JPH06339341A - 脂質を含有する低カロリー食品組成物 - Google Patents

脂質を含有する低カロリー食品組成物

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 脂質を含有する低カロリー食品組成物におい
て、脂質を脂肪酸とグリセロール以外の脂肪族多価アル
コールとのエステルから成るカロリー調節材で完全に又
は部分的に置換する。 【効果】 カロリー調節材は胃腸の加水分解酵素によっ
て加水分解されず、従って生物によって吸収されずま
た、脂質と同じような、物理化学的特性を有し、満腹感
が得られ、腸の通過を妨げない。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は脂質をグリセロール以外
の多価アルコールと脂肪酸とのエステルから成るカロリ
ー調節材で少くとも一部分置換した脂質を含有する低カ
ロリー食品組成物に関する。開発国における栄養状態は
エネルギーの観点からみて栄養分が最も多い脂肪の過度
の消費を特徴とする。この脂肪の過度の消費はあらゆる
種類の健康への危険、特に心臓血管の危険を伴う。その
他に、脂肪過剰血症、肥満、糖尿病のような或種の脂質
代謝の異常は治療処置だけでなく、摂取する脂肪、特に
飽和脂肪およびコレステロール量を減じた規定食の適用
を必要とする。
【０００２】然し脂肪はその特殊な物理的特性によっ
て、他の極めて重要な技術的な即ち非栄養的な機能を有
し、大部分の食品のテクスチャーおよびフレーバに貢献
する。定着した食習慣は、危険を伴うにもかかわらず満
足感が得られるために、それ等の脂肪の消費の減少を妨
げている。
【０００３】
【従来の技術】この理由のため、食品中の天然脂肪を、
その物理化学的および官能的特性を有するが生物によっ
て代謝されない合成擬似脂肪で置換する試みがなされ
た。望ましい種類のこれ等の化合物は天然の食品に既に
存在するグリセロール以外の多価アルコールエステルか
ら成る。これ等のような擬似脂肪は胃腸の加水分解酵素
によって、加水分解されるとしても僅か加水分解される
だけであり、その結果それ等は分解吸収されるとしても
僅かだけ分解吸収され、その代わりに排泄物として排出
され、基本的に毒性問題を生じない。例えば脂肪酸のシ
ュガーエステルは、例えば米国特許第３，６００，１６
８号明細書に記載されている低カロリー食品組成物に使
用するのに適する本問題の型の擬似脂肪に該当する。然
しシュガーエステルはそれ等の合成が複雑であるため比
較的高価であるという欠点を有する。更にそれ等は下痢
を生ずる程度に腸管の通過に影響することが分かった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、脂肪酸
と、組織脂質、特に海洋動物の組織脂質および或種の穀
物中に少量あるグリセロール以外の多価アルコールとの
エステルは、生体外の試験において胃腸の加水分解酵素
によって殆んど加水分解されず、それ等を含有する規定
食の摂取による生体内試験において殆んど吸収されない
と云う顕著な特性を有することを見いだした。
【０００５】構造上類似の化合物は一般に欧州特許第１
６１，１１４号明細書に植物生長調節剤として記載され
ている。２−メチル−１，４−ブタンジオールおよび
１，３−プロパンジオールとオレイン酸、リノール酸お
よびリノレン酸とのエステルは、特に記述されている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明による食品組成物
はカロリー調節材が脂肪酸と脂肪族多価アルコールとの
ジエステル又はトリエステルであり、その脂肪族多価ア
ルコールは少くとも１つのエステル化した第二級アルコ
ール官能基および多くて１つのエステル化した第一級ア
ルコール官能基を含有することを特徴とする。脂肪族多
価アルコールはそれ等を含有する動物又は植物の出発物
質の脂質部分にある無害なことが知られている多価アル
コールから選択する。１，２−プロパンジオール、１，
３−ブタンジオールおよび２，３−ブタンジオールが例
示されている。このカテゴリーは、第二級アルコール官
能基を有する、即ち第一級アルコール官能基を有しない
多価アルコールが選択される。これはリパーゼによる加
水分解は優先的に第一級アルコールエステルに集中し、
その結果カロリー調節材の吸収率は第一級アルコールと
第二級アルコール間の比に比例することが分ったためで
ある。例えば２，３−ブタンジオールはそのエステルが
殆んど吸収されないため望ましい。
【０００７】脂肪酸の特性は所定の適用の範囲内でカロ
リー調節材の所望の物理化学的特性により決められる。
この点でカロリー調節材は置換しようとする脂質と両立
できるべきであり、即ち同じ脂肪酸を有利に上記の脂質
と同じ比率で包含するのが望ましい。使用する脂肪酸は
Ｃ16-22 脂肪酸が望ましい。
【０００８】本発明による食品組成物はＯ／Ｗ型又はＷ
／Ｏ型のエマルジョンであることができる。適当なＯ／
Ｗ型エマルジョンは還元乳、アイスクリーム、マヨネー
ズ、サラダドレッシング等を含む。Ｗ／Ｏ型エマルジョ
ンはからい又は甘い充填物又はスプレッド用ペースト、
マーガリン、すり身、コーヒー用「クリーマー」又は糖
菓のカスタードを含む。エマルジョンは液状の、ペース
ト様の（半固体）又は固体の形態であることができ、即
ち最後の固体の形態の場合、例えば全脂粉乳又はコーヒ
ークリーマーの場合、乾燥し、水で再構成することがで
きる。例えば酸性乳、ヨーグルトおよびデザートの場
合、該当する型のエマルジョンをゲル化することができ
る。組成物は例えば被覆用ペーストおよびチョコレート
のような脂肪中固体粒子の分散であることができる。
【０００９】組成物の脂肪含量は一般に１０から９０重
量％の範囲である。カロリー調節材は所望のカロリー調
節材の効果によって１０から１００重量％の脂質相に作
ることができる。カロリー調節材と脂肪の混合物の吸収
率は混合物中のカロリー調節材の含量に逆比例する。
【００１０】或種の適用、例えばフライ油としての適用
では、カロリー調節材はそれだけで又は油と混合して使
用することができる。この特定の適用において、カロリ
ー調節材の加水分解と熱処理に対する優れた安定性は非
常に重大な利点となる。カロリー調節材の混合量は一般
に使用される乳脂および植物油について、脂質混合物の
１０から９０重量％が有利である。
【００１１】１つの特殊な適用ではチョコレート又は充
填用又は被覆用ペーストにおいてカカオ脂又は乳脂の一
部分の置換をする。この場合に、カカオ脂の物理化学的
特性と両立可能な混入の程度は、チョコレートの場合カ
カオ脂を基準として１０から１５重量％であり、充填用
又は被覆用ペーストの場合１００％迄である。
【００１２】カロリー調節材は既知の方法で多価アルコ
ールと脂肪酸又は脂肪酸混合物との化学的エステル化に
より有機溶媒なしで製造することができ、この方法は例
えば「Ｆａｔ．Ｓｃｉ．Ｔｅｃｈｎｏｌ．」第８９巻、
第４８０−４８５頁に記載されている脂肪酸とグリセロ
ールとの再エステル化に適用されている。エステル化反
応は攪拌器を備えた反応器で温度を反応混合物の還流温
度に近い値に保持する方法で、そして蒸留により反応水
を除去する方法で行なう。反応は触媒、例えば塩化亜鉛
の存在下において僅かに過剰の多価アルコールにより２
時間から４時間にわたり、１５０から１７０℃で行う。
次に２．７から２７mb（２から２０mmHg）の真空を適用
し、蒸留を１から３時間継続する。環境温度に冷却後、
混合物を溶媒、例えばヘキサンに溶解し、濾過により塩
化亜鉛を分離する。次に得た生成物をクロマトグラフィ
により、例えばアルミナで精製することができる。別法
として、混合物を直接、即ち溶媒に溶解することなく、
脱ガムせずに、即ち中和、脱色、溶媒の蒸発および最後
に脱臭によって精製を行なう。
【００１３】合成の変法では、エステル化を既知の方法
で非特異的リパーゼ、例えば酵母のリパーゼを使用する
酵素法により行う。例えばＣａｎｄｉｄａ ｃｙｌｉｎ
ｄｒａｃｅａのリパーゼをこのように使用することがで
きる。これは脂肪酸を炭化水素、例えばｎ−ヘプタン又
はｎ−ヘキサンに、例えば２から１０重量％の濃度で溶
解するバッチ方式の方法で行う。多価アルコールは脂肪
酸に比して過剰の酵素を含有する、例えば２重量部の脂
肪酸に対し約３重量部の酵素を含有する、約１０％の水
と混合する。水相（pH約７．２）と有機相は激しく攪拌
しながら２０から５５℃の温度で、望ましくは４０から
４５℃の温度で導入する。不均一媒質での反応は２相間
の界面で起り、エステルの形成の方向に移る。即ちエス
テルは生成される時に有機相に移行する。この酵素的合
成法の１つの望ましい連続的な変法では、反応物を例え
ば反応器内の樹脂、シリカ又は布に固定化した酵素に導
入し、一層少量の酵素の使用を可能にする。
【００１４】カロリー調節材は酸化防止剤、望ましくは
脂溶性酸化防止剤、例えばトコフェロール又はアスコル
ビルパルミテートを加えて有利に酸化を防止できる。最
後に、本発明は上記の型のカロリー調節材を食品に混入
した低カロリー食品の製造方法に関する。フライ食品、
例えばジャガイモ、麺類、肉又はパン粉をまぶした魚、
フライ用ミックスで被覆した野菜又は果実のフライ食品
の製造を目的とする１つの特殊な適用において、本方法
は食品を上記の型のカロリー調節材の存在下でフライに
することを特徴とする。
【００１５】
【実施例】本発明を次例により具体的に説明する。例中
部および％は別な方法を示さない場合には重量基準とす
る。
【００１６】例１ 攪拌器を備えた反応器内で下記の脂肪酸： ％ オレイン酸 ７０ ステアリン酸 １０ パルミチン酸 １０ リノール酸 ５ ミリスチン酸、パルミトレイン酸およびアラキン酸 ５ を含む５６．４ｇの脂肪酸混合物を０．５６ｇの塩化亜
鉛と混合し、その混合物を攪拌しながら１６０℃に加熱
する。反応器は加熱期間中窒素でパージする。次に９ｇ
のラセミ化合物の形態の２，３−ブタンジオールを攪拌
しながら徐々に加える。反応器は冷水の循環によって１
５℃に保持する下降コンデンサーを備えている。１６０
℃で３時間の反応後、５mbの真空を適用し、水を残留す
る２，３−ブタンジオールと共に２時間にわたる蒸発に
よって連続的に除去する。得た液体を１：１のヘキサン
との溶液として酸化アルミニウムのカラムを通過させて
精製した後、約０．２％の遊離脂肪酸を含有する精製エ
ステルを得る。：２０℃における屈折率１．４６３５、
２０℃における粘度４９ｍＰａ．Ｓおよび２２．４℃に
おける密度０．８９５（ｇ／cm3 ）。精製した生成物は
薄黄色で、無臭であり、その物理的特性、特に熱に対す
る安定性の観点から中性の植物油例えばヒマワリ油のよ
うな反応を示す。
【００１７】例２ 例１で使用した脂肪酸混合物２モルを１％の塩化亜鉛と
共に攪拌しながら１６０℃に加熱し、１．１５モルの
２，３−ブタンジオール（ラセミ化合物）を徐々に添加
する。混合物をその温度で３時間反応させ、その間に形
成された水を蒸気の形で連続的に除去する。ついで１３
mb（１０ mmHg ）の真空度を適用し、反応をこれ等の条
件下で２時間継続する。環境温度に冷却後、塩化亜鉛を
濾過により分離する。中和、脱色そして最後に脱臭後、
淡黄色の無味無臭の生成物を得、その物理的特性は中性
油のそれに匹敵する。
【００１８】例３ 処理法は例２に記載したと同様であり、２，３−ブタン
ジオール（ラセミ化合物）は次の脂肪酸混合物と反応さ
せる： ％ ラウリン酸 １３ ステアリン酸 ３３ パルミチン酸 ２３ オレイン酸 ２８ その他の酸 ３ 得た生成物は環境温度（２０℃）で固体である。融解曲
線の測定によって得る固体脂指数（ＳＦＩ）を研究する
ことによって分かるごとく、それは融解特性の観点から
カカオ脂と同様な反応を示す。従ってＳＦＩは次表にて
カカオ脂のＳＦＩとの比較により示す、──所定の温度
で部分的に融解した「脂肪物質」中に存在する固体「脂
肪」の％は、パルスＮＭＲ（陽子の核磁気共鳴）により
測定、Ｉ．Ｕ．Ｐ．Ａ．Ｃ．，第１増刊、１９８２年、
方法２，３２３参照──：
【００１９】例４ ４．1 肥満体ラットによるカロリー調節材を含む規定
食の摂取の研究 ４．1.1. 実験条件 ９匹の生後８週間の雄のラットを無作為に捕えた４匹お
よび５匹の２つの群に、然し各群の平均の最初の重量が
等しくなるような方法で分ける。２つの群は規定食の１
０％を (A) トウモロコシ油で、(B) 例２の生成物で置
換した基準の規定食を３５日間にわたり餌として与え
た。ラットは毎週３日目と７日目の２度体重を測定し、
それ等の毛、肛門、排泄物および行動を観察する。供与
した規定食と残留する規定食を各摂取後計量し（食べた
規定食は引き算によって得る）、定量を規則正しい間隔
で、やはり同じ量を使用して更新する。次に動物当りの
累積規定食摂取量を測定する。５週後、動物を殺し、血
液を回収し、血しょうを分離する。心臓と肝臓を取出
し、洗浄し、直ちに凍結し、次にそれ等の器官を分析迄
−４０℃に貯蔵する。 ４．1.2. 結果 体重の増加についての結果を表１に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】群Ａ（トウモロコシ油を含む規定食）およ
び群Ｂ（カロリー調節材を含む規定食）間の体重増加の
著しい差を、餌の規制の初めから観察し、群Ａは群Ｂよ
り著しく大きく、より急速に生長する。群Ｂの規定食は
１７％のリノール酸および１．８％のα−リノレン酸を
含む約６％の消化可能な脂肪を含有する。これ等の数値
は代表的な実験室の規定食の標準であり、ラットにおけ
る脂質不足を避けるのに充分であると見なされる。群Ａ
の群Ｂより早い成長は実験中継続され、２つの群間に２
２．５％の体重増加の差を生じ、そして１１．２％の全
体重の差を生ずる。２つの規定食間のエネルギーの差は
カロリー調節材のカロリー量をゼロに仮定した場合、標
準の規定食の３．１６Kcal／ｇの代謝可能なエネルギー
を基準として２４％を示す。これは２２．５％の体重増
加における差と殆んど完全に一致する。これは群Ｂのカ
ロリー調節材はそのカロリーの貢献が実質的に０である
ことを示す。食品の摂取に関する限り、２つの群で研究
中に摂取される量の間に顕著な差はない。観察された僅
かな差は動物当たり１，０００ｇ以上の平均摂取量に対
し２．２ｇの群Ｂ、即ち０．２％を示す。その結果は、 − 官能的理由のためいずれかの規定食に対し好みがな
く即ち拒絶、 − 群Ｂの規定食がより低いカロリー密度を有すること
は、動物をその埋合わせとし一層多く食べるような方向
には導かず、調節材の存在はそれ等の動物に、例えば群
Ａの規定食のトウモロコシ油と同じような満腹感を与え
ること、を示唆している。これ等の観察は餌の規制の全
期間に渡って有効である。２つの群における動物の食習
慣にきわだった変化は無かった。最後に、何れの動物に
も異常な現象は観察されなかった。２群の動物は乾燥し
た、脂汚れのない毛、脂汚れのない肛門を有し、糞便は
変化がなく下痢の徴候を示さなかった。群Ｂの糞便は油
脂状であるが堅かった。従ってそれは腸管の通過を妨げ
る影響が無く、カロリーの調節に寄与することは明らか
である。心臓と肝臓の組織脂質の分析は無変化のジオー
ルエステルがそれ等の器官に蓄積された形跡を示さなか
った。２つの群は通常肝臓に観察される少量のジオール
エステルの存在を示した。
【００２２】４．2 通常のマウスによるカロリー調節
剤の摂取の研究 標準の規定食と水を摂取している５匹の若い雌のマウス
に、１回分の摂取量として体重１kg当たり２０mlの例１
の生成物を餌として与え、飽食させた。１日、２日、３
日、４日、５日、８日、１２日および１５日目に、動物
の重量を測定した。動物の観察結果は毒性、死亡又は異
常な行動を示さなかった。動物の肛門部はその生成物の
投与の１．５時間後に脂汚れを生じたが、この現象は２
４時間後に消失した。重量増加は１５日で約１０％であ
った。
【００２３】例５ 低カロリーマヨネーズ 下に示す(A),(B) および(C) の組成物を有するマヨネー
ズ型（Ｏ／Ｗ型）の配合物を調製する。生成物は類似の
官能的特徴を有するが、非常に異なるカロリー値を有す
る。
【００２４】 （A) (B) (C) ────────────────────────────────── ヒマワリ油 81 41 -- 例２の液状２，３−ブタンジオール -- 40 81 エステル 卵黄 5 5 5 酢 4 4 4 食塩 1.5 1.5 1.5 糖 1.5 1.5 1.5 フレーバ付与剤 0.8 0.8 0.8 １００にする水 -- -- -- Kcal／１００ｇ 780 422 53 KJ／１００ｇ 3,270 1,770 222 ──────────────────────────────────
【００２５】例６ 低カロリーサラダドレッシング サラダレッシング（水相に酢を含むＯ／Ｗ型エマルジョ
ン）を殿粉を増粘剤として使用して調製する。下の欄
(D),(E) および（F)に示す組成物はカロリー調節材を使
用することにより得たカロリー値の減少を示す。
【００２６】 （D) (E) (F) ────────────────────────────────── ヒマワリ油 42 20 -- 例２の液状２，３−ブタンジオール -- 22 42 エステル 卵黄 5 5 5 食塩 4 4 4 糖 3 3 3 殿粉 9 9 9 酢 15 15 15 スパイス 3 3 3 １００にする水 -- -- -- Kcal／１００ｇ 473 274 94 KJ／１００ｇ 1,985 1,150 394 ──────────────────────────────────
【００２７】例７ 低カロリーチョコレート 例３の２，３−ブタンジオールエステル（環境温度で固
体）をカカオ脂および／又は代用カカオ脂と下に示す量
で混合し、チョコレート組成物(G),(H) および(I) のチ
ョコレート又は同様な物理的および官能的特性を有する
がカロリー含量を減じたコーティングを得る。
【００２８】 （G) (H) (I) ────────────────────────────────── カカオ固形物（脂肪５５％） 32.8* 32.8* 32.8* スクロース 48.3 48.3 48.3 カカオ脂 19.2 12 -- 例３のブタンジオールエステル -- 7.2 19.2 大豆レシチン 0.3 0.3 0.3 フレーバ付与剤 Traces Traces Traces Kcal／１００ｇ 560 495 387 KJ／１００ｇ 2,350 2,070 1,621 ────────────────────────────────── * 固形物３０に相当する
【００２９】組成物Ｉにおいて、スクロースを糖（ＰＡ
ＬＡＴＩＮＩＴ、グルコシル、ソルビトールおよびグル
コシル マンニトールの混合物から成り、エネルギー値
を減じた、虫歯にならない濃縮甘味料、生成物の５０％
のカロリーを供する）によって置換した場合、得たチョ
コレートは１９０Kcal／１００ｇ又は１２１５KJ／１０
０ｇのカロリー値を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ２３Ｌ 1/30 Ｚ 1/307

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 脂質を、グリセロール以外の多価アルコ
    ールと脂肪酸とのエステルから成るカロリー調節材で少
    くとも一部分置換した脂質含有低カロリー食品組成物に
    おいて、カロリー調節材は脂肪酸と脂肪族Ｃ3-5 多価ア
    ルコールとのジエステル又はトリエステルであり、その
    脂肪族Ｃ3-5 多価アルコールは少くとも１つのエステル
    化した第二級アルコール官能基および多くて１つのエス
    テル化した第一級アルコール官能基を含有することを特
    徴とする、上記の脂質含有低カロリー食品組成物。
  2. 【請求項２】 カロリー調節材は脂肪酸と脂肪族ジオー
    ル又はトリオールとのジエステル又はトリエステルであ
    り、そのアルコール官能基はエステル化されかつ第二級
    である、請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】 カロリー調節材は１，２−プロパンジオ
    ール、１，３−ブタンジオール、２，３−ブタンジオー
    ルとＣ16-22 脂肪酸とのジエステルである、請求項１記
    載の組成物。
  4. 【請求項４】 カロリー調節材は２，３−ブタンジオー
    ルとオレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸およびリ
    ノール酸を含有する脂肪酸混合物とのジエステルであ
    る、請求項２記載の組成物。
  5. 【請求項５】 少くとも１０重量％のカロリー調節材を
    脂質部分に含有する、請求項１記載の組成物。
  6. 【請求項６】 液状のＯ／Ｗ型エマルジョンの形態の、
    更に具体的にはマヨネーズ又はサラダドレッシングの形
    態の、請求項５記載の組成物。
  7. 【請求項７】 固体又は半固体のＷ／Ｏ型エマルジョン
    の形態の、更に具体的にはマーガリン、スプレッド用ペ
    ースト、ショートニング又は全脂粉乳の形態の、請求項
    ５記載の組成物。
  8. 【請求項８】 アイスクリームの形態の、請求項５記載
    の組成物。
  9. 【請求項９】 フライ用油の形態の、請求項５記載の組
    成物。
  10. 【請求項１０】 固体分散の形態の、具体的には、チョ
    コレート、被覆用ペースト又は充填用ペーストの形態
    の、請求項５記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 ゲル化したエマルジョンの形態の、具
    体的には酸性乳、ヨーグルト又はデザートの形態の、請
    求項５記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 脂肪酸と、少くとも１つのエステル化
    第二級アルコール官能基および多くても１つのエステル
    化第一級アルコール官能基を含有するＣ3-5脂肪族多価
    アルコールとのジエステル又はトリエステルを、カロリ
    ー調節材として食品に混入することを特徴とする、低カ
    ロリー食品の製造方法。
  13. 【請求項１３】 カロリー調節材として、脂肪酸と、少
    くとも１つのエステル化第二級アルコール官能基および
    多くても１つのエステル化第一級アルコール官能基を含
    有する脂肪族Ｃ3-5 多価アルコールとのジエステル又は
    トリエステルの存在下で食品をフライにすることを特徴
    とする、低カロリーフライ食品の製造方法。
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