JPH0242041A - 低カロリー脂肪類似物質 - Google Patents

低カロリー脂肪類似物質

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JPH0242041A
JPH0242041A JP1010949A JP1094989A JPH0242041A JP H0242041 A JPH0242041 A JP H0242041A JP 1010949 A JP1010949 A JP 1010949A JP 1094989 A JP1094989 A JP 1094989A JP H0242041 A JPH0242041 A JP H0242041A
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JP
Japan
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compound
fat
acid
tables
radicals
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JP1010949A
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English (en)
Inventor
Lawrence P Klemann
ローレンス ピー.クレマン
John W Finley
ジヨン ダブリユー.フインリー
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Nabisco Brands Inc
Original Assignee
Nabisco Brands Inc
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Publication date
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/34Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/20Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
    • A23L33/21Addition of substantially indigestible substances, e.g. dietary fibres
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
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    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] この発明は、食用脂肪類似材料、特に詳しくは、望まし
い性質の組み合わせを有する新規な化合物とそれらの食
用組成物への使用に関する。
[従来の技術] 肥満は現代社会における普遍的な問題であると認識され
ている。この条件は多くの人々においては費やされたカ
ロリーよりも摂取するカロリーの方が多いことによって
いる。遺伝的、行動的要因か大きな役割を果たす一方、
食品のカロリー値の適度な修正か肥満に対する個人の肥
満傾向に関してより望ましい均整のとれた体重を達成す
るために有意義であるということが一般は認識されてい
る。
味覚上の満足をもたらす多くの食品は高いレベルの脂肪
を含んでいる。脂肪は、蛋白質や炭水化物の約2杯のカ
ロリー密度を有するので、このことは、これらの食品を
好む人達にとっては問題となる。事実、脂肪か、食品中
の全カロリーの約40%をもたらしていると見積もられ
ている。脂肪食品に期待されるアピールや満足を減少さ
せることなく食用脂肪の有効なカロリーを減少させるこ
とか長い間口まれてきた。このことが、理想的には食事
療養者に食品全体の摂取1の減少をしいることなく肥満
をコントロールできる便利で実用的な方法を提案するで
あろうということが報告されている。
都合か悪いことに、これまで脂肪に代わるものとして提
案されてきた材料には天然のトリグリセリド油脂の好ま
しい特性を全て有するものがない。
食用脂肪のカロリー値を低下させる一つの試みは、人体
!11織に吸収されるl・リグリセリドの量を減らすこ
とであったかこれは、通常のに用トリグリセリド脂肪が
ほとんど完全に吸収されるからである( Lipids
、 Vol、 II 、 H,J、 Deuel、In
terscience Publishers、Inc
、、New York 1955第215ページ参照)
、リクリセリド脂肪の吸収性は分子のアルコールまたは
脂肪酸の部分を変えることによって減少することができ
る。ある種の脂肪酸;例えば、エルカ酸()1.J、D
euel、A、1.S、Cher+g、and H,G
、Horehouse、Journal of Nut
rition、Vol、35[1948]、第295ペ
ージ)及びトリステアリンとして存在する場合のステア
リン酸(F、fl、Hattson、Journal 
of Nutriton、Vol、69(1959]、
第338ページ)を用いることにより吸収性の減少を示
す幾つかの実験が行われている。また、Nin1chに
対して与えられた米国特許2.962,419はネオペ
ンチル核を有する脂肪酸エステルは通常の脂肪のように
消化されず、それゆえ食品組成物における脂肪代用品と
して使用することかできることを開示している。
池のいくつかの特許は天然の1−リグリセリドと同じ程
度には消化されなりまたは吸収されたりしない食用化合
物を開示している。米国特許3,579゜548におい
てWh i teは、これらの性質を持っているといわ
れるある種の分枝カルボン酸のグリセロールエステルを
開示している。そして、米国特許3、600.186に
おいてHattSOnとVo l penhe i n
は糖と、少なくとも四つの脂肪酸エステル基を有する糖
アルコール脂肪酸エステルを開示している。これらの全
ての1ヒ合物は一般的なトリグリセリド脂肪に類似した
物性を有しているか食べたときに容易には吸収されない
といわれている。都合か悪いことに、それはまさに望ま
しくないそして潜在的に消1ヒに支障をきたす副作用、
それは物質がそのまま消化されずに肛門から排泄される
ことを含む、を引き起こす特性そのものである。
従来のグリセライドエステル化学から大きく^Wれて、
Trostに対して与えられたカナダ特許1,106.
681はこれらの従来の脂肪に類似した機能的性質を有
するといわれているが、実質的な意味がある程度には消
化管で吸収きりしないグリセロールジアルキルエーテル
化り物を開示している。またHard、Gros及びF
eugeはNew Fat Pro”ducts : 
Glycerde  Esters  or  八di
pic  Ac1d;JAOC3,Vo136   [
1959]1第667ページにおいて、フマル酸、コハ
ク酸、アジピン酸なとの三塩基性酸に2分子のグリセロ
ールを反応させ、それから、脂肪酸に各グリセロール部
の水酸基の一つを反応させることにより形成された高粘
度油は、主に潤滑材料及びコーティング材料として食品
産業において有用であると報告している。
米国特許4,508,746において、Harm ri
は、炭素原子が8から30で炭素の直鎖または分枝鎖を
有するところの飽和または不飽和アルコールによりエス
テル化された2から4のカルボン酸基を有する熱的に安
定なポリカルボン酸の群から選ばれた少なくとも一つの
低カロリー油成分を実質的な比率で含んでいる、油ベー
スの食品組成物中の食用油成分の少なくとも一部となる
低カロリー代用品を開示している。またり、 J、 H
ann ;食用油脂の低カロリー代用品としてのトリア
ルコキシトリカーバリラート、トリアルコキシシトラー
ト1、トリアルコキシグリセリルエーテル、ハホバ?m
 (jojoba 。
)及びスクロースポリエステルの調製と評価:Jof 
Food 5cience、Vol、49[1984]
、第419から426ページを参照のこと。
脂肪の本来の性質を模する曲の試みの中で、Fulch
erは米国特許4,582,927の中である種のジエ
ステルを開示している。これらの化合物は共通の炭素原
子に結合した少なくとも二つのカルボン酸基を有してお
り、各カルボン酸基は炭素数が12から18のアルキル
、アルケニルまたはジェニルアルコールの残基を含んで
いる。
[発明が解決しようとする課題] 吸収性が少なくそれゆえ低カロリーの性質を有する脂肪
類似化合物を生成させる試みにおける主たる問題の一つ
は、食用脂肪の望ましい従来からの物理的性質を維持す
ることである。このように、実用的な低カロリー脂肪で
あるためには、化合物はショー1〜ニンク、マーガリン
、ケーキミックス、その他などのような種々の脂肪含有
食品組成物中において同じように使用できるように従来
のトリグリセリド脂肪をそっくりに模さねばならず、そ
してまた、フライやペイキングにおいても使用可能でな
ければならない、都合か悪いことに、過去の試みのどれ
も、安全性を是認されるか、またはその特徴とする役割
において一般社会からの容認を達成するまでには成功し
ていない。
幾つかの非吸収性脂肪類(11物質に関する問題は、そ
れらか脂肪溶解性ビタミンやミネラルを体から抽出し、
そして、大量に使用すると下剤として作用する可能性が
あるということである。これらの及びこれらに関連する
問題を解決するために多くの試みがなされてきたが、よ
りよい解決方法は、クリセライト脂肪に対してカロリー
密度の大いなる減少をもたらしつつ、人間の消化工程と
より融和した化学物質を用いることであろう。
[発明の概要] この発明は、新しい種類の脂肪類似化合物、それらを含
む新しい食品組成物、及び食品化合物にこれらの化合物
を用いる方法を提供する。これらの化合物は二つのエス
テルを3む複合結合エステルまたは共通の脂肪族基を有
するカルボン酸エステル官能基により結合されたエステ
ルを含有している。これらの複合結合エステルは体内に
おいて部分的に分解し、それ自体実質的に消化されない
消化残渣゛を生成し、そしてまた十分に親水性であり消
化残渣が普通の便に混ざることを可能にする。
これらの脂肪類似化合物は、はとんどの食料製品用の油
脂の代替品として有用である。
この発明の脂肪類似化合物は以下の式により定義される
: ただし、Rは連結共有結合または飽和または不飽和脂肪
族基;nは2から6;そしてR′は下記の式により定義
される残基を含む: R C−0−4 (アルキルカルホキシラ 一1・)、 O−C−R” (カルボキシ)、 ただし、 C=炭素原子; X−架橋結合原子価(bridging bondin
Qvalence) 、水素、または置JAまたは非置
換低級脂肪族基(例えばC1〜C4)、種々のXは同じ
でも異なっていてもよいニ ー〇−R’“(アルコキシ)、または −R”’−0−R”(アルキルアルコキシ)ラジカル、 ただし、少なくとも一つのQラジカルはカルボキシ以外
のものである; R°°=置換または非置換脂肪族基で、例えば30以下
の炭素の、例えば −(CH2)、−C−T を含み、種々のR゛とR”基は、それぞれ同じでも異な
っていてもよい; R”’ =低級アルキレンであり望ましくはメチレンま
たはエチレンであり、好ましくはメチレン基であり、そ
れらは同じでも異なってもよい;T−水素、または置換
または非置換脂肪族基で、例えば、炭素数22以下で、
]゛残基につき、0から5の不飽和結合(例えばC−C
二重結合、CミC三重結合)を含んでいる; Z=架橋結合原子価、水素、またはアルコール、グリコ
ール、エステル、例えば、 −O−C−CH2−T エーテル、などの残基である: ただしR°基につきただ一つの架橋結合原子価か存在す
る; そしてここで、 a=Oから3、好ましくはOから2; b=oから4、好ましくはOかへ1; d=1tたは2: e=oから5、好ましくは1から2; f=oから3、好ましくはOから2; g=Qから4、好ましくは0から1; h=1または2; J=Oから10、好ましくはOから3である。
好ましくは、各R°基は1から3、最も好ましくは、2
のQラジカルを含む。
化合物は、油脂(すなわち、トリグリセリド脂肪)が普
通に用いられるどのような食用材料またはどのような食
品製造工程においてもその全部のまたは一部の代用品と
して用いられる。
構造的型、分子の大きさ、酸残基の数をよく検討して選
択することにより、好ましくはこれらの脂肪類似物質の
性質を組み合わせることにより最大の利益を達成しつつ
、目標とするカロリーの減少を達成することができる。
[詳細な記述] 以下の記述は、新しい種類の脂肪類似化合物と、それら
の食品組成物への組み合わせ、または食用材料と組み合
わせての使用に関するものである。
「食用材料Jの語は、広い意味のものであり、それは、
栄養を意図しているか否かにかかわらず、例えば油脂の
酸化防止剤、アンチスパッタ、乳化剤、または他の少量
の機能的成分などの食用のすべてのものを含む、したが
って、チュウインガム、風味付けされたコーティング、
フライ専用に意図された油脂、及びこれらに類似するも
の全てを含む。これらのにおいて、有用な油脂の全部ま
たは一部をこの発明の化合物で置換することができる。
天然脂肪の全部または一部に代えてこの発明の脂肪類似
化合物を含むことができる食用材料の代表的なものとし
ては、凍らせたデザート、例えば、シャーベット、アイ
スクリーム、氷菓、ミルクセーキ;プディングやフィリ
ング;マーガリン代用品またはそれの配合物;風味付け
しなパンまたはビスゲット用スプレッド;マヨネーズ;
乳化したまたは乳化していないサラダドレッシング;フ
ィルドクリームまたはフィルドミルクなどのフィルド(
置換)乳製品;乳製品または乳製品でないチーズスプレ
ッド;液体のまたは乾燥したコーヒー緩和剤;風味付け
されたソース;フライ用油脂;改質し粉砕した肉;肉の
代用品または増量剤;ホイップされたトッピング;化合
物コーティング;フローステインク及びフィリング;コ
コアバアター代用品またはそれとブレンドしたもの;キ
ャンデー、特にピーナツバターまたはチョコレ−1・を
含むような脂っこいキャンデー;チュウインガム;パン
製品、例えば、ゲーキ、パン、ロール、ペーストリー、
クツキー、ビスゲット、セイバリークラッカー;ミック
スまたはこれらのための成分であるプレミックス;及び
フレーバー、栄養剤、薬または機能的な添加物などがあ
けられる。
この発明の脂肪類似物質は、柔らかいかまたは硬いマー
ガリン代用品に用いることができる。マーガリンは一般
に二つの主要なタイプの一つすなわち、(1)押し固め
な、ハードまたはスティックのマーカリンまたは、(2
)ソフトまたは桶に入ったマーガリンとして売られる。
これらの製品は全てこの発明の脂肪類似物質により置換
できる液体及びハードストックの成分を含んでいる。従
来のマーカリンのハードストックの一部または全部を除
くことにより、高品質マーガリン製品において、高分子
の不飽和または飽和脂肪酸の割合を高め、トランス異性
体を減少させることができる。
この発明の脂肪類似化合物は「複合結合エステル(co
mplex 1inked esters) Jと呼ば
れ、以下の一般式で定義される: R−(C−0−R’ ) 。
たたしRは連結共有結合または飽和または不飽和の脂肪
族基;好ましくは炭素数が10まで、最も好ましくは1
から6:nは2から6、好ましくは2から4;そしてR
°基は同じでもまたは異なるものでもよくそして、以下
の式で定義される残基を倉む: ただし、 C−炭素原子; X−架橋結合原子価、水素、または置換または非置換低
級脂肪族基(例えは01〜C4)、種々のXは同じでも
異なっていてもよい: Q=−C−0−R” (カルボキシラード)、R−(、
−0−R’“(アルキルカルホキシラ−1・)、 0−(、−R” (カルボキシ)、 R”“−〇−C−4” (アルキルカルボキシ);−0
−R”(アルコキシ)、または R”’−0−R”(アルキルアルコキシ)ラジカル、 たたし、少なくとも一つのQラジカルはカルボキシ以外
のものである; R゛°=°=置換非置換脂肪族基で、例えば30以下の
炭素の、例えば Z −(CH2)、−C−T 」 を含み、種々のRoとR”基は、それぞれ同じでも異な
っていてもよい; R°゛°−低級アルキレンであり望ましくはメチレンま
たはエチレンであり、好ましくはメチレン基であり、そ
れらは同じでも異なってもよい。
T−水素、または置#Aまたは非置換脂肪族基で、例え
ば、炭素数22以下で、T残基につき、0から5の不飽
和結合(例えばC=C二重結合、C=C三重結合)を含
んでいる; 2−架橋結合原子価、水素、またはアルコール、グリコ
ール、エステル、例えは、 O−C−CH2−T エーテル、その池、残基である: ただしRo基につきただ一つの架橋結合原子価か存在す
る; そしてここで、 a=Oから3、好ましくは0から2: b=oから4、好ましくはOから1; d=1または2; e=oから5、好ましくは1から2; f=0から3、好ましくは0から2; g=oから4、好ましくは0から1; h=1または2; j−0から10、好ましくはOから3である。
好ましくは、各R°基は1から3、最も好ましくは、2
のQラジカルを含む。
ここでQ基はカルボキシまたはアルキルカルボキシであ
り、それらは好ましくは天然脂肪から誘導される脂肪酸
残基である。より容易に消化されるカルボン酸残基は非
常に望ましい必須の酸または栄養的に有利なカルホン酸
、例えばニオレイン酸、リノール酸、リルン酸、エイコ
サペンタメン酸及び低分子量カルボン酸(例えば酢酸、
10ピオン酸、醋酸)等である。また、8から22の炭
素数を有する他の脂肪酸も適している。このような脂肪
酸のρノとしては、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、ミリストレイン酸、パルミチン酸、パルミトレイ
ン酸、ステアリン酸、リシルイン酸、エレオステアリン
酸、アラキト酸、ベヘン酸、及びエルシン酸などがあげ
られる。脂肪酸は適当な天然産または合成の脂肪酸から
誘導することかできそして、飽和または不飽和でもよく
、位置異性体及び幾何異性体を含み、その脂肪化合物の
望ましい物理的性質、例えば液体であるかまたは固体で
あるかなどに依存する。
脂肪酸自体または天然産油脂は複合結合エステル中で脂
肪酸成分の原料としての役割を果たす。
例えば、なたね油はC2□の脂肪酸のよい原料である。
Cl6  Cl11の脂肪酸はタロー油、大豆油、また
は綿実油から得られる。より炭素鎖の短い脂肪酸は、コ
コナツ油、パームカーネル油、またはババス−油から得
られる。コーン油、ラード、オリーブ油、パーム油、ビ
ーナツツ油、サフラワー油、ごま油、及びひまわり油は
脂肪酸の原料となりうる池の天然油の例である。脂肪酸
の中で、通常、より好ましいものは、炭素原子14から
18のものであり、a(J望ましくは、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、及びリルン
酸からなる群から選ばれる。このように、これらの脂肪
酸を高含有率で含む天然油脂、例えば大豆油、オリーブ
油、綿実油、コーン油、タロー油及びラードは脂肪酸成
分の好ましい原料である。
ここて゛、Q基はカルボキシラード、アルキルカルボキ
シラード、アルコキシまたはアルキルアルコキシであり
、それらは、少なくとも炭素数が5の飽和または不飽和
脂肪族基(すなわち、Ro)を有する脂肪族アルコール
の残基である。好ましい脂肪族アルコールは、オレイル
アルコール、リルイルアルコール、リルニルアルコール
、ステアリルアルコール、パルミチルアルコール、ミリ
スチルアルコール、ラウリルアルコール、カプリルアル
コール、エイコサベンタエニルアルコール、等である。
好ましい脂肪族アルコールはこれらの望ましい脂肪酸と
類似した炭素鎖の長さと構造を有するものである。
望ましい生地(固体と液体)と、化合物中でのFj融時
特性達成するように特定の種類の脂肪酸とアルコールを
選択することができる。複合結合エステルの相互の及び
/または天然油脂との及び/または他の、例えばスクロ
ースポリエステルなどの脂肪類似物質との配合は、望ま
しい流動性、溶融特性、及び口にしたときの感じ、等を
達成するように選択することができる。これは特にマー
ガリン代用品、クツキーフィリング、ホイップしたトッ
ピングなどの場合に望ましい。
多くの用途に好ましいカルボキシ/カルボキシラード/
アルコキシエステルは約98′F以下の融点を有してい
るが、これはこれらの物質が口の中で完全に溶けて、天
然の油脂のもつ感覚器管によって得られる感覚をもたら
すからである。いくつかの製品については、いわゆる約
90から98丁の範囲の比較的鋭い融点を有することが
望ましい、何故なら、これらのものは、ひやりとした感
じを与え、そして高品質の固体天然脂肪と同じように溶
けるからである 複合結合エステルは体内で部分的に分解して好ましくは
複合エステル基体よりも親水性の消化残渣を生成する。
消化残渣の重量の大部分は、通常の消化工程により加水
分解せず、一方その重量のうちの少量は消化酵素により
容易に分裂する可能性がある。加水分解に関して活性な
状態対不活性な状態についての望ましい比率をもたらす
正確な化学結合のタイプの選択は実験により決定される
以下は、この発明の複合結合エステルを形成するために
結合しうるR゛の代表的な例であるが、これに限られる
ものではない。
(ンメ下ネ5) H2C−r、、 −o −CH2(CH2)、 01 
= CH(CH2)、 CH3CI  CH 【 H2C−C−0−CH2(CH2)、 Ql = C)
I(CH2)7CM3 cH2 F12C−C,−0−CH2(CH2)、 CH= C
)I(C)I2)、 CH3)12C−(、−0−Cl
8H37 に2C−Co2C1oH21 H2C−C−0−C]8H37 この発明の複合結合エステルの調製は、Rラジカルを共
通の分子構造に結合させるのに有効な多塩基性化合物に
対する式R“−〇 Hのアルコールの反応を倉む、多塩
基化合物としては:または、式 で示される二塩基酸の混合無水物: ただしR,R’ 、R”’及びlは上記の定義の通りで
ある0反応は典型的には、概略大気圧または減圧下で、
約O℃から170°Cの温度下に進行する。もしそれが
望ましいときは、反応速度と生成物回収を調節するため
に溶剤及び/よたは触媒を用いてもよい。
二塩基酸の代表的なものは、シュウ酸、マロン酸、コハ
ク酸、クルタル酸、アジピン酸、等の飽和の酸、及び、
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、グ
ルタミン酸、アスパラギン酸、セバシン酸及びスペリン
酸などの不飽和の酸などがある。三塩基酸の代表的なも
のにはクエン酸、1−リカルバリリン酸、シス、シス−
1,35−シクロヘキサン1〜リカルボン醸、シス−ア
コニチン酸及びトランス−アコニチン酸などがある。
代表的な四塩基酸としてはメタンテl〜ラカルポン酸及
び1.1.2.2−エタンテトラカルボン酸がある。ま
た、望ましい場合には、適切な無水酸塩化物、酸臭化物
、及びこれらの酸の低級アルキルエステルの形のものを
用いることができる。
[実施例] 以下の実施例はこの発明をより具体的に説明するための
ものであり、いかなる点においてもこれを限定するよう
に解釈されるべきものではない。
特に指示しないかぎり、全ての部分と%は重量基準であ
る。
実施例1 この実施例は、中間物から最終の分子組成までの、以下
の構造を有するこの発明の脂肪類似化合1勿の製)貴を
示ず: アセ1〜ンジカルボキシラ−1〜N39.3 g 0.
80モル)、及びオレイルアルコール(451,1g、
1.68モル、五モル%過剰)を蒸溜ヘンド、温度計及
びテフロンコーティングした回転子を面えた2000川
でのフラスコに合わせる。装置は約150nn+I1g
に減圧し、130から140℃の温度で17時間加熱す
る。
定量的な収率で鮮やかなオレンジ急の油か得られる。重
クロロホルム中のN M Rスペクl〜ルは提案する構
造と一致する:ケミカルシフhppm(多重度、帰属、
相対強度):5.35(見掛けの三重線、HC=CH1
4H14,13(三重線、O−CI−[2,4H)、3
.61(単一線、0 = C−CH、−CO141−1
> 、2.01.1.62、及び1.27(多重線、C
H2−156tl)及び0.88(三重線、−CH、,
6H);重クロロポルム中の生成物はそれぞれ2:1の
比率の、3.22及び5.18p pmの付加のNMR
の単一線を説明するところのゲト(約68%)及びエノ
ール(約32%)互換異性体の平衡な混合物として存在
する。
口酢酸(9,8g、0.06モル)、ジメチル1.3冷
却した800n+、Oの冷水中の水素化ホウ素す1−リ
ウム(46,36(]、11.22モルと8001Jl
のジエチルエーテル中のジオレイル3−オキシクルタラ
−h(525,00約0.81モル)をマグネチックス
ターラの回転子をいれた3000n jフラスコ中に合
わせ、二層混合物を常温で22.5時間よく撹拌する。
エーテル層を分離し、800+tjの5%HCI水溶液
で二度洗浄し、さらに800nJの水で二度洗浄する。
エーテル溶液を真空ロータリーエバポレータで蒸発させ
、麦藁色のオイル504.30 (収率的96%)を得
る。過剰のオレイルアルコールは降下式薄膜蒸溜装置(
168度、0.8n+ml1g)を未精製物質が通過す
ることにより除去されるit終主生成物NMRスベク1
ヘルは標記の構造と一致する;ゲ透カルジフトpprn
(多重性、帰属、相対強度)、5.35(見掛けの三重
線、HC= CH14H) 、4.46(5個組の二重
線、メチントI、I H) 、4.10(三重線、0C
112−48)、3.45部二重線、−〇−H,11−
1) 、2.55部二重線、HO−C−CH、−C= 
O14H) 、2.00.1□63、及び1.26部多
重線、−CI−[,56H) 、及び0.88部三重線
、C)[、、6 H)。
ジオレイル3−ヒドロキシグルタラード(32,45q
、0.05モル)及びアジポイルクロライド(4,58
(1,0,025モル)をマクネチックスターラの回転
子を含み、ストップコックでシールした100mNフラ
スコに合わせる。混合物を125nn+lIoの真空下
で110から115℃の温度で24時間撹拌しつつ加熱
する。このとき反応混合物は揮発性の反応副生物として
のMCIの生成に相当するだけの重量減少を示す、単離
された物質すなわら赤オレンジ色のオイルの重クロロホ
ルム中のNMRスベクl−ルはl:2のアタクトの構造
と一致する;ゲミカルシフトppm(多重度、帰属、相
対強度):5.51(三重線、メチンI(,2H) 、
5.35(見lトけの三重線、HC= CH2S H)
 、4.07(三重線、0=C−0−CH,−5811
) 、2.70(二重線、)[0−C−CH□−C= 
O1811) 、 2.29[見掛けの三重線、アジピ
ン酸ブリッジの o=c−cl−+2−14 H) 、2.01.1.6
2及び1.31(S重線、−C)[2−1116H)及
び0.89(三重線、−C)1..12H)。
火10Fi+ 2 実施例1のプロセスを繰り返すか、このときグルタル酸
無水物と2当量のジオレイル2−ヒドロキシメチルマロ
ナートを以下の構造式を有する新規な複合結合エステル
を生成させるために用いる。
CH2(CH2Co2CB (Co2C1(2(CH2
)7CH=CH(CH2)7CH3)2]2火1ユ フィルドクリーム、実施例3の脂肪類似物質(融点32
から35°C)約18にqを従来の酪農用のホモゲナイ
ザー中で82に9のスキムミルクと均質化して「フィル
ドクリーム」組成物を得る。
実施例5 アイスクリーム。実施例4の「フィルドクリームj組成
物(68部)を15部のコンデンススキムミルク、15
部の砂糖、0.5部のセラチン、1部のフレーバー、及
び0,25部の着色剤とhわせて、通常の方法で処理し
て修正されたアイスクリーム製品を得るためのアイスク
リームミンクスを製造する。
実施例3 実施例1の詳細と本質的に同じ手続きにより、セバコイ
ルクロリドを2当量のジオレイル2−ヒドロキシメチル
マロナートと反応させて分子式Cs + t−[e +
 07を有する新規な複合結合エステルを実施例6 フィルドミルク。実施例4で作られた約100部のフィ
ルドクリーム組成物を約620部のスキムミルクと合わ
せて「フィルドミルク」組成物を製造する。
生成させる。
実施例7 チーズ製品。実施例6において得たフィルドミルク製品
を通常のチーズ製造工程(例えばチェダーチーズまたは
スイスチーズの製造において用いられているような)に
おける天然のミルクのように処理する。望ましくは、チ
ーズ製品の適切なフレーバーの発達を高めるために、こ
の工程においてそれを用いる前に10%のバターオイル
をフィルドミルク製品の脂肪類似物質の部分に添加する
実施例8 バタークリームアイシンクを以fの成分を混合して作る
婢芳 1M 実施例2の脂肪類似物質 水 呈 227.0 70.8 28.4 無脂ドライミルク          14.0乳化剤
(ジ−アルキルグリセロ ールエーテルブレンドのみと共 に用いられる)1.4 塩                        
  1.0バニラ               1.
0全成分はミキサーにおいて中間の速度でかきまげてク
リーム状にする。
実施例9 バニラウェハー、21部の(可塑姓の)脂肪類似物質を
、100部の小麦粉、72部のグラニユー糖、5部の高
フルクトースコーンシロップ、1部の無脂ドライミルク
、1部の塩、1710部の重炭酸アンモニウム、1部の
乾燥卵黄、1/10め重炭酸す1ヘリウム及び55部の
水と混合する。こうして形成されたドウを巻いてワイヤ
ーで174インチの厚さに切り、バニラウェハークツキ
ーを作るための通常の方法により焼く。
実施例10 この実施例は、結合二塩基酸の単位を含み、下記の補遺
式を有するこの発明の脂肪類似物質の、中間物質から最
終分子組成までの製造を示すニジナート。 マグネチッ
クスターラの回転子を入れた500njの丸底フラスコ
に、ジオレイル3−ヒドロキシグルタラード62.2(
1(0,096モル)、無水コハク酸13.8g  (
0,14モル)、4−(ジメチルアミノ)ピリジン3.
20 (0,026モル)、及び200INの無水ピリ
ジンを入れる。この’tW Wiを常温で三日間混合し
、1500mlの水に注ぎ入れる。この混合物を4 X
 400 mlのジエチルエーテルで抽出し、合わせた
エキストラクトを5%HCIで洗浄し、無水炭酸す1−
リウムで乾燥する。2濾過した後、蒸発成分を真空ロー
タリーエバポレータ(45°C1100Torr、それ
から常温、2 Torr)で除去する。黄色のオイルの
数置は58g(理論値の82%)である。生成物はIR
とNMRスペクトルで特定する:IR、ニート(nea
t)  : 3.33−3.45 ミクロン(非常に広
い、−0H) ; 5.76(強い、C=C)、6.2
9(弱い、C=C) ;f3.l32(強い、C−0)
、NMR1重クロロホルム: 0.88ppn(三重線
、6H1−C1(3) ; 1.30(多重線、40H
5−CH2−) ; 1.61(三重線、4 H5−0
−CH□−CH2−CI(2)、2.01(多重線、8
)(、C=CCH2−);2.65(二組の見掛けの二
重線、4H10=CCH2−C)[2−C=C); 2
.7Hm重線、4H10=CCH2CHCH2C=0)
;5.35(多重線、41−1.1−[C=CH);笈
び5.53(三重線、IHl CH2CII  CH2
)。
元素分析:C45H8゜08、分子量749.12につ
いての計算値: C72,15、+(10,76、測定
値:C72,15、Hlo、87 。
、OQ 、〜0.0793モル)と200 mlのチオ
ニルクロリドをマグネチックスターラの回転子を入れた
500m1の丸底フラスコに入れ、乾燥剤Drieri
teを詰めた乾煙管に接続する6反応混合物は24時間
室温で撹拌し、その後揮発成分は真空ロータリーエバポ
レータ(60℃、100Torr )で除去し、59g
  (99%)の暗褐色の粘稠なオイルを得る。その構
造はN MRスペクトルにより特定する: NMR,重
クロロホルム+ 0.88p p m (三重線、6H
1−CH,);1.30(多垂線、40H1−CH2−
) ; 1.61 (五重線、−0−CH2−CH2−
CH2−);2.01(多重線、8H,C;C−CH2
−);2.65及び320(見掛けの三重線、2H及び
2H1O=CCH2−CH2−C=O) ; 2.72
f’二重線、4H10=CCH2CHCl1z  C=
O) ;4.0?(三l線、4H1−0−CH2−)、
5.35(多重線、411、HC=CH);及び5.5
6(五重線、IHl−CH□−CH−Cl−12−)。
元素分析: C45H79C、G % 07 、分子量
767.57についての計算値: C70,42、+(
10,37、CJ 462、測定値: C67,69、
H10,01、Cl7.30゜塩素について決定された
予測値よりも高い値を含む元素分析は0.57重量%(
または4.1モル%)のチオニルクロリドを含む生成物
の不純物と一致する。
クスターラの回転子を入れ、温度計と真空用ストップコ
ックを取り付けた、乾燥した一つロフラスコに、1.3
−ジパルミトイルクリセロール56.9(1(0,1モ
ル)と上記のように作られたモノ(ジオレイルクルタル
−3−イル)スクシノイルモノクロリド76.8(1(
0,1モル)を合わせる。フラスコはシールし真空下で
、マントルヒータにより110℃に加熱する。混合物は
生成物となるべき反応体の十分な変換をもならずのに十
分な時間撹拌しつつ力i熱する。常温まで冷却した後、
生成物を重クロロホルム中のトINMRスペクトルによ
り特定する。結果はトリエステル酸クロリドとシバルミ
チンの間の子1111される1:1のアダクトの構造に
一致する。
以上の記述は、この発明をどのように実施すべきかを、
通常の技術を有する者に教示することを目的とするもの
であり、それらは、この明細書を読むことにより当業者
にとって明らかになるであろうところの、自明な修正や
変形の全てを詳細に説明することを意図するものではな
い、しかし、そのような自明の修正や変形の全てのもの
は、特許請求の範囲により規定されるこの発明の鮭囲内
に含まれることを意図している。
代理人ブ1理士 束 島 隆 治 ・V力!、)↑ 一ビーーシ:1゜ ?請ン

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、以下の式で表される脂肪類似物質: ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、Rは連結共有結合または脂肪族基;nは2から
    6;そしてR’は下記の式により定義される残基を含む
    : ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、 C=炭素原子; X=架橋結合原子価、水素、または置換または非置換低
    級脂肪族基(例えばC_1〜C_4)、種々のXは同じ
    でも異なっていてもよい; ▲数式、化学式、表等があります▼(カルボキシラート
    )、 ▲数式、化学式、表等があります▼(アルキルカルボキ
    シラ ート)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(カルボキシ)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(アルキルカルボキ
    シ); −O−R”(アルコキシ)、 または−R”’−O−R”(アルキルアルコキシ)ラジ
    カル、 ただし、少なくとも一つのQラジカルはカルボキシ以外
    のものであり; R”=置換または非置換脂肪族基で、例えば30以下の
    炭素の、例えば ▲数式、化学式、表等があります▼ を含み、種々のR’とR”基は、それぞれ同じでも異な
    っていてもよい; R”’=低級アルキレン; T=水素、または置換または非置換脂肪族基で、例えば
    、炭素数22以下で、T残基につき、0から5の不飽和
    結合(例えばC=C二重結合、C≡C三重結合)を含ん
    でいる; Z=架橋結合原子価、水素、またはアルコール、グリコ
    ール、エステル、エーテル、などの残基である; ただしR’基につきただ一つの架橋結合原子価が存在す
    る; そしてここで、 a=0から3; b=0から4; d=1または2; f=0から3; g=0から4; h=1または2; j=0から10である。 2、各R’基が1から3のQラジカルを含む請求項1の
    化合物。 3、各R’が2のQラジカルを含む請求項2の化合物。 4、nが2である請求項1の化合物。 5、合計で4つのQラジカル、つまり2つのR’基の各
    々の上に2つずつ存在する請求項4の化合 物。 6、nが3である請求項1の化合物。 7、合計で6つのQラジカル、つまり3つのR’基の各
    々の上に2つずつ存在する請求項6の化合 物。 8、少なくとも一つのQがカルボキシラードまたはアル
    キルカルボキシラードを含む請求項1の化合物。 9、少なくとも1つのQがカルボキシまたはアルキルカ
    ルボキシを含む請求項1の化合物。 10、少なくとも1つのQがアルコキシまたはアルキル
    アルコキシを含む請求項1の化合物。 11、Rが炭素数10までの脂肪族基を含む請求項1の
    化合物。 12、Rが炭素数1から6までの脂肪族基を含む請求項
    11の化合物。 13、Rが炭素数4の飽和脂肪族基を含む請求項12の
    化合物。 14、合計で4つのQラジカルが存在し、各2つのR’
    基について2つが存在する請求項13の化合物。 15、少なくとも2つのQラジカルが下記の式のカルボ
    キシまたはアルキルカルボキシを含む請求項14の化合
    物; ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし▲数式、化学式、表等があります▼は天然脂肪か
    ら誘導される 脂肪酸の残基である。 16、四つのQラジカル全てが請求項15で規定される
    ところのものであり、ただし少なくとも一つはアルキル
    カルボキシである請求項15の化合物。 17、少なくとも1つのQラジカルが下記の式のカルボ
    キシラードまたはアルキルカルボキシラードである請求
    項15の化合物; ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、▲数式、化学式、表等があります▼は脂肪族ア
    ルコールの残 基である。 18、少なくとも一つのR”’をメチレンとして含む請
    求項1の化合物。 19、a=0から2、 b=0から1、 e=1から2、 f=0から2、 g=0から1、 j=0から3 である請求項1の化合物。 20、請求項1から19の化合物いずれか一つをそれら
    に特有の脂肪類似物質としての効果をもたらすのに十分
    な量で含む食用製品。 21、請求項15の脂肪類似化合物を含む食用製品。 22、請求項17の脂肪類似化合物を含む食用製品。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5266346A (en) * 1989-02-16 1993-11-30 Nabisco, Inc. Extended ester derivatives as low calorie fat mimetics
US5015418A (en) * 1989-12-14 1991-05-14 Haarmann & Reimer Corp. Acyl malate diesters
JPH08502654A (ja) * 1992-10-30 1996-03-26 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 受動的オイルロスコントロールのために固体ポリオールポリエステルポリマーを含有した非消化性脂肪組成物
US5422131A (en) * 1992-10-30 1995-06-06 The Procter & Gamble Company Nondigestible fat compositions containing relatively small nondigestible solid particles for passive oil loss control
US5490995A (en) * 1992-10-30 1996-02-13 The Procter & Gamble Company Solid nondigestible polyol polyesters containing esterified hydroxy fatty acids such as esterified ricinoleic acid
ES2091115T5 (es) * 1992-10-30 2000-09-01 Procter & Gamble Composiciones grasas no digeribles que contienen una mezcla co-cristalizada de poliester-poliol totalmente hidrogenado y un modificador cristalino en calidad de agente de control de perdidas de aceite por el ano.
KR950703860A (ko) 1992-10-30 1995-11-17 제어코버스 코넬리스 레이서 고체 폴리글리세롤 에스테르 입자를 함유하는, 수동적 오일 손실 억제용 비소화성 지방 조성물(nondigestible fat compositions containing solid polyglycerol ester particles for passive oil control)
JP3124033B2 (ja) * 1992-10-30 2001-01-15 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 受動的オイルロスコントロールのために多様エステル化ポリオールポリエステルを含有した非消化性脂肪組成物
JP6826014B2 (ja) * 2017-09-13 2021-02-03 株式会社東芝 生分解性化合物、脂質粒子、脂質粒子を含む組成物、およびキット

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4508746A (en) * 1983-06-20 1985-04-02 Cpc International Inc. Low calorie edible oil substitutes
US4582715A (en) * 1984-12-04 1986-04-15 The Procter & Gamble Company Acylated glycerides useful in low calorie fat-containing food compositions
US4830787A (en) * 1987-08-13 1989-05-16 Nabisco Brands, Inc. Low calorie fat mimetics comprising carboxy/carboxylate esters

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