CN1035036A - 低热值的脂肪仿制品 - Google Patents

低热值的脂肪仿制品 Download PDF

Info

Publication number
CN1035036A
CN1035036A CN89100361A CN89100361A CN1035036A CN 1035036 A CN1035036 A CN 1035036A CN 89100361 A CN89100361 A CN 89100361A CN 89100361 A CN89100361 A CN 89100361A CN 1035036 A CN1035036 A CN 1035036A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
described composition
fat
acid
groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN89100361A
Other languages
English (en)
Inventor
劳伦斯·皮·克莱蒙
约翰·威·芬利
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nabisco Brands Inc
Original Assignee
Nabisco Brands Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nabisco Brands Inc filed Critical Nabisco Brands Inc
Publication of CN1035036A publication Critical patent/CN1035036A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/34Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/20Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
    • A23L33/21Addition of substantially indigestible substances, e.g. dietary fibres
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)

Abstract

本发明揭示了作为降低了热值的食品组分的新 型指肪仿制组合物。这些组合物包括含有通过具有 一般脂族基团的多羧基官能团连接的二个多官能团 醚或酯的复合连接的酯。这些复合连接的酯可在人 体内部分地裂解产生消化了的残渣,该残渣本身基本 上是不能消化的并且具有足够的亲水性以能够使消 化了的残渣混入正常的粪便中。这些脂肪仿制组合 物对大多数食品应用作为脂肪和油的替代物来说是 有用的。

Description

本发明涉及食用脂肪仿制物质,进一步说是涉及具有合乎需要的性能的组合及其在食用性组合物中的用途的新型化合物。
肥胖症在当今社会中被看作是个普遍的问题,这种情况是由于许多人摄入的热量大于消耗的热量。尽管遗传的和行为的因素起了主要作用,但一般都同意食品热值的合理性改进在对于具有肥胖倾向的个体达到较合意的相称体重是有价值的。
许多提供满意味觉的食品含有很高的脂肪含量,对于摄取这些食品个体,这可能是个问题,因为脂肪具有大约是蛋白质和碳水化合物两倍的热量。事实上,已经估计出总饮食热量中,脂肪提供了约40%。长期以来一直要求能减少可能的每日饮食脂肪量中的热量而不降低脂肪类食品所具有的吸引力或饱足感。已有报道说这样要提供一个合适的可行的方法,通过这个方法,肥胖证可以得到控制,而不需要限制总食品摄入量的饮食。
不幸的是,到目前为止所建议的作为脂肪代用品的材料中,几乎没有能具备天然甘油三酯脂肪和油所有的合乎需要的特征。一种降低食用脂肪热值的方法可减少被吸收在人体内的甘油三酯,因为通常食用甘油三酯脂肪几乎完全被吸收(参见Lipids,Vol.Ⅱ,H.J.Deuel    Interseience    Publishers,Inc.,New    York    1955,215页)。甘油三酯脂肪的吸收能力可通过要么改变分子的醇的部分,要么改变分子的脂肪酸部分来降低。已有一些实验能证实某些脂肪酸的吸收能力的降低,例如,芥酸(H.J.Deuel,A.L.S.Cheng,and    M,G.Morehouse,Journal    of    Nutrition,Vol.35[1948],295页),及硬脂酸,假设表示为三硬脂酸甘油酯(F.H.Mattson,Journal    of    Nutrition,Vol.69[1959],338页)。还有Minich的美国专利2,962,419公开了含有新戊基核的脂肪酸酯不是象通常的脂肪那样被消化,因此,它可用作食品组成物中的脂肪代用品。
一些别的专利公开了些不被消化或吸收至天然甘油三酯的相同程度的食用化合物。在美国专利3,579,548中,White公开了一些以某些被称为有这些性质的带支链的羧酸的甘油酯。在美国专利3,600,186中,Mattson和Volpenhein公开了糖和糖醇脂肪酸酯,该酯具有至少四个脂肪酸酯基团。据说,所有这些化合物都有与通常的甘油三酯脂肪相似的物理性质,但在食用时不易被吸收。不幸的是,这引起不合需要的和有可能带来麻烦的副作用的特性包括了材料的症状明显的肛门排出。
与常规的甘油酯化学较大的背离,Trost的加拿大专利1,106,681公开了甘油二烷基础化合物,该化合物据说具有与通常脂肪相似的功能性特征,但它在消化系统中没有一点能被吸收。同样,Ward,Gros和Feuge在新脂肪产品:己二酸的甘油酯中报道了(New    Fat    Products∶Glyceride    Esters    of    Adipic    Acid;JAOCS,Vol.36[1959],667页)这种高粘性油的形成是通过将两个甘油醇分子与二元酸,比如,富马酸、琥珀酸和己二酸反应,然后用脂肪酸与每一甘油部分的一个羟基反应,如此而得的高粘性油在食品工业主要作为润滑剂和涂层是有用的。
在美国专利4,508,746中,Hamm公开了一种以油为主要成分的食品组成物中的至少替代一部分食用油组成成分的低热值代用品,该低热值代用品包括了占主要比例的至少一种低热值油组分,该油组分选自一组包含用8至30个碳原子的直链或支链的碳链的饱和的或者不饱和的醇酯化的具有2至4个羧酸基团的热稳定性多元羧酸。参见D.J.Hamm的,作为食用脂肪和油的低热值代用品的三烷氧基丙三羧酸酯(Trialkoxy tricarbally late)、三烷氧基柠檬酸酯、三烷氧基甘油醚、Jojoba油、和蔗糖聚酯的制备和评价,J.of Food Science,Vol.49[1984],419-426页。
在模馓烊恢镜男灾实牧硪环矫娴氖匝橹校現ulcher在美国专利4,582,927中公开某些二酯,这些化合物至少有2个羧酸酯基团连接于一个一般的碳原子,每个羧酸基团含有12至18碳原子的烷基、烯基或二烯基醇的基团。
在形成能降低吸收性并因此而具有低热值性能的脂肪样化合物的努力中,一个主要的问题是得合乎要求的并是惯常的食用脂肪所具有的物理性质。因此,对一种实际的低热值脂肪来说,该化合物必须能通过提供在各种含脂食品组成物中的相同的用途来模拟通常的甘油三酯脂肪,这些用途诸如使糕饼松脆的油、人造黄油、糕饼混和料、及类似物,以及能用在油煎或烘烤中。不幸的是,已往的尝试没有一个能成功地符合这种情况,即使用这些化合物的工业产品要么在安全性方面是满意的,要么能达到为一般公众接受的它们的特征性作用。
在与某些非吸收性脂肪样物质有关的问题中,有这些物质从人体中沥洗掉脂溶性维生素和矿物质的可能以及当大量使用时具有作为泻药的功能。已经做过很多尝试来解决这些及其相关的问题,然而,较好的办法是使用与人体消化过程更相配的但可提供等于甘油酯脂肪的热值密度的显著降低的化学方法。
本发明提供了一类新的脂肪仿制组合物,新的含有这些组合物的食品组合物,以及将这些组合物用于食品组合物中的方法。这些组合物包括含有二个酯的复合连接的酯,或通过具有一个普通脂肪族基团的羧酸酯官能团连接的醚。这些复合连接的酯在人体中被部分地裂解产生消化余渣,该消化余渣实际上是不能自吸收的,并具有充分的亲水性以使消化余渣能合并于正常的粪便之中。这些脂肪仿制品组合物对绝大多数食品应用中的脂肪和油脂的替代是有用的。
脂肪仿制品组合物可用下式定义
式中R为共价键连接的,或者是饱和或不饱和,脂肪族基团(a liking covalent or saturated or un satureated aliphatic group);n为2至6;R′基团包括按下式定义的基团
式中C=碳原子;
X=价桥连接的,氢,或者为取代的或非取代的低级脂肪族基团(比如C1-C4),各个X基团可以是相同的或不同的;
Figure 891003614_IMG14
-O-R″(烷氧基),或-R″′-O-R″(烷基烷氧基)
基,以至少一个Q不为羧基为条件;
R″=取代的或非取代的脂肪族基团,包括,例如,不超过30个碳原子的
Figure 891003614_IMG15
各R′和R″基团分别可为相同的或不同的;
R″′=低级亚烷基,值得考虑的是亚甲基或亚乙基,较好的是亚甲基,该低级亚烷基可以是相同的或不同的;
T=氢或者取代的或非取代的脂肪族基团,比如,不超过22个碳原子,每个T基团含有0至5个不饱和键(如C=C双键,C≡C三键);
Z=价桥连接的,氢、或醇、甘油、酯、比如:
Figure 891003614_IMG16
、醚,或类似基团;以每个R′基团只有一个价桥连接的为条件;以及:
a=0至3,较好的为0至2;
b=0至4,较好的为0至1;
d=1或2;
e=0至5,较好的为1至2;
f=0至3,较好的为0至2;
g=0至4,较好的为0至1;
h=1或2;
j=0至10,较好的为0至3
较好地,各R′基团包括1至3个Q基,最值得考虑的是包括2个Q基。
这些组合物以全部或部分替代地被用于通常使用脂肪或油脂(如甘油三酯脂肪)的任何食物或任何食品制备方法。
当较好地通过综合这些仿制品的性能而达到最好程度时,通过明智地选择结构类型、分子尺寸和酸基的数目,可能达到减少热量的既定目标。
下面的描述涉及一类新的脂肪仿制品组合物,及将它们掺合到任何食品组合物中或者与任何食物一起使用。术语“食物”的概念是广义的,包括可食用的任何东西,不管是否是营养物质,如:它可以是诸如脂肪或油类的抗氧剂、防溅剂、乳化剂等的添加剂,或其他非重要的功能性佐料。因此,包括了口香糖、调味涂层、油类和仅用于油炸的脂肪、及类似物。在这些物质中,通常的脂肪被本发明化合物全部地或部分地替代了。
可全部地或部分地替代天然脂肪的包含本发明的脂肪仿制品代表性食物有:冰冻甜食,比如,冰冻果汁露,冰淇淋,冰糕,或牛奶冰淇淋;布丁和馅饼馅;麦淇淋代用品或混合物;花色面包或夹心饼干;蛋黄酱;色拉调料,包括乳化和不乳化的;诸如加配料奶油或加配料牛奶的加配料奶制品;牛奶或非牛奶的干酪涂抹品;液体的或固体咖啡伴侣;调味液;炸煎用酯肪和油类;重整理和弄碎的肉;肉类加工品或替代品;搅打的浇料;混合涂层;霜和填料;可可奶油替代物或混合物;糖果、特别是诸如含花生油或巧克力的脂肪类糖果;口香糖;烘焙制品,如饼、面包、卷筒、软点心、家常小甜饼、饼干、香脆点心;上述这些东西的混合物或预混配料;以及调味、营养、药物或功能性添加物的释放(delivery)体系。
本发明的脂肪仿制品可用于可以是软的或硬的麦淇淋替代物中。麦淇淋通常以下列二大类出售,即:(1)印模的、硬的或块状的麦淇淋和(2)软的或桶装的麦淇淋。所有这些产品包含可用本发明脂肪仿造品代替的液体的和硬性原料的组分。本发明的优点在于,通过减少一些或者全部硬性的传统的麦淇淋原料,可得到高质量的麦淇淋制品,具有更高的聚不饱和脂肪酸与饱和脂肪酸的比例,以及更少的反式异构体的量。
本发明的脂肪仿制品组合物可称作为“复合连接的酯”并可以下述一般式定义:
式中R是共价键连接,或者是饱和的或不饱和的,脂肪族基团;较好的是为直至10个碳原子的基团,最好的是1至6个碳原子;n为2至6,较好的为2至4;R′可以是相同的或不同的包括以下式定义的基团:
Figure 891003614_IMG18
式中:C=碳原子;
X=价桥连接的氢、或者取代的或非取代的低级脂肪族基团(如C1-C4),各个X基团可以是相同的或不同的;
Figure 891003614_IMG19
-O-R″(烷氧基),或-R″′-O-R″(烷基烷氧基)
基团,以至少一个Q基团为非羧基为条件;
R″=取代的或非取代的脂肪族基团,包括
比如,不超过30个碳原子,象
Figure 891003614_IMG20
各R′和R″可各自为相同的或不同的;
R″′=低级亚烷基,值得考虑的是亚甲基或亚乙基,较好的为亚甲基,梢允窍嗤幕虿煌?
T=氢或取代的或非取代的脂肪族基团,比如,不超过22个碳原子,每个T-基团包括0至5不饱和键(如C=C双键,C≡C三键);
Z=价桥连接的,氢,或者醇、甘油、象
Figure 891003614_IMG21
的酸、醚、或类似的基团;
以每个R′基团只有一个价桥连接为条件;
而且:a    0-3,较好的为0-2;
b    0    4,较好的为0    1;
d=1或2;
e=0-5,较好的为1-2;
f    0-3,较好的为0-2;
g    0    4,较好的为0-1;
h    1或2;
j-0-10,较好的为0-3。
较好地,各R′基团包括1至3个,最值得考虑的为2个Q基团。
Q基团为羧基或烷基羧基,它们可以是脂肪酸基团,该基团较好地是从天然脂肪中衍生来的。比较容易消化的羧酸基团是极其需要的基本酸或营养优异的羧酸,比如:油酸、亚油酸、亚麻酸、廿碳五烯酸,以及低分子量羧酸(比如,乙酸、丙酸、丁酸)。其他具有8至22个碳原子的脂肪酸也是合适的,这类脂肪酸的例子的有辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、肉豆蔻脑酸、棕榈酸、棕榈油酸、硬脂酸、蓖麻油酸、桐酸、花生酸、山芋酸、和芥酸。脂肪酸可以从适当的天然出产的或合成的脂肪酸衍生而来,可以是饱和的或不饱和的,包括位置和几何异构体,取决于脂肪化合物所要求的物理性质,比如是液体还是固体的。
脂肪性酸本身或天然出产的脂肪和油类可作为复杂连接酯中脂肪酸组分的来源。例如,菜油为C22脂肪酸提供了一个很好的来源;C16-C18的脂肪酸可由牛脂、豆油、或棉籽油提供;短链脂肪酸可由椰子、棕榈仁、或巴巴苏油提供。玉米油、猪油、橄榄油、棕榈油、花生油、红花籽油、芝麻籽油、和向日葵籽油,是其他可作为脂肪酸组分来源的天然油类的例子。在脂肪酸中,一般较好的是那些具有14至18个碳原子的。最好的是选自肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、和亚油酸。因此,那些高含量含有这些脂肪酸的天然脂肪和油类代表了脂肪酸组分的较好的来源,如,豆油、橄榄油、棉籽油、玉米油、牛脂和猪油。
Q基团为羧酸酯、烷基羧酸酯、烷氧基或烷基烷氧基,它们可以是含有带有至少5个碳原子的饱和的或不饱和的脂肪族基团(如R″)的脂肪醇的基团。较好的脂肪醇是油醇、亚油醇、亚麻醇、硬酯醇、棕榈醇、肉豆蔻醇、月桂醇、辛醇、二十碳五烯醇以及类似醇。这些较好的脂肪醇与那些较好的脂肪酸有着相似的链长度和构型。
可挑选特殊类型的脂肪酸和醇来达到组合物中所要求的结构(既可固体又可液体)和融熔特性。可选择复杂的连接的酯和/或天然脂肪及油/或象蔗糖聚酯的其他脂肪仿制物混合物,为了所要求的流变学的、熔融外观、及口感的需要,特别值得考虑的是麦淇淋替代物、家常小甜饼的馅、搅打的食品的配调料、等情况。
对于许多应用来说,在羧基/羧酸酯基/烷氧基酯中较好的是那些融点低于98°F的,因为这样的物质在嘴中完全融化,给出天然脂肪和油类的器官感觉和知觉。对于某些产品,要求有相对比较分明的融点,据说在90-98°F的范围内、因为这可给出相当于高质量的固体的天然脂肪的冷冻的感觉并融化。
复合连接的酯在人体中可部分裂解以产生消化了的残余物,这些残余物较好地是都比复合酯基质具有更好的亲水性。大多数(以重量计)消化残余物通过一般的消化途径是不可水解的,而极少量(以重量计)的通过消化酶的作用对易发生的裂解是容许的。能提供所要求的对“惰性”段和水解反应性比率的化学键的实际类型的选择是通过实验决定的。
下面是一份代表性的清单,但不是限制性的,关于能连接形成本发明的复合连接酯的R′基团的例子:
Figure 891003614_IMG23
Figure 891003614_IMG24
Figure 891003614_IMG25
Figure 891003614_IMG26
本发明复合连接酯的制备包括一般式为R′-OH的醇与可有较地连接R′基团多元化合物反应成一通常的分子,该多元化合物为:一般式为
Figure 891003614_IMG28
的多元酸,一般式为
Figure 891003614_IMG29
的多元酸氯化物;一般式为
Figure 891003614_IMG30
的多元烷基酯;一般式为:
Figure 891003614_IMG31
的二元酸环酐;或者是诸如用一般式
表示的二元酸的混酸酐,式中R、R′、R″和n同前面的定义。典型地,反应在接近大气压或减压条件下,在约0-170℃温度下进行。可根据需要用溶剂及/或催化剂来调节反应速度和产生回收。
代表性的二元酸为诸如草酸、丙二酸、丁二酸、戊二酸、己二酸的饱和酸以及诸如马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、谷氨酸、天冬氨酸、癸二酸和辛二酸的不饱和酸。代表性三元酸有柠檬酸、均丙三羧酸、顺1,3,5-环己烷丙三羧酸、顺-乌头酸和反-乌头酸。代表性的四元酸有甲烷四羧酸和1,1,2,2-乙烷四羧酸。根据需要可用适当的无水酰氧、酰溴和低级烷基酯来形成的这些酸。
下面描述的实施例用来进一步描述和解释本发明,不应认为是对本发明的任何限制。除了特别指出的以外,所有份额和百分数均以重量为单位。
实施例1
本实施例显示了从中间体到本发明脂肪仿制物和最终分子组合物的制备方法,最终分子组合物具有下列结构:
Figure 891003614_IMG33
3-氧代戊二酸二油基酯。将三氯乙酸(9.8克,0.06摩尔),1,3-丙酮二羧酸二甲酯(139.3克,0.80摩尔)和油醇(451.1克,1.68摩尔,过量5摩尔%)混合在2000毫升装有蒸馏头、温度计和涂聚四氟乙烯的搅拌子的烧瓶中。将这套装置抽真空至150mm Hg,并在130-140℃加热17小时,得到一定量透明的橙色油。氘氯仿中的核磁共振谱结果与假设的结构一致,以ppm为单位的化学位移为(多重性、排布、相对强度):5.35(三线态、HC≡CH、4H),4.13(三线-CH2-、4H),3.61(单线态、O C-CH2-C=O、4H),2.01、1.62、和1.27(多线态、-CH2-、-56H),以及0.88(三线态、-CH3、6H);氘氯仿中的产物是作为酮基(约68%)和烯醇(约32%)互变异构体的平衡混合物存在的,因此,在3.22和5.18ppm各自有比例为2∶1的附加核磁共振单线态。
3-羟基戊二酸二油基酯。将800毫升冰水中的硼氢化钠(46.36克,1.22摩尔)和800毫升乙醚中的3-氧代戊二酸二油基酯(525.0克,约0.81摩尔)混合在一个带的磁搅拌子的3000毫升瓶中,在大气温度下,剧烈搅拌二相混合物22.5小时。醚层被分开,用800毫升5%的HCl水溶液洗涤二次,再用800毫升水洗涤二次。在旋转其空蒸发器中蒸发醚溶液,得到504.3克(约96%产率)稻草色油。将过量的油醇在粗产品通过降膜蒸馏的过程中被去除。最终产品的核磁共振谱与标题化合物结构一致,以ppm为单位的化学位移(多重性、排布、相对强度)为:5.35(表观三线态、HC=CH、4H),4.46(五重双线态、次甲H、1H),4.10(三线态,O-CH2-、4H)、3.45(二线态、-O-H、1H),2.55(二线态、HO-C-CH-C=O、4H),2.00、1.63和1.26(多线态、-CH2-、56H),以及0.88(三线态、-CH3、6H)。
己二酰氯和3-羟基戊二酸二油基酯的1∶2加合物。将3-羟基戊二酸二油基酯(32.45克,0.05摩尔)和己二酰氯(4.58克,0.025摩尔)混合在100毫升的带有搅拌子的烧瓶中并用栓子密封。在110-115℃,125mm Hg真空下边搅拌边加热混合物24小时。这时反应混合物显示出重量损失,这与作为挥发性反应副产物的HCl的形成相一致。分离开的在氘氯仿中的红橙色油的核磁共振谱与1∶2的加合物结构是一致的;以ppm为单位的化学位移(多重性、排布、相对强度)为:5.51(五线态、次甲H、2H),5.35(表观三线态、HC≡CH、8H),4.07(三线态、O C-O-CH2-、8H),2.07(二线态、HO-C-CH2-C-O、0.8H),2.29(表观三线态、己二酸酯桥的O=C-CH2-、4H),2.01、1.62和1.31(多线态、-CH2-、116H)以及0.89(三线态、-CH3、12H)。
实施例2
重复实施例1的步骤,但这次用戊二酸酐和二份等量的2-羟甲基丙二酸二油基酯来形成新型复杂连接酯,具有下述结构式:
CH2[CH2CO2CH(CO2CH2[CH2]7CH=CH(CH27CH32]2
实施例3
用基本与实施例1中所述的相同的方法,将癸二酰氯与二份等量的2羟甲基丁二酸二油基酯反应以形成新型复杂连接的酯,其分子式为C51H91O7
实施例4
加配料奶油。将约18公斤实施例3的脂肪仿制品(熔点为32-35℃)与82公斤脱脂牛奶在常用在奶制品均化器中均质化以提供“加配料奶油”组合物。
实施例5
冰淇淋。将实施例4的“加配料奶油”组合物(68份)与15份浓缩的脱脂牛奶,15份糖,0.5份胶,1.0份调料,及0.25份色素混合,制成冰淇淋混合物,将该混合物以通常的方式加工出改进的冰淇淋制品。
实施例6
加配料的牛奶。将约100份的实施例4中制备的加配料的奶油组合物与约620份脱脂的牛奶混合,制备“加配料的牛奶”组合物。
实施例7
干酪制品。将实施例6中得到加填料的牛奶制品按一般的干酪生产工艺中处理天然牛奶那样处理(作为实例,比如象生产汽达(Cheddar)或瑞士(Swtss)干酪中那样)。在本工艺中用其来增加适当的风味改善干酪制品之前,较好的是将10%黄油加到加配料的牛奶制品的脂肪仿制品那部分中去。
实施例8
冰冻黄油冰淇淋按混合下列配方制备:
配料    克
糖    227.0
实施例2的脂肪仿制品    70.8
水    28.4
脱脂奶粉    14.0
乳化剂
(与二烷基甘油醚混用)    1.4
盐    1.0
香草    1.0
将所有配料均在混合器中以中等速度搅成冰淇淋。
实施例9
香草薄脆饼。将25份(塑性)脂肪仿制品与100份面粉,72份砂糖,5份高果糖含量的玉米糖浆,1份脱脂奶粉,1份盐,1/10份碳酸氢铵,1份干蛋黄,1/10份碳酸氢钠,及55份水混合。将如此形成的生面进行揉合,切成1/4英寸的厚,再用通常的方法烘烤制成香草薄脆饼点心。
实施例10
本实施例描述了本发明的含有连接二元酸单元并具有下列结构的脂肪仿制品物质从中间体到最终分子组合物的制备:
丁二酸(二油基戊二酰基-3-)单酯
将62.2克(0.096摩尔)3-羟基戊二酸二油基酯,13.8克(0.14摩尔)丁二酸酐,3.2克(0.026摩尔)4-(二甲基氨基)吡啶和200毫升无水吡啶倒入500毫升带有磁搅拌子的圆底烧瓶中。在大气温度下搅拌所得溶液3天,再倒入1500毫升的水中。用4×400毫升的二乙醚分四次抽提该混合物,再用5%HCl水溶液洗涤合并的提取液,随后用无水Na2CO3干燥。过滤之后,在真空旋转蒸发器中去除挥发分(先45℃及100 Torr,然后再室温及2 Torr)。黄色油状物产量为58克(理论值的82%)。用红外光谱和核磁共振谱来表征所得产物:红外,纯的3.33-3.45微米(很宽,-OH);5.76(强,C=O);6.29(弱,C=C),8.62(强,C-O),核磁共振:氘氯仿,0.88ppm(三线态、6H、-CH3),1.30(多线态、4OH、-CH2-),1.61(五线态、4H,-O-CH2-CH2-CH2-),2.01(多线态、8H、C=C-CH2-),2.65(分裂的表观二线态、4H、O=C-CH2-CH2-C=O),2.71(二线态、4H、O=CH-CH2-CH-CH2-C=O),5.35(多线态、4H、HC=CH),以及5.53(五线态、1H、-CH2-CH-CH2-)。
无素分析:C45H80O8的计算值,分子量749.12:C 72.15,H10.76;实验值:C 72.15,H 10.87。
一氯化丁二酰单(二油基戊二酰基-3-)酯。将上述酸酯(58.0克、约0.0793摩尔)和200毫升亚硫酰氯倒入500毫升带磁搅拌子的圆底烧瓶。再接上填充了Drierte的干燥试管。在室温下搅拌反应混合物24小时,在真空旋转蒸发器上(60℃及100Torr)去除挥发分,得到59克(99%的暗棕色,粘性油状物,其结构通过核磁共振谱来证实:核磁共振,氘氯仿:0.88ppm(三线态、6H、-CH3),1.30(多线态、40H、-CH2-),1.61(五线态、-O-CH2-CH2-CH2-),2.01(多线态、8H、C=C-CH2-)2.65和3.20(表观三线态、2H和2H、O=C-CH2-CH2-C=O),2.72(二线态、4H、O=C-CH2-CH-CH2-C-O),4.07(三线态、4H、-O-CH2-),5.35(多线态、4H、HC-CH),以及5.56(五线态、1H,-CH2-CH-CH2-)。
元素分析:C45H79ClO7的计算值,式量为767.57:C 70.42,H 10.37,C(4.62);实验值:C 67.69,H 10.01,Cl7.30。元素分析结果,包括高于测定氯的预计值,与产物含有0.57(重量)%(或4.1摩尔%)亚硫酰氯的结果一致。
一氯化丁二酰单(二油基戊二酰-3-)酯和1,3-二棕榈酰甘油醇之间的1∶1加合物。在一个干燥的250毫升带有磁搅拌子并装有量热器和真空栓的单颈烧瓶中加入了56.9克(0.1摩尔)1,3-二棕榈酰甘油醇和76.8克(0.1摩尔)上面制备的一氧化丁二酰单(二油基戊二酰-3-)酯,密封烧瓶并置于真空中,同时在用加热夹套加热至110℃。以足够的时间边搅拌边加热混合物使所得的大量的反应物转化为产物。在冷却至大气温度时,用质子核磁共振谱(在氘氯仿中)来表征产物。结果与预计的三酯酰氯与二棕榈精之间的1∶1加合物的结果相一致。
上面描述是以指导本领域一般技术人员如何实施本发明为目的,它不想细述在技术人员阅读了本描述后是显而易见的所有改进和变化。然而,它要把所有这些显而易见的改进和变化包括在用后面的权利要求来限定的本发明的范围之中。

Claims (22)

1、一种脂肪仿制品组合物,其特征在于用下列一般式表示:
式中R为共价键连接的,或者是饱和的或不饱和的脂族基团;n为2至6;R′基团包括用下面一般式定义的基团:
Figure 891003614_IMG2
式中:C=碳原子;
X=价桥键连接的,氢,或者是取代的或非取代的低级脂族基团(如C1-C4),各个X基团可以是相同或不同的;
Figure 891003614_IMG3
基团,以至少一个Q基为非羧基为条件;
R″=取代的或非取代脂族基团,包括,例如,
不超过30个碳原子的,象
各R′和R″基团可各自为相同的或不同的;
R″′=低级亚烷基;
T=氢或者取代的或非取代的脂族基团,比如,不超过22个碳原子的,每个T基团包括0-5不饱和的(象C=C双键,C≡C三键);
Z=价桥键连接的,氢,或者醇、甘油、酯、醚、或类似的基团以每个R′基团只有一个价桥键连接为条件;
式中:a=0-3
      b=0-4
      d=1或2
      e=0-5
      f=0-3
      g=0-4
      h=1或2
      j=0-10
2、按权利要求1所述的组合物,其特征在于:各R′基团含有1至3个Q基团。
3、按权利要求2所述的组合物,其特征在于:各R′基团含有2个Q基团。
4、按权利要求1所述的组合物,其特征在于:n为2。
5、按权利要求4所述的组合物,其特征在于:有总数为4个Q基团,两个R′基团上各有两个Q基团。
6、按权利要求1所述的组合物,其特征在于:n为3。
7、按权利要求6所述的组合物,其特征在于:有总数为6个Q基团,三个R′基团上各有两个Q基团。
8、按权利要求1所述的组合物,其特征在于:有至少一个包括羧酸酯或烷基羧酸酯的Q基团。
9、按权利要求1所述的组合物,其特征在于:有至少一个包括羧基或烷基羧基的Q基团。
10、按权利要求1所述的组合物,其特征在于:有至少一个包括烷氧基或烷基烷氧基的Q基团。
11、按权利要求1所述的组合物,其特征在于:其中的R包括一个含有直到有10个碳原子的脂族基团。
12、按权利要求11所述的组合物,其特征在于:其中的R包括一个含有1-6个碳原子的脂族基团。
13、按权利要求12所述的组合物,其特征在于:其中的R为含有4个碳原子的饱和脂族基团。
14、按权利要求13所述的组合物,其特征在于:总共有4个Q基,两个R′基团各有两个Q基团。
15、按权利要求14所述的组合物,其特征在于:其中至少二个Q基是羧基羧基,其一般式为
Figure 891003614_IMG5
Figure 891003614_IMG6
,其中
Figure 891003614_IMG7
是从天然脂肪衍生而得的脂肪酸基团。
16、按权利要求15所述的组合物,其特征在于:所有4个Q基如权利要求15所定义的,以至少一个是烷基羧基为条件。
17、按权利要求15所述的组合物,其特征在于:至少一个Q基是羧酸酯基或烷基羧酸酯基,其一般式为
Figure 891003614_IMG8
Figure 891003614_IMG10
,其中
Figure 891003614_IMG11
是脂肪醇的基团。
18、按权利要求1所述的组合物,其特征在于:含有至少一个R″′作亚甲基。
19、按权利要求1所述的组合物,其特征在于:
a=0-2,
b=0-1,
e=1-2,
f=0-2,
g=0-1,
j=0-3。
20、含有足够量的如权利要求1至19中任何一项所述的脂肪仿制组合物的食品,来提供可归因于所述的组合物的脂肪模拟效果。
21、含有如权利要求15所述的脂肪模拟组合物的食品。
22、含有如权利要求17所述的脂肪模拟组合物的食品。
CN89100361A 1988-01-19 1989-01-19 低热值的脂肪仿制品 Pending CN1035036A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14496288A 1988-01-19 1988-01-19
US144,962 1993-10-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1035036A true CN1035036A (zh) 1989-08-30

Family

ID=22510965

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN89100361A Pending CN1035036A (zh) 1988-01-19 1989-01-19 低热值的脂肪仿制品

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0325463A3 (zh)
JP (1) JPH0242041A (zh)
KR (1) KR890011821A (zh)
CN (1) CN1035036A (zh)
AU (1) AU2838889A (zh)
BR (1) BR8900308A (zh)
DK (1) DK18889A (zh)
FI (1) FI890263A (zh)
HU (1) HUT50313A (zh)
MC (1) MC1996A1 (zh)
NO (1) NO890227L (zh)
PT (1) PT89473A (zh)
ZA (1) ZA89103B (zh)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5266346A (en) * 1989-02-16 1993-11-30 Nabisco, Inc. Extended ester derivatives as low calorie fat mimetics
US5015418A (en) * 1989-12-14 1991-05-14 Haarmann & Reimer Corp. Acyl malate diesters
JPH08502654A (ja) * 1992-10-30 1996-03-26 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 受動的オイルロスコントロールのために固体ポリオールポリエステルポリマーを含有した非消化性脂肪組成物
US5422131A (en) * 1992-10-30 1995-06-06 The Procter & Gamble Company Nondigestible fat compositions containing relatively small nondigestible solid particles for passive oil loss control
US5490995A (en) * 1992-10-30 1996-02-13 The Procter & Gamble Company Solid nondigestible polyol polyesters containing esterified hydroxy fatty acids such as esterified ricinoleic acid
ES2091115T5 (es) * 1992-10-30 2000-09-01 Procter & Gamble Composiciones grasas no digeribles que contienen una mezcla co-cristalizada de poliester-poliol totalmente hidrogenado y un modificador cristalino en calidad de agente de control de perdidas de aceite por el ano.
KR950703860A (ko) 1992-10-30 1995-11-17 제어코버스 코넬리스 레이서 고체 폴리글리세롤 에스테르 입자를 함유하는, 수동적 오일 손실 억제용 비소화성 지방 조성물(nondigestible fat compositions containing solid polyglycerol ester particles for passive oil control)
JP3124033B2 (ja) * 1992-10-30 2001-01-15 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 受動的オイルロスコントロールのために多様エステル化ポリオールポリエステルを含有した非消化性脂肪組成物
JP6826014B2 (ja) * 2017-09-13 2021-02-03 株式会社東芝 生分解性化合物、脂質粒子、脂質粒子を含む組成物、およびキット

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4508746A (en) * 1983-06-20 1985-04-02 Cpc International Inc. Low calorie edible oil substitutes
US4582715A (en) * 1984-12-04 1986-04-15 The Procter & Gamble Company Acylated glycerides useful in low calorie fat-containing food compositions
US4830787A (en) * 1987-08-13 1989-05-16 Nabisco Brands, Inc. Low calorie fat mimetics comprising carboxy/carboxylate esters

Also Published As

Publication number Publication date
AU2838889A (en) 1989-07-27
NO890227L (no) 1989-07-20
JPH0242041A (ja) 1990-02-13
KR890011821A (ko) 1989-08-22
PT89473A (pt) 1990-02-08
MC1996A1 (fr) 1990-01-26
NO890227D0 (no) 1989-01-18
DK18889A (da) 1989-07-20
EP0325463A3 (en) 1991-07-03
FI890263A0 (fi) 1989-01-18
FI890263A (fi) 1989-07-20
ZA89103B (en) 1989-10-25
DK18889D0 (da) 1989-01-17
EP0325463A2 (en) 1989-07-26
BR8900308A (pt) 1989-09-19
HUT50313A (en) 1990-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2070806C1 (ru) Пищевая композиция низкокалорийного заменителя жира, пищевые продукты, способ производства пищевых продуктов, способ получения смеси эфиров сорбита и жирной кислоты со степенью замещения 4 жирнокислотных групп и смесь эфиров сорбита и жирной кислоты со степенью замещения 4 жирнокислотных групп
US4830787A (en) Low calorie fat mimetics comprising carboxy/carboxylate esters
US9011961B2 (en) Eutectic mixtures of esterified propoxylated glycerols with digestible fats
US5008126A (en) Long chain diol diesters as low calorie fat mimetics
JPH06506104A (ja) 脂肪可溶性重合体および食品中でのそれらの使用
JP3504260B2 (ja) 低カロリートリグリセリド混合物
US5064678A (en) Low calorie fat mimetics
JPH0698679A (ja) 胃腸の副作用に抵抗するエステル化プロポキシル化グリセリン油脂代用品
CN1035036A (zh) 低热值的脂肪仿制品
US4963386A (en) Complex linked ester low calorie fat mimetics
CN1035227A (zh) 低热值脂肪仿制品
US5266346A (en) Extended ester derivatives as low calorie fat mimetics
US5124166A (en) Carboxy/carboxylate disubstituted esters as edible fat mimetics
US5006351A (en) Cyclohexyl diol diesters as low calorie fat mimetics
JPH03169835A (ja) 食用脂肪代替物としてのジオール脂質類似体
EP0445278A4 (en) Reduced calorie triglycerides in foods
US5612080A (en) Low calorie fat substitute
US5139807A (en) Amide linked low calorie fat mimetics
JPH1198952A (ja) 油脂含有食品及びその製造方法
US5045338A (en) Secondary amide esters as low calorie fat mimetics
JP2950191B2 (ja) 油脂組成物及びそれを含む水中油型乳化物
US5068120A (en) Amine ester derivatives as low calorie fat mimetics
JPH04158744A (ja) チョコレート類の製造法
JP3546660B2 (ja) 油脂含有食品及びその製造法
US5219605A (en) Siloxy ester derivatives as low calorie fat mimetics

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C01 Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication