JPH01261352A - 低カロリー脂肪類似物質 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、食用脂肪類似材料、特に詳しくは、望まし
い性質の組み合わせを有する新規な化合物とそれらの食
用組成物への使用に関する。

［従来の技術］ 肥満は現代社会における普遍的な問題であると認識され
ている。この条件は多くの人々においては費やされたカ
ロリーよりも摂取するカロリーの方が多いことによって
いる。遺伝的、行動的要因が大きな役割を果たす一方、
食品のカロリー値の適度な修正が肥嵩に対する個人の肥
満傾向に関してより望ましい均整のとれた体重を達成す
るために有意義であるということが一般に認識されてい
る。

味覚上の満足をもたらす多くの食品は高いレベルの脂肪
を含んでいる。脂肪は、蛋白質や炭水化物の約２杯のカ
ロリー密度を有するので、このことは、これらの食品を
好む人達にとっては問題となる。事実、脂肪が、食品中
の全カロリーの約４０％をもたらしていると見積もられ
ている。脂肪食品に期待されるアピールや満足を減少さ
せることなく食用脂肪の有効なカロリーを減少させるこ
とが長い間型まれてきた。このことが、理想的には食事
療養者に食品全体の摂取量の減少を強いることなく肥満
をコントロールできる便利で実用的な方法を提案するで
あろうということが報告されている。

都合が悪いことに、これまで脂肪に代わるものとして提
案されてきた材料には天然のトリグリセリド油脂の好ま
しい特性を全て有するものがない。

食用脂肪のカロリー値を低下させる一つの試みは、人体
組織に吸収されるトリグリセリドの量を減らすことであ
ったがこれは、通常の食用トリグリセリド脂肪がほとん
ど完全に吸収されるからである（Ｌｉｐｉｄｓ、　Ｖｏ
ｌ、　Ｉｆ　、　Ｈ，Ｊ、　Ｄｅｕｅｌ、Ｉｎｔｅｒｓ
ｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、Ｉｎｃ、、Ｎｅ
ｗ　Ｗｏｒｋ　１９５５第２１５ページ参照）、トリグ
リセリド脂肪の吸収性は分子のアルコールまたは脂肪酸
の部分を変えることによって減少することができる。あ
る種の脂肪酸：例えば、エルカ酸（Ｉｌ、Ｊ、Ｄｅｕｅ
ｌ、Ａ、Ｌ、Ｓ、Ｃｈｅｎｇ、ａｎｄ　Ｈ，Ｇ、Ｈｏｒ
ｅｈ。

ｕｓｅ、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ、
Ｖｏｌ、３５（１９４８］、第２９５ページ）及びトリ
ステアリンとして存在する場合のステアリンＢ　（Ｆ、
ｌｌ、Ｈａｔｔｓｏｎ、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｎｕｔ
ｒｉｔｉｏｎ、シｏ１．６９［１９５９］、第３３８ペ
ージ）を用いることにより吸収性の減少を示す幾つかの
実験が行われている。また、Ｈｉｎｉｃｈに対して与え
られた米国特許２，９６２，４１９はネオペンチル核を
有する脂肪酸エステルは通常の脂肪のように消化されず
、それゆえ食品組成物における脂肪代用品として使用す
ることができることを開示している。

他のいくつかの特許は天然のトリグリセリドと同じ程度
には消化されたりまたは吸収されたりしない食用化合物
を開示している。米国特許３，５７９゜５４８において
Ｗｈｉｔｅは、これらの性質を持っているといわれるあ
る種の分校カルボン酸のグリセロールエステルを開示し
ている。そして、米国特許３．６００，１８８において
ＨａｔｔｓｏｎとＶｏｌｐｅｎｈｅｉｎは糖と、少なく
とも四つの脂肪酸エステル基を有する糖アルコール脂肪
酸エステルを開示している。これらの全ての化合物は一
般的なトリグリセリド脂肪に類似した物性を有している
が食べたときに容易には吸収されないといわれている。

都合が悪いことに、それはまさに望ましくないそして潜
在的に消化に支障をきたす副作用、それは物質がそのま
ま消化されずに肛門から排泄されることを含む、を引き
起こす特性そのものである。

従来のグリセライドエステル化学から大きく＾すれて、
Ｔｒｕｓｔに対して与えられたカナダ特許１，１０６．
６８１は、これらの従来の脂肪に類似した機能的性質を
有するといわれているが実質的な意味がある程度には消
化管で吸収されないグリセロールジアルキルエーテル化
合物を開示している。またＷａｒｄ、　Ｇｒｏｓ及びＦ
ｅｕｇｅはＮｅｖ　Ｆａｔ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ：　Ｇｌ
ｙｃｅｒｉｄｅ　Ｅｓｔｅｒｓ　ｏｆ　Ａｄｉｐｉｃ　
Ａｃ１ｄ；ＪＡＯＣ５，Ｖｏ１３６　　［１９５９］、
第６６７ページにおいて、フマル酸、コハク酸、アジピ
ン酸なとの二塩基性酸に２分子のグリセロールを反応さ
せ、それから、脂肪酸に各グリセロール部の水酸基の一
つを反応させることにより形成された高粘度油は、主に
潤滑材料及びコーティング材料として食品産業において
有用であると報告している。

米国特許４，５０８，７４６において、ＨａｌｌＩｌは
、炭素原子が８から３０で炭素の直鎖または分枝鎖を有
するところの飽和または不飽和アルコールによりエステ
ル化された２から４のカルボン酸基を有する熱的に安定
なポリカルボン酸の群から選ばれた少なくとも一つの低
カロリー油成分を実質的な比率で含んでいる、油ベース
の食品組成物中の食用油成分の少なくとも一部となる低
カロリー代用品を開示している。またり、Ｊ、ｔｌａｎ
ｎ；食用油脂の低カロリー代用品としてのトリアルコキ
シトリカルバリラート、トリアルコキシシトラート１、
トリアルコキシグリセリルエーテル、ハホバ油（ｊｏｊ
ｏｂａ　ｏｉｌ）及びスクロースポリエステルの調製と
評価；Ｊ。

ｏｆ　Ｆｏｏｄ　５ｃｉｅｎｃｅ、Ｖｏｌ、４９［１９
８４］、第４１９から４２６ページを参照のこと。

脂肪の本来の性質を模する他の試みの中で、Ｆｕｌｃｈ
ｅｒは米国特許４，５８２，９２７の中である種のジエ
ステルを開示している。これらの化合物は共通の炭素原
子に結合した少なくとも二つのカルボン酸基を有してお
り、各カルボン酸基は炭素数が１２から１８のアルキル
、アルケニルまたはジェニルアルコールの残基を含んで
いる。

［発明が解決しようとする課題］ 吸収性が少なくそれゆえ低カロリーの性質を有する脂肪
類似化合物を生成させる試みにおける主たる問題の一つ
は、食用脂肪の望ましい従来からの物理的性質を維持す
ることである。このように、実用的な低カロリー脂肪で
あるためには、化合物はショートニング、マーガリン、
ケーキミックス、その他などのような種々の脂肪含有食
品組成物中において同じように使用できるように従来の
トリグリセリド脂肪をそっくりに模１さねばならず、そ
してまた、フライやペイキングにおいても使用可能でな
ければならない、都合が悪いことに、過去の試みのどれ
も、安全性を是認されるか、またはその特徴とする役割
において一般社会からの容認を達成するまでには成功し
ていない。

幾つかの非吸収性脂肪類似物質に関する問題はそれらが
脂肪溶解性ビタミンやミネラルを体から溶出させ、そし
て、大量に使用すると下剤として作用する可能性がある
ということである。これらの及びこれらに関連する問題
を解決するために多くの試みがなされてきたが、よりよ
い解決方法は、グリセライド脂肪に対してカロリー密度
の大いなる減少をもたらしつつ、人間の消化工程とより
融和した化学物質を用いることであろう。

［発明の概要］ この発明は、新しい種類の脂肪類似化合物、それらを含
む新しい食品組成物、及び食品化合物にこれらの化合物
を用いる方法を提供する。新しい脂肪類似物質は、脂肪
酸残基、及び／または酸の機能を有するエステルまたエ
ーテルから作られる複合（ＣＯＩＩＥ）Ｉ１３Ｘ）ポリ
オルエステルである。複合ポリオルエステルは体内にお
いて部分的に分解し、複合エステルよりも親水性である
少なくとも二つのタイプの脂肪族消化残渣を生成する。

その消化残渣の重量の大部分は通常の消化工程では加水
分解せず、一方その重量のうち少量は消化酵素の働きに
より容易に分解する可能性がある。脂肪類似化合物は、
はとんどの食料製品用の油脂の代用品として有用である
。

脂肪類似化合物は下記の式により定義される。

ここでＦＡは脂肪族アシル残基を表し；Ｒはポリオル残
基を表し；ｍは零または１がら７の整数：ｎは１から７
の整数；Ｂは −（ＣＨＩ　）、−０−１ 」 （ＣＨ２）、　ＣＯ−１ または−（ＣＨ２）、−０−Ｃ−： Ｒ°基（複数）は同しでもまたは異なっていてもよくそ
して、下記の式で定義される残基を含むことができる： ただし、 Ｃ＝炭素原子； Ｘ＝架橋結合原子価（ｂｒｉｄｇｅ　ｂｏｎｄｉｎｇ　
ｖａｌｅｎｃｅ）（架橋結合しうる位置）、水素、また
は置ＪＡまなは非置換低級脂肪族基（例えば０１〜Ｃ１
）、種々のＸ（複数）同じでも異なっていてもよい；Ｑ
＝　　−Ｃ−０−Ｒ”　（カルボキシラート）、−Ｒ”
’　−Ｃ−０−Ｒ”　（アルキルカルボキシラート）、 −０−Ｃ−Ｒ”　（カルボキシ）、 −Ｒ°°“−０−Ｃ−Ｒ”（アルキルカルボキシ）；−
０−Ｒ”（アルコキシ）、または −Ｒ”’　−０−Ｒ”　（アルキルアルコキシ）ラジカ
ル； Ｒ”＝下記の式で定義される置換または非置換有機物基
； ■ Ｒ”’　＝低級アルキレン、望ましくはメチレンまたは
エチレン、好ましくはメチレン基であり；種々のＲ’　
、Ｒ”、Ｒ°°゛基はそれぞれ同じでも異なっていても
よい； Ｔ＝水素、または置換または非置換脂肪族基で、好まし
くは、炭素数２２までで、Ｔ残基につき、０から５の不
飽和結合（例えば、Ｃ＝Ｃ二重結合、Ｃ＝Ｃ三重結合）
を含んでいる； Ｚ＝架橋結合原子価水素、またはアルコール、式　　−
〇−Ｃ−ＣＨ２−Ｔ　　のグリコールのエステル、エー
テル、などの残基である：ただしＲ°基につきただ一つ
の架橋結合原子価が存在する； そしてここで、 ａ−〇から３、好ましくは０から２； ｂ＝ｏから４、好ましくはＯから１； ｄ＝１または２； ｅ＝ｏから５、好ましくは１から２： ｆ＝０から３、好ましくは０から２； ｇ＝ｏから４、好ましくはＯから１； ｈ＝１または２； Ｊ＝０から１０、好ましくは０から３である。

好ましくは、各Ｒ°基は１から３、ｆｉも好ましくは、
２のＱラジカルを含む。

複合ポリオルエステルは体内で部分的に分解して、好ま
しいことに複合ポリオルエステル基体よりも親水性の消
化残渣を生成する。消化残渣の重量の大部分は、通常の
消化工程により加水分解せず、一方その重量のうちの少
量は消化酵素により容易に分解する可能性がある。加水
分解に関して活性な状態対不活性な状態についての望ま
しい比率をもたらす正確な化学結合のタイプの選択は実
験により決定される。

化合物は、油脂（すなわち、トリグリセリド脂肪）が普
通に用いられるどのような食用材料またはどのような食
品製造工程においてもその全部のまたは一部の代用品と
して用いられる。

構造的型、分子の大きさ、酸残基の数をよく検討して選
択することにより、好ましくはこれらの脂肪類似物質の
性質を組み合わせることにより最大の利益を達成しつつ
、目標とするカロリーの減少を達成することができる。

［詳細な記述］　゛ 以下の記述は、新しい種類の脂肪類似化合物と、それら
の食品組成物への組み合わせ、または食用材料と組み合
わせての使用に関するものである。

「食用材料」の語は、広い意味のものであり、それは、
栄養を意図しているか否かにかかわらず、例えば油脂の
酸化防止剤、アンチスパッタ、乳化剤、または他の少量
の機能的成分などの食用のすべてのものを含む、したが
って、チュウインガム、風味付けされたコーティング、
フライ専用に意図された油脂、及びこれらに類似するも
の全てを含む、これらにおいて、有用な油脂の全部また
は一部をこの発明の化合物でｆｆＪＡすることができる
。

天然脂肪の全部または一部に代えてこの発明の脂肪類似
化合物を含むことができる食用材料の代表的なものとし
ては、凍らせたデザート、例えば、シャーベット、アイ
スクリーム、氷菓、ミルクセ−’ｒ；プディングやフィ
リング；マーガリン代用品またはそれの配合物；風味付
けしなパンまたはビスケット用スプレッド；マヨネーズ
；乳化したまたは乳化していないサラダドレッシング；
フィルドクリームまたはフィルドミルクなどのフィルド
乳製品；乳製品または乳製品でないチーズスプレッド；
液体のまたは乾燥したコーヒー用人造クリーム；風味付
けされたソース；フライ用油脂；改質し粉砕した肉；肉
の代用品または増量剤：ボイッフ゛されたトッピング；
化合物コーティング；フロースティング及びフィリング
；ココアバアター代用品またはそれとブレンドしたちの
：キャンデー、特にピーナツバターまたはチョコレート
を含むような脂っこいキャンデー；チュウインガム；パ
ン製品、例えば、ケーキ、パン、ロール、ペーストリー
、クツキー、ビスケット、セイバリークラッカー；ミッ
クスまたはこれらのための成分であるプレミックス；及
びフレーバー、栄養剤、薬または機能的な添加物などが
あげられる。

この発明の複合ポリオルエステルは柔らかい（ソフト）
かまたは硬い（ハード）マーガリン代用品として用いる
ことができる。マーガリンは一般に二つの主要なタイプ
、すなわち、（１）押し固めた、ハードまたはスティッ
クのマーガリン及び、（２）ソフトまたは桶に入ったマ
ーガリンのいずれか一つとして売られる。これらの製品
は全て液体及びハードストック（Ｈａｒｄ　５ｔｏｃｋ
）の成分を含んでいる。従来のマーガリンのハードスト
ックの一部または全部を除くことにより、高品質マーガ
リン製品において、飽和脂肪酸に対する高分子飽和脂肪
酸の割合を高め、トランス異性体を減少させることがで
きる。

ここでは、この発明の脂肪類似化合物を［複合ポリオル
エステル」と呼ぶ、この発明の複合ポリオルエステルは
少なくとも二つの異なるタイプの酸残基、すなわち脂肪
酸（すなわちアシル）残基と酸の機能を有するエステル
の残基を含んでいる。

これらの複合ポリオルエステルは下記の一般式により定
義される： ただし、ＦＡは脂肪族アシル残基を表し；Ｒはポリオル
残基を表し、ｍは０または１から７の整数、ｎは１から
７の整数、そしてｍは好ましくは４から６でｎは好まし
くは１から４でｍとｎの合計は好ましくは５から８．８
は −（ＣＨ２）、−０−１ 」 −　（ＣＨ，）、−Ｃ−０−１ または−（ＣＨ２）、−０−Ｃ−； そしてＲ゛基（複数）は同じでもまたは異なっていても
よくそして、下記の式の残基を含む：ただし、 Ｃ＝＝素原子； Ｘ＝＝橋結合原子価、水素、または置換または非置換低
級脂肪族基（例えばＣ１〜Ｃ１）、種々のＸ（複数）は
同じでも異なっていてもよい；Ｑ＝−Ｃ−０−Ｒ”　（
カルボキシラート）、−Ｒ”’　−Ｃ−０−Ｒ”　（ア
ルキルカルボキシラート）、 −Ｏ−Ｃ−Ｒ”　（カルボキシ）、 −Ｒ”’　−０−Ｃ−Ｒ”　（アルキルカルボキシ）；
−０−Ｒ”（アルコキシ）、または −Ｒ“”　−０−Ｒ”　（アルキルアルコキシ）ラジカ
ル； Ｒ°°＝下記の式で定義される置換または非置換有ｔｌ
ｉ物基； Ｒ＋＋＋＝低級アルキレン、望ましくはメチレンまたは
エチレン、好ましくはメチレン基であり；種々のＲ’　
、Ｆｔ”、Ｒ°°°基はそれぞれは同じでも異なってい
てもよい； Ｔ＝水素、または置換または非置換脂肪族基で、例えば
、炭素数２２までで、Ｔ残基につき、０から５の不飽和
結合（例えばＣ＝Ｃ二重結合、Ｃ＝Ｃ三重結合）を含ん
でいる； ２＝架架橋台原子価、水素、またはアルコール、式　　
−ＯＣＣＨ２Ｔ　　のグリコールのエステル、エーテル
、などの残基である；ただしＲ°基につきただ一つの架
橋結合原子価が存在する； そしてここで、 ａ＝Ｏから３、好ましくはＯから２−；ｂ＝ｏから４、
好ましくはＯから１； ｄ＝１または２； ６＝Ｑから５、好ましくは１から２； ｆ＝ｏから３、好ましくはＯから２； ｇ＝Ｑから４、好ましくはＯから１： ｈ＝１または２； Ｊ＝Ｏから１０、好ましくは２から８である。

好ましくは、各Ｒ゛基は１から３、最も好ましくは、２
のＱラジカルを含む。

複合ポリオルエステルは体内で部分的に分解・して、好
ましいことに複合ポリオルエステル基体よりも親水性の
消化残渣を生成する。消化残渣の重量の大部分は、通常
の消化工程により加水分解せず、一方その重量のうちの
少量は消化酵素により容易に分裂する可能性がある。加
水分解に関して活性な状態対不活性な状態についての望
ましい比率をもたらす正確な化学結合のタイプの選択は
実験により決定される。

この発明の複合ポリオルエステルのポリオル残基（Ｒ）
は５、無毒のエステルを形成するように十分なしドロキ
シ置換をしたを脂肪族または多環式を含む炭素環式のポ
リオルを用いることにより得られる。これらのポリオル
の代表的なものは、低級脂肪族ポリオル、糖アルコール
、糖、トリサツカライド、オリゴサツカライド、及び水
素化された澱粉の加水分解物である。低級脂肪族ポリオ
ルには、グリセロール、プロピレングリコール、ブチレ
ングリコール、ブチンジオール、ブテントリオル、及び
トリス（ヒドロキシメチル）エタンがある。モノサッカ
ライドには、グルコース、フルクトース、マンノース、
ガラクト−ス、キシロース、アラビノース、リボース及
びソルボースがある。ジサッカロースには、スクロース
、マルトース、及びラクトースがある。糖アルコールに
は、エリトリトール、キシリトール、ソルビトール及び
ヘキソース及びペントースからの他の糖アルコールがあ
る。適当なトリサツカライド及びオリゴサツカライドに
は、ベントサン、セルロース、ヘミセルロース、キチン
、キトサンの酸、アルカリ、または酵素加水分解による
誘導体または他のポリサッカライドがある。これらの澱
粉加水分解物はまた、化学的にあるいは酵素により、例
えば、水素化して水素化澱粉の加水分解物を作りあるい
は酵素的にシクロデキストリンを作ることなどにより修
正することができる。好ましいポリオルは１０００以下
、より狭くは約９０から約４００の分子量を有する。

適当なポリオルは８個の水酸基を有し、８個までの組み
合わされるべき酸残基を許容するスクロースである。０
から６までのノルマル（ｎｏｒｍａ　Ｉ　）脂肪酸ＰＵ
基を有し、スクロース（または他のポリオル）と脂肪酸
または脂肪酸エステルとの間の反応から誘導されるスク
ロースまたは他のポリオルは出発物質として用いること
ができる。これらの出発物質のエステルは望ましいこと
に体内に通常存在する速度では実質的に消化されない、
付加の１から５までの複合酸残基はまた、スクロース（
または他のポリオル）の骨格（ｂａｃｋｂｏｎｅ）上に
存在する遊離の水酸基によりエステル化される。これら
の複合酸残基は好ましいことに、その特性においてこの
発明の当初の基体複合ポリオルエステル化合物よりもか
なり親水性のスクロース核を残すように、消化酵素の働
きにより分解される。

脂肪酸は望ましくは天然脂肪またはそれに類似するもの
または池のカルボン酸から誘導される酸残基である。よ
り容易に消化される脂肪酸または他のカルボン酸は、非
常に望ましい必須の酸または栄養的に有利なカルボン酸
、例えばニオレイン酸、リノール酸、リルン酸、エイコ
サペンタエノ酸及び低分子量カルボン酸（例えば酢酸、
プロピオン酸、酪酸）等である。また、８から２２の炭
素数を有する他の脂肪酸も適している。このような脂肪
酸の例としては、カプリル酸、カブリン酸、ラウリン酸
、ミリ又チン酸、ミリストレイン酸、パルミチン酸、パ
ルミトレイン酸、ステアリン酸、リシルイン酸、エレオ
ステアリン酸、アラキト酸、ベヘン酸、及びエルシン酸
などがあげられる。脂肪酸は適当な天然産または合成の
脂肪酸から誘導することが可能であり、そして、飽和ま
たは不飽和でもよく、位置異性体及び幾何異性体を含み
、その脂肪化合物の望ましい物理的性質、例えば、液体
であるかまたは固体であるかなどに依存する。

脂肪酸自体または天然産油脂は複合結合エステル中で脂
肪酸成分の原料としての役割を果たす。

例えば、なたね油はＣ２２の脂肪酸のよい原料である。

Ｃ，４−Ｃ，、の脂肪酸はタロー油、大豆油、または綿
実油から得られる。より炭素鎖の短い脂肪酸は、ココナ
ツ油、パームカーネル油、またはババス−油から得られ
る。コーン油、ラード、オリーブ油、パーム油、ビーナ
ツツ油、サフラワー油、ごま油、及びひまわり油は脂肪
酸の原料となりうる他の天然油の例である。脂肪酸の中
で、通常、より好ましいものは、炭素原子１４から１８
のものであり、妓も望ましくは、ミリスチン酸、バルミ
チン酸、ステアリン酸、オレイン酸、及びリルン酸から
なる群から選ばれる。このように、これらの脂肪酸を高
含有率で含む天然油脂、例えば大豆油、オリーブ油、綿
実油、コーン油、タロー油及びラードなどは脂肪酸成分
の好ましい原料である。

ここで、Ｑ基がカルボキシラート、アルキルカルボキシ
ラート、アルコキシまたはアルキルアルコキシである場
合、それらは、少なくとも炭素数が５の飽和または不飽
和脂肪族基（すなわち、Ｒｏｏ）を有する脂肪族アルコ
ールの残基である。好ましい脂肪Ｘアルコールは、オレ
イルアルコール、リルイルアルコール、リルニルアルコ
ール、ステアリルアルコール、バルミチルアルコール、
ミリスチルアルコール、ラウリルアルコール、カプリル
アルコール、エイコサペンタエニルアルコール、等であ
る。好ましい脂肪Ｘアルコールは上述の脂肪酸と類似し
た炭素鎖の長さと構造を有するものである。

望ましい生地（固体と液体）と、化合物中での溶融特性
を達成するように特定の種類の脂肪酸とアルコールを選
択することができる。複合結合エステルの相互の及び／
または天然油脂との及び／または他の、例えばスクロー
スポリエステルなどの脂肪類似物質との配合は、望まし
い流動性、溶融特性、及び口にしたときの感じ、等を達
成するように選択することができる。これは特にマーガ
リン代用品、クツキーフィリング、ホイップしたトッピ
ングなどの場合に望ましい。

複合ポリエステルの中で約９８″Ｆ以下の融点を有する
ものが多くの用途に好ましいが、これはこれらの物質が
口の中で完全に溶けて、天然の油脂のもつ感覚器管によ
って得られる感覚をもたらすからである。いくつかの製
品については、いわゆる約９０から９８″Ｆの範囲の比
較的鋭い融点を有することが望ましい、なぜなら、これ
らのものは、ひやっとした感じを与え、そして高品質の
固体天然脂肪と同じように溶けるからである 以下はこの発明の複合ポリオルを形成するのに適したア
シル残基の部分を形成することが可能なＲ゛基の代表的
な例であるが、これに限られるものではない： −Ｃ１１ １（ゝ ＝Ｃ１１２ （？ ｕｚｃ　−ｃ　−ｏ　−ｃ１６ｕ３３ ＋１２Ｃ−Ｃ−０−Ｃ１４＋１２９ Ｈ２Ｃ−Ｃ−０−Ｃ１２１１２５ ＣＩｌ２ 　Ｃ１１２ ｎｃ　−Ｈ−ｏ　−ＣＨ２（ＣＩｌ２）、　Ｃ１（＝　
ＣＩ（ＣＨ２）、　ＣＨ３（、ｏ）ＨＣ−Ｃ−０−ＣＨ
２（Ｃａ１２）、　　ＣＩ　＝　　ＣＩｌ（Ｃ１１２）
、　　ＣＪＩ３！ １１２Ｃ−？　−０−ＣＩう（ＣＨ２）、　ＣＩｌ　＝
　Ｃｌ１（ＣＩｌ２）、　Ｃ１１３亀 ）１２Ｃ−（、−０−Ｃ１，Ｈ３７ ｎ２−ｃ−Ｃ−０−Ｃ１Ｂ”３７　　。

＋１ｃ　−Ｃ−０−Ｃ１８１１３゜ ＋１２Ｃ−％　−０−Ｃｌ８Ｈ３゜ ＨＣ−Ｃ−０−Ｃ１１２（ＣＨ２）、　ＣＨ＝　Ｃ）Ｉ
（ＣＩｌ２）、　Ｃ１＋３Ｈ２Ｃ−Ｃ−０−ＣＩｌ２（
ＣＨ２）、　Ｃ１ｔ　＝　ＣＩｌ（Ｃ１１２）７Ｃ１１
３）Ｉ２Ｃ−ｆｉ　−０−Ｃ１８１１３゜？ Ｃ１１２−Ｏ−５−Ｃ】３１１２゜ −Ｃ１１（１６） Ｃ）１２ＣＯ２Ｃ１ｏＩＩ２１ １１２Ｌ−υ−Ｃ１Ｂ＋１３７ ７＋１□　　　　　　　　　　　　　　　（２１）Ｉ□
Ｃ−ｏ−ヒ（ＣＩ＋２）、　Ｃ）Ｉ　＝　Ｃ１１（Ｃ１
＋２）、　Ｃ１＋３”、Ｃ−Ｑ　−Ｃ−Ｃ・パ３５　　
　　　　（２６）−Ｃ−Ｈ Ｈ２Ｃ−Ｏｌｌ 以下は上記の式による代表的な −　（Ｃ−Ｂ−Ｒ”ｊ基の例である。

Ｒ”　−Ｃｏ２−ＣＩ＋、。

Ｒ−Ｃ１１２−０２Ｃ−Ｃ１１２ Ｒ−ＣＯ−ＣＩ＋ Ｒ−ＣＯ２−Ｃ１ら これらの構造において、Ｒ”は上述のように定義され、
各カルボニル基の遊離原子価（ｏｐｅｎ　ｖａｌｅｎｃ
ｅ）はポリオル（Ｒ）　「核」に対して共有結合により
付加する位置を表す、残基（２７）と（２８）はアジピ
ン酸とｎｏｒｎａｌｓ　ｎ　−１、３−ジグリセリドま
たは構造的に関連する３−ヒドロキシグルタラードの間
のそれぞれの反応生成物を示し、そして残基（２９）は
γ−ブチロラクトンに、５ｎ−１゜３ジグリセリドを反
応させることにより作られる。

かような［トリグリセリドに類似する］残基は望ましい
ことに消化酵素の働きにより加水分解する。

実施例の目的に関して、（上記のように定義された）残
基（２９）で機能的に置換されたスクロースと脂肪酸の
アダクトを考慮すべきである。そのような反応は下記の
反応式で与えられる：Ｒ−Ｃｏ２−ＣＩ＋２）ｔｏ−Ｃ
１２＋Ｒ’−ＣＯ２１１この反応において、Ｓｕはスク
ロース、ＦＡ及びＲ”−Ｃｏ□　（Ｈ）はオレイン酸の
ような脂肪酸である０反応式の左側の複合ポリオルエス
テルの基体はスクロースにつき６つの脂肪酸基を有して
おり、一方布側の消化生成物の多くはそのような基を４
つだけ有し、かつスクロース核に付加された新しいモノ
グリセライドに類似した官能基を有する。利用できる６
つの脂肪酸基の２つは切離されて（約３カロリー／ｇ）
除去された脂肪酸成分と′ＩＩＶｉｉするしドロキシ基
を有する界面活性スクロースエステルを生成する６分校
基が、切離された脂肪酸の成分「Ｒ」に適切に組み合わ
されると、複合ポリオルエステル基体の酵素加水分解か
らのカロリー解放（ｃａｌｏｒｉｃ　ｒｅｌｅａｓｅ）
は分子的に処理することが可能であり、カロリー／ｇを
０に近付けることができる。また、残基（２８）を有す
るところの同様に置換された組成物の酵素加水分解は２
つの物質（遊離カルボン酸基と結合したスクロースエス
テル、とジグリセリドに類似した構造の物質）を生成し
、これらは両方とも界面活性を有し、そしてまた実質的
にＯカロリー／ｇである。

そういうわけで、この発明の目的は、スクロース及び実
質的に過剰な不活性脂肪酸の鎖を含むところの関連する
ポリしドロキシル化された炭素環核に酵素的に反応性を
有する官能基を付加することである。

ここで、これらのファクタのいずれかにより、より多く
の付加基が新陳代謝する場合、脂肪類似化合物のカロリ
ー値は増加するであろう、最も望ましい化合物は従来の
グリセリド脂肪のカロリーを減少させて、少なくとも３
分の１、典型的には２分の１から９０パーセントカロリ
ーを減少させるのに寄与する。

上記の一般式で示される脂肪酸残基（ＦＡ）は望ましく
は天然脂肪から誘導される。より容易に消化されるカル
ボン酸残基としては、非常に望ましい必須酸または栄養
的に優れたカルボン酸、例えば、オレイン酸、リノール
酸、リルン酸、エイコサペンタエン酸、及びカロリーを
もたらすことを制限し、機能性をコントロールする付加
的な能力をもたらす低分子量カルボン酸く例えば、酢酸
、１０ピオン酸、酪酸）等がある。そのようなコントロ
ールされた消化工程の生成物はその脂肪類似物質の前駆
物質に関係して、疎水性が減少し、そしてこれに対応し
て親水性が増加している。このようなコントロールされ
た消化工程の生成物は、油っこさが減少するだけでなく
乳化剤としての機能性が増加する。このようなコントロ
ールされた消化生成物は、先行技術の教示する物質と比
べて分解されにくいしつこいオイルとしてＧＩ管（ＧＩ
　　ｔｒａｃｔ）中に存在する傾向が少ない、理想的に
、この発明の組成物から誘導される酵素による分解物質
の高められた乳化能力は、実際に消化を助け、食品及び
食品製品への非常に望ましい低カロリーの合成油脂の広
範囲な使用と発達とをこれまで制限してきた主要な問題
を実質的に克服する。

これらの新規な組成物を導く合成工程の間に、各成分は
連続的に導入され、十分明確にされた機能的、異性体的
特性を有する横道配列を与える。

この論理的な分子の組み立て工程はまた、天然よたは合
成のカルボン酸と脂肪族アルコールの混合物及び相当な
レベルの側鎖を含むカルボン酸と脂肪族アルコールの使
用を許容する。

この発明の範囲内でもたらされる他の利点は、新規な分
子構成と脂肪類似物質−一天然油脂にみられるのと同じ
望ましい範囲になるように、そして食用製品に使用され
る天然油脂の性質と機能を厳密に模するように、分子量
、溶融範囲及び粘性が特定の分子レベルに処理されてい
るｍ−を可能にすることである。

［実施例］ 以下の実施例は、この発明をより具体的に説明するため
のものであり、以下なる点においてもこれを限定するよ
うに解釈すべきものではない、特に指示しない限り、全
ての部分とパーセントは重電基準である。

Ｋ隻皿ユ この実施例は、中間物から最終分子組成までの、この発
明の脂肪類似化合物の製造を示す。

モノ−（ジ　レイルグルタル−３−イラートスクシナー
ト（Ｎｏｎｏ−（ｄｉｏｌｅ　Ｉ　　Ｉｕｔａｒ−３−
１ａｔｅ　５ｕｃｃｉｎａｔｅ、　　マグネチックスタ
ーラの回転子を入れた５００ｉｊの丸底フラスコに、ジ
オレイル３−ヒドロキシグルタラード６２．２ａ　（０
，０９６モル）、無水コハク酸１３．８ｇ　　（０，１
４モル＞、４−（ジメチルアミノ）ピリジン３．２！Ｉ
Ｉ　（０，０２６モル）、及び２００１１Ｊの無水ピリ
ジンを入れる。この溶液を常温で三日間撹拌し、１５０
０ｍｌの水に注ぎ入れる。この混合物を４×４００ｒｎ
ｌのジエチルエーテルで抽出し、合わせたエキストラク
トを５％ＭＣＩ水溶液で洗浄し、無水炭酸ナトリウム上
で乾燥する。濾過した後、蒸発成分を真空ロータリーエ
バポレータ（４５℃、１００Ｔｏｒｒ　、それから常温
、２　Ｔｏｒｒ）で除去する。

黄色のオイルの収量は５８ｇ（理論値の８２％）である
。

生成物はｒＲとＮＭＲスペクトルで特定する：ＩＲ、ニ
ート（ｎｅａｔ）　　：　３．３３−３．４５ミクロン
（非常に広い、ＯＨ）　；　５．７６（強い、Ｃ＝Ｃ）
、６．２９（弱い、Ｃ＝Ｃ）　；８．６２（強い、Ｃ−
、Ｏ）；プロトンＮＭＲ１重りロロホルム二〇、８８ｐ
ｐ１１（三重線、６Ｈ１−ＣＨＩ　）　、　１．３０（
多重線、４０Ｈ５ＣＨｘ−）　；　１．６１（三重線、
４Ｈ，ＯＣ）−Ｉｔ　　ＯＨ，−ＣＨ２−）　；　２．
０１（多重線、８）（、Ｃ＝Ｃ−ＣＨ２−）　；２．６
５（二組の見掛けの三重線、４Ｈ５０＝Ｃ−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−Ｃ＝Ｃ）；２．７１（二重線、４　Ｈ、０＝　Ｃ
ＣＨ２ＣＨＣＨ２Ｃ＝０）；５．３５（多重線、４Ｈ，
ＨＣ＝ＣＨ）、及び５．５３　（三重線、ＩＨｌ　ＣＨ
２ＣＨＣＨ２−）、１１．２６（広い単一線、ＩＨｌ−
Ｃｏ、Ｈ）、　　元素分析：Ｃ４５Ｈ−００゜、分子ｉ
　７４９．１２についての計算値：　Ｃ７２，１５、Ｈ
ｌｏ、７６　、　　測定（ｉｉ：Ｃ７２，１５、ＨｌＧ
、Ｉ３７　　。

モノ−（ジオレイルグルタル−３−イル）スクンー仁イ
」二±／７０太」−１上記の酸エステル（５８、ｏＱ　
、Ｏ，０７９３モル）と２００　ｍｌのチオニルクロリ
ドをマグネチックスターラの回転子を入れた５００　ｍ
ｌの丸底フラスコに入れ、（ｌｒｉｅｒｉｔｅを詰めた
乾燥管に接続する０反応混合物は２４時間室温で撹拌し
、その後揮発成分は真空ロータリーエバポレータ（６０
℃、１（ｌＯＴｏｒｒ　）で除去し、５９ｇ（９９％）
の暗褐色の粘稠なオイルを得る。その構造はＮＭＲスペ
クトルにより支持する：　ＮＭＲ，重クロロポルム：　
０．８８ｐ　ｐ　ｍ　（三重線、６Ｈ，ＣＨ３）；　１
．３０　　・（多ｆ！線、４０Ｈ，ＣＨ２）　、　１．
６１　（五ｆｔｍ、−〇−ＣＨ□−ＣＨ２−ＣＨ，−）
　；２．０１（多重線、８Ｈ，Ｃ＝Ｃ−０Ｈ２）；２．
６５及び３．２０＋見掛けの三重線、２Ｈ及び２Ｈ１０
＝Ｃ− ＯＨ，−ＣＨＩ−Ｃ＝Ｃ）；　２．７２（二重線、４Ｈ
１０＝ＣＣＨ２ＣＨＣＨ２Ｃ＝Ｃ）；４．０７（三重線
、４）１．０−ｃＨ２）；５．３５（多重線、４Ｈ，Ｈ
Ｃ＝ＣＨ）；及び５．５６　（三重線、ＩＨ１ＣＨ２Ｃ
ＨＣＨＩ　）− 元素分析：　Ｃ４％ＨＴＩＣＪ　＋　Ｏｔ　、分子！　
７６７、５７についての計算値；　Ｃ７０，４２、Ｈｌ
ｏ、３７　、Ｃｊ　４゜６２；測定値：　Ｃ６７，６９
、Ｈ１０，０１、Ｃｊ７．３０゜塩素について決定され
た予測値よりも高い値を含む元素分析は０．５７ｆ！量
％（または４．１モル％）のチオニルクロリドを含む生
成物の不純物と一致する。

モノ−ジ　レイルグル　ルー３−イーート）スクシンイ
ルモノ−クロ１ドとスクロースジオレアート　の３１の
アダクト、マグネチックスターラの回転子を入れ、真空
用ストップコックを装備している乾燥した５０ｍ１の一
〇フラスコに８．７１ａ（０、０１モル）のスクロース
オレアート（平均的なオレイン酸ニスクロースの比率は
２）及び１５．３ｓｇ（０，０３モル）の上記のように
調製されたモノ−（ジオレイルグルタル−３−イラート
）スクシノイルモノクトリドを混ぜ合わせる。フラスコ
はオイルバスにより１１０℃に加熱している間シールし
、真空下におく、混合物は反応物の生成物への実質的な
変換をもたらすのに十分な時間撹拌しつつ加熱する。環
境温度まで冷却した後、生成物は（重クロロホルム中の
）プロトンＮＭＲスペクトルにより特定する。結果はト
リエステル酸クロリドとスクロースジエステルとの間の
予測された３対１のアダクトの構造に一致する。

尺１皿ノ シナートの　のアダクト　３０ｍ１のメチレンクロリド
中に２．２７！Ｉ＋　　（０，０１１モル）の１．３−
ジシクロへキシルカルボジイミドを含む溶液に対してモ
ノ−（ジオレイルグルタル−３−イラート）コハク酸（
７，４８ａ　、　０．０１０モル）　、１．２２（１（
０，０１モル）の４−ジメチルアミノピリジン及び３０
ｍ１のジエチルエーテル中の０．４４ａ　　（０，００
５モル）のシス−ブドー２−エン−１，４ジオール（ｃ
ｉｓ−ｂｕｔ−２−ｅｎ−１゜４−ｄｉａｌ）を加える
。数分間で沈澱が生成する。１６時間室温で放置した後
、混合物をろ過しろ液を１００ｍ１のエーテルで希釈す
る。溶液は２Ｘ５０ｍｌの５％塩酸、続いて５０ｃｏｌ
のＮａＣ１水溶液で洗浄し、ろ過しそして無水硫酸ナト
リウム上で乾燥させる。

ろ過の後、溶剤を真空ロータリーエバポレータで除去す
る。生成物のオイルは０゜４５ミクロンのフィルタを通
過させて残存す°る全ての微粒子状物質を除去する。得
られた生成物は透明な黄色のオイルであり、スペクトル
的に特定される＝プロト２開ＮＲ，重クロロホルム：ケ
ミカルシフトｐｐｍ（多重度、強度、帰属）　：　０．
８７（三重線、１２Ｈ，ＣＨｓ　）、１．３０（多重線
、８８Ｈ，ＣＨ２）　、１．６０　（見掛けの三重線、
８Ｈ１ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）、２．０１（見掛けの三
重線、１６Ｈ，Ｃ＝ＣＣＨ２）、２．６０（Ａ２　Ｂ２
多垂線、８Ｈ１Ｏ＝ＣＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ＝Ｃ）　、２
．７１　Ｍｉ！ｉ’ａ、８Ｈ１０−ＣＨ−ＣＨ，−Ｃ＝
Ｃ）、４．０５（三重線、８Ｈ１０−ＣＨ２）　、４．
６９（二重線　Ｊ　＝６．６８　Ｂ２．４Ｈ，Ｃ＝Ｃ−
ＣＨ２−０）　、５．３５（多重線、８Ｈ、オレイル　
ＨＣ＝ＣＨ）　、５．５１（三重線、２Ｈ、メチン−Ｈ
）及び５．７３（三重線　Ｊ　＝４．０５　Ｈｚ　。

２Ｈ、シス−２−ブチ７　　ＨＣ＝ＣＨ）　、ｃａｒｂ
ｏｎ−１３部ＭＲ，重クロロホルム：　１４．４．１５
．７．２２．５．２５．８．２７，１．２８．３．２８
．５〜２９．８の間に５つのピークが密な間隔で存在、
３２，０．３２．５．３８．１．６０．２．６５．０１
６５．９．６７．４．１２４．０．１２９．８．１２９
．９　．１７０．０．１７１．１及び１７１９　。

ユ±！υｊＡｆ）７ｆ’）ｈエ　スクロースジステアラ
ード（１，８００、０，００２−１ニル）　ノ粉末のサ
ンフル、４゜４８（＋　　（０，００６モル）のモノ−
（ジオレイルグルタル−３−イラート）スクシナート、
触楳量の４＝（ジメチルアミノ）ピリジン及び４０ｍ１
の乾燥したテトラヒドロフラン（Ｔ）ｌ’）を混合し、
この溶液をＴ　ＨＦ　１０１１１１Ｉ中に１．４０（＋
＋０．００７モル）のジシクロへキシルカルボジイミド
を含む溶液に加える。

環境温度で３６時間放置した後、生成する沈澱を濾過に
より除去する。ジエチルエーテル（３００ｍｌ）をろ液
に加え５％のＨＣＩ溶液で、それから水で洗浄し最終的
に無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。

ろ過と蒸発は極少量のエーテルに溶ける残渣をもたらす
、この溶液はミリポアフィルタ（Ｈｉｌｌｉｐｏｒｅ　
ｆｉｌｔｅｒ）を通過させられ、黄色い油状の半固体を
生じる。この物質の重クロロホルム中のプロトンＮＭＨ
による試験により標題の構造を確認する：ケミカルシフ
ト１）ｐｌ、（多重度、強度、帰属）＝０．８７（三重
線、１８Ｈ，ＣＨｉ　）　、１．２７（重複する多重線
、１８８　Ｈ，ＣＨ２）　、１．６１（多重線、１６Ｈ
、オレイル　０−ＣＨ２−ＣＨ２及びステアリル０＝Ｃ
−ＣＨ２−ＣＨ２）、１．７０〜１．８１（重複する多
重線、約３Ｈ１成分に分解されないスクロースのピーク
）　、２．００（多重線、２４Ｈ，Ｃ＝Ｃ−ＣＨ２）　
、２．３２（広い多重線、４Ｈ、ステアリル０＝ＣＣＨ
２）　、２．６５（単一線、１２Ｈ１０＝Ｃ−ＣＨ２−
ＣＨ，−Ｃ＝Ｃ）　、２．７０（二重線、１２Ｈ１Ｏ＝
Ｃ−ＣＨ，−ＣＨ−ＣＨ２−Ｃ＝Ｃ）、３．６４（非常
に広い単一線、約８Ｈ、スクロースのプロトン）　、４
．０５（三重線、１２Ｈ、オレイル−０−ＣＨ２）　、
４．３２（非常に広い単一線、約６Ｈ、スクロースのプ
ロトン）　、５．３３（多重線、１２Ｈ，ＨＣ＝ＣＨ）
及び５．４９（三重線、３Ｈ１０−ＣＣＨ２ＣＨＣＨ２
Ｃ＝Ｃ）；このデータはこの新規な脂肪類似組成物中の
スクロース単位当りに２つのステアリル基と３つの複合
スクシナート残基が存在していることをを示す。

フィルドクリーム、実施例１の脂肪類似物質（融点３２
から３５℃）約１８にｇを従来の酪農用のホモゲナイザ
ー中で８２に０のスキムミルクと均質化して「フィルド
クリーム」組成物を得る。

火ｌ自乳旦 アイスクリーム、実施例４の［フィルドクリーム」組成
物（６８部）を１５部のコンデンススキムミルク、１５
部の砂糖、０．５部のゼラチン、１部のフレーバー、及
び０．２５部の着色剤と合わせて、通常の方法により処
理して修正されたアイスクリーム製品を得るためのアイ
スクリームミックスを製造する。

Ｋ止血玉 フィルドミルク、実施例４で作られた約１００部のフィ
ルドクリーム組成物を約６２０部のスキムミルクと合わ
せて「フィルドミルク」組成物を製造する。

Ｋ胤正ユ チーズ製品、実施例６において得られるフィルドミルク
製品を通常のチーズ製造工程（例えばチェダーチーズま
たはスイスチーズの製造において実施されているような
）における天然のミルクのように処理する。望ましくは
、チーズ製品の適切なフレーバーの発達を促進するため
に、この工程においてそれを用いる前に１０％のバター
オイルをフィルドミルク製品の脂肪′Ｊ似物質の部分に
添加する。

え１伍上 バタークリームアイシングを以下の成分を混合して作る
： 部分　　　　　　　　　　　　　　　　　　盈糖　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２２７．
０実施例１の脂肪類似物質　　　　　　７０，８水　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２８．
４無脂ドライミルク　　　　　　　　　　１４．０乳化
剤（ジ−アルキルグリセロ ールエーテルブレンドのみと共 に用いられる）１．４ ｔ！　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０バニ
ラ　　　　　　　　　　　　　　１・Ｏ全成分はミキサ
ーにおいて中間の速度でかきまぜてクリーム状にする。

Ｋ１■１ バニラウェハー、２１部の（可塑姓の）脂肪類似物質を
、１００部の小麦粉、７２部のグラニユー糖、５部の高
フルクトースコーンシロップ、１部の無脂ドライミルク
、１部の塩、１７１０部の重炭酸アンモニウム、１部の
乾燥卵黄、１／１０の重炭酸ナトリウム及び５５部の水
と混合する。こうして形成されたドウを巻いてワイヤー
で１７４インチの厚さに切り、バニラウェハークツキー
を作るための通常の方法により焼く。

以上の記述は、この発明をどのように実施すべきかを、
通常の技術を有する者に教示することを目的とするもの
であり、それらは、この明細書を読むことにより当業者
にとって明らかになるであろうところの、自明な修正や
変形の全てを詳細に説明することを意図するものではな
い、しかし、そのような自明の修正や変形の全てのもの
は、特許請求の範囲により規定されるこの発明の範囲内
に含まれることを意図している。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、以下の式による脂肪類似物質： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここでＦＡは脂肪族アシル残基を表し；Ｒはポリオル残
   基を表し；ｍは零または１から７の整数；ｎは１から７
   の整数；Ｂは ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼； Ｒ′基（複数）は同じでもまたは異なっていてもよくそ
   して、下記の構造の残基を含むことができる： ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、 Ｃ＝炭素原子； Ｘ＝架橋結合原子価、水素、または置換または非置換低
   級脂肪族基、種々のＸ（複数）は同じでも異なっていて
   もよい； ▲数式、化学式、表等があります▼（カルボキシラート
   ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（アルキルカルボキ
   シラ ート）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（カルボキシ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（アルキルカルボキ
   シ）； −Ｏ−Ｒ″（アルコキシ）、または −Ｒ′″−Ｏ−Ｒ″（アルキルアルコキシ）ラジカル； Ｒ″＝下記の式で定義される置換または非置換有機物基
   ； ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ′″＝低級アルキレン、望ましくはメチレンまたはエ
   チレン、好ましくはメチレン基であり；種々のＲ′、Ｒ
   ″、Ｒ′″基はそれぞれ同じでも異なつていてもよい； Ｔ＝水素、または置換または非置換脂肪族基；Ｚ＝架橋
   結合原子価、水素、またはアルコール、式▲数式、化学
   式、表等があります▼のグリコールエス テル、またはエーテル、などの残基である；ただしＲ′
   基につきただ一つの架橋結合原子価が存在する； そしてここで、 ａ＝０から３； ｂ＝０から４； ｄ＝１または２； ｅ＝０から５； ｆ＝０から３； ｇ＝０から４； ｈ＝１または２； ｊ＝０から１０ である。 ２、ｍとｎの合計が５から８の範囲内にある請求項１の
   化合物。 ３、ｎが１から３の範囲内にある請求項１の化合物。 ４、各Ｒ′が１から３のＱ基を含む請求項１の化合物。 ５、少なくとも一つのＱが少なくとも一つのカルボキシ
   ラートまたはアルキルカルボキシラートを含む請求項１
   の化合物。 ６、少なくとも一つのＱが少なくとも一つのカルボキシ
   またはアルキルカルボキシを含む請求項１の化合物。 ７、少なくとも一つのＱが少なくとも一つのアルコキシ
   またはアルキルアルコキシを含む請求項１の化合物。 ８、Ｒがスクロース、グルコース、キシリトール及びソ
   ルビトールの各残基の群から選ばれる一員である請求項
   １の化合物。 ９、ｍが４から６の整数であり、ｎが１から４の整数で
   ある請求項８の化合物。 １０、ｍとｎの合計が５から８の範囲内にある請求項９
   の化合物。 １１、Ｒがスクロースの残基である請求項１０の化合物
   。 １２、各Ｒ′が２つのＱ基を含む請求項１０の化合物。 １３、少なくとも１つのＱがカルボキシまたはアルキル
   カルボキシである請求項１０の化合物。 １４、少なくとも１つのＱがカルボキシラートまたはア
   ルキルカルボキシラートである請求項１０の化合物。 １５、少なくとも１つのＱがアルコキシまたはアルキル
   アルコキシである請求項１０の化合物。