растительного масла, заменяемого на EPG, увеличивают до 80% по массе, то замораживание около 504 часов не влияет на соус. Стабильность при замораживании-оттаивании, как правило, наблюдается при замене около 25 мас.% или более обычного смешанного растительного масла на EPG, в частности на EPG с числами пропоксилирования, составляющими в среднем от 3 до 16.
Причина стабильности при замораживании-оттаивании, возникающей, когда все смешанное растительное масло или его часть заменены на EPG с числами пропоксилирования в среднем от 3 до 16, не вполне понятны, и авторы изобретения не хотят быть связанными какой-либо конкретной теорией. Свойства EPG, возникающие в определенных составах, в которых числа пропоксилирования составляют в среднем от 3 до 16, могут влиять на стабильность при замораживании-оттаивании. EPG с числами пропоксилирования, составляющими менее чем 3, действуют как обычное растительное масло и теряют свои эмульгирующие свойства. EPG с числами пропоксилирования, составляющими более чем 16, становятся слишком мягкими для использования и создания стабильных соусов. Композиции EPG, имеющие в среднем от 3 до 16 звеньев оксипропилена на эквивалент глицерина, обладают достаточной полярностью и гидрофильностью для того, чтобы обеспечить лучшее взаимодействие с водой, в результате чего количество оксипропиленовых звеньев имеет решающее значение для взаимодействия с водой и для стабильности эмульсии, в частности для стабильности при замораживании-оттаивании. Таким образом, уникальные физические свойства EPG с числами пропоксилирования, составляющими в среднем от 3 до 16, приводят к получению более стабильных соусов, обеспечивая стабильность при замораживании-оттаивании. Другая теория, особо подходящая для случая, когда EPG используют для частичной замены жира, состоит в том, что оксипропиленовые группы воздействуют на способность жира к кристаллизации обычным образом, что приводит к улучшению его термостабильности, например к стабильности при замораживании-оттаивании.
EPG по настоящему изобретению содержат глицерильные остатки, звенья оксипропилена и жирнокислотные ацильные
Figure 00000001
группы. Как правило, EPG представляют собой смеси индивидуальных EPG, которые могут отличаться друг от друга степенью пропоксилирования и составом ацильных групп. Глицерильный остаток может иметь генетическую структуру
Figure 00000002
и происходит из глицерина
Figure 00000003
или из эквивалента глицерина. Оксипропиленовые единицы, как правило, распределены между глицерильными остатками и ацильными группами и имеют структуру
Figure 00000004
Как правило, может присутствовать более одного звена оксипропилена между атомом кислорода отдельного глицерильного остатка и ацильной группой, в результате чего создается оксипропиленовое звено. Однако одно «ответвление» или «плечо» эстерифицированного жирной кислотой пропоксилированного глицерина может содержать только одно звено оксипропилена. Некоторые из ацильных групп могут быть присоединены напрямую к глицерильному остатку, без посредства звеньев оксипропилена, хотя на единицу глицерильного остатка должно присутствовать в среднем, по меньшей мере, 3 звена оксипропилена. Среднее число звеньев оксипропилена на эквивалент глицерина в EPG, пригодных для изготовления соусов с пониженной калорийностью, обладающих стабильностью при замораживании-оттаивании, составляет в среднем от 3 до 16, предпочтительно, в среднем от 5 до 14. Присутствие звеньев оксипропилена имеет решающее значение, поскольку звенья оксипропилена помогают снижать температуру плавления композиций, тем самым улучшая их вкусовые свойства и характеристики плавления по сравнению с аналогичными композициями, не содержащими единиц оксипропилена. EPG с числами пропоксилирования, составляющими в среднем от 3 до 16, являются подходящими для использовании в настоящем изобретении, поскольку это приводит к получению индекса твердого жира, подходящего для придания соусам вкусовых и органолептических свойств обычных соусов, изготавливаемых с применением смешанного растительного масла, а также придает соусам стабильность при замораживании-оттаивании.
Для того, чтобы довести до максимума устойчивость композиции к гидролизу, катализируемому ферментом панкреатической липазы, звенья оксипропилена, расположенные рядом с ацильными группами, должны быть ориентированы таким образом, чтобы создавались вторичные, а не первичные сложноэфирные связи. Это означает, что метильная группа должна быть расположена на атоме углерода, соединенном с атомом кислорода, образуя часть сложноэфирной связи следующим образом:
Figure 00000005
Предпочтительно, чтобы по меньшей мере около 80 процентов сложноэфирных связей в суммарной композиции были вторичными. Наиболее предпочтительно, чтобы, по меньшей мере, около 95 процентов сложноэфирных связей были вторичными. Однако содержание вторичного сложного эфира может составлять менее, чем около 80 процентов, без отрицательного влияния на органолептические свойства продукта по настоящему изобретению. Желательно, чтобы эстерифицированный жирной кислотой пропоксилированный глицерин был существенно эстерифицирован, так, чтобы он имел в среднем, по меньшей мере, около 2,5 (более предпочтительно, по меньшей мере, 2,9) жирнокислотных ацильных групп на эквивалент глицерина. Степень эстерификации можно легко определить с помощью обычных аналитических методов, таких как метод гидроксильного числа.
Предпочтительно, чтобы скорость гидролиза EPG, катализируемого липазой поджелудочной железы свиньи, составляла менее 10%, а предпочтительно менее 1%, по сравнению со скоростью гидролиза используемого в качестве стандарта оливкового масла. Методы измерения скорости гидролиза, катализируемого липазой поджелудочной железы свиньи, описаны в White.
Среднее число звеньев оксипропилена в EPG не должно быть настолько низким, чтобы это могло привести к высокому пропорциональному содержанию ацильных групп, присоединенных напрямую к глицерильным остаткам, поскольку такие напрямую присоединенные ацильные группы почти настолько же подвержены ферментативному расщеплению, как и ацильные группы в обычном полностью переваримом триглицериде, что уменьшает полезность композиции в качестве низкокалорийного заменителя жира.
Подходящие EPG можно получить с использованием в качестве исходных материалов либо жирных кислот, либо производных жирных кислот, таких как сложных эфиров жирных кислот, галогенидов жирных кислот или ангидридов жирных кислот. Вообще говоря, C12-C24 насыщенные линейные жирные кислоты и их производные предпочтительны для использования в качестве исходных материалов для получения EPG. Малые количества ненасыщенных и/или имеющих более короткую цепь жирных кислот также можно использовать, что будет более подробно описано ниже.
Кроме того, йодное число (которое отражает пропорциональное содержание ненасыщенных жирнокислотных ацильных групп в композиции) должно составлять менее чем 30, более предпочтительно - менее чем 20, и наиболее предпочтительно - менее чем около 10 сентиграммов I2 на грамм композиции. Относительно малое пропорциональное содержание ненасыщенных жирнокислотных ацильных групп может, однако, иметь преимущество в том отношении, что при этом композиция не будет плавиться за пределами условий, ограниченных очень узким диапазоном. Йодное число (также называемое йодной величиной) можно измерить с помощью метода AOCS Cd 1-25.
C12-C24 насыщенные жирные кислоты являются линейными (т.е. неразветвленными) и предпочтительно содержат только одну карбоксильную кислотную функциональную группу. Таким образом, ацильная группа может соответствовать общей структуре
Figure 00000006
в которой n представляет собой целое число от 10 до 22. Величина n обычно представляет собой четное число (например, 10, 12, 14, 16, 18, 20 или 22), поскольку соответствующие жирные кислоты легко доступны по низким ценам, и получают их из естественных источников, таких как съедобные триглицериды. Конкретные примеры жирных кислот, пригодных для использования в качестве компонента EPG, включают, не ограничиваясь нижеперечисленным, лауриновую кислоту, миристиновую кислоту, стеариновую кислоту, пальмитиновую кислоту, эйкозановую (арахиновую) кислоту, генеэйкозановую кислоту, докозановую (бегеновую) кислоту, трикозановую кислоту и тетракозановую (лигноцериновую) кислоту. Смеси этих C12-C24 насыщенных линейных жирных кислот также можно преимущественно использовать, как описано выше.
Хотя все ацильные группы в EPG могут происходить из C12-C24 насыщенных линейных жирных кислот, EPG может также содержать малые количества ацильных групп, происходящих из других жирных кислот, а именно C8-C18 жирных кислот. Предпочтительно, чтобы пропорциональное содержание этих других ацильных групп было меньше, чем 40%. Вообще говоря, включение ацильных групп, имеющих относительно короткую длину (C8-C18), являющихся ненасыщенными и/или разветвленными, ведет к понижению температуры плавления получаемых при этом EPG.
Жирные кислоты, которые в качестве варианта можно использовать в комбинации с C12-C24 насыщенными линейными жирными кислотами, могут представлять собой любые известные жирные кислоты, такие как каприловая кислота, пеларгоновая кислота, каприновая кислота, олеиновая кислота, цетолеиновая кислота, пальмитолеиновая кислота, гадолеиновая кислота, эруковая кислота, рицинолеиновая кислота, линолевая кислота, миристолеиновая кислота, элеостеариновая кислота, арахидоновая кислота или смеси этих кислот. Предпочтительно применяют линейные монокарбоксильные кислоты, содержащие от 0 до 5 двойных связей.
Среднее количество атомов углерода жирнокислотных ацильных групп на эквивалент глицерина в эстерифицированном жирной кислотой пропоксилированном глицерине по настоящему изобретению можно легко рассчитать, зная состав жирнокислотных ацильных групп (т.е. химическую структуру и относительное содержание жирных кислот, использованных для получения EPG). Нижеследующую формулу можно использовать для расчета среднего количества (Na) для EPG, полученной с использованием жирных кислот А и В:
Figure 00000007
Например, EPG, полученный путем проведения реакции смеси 1,5 молей стеариновой кислоты (C18-жирной кислоты) и 1,5 молей эйкозановой кислоты (C20 жирной кислоты) с 1 молем пропоксилированного глицерина, содержащего в среднем 7 единиц оксипропилена на эквивалент глицерина, имеет в среднем 57 атомов углерода жирнокислотной ацильной группы на эквивалент глицерина.
Для того, чтобы свести к минимуму содержание доступных калорий в EPG по настоящему изобретению, используемом для полной или частичной замены смешанного растительного масла при приготовлении соусов, химическую композицию следует выбирать так, чтобы величина средней молекулярной массы составляла по меньшей мере около 800. Более предпочтительно, чтобы минимальная молекулярная масса составляла около 1000, для того, чтобы эстерифицированный жирной кислотой пропоксилированный глицерин как можно лучше имитировал физические свойства смешанного растительного масла (такие, как консистенция, температура плавления, вязкость, термостабильность и теплопроводность). Желательно также, чтобы величина средней молекулярной массы была не выше, чем около 2200. Предпочтительно, чтобы молекулярная масса была ниже, чем около 2000.
Стеариновую (т.e.C18) кислоту можно использовать для получения EPG, пригодных для применения в соусах сметанообразной консистенции с пониженной калорийностью, обладающих стабильностью при замораживании-оттаивании. Например, смеси жирных кислот, преимущественно содержащие стеариновую кислоту, имеют, по меньшей мере, около 75% и предпочтительно, по меньшей мере, около 80% по массе насыщенной C18-жирной кислоты. Гидрогенизированная жирная кислота сои представляет собой преимущественно стеариновую кислоту, которая, как правило, составляет от 83 до 93 мас.%, и установлено, что она является особенно подходящей для получения заменителей смешанного растительного масла. Другие источники жирных кислот, имеющие более чем около 75% стеариновой кислоты после гидрогенизации, включают кукурузное масло, хлопковое масло, оливковое масло, арахисовое масло, каноловое масло (масло из семян рапса с низким содержанием эруковой кислоты), сафлоровое масло, кунжутное масло, подсолнечное масло и их смеси.
EPG с числами пропоксилирования, составляющими в среднем от 3 до 16, включая числа пропоксилирования в среднем от 5 до 14, пригодны в качестве полных или частичных заменителей основанных на липидах жиров в соусах сметанообразной консистенции, для получения соусов сметанообразной консистенции, обладающих стабильностью при замораживании-оттаивании и пониженной калорийностью. EPG, имеющие среднее число звеньев оксипропилена на эквивалент глицерина (число пропоксилирования), составляющее в среднем 5, в которых, по меньшей мере, 80 мас.% жирной кислоты составляет стеариновая кислота, или имеющие число пропоксилирования, составляющее в среднем 14, в которых, по меньшей мере, 80 мас.% жирной кислоты составляет стеариновая кислота; имеющие йодное число меньше, чем около 10; имеющие среднее количество атомов углерода жирнокислотных ацильных групп, составляющее от 48 до 56, и их комбинации являются особо полезными в качестве замены смешанного растительного масла в соусах сметанообразной консистенции, таких, как майонез, при изготовлении соусов сметанообразной консистенции с пониженной калорийностью, обладающих стабильностью при замораживании-оттаивании.
Эстерифицированный жирной кислотой пропоксилированный глицерин по настоящему изобретению, являющийся заменителями смешанного растительного масла, можно получить с помощью любого подходящего способа. В общем, описанные в предшествующем уровне техники способы синтезирования других эстерифицированных жирной кислотой пропоксилированных глицеринов пригодны для использования, в случае, если на стадии эстерификации используют необходимые C12-C24 насыщенные линейные жирные кислоты (или их предшественники) или производные жирных кислот. Такие способы описаны, например, в патентах США №4861613 (патент White, на который делали ссылки ранее) и №4983329, а также в Европейской патентной публикации №353928, описания которых полностью включены в настоящее описание в качестве ссылок. Фактически для эстерификации можно использовать любые жирные кислоты или эквиваленты жирных кислот, такие как сложные эфиры жирных кислот, галогениды жирных кислот или ангидриды жирных кислот. С12-С24 насыщенные линейные жирнокислотные ацильные группы можно также ввести с помощью C12-C24 ненасыщенных жирных кислот на стадии эстерификации, а затем гидрогенизировать композицию эстерифицированного жирной кислотой пропоксилированного глицерина, чтобы увеличить пропорциональное содержание C12-C24 насыщенных линейных жирнокислотных ацильных групп до желаемого уровня. Любые остаточные свободные жирные кислоты, остающиеся в композиции после эстерификации, предпочтительно удаляют или уменьшают их количество насколько это возможно, чтобы свести к минимуму проблемы с посторонним вкусом и запахом или со стабильностью при замораживании-оттаивании.
Соусы сметанообразной консистенции приготавливают с использованием EPG для полной или частичной замены обычного жира в соусе. Стабильность при замораживании-оттаивании можно получить, если 25 процентов или более смешанного растительного масла заменить на EPG, т.е. жировой компонент содержит от 25 до 100 мас.% EPG и от 0 до 75 мас.% смешанного растительного масла. Хорошую стабильность при замораживании-оттаивании можно получить, если от 40% или более обычного жира в майонезе заменить на EPG (т.е. от 40 до 100 мас.% смешанного растительного масла заменены на ЕРС), в частности, описанным выше EPG. В этом варианте осуществления изобретения жировой компонент представляет собой композицию, содержащую от 40 до 100 мас.% EPG и от 0 до 60 мас.% смешанного растительного масла. Отличную стабильность при замораживании-оттаивании можно получить, если от 80 до 100% обычного жира заменить на EPG. В этом варианте осуществления изобретения жировой компонент содержит от 80 до 100 мас.% EPG и от 0 до 20 мас.% смешанного растительного масла. Если менее, чем 25% обычного жира заменены на EPG, то стабильность при замораживании-оттаивании полученного соуса аналогична этой характеристике для композиций с полным содержанием жира.
Кроме жирового компонента, включающего EPG, соусы сметанообразной консистенции также могут включать другие ингредиенты, такие как приправы, специи и ароматизаторы. Соусы сметанообразной консистенции могут также включать эмульгаторы, такие как лецитин, антиоксиданты, диэтические волокна, витамины, наполнители или загустители, такие как полидекстроза или модифицированный крахмал, соль и тому подобное. В комбинации с композицией EPG также можно использовать полученные из сахаров спирты, такие как сорбит, ксилит или маннит, или подсластители с уменьшенной калорийностью, такие как сахарин, аспартам, цикламаты, сукралоза, ацесульфам, ацесульфам-К или им подобные. Составы соусов сметанообразной консистенции готовят традиционными способами, используемыми для изготовления майонеза, которые известны специалистам в данной области техники.
EPG, использованные в приводимых примерах, синтезировали из жирной кислоты сои и пропоксилированного глицерина (полученного с помощью реакции от 5 до 14 эквивалентов оксида пропилена на эквивалент глицерина, с использованием основного катализатора) и физически очистили. Полученные материалы гидрогенизировали до насыщения (IV<4), осветлили и деодорировали. Затем концентрацию деодорированных продуктов увеличили с помощью смеси токоферола, состоящей из 50% Covi-ox T70 и 50% Covitol F1300 (полученных из Henkel Corp., La Grange, Illinois, США) до уровня 0,16%.
Конечные продукты охарактеризовали с помощью аналитических методов, обычно используемых в промышленности для оценки масел и жиров. Эти методы включают определение йодного числа по Wijs (AOCS Cd 1-25) и температуры каплепадения (AOCS Сс 18-80 (93)).
ПРИМЕРЫ 1-4
Соусы сметанообразной консистенции готовили путем смешивания компонентов в миксере модели Хобарт из Hobart Corporation, Troy, Ohio, США, и измельчения смеси в коллоидной мельнице Charlotte из Chemicolloid Laboratories, Inc., Garden City Park, New York, США. Для приготовления майонеза и соусов сметанообразной консистенции в этих примерах использовали обычные способы смешивания и измельчения, известные специалистам в данной области техники.
Составы майонеза и соусов сметанообразной консистенции, смешанных и измельченных для этих примеров, и результаты анализа продуктов представлены в таблице 1. Анализ продуктов осуществляли с помощью методов, известных в данной области техники. Два образца (примеры 1 и 4) приготовили, используя 77,3 мас. частей смешанного растительного масла, один образец (пример 2) приготовили с использованием 77,3 частей по массе FHEPG-05 soyate и один образец (пример 3) приготовили с использованием 77,3 частей по массе FHEPG-14 soyate. Таким образом, в примерах 2 и 3 все смешанное растительное масло заменено на EPG, а примеры 1 и 4 представляют собой соусы сметанообразной консистенции, полученные на основе жира, т.е. майонезы.
Иодное число FHEPG-05 soyate, применявшегося в примере 2, составляло 2,2, а для FHEPG-14 soyate, применявшегося в примере 3, составляло 1,7. Температура каплепадения для FHEPG-05 soyate в примере 2 составляла 79,9, а для FHEPG-14 soyate в примере 3 составляла при 63,7.
ТАБЛИЦА 1
Составы и анализ майонезов
  ПРИМЕРЫ
Состав (частей по массе) 1 2 3 4
Вода 8,5 8,5 8,5 8,5
Уксус (120 grain) 2,4 2,4 2,4 2,4
Яичная смесь со специями 11,8 11,8 11,8 11,8
Смешанное растительное масло 77,3     77,3
FHEPG-05 Soyate   77,3    
FHEPG-14 Soyate     77,3  
Анализ продукта        
Кислота (%) 0,28 0,29 0,28 0,29
Соль (%) 1,5 1,5 1,5 1,5
рн 3,9 4,1 4,0 4,0
Средний диаметр частиц (мкм) 5,9 5,0 7,6 4,8
Образцы примеров 1-4 подвергали испытанию на замораживание-оттаивание при температуре -9,4°С в течение 45 суток. Морозильник модели Форма 3710, объемом 532,4 дм3, установили на температуру -9,4°С +/-1,3°С, с управлением циклом размораживания, установленным на 4,4°С. Морозильник был оснащен 7-суточным диаграммным самописцем, величиной 25,4 см. Термометры использовали для изучения эффективных диапазонов температур от -34,4°С до 51,7°С, и они были откалиброваны с шагом в 0,5°С. Термометры оставались в морозильнике в течение всего времени испытания на замораживание-оттаивание.
Прежде, чем ставить образцы в морозильник, расфасованным в баночки образцам дали возможность уравновеситься в течение по меньшей мере 24 часов при комнатной температуре. Приготовили баночки с дубликатами каждого образца, которые пометили этикетками для каждого периода времени: 2, 6, 7, 8, 10, 12, 14, 17, 24, 36 и 45 суток. Все баночки с дубликатами образцов поместили в морозильник таким образом, чтобы они непосредственно не соприкасались с полками, стенками и дном морозильника.
В конце двух суток пребывания в морозильнике по 2 баночки каждого образца извлекли из морозильника и дали образцам уравновеситься при комнатной температуре минимум до следующего дня. В оттаявших образцах определяли расслоение эмульсии, и результаты этих наблюдений записывали на основе скользящей шкалы, в баллах от 0 до 3, как представлено в пояснении к таблице 2. Результаты наблюдений выражали в баллах следующим образом: (0) - отсутствие расслоения, (1) - слабое отделение масла, (2) - умеренное/значительное отделение масла и (3) - полное расслоение эмульсии. Эту процедуру повторяли на 6-е, 7-е, 8-е, 10-е, 12-е, 14-е, 17-е, 24-е, 36-е и 45-е сутки.
Образец примера 4, приготовленный со смешанным растительным маслом, продемонстрировал полное расслоение эмульсии после периода постоянного пребывания в замороженном состоянии, длившегося около 6 суток. Образец примера 1, приготовленный со смешанным растительным маслом, продемонстрировал от умеренного до значительного отделение масла после периода постоянного пребывания в замороженном состоянии, длившегося около 6 суток, и полное расслоение эмульсии после периода постоянного пребывания в замороженном состоянии, длившегося около 7 суток. Образцы примеров 2 и 3, приготовленные с FHEPG-05 soyate и FHEPG-14 soyate соответственно, не продемонстрировали отделения масла после периода постоянного пребывания в замороженном состоянии, длившегося около 17 суток, и продемонстрировали лишь слабое отделение масла после периода постоянного пребывания в замороженном состоянии, длившегося около 24, 36 или 45 суток.
ТАБЛИЦА 2
Данные стабильности при замораживании-оттаивании
Сурки 1 2 3 4
  Баллы
2 0 0 0 0
6 2 0 0 3
7 3 0 0 3
8 3 0 0 3
10 3 0 0 3
12 3 0 0 3
14 3 0 0 3
17 3 0 0 3
24 3 1 1 3
36 3 1 1 3
45 3 1 1 3
Баллы: 0=отсутствие разделения
1=Слабое отделение масла
2=Умеренное/значительное отделение масла
3=Полное расслоение эмульсии
ПРИМЕРЫ 5-9
Приготовили образцы майонеза, используя оборудование и способы, применявшиеся для образцов примеров 1-4, на основе нижеследующего состава: 8,5 частей по массе воды, 2,4 мас. частей уксуса (120 grain), 11,8 частей по массе яичной смеси со специями и 77,3 мас. частей жирового компонента (т.е. смешанного растительного масла или смешанного растительного масла/EPG. EPG, использованный для приготовления образцов примеров от 6 до 9, представлял собой FHEPG-05 soyate, т.е. EPG, синтезированный из жирной кислоты сои и пропоксилированного глицерина с 5 эквивалентами оксида пропилена на эквивалент глицерина. Состав жирового компонента представлен в таблице 3.
ТАБЛИЦА 3
Состав жирового компонента
№ примера Процент по массе смешанного соевого масла Процент по массе EPG
5 100 0
6 99 1
7 90 10
8 60 40
9 20 80
Приготовили баночки с дубликатами образцов каждого соуса (примеры 5-9) для каждого срока наблюдения, составлявшего 1 час, 10 часов, 96 часов (4 суток), 240 часов (10 суток) и 504 часа (21 сутки). Образцы подвергали испытанию на замораживание-оттаивание, используя то же самое оборудование и те же методы, что и для примеров 1-4. Результаты наблюдения для этих примеров выражали в баллах, на основе нижеследующей скользящей шкалы:
0 - Отсутствие какого-либо расслоения.
1 - Небольшие капли свободного масла или воды на поверхности продукта, обычно по краям.
2 - Ясно видно свободное масло. (Обычно в углублении на верхней части продукта).
- «Мраморность» - прослойки масла по всему продукту.
- Полное расслоение эмульсии с прозрачными менисками воды.
Результаты наблюдений, проведенных для примеров 5-9 спустя 1, 10, 96, 240 и 504 часа цикла замораживания-оттаивания, представлены в таблице 4.
ТАБЛИЦА 4
  ЧАСОВ
ПРИМЕР 1 10 96 240 504
5 (0,5% EPG) 0,0 0,0 4,0 4,0 4,0
6 (1% EPG) 0,0 0,0 4,0 4,0 4,0
7 (10% EPG) 0,0 0,0 4,0 4,0 4,0
8 (40% EPG) 0,0 0,0 1,0 2,5 4,0
9 (80% EPG) 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
Составы соусов сметанообразной консистенции, включающие EPG, имели характеристики стабильности при замораживании-оттаивании, значительно отличающиеся от характеристик обычных соусов сметанообразной консистенции. Стабильность при замораживании-оттаивании появлялась, когда от 25 или более % от массы смешанного растительного масла в жировом компоненте были заменены на EPG. Характеристики стабильности при замораживании-оттаивании еще более улучшались, если заменяли, по меньшей мере, от 40% смешанного растительного масла, а если заменяли, по меньшей мере, от 80% смешанного растительного масла на EPG, то никакого расслоения эмульсии не наблюдалось даже через 21 сутки. Композиции соусов сметанообразной консистенции обладали стабильностью при замораживании-оттаивании и имели улучшенные показатели стабильности при замораживании-оттаивании по сравнению с обычным майонезом, то есть в соусе не наблюдалось полного расслоения эмульсии после оттаивания, произошедшего после пребывания в полностью замороженном состоянии, если жировой компонент имел содержание EPG, равное или превышающее 25% по массе.

Claims (19)

1. Композиция низкокалорийного соуса сметанообразной консистенции, стабильная при замораживании-оттаивании, содержащая воду и жировой компонент, отличающаяся тем, что в качестве жирового компонента она содержит эстерифицированный жирной кислотой пропоксилированный глицерин, содержащий в среднем от 3 до 16 звеньев оксипропилена на эквивалент глицерина, или смесь, содержащую 25-100% указанного эстерифицированного жирной кислотой пропоксилированного глицерина и 0-75% смешанного растительного масла.
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что жировой компонент включает от 40 до 100 мас.% указанного эстерифицированного жирной кислотой пропоксилированного глицерина и от 0 до 60 мас.% смешанного растительного масла.
3. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что жировой компонент включает от 80 до 100 мас.% указанного эстерифицированного жирной кислотой пропоксилированного глицерина и от 0 до 20 мас.% смешанного растительного масла.
4. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что указанный эстерифицированный жирной кислотой пропоксилированный глицерин имеет среднюю молекулярную массу от 800 до 2200.
5. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что жирные кислоты в указанном эстерифицированном жирной кислотой пропоксилированном глицерине происходят из масла, выбранного из группы, состоящей из соевого масла, кукурузного масла, хлопкового масла, оливкового масла, арахисового масла, канолового масла, сафлорового масла, кунжутного масла, подсолнечного масла и их смесей.
6. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что жирная кислота в указанном эстерифицированным жирной кислотой пропоксилированном глицерине включает, по меньшей мере, 75 мас.% стеариновой кислоты.
7. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что указанный эстерифицированный жирной кислотой пропоксилированный глицерин выбирают из группы, состоящей из эстерифицированного жирной кислотой пропоксилированного глицерина, имеющего в среднем 5 звеньев оксипропилена на эквивалент глицерина, эстерифицированного жирной кислотой пропоксилированного глицерина, имеющего в среднем 14 звеньев оксипропилена на эквивалент глицерина, или их смесей.
8. Композиция по п.7, отличающаяся тем, что жирная кислота в указанном эстерифицированном жирной кислотой пропоксилированном глицерине включает, по меньшей мере, 80 мас.% стеариновой кислоты.
9. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что указанное смешанное растительное масло представляет собой соевое масло.
10. Способ приготовления композиции по любому из пп.1-9, включающий смешивание жирового компонента, включающего от 25 до 100 мас.% эстерифицированного жирной кислотой пропоксилированного глицерина, имеющего в среднем от 3 до 16 звеньев оксипропилена на эквивалент глицерина, и от 0 до 75 мас.% смешанного растительного масла, с другими ингредиентами в миксере с последующим измельчением этой смеси.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что жировой компонент включает от 40 до 100 мас.% указанного эстерифицированного жирной кислотой пропоксилированного глицерина и от 0 до 60 мас.% смешанного растительного масла.
12. Способ по п.10, отличающийся тем, что жировой компонент включает от 80 до 100% указанного эстерифицированного жирной кислотой пропоксилированного глицерина и от 0 до 20 мас.% смешанного растительного масла.
13. Способ по п.10, отличающийся тем, что указанный эстерифицированный жирной кислотой пропоксилированный глицерин имеет среднюю молекулярную массу от 800 до 2200.
14. Способ по п.10, отличающийся тем, что указанные другие ингредиенты выбирают из группы, состоящей из уксуса, яичной смеси со специями, воды, приправ, специй и ароматических веществ или их комбинаций.
15. Способ по п.10, отличающийся тем, что жирные кислоты в указанном эстерифицированном жирной кислотой пропоксилированном глицерине происходят из масла, выбранного из группы, состоящей из соевого масла, кукурузного масла, хлопкового масла, оливкового масла, арахисового масла, канолового масла, сафлорового масла, кунжутного масла, подсолнечного масла и их смесей.
16. Способ по п.10, отличающийся тем, что жирная кислота в указанном эстерифицированном жирной кислотой пропоксилированном глицерине включает, по меньшей мере, 75 мас.% стеариновой кислоты.
17. Способ по п.10, отличающийся тем, что указанное смешанное растительное масло представляет собой соевое масло.
18. Способ по п.10, отличающийся тем, что указанный эстерифицированный жирной кислотой пропоксилированный глицерин выбирают из группы, состоящей из эстерифицированного жирной кислотой пропоксилированного глицерина, имеющего в среднем 5 звеньев оксипропилена на эквивалент глицерина, эстерифицированного жирной кислотой пропоксилированного глицерина, имеющего в среднем 14 звеньев оксипропилена на эквивалент глицерина, или из их смесей.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что жирная кислота в указанном эстерифицированном жирной кислотой пропоксилированном глицерине включает, по меньшей мере, 80 мас.% стеариновой кислоты.
RU2000105459/13A 1999-03-04 2000-03-03 Композиция низкокалорийного соуса сметанообразной консистенции, стабильная при замораживании-оттаивании, и способ её получения RU2264131C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US262,221 1999-03-04
US09/262,221 US6039998A (en) 1999-03-04 1999-03-04 Freezable low-calorie spoonable dressing and method for their production

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000105459A RU2000105459A (ru) 2002-02-10
RU2264131C2 true RU2264131C2 (ru) 2005-11-20

Family

ID=22996674

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000105459/13A RU2264131C2 (ru) 1999-03-04 2000-03-03 Композиция низкокалорийного соуса сметанообразной консистенции, стабильная при замораживании-оттаивании, и способ её получения

Country Status (19)

Country Link
US (1) US6039998A (ru)
EP (1) EP1033079B1 (ru)
JP (1) JP2000262243A (ru)
KR (1) KR20010014525A (ru)
CN (1) CN1138481C (ru)
AT (1) ATE362714T1 (ru)
AU (1) AU765450B2 (ru)
CA (1) CA2299987A1 (ru)
DE (1) DE60034900D1 (ru)
HK (1) HK1031661A1 (ru)
HU (1) HUP0000991A3 (ru)
IL (1) IL134877A (ru)
MY (1) MY116073A (ru)
NZ (1) NZ503123A (ru)
PL (1) PL338774A1 (ru)
RU (1) RU2264131C2 (ru)
SG (1) SG76647A1 (ru)
TW (1) TW455475B (ru)
ZA (1) ZA200001071B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6268010B1 (en) * 1999-06-15 2001-07-31 Bestfoods Reduced calorie fat mimetics with an average number of oxyalkylene groups per molecule of no more than five
HU0100956D0 (en) * 2000-03-06 2001-05-28 Bestfoods Bestfoods Freezable low-calorie spoonable dressings and method for their production
WO2005039316A1 (en) * 2003-10-24 2005-05-06 Unilever N.V. Low carbohydrate fiber containing emulsion
US7510737B2 (en) * 2003-10-24 2009-03-31 Unilever Bestfoods, North America, Division Of Conopco, Inc. Low carbohydrate fiber containing emulsion
US20070128325A1 (en) * 2005-12-05 2007-06-07 Conopco, Inc., D/B/A Unilever Reduced oil dressing composition and a method for making the same
US8029861B2 (en) * 2008-09-23 2011-10-04 Xerox Corporation Ink carriers containing low viscosity functionalized waxes, phase change inks including same, and methods for making same
WO2023230494A1 (en) * 2022-05-25 2023-11-30 Epogee, Llc Low calorie-low fat mayonnaise dressing using solid epg and methods of production

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3490918A (en) * 1968-10-11 1970-01-20 Ashland Oil Inc Shortenings containing ethoxylated partial glycerol esters
US4208444A (en) * 1977-11-30 1980-06-17 Scm Corporation Whippable topping mix
US4582715A (en) * 1984-12-04 1986-04-15 The Procter & Gamble Company Acylated glycerides useful in low calorie fat-containing food compositions
EP0236288B1 (en) * 1986-02-20 1993-12-15 The Procter & Gamble Company Low calorie fat materials that eliminate laxative side effect
US4861613A (en) * 1986-07-25 1989-08-29 Arco Chemical Technology, Inc. Non-digestible fat substitutes of low-caloric value
US4797300A (en) * 1987-04-10 1989-01-10 The Procter & Gamble Company Compositions containing novel solid, nondigestible, fat-like compounds
US4840815B1 (en) * 1987-05-13 1997-09-30 Curtis Burns Inc Low caloric alkyl glycoside polyester fat substitutes
US5064678A (en) * 1988-01-19 1991-11-12 Nabisco Brands, Inc. Low calorie fat mimetics
US4983413A (en) * 1988-06-08 1991-01-08 Curtice-Burns, Inc. Low-calorie polysiloxane oil food products
US4983329A (en) * 1988-08-26 1991-01-08 Arco Chemical Technology, Inc. Preparation of esterified propoxylated glycerin from free fatty acids
US4923707A (en) * 1989-01-06 1990-05-08 Kraft, Inc. Low oil mayonnaise and method of making
US4927658A (en) * 1989-02-16 1990-05-22 Nabisco Brands, Inc. Tris-hydroxymethyl alkane esters as low calorie fat mimetics
US5266346A (en) * 1989-02-16 1993-11-30 Nabisco, Inc. Extended ester derivatives as low calorie fat mimetics
US5006351A (en) * 1989-06-27 1991-04-09 Nabisco Brands, Inc. Cyclohexyl diol diesters as low calorie fat mimetics
US5008126A (en) * 1989-06-27 1991-04-16 Nabisco Brands, Inc. Long chain diol diesters as low calorie fat mimetics
US5077073A (en) * 1989-08-25 1991-12-31 The Proctor & Gamble Company Ethoxylated sugar and sugar alcohol esters useful as fat substitutes
US5059443A (en) * 1989-08-30 1991-10-22 The Procter & Gamble Co. Esterified ethoxylated alkyl glycosides useful in low calorie fat-containing food compositions
US5190782A (en) * 1989-09-19 1993-03-02 Nabisco, Inc. Acylated amino acid ester derivatives as low calorie fat mimetics
US5190783A (en) * 1989-09-19 1993-03-02 Nabisco, Inc. Primary amide esters as low calorie fat mimetics
US5093142A (en) * 1989-09-19 1992-03-03 Nabisco Brands, Inc. Alcohol amine esters as low calorie fat mimetics
US5063075A (en) * 1990-08-01 1991-11-05 Nabisco Brands, Inc. Amide ether derivatives as low calorie fat mimetics
CA2053147A1 (en) * 1990-10-15 1992-04-16 Charles F. Cooper Esterified polyoxyalkylene block copolymers as reduced calorie fat substitutes
PH31242A (en) * 1990-10-19 1998-06-18 Cpc International Inc Reduced calory fat mimetics comprising esterified propoxylated monoglycerides and diglycerides.
US5118448A (en) * 1990-10-19 1992-06-02 Arco Chemical Technology, L.P. Process for producing esterified alkoxylated polyols
US5139807A (en) * 1990-12-13 1992-08-18 Nabisco, Inc. Amide linked low calorie fat mimetics
US5389392A (en) * 1990-12-27 1995-02-14 Arco Chemical Technology, L.P. Esterified polyether fat mimetics containing ring-opened oxolane units
US5230913A (en) * 1991-03-01 1993-07-27 Nabisco, Inc. Fat mimetic having mineral core with fatty coating
US5366753A (en) * 1991-03-29 1994-11-22 Curtice-Burns, Inc. Fat substitute compositions having reduced laxative effects at low levels of inclusion
FR2688384B1 (fr) * 1992-03-13 1994-12-09 Gerard Lecoindre Sauce alimentaire de type mayonnaise, procede de preparation d'une telle sauce et preparation alimentaire la contenant.
CA2096152A1 (en) * 1992-05-20 1993-11-21 Lawrence W. Masten Esterified propoxylated glycerin fat substitute compositions resistant to gastrointestinal side effects
US5387429A (en) * 1992-05-20 1995-02-07 Arco Chemical Technology, L.P. Reduced calorie cocoa butter substitutes
US5503855A (en) * 1992-06-29 1996-04-02 Fuji Oil Company, Limited Freezing-resistant oil-and-fat feedstock, method for producing said feedstock and frozen food containing said feedstock
US5399371A (en) * 1993-06-17 1995-03-21 Henkel Corporation Low calorie substitute for an edible oil
US5399729A (en) * 1993-08-31 1995-03-21 Arco Chemical Technology, L.P. Esterified alkoxylated polyol fat substitutes having high primary ester content
US5376398A (en) * 1993-10-22 1994-12-27 Arco Chemical Technology, L.P. Reduced calorie food compositions containing fatty acid-esterified polytetramethylene ether glycol fat substitutes
US5427815A (en) * 1993-12-10 1995-06-27 Arco Chemical Technology, L.P. Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes
US5374446A (en) * 1993-12-10 1994-12-20 Arco Chemical Technology, L.P. Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes
JP3276234B2 (ja) * 1993-12-29 2002-04-22 日清製油株式会社 冷凍解凍耐性および耐熱性のあるマヨネーズ様乳化食品
ES2133679T3 (es) * 1994-10-21 1999-09-16 Arco Chem Tech Procedimiento para la preparacion de glicerina propoxilada esterificada con acidos grasos.
US5597605A (en) * 1995-02-09 1997-01-28 Arco Chemical Technology, L.P. Reduced calorie fat component
US5589217A (en) * 1995-05-11 1996-12-31 Arco Chemical Technology, L.P. Reduced calorie fat component
US5645881A (en) * 1995-12-13 1997-07-08 Cpc International Inc. Reduced calorie ice cream-type frozen dessert and butter fat mimetics therefor
US5935631A (en) * 1995-12-20 1999-08-10 Cpc International, Inc. Reduced calorie fried snacks having a cooling sensation when placed in the mouth

Also Published As

Publication number Publication date
ATE362714T1 (de) 2007-06-15
AU2063200A (en) 2000-09-07
HUP0000991A2 (hu) 2001-04-28
ZA200001071B (en) 2000-10-20
CN1138481C (zh) 2004-02-18
PL338774A1 (en) 2000-09-11
CN1273037A (zh) 2000-11-15
MY116073A (en) 2003-10-31
EP1033079B1 (en) 2007-05-23
HK1031661A1 (en) 2001-06-22
AU765450B2 (en) 2003-09-18
CA2299987A1 (en) 2000-09-04
IL134877A0 (en) 2001-05-20
EP1033079A3 (en) 2003-12-17
HUP0000991A3 (en) 2003-02-28
NZ503123A (en) 2001-07-27
JP2000262243A (ja) 2000-09-26
SG76647A1 (en) 2000-11-21
IL134877A (en) 2003-01-12
US6039998A (en) 2000-03-21
EP1033079A2 (en) 2000-09-06
KR20010014525A (ko) 2001-02-26
DE60034900D1 (de) 2007-07-05
TW455475B (en) 2001-09-21
HU0000991D0 (en) 2000-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5662953A (en) Reduced calorie triglyceride mixtures
US5589217A (en) Reduced calorie fat component
US5597605A (en) Reduced calorie fat component
JPH06503230A (ja) 低カロリー脂肪代替物およびその製法
JP3647045B2 (ja) 低カロリーアイスクリームタイプフローズンデザートおよびそのためのバター脂肪擬態物
JPH07507456A (ja) 低カロリーナッツ製品の製造法
US5935631A (en) Reduced calorie fried snacks having a cooling sensation when placed in the mouth
RU2264131C2 (ru) Композиция низкокалорийного соуса сметанообразной консистенции, стабильная при замораживании-оттаивании, и способ её получения
US6544578B2 (en) Freezable low-calorie spoonable dressings and method for their production
HUT55047A (en) Process for producing fat imitating compounds with low calorie content and foodstuff comprising such compounds
JP2001031990A (ja) １分子あたりオキシアルキレン基の平均数が５以下である低カロリー脂肪擬似製品
JPH1198952A (ja) 油脂含有食品及びその製造方法
EP0868124B1 (en) Fatty acid esterified propoxylated glycerin as frying oil compositions
JP2000513206A (ja) 低カロリー還元乳および乳製品
CZ2000775A3 (cs) Zmrazitelné nízkokalorické zálivky vhodné k nabírání lžící a způsob jejich přípravy
WO2003092396A1 (fr) Compositions lipidiques destinees a reduire les reserves lipidiques de l&#39;organisme et aliments contenant celles-ci

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090304