JPH03187363A - 消化加水分解性低カロリー食用油置換体 - Google Patents

消化加水分解性低カロリー食用油置換体

Info

Publication number
JPH03187363A
JPH03187363A JP2326163A JP32616390A JPH03187363A JP H03187363 A JPH03187363 A JP H03187363A JP 2326163 A JP2326163 A JP 2326163A JP 32616390 A JP32616390 A JP 32616390A JP H03187363 A JPH03187363 A JP H03187363A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
edible oil
acids
polybasic acid
acid
polybasic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2326163A
Other languages
English (en)
Inventor
Stephen B Christensen
ビー．クリステンセン スティーブン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Chemical Co
Original Assignee
Dow Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Chemical Co filed Critical Dow Chemical Co
Publication of JPH03187363A publication Critical patent/JPH03187363A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/03—Monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/604—Polycarboxylic acid esters, the acid moiety containing more than two carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/003—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の分野は、食用化合物及び食品組成物である。よ
り詳しくは、本発明は、新規の脂肪化合物及びこれらの
化合物に基づく食品組成物に関する。これらの化合物は
、通常のトリグリセリド脂肪の性質を有するが、しかし
比較的低い吸収性であり、そして従って利用できるカロ
リーにおいて低い。
最近、動脈硬化症及び肥満症に関連する健康上の問題が
、平均的なアメリカ人の飲食物中の高い脂肪含有率につ
いての一層の関心を高めた。これらの関心の結果として
、ますます、カロリーに関心を持つ人々は、高カロリー
脂肪基材食品の“′食養生°゛及び“″低カロリー”配
合物に高い興味を示して来た。現在利用できるこれらの
食品の食養生配合物の多くは、水又は空気による希釈に
より単純に、カロリー低下を達成する。しかしながら、
空気又は水による希釈によれば、食品の知覚品質及び滋
味の低下が存在する。
より最近のアプローチは、アメリカ特許第４．７３４．
２８７号に存在し、ここで乳タンパク質の小さな球体の
懸濁液が、ある食品、たとえばアイスクリーム又はサラ
ダドレッシングにおいて脂肪のきめをまねることが言及
されている。この懸濁液は、典型的な脂肪が９力ロリー
／ｇであるのに比べて、たった約１．３力ロリー／ｇで
あるので、相当のカロリー低下が可能である。不運なこ
とには、この材料はフライ又は焼くことができず、そし
て従ってすべてのタイプのスナック食品における全体の
脂肪置換体として使用され得ない。
この問題へのより魅力的且つ多角的なアプローチは、脂
肪由来のカロリーの吸収を滅じ又は妨げるために脂肪の
変性により脂肪関連カロリー摂取を減じることである。
Ｍａｔｌｓｏｎ及びＮｏ１ｅｎ。
“Ａｂｓｏｒｂａｂｉｌｉｔｙ　ｂｙ　Ｒａｔｓ　ｏｆ
　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ＣｏｎｔａｉｎｉｎｇＦｒｏｍ
　Ｏｎｅ　ｔｏ　Ｅｉｇｈｔ　Ｅｓｔｅｒ　Ｇｒｏｕｐ
ｓ＋”　１０２　Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ　Ｎｕｔｒｉｔｉ
ｏｎ　ａｔ　１１７Ｈ１９７２）によれば、“′脂肪の
吸収性は、２つの工程、すなわち腸の内腔における加水
分解及び続く消化生成物の吸収により決定される°′。
この加水分解が存在しなければ、脂肪は腸の吸収のため
に必要とされる形で存在せず、そして身体を通して変化
しないまま単に通過するであろう。吸収されなければ、
その物質は非カロリー性であろう。
身体において化学的に変化しない物質の最っとも良く知
られた例は、ブロクター（Ｐｒｏｃｔｏｒ）及びＧａｍ
ｂｌｅの“０１ｅｓｔｒａ”ブランドのスクロースポリ
エステルである。他の類似する化合物と共にスクロース
ポリエステルは、食品に使用するために満足のいく官能
的性質を有することが報告されており、そしてしかも、
腸の加水分解の遅い速度により脂肪と同じ程度まで吸収
されない。従って、それはひじょうに低いカロリー利用
性を有する。
不運には、このタイプの物質の中程度の量の消化が、所
望しない緩下効果、すなわち肛門括約筋を通しこの液体
の漏れをもたらすことができる。
Ｄ、Ｊ、Ｈａｍｍ＋　　“Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ　ａ
ｎｄ　Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ　ｏｆＴｒｉａｌｋｏｘｙ
　ｔｒｉｃａｒｂａｌｌｙｌａｔｅ、　Ｔｒｉａｌｋｏ
ｘｙｃｉｔｒａｔｅ。
Ｔｒ′１ａｌｋｏｘｙ　ｇｌｙｃｅｒｙｌｅｔｈｅｒ、
　Ｊｏｊｏｂａ　Ｏｉｌ　ａｎｄ　５ｕｃｒｏｓｅＰｏ
ｌｙｅｓｔｅｒ　　ａｓ　　Ｌｏｗ　　Ｃａ１ｏｒｉｅ
ｓ　　Ｒｅｐｌａｃｅｔａｅｎｔｓ　　ｏｆＥｄｉｂｌ
ｅ　Ｆａｔｓ　ａｎｄ　０ｉｌｓ　（食用脂肪及び油の
低カロリー置換体としてのトリアルコキシトリカルバリ
レート、トリアルコキシシトレート、トリアルコキシグ
リセリルエーテル、ホホバ油及びスクロースポリエステ
ルの調製及び評価）、”４９　Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ　Ｆ
ｏｏｄ　５ｃｉｅｎｃｅ＋　４１９−２８ページ（１９
８４）を参照のこと。この肛門漏れ問題は、制限された
消化能力による油状物質の消化の避けられない結果であ
るように思える。好結果をもたらすためには、いづれか
の脂肪置換体がこの緩下効果を回避することができるべ
きである。アメリカ特許第４，００５．１９５号は、生
成物に対する抗−肛門漏れ添加剤として固体脂肪酸及び
固体脂肪酸エステルを用いることによって、スクロース
ポリエステルの緩下効果を回避するもう１つの手段を教
授する。不運なことには、この溶液は、混合物の高い固
体含有率により、食品組成物に“ロウのような゛口内感
覚を付与する欠点を有する。
さらに、ヨーロッパ特許公告第０２３６２８８号は、体
温で、非−ニュートン偽塑性レオロジーを有するスクロ
ースポリエステルの形を調製することによって緩下効果
を回避するもう１つの手段を教授する。この物質の特定
のレオロジー、すなわち排出の間の高い粘度及び消化の
間の低い粘度が、生成物の口内感覚に逆影響を与えない
で肛門での漏れを妨げると言われる。さらに第二のヨー
ロッパ特許公告第０２３３８５６号は、より良好な味覚
の低カロリー脂肪物質が、この偽塑性形のスクロースポ
リエステルと通常の液体トリグリセリドとを混合するこ
とによって配合され得ることを教授する。
及されている。しかしながら、通常の液体トリグリセリ
ドと偽塑性形のスクロースポリエステルとを混合するこ
とによっては、もはやそれは、カロリーにおいて低くな
い。
この分野において必要とされるものは、通常の液体トリ
グリセリド油の物性及び快よい口内感覚を有するが、し
かし緩下効果を促進しない低カロリーの食用油置換体で
ある。
本発明は、食用油成分を有する食品組成物におけるその
利用できるカロリーを減じるための方法るこ関し、ここ
で前記方法は、食用油の一部を、２〜３個の不飽和ＣＩ
８脂肪酸の重合生成物である多塩基酸をエステル化する
ことによって生成される゛多塩基酸エステル゛°により
置換することを含んで成る。前記多塩基酸エステルは、
腸内消化の工程による摂取の後、多塩基酸及びそれをエ
ステル化するために使用される単純なアルコールを含ん
で成る混合物に少なくとも一部加水分解される性質を有
する。アルコールは、通常の方法で吸収され、そして混
合物にカロリーを付与しない。しかしながら、多塩基酸
は、それが腸により実質的に吸収されず、そして従って
非カロリーである十分な分子量のものである。エステル
のアルコール部分のみがカロリーを付与するので、全体
としてのエステルは、通常のトリグリセリド油の等重量
に比べて、減じられたカロリー利用能力を有する。
食品に使用される多塩基酸エステルの量は、組成物のカ
ロリー利用能力を減しるのに十分な量である。さらに、
本発明の多塩基酸エステルは、低い粘度の油から高い粘
度の油に前記腸内消化により物理的な形で変えられる性
質を有すると思われる。
もう１つの観点においては、本発明は滅しられたカロリ
ー利用能力を有する食用油成分を有する食品組成物に関
し、ここで前記食用油成分は、組成物のカロリー含有率
を減じるのに有効な多量の前記多塩基酸エステルを含ん
で成る。
本発明は、食品に使用される油又は脂肪生成物のための
低カロリー置換体として、多塩基酸及び単純なアルコー
ルに由来する多塩基酸エステルの使用に関する。この多
塩基酸は、当業界において良く知られている種々の方法
による不飽和ＣＩ８脂肪酸の末端重合にまり生成される
。たとえばアメリカ特許第２，９５５．１２１号；第３
，１５７，６８１号；第３．４２２．１２４号；第３，
４１２，０３９号及び第３，７３２，２６３号を参照の
こと。この重合の生成物が脂肪酸の２つの分子の融合に
より形成される場合、その物質は通常、“ダイマー酸パ
として知られており、そして約５６０の分子量を有する
。この重合の生成物が３分子の脂肪酸の融合に由来する
場合、その物質は通常、゛″トリマー酸°′として知ら
れており、そして約８４０の分子量を有する。
多塩基酸を生成するために使用される重合方法からの生
成物は異型的には、未反応モノマー脂肪酸、ダイマー酸
及びトリマー酸の混合物を含む。
これらの生成物の正確な割合は、使用される方法、使用
される供給原液及びどの精製段階が使用されるかに依存
する。好ましくは、使用される多塩基酸は、実質的にダ
イマー及びトリマー酸の混合物及び存在する少量のモノ
マー脂肪酸から成る。これは、ダイマー及びトリマー酸
の分子量が、それらの酸が腸により身体に実質的に吸収
されないように十分に大きいからである。従って、それ
らの酸は吸収されず、そしてダイマー及びトリマー酸は
実質的に非カロリーである。しかしながら、モノマー脂
肪酸は、腸により吸収され、そして食品組成物のカロリ
ー含有率に有意に貢献する。この理由のために、本発明
の好ましい多塩基酸は、５％以下、より好ましくは１％
以下のモノマー脂肪酸を含む。
多塩基酸を重合するために使用されるダイマー：トリマ
ー酸の割合は、生成物エステルの所望する粘度に従って
及び使用される重合方法に従って変えられ得る。一般的
には、高い割合のトリマー酸は、より粘性の生成物を付
与する。基本的には、非緩下性油置換体として有効であ
るいづれかの割合が用いられ得る。一般的に、酸混合物
は、トリマー酸１〜８０重量％及びダイマー酸２０〜９
９重景％を含んで成り、又はこれらの範囲におけるいづ
れの割合でも用いられ得る。好ましい混合物は、ダイマ
ー４０重量％及びトリマー６０重量％を含む。
好ましい混合物のための組成の重量％は、所望する油の
性質に依存して変化するであろう。たとえば、より粘性
の低カロリー油が所望される場合、高い％のトリマー酸
を含む混合物が使用されるであろう。はとんどの適用目
的のためには、標準の油、たとえばトウモロコシ油、ヒ
マワリ油及び同様の油に類似するコンシスチンシー性質
を有する低カロリー油を有することが所望される。本発
明のための適切な供給原油は、タル油、オレイン酸及び
リノール酸を包含するが、但しこれだけには限定されな
い。標準の油に最っとも密接に類似する粘度を得るため
には、多塩基酸におけるダイマー酸ニトリマー酸の重合
は、ダイマー酸８０〜９９％及びトリマー酸２０〜１％
である。
Ｆ１１１記のように、本発明のダイマー酸及びトリマー
酸の正確な構造は、使用される重合方法及びその供給原
油により変化するであろう。いづれにせよ、ダイマー及
びトリマー酸は、それ自体、多数の構造的な異性体から
構成される。この多数の異性体は、これらの高分子量多
塩基酸が液体であり、そして固体でない事実が原因であ
る。本発明の多塩基酸の粘度の典型的な値は、ブルック
フィールド粘度計により測定される高いダイマー混合物
については１００６Ｆで２．０ＯＯｃＰｓの値（３７，
８°Ｃで２　Ｐａ−５）から高いトリマー混合物につい
ては２２．０００ｃＰｓ　（２２Ｐａ−ｓ）はどの値に
変化するが、但しこれだけには限定されない。
多塩基酸は、低カロリー油として使用される多塩基エス
テルを形成するためにエステル化される。
その酸は、単純なアルコールを用いることによってエス
テル化される。−船釣に、多塩基酸をエステル化する手
段は、多塩基酸エチルエステルを生成するために十分で
ある。多塩基酸は、当業界において知られているエステ
ル交換触媒の１つを用いることによってエステル交換さ
れ得る。そのような触媒の例は、有機チタネート、有機
酸又は鉱酸を包含する。
典型的には、多塩基酸のエステル化は、エステル化方法
に使用される触媒、たとえばｐ−トルエン、スルホン酸
、硫酸水素ナトリウム、硫酸、塩酸及び同様のものと共
にアルコールを約１５°Ｃ〜約８０゛Ｃ１好ましくは約
６０°Ｃ〜約７０℃の温度で撹拌することによって遠戚
される。アルコールは、ポリグリセロール混合物に添加
される。溶媒は、反応混合物の適切な混合を助けるため
に、いづれの時間ででも添加され得る。溶媒が添加され
る場合、それは典型的には、使用されるアルコール以上
である。
得られた多塩基酸エチルエステルは濾過され、そして多
くの極性溶媒により抽出される。水、エタノール、メタ
ノール、イソプロパツール又はこれらのいづれかの組合
せが好ましい。同時に、あるアルコール、たとえばメタ
ノールの摂取の可能１生ある副作用が考慮されるに違い
ない。従って、拝ましくはエタノールが使用される。
エステル化に使用される単純なアルコールは、１〜２２
個の炭素原子を有するいづれかの直鎖又は枝分れされた
、飽和又は不飽和アルコールであり得る。好ましく：よ
、アルコールは、食品使用のために適切であるエタノー
ル又は他のアルコールである。これらのアルコールは、
本発明の多塩基酸エステルに基づいて腸内摂取の工程に
より身体中に開放される。これらのアルコールは低分子
量のものであるので、身体中に吸収され、そして通常の
手段でのカロリーに貢献する。できるだけ低いカロリー
利用能力を維持するために、アルコール部分の分子量は
できるだけ低くあるべきである。
本発明の好ましい態様に使用される多塩基酸エチルエス
テルは、ダイマー及びトリマー酸の混合物のエチルエス
テルである。これらのエステルは、当業界において知ら
れているエステル化方法によりエタノール及び多塩基酸
の混合物から調製され得る。この同じ物質はまた、アル
コールによりすでにエステル化されているＣＩ８不飽和
脂肪酸の重合により調製され得る。
本発明の多塩基酸エチルエステルは、通常の液体トリグ
リセリド油の外観及び物性を有する。本発明の多塩基酸
エチルエステルのブルックフィールド粘度計を用いての
１００″Ｆ　（３７，８°Ｃ）での粘度の典型的な値は
、高いダイマー混合物に関しては約４５ｃＰｓ　（１，
０４５Ｐａ−ｓ）から高いトリマー混合物に関しては約
１５０ｃＰｓ　（０，１５Ｐａ−ｓ）に変化するが、但
しこれだけには限定されない。本発明のエステルは固体
成分を有さないので、他の低カロリー油に共通する″ロ
ウのような口内感覚”の問題が生じない。
本発明の多塩基酸エチルエステルは、エステルの多塩基
酸部分の非カロリー性質により通常のトリグリセリド油
に比べて減じられたカロリー利用可能性を有する。摂取
の後、これらの多塩基酸エチルエステルは、単純なアル
コール及び多塩基酸のそれらの成分部分中への腸内消化
により少なくとも一部加水分解される性質を有する。こ
れらの多塩基酸は、身体中に実質的に吸収されず、そし
て従って非カロリー性である十分な分子量のものである
。単にアルコール部分が食品にカロリーを付与する。本
発明の好ましい態様においては、多塩基酸エチルエステ
ルは、通常のトリグリセリド油の等重量のカロリー利用
能力のたった約１２％を有する。本発明の多塩基酸エス
テルのこの少なくとも一部の消化加水分解についての出
来事は、膵臓のリパーゼによるインビトロ試験から得ら
れる。
これらの多塩基酸エチルエステルは、食品における油の
ための置換体として使用され得る。多塩基酸エチルエス
テルは、通常の油又は脂肪を完全に置換するために使用
され得、又はブレンドを製造するために通常の油と共に
混合され得る。ブレンドの割合は、所望するカロリーレ
ベルに依存するであろう。カロリーがひじょうに低い油
が所望される場合、明らかに、ブレンドは多くの割合の
多塩基酸エチルエステルを含むであろう。多塩基酸エチ
ルエステルは、アイスクリーム、冷凍デザート、ケーキ
、クツキー、キャンデイ、スナック食品又は通常の油又
は脂肪を含むいづれかの食品製品のような食品における
油の置換体として使用され得る。
次の例は、加水分解のためのこの傾向を単に例示するも
のであって、本発明を制限するものではない。
Ａ１ 対照としてトリオレインと共に本発明の多塩基酸エステ
ルのサンプルを、胆汁酸塩を含む緩衝溶液中、膵臓リパ
ーゼに暴露した。この試験に使用される多塩基酸エチル
エステルのサンプルは次のものを包含するニ トリマーの割合が高いサンプル１、 ダイマーの割合が高いサンプル２、 トリオレインである対照。
３種の混合物のｐＨを、７．４の値に調節し、そしてそ
の反応を、一定のｐＨを維持するためにＫＯＨにより自
動滴定した。
猪果：これらの条件下で、サンプル１はトリオレインの
約６５％消化され、そしてサンプル２はトリオレインの
約３６％消化された。理論により拘束されないけれども
、多塩基酸エチルエステルの非緩下性質は、その物質の
この少なくとも部分消化加水分解によると思われる。エ
ステル形から酸形へのその物質の加水分解は、その粘度
を有意に高める。本明細書で教授されるように、トリマ
ー酸に富む多塩基酸エチルエステルのサンプルは、典型
的には、１００°’Ｆ　（３７，８°Ｃ）で約１５０ｃ
Ｐｓ　（０，１５０Ｐａ−ｓ）の粘度を有し、そしてそ
れが加水分解に基づいて形成する遊離ポリマー酸は典型
的には２２．０ＯＯｃＰｓ（２２Ｐａ−ｓ）はどの値を
有する。この粘度上昇は、単に、明確な緩下効果の欠失
を示す。
出発物質は、−塩基酸２％、二塩基酸（ダイマー）１８
％及び三塩基酸（トリマー）８０％から成る重合された
Ｃｌ１ｌ脂肪酸のサンプルであり、そして１００＠Ｆ　
（３７，８°Ｃ）で２１，５００ｃＰｓ（２１，５Ｐａ
−ｓ）の粘度を有した。この混合物を、ＮａＨＳＯ＝の
存在下で過剰のエタノール中において数時間、還流し、
続いて過剰のエタノール及び水を除去するために真空下
で濃縮することによってエステル化した。その粗生成物
を、ヘキサン及びエチルエーテルの５０１５０混合物に
よりアルミナ８当量を充填するカラムから溶離すること
によりクロマトグラフィー処理し、精製した。濃縮の後
、残留溶媒を、８０’Ｃ及び１トル（１３３Ｐａ）で４
時間、真空除去した。生成物エステルは、１００”Ｆ　
（３７，８’Ｃ）で１４０ｃＰｓ（０，１４０Ｐａ−ｓ
）の粘度を有した。
中王声の割へのトリマー 出発物質は、ＣＩ８脂肪酸の重合により形成されるポリ
マー酸のサンプルであり、モしてモノマー酸３％、二塩
基酸（ダイマー）３５％及び多塩基酸（トリマー）６２
％から構成された。出発混合物の粘度は、１００″Ｆ　
（３７，８°Ｃ）で６７００ｃＰｓ　（６，７Ｐａ−５
）であった。エステル化及び精製を上記のようにして行
ない、１００’Ｆ　（３７，８°Ｃ）で９４ｃＰｓ（０
，０９４Ｐａ−ｓ）の粘度を有する生成物を得た。
宣いυへのダイマー 出発物質は、ｃｐｓ脂肪酸の重合により形成される蒸留
されたポリマー酸のサンプルであり、そして七ツマー酸
１％、二塩基酸（ダイマー）９６％及び多塩基酸（トリ
マー）３％から構成された。この出発混合物の１００６
Ｆ　（３７゜８°Ｃ）での粘度は２４００ｃＰｓ　（２
，４Ｐａ−５）であった。エステル化及び精製を上記の
ようにして行ない、１００”Ｆ　（３７，８°Ｃ）で４
６ｃＰｓ　（０，０４６Ｐａ−ｓ）の粘度を有する生成
物を得た。
３−　　　−　：　　カ サンプル：中程度の割合のトリマー及び高い割合のダイ
マーのポリマー酸エステルを、上記例に従って調製した
。雄及び雌のラットに、中程度の割合のトリマー又は高
い割合のダイマー５重量％を含む実験用ダイエツト食料
を２週間にわたって供給した。糞を集め、モしてＪｏｖ
ｅｒの糞分析法により脂質含有率について分析した。Ａ
、Ｊｏｖｅｒ　ａｎｄ　Ｒ。
Ｓ、Ｇｏｒｄｏｎ、　　”Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ　ｆｏｒ
　Ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅ　Ａｎａｌｙｓｉｓｏｆ　
Ｆｅｃｅｓ　ｗｉｔｈ　５ｐｅｃｉａｌ　Ｒｅｆｅｒｅ
ｎｃｅ　ｔｏ　Ｆｅｃａｌ　ＦａｔｔｙＡｃｉｄｓ＋”
　５９　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ
　Ｃ１ｉｎｉｃａ１Ｃ１１ｎｉｃａ１＋　　８７８ペー
ジを参照のこと。この方法を用いることによって、糞か
ら回収された飼料に存在するカルボン酸部位の％を決定
した。Ｊｏｖｅｒ法によれば、高い割合のダイマーサン
プルのポリマー酸の８２％が糞に回収され、ところが中
程度の割合のトリマーサンプルのポリマー酸の９８％が
回収された。中程度の割合のトリマーを含む食料を供給
されたラットは、いづれの肛門漏れも示さず、また、高
い割合のダイマーを含む食料を供給されたラットもそれ
を示さなかった。
ＭＪＥ、、：雄及び雌ラットにまた、重鉱物油５重量％
を含む実験用食料を２週間にわたって供給した。
これらのラットはそれらの供給の始まりから４日以内で
肛門漏れを進行せしめ、そしてその漏れは２週間の間、
存続した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、食用油成分を有する食品組成物のカロリーを減じる
    方法であって、食用油の一部を多塩基酸エチルエステル
    により置換することを含んで成り、ここで前記エステル
    が２〜３個の不飽和Ｃ＿１＿８脂肪酸の重合生成物であ
    る多塩基酸をエステル化することによって生成されるこ
    とを特徴とする方法。 ２、前記多塩基酸が未反応モノマー脂肪酸、ダイマー酸
    、トリマー酸又はそれらの酸の混合物を含んで成る請求
    項１記載の方法。 ３、前記多塩基酸がモノマー脂肪酸５重量％以下を含む
    請求項２記載の方法。 ４、前記多塩基酸がトリマー酸１〜８０重量％及びダイ
    マー酸２０〜９９重量％により重合される請求項１記載
    の方法。 ５、前記多塩基酸が１〜２２個の炭素原子を有するアル
    コールによりエステル化される請求項１記載の方法。 ６、前記アルコールがエタノールである請求項５記載の
    方法。 ７、食品の合計カロリーが減じられるように、その食品
    中の食用油のための置換体として請求項１〜６のいづれ
    か１項記載の方法により製造された多塩基酸エチルエス
    テルの使用。
JP2326163A 1989-11-30 1990-11-29 消化加水分解性低カロリー食用油置換体 Pending JPH03187363A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US444501 1989-11-30
US07/444,501 US4980191A (en) 1989-11-30 1989-11-30 Method of making digestively hydrolyzable low calorie edible oil substitutes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH03187363A true JPH03187363A (ja) 1991-08-15

Family

ID=23765177

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2326163A Pending JPH03187363A (ja) 1989-11-30 1990-11-29 消化加水分解性低カロリー食用油置換体

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4980191A (ja)
EP (1) EP0430683A3 (ja)
JP (1) JPH03187363A (ja)
CA (1) CA2031117A1 (ja)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5219605A (en) * 1987-08-13 1993-06-15 Nabisco, Inc. Siloxy ester derivatives as low calorie fat mimetics
US5266346A (en) * 1989-02-16 1993-11-30 Nabisco, Inc. Extended ester derivatives as low calorie fat mimetics
US5240996A (en) * 1989-02-17 1993-08-31 Nabisco, Inc. Extended polyvinyl alcohol esters as low calorie fat mimetics
US5366753A (en) * 1991-03-29 1994-11-22 Curtice-Burns, Inc. Fat substitute compositions having reduced laxative effects at low levels of inclusion
US5294451A (en) * 1991-03-29 1994-03-15 Curtice-Burns, Inc. Fat substitute compositions having reduced laxative effects
WO1994009640A1 (en) * 1992-10-30 1994-05-11 The Procter & Gamble Company Nondigestible fat compositions containing cocrystallized blend of polyol polyester hardstock and crystal modifier as a passive oil loss control agent
CA2145994C (en) * 1992-10-30 1999-02-16 Patrick Joseph Corrigan Nondigestible fat compositions containing solid polyol polyester polymer for passive oil loss control
US5422131A (en) * 1992-10-30 1995-06-06 The Procter & Gamble Company Nondigestible fat compositions containing relatively small nondigestible solid particles for passive oil loss control
US5427815A (en) * 1993-12-10 1995-06-27 Arco Chemical Technology, L.P. Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes
US5374446A (en) * 1993-12-10 1994-12-20 Arco Chemical Technology, L.P. Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL122029C (ja) * 1959-08-24
US3157681A (en) * 1962-06-28 1964-11-17 Gen Mills Inc Polymeric fat acids
US3412039A (en) * 1964-03-13 1968-11-19 Gen Mills Inc Clay catalyst for polymerization of unsaturated fatty acids
US3422124A (en) * 1967-12-12 1969-01-14 Arizona Chem Two stage polymerization of unsaturated fatty acids
US3732263A (en) * 1970-09-16 1973-05-08 Kraftco Corp Method for polymerizing fatty acids
US4005195A (en) * 1976-02-12 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Compositions for treating hypercholesterolemia
US4734287A (en) * 1986-06-20 1988-03-29 John Labatt Limited Protein product base
EP0236288B1 (en) * 1986-02-20 1993-12-15 The Procter & Gamble Company Low calorie fat materials that eliminate laxative side effect
DE3788661T2 (de) * 1986-02-20 1994-05-19 Procter & Gamble Kalorienarme Fettprodukte mit verbessertem Geschmack.
US4849242A (en) * 1986-03-31 1989-07-18 The Dow Chemical Company Method for reducing the available calories in a food composition
US4830787A (en) * 1987-08-13 1989-05-16 Nabisco Brands, Inc. Low calorie fat mimetics comprising carboxy/carboxylate esters

Also Published As

Publication number Publication date
EP0430683A2 (en) 1991-06-05
EP0430683A3 (en) 1993-01-20
CA2031117A1 (en) 1991-05-31
US4980191A (en) 1990-12-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5502219A (en) Low calorie substitute for an edible oil
US4508746A (en) Low calorie edible oil substitutes
JP2518649B2 (ja) 低カロリ−の非消化性脂肪代用品
US4959466A (en) Partially esterified polysaccharide (PEP) fat substitutes
RU2070806C1 (ru) Пищевая композиция низкокалорийного заменителя жира, пищевые продукты, способ производства пищевых продуктов, способ получения смеси эфиров сорбита и жирной кислоты со степенью замещения 4 жирнокислотных групп и смесь эфиров сорбита и жирной кислоты со степенью замещения 4 жирнокислотных групп
US6762203B2 (en) Oil composition
JPS63222671A (ja) 味のよい低カロリ−脂肪物質
JPH02500522A (ja) カルボキシ／カルボキシラートエステルを含む低カロリー脂肪類似物質
EP1211305B1 (en) Fat compositions
JPH05506778A (ja) 少いロウ性及び改善されたフレーバー発現性を有するポテトチップのような低水分脂肪含有食品
JPH03187363A (ja) 消化加水分解性低カロリー食用油置換体
JP2703225B2 (ja) 下痢副作用を消失させる低カロリー脂肪物質
US5124166A (en) Carboxy/carboxylate disubstituted esters as edible fat mimetics
CA2131275C (en) Reduced calorie food compositions containing fatty acid-esterified polytetramethylene ether glycol fat substitutes
JPH05506988A (ja) 新規固体非消化性脂肪様化合物及びそれを含有した食品組成物
US5612080A (en) Low calorie fat substitute
US5532019A (en) Process for making stable emulsified dressings with polyol fatty acid polyesters
US5045338A (en) Secondary amide esters as low calorie fat mimetics
US5093142A (en) Alcohol amine esters as low calorie fat mimetics
US5043179A (en) Triol triester derivatives as low calorie fat mimetics
US5068120A (en) Amine ester derivatives as low calorie fat mimetics
US5194286A (en) Polybasic acid amides and their use as digestively hydrolyzable oil substitutes
WO2001060172A1 (en) Low calorie fat compositions
CA2220691C (en) Process for making stable emulsified dressings with polyol fatty acid polyesters
JPH04325055A (ja) 油脂代替品