HUT55047A - Process for producing fat imitating compounds with low calorie content and foodstuff comprising such compounds - Google Patents
Process for producing fat imitating compounds with low calorie content and foodstuff comprising such compounds Download PDFInfo
- Publication number
- HUT55047A HUT55047A HU89899A HU89989A HUT55047A HU T55047 A HUT55047 A HU T55047A HU 89899 A HU89899 A HU 89899A HU 89989 A HU89989 A HU 89989A HU T55047 A HUT55047 A HU T55047A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- preparation
- groups
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 70
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 36
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 35
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 37
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 33
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 32
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 32
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 32
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 claims description 28
- -1 glycol ester Chemical class 0.000 claims description 23
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 22
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 20
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 20
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 20
- 150000003077 polyols Chemical group 0.000 claims description 16
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical group O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 13
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000000185 sucrose group Chemical group 0.000 claims description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005157 alkyl carboxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-ene-1,4-diol Chemical compound OC\C=C/CO ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 3
- FOLJTMYCYXSPFQ-CJKAUBRRSA-N [(2r,3s,4s,5r,6r)-6-[(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-(octadecanoyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl octadecanoate Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)O[C@@H]1O[C@@]1(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 FOLJTMYCYXSPFQ-CJKAUBRRSA-N 0.000 claims description 3
- OCRUMFQGIMSFJR-FSAWCSQFSA-N [(2s,3s,4r,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[(z)-octadec-9-enoyl]oxy-2-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@]1(COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC OCRUMFQGIMSFJR-FSAWCSQFSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 235000019577 caloric intake Nutrition 0.000 claims description 3
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 3
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZQHYXNSQOIDNTL-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyglutaric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)CC(O)=O ZQHYXNSQOIDNTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical group OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Chemical group OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 2
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Chemical group OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical group OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008103 glucose Chemical group 0.000 claims description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Chemical group OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000811 xylitol Chemical group 0.000 claims description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical group OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 12
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 7
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical group [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 claims 1
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 claims 1
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 37
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 36
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 20
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 19
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 10
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 9
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 8
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 7
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 6
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 5
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 5
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 5
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 5
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 4
- 235000013367 dietary fats Nutrition 0.000 description 4
- 230000001079 digestive effect Effects 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 4
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 4
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 3
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 3
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 3
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 3
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 3
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 3
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 2
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 2
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229960002969 oleic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 2
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004043 trisaccharides Chemical class 0.000 description 2
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N (9Z,11E,13E)-9,11,13-Octadecatrienoic acid Natural products CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- NBLGAMBYMHSGLF-CLFAGFIQSA-N C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)OC(CC(CC(=O)OCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)O)=O Chemical compound C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)OC(CC(CC(=O)OCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)O)=O NBLGAMBYMHSGLF-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006766 Cornus mas Species 0.000 description 1
- 235000003363 Cornus mas Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 235000019487 Hazelnut oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920001908 Hydrogenated starch hydrolysate Polymers 0.000 description 1
- LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N L-(-)-Sorbose Chemical compound OCC1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 244000290333 Vanilla fragrans Species 0.000 description 1
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N all-trans-octadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- 230000003542 behavioural effect Effects 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- IRXBNHGNHKNOJI-UHFFFAOYSA-N butanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCC(Cl)=O IRXBNHGNHKNOJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Polymers 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N cis-but-2-ene Chemical compound C\C=C/C IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 235000019879 cocoa butter substitute Nutrition 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 102000038379 digestive enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108091007734 digestive enzymes Proteins 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003292 diminished effect Effects 0.000 description 1
- 230000003467 diminishing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000015071 dressings Nutrition 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 235000021149 fatty food Nutrition 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021552 granulated sugar Nutrition 0.000 description 1
- 239000010468 hazelnut oil Substances 0.000 description 1
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 description 1
- 235000021098 high calorie intake Nutrition 0.000 description 1
- 235000019534 high fructose corn syrup Nutrition 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000010699 lard oil Substances 0.000 description 1
- 239000008141 laxative Substances 0.000 description 1
- 230000002475 laxative effect Effects 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 125000005644 linolenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005645 linoleyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 235000020121 low-fat milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 235000020166 milkshake Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000021400 peanut butter Nutrition 0.000 description 1
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019627 satiety Nutrition 0.000 description 1
- 230000036186 satiety Effects 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N tricarballylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CC(O)=O KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014107 unsaturated dietary fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
- A23L33/21—Addition of substantially indigestible substances, e.g. dietary fibres
- A23L33/25—Synthetic polymers, e.g. vinylic or acrylic polymers
- A23L33/26—Polyol polyesters, e.g. sucrose polyesters; Synthetic sugar polymers, e.g. polydextrose
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Mycology (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
Description
ELJÁRÁS KIS KALÓRIATARTALMU ZSIRUTÁNZÓ VEGYÜLETEK ÉS E
VEGYÜLETEKET TARTALMAZÓ ÉLELMISZERKÉSZITMÉNYEK ELŐÁLLÍTÁSÁRA
NABISCO BRANDS, Inc., East Hanover, N.J. USA
Feltalálók:
KLEMANN Lawrence P., Somerville, N.J.
FINLEY John W., Whippany, N.J.
SCIMONE Anthony, Cedar Grove, N.J., USA
A bejelentés napja: 1989. 02. 24.
Elsőbbsége: 1988. 02. 26. (160,851) USA
65647-5562-TEL-tm
A találmány tárgya eljárás étkezési célra alkalmas, zsirutánzó - különösen a kívánt tulajdonságok együttesével rendelkező - uj vegyületek és ilyen vegyületeket tartalmazó élelmiszerkészitmények előállítására.
Korunk társadalmában az elhízás általános porblémát jelent. Számos egyén esetében az elhízás annak tulajdonítható, hogy kalóriafelvétele nagyobb, mint a kalórialeadása· □óllehet genetikai és magatartási tényezők az elhízásban lényeges szerepet játszanak, általában egyetértenek abban, hogy a táplálékok (élelmiszerek) kalóriaértékének ésszerű módosítása lényeges lehet az elhízásra hajlamos egyének számára abban, hogy testsúlyuk a kívánt egyensúlyi értéket elérje.
Számos élelmiszer - amelynek ize kielégítő - jelentős mennyiségű zsírt tartalmaz. Ez problémát jelenthet olyan egyének számára, akik ezeket az élelmiszereket kedvelik, mivel a zsir kalóriaértéke a fehérjékének és a szénhidrátokénak mintegy kétszerese. Valójában, a becslések szerint, az étrend összes kalóriatartalmának körülbelül 40 %-a a zsírból ered. Régóta kívánatos az étrendi zsírtartalom kalóriaértékének csökkentése anélkül, hogy a zsírtartalmú élelmiszerek vonzereje vagy a jóllakottság érzése csökkenne.. Közölték, hogy ez a lehetőség előnyös és gyakorlati módszert jelenthet az elhízás megakadályozására, ideális értelemben a diétázó egyén összes táplálékfelvételének korlátozása nélkül.
Sajnálatos módon a zsírok helyettesítésére mindeddig javasolt anyagok közül csak kevés olyan termék áll rendelkezésre, amelyek a természetes trigliceridzsirok és olajok valamennyi kivánt sajátságaival rendelkeznek. A táplálkozási zsírok kalóriaértékének csökkentésére egyik lehetőségnek
mutatkozott az emberi szervezetben felszívódó triglicerid mennyiségének csökkentése, mivel a táplálkozásban általánosan elterjedt triglicerid-zsirok majdnem teljesen felszívódnak (Lipids, II. kötet, kiadó H. □. Deuel, Interscience Publishers, Inc., New York 1955, 215). A triglicerid-zsirok felszívódása úgy volt csökkenthető, hogy a molekulának az alkoholvagy zsirsavkomponensét megváltoztatták. Egyes kísérletek azt mutatták, hogy a trigliceridek felszivódóképessége bizonyos zsírsavak alkalmazásával csökken; ilyen például az erukasav [H. □. Deunel és munkatársai: Oournal of Nitrion 35, 295 (1948)], valamint a sztearinsav, ha trisztearin alakjában van jelen [F. H. Mattson: Oournal of Nutrition 69, 338 (1959)]. A 2 962 419 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban közlik, hogy olyan zsirsavészterek, amelyek neopentil-csoportot tartalmaznak, nem emésztődnek a normális zsírok módjára, s igy élelmiszerkészitményekben zsir helyettesitőiként alkalmazhatók.
Számos más szabadalmi leírásban ismertetnek táplálkozásra alkalmas, olyan vegyületeket, amelyek nem emésztődnek vagy nem szívódnak fel olyan mértékben, mint a természetes trigliceridek* ilyen sajátságokkal bírnak állítólag a 3 579 548 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban közölt, egyes elágazó szénláncu karbonsavakból képezett glicerinészterek. A 3 600 186 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban olyan cukor- valamint cukoralkohol-zsirsavésztereket ismertetnek, amelyek legalább négy zsirsavészter-csoportot tartalmaznak. A leírás szerint mindezeknek a vegyületeknek a fizikai sajátságai a közönséges triglicerid-zsir tulajdonságaihoz hasonlítanak, fogyasztás után azonban kisebb mértékben szívódnak fel. Sajnálatos módon ez utóbbi vegyületek nemkivánt és
adott esetben zavaró mellékhatása, hogy a széklettel való közvetlen ürülésük gátolt.
A szokásos glicerid-észterektől nagyobb eltérést jelent az 1 106 681 számú kanadai szabadalmi leirás, amelyben olyan glicerin-dialkil-éter-származékokat irnak le, amelyek a közlés szerint a közönséges zsírokhoz hasonló funkcionális tulajdonságokkal rendelkeznek, azonban az emésztőcsatornában nem szívódnak fel jelentős mértékben. Ward és munkatársai közölték [New Fát Products: Glyceride Esters of Adipic Acidj OAOCS 36, 667 (1959)], hogy olyan, igen viszkózus olajszerü termékek, amelyeket úgy kaptak, hogy két glicerinmolekulát reagáltattak egy kétbázisu savval - például fumársavval, borostyánkősavval vagy adipinsavval - majd minden egyes glicerinegység egyik hidroxilcsoportját zsírsavval reagáltatták, az élelmiszeriparban főként kenőanyagokként és burkolatként (mázként) alkalmazhatók.
Hamm a 4 508 746 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban kis kalóritartalmu helyettesitőszert ismertet a táplálkozási olajkomponens legalább egy részének a helyettesitéséra olajalaku élelmiszerkészitményekben. Ez a helyettesitőszer kis kalóriatartalmu olajkomponensként lényegében egy hővel szemben állandó, 2-4 karboxilcsoportot tartalmazó polikarbonsav és egy 8-30 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncu, telitett vagy telítetlen alkohol észteréből áll [lásd még: D. □. Hamm: Trialkoxi-trikarballilát, trialkoxi-citrát, trialkoxi-gliceril-éter, Oojoba-olaj és szaccharóz-poliészter előállítása és kiértékelése kis kalóriaértékű helyettesitőszerek minőségében táplálkozási zsirok és olajok helyett (angolul) (□. of Food Science 49, 419 (1984)].
• ··
I <
- 5 A 4 582 927 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban egyes diésztereket ismertetnek, amelyek célja a zsír természetes tulajdonságainak az utánzása· E vegyületek legalább két olyan karboxilátcsoportot tartalmaznak, amelyek közös szénatomhoz kötődnek, és mindegyik karboxilátcsoport 12-18 szénatomos alkil-, alkenil- vagy dienil-alkohol maradékát tartalmazza.
Csökkent felszivódóképességü és ennek következtében csekély kalóriatartalmu, zsirszerü vegyületek előállításában az egyik fő nehézség a táplálkozási zsír kívánatos és megszokott fizikai tulajdonságainak a megtartása. így például, ha gyakorlatilag csekély kalóriaértékű zsírt óhajtunk elérni, akkor az adott vegyületnek utánoznia kell a szokásos triglicerid-zsirt, hogy a különböző zsírtartalmú élelmiszerkészitményekben - igy a főzőmargarinban, növényi zsiradékokban, tésztakeverékekben továbbá sütés során is alkalmazható legyen. Sajnos az eddigi kísérletek nem hoztak olyan mértékű sikert, hogy a kapott termékeket célzott felhasználásukra engedélyezzék (biztonsági okokból), és arra sem alkalmasak, hogy a nagyközönség általá nosan elfogadja.
A fel nem szívódó, további problémaként merül fel oldható vitaminokat és ásványi bői, és - nagyobb mennyiségben ködnek. E problémák és hasonló zsirszerü anyagokkal kapcsolatban az a lehetőség, hogy a zsíranyagokat elvonják a szervezet alkalmazva - hashajtóként münehézségek megoldására számos kísérletet tettek; jobb megoldásnak mutatkozik azonban olyan vegyületek kidolgozása, amelyek jobban összeegyeztethetők az ember emésztési folyamatával, s emellett kaiéritartalmuk a glicerid-zsirokkal összehasonlítva lényegesen kisebb.
• ·
• · · ·· ··
Azt találtuk, hogy a fenti célok megvalósíthatók zsirutánzó vegyületek egy uj csoportjával, és ezeket az uj vegyületeket tartalmazó élelmiszerkészitményekkel. Ezek az uj zsirutánzó vegyületek összetett kötési kapcsolatu, zsirsavcsoportokat (zsirsavmaradékokat) és/vagy savcsoportot hordozó éter- vagy észtercsoportokat tartalmazó poliolészterek, amelyek a szervezetben részben leépülnek, és legalább kétféle, alifás jellegű emésztési terméket eredményeznek, amelyek az eredeti, összetett kötési kapcsolatu észtereknél hidrofilebbek. Ezen emésztési termékek tömegének túlnyomó része a normális emésztési folyamatok során nem hidrolizál, kis része azonban a lipáz emésztőenzim hatására könnyen hasad. így e zsirutánzó vegyületek alkalmasak zsírok és olajok helyettesítésére a legtöbb élelmiszerkészitményben.
Mindezek alapján a találmány tárgya eljárás az (I) általános képletü uj vegyületek előállítására - ahol az (I) képle tben
FA jelentése zsirsavcsoport (zsirsavmaradék);
jelentése poliolcsoport (poliolmaradék);
értéke 0 vagy 1-től 7-ig terjedő egész szám;
értéke 1-től 7-ig terjedő egész szám;
fi
B
általános képletü csoport;
az R* csoportok azonosak vagy különbözők lehetnek, és jelentésük: (a) általános képletü szerkezeti egység, amelyben
C jelentése szénatom;
X jelentése; hidképző (áthidalásra alkalmas)
vegyértékkötés, hidrogénatom, vagy szubsztituált vagy szubsztituálatlan, rövid szénláncu (előnyösen 1-4 szénatomos) alifás csoport, és az X csoportok azonosak vagy különbözők lehetnek, θ
Q jelentése -C-O-R (karboxilát), -R*-C-O-R” i
o (alkil-karboxilát), -O-C-R (karboxil),
-R”'-O-C-R (alkil-karboxi), -0-R (alkoxi) vagy -R*-O-R (alkil-alkoxi) általános kép letü csoport,
R jelentése (b) általános képletü, szubsztituált vagy szubsztituálatlan szerves csoport,
R* jelentése rövid szénláncu alkiléncsoport, különösen metilén- vagy etiléncsoport.
legelőnyösebben mctiléncsoport, és az R', R és R' csoportok azonosak vagy különbözőek lehetnek,
T jelentése: hidrogénatom, szubsztituált vagy szubsztituálatlan, előnyösen legfeljebb 22 szénatomos, 0-5 telitetlen kötést (kettős vagy hármas kötést) tartalmazó alifás csoport,
Z jelentése: hidképző (áthidalásra alkalmas) vegyértékkötés, hidrogénatom; vagy valamilyen alkohol, -0-C-CHo-T általános képletü glikolH 2 észtercsoport, éter vagy ezekhez hasonló vegyület maradéka, • ·
- 8 azzal a megkötéssel, hogy egy R* csoportnak csak egy hidképző vegyértékkötése lehet; és a értéke Ο, 1, 2 vagy 3, előnyösen 0, 1 vagy2;
b értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4, előnyösen 0 vagy1;
d értéke 1 vagy 2;
e értéke 0, 1, 2, 3, 4 vagy 5, előnyösen 1 vagy 2;
f értéke 0, 1, 2 vagy 3, előnyösen 0, 1 vagy2;
g értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4, előnyösen 0 vagy1’;
h értéke 1 vagy 2;
j értéke 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 vagy 10, előnyösen 0, 1, 2 vagy 3.
Előnyösen minden egyes R* csoport 1-3, legelőnyösebben
Q csoportot tartalmaz.
A találmány szerinti összetett kötési kapcsolatu poliolészterek a szervezetben részben leépülhetnek, és ennek során olyan emésztési termékeket eredményeznek, amelyek előnyös módon hidrofilebb jellegűek, mint az összetett kötési kapcsolati: poliolészter szubsztrá tűm. Az emésztési termékek tömegének túlnyomó része a normális emésztési folyamatok során nem hidrolizál, kis része azonban az emésztőenzimek hatására könnyen hasad. Kísérleti utón kiválaszthatók a kémiai kötéseknek olyan pontos tipusai, amelyek lehetővé teszik a hidrolízissel szemben érzékeny és hidrolízissel szemben ellenálló kötések kívánt arányát.
A találmány szerinti vegyületek bármilyen táplálkozásra alkalmas termékben vagy bármilyen élelmiszerelőállitási eljárásban alkalmazhatók - ahol zsírt vagy olajat (például triglicerid-zsirt) használnak - azok teljes vagy részleges helyettesítésére.
• · ·
A találmány szerinti vegyületek szerkezeti típusának, molekulaméretének és a savcsoportok számának alkalmas megválasztásával elérhető a kalóriatartalom célzott csökkentése, miközben a találmány szerinti zsirutánzó anyagok tulajdonságainak a kombinációjával maximális előnyt érhetünk el.
Az alábbiakban fogyasztásra alkalmas terméken széles értelemben bármilyen fogyasztásra alkalmas terméket értünk, olyat is, amelynek a célja nem a táplálkozás; ez lehet például valamilyen adalékanyag, például egy antioxidáns, amelyet zsírokban vagy olajokban alkalmaznak; lehet továbbá foltosodás elleni szer; emulgeálószer; vagy más, kis mennyiségben jelenlévő funkcionális jellegű komponens. Ilyenek például a rágógumi, Ízesítő bevonatok, a csupán sütés céljára szolgáló olajok és zsírok is. Ezekben a szokásos zsir a találmány szerinti vegyületekkel részben vagy teljesen helyettesíthető. Azokra a táplálkozásra alkalmas termékekre, amelyekben a találmány szerinti zsirutánzó vegyületek a természetes zsir teljes vagy részleges helyettesítésére alkalmazhatók, példaként említjük a következőket: fagyasztott édességek, például szörbet, fagylaltfélék, tejes turmixitalok1; puddingok és vajastészták töltetei (töltelékei); margarinpótlók és keverékeik; ízesített kenyér- vagy kétszersült-bevonatok, majonéz, salátaöntetek, akár emulgeált akár nem emulgeált állapotban; töltött élelmiszertermékek, például krém- vagy tejtermékes töltetek; sajttermékek; folyékony vagy szárított kávétejporok és kávétejszin; ízesített öntetek; sütésre alkalmazott zsírok és olajok; sült és aprított hústermékek; hushelyettesitő és husszaporitó termékek; habfeltétek; összetett bevonatok; cukormázak és töltetek; kakaóvajpótszerek és keverékeik;
kandirozott cukor, különösen a zsíros kandirozott cukrok, például mogyoróvajat vagy csokoládét tartalmazó kandirozott cukrok} rágógumik} péktermékek, például péksütemények, kenyér, kenyérfajták, cukrászsütemények, édestészták, kétszersültek, ízesített kekszfélék} az előbbiek keverékei vagy premix-termékei} valamint ízesítőszerek, tápszerek, hatóanyagfelszabadító rendszerek és segédanyagok.
A találmány szerinti összetett kötési kapcsolatu poliolészterek felhasználhatók akár lágy, akár kemény margarinos pótszerekben. A margarinokat általában két fő típusban hozzák forgalomba, ezek: (1) a kemény, darabos margarin, és (2) lágy, tubusban elhelyezett margarin. E termékek folyékony vagy szilárd alapkomponenseket tartalmaznak. A találmány szerinti vegyületek révén szokásos margarin szilárd állománya részben vagy teljesen kiküszöbölhető, és a többszörösen telítetlen vagy egyszeresen telítetlen zsírsavak nagyobb arányban és a transz-izomerek kisebb mennyiségben vannak jelen a jó minőségű margarintermékekben.
A találmány szerinti zsirutánzó vegyületeket összetett kötési kapcsolatu poliolésztereknek nevezzük. A találmány szerinti összetett kötési kapcsolatu poliolészterek legalább két különböző tipusu savcsoportot: egyrészt zsirsavcsoportokat (azaz acilcsoportokat), másrészt savi funkciós csoportot tartalmazó észtercsoportokat (észtermaradékokat) tartalmaznak.
A találmány szerinti összetett kötési kapcsolatu poliolészterek poliolcsoportja (poliolmaradéka), azaz az R csoport bármilyen alifás, karbociklusos (beleértve policiklusos) tipusu poliolból származhat, amely elegendő számú hídroxilcsoportot tartalmaz a nem-toxikus észterek képzése céljából. Ilyen
poliolok például: a rövid szénláncu alifás poliolok, cukoralkoholok, cukrok, triszaccharidok, oligoszaccharidok és a hidrogénezett keményitőhidrolizátumok. Ilyen rövid szénláncu alifás poliolok például: a glicerin, propilénglikol, butilénglikol, buténdiol, buténtriol és a trisz(hidroxi-metil)-etán. A monoszaccharidokra példaként említjük a glükózt, fruktózt, mannózt, galaktózt, xilózt, arabinózt, ribózt és szorbózt. Diszaccharidok példáiként említjük a szaccharózt, maltózt és a laktózt. A cukoralkoholokra például szolgálnak az eritrit, xilit, szorbit és más, hexózokból és pentózokból kapható cukoralkoholok. Alkalmas triszaccharidok és poliszaccharidok például a pentozán, cellulóz, hemicellulóz, kitin, kitozán vagy más poliszaccharidok savas, lúgos vagy enzimes hidrolízisével. Ezek a keményitőhidrolizátumok kémiailag vagy enzimes utón módosithatók is, például hidrogénezéssel - aminek eredményeként hidrogénezett keményitőhidrolizátumokat kapunk - vagy enzimatikusan, aminek segítségével ciklodextrineket kapunk. A találmány szerinti eljárásban előnyösen olyan poliolok maradékai szerepelnek, amelyek molekulatömege lOOO-nél kisebb, közelebbről körülbelül 90-től körülbelül 400-ig terjed.
Célszerűen alkalmazható poliol például a szaccharóz, amelynek 8 hidroxilcsoportja van, s igy 8 savmaradék beépítését teszi lehetővé. Kiinduló anyagokként alkalmazhatók továbbá olyan szaccharóz- vagy más poliolészterek, amelyek 0-6 normális** zsirsavmaradékot tartalmaznak; e származékok szaccharóz (vagy más poliol) zsírsavval vagy zsirsavészterrel végbemenő reakciója utján állíthatók elő. Kívánatos, hogy ezek a kiinduló anyagként alkalmazott észterek az emberi szervezetben normáliean fennálló kinetikai viszonyok között lényegében emészthetetlenek legyenek. A szaccharóz (vagy más poliol) vázához kapcsolódó, megmaradó szabad hidroxilcsoportokra
1-5 összetett savmaradék (savcsoport) építhető be észterformában; ezek az összetett savcsoportok a lípáz emésztőenzim hatására előnyösen lehasadnak, s így visszamarad agy szaccharóz-egység, amely jelentősen hidrofilebb jellegű, mint a találmány szerinti komplex kötési kapcsolatu poliolészter, azaz az eredeti szubsztrátum.
A zsirsavcsoportok (zsirsavmaradékok) előnyösen a természetes zsírokból eredő zsírsavak, vagy ezekhez hasonló vagy más karbonsavak maradékai. A könnyebben emészthető (lehasadó) zsírsav vagy más karbonsavmaradékok igen kívánatos, esszenciális, vagy a táplálkozás szempontjából előnyös karbonsavak maradékai lehetnek, például a következő savak maradékai: olajsav, linolsav, linolénsav, eikozapentaénsav; valamint rövid szénláncu karbonsavak, például az ecetsav, propionsav és a vajsav. Alkalmasak továbbá más, körülbelül 8-22 szénatomot tartalmazó zsírsavak - igy például a kaprilsav, kaprinsav, laurinsav, mirisztinsav, mirisztolsav, palmitinsav, palmitolsav, sztearinsav, ricinolsav, eleosztearinsav, arachidonsav, behensav és erukasav - maradékai. A zsirsavmaradékok származhatnak alkalmas, természetben előforduló vagy szintetikus zsírsavakból, és telítettek vagy telítetlenek lehetnek - beleértve a helyzeti és geometria izomereket is - a kívánt fizikai sajátságoktól, például attól függően, hogy folyékony vagy szilárd halmazállapotú zsirutánzó vegyületet kívánunk előállítani.
A zsírsavak önmagukban, vagy a természetben előforduló zsírok és olajok a találmány szerinti komplex kötési kapcsolatu észterek zsirsavkomponensének a forrásai lehetnek. így ·*· * ··
- 13 például a repceolaj a 22 szénatomos zsírsavak kedvező forrásai a 16-18 szénatomos zsírsavakat például faggyúból, szójaolajból vagy gyapotmagolajból kaphatjuk, Rövídebb szénláncu zsírsavak nyerhetők a kókuszdióból, pálmamagból vagy babassuolajból. Egyéb zsírsavkomponensek forrásaként szolgáló természetes olajokra példaként említjük a kukoricaolajat, disznózsírt, olívaolajat, pálmaolajat, mogyoróolajat, pórsáfránymagolajat, szézámmagolajat és a napraforgóolajat. A zsírsavak közül előnyösek a 14-18 szénatomosak, legelőnyösebb a mirisztinsav, palmitinsav, sztearinsav, olajsav és línolsav. Ennek következtében a zsirsavkomponensek előnyös forrásai azok a természetes zsírok és olajok, amelyek ez utóbbi zsírsavakat nagy mennyiségben tartalmazzák, például a szójaolaj, olívaolaj, gyapotmagolaj, kukoricaolaj, faggyú és disznózsír.
Ha Q jelentése karboxilát-, alkil-karboxilát-, alkoxivagy alkil-alkoxi-csoport, akkor e csoportok például legalább 5 szénatomos, telített vagy telítetlen alifás csoportokat áazaz R csoportot) tartalmazó zsiralkoholok maradékai lehetnek, Előnyös zsiralkoholok például az oleil-, linoleil-, linolenil-, sztearil-, palmitil-, mirisztil-, lauril-, kaprilés eikozapentaenil-alkohol. A zsiralkoholok szénláncának hossza és konfigurációja célszerűen azonos a fentiekben részletesen felsorolt zsírsavakéval.
A zsírsavak és az alkoholok típusát úgy választhatjuk, hogy a célzott, találmány szerinti vegyület kívánt állagát (azaz szilárd vagy folyékony halmazállapotát) és olvadási sajátságait megvalósítsuk. A kivánt Teológiai, olvadási és szájizsajátságok elérése céljából az összetett kötési kapcsolata észterek egymással és/vagy természetes zsírokkal és • ·· • ·;·· ’··: ♦· ·· »e
- 14 olajokkal és/vagy más zsirutánzó szerekkel - például szaccharóz-poliészterekkel - alkotott keverékeit is alkalmazhatjuk. Ez különösen kivánatos a margarint helyettesitő termékek, édestészta-töltetek és habos sütemények esetében.
A számos alkalmazási cél szempontjából előnyös összetett kötési kapcsolatu poliolészterek között vannak olyanok, amelyek olvadáspontja 37 °C alatt van; ezek az anyagok a szájban teljesen megolvadnak, és a természetes zsírok és olajok érzetét keltik. Egyes termékek esetében kívánatos, hogy az olvadáspont viszonylag éles - például körülbelül 32 °C és 37 °C közötti érték - legyen, mert ezek hidegérzetet keltenek, és olvadásuk az igen jó minőségű, szilárd, természetes zsírokéval azonos.
Az alábbiakban - a korlátozás jellege nélkül - példaként nevezzük meg az (1)-(26) képletü R* csoportokat, amelyek kötődése utján a találmány szerinti, összetett kötési kapcsolatu észterek kialakítására alkalmas acilcsoport részét képezhetik.
A következőkben a -(C-B-R·) általános képletü csoportokra példaként említjük a (27)-(29) általános képletü csoportokat.
A (27)-(29) általános képletü csoportokban R” jelentése a fentiekben meghatározott, és a karbonilcsoport szénatomjának szabad vegyértéke utján létesül kovalens kapcsolódás az R poliolcsoport (poliolmaradék) vázához. A (27) és (28) általános képletü csoportok adipinsav és valamilyen szokásos 1,3-diglicerid reakciójával, vagy adipinsav és egy digliceriddel szerkezetileg rokon 3-hidroxi-glutarát kölcsönhatásával hozhatók létre; mig a (29) általános képletü csoport valamilyen
1,3-diglice rid és -f'-bu ti rólak tón reakciójával állítható elő.
Az ilyen trigliceridszerü csoportok (maradékok) a lipáz emésztőenzim hatására hidrolízis utján lehasadnak·
Példaként az A) reakcióvázlatban bemutatjuk egy szaccharóz zsírsavval alkotott, (29) képletü csoporttal funkcionálisan szubsztituált származékának a hidrolízisét· Az A) reakcióvázlatban Su jelentése szaccharózcsoport, FA és R“-C02(H) jelentése zsírsav, például olajsav. Az egyenlet baloldalán látható, összetett kötési kapcsolatu poliolészter szubsztrátum szaccharóz-egységeként 6 zsirsavcsoportot tartalmaz, ezzel szemben az emésztési termékek (amelyek az egyenlet jobboldalán láthatók) csupán 4 ilyen csoportot, továbbá egy uj, a szaccharózvázhoz kötődő monogliceridszerű funkciós csoportot tartalmaznak, A jelenlévő 6 zsírsav csoport közül 2 szabaddá válik (ez 1 g-ra vonatkoztatva körülbelül 3 kalóriát jelent), s igy egy felületaktív szaccharózészter termék keletkezik, amely a zsirsavcsoportok lehasadásának helyén szabad hidroxilcsoportokat tartalmaz.
Ha a felszabadult zsirsavmaradék R“ csoportjában megfelelően elágaztatott csoportokat építünk be, akkor az összetett kötési kapcsolatu észter szubsztrátum enzimes hidrolízise következtében fellépő kalóriafelszabadulás molekuláris szinten szabályozható, és 1 g-ra számítva a zérus kalóriaérték is megközelíthető. Mésként kifejezve egy (28) általános képletü csoportot hordozó, hasonlóképpen szubsztituált termék enzimes hidrolízise várhatóan két terméket eredményez (egy szaccharózésztert, amely szabad karbonsavcsoportokat tartalmaz, valamint egy digliceridszerü terméket). Mindkét termék felületaktív jellegű, és gyakorlatilag zérus kalória/g értéket képvisel.
Látható, hogy a cél: a szaccharózra olyan, enzimes utón lehasitható funkciós csoportokat építeni - és ugyanígy a rokonszerkezetü, polihidroxilezett karbociklusos vázakra enzimekkel szemben reakcióképes funkciós csoportokat kötni amelyek közömbös zsirsavcsoportokat lényeges többségben tartalmaznak.
Ha bármelyik fenti tényező következtében több kötődő csoport metabolizál, akkor a zsirutánzó vegyület kalóriaértéke megnövekszik. A legelőnyösebb találmány szerinti vegyületek kalóriaértéke a közönséges gliceridzsirok kalóriaértékénél 30 %-kal, általában 50-90 %-kal kisebb.
A fenti általános képletben az FA általános képletü zsirsavcsoport (zsirsavmaradék) előnyösen természetes zsírból származik. A könnyebben emészthető karbonsavmaradékok igen kívánatos, esszenciális, vagy a táplálkozás szempontjából előnyös karbonsavak maradékai lehetnek, például a következő savaké: olajsav, linolsav, linolénsav, eikozapentaénsav; valamint rövid szénláncu karbonsavak, például az ecetsav, propionsav és a vajsavak, amelyek egyrészt korlátozzák a kalóriafelszabadulást, másrészt a funkciós csoportok beépítésére további lehetőséget jelentenek. Az ilyen, szabályzott emésztési folyamat termékének hidrofób jellege csökken, és hidrofil karaktere ennek megfelelően erősödik az eredeti, zsirutánzó szubsztrátumhoz képest. Egy ilyen, szabályzott emésztési folyamat terméke egyrészt kevésbé olajszerü, másrészt emulgeálóképessége növekszik. Egy szabályzott emésztésből származó termék kevésbé hajlamos arra, hogy a gyomor-bélrendszerben olajszerü formában fennmaradjon, ha ezt az e célra eddig ismert anyagokkal összehasonlítjuk. Ideális értelemben a találmány szerinti vegyületekből származó, enzimes utón keletkezett hasadási termék fokozott emulgeálóképessége elősegíti az emésztést, s igy alapjában kiküszöböl egy lényeges nehézséget, mely mindeddig korlátozta az igen kívánatos, csekély kalóriaértékű szintetikus zsírok és olajok széleskörű fejlesztését és alkalmazását élelmiszerekben és élelmiszerkészítményekben.
A találmány szerinti uj zsirutánzó vegyületek szintézisének során a szerkezeti egységeket egymást követően (szekvenciálisán) vezethetjük be, s igy pontosan meghatározott funkciós csoportokat és izomereket tartalmazó vegyületeket kaphatunk. Ez a logikus molekulaszerkesztési folyamat egyszersmind lehetővé teszi természetes karbonsavak és alifás alkoholok, vagy ezek szintetikus vagy természetes keverékeinek az alkalmazását, valamint jelentősen elágazó szénláncot tartalmazó karbonsavak és alifás alkoholok felhasználását.
A jelen találmány szerinti eljárás egy további előnye, hogy olyan uj molekulák és zsirutánzó termékek szerkesztését teszi lehetővé, amelyek molekulatömege, olvadásponttartománya, és viszkozitási tulajdonságai molekuláris szinten a természetes zsírok és olajok esetében kívánt határok közötti értékre szabályozhatók, s ennek következtében az élelmiszertermékekben alkalmazott természetes zsírok és olajok sajátságait és funkciós csoportjait nagyon megközelítik.
A találmány szerinti eljárást az alábbi, nem korlátozó jellegű kiviteli példákban részletesen ismertetjük. E példákban - ha erre vonatkozóan más megjegyzést nem teszünk - a részek tömegrészeket és a %-os értékek tömeg%-ot jelentenek.
1. példa
E példában bemutatjuk egy találmány szerinti zsirutánzó vegyület előállítását a közbenső termékeken át a kívánt végtermékig.
3:1 adduktum előállítása mono(dioleil-glutár-3-ilát)-szukcionil-monokloridból és szaccharóz-dioleátból
Mono(dioleil-glutár-3-ilát)-szukcinát előállítása
Mágneses keverővei felszerelt 500 ml-es gömblombikban
62,2 g (0,086 mól) 3-hidroxi-glutársav-dioleil-észter, 13,8 g (0,14 mól) borostyánkősavanhidrid, 3,2 g (0,026 mól) 4-(dimetil-amino)-pirídín és 200 ml vízmentes piridin elegyét környezeti hőmérsékleten 3 napon át keverjük, majd 1500 ml vízbe öntjük.
A keveréket négyszer extraháljuk 400 ml dietil-éterrel, az egyesített kivonatot 5%-os vizes sósavoldattal mossuk, vízmentes nátrium-karbonáton szárítjuk, és szűrés után az oldatot 45 °C hőmérsékleten 13 kPa csökkentett nyomáson forgóbepárló készülékben bepároljuk, majd a bepárlást szobahőmérsékleten, 270 Pa vákuumban folytatjuk. így 58 g (82 %) olajszerü, sárga terméket kapunk, amelyet IR és ^H-NMR színképpel azonosítunk. IR színkép: 3,33-3,45 u (igen széles, 0H)> 5,76 (erős, C=0); 6,29 (gyenge, C=C); 8,62 (erős, C-0).
^H-NMR-szinkép: (CDCl^, 0,88 (t, 6H, -CHg)) 1,30 (m,
40H, -CH2-) i 1,61 (q, 4H, -0-CH2-CH2-)j 2,01 (m, 8H, -CH2-C=C)>
2,65 (látszólagos dd, 4H, 0=C-CH2-CH2-C=0); 2,71 (d, 4H, 0=C-CH2-CH2-C=0)i 5,35 (m, 4H, HC=CH); és 5,53 (q, 1H, -CH2-CH-CH2-)| 11,26 (széles s, 1H, -COgH).
Elemzés a c^5Hgo°8 °ssz®9képlet alapján (relatív molekulatömege 749,12):
számított: C 72,15, H 10,76 • · ··· · · ··· • · · · · · talált: C 72,15, H 10,87
Mono(dioleil-glutár-3-ilát)-szukcionil-monoklorid előállítása
58,0 g (0,0793 mól) előbbi lépésben készült észter és 200 ml tionil-klorid keverékét mágneses keverővei és Drierit száritószert tartalmazó csővel felszerelt 500 ml-es gömblombikban 24 órán át szobahőmérsékleten keverünk, majd vákuumbepárlóban 60 °C hőmérsékleten 13 kPa nyomáson bepároljuk. így 59 g (99 %) sötétbarna, viszkózus, olajszerü cim szerinti vegyületet kapunk, amelynek szerkezetét ^H-NMR-szinképpel azonosítjuk.
^H-NMR-szinkép (CDClg, J~ppm): 0,88 (t, 6H, -CHg); 1,30 (m, 40H, -CHg-); 1,61 (q, -0-CH2-CH2-CH2-); 2,01 (m, 8H, -CH2-C=C);
2,65 és 3,2 (látszólagos triplettek, 2H és 2H, 0=C-CH2-CH2-C=0); 2,72 (d, 4H, 0»C-CH2-CH-CH2-C=0); 4,07 (t, 4H, -CH2-0); 5,35 (m, 4H, HC=CH); és 5,56 (q, 1H, CH2-CH-CH2).
Elemezés a C^gH^gCl Összegképlet alapján (relatív molekulatömege 767,57):
számított! C 70,42, H 10,37, Cl 4,62 %, talált: C 67,69, H 10,01, Cl 7,30
Az elemanalizis szerint a termék lórtartalma a vártnál magasabb; ez arra mutat, hogy a termék szennyezésként 0,57 tömeg% (azaz 4,1 mol%) tionil-kloridot tartalmaz.
3:1 adduktum előállítása mono(dioleil-glutár-3-ilát)-szukcinoil-monokloridból és szaccharóz-dioleátból
Mágneses keverővei és vákuumcsappal ellátott 50 ml-es száraz egynyaku lombikban 8,71 g (0,01 mól) szaccharóz-oleát (amelyben az olajsav szaccharózhoz viszonyított aránya 2:1) és 15,35 g (0,03 mól) mono(dioleil-glutár-3-ilát)-szukcinoil20
-monokloridot (lásd az előző lépést) összekeverünk, a lombikot lezárjuk, és vákuumban 110 °C-ra melegítjük. A reakcióelegyet keverés közben addig melegítjük, míg a komponensek maximális része átalakul. Szobahőmérsékletre való lehűtés után a kapott terméket ^H-NMR színképével (CDClg-ban) azonosítjuk. A színkép sajátságai megegyeznek a triészter-savklorid és a szaccharóz-diészter várt 3:1 arányú adduktumának sajátságaival.
2. példa cisz-2-Butén-l,4-diol és két ekvivalens mono(dioleil-glutár-3-ilát)-szukcinát adduktumának az előállítása
2,27 g (0,011 mól) N,N*-diciklohexil-karbodiimid és 30 ml diklór-metán oldatához 7,48 g (0,010 mól) mono(dioleil-glutár-3-ilát)-borostyánkősav, 1,22 g (0,01 mól) 4-(dimetil-amino)-piridin és 0,44 g (0,005 mól) cisz-2-butén-l,4-diol 30 ml dietil-éterrel készült oldatát adjuk. Néhány perc múlva csapadékképződés kezdődik. A reakcióelegyet 16 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd szűrjük, és a szürletet 100 ml éterrel hígítjuk. Az oldatot kétszer mossuk 50 ml 5%-os sósavoldattal, utána 50 ml vizes konyhasóoldattal, szűrjük, ás vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk. Szűrés után az oldószert forgóbepárló készülékben eltávolítjuk. Az olajszerü maradékot 0,45 yu nyílású szűrőn megszűrjük, hogy az oldatlan anyagtól teljesen megszabadítsuk. így világos, sárga olaj alakjában kapjuk a cím szerinti vegyületet.
^H-NMR-szinkép (J*ppm)s 0,87 (t, 12H, -CHg); 1,30 (m, 88H, -CH2); 1,60 (látszólagos q, 8H, 0-CH2-CH2-CH2-); 2,01 (látszólagos qm 16H, -CH2-C=»C); 2,60 (A2B2 m, 8H, 0=C-CH2-CH2-C=0); 2,71 (d, 8H, 0-CH-CH2-Cs0); 4,05 (t, 8H, • · ··· · · ··· • · · · · ·
0-CH2-); 4,69 (d, 3=6,68 Hz, 4H, C=C-CH2-0); 5,35 (m, 8H, oleil HC=CH); 5,51 (q, 2H, metin-H)‘; 5,73 t, 3=4,05 Hz, 2H, cisz-2-butén HC=CH);
13C-NMR-szinkép (CDClg, cTppin): 14,4, 15,7, 22,5, 25,8, 27,1, 28,3, öt csúcs szorosan egymás mellett 28,5-29,8, 32,0, 32,5, 38,1, 60,2, 65,0, 65,9, 67,4, 124,0, 129,8, 129,9, 170,0,
171,2 és 171,9.
3. példa
Szaccharóz-disztearát és három ekvivalens mono(dioleil-glutár-3-ilát)-szukcinát adduktumának az előállítása
1,80 g (0,002 mól) porított szaccharóz-disztearát, 4,48 g (0,006 mól) mono(dioleil-glutár-3-ilát)-szukcinát, katalitikus mennyiségű 4-(dimetil-amino)-piridin és 40 ml száraz tetrahidrofurán (THF) oldatát 10 ml THF-ban oldott 1,40 g (0,007 mól) diciklohexil-karbodiimidhez adjuk. A reakcióelsgyet 36 órán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, eközben csapadék képződik. Szűrés után a szürletet 300 ml dietil-éterrel hígítjuk, és az oldatot előbb 5 %-os vizes sósavoldattal, majd vízzel mossuk, és vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk. Szűrés és bepárlás után a maradékot minimális mennyiségű éterben oldjuk, és Millipore-szürőn szűrjük. Bepárlás után sárga, olajos-félszilárd alakban kapjuk a cím szerinti terméket. ^H-NMR-szinkép (CDClg, (Tppm): o,87 (t, 18H, -CH3); 1,27 (átfedő multiplettek, 188H, -CH2-); 1,61 (m, 16H, oleil O-CHg-CH2- és sztearil 0=C-CH2-CH2-); 1,70-1,81 (átfedő multiplettek, körülbelül 3H, rezolválatlan szaccharóz-csucsok); 2,00 (m, 24H, -CH2-C=C); 2,32 (széles m, 4H, sztearil 0=C-CH2-); 2,65 (s, 12H, 0=C-CH-CH2-C=0); 2,70 (d, 12H, 0=C-CH2-CH-CH2-C=0); 3,64 (igen széles s, körülbelül 8H, szaccharóz-protonok);
4,05 (t, 12H, oleil OCHg-); 4,32 (igen széles s, körülbelül
6H, szaccharóz-protonok)i 5,33 (m, 12H, HC=CH)j és 5,49 (q,
3H, 0=C-CH2-CH-CH2~C=0). A szinképi adatok azt mutatják, hogy ebben az uj zsirutánzó termékben szaccharóz-egységenként két sztearilcsoport és három összetett szukcinátcsoport van jelen,
4, példa
Krémtöltet előállítása
Körülbelül 18 kg 1, példában előállított zsirutánzó vegyületet (op.: 32-35 °C) 82 kg lefölözött tejjel közönséges tejhomogenizálóban homogenizálva krémtöltetet kapunk,
5, példa
Fagylalt előállítása tömerész, 4, példa szerint előállított krémtöltetkészitményt 15 tömegrész kondenzált, lefölözött tejjel, 15 tömegrész cukorral, 0,5 tömegrész zselatinnal, 1,0 tömegrész ízesítőszerrel és 0,25 tömegrész színezékkel összekeverve fagylaltkeveréket kapunk, amelyet a szokásos módon feldolgozva módosított fagylalttermékhez jutunk,
6, példa
Töltött tejkészitmény előállítása
Körülbelül 100 tömegrész 4, példa szerint előállított krémtöltet-készitményt körülbelül 620 tömegrész lefölözött tejjel keverve töltött tejkészitményt kapunk,
7, példa
Sajttermékek előállítása
A 6, példa szerint előállított, töltött tejkészitményt ugyanúgy kezeljük, mint a természetes tejet a közönséges sajtkészitő eljárás (például a cheddar- vagy svájci sajt készítése) során. A töltött tejkészitmény zsirutánzó komponen23 séhez, ezen eljárásban való felhasználása előtt - a sajttermékek zamaténak erősítése céljából - előnyösen 10 % gyapotolajat adunk.
8, példa
Vajkrémes bevonatot állítunk elő az alábbi komponensekből:
Komponensek£
Cukor227,0
Az 1· példa szerinti zsirutánzó vegyület70\8
Víz28,4
Zsírszegény tejpor14,0
Emulgeálószer (csak dialkil-gliceril-éter keverékeknél)1,4
Só1,0
Vanilia1,0
A komponenseket közepes fordulatszámú keverőberendezésben krémmé alakítjuk.
9. példa
Vaníliás ostyák előállítása rész (képlékeny) zsirutánzó vegyületet 100 rész liszttel, 72 rész granulált cukorral, 5 rész nagy fruktóztartalmu kukoricasziruppal, 1 rész zsírszegény tejporral, 1 rész sóval, Ojl rész ammónium-hidrogén-karbonáttal, 1 rész szárított tojássárgájával, 0,1 rész nátrium-hidrogén-karbonáttal és 55 rész vízzel keverünk. Az így kapott tésztát hengerek között vezetjük át, 0,6 cm vastagságú darabokra vágjuk, majd a szokásos eljárással megsütve jutunk a vaníliás ostyához.
A fenti leírás célja a tapasztalt szakember kitanitása a jelen találmány gyakorlati kivitelezésére. A leírásnak nem • · · ·· ·· · «
- 24 célja mindazoknak a nyilvánvaló módosításoknak és változatoknak a részletezése, amelyek a tapasztalt szakember számára a leirás olvasása során önként adódnak. Valamennyi ilyen, nyilvánvaló módosítás és változat a találmány oltalmi körébe tartozik, amelyet az alábbi igénypontokban definiálunk.
Claims (23)
- Szabadalmi igénypontok1· Eljárás az (I) általános képletü zsirutánzó vegyületek előállítására, ahol az (I) képletbenFA jelentése zsirsavcsoport (zsirsavmaradék);R jelentése poliolcsoport (poliolmaradék);m értéke O vagy 1-től 7-ig terjedő egész szám;n értéke 1-től 7-ig terjedő egész szám;0 0II IIB jelentése -(CH2-(CH2)..-0-0- vagy -(CH2)j-O-Cáltalános képletü csoport;az R* csoportok azonosak vagy különbözők lehetnek, és jelentésük: (a) általános képletü szerkezeti egység, amelybenC jelentése szénatom;X jelentése: hidképző (áthidalásra alkalmas) vegyértékkctés; hidrogénatom; vagy szubsztituált vagy szubsztituálatlan, rövid szénláncu (előnyösen 1-4 szénatomos) alifás csoport; és az X csoportok azonosak vagy különbözők lehetnek; 0IIQ jelentése -^-0-R (karboxilát), -R*-C-O-R (alkil 0-karboxilát), -O-C-R (karboxil), -R*-O-C-RB II0 0 (alkil-karboxi), -0-R (alkoxi) vagy -R*-O-RH (alkil-alkoxi) általános képletü csoport,RH jelentése (b) általános képletü, szubsztituált vagy szubsztituálatlan szerves csoport;RM* jelentése rövid szénláncu alkiléncsoport, külö··· ·· « · ···- 26 nősen metilén- vagy etiléncsoport, legelőnyösebben metiléncsoport;és az R·, R” és R”* csoportok azonosak vagy különbözők lehetnek!;T jelentése hidrogénatom', vagy szubsztituált vagy szubsztituálatlan alifás csoport; ésZ jelentése: hidképző (áthidalásra alkalmas) vegyértékkötés; hidrogénatom; vagy θ valamilyen alkohol maradéka, -O-C-CHg-T általános képletü glikolészter-csoport, vagy valamilyen étercsoport, azzal a megkötéssel, hogy egy R* csoportnak csak egy hidképző vegyértékkötése lehet; és
a értéke 0, 1, 2 vagy 3’; b értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4; d értéke 1 vagy 2; e értéke Ο, 1, 2, 3, 4 vagy 5; f értéke 0, 1, 2 vagy 3'; 9 értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4; h értéke 1 vagy 2; és j értéke 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 vagy 10, azzal jellemezve, hogy egy <FAVRHn általános képletü alapreagens-vegyületet - ahol FA, R, m és n jelentése a fentiekben meghatározott - n mólOIX»_C-B-R< általános képletü, vagy • ·· « · ·· · • · ··· ·* ··· • · · · · · - 2.ΊH02C-B-R* általános képletü szubsztituensképző reagens-vegyülettel- amely képletekben B és R* jelentése a fentiekben meghatározott, és X* halogénatomot jelent - a kívánt zsirutánzó vegyületek kialakítására alkalmas körülmények között reagáltatunk.2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve , hogy szubsztituensképző reagens-vegyületkéntIX-C-B-R* általános képletü vegyületet alkalmazunk, amelyet úgy állítunk elő, hogy egyHOgC-B-R* általános képletü közbenső terméket S0X'2 0Π általános képletü halogénezőszerrel az X-C-B-R* szubsztituensképző reagens-vegyület kialakítására alkalmas körülmények között reagáltatunk.
- 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a ho2c-b-r* általános képletü közbenső terméket úgy állítjuk elő, hogy egy ho2c-(ch2)j-co2h általános képletü, vagy (II) általános képletü első kiinduló vegyületet egy (III) áltelános képletü második kiinduló vegyülettel - amelybenY jelentése: hidrogénatomig hidroxilcsoport’; szubszti28 tuálatlan vagy szubsztituált, rövid szénláncu, alifás csoport', az Y csoportok azonosak vagy különbözők lehetnek; és az Y csoportoknak legalább az egyike hidroxilcsoport a kivánt közbenső termék kialakítására alkalmas körülmények között reagáltatunk·
- 4· A 3, igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve , hogy alapreagens-vegyületként szaccharóz-dioleátót, szubsztituensképző reagens-vegyületként mono(dioleil-glutár-3-il)-szukcionil-monokloridot, közbenső termékként mono(dioleil-glutár-3-ilát)-szukcinátot, halogénezőszerként tionil-kloridot, első kiinduló vegyületként borostyánkősavanhidridet és második kiinduló vegyületként 3-hidroxi-glutársav-dioleil-észtert alkalmazunk.
- 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve , hogy szubsztituensképző reagens-vegyűletként HOgC-B-R* általános képletü vegyületet alkalmazunk, amelyet úgy állítunk elő, hogy egyH02C-(CH2)j-COgH általános képletü vagy (II) általános képletü első kiinduló vegyületet egy (III) általános képletü második kiinduló vegyülettel - amelybenY jelentése: hidrogénatom1; hidroxilcsoport; szubsztituált vagy szubsztituálatlan, rövid szénláncu, alifás csoport1; az Y csoportok azonosak vagy különbözők lehetnek; és az Y csoportoknak legalább egyike hidroxilcsoport a kivánt szubsztituensképző reagens-vegyület kialakítására- 29 alkalmas körülmények között reagáltatunk.
- 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve , hogy alapreagens-vegyületként cisz-2-butén-l,4-diolt és szubsztituensképző reagens-vegyületként mono(dioleil-glutár-3-ilát)-szukcinátot alkalmazunk.
- 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve , hogy alapreagens-vegyületként szaccharóz-disztearátot és szubsztituensképző reagens-vegyületként mono(dioleil-glutá r-3-ilát)-szukciná tót alkalmazunk.
- 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás, olyan (I) általános képletü vegyületek előállítására, ahol n és m értékének az öszszege 5-től 8-ig terjedő egész szám, azzal jellemezve , hogy a megfelelő kiinduló anyagokat alkalmazzuk.
- 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletü vegyületek előállítására, ahol n értéke 1-től 3-ig terjedő egész szám, azzal jellemezve , hogy a megfelelő kiinduló anyagokat alkalmazzuk.
- 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletü vegyületek előállítására, ahol mindegyik R* csoport1-3 Q csoportot tartalmaz, azzal jellemezve , hogy a megfelelő kiinduló anyagokat alkalmazzuk.
- 11. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletü vegyületek előállítására, ahol legalább az egyik Q csoport legalább egy karboxilát- vagy alkil-karboxilát-csoportot tartalmaz, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiinduló anyagokat alkalmazzuk.
- 12. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletü vegyületek előállítására, ahol legalább az egyik Q csoport legalább egy karboxil- vagy alkil-karboxi-csoportot « I k.·········*· • · · · · · ·- 30 tartalmaz, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiinduló anyagokat alkalmazzuk.
- 13. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletü vegyületek előállítására, ahol legalább az egyik Q csoport legalább egy alkoxi- vagy alkil-alkoxi-csoportot tartalmaz, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiinduló anyagokat alkalmazzuk.
- 14. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletü vegyületek előállítására, ahol R jelentése szaccharóz-, glükóz-, xilit- vagy szorbitcsoport (-maradék), azzal jellemezve , hogy a megfelelő kiinduló anyagokat alkalmazzuk.
- 15. A 14. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletü vegyületek előállítására, ahol m értéke 4, 5 vagy 6’, és n értéke 1, 2, 3 vagy 4, azzal jellemezve , hogy a megfelelő kiinduló anyagokat alkalmazzuk.
- 16. A 15. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletü vegyületek előállitására, ahol m és n értékénez az összege 5-től 8-ig terjedő egész szám, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiinduló anyagokat alkalmazzuk.
- 17. A 16. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletü vegyületek előállítására, ahol R szaccharózcsoportot (szaccharózmaradékot) jelent, azzal jellemezve , hogy a megfelelő kiinduló anyagokat alkalmazzuk.
- 18. A 16. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletü vegyületek előállítására, ahol mindegyik R* két Q csoportot tartalmaz', azzal jellemezve , hogy a megfelelő kiinduló anyagokat alkalmazzuk.
- 19. A 16. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános ί > »- 31 képletü vegyületek előállítására, ahol legalább az egyik Q csoport karboxi- vagy alkil-karboxi-csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiinduló anyagokat alkalmazzuk·
- 20. A 16, igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletü vegyületek előállítására, ahol legalább az egyik Q csoport karboxilát- vagy alkil-karboxilát-csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiinduló anyagokat alkalmazzuk.
- 21. A 16. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletü vegyületek előállítására, ahol legalább az egyik Q csoport alkoxi- vagy alkil-alkoxi-csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiinduló anyagokat alkalmazzuk.
- 22. Eljárás táplálkozásra alkalmas készítmények (élelmiszerkészitmények) előállítására, azzal jellemezve, hogy az élelmiszertermékben (I) általános képletü zsirutánzó vegyületet alkalmazunk, ahol az (I) képletbenFA jelentése zsirsavcsoport (zsirsavmaradék)i;R jelentése poliolcsoport (poliolmaradék)í;m értéke O vagy 1-től 7-ig terjedő egész szám;n értéke 1-től 7-ig terjedő egész szárny0 0 11 , nB jelentése -(CH^-O-, -(CH2)j-C-0- vagy -(CH^-O-Cáltalános képletü csoport;• ·- 32 az R* csoportok azonosak vagy különbözők lehetnek, és jelentésük: (a) általános képletü szerkezeti egység, amelybenC jelentése szénatom;X jelentése: hidképző (áthidalásra alkalmas) vegyértékkötés; hidrogénatom; vagy szubsztituált vagy szubsztituálatlan, rövid szénláncu (előnyösen 1-4 szénatomos) alifás csoport; és az X csoportok azonosak vagy különbözők lehetnek; 0IIQ jelentése -^-O-R (karboxilát), -RM,-C-O-R (alkil0-karboxilát), -O-C-R (karboxil), -R'-O-C-RII II 0 0 (alkil-karboxi), -O-R (alkoxi) vagy -R*-O-R (alkil-alkoxi) általános képletü csoport,R” jelentése (b) általános képletü, szubsztituált vagy szubsztituálatlan szerves csoport;R * jelentése rövid szénláncu alkiléncsoport, különösen metilén- vagy etiléncsoport, legelőnyösebben metiléncsoport;l i fi és az R*, R és R* csoportok azonosak vagy különbözők lehetnek';T jelentése hidrogénatom*, vagy szubsztituált vagy szubsztituálatlan alifás csoport; ésZ jelentése: hidképző (áthidalásra alkalmas) vegyértékkötés; hidrogénatom:; vagy n valamilyen alkohol maradéka, -O-C-CHg-T általános képletü glikolészter-csoport, vagy valamilyen étercsoport ,V *·- 33 azzal a megkötéssel, hogy egy R* csoportnak csak egy hidképzö vegyértékkötése lehet'; és
a értéke 0, 1, 2 vagy 3i; b értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4; d értéke 1 vagy 2; e értéke 0, 1, 2, 3, 4 vagy 5’; f értéke 0, 1, 2 vagy 3’; g é rtéke 0, 1, 2, 3 vagy 4; h értéke 1 vagy 2; és j értéke 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 vagy 10- - 23. Eljárás emberi fogyasztásra alkalmas zsírok izletességi követelményeit kielégítő élelmiszerkészitmények előállítására a kalóriafelvétel korlátozása mellett, azzal jellemezve , hogy emberek táplálására olyan, táplálkozásra alkalmas terméket alkalmazunk, amelyben zsirutánzó vegyületként egy (I) általános képletü vegyületet használunk, ahol az (I) képletben FA‘, R, B, R*, m és n jelentése az 1, igénypontban meghatározott; és a Q csoportokat úgy választjuk, hogy azok az emberi emésztőcsatornában könnyen vagy nehezen hasadnak le, és ezáltal az igy kapott, táplálkozásra alkalmas termékkel bevitt kalóriamennyiség előre meghatározott értékű.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/160,851 US4959465A (en) | 1988-02-26 | 1988-02-26 | Low calorie fat mimetics |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT55047A true HUT55047A (en) | 1991-04-29 |
Family
ID=22578730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU89899A HUT55047A (en) | 1988-02-26 | 1989-02-24 | Process for producing fat imitating compounds with low calorie content and foodstuff comprising such compounds |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4959465A (hu) |
| JP (1) | JPH01261352A (hu) |
| KR (1) | KR890012936A (hu) |
| CN (1) | CN1035227A (hu) |
| AU (1) | AU2838989A (hu) |
| BR (1) | BR8900907A (hu) |
| DK (1) | DK89789A (hu) |
| FI (1) | FI890845A (hu) |
| HU (1) | HUT55047A (hu) |
| MC (1) | MC2009A1 (hu) |
| NO (1) | NO890804L (hu) |
| NZ (1) | NZ227398A (hu) |
| PT (1) | PT89817A (hu) |
| ZA (1) | ZA89104B (hu) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5266346A (en) * | 1989-02-16 | 1993-11-30 | Nabisco, Inc. | Extended ester derivatives as low calorie fat mimetics |
| US5043179A (en) * | 1990-03-29 | 1991-08-27 | Nabisco Brands, Inc. | Triol triester derivatives as low calorie fat mimetics |
| WO1992001386A1 (en) * | 1990-07-20 | 1992-02-06 | Nabisco, Inc. | Reduced calorie confectionery compositions |
| US5176933A (en) * | 1991-07-29 | 1993-01-05 | Recot, Inc. | Substituted succinate esters and low-calorie oils containing them |
| US5320857A (en) * | 1991-12-05 | 1994-06-14 | Mobil Oil Corporation | Synthetic polyalpha olefin cooking and frying oil |
| US5510392A (en) * | 1991-12-05 | 1996-04-23 | Mobil Oil Corporation | Polyalpha olefins for food and pharmaceutical applications |
| US5422131A (en) * | 1992-10-30 | 1995-06-06 | The Procter & Gamble Company | Nondigestible fat compositions containing relatively small nondigestible solid particles for passive oil loss control |
| US5490995A (en) * | 1992-10-30 | 1996-02-13 | The Procter & Gamble Company | Solid nondigestible polyol polyesters containing esterified hydroxy fatty acids such as esterified ricinoleic acid |
| AU668630B2 (en) * | 1992-10-30 | 1996-05-09 | Procter & Gamble Company, The | Nondigestible fat compositions containing cocrystallized blend of polyol polyester hardstock and crystal modifier as a passive oil loss control agent |
| US5430142A (en) * | 1993-08-06 | 1995-07-04 | The Center For Innovative Technology | Thermoplastic pentosan-rich polysaccharides from biomass |
| AU3228100A (en) | 1999-02-10 | 2000-08-29 | Eastman Chemical Company | Corn fiber for the production of advanced chemicals and materials |
| US6495188B2 (en) | 2000-12-13 | 2002-12-17 | Arco Chemical Technology L.P. | Plastic and semisolid edible shortening products with reduced trans-fatty acid content |
| US20030190402A1 (en) * | 2002-04-04 | 2003-10-09 | Mcbride Christine | Reduced fat foodstuff with improved flavor |
| JP6826014B2 (ja) * | 2017-09-13 | 2021-02-03 | 株式会社東芝 | 生分解性化合物、脂質粒子、脂質粒子を含む組成物、およびキット |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2874175A (en) * | 1955-10-04 | 1959-02-17 | Reuben O Feuge | Process for making fatty acid diglyceride, diesters of dibasic acids |
| US2962419A (en) * | 1957-05-20 | 1960-11-29 | Heyden Newport Chemical Corp | Dietetic compositions |
| US3600186A (en) * | 1968-04-23 | 1971-08-17 | Procter & Gamble | Low calorie fat-containing food compositions |
| US3579548A (en) * | 1968-05-10 | 1971-05-18 | Procter & Gamble | Triglyceride esters of alpha-branched carboxylic acids |
| CA1106681A (en) * | 1977-12-27 | 1981-08-11 | Vernon W. Trost | Low calorie fat substitutes |
| US4508746A (en) * | 1983-06-20 | 1985-04-02 | Cpc International Inc. | Low calorie edible oil substitutes |
| US4582927A (en) * | 1984-04-04 | 1986-04-15 | Frito-Lay, Inc. | Synthetic cooking oils containing dicarboxylic acid esters |
| US4673581A (en) * | 1984-04-04 | 1987-06-16 | Frito-Lay, Inc. | Fried food product fried in synthetic cooking oils containing dicarboxylic acid esters |
| GB8418154D0 (en) * | 1984-07-17 | 1984-08-22 | Unilever Plc | Edible fat composition |
| US4582715A (en) * | 1984-12-04 | 1986-04-15 | The Procter & Gamble Company | Acylated glycerides useful in low calorie fat-containing food compositions |
| US4849242A (en) * | 1986-03-31 | 1989-07-18 | The Dow Chemical Company | Method for reducing the available calories in a food composition |
| US4861613A (en) * | 1986-07-25 | 1989-08-29 | Arco Chemical Technology, Inc. | Non-digestible fat substitutes of low-caloric value |
| US4840815B1 (en) * | 1987-05-13 | 1997-09-30 | Curtis Burns Inc | Low caloric alkyl glycoside polyester fat substitutes |
| US4830787A (en) * | 1987-08-13 | 1989-05-16 | Nabisco Brands, Inc. | Low calorie fat mimetics comprising carboxy/carboxylate esters |
-
1988
- 1988-02-26 US US07/160,851 patent/US4959465A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-20 NZ NZ227398A patent/NZ227398A/xx unknown
-
1989
- 1989-01-05 ZA ZA89104A patent/ZA89104B/xx unknown
- 1989-01-12 AU AU28389/89A patent/AU2838989A/en not_active Abandoned
- 1989-01-23 CN CN89100443A patent/CN1035227A/zh active Pending
- 1989-02-22 FI FI890845A patent/FI890845A/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-02-23 BR BR898900907A patent/BR8900907A/pt unknown
- 1989-02-23 PT PT89817A patent/PT89817A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-02-23 KR KR1019890002131A patent/KR890012936A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-02-24 HU HU89899A patent/HUT55047A/hu unknown
- 1989-02-24 MC MC892036A patent/MC2009A1/xx unknown
- 1989-02-24 JP JP1045086A patent/JPH01261352A/ja active Pending
- 1989-02-24 DK DK089789A patent/DK89789A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-02-24 NO NO89890804A patent/NO890804L/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01261352A (ja) | 1989-10-18 |
| MC2009A1 (fr) | 1990-02-16 |
| PT89817A (pt) | 1989-10-04 |
| KR890012936A (ko) | 1989-09-20 |
| US4959465A (en) | 1990-09-25 |
| BR8900907A (pt) | 1989-10-24 |
| NO890804D0 (no) | 1989-02-24 |
| ZA89104B (en) | 1989-10-25 |
| AU2838989A (en) | 1989-08-31 |
| DK89789A (da) | 1989-08-27 |
| DK89789D0 (da) | 1989-02-24 |
| FI890845A0 (fi) | 1989-02-22 |
| NO890804L (no) | 1989-08-28 |
| NZ227398A (en) | 1991-02-26 |
| CN1035227A (zh) | 1989-09-06 |
| FI890845A (fi) | 1989-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5458910A (en) | Low calorie fat substitute | |
| US5662953A (en) | Reduced calorie triglyceride mixtures | |
| US5008126A (en) | Long chain diol diesters as low calorie fat mimetics | |
| US5589217A (en) | Reduced calorie fat component | |
| US5597605A (en) | Reduced calorie fat component | |
| HUT55968A (en) | Method for producing fat-imitating compounds of low caloricity and foodstuffs preparations containing these compounds | |
| EP0571219B1 (en) | Esterified propoxylated glycerin fat substitute compositions resistant to gastrointestinal side effects | |
| HUT55047A (en) | Process for producing fat imitating compounds with low calorie content and foodstuff comprising such compounds | |
| CA2240400C (en) | Reduced calorie ice cream-type frozen dessert and butter fat mimetics therefor | |
| US5219604A (en) | Use of ester-bridged side chains to suppress caloric availability of fat compounds | |
| US5286512A (en) | Diol lipid analogues as edible fat replacements | |
| US5266346A (en) | Extended ester derivatives as low calorie fat mimetics | |
| US5006351A (en) | Cyclohexyl diol diesters as low calorie fat mimetics | |
| US5124166A (en) | Carboxy/carboxylate disubstituted esters as edible fat mimetics | |
| US4963386A (en) | Complex linked ester low calorie fat mimetics | |
| JPH04501812A (ja) | 食用品の低カロリートリグリセリド | |
| JPH02268659A (ja) | 脂肪類似物質としてのトリスヒドロキシメチル低級アルカンエステル | |
| JPH03201965A (ja) | 低カロリー脂肪類似物質 | |
| EP0325463A2 (en) | Low calorie fat mimetics | |
| US5063075A (en) | Amide ether derivatives as low calorie fat mimetics | |
| JPH1198952A (ja) | 油脂含有食品及びその製造方法 | |
| US5190783A (en) | Primary amide esters as low calorie fat mimetics | |
| US5045338A (en) | Secondary amide esters as low calorie fat mimetics | |
| US5043179A (en) | Triol triester derivatives as low calorie fat mimetics | |
| US5068119A (en) | Acid-hydrolyzable ester derivatives as low calorie fat mimetics |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFD9 | Temporary protection cancelled due to non-payment of fee |