PL96540B1 - Sposob wytwarzania nowych aminofenyloetanoloamin - Google Patents
Sposob wytwarzania nowych aminofenyloetanoloamin Download PDFInfo
- Publication number
- PL96540B1 PL96540B1 PL1973182409A PL18240973A PL96540B1 PL 96540 B1 PL96540 B1 PL 96540B1 PL 1973182409 A PL1973182409 A PL 1973182409A PL 18240973 A PL18240973 A PL 18240973A PL 96540 B1 PL96540 B1 PL 96540B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- group
- general formula
- carried out
- physiologically acceptable
- Prior art date
Links
- IKNLHBCWJCVJDZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diamino-1-phenylethanol Chemical compound NCC(N)(O)C1=CC=CC=C1 IKNLHBCWJCVJDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 4
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 3
- YONLFQNRGZXBBF-ZIAGYGMSSA-N (2r,3r)-2,3-dibenzoyloxybutanedioic acid Chemical compound O([C@@H](C(=O)O)[C@@H](OC(=O)C=1C=CC=CC=1)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YONLFQNRGZXBBF-ZIAGYGMSSA-N 0.000 claims 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 claims 1
- AUONNNVJUCSETH-UHFFFAOYSA-N icosanoyl icosanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCC AUONNNVJUCSETH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
- C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/58—Radicals substituted by nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych aminofenyloetanoloamin o wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, jodu lub grupe cyjanowa, R3 i R4 sa takie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, grupe hydroksyalkilowa, cykloalki- lowa, cykloalkiloalkilowa, alkenylowa, alkinylowa lub ewentualnie podstawiona gaupe aralkilowa.Zwiazki o powyzszym wzorze ogólnym 1 posiadaja war¬ tosciowe wlasciwosci farmakologiczne, oprócz dzialania analgetycznego, zwalniajacego skurcz macicy i przeciw- skurczowego dzialania na poprzecznie prazkowane umies¬ nienie, wskazuja one w szczególnosci dzialanie p2-mimetycz- ne i/lub Pj-blokujace, przy czym w zaleznosci od podstaw¬ ników odznaczaja sie jednym lub drugim dzialaniem. I tak d(+ )-zwiazki w szczególnosci dzialaja selektywnie na p^ receptory, a 1(—)-zwiazki wykazuja znakomite dzialanie na p2-receptory.Niektóre zwiazki o podobnej budowie znane sa z brytyjs¬ kich opisów patentowych nr nr 1 199 330 i 1 180 890, opi¬ sów patentowych RFN nr nr 1 543 928, 1793 416 oraz ze szwajcarskiego opisu patentowego nr 513 113.Ponadto zwiazki o wzorze 1 wykazuja odmienne wlasci¬ wosci farmakologiczne, a mianowicie oprócz dzialania analgetycznego, zwalniajacego skurcz macicy i przeciw- skurczowego dzialania na poprzecznie prazkowane umies¬ nienie,, zwiazki te wykazuja w szczególnosci dzialanie p2- mimetyczne i/lub P^-blokujace, przy czym w zaleznosci od ich podstawienia wysuwa sie na plan pierwszy jedno lub drugie dzialanie.Dzialanie farmakologiczne zwiazków omówionych w cy¬ towanej literaturze patentowej przedstawia sie nastepujaco: W opisie patentowym RFN nr 1 543 928 opisane sa 4-amino-3,5-dwubromo i 4-amino-3-bromo-5-chlorofenylo- etanoloaminy* wykazujace w szczególnosci wlasciwosci analgetyczne.W opisie patentowym RFN nr 1 793 416 opisany jest sposób wytwarzania 1- (4-amino-3,5-dwuchlorofenylo)-2- -III-rzed.butyloaminoetanolu, wykazujacego w szczegól¬ nosci wlasciwosci broncholityczne.Szwajcarski opis patentowy nr 513 113 opisuje dalsze sposoby wytwarzania znanych z wyzej wymienionego nie¬ mieckiego opisu patentowego 4-amino-3,5-dwuchlorowco- fenyloetanoloamin. Otrzymywane zwiazki odznaczaja sie dzialaniem analgetycznym, broncholitycznym, uspakajaja¬ cym, przeciwgoraczkowym i lagodzacym kaszel, w zalez¬ nosci od wystepujacych podstawników.Wzór ogólny podany w brytyjskim opisie patentowym nr 1 199 330 obejmuje miedzy innymi wprawdzie równiez 4-aminomonocMorowcofenylcetanoloaminc, jako najbardziej zblizony zwiazek zaledwie opisany jest w przykladzie 12 l-(3-ammo-4-bromofenylo)-2-cyklopropylcaminoetanol.Zwiazki z tego patentu wykazuja dzialanie hamujace mono- amino-oksydaze i dzialanie na centralny uklad nerwowy.Brytyjski opis patentowy nr i 180 890 omawia miedzy innymi 4-amino-3-chloro i 4-arnino-3-bromofenyloetanolo- amine, wykazujaca w szczególnosci dzialanie analgetyczne.Wedlug wynalazku nowe zwiazki wytwarza sie przez nitrowanie zwiazku o wzorze ogólnym 2, w którym K19 R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie. Reakcje prowadzi sie 96 54096 540 3 stosujac srodek nitrujacy, zwlaszcza kwas azotowy lub mieszanine stezonego kwasu azotowego i stezonego kwasu siarkowego, skutecznie w temperaturze od —20° do 100 °C.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku zwiazki o wzorze ogólnym 1 mozna nastepnie ewentualnie rozdzielic na ich optycznie czynne antypody przez rozszczepienie racematu.Rozszczepienie racematu d,l-zwiazku ó wzorze ogólnym 1 zachodzi zwlaszcza za pomoca frakcjonowanej krystalizacji mieszaniny jego diastereomerycznych soli z optycznie czyn¬ nymi kwasami, takimi jak np. kwas D(—)-winowy, L(+ )- winowy, dwubenzoilo-D-winowy, dwubenzoilo-L-winowy, (+)-kamforo-10-sulfonowy, L(—)-jablkowy, L( +)-mig- dalowy, d-a-bromo-kamforo-7C-sulfonowy, lub 1-chinowy.Rozszczepienie racematu mozna jednak prowadzic równiez za pcmoca chromatografii kolumnowej na optycznie czyn¬ nym nosniku, np. acetylocelulozie.Otrzymane zwiazki o wzorze ogólnym 1, mozna ewentual¬ nie przeprowadzic z nieorganicznymi lub organicznymi kwasami w ich fizjologicznie dopuszczalne sole addycyjne z 1 lub 2 równowaznikamiodpowiedniego kwasu. Jako kwasy nadaja sie np. kwas solny, bromowodorowy, siarkowy, fosforowy, mlekowy, cytrynowy, winowy, maleinowy lub fumarowy.Stosowane jako produkty wyjsciowe zwiazki otrzymuje sie znanymi z literatury metodami.Stosowany jako produkt wyjsciowy zwiazek o wzorze ogólnym 2 otrzymuje sie, np. przez reakcje odpowiedniego ketonu borowodorkiem sodowym. Zwiazki wyjsciowe o wzo¬ rze ogólnym 2 nie musza wystepowac w kazdym przypadku w postaci czystej, mozna je równiez stosowac jako produkty surowe.Jak juz wyzej wspomniano nowe zwiazki o wzorze ogól- nom 1 wykazuja wartosciowe wlasciwosci farmakologiczne w szczególnosci dzialanie p2-mimetyczAe i/lub Pj-blokujace.Tytulem przykladu poddano badaniom na dzialanie na P-receptory nastepujace zwiazki: A = l-(4'-amino-3'-bromo-5'-nitrofenylo)-2-III-rzed. butyloaminoetanol i B — l-(4/-amino-3,-chloro-5/-nitrofenylo)-2-III-rzed. butyloaminoetanol.Dzialanie pi-blokujace badano jako antagonistyczne wobec wywolanego standardowa dawka 1,0 y/kg, wprowa¬ dzanego dozylnie siarczanu N-izopropylo-noradrenaliny, czestoskurczu na uspionych kotach. Z wyposrodkowanego z osiaganego za pomoca róznych dawek procentowego osla¬ bienia wzrostu czestotliwosci uderzen serca, spowodowanego siarczanem N-izopropylo-noradrenaliny oznaczono ED50 przez graficzna ekstrapolacje (tablica II).Dzialanie p2-mimetyczne badano jako antagonistyczne wobec wywolanego dozylnie dawka 20 y/kg acetylocholiny skurczu oskrzeli u swinek morskich, poddawanych bada¬ niu metoda Konzett-R6ssler'a. Z osiaganego za pomoca róznych dawek procentowego oslabienia skurczu oskrzeli, oznaczono przez graficzna ekstrapolacje ED50 (tablica I).Ostra toksycznosc substancji oznaczano na grupach my¬ szy, skladajacych sie z 10 sztuk zwierzat. LD 50 obliczano na podstawie dawek podawanych dozylnie, przy których padlo 50% zwierzat w ciagu 14 dni. Badanie prowadzono metoda Lichtfield*a i WiIcoxon'a (tablica II).Nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1 mozna ewentualnie w polaczeniu z innymi substancjami czynnymi przerabiac w zwykle stosowane formy uzytkowe. Dawka jednostkowa wynosi 1—100 y, zwlaszcza jednak 5—50 y.Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej wynalazek, nie ograniczajac jego zakresu. 4 TablicaI Sub¬ stan¬ cja 1 B Dzialanie p2-mimetyczne nj n2 3 ED50 y/kg dozylnie 31,5 Czas dzialania w minutach 80 n± = liczba zwierzat/dawka n2 = liczba branych pod \iwage dawek przy oznaczaniu TablicaII Sub¬ stan¬ cja A B Dzialanie na Pj-receptory ni 6 n2 4 4 ED50 y/kg dozylnie 2,8 4,5 LD50 mg/kg dozylnie ,8 42,4 nA = liczba zwierzat/dawka n3 = liczba dawek Przyklad I. 1-(4'-amino-3'-bromo-5'-nitrofenylo)-2- -Ill-rzed.butyloaminoetanol. 2,9 g l-(4,-amino-3,-bromofenyIo)-2-III-rzed.butyloami- noetanolu rozpuszcza sie w 15 ml mieszaniny stezonego kwasu azotowego i stezonego kwasu siarkowego. Roztwór ogrzewa sie przez 1 minute do temperatury 80—85 °C, po czym wylewa na lód. Mieszanine alkalizuje sie stezonym amoniakiem i nastepnie ekstrahuje chloroformem. Roztwór chloroformowy przemywa sie woda i odparowuje w prózni do sucha. Pozostalosc chromatografuje sie na zelu krze- mionkowom (eluentichloroformrmetanol = 8:2) i surowy produkt przekrystalizowuje z octanu etylu. Temperatura topnienia l-(4,-amino-3/-bromo-5/-nitrofenylo)-2-III-rzed.- -butyloaminoetanolu: 158—152 °C.Przykladll. l-(4'-amino-3'-chloro-5'-nitrofenylo)-2- -Ill-rzed.butyloaminoetanol.Temperatura topnienia: 148—149°C. Wytwarza sie z 1-(4/-amino-3,-chlorofenylo)-2-III-rzed.butyloaminoeta- 40 nolu i mieszaniny kwasu azotowego/kwasu siarkowego analogicznie, jak w przykladzie L PL PL PL
Claims (8)
1. Zastrzezenia patentowe 45 1. Sposób wytwarzania nowych aminofenyloetanoloamin o wzorze ogólnym 1, w którym R± oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, jodu lub grupe cyjanowa, R3 i R4 sa takie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o l—6 atomach wegla, 50 grupe hydroksyalkilowa, cykloalkilowa, cykloalkiloalkilowa, alkenylowa, alkinylowa lub ewentualnie podstawiona grupe aralkilowa oraz ich fizjologicznie dopuszczalnych soli addycyjnych z nieorganicznymi lub organicznymi kwasami znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym 55 Rj, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie, nitruje sie i otrzyr many zwiazek o wzorze ogólnym 1 ewentualnie przeprowa¬ dza w fizjologicznie dopuszczalna sól addycyjna z nie¬ organicznym lub organicznym kwasem.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze nitro¬ wanie prowadzi sie za pomoca kwasu azotowego lub mie¬ szaniny kwasu azotowego i stezonego kwasu siarkowego 65 w temperaturze od —20 ° do 100 °C.96 5404.
4.Sposób wytwarzania nowych aminofenyloetanoloamin o wzorze ogólnym 1, w którym Rx oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, jodu lub grupe cyjanowa, R3 i R4 sa takie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, grupe hydroksyalkilowa, cykloalkilowa, cykloalkilowa, alke- nylowa, alkinylowa lub ewentualnie podstawiona aralkilowa w postaci ich optycznie czynnych antypodów, jak równiez fizjologicznie dopuszczalnych soli addycyjnych z nieorga¬ nicznymi kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym Rla R3 i R4 maja wyzej podane zna¬ czenie, nitruje sie i otrzymany recemat rozszczepia na op¬ tycznie czynne antypody i ewentualnie przeprowadza w fi¬ zjologicznie dopuszczalna sól addycyjna z nieorganicznym lub organicznym kwasem. 10 155.
5.Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku.
6. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze nitro¬ wanie prowadzi sie za pomoca kwasu azotowego lub mie¬ szaniny stezonego kwasu azotowego i stezonego kwasu siarkowego, w temperaturze od —20 ° do 100°C.
7. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze roz¬ szczepienie racematu prowadzi sie za pomoca frakcjonowa¬ nej krystalizacji diastereomerycznych soli.
8. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze jako optycznie czynne kwasy pomocnicze stosuje sie kwas D (—)- -winowy, dwubenzoilo-D-winowy, dwubenzoilo-L-winowy, (+ )-kamforo-10-sulfonowy, L(—)-jablkowy, L(+ )-mig- dalowy, d-a-bromokamforo-jr-sulfonowy lub 1-chinowy. ?H /R3 CH-CH2-N\ Wzór 1 R< H2N ?H R I /R3 ch-ch2-n( II XR4 Wzór 2 PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2354961A DE2354961C2 (de) | 1973-11-02 | 1973-11-02 | Verfahren zur Herstellung von Aminophenyl-äthanolaminen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL96540B1 true PL96540B1 (pl) | 1977-12-31 |
Family
ID=5897111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1973182409A PL96540B1 (pl) | 1973-11-02 | 1973-12-17 | Sposob wytwarzania nowych aminofenyloetanoloamin |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (7) | KR800000541B1 (pl) |
| CH (1) | CH605627A5 (pl) |
| DE (1) | DE2354961C2 (pl) |
| PL (1) | PL96540B1 (pl) |
| SU (6) | SU533335A3 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3414628C1 (de) * | 1984-04-18 | 1985-06-27 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-4-aminoacetophenonen |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1618005A1 (de) * | 1966-09-22 | 1971-09-09 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogen-phenyl-aethylaminen |
| DE1618007A1 (de) * | 1967-05-09 | 1970-10-29 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-monohalogenphenylaethanolaminen |
| DE1668982A1 (de) * | 1968-03-15 | 1971-09-16 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogen-phenylaethylaminen |
| DE2157040A1 (de) * | 1971-11-17 | 1973-05-24 | Thomae Gmbh Dr K | Neues verfahren zur herstellung von 4-amino-3,5-dihalogen-phenyl-aethanolaminen |
-
1973
- 1973-11-02 DE DE2354961A patent/DE2354961C2/de not_active Expired
- 1973-12-14 CH CH1179677A patent/CH605627A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-17 PL PL1973182409A patent/PL96540B1/pl unknown
-
1974
- 1974-11-28 SU SU2078976A patent/SU533335A3/ru active
- 1974-11-28 SU SU2078935A patent/SU516345A3/ru active
- 1974-11-28 SU SU2078931A patent/SU516344A3/ru active
- 1974-11-28 SU SU2078971A patent/SU520036A3/ru active
- 1974-11-28 SU SU2078972A patent/SU518122A3/ru active
- 1974-11-28 SU SU2078934A patent/SU525423A3/ru active
-
1975
- 1975-05-19 KR KR7501099A patent/KR800000541B1/ko not_active Expired
- 1975-05-19 KR KR7501098A patent/KR800000540B1/ko not_active Expired
- 1975-05-19 KR KR7501101A patent/KR800001699B1/ko not_active Expired
- 1975-05-19 KR KR7501102A patent/KR800000543B1/ko not_active Expired
- 1975-05-19 KR KR7501094A patent/KR800000537B1/ko not_active Expired
- 1975-05-19 KR KR7501096A patent/KR800000538B1/ko not_active Expired
- 1975-05-19 KR KR7501100A patent/KR800000542B1/ko not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU520036A3 (ru) | 1976-06-30 |
| SU518122A3 (ru) | 1976-06-15 |
| KR800000541B1 (ko) | 1980-06-21 |
| KR800000538B1 (ko) | 1980-06-21 |
| KR800000537B1 (ko) | 1980-06-21 |
| KR800001699B1 (ko) | 1980-12-31 |
| DE2354961C2 (de) | 1983-02-10 |
| KR800000543B1 (ko) | 1980-06-21 |
| KR800000542B1 (ko) | 1980-06-21 |
| SU516345A3 (ru) | 1976-05-30 |
| SU525423A3 (ru) | 1976-08-15 |
| KR800000540B1 (ko) | 1980-06-21 |
| CH605627A5 (pl) | 1978-10-13 |
| SU516344A3 (ru) | 1976-05-30 |
| SU533335A3 (ru) | 1976-10-25 |
| DE2354961A1 (de) | 1975-06-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2752334A (en) | Nu-substituted lactobionamides | |
| DE2710997C3 (de) | 4-Alkoxy carbonylamino-phenyläthanolamine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel | |
| JPH01102078A (ja) | ビスピジン誘導体及びこれを含有する抗不整脈剤 | |
| CH648553A5 (de) | Neue 3,4-dihydro-5h-2,3-benzodiazepin-derivate und verfahren zur herstellung derselben. | |
| US2924603A (en) | Aralkylbenzmorphan derivatives | |
| DE2105743A1 (en) | 2-(furylmethyl)-6,7-benzomorphans - useful as cns active agents | |
| US3567765A (en) | N-aromatic substituted acid amides and esters | |
| PL109657B1 (en) | Method of producing new derivatives of pyrido/1,2a/pyrimidine | |
| US4528289A (en) | Corynantheine derivates, processes for their preparation, and their use | |
| DE69803445T2 (de) | 5-hydroxymethyl-2-aminotetraline als cardiovasculäre mittel | |
| PL96540B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych aminofenyloetanoloamin | |
| US3413313A (en) | Anthranilic acid compounds and methods for their production | |
| EP0211568B1 (en) | Anticonvulsant agents | |
| US4039672A (en) | N-(1'-allypyrrolidinyl 2'-methyl) 2-methoxy 4,5-azimido benzamide and its pharmaceutically acceptable salts | |
| NO118676B (pl) | ||
| US4021558A (en) | 1,3-Dioxo-2-[(methoxyphenethyl-amino)-alkyl]-4,4-dimethyl-isoquinolines and salts thereof useful as hypotensive agents | |
| DE2619617C2 (pl) | ||
| US3775479A (en) | Amine compounds | |
| JPS585181B2 (ja) | アルアルキルアミンノセイホウ | |
| US4507308A (en) | Analgesically or anti-inflammatory effective 4-quinolyl anthranilic acid derivatives | |
| DE2354931C2 (de) | trans-2-Phenylbicyclooctan-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| DD150060A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen phenthiazin-derivaten | |
| HU176978B (hu) | Sposob poluchenija proizvodnykh 4-fenil-8amino-tetragidroizokinolina | |
| AT345789B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen substituierten 3-aminoalkylamino-2-hydroxy-1-phenoxypropanen und von deren saeureadditionssalzen | |
| PL85189B1 (pl) |