PL93938B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL93938B1 PL93938B1 PL1974174735A PL17473574A PL93938B1 PL 93938 B1 PL93938 B1 PL 93938B1 PL 1974174735 A PL1974174735 A PL 1974174735A PL 17473574 A PL17473574 A PL 17473574A PL 93938 B1 PL93938 B1 PL 93938B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound
- salt
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
- A01N33/10—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur having at least one oxygen or sulfur atom directly attached to an aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/46—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/56—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains further substituted by hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych propanolu o wzorze ogól¬ nym 1, w postaci racematów i zwiazków optycz¬ nie czynnych oraz ich soli addycyjnych z kwa¬ sami.We wzorze 1 Rt oznacza atom wodoru, chloro¬ wca, grupe hydroksylowa lub trój fluorometyIowa, lub grupe alkilowa, albo alkoksylowa, o 1—4* ato¬ mach wegla, R2 oznacza atom wodoru, grupe alki¬ lowa o 1—4 atomach wegla lub grupe benzylowa.Wyrózniajacymi sie korzystnie zwiazkami sa zwiazki o wzorze 1, w którym Rx oznacza atom wodoru, fluoru, chloru lub bromu, lub grupe hy¬ droksylowa, metylowa, metoksylowa lub trójfluo- rometylowa, a R2 oznacza atom wodoru grupe metylowa, etylowa lub benzylowa. Szczególne zna¬ czenie maja zwiazki o wzorze 1, w którym RL oznacza atom chloru, grupe 5-hydroksylowa, me¬ tylowa, metoksylowa lub trójfluorometylowa.Nowe zwiazki wytwarza sie przez redukcje kom¬ pleksowym wodorkiem, np. wodorkiem litowogli- nowym, borowodorkiem wapniowym, borowodor¬ kiem litowym, borowodorkiem sodowym lub dwu- wodoro-dwu-[2-metoksyetoksyglinianem sodowym (SDMA)], zwiazku o wzorze 2, w którym R2' ma znaczenie, takie jak R^ lub oznacza grupe acylo- wa o 1—4 atomach wegla lub grupe benzcilowa, a Rfl oznacza ewentualnie podstawiona grupe al¬ koksylowa. 2 W przypadku, gdy R2' oznacza grupe acylowa, redukcja za pomoca kompleksowego wodorku pro¬ wadzi do powstania odpowiedniej grupy weglo¬ wodorowej R2, o ile stosuje sie wodorek o moc- s nej aktywnosci (wodorek glinowolitowy, SDMA).O ile stosuje sie slabiej redukujacy wodorek, np. borowodorek litu, borowodorek sodu, wlwcz^s grupa amidowa pozostaje praktycznie nie zaata¬ kowana i w tym przypadku nastepnie odszczepia sie w znany sposób grupe acylowa, tak ze W kon¬ cu otrzymuje sie zwiazek o wzorze 1, w którym R2 oznacza wodór.Wystepujace w postaci racematów produkty re¬ akcji mozna znanymi metodami rozdzielic na !5 optyczne antypody.Zasady o wzorze 1 mozna ewentualnie przepro¬ wadzic w znany sposób w sole lub w przypad¬ ku, gdy wystepuja one w postaci soli, przepro¬ wadzic w sole w innych kwasów lub w wolne zasady.Do wytwarzania produktów wyjsciowych sluza znane jalco takie sposoby. Potrzebne w sposobie wedlug wynalazku estry a-aminokwasów mozna otrzymac, np. przez odpowiednie aclaktony wzgled- nie przez reakcje odpowiednio podstawionych ha¬ logenków benzylu z estrami kwasu acetoamidocy- janooctowego lub malonowego.Zwiazki, otrzymywane sposobem wedlug wyna¬ lazku, posiadaja wartosciowe wlasciwosci farmako- logiczne i moga sluzyc do wytwarzania leków 93 9383 oraz jako produkty posrednie. Posiadaja one dzia¬ lanie przypominajace efekt pobudzenia ukladu wspólczulnego, moga sluzyc jako srodki naserco- we i krazeniowe, a przede wszystkim jako srod¬ ki zwiekszajace cisnienie krwi o dlugim okresie" dzialania. W szczególnosci pod wzgledem dlugosci dzialania nowe zwiazki przewyzszaja znacznie pre¬ paraty znajdujace sie w handlu, o takim samym kierunku dzialania. Wartosc pólokresu czasu dzia¬ lania, otrzymywanego sposobem wedlug wynalaz¬ ku, 2-amino-3-(3,5-dwuhydroksyfenylo)-1-propano- lu jest okolo trzykrotnie wieksza od wartosci pól¬ okresu czasu dzialania l-(3-hydroksyfenylo)-2-etylo- aminoetanolu.Do stosowania, substancje czynne otrzymane sposobem wedlug wynalazku, przerabia sie w zwykile * uzywane formy uzytkowe przez dodanie galenowych srodków pomocniczych, uzyskujac np. tabletki, drazetki, kapsulki, nalewki, roztwory iniekcyjne, czopki.Dawka jednostkowa wynosi od okolo 1 do ICO mg,* zwlaszcza 5—20 mg, w zaleznosci od formy uzytkowej, substancji czynnej i ciezaru traktowanej osoby.Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej wyna¬ lazek nie ogranicza«ja€ jego zakresu.Przyklad I. Chlorowodorek 2-berizyloamino- -3-<3-hydroksy-4-metoksyfenylo)-propanolu-1. il-3 g estru metylowego N-benzoilo-3-(3-hydroksy- -4-metoksyfenylo)-alaniny (temperatura topnienia: 114—116°C) rozpuszcza sie w 130 ml tetrahydro- furanu i wkralpla podczas mieszania do zawiesiny 9 g wodorku litowoglinowego w 450 ml absolut¬ nego tetralhydrofuranu. Ogrzewa sie do wrzenia przez 6 godzin pod chlodnica zwrotna, pozostawia na noc, ekstrahuje dwa razy dwumetyloformami- dem, o temperaturze 60°C i odparowuje obydwa organiczne roztwory do sucha. Pozostalosc rozpu¬ szcza sie w 2n kwasie solnym, ekstrahuje octa¬ nem etylu i nastepnie przez dodanie techniczne¬ go weglanu potasowego alkalizuje. Po wysusze¬ niu nad siarczanem sodowym rozpuszczalnik od- destylowuje sie w prózni. Pozostalosc rozpuszcza sie w acetonitrylu, zadaje obliczona iloscia etero¬ wego roztworu solnego i odciaga osad. Wydajnosc: 6 g (47P/o wydajnosci teoretycznej), temperatura topnienia: 1128°C Przyklad II. Bromowodorek 2-benzyloami- no-3-(3,5-dwuhydroksyfenylo)-propanolu-l. * ,7 g (0,05 mola) estru metylowego Nnbenzoilo- -3-(3,5-dwuhydroksyfenylo)-alaniny (temperatura topnienia: 163°C) rozpuszcza sie w 20i0 ml abso¬ lutnego tetrahydrofuranu i powoli wkrapla pod¬ czas mieszania do zawiesiny 15,2 g (0,4 mola) wodorku litowoglinowego w 6'3i0 ml absolutnego tetrahydrofuranu. Ogrzewa sie do wrzenia przez 3 godziny pod chlodnica zwrotna i nastepnie po¬ zostawia przez noc. Nadmiar wodorku litowogli¬ nowego rozklada sie, odsacza i. ekstrahuje pozo¬ stalosc cieplym dwumetyloformamidem. Faze orga¬ niczna odparowuje sie w prózni. Pozostalosc roz¬ puszcza sie w rozcienczonym kwasie bromowodo- rowym, saczy z weglem aktywnym i przesacz od¬ parowuje w prózni do sucha. Otrzymany bromo¬ wodorek 2-benzyloamino-3-i(3,5-dwuhydroksyfeny- - 93 938 4 lo)-propanolu-l (temperatura topnienia: 117—119°C) przekrystalizowuje sie z acetonitrylu.Odpowiednio w warunkach wskazanych w opi¬ sie otrzymuje sie nastepujace zwiazki : ^-"bromoWódórek 2-amino-3-(3,5-dwuhydroksyfenylo)- -propanolu-1, temperatura topnienia 165°C, bromowodorek 2-benzyloamino-3-(3-hydroksy-4- -metylofenylo)-propanolu-l, temperatura topnienia 191°C, bromowodorek 2-amino-3-(3-hydroksy-4-metylofe- ny!o)-propanolu-l temperatura topnienia 115— —lil7°C, bromowodorek 2-amino-3-(3-hydroksy-!5-metylofe- nylo)-propaniOlu-l, temperatura topnienia 16'0°C, chlorowodorek 2-amino-3-(3-hydroksy-4-metoksy- fenylo)-propanolu-l, temperatura topnienia 181— —182°€, bromowodorek 2-amino-3-(3-hydroksy-!5-trójfluoro- metylofenyli3)-propanolu-l, temperatura topnienia 206—207°C, bromowodore'k 2 - benzyloamino- 3- (3 -liydrcksy-5- -trójifluorometyliofenylo)-priOpanolu-l, temperatura topnienia l55^5€0C, bromowodorek 2-amino-3-(2-chloro-5-hydroksyfe¬ nylo)-propanolu-l, temperatura topnienia 174— —17J5°C, brornowodorek 2-etyloamino-3-(3,5-dwuhydroksyfe - nylo)-propanolu-l, temperatura topnienia 167— bromowodorek 2-metyloamino-3-'(3,5-dwuhydroksy- fenylo)-propanolu-l, temperatura topnienia 183— —186°C, bromowodorek 2-amino-3-(3-hydroksy^2-imetylofe- nylo)-proipanollu-l, temperatura topnienia 1€6°C, bromowodorek 2-benzyloamino-3-(3-hydroksy-2-me- tylofenylo)-propaniolu-l, temperatura topnienia 153°C, bromowodorek 2-amino-3-(3-hydroksy-6-metyMe¬ nylo)-propanolu-l, temperatura topnienia 143°C, bromow-odorek 2-benzyloamino-3-(3-hydroksy-6- -metylofenylo)-propanolu-l, temperatura topnienia 166^167°C, bromowodorek 2-benzyloamino-3-(3,&-dwuhydroksy- fenylo)-propanolu-l, temperatura topnienia 117^- 40 43 —iai9°c. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych pro- 50 panolu, o wzorze 1, w którym Rt oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe hydroksylowa lub trój- fluorometylowa, albo grupe alkilowa, lub alkoksy- lowa o 1—4 atomach wegla i R2 oznacza grupe alkilowa, o 1—4 'atomach wegla lub grupe ben- 55 zylowa, w postaci racematu lub optycznie czyn¬ nych izomerów oraz soli addycyjnych z kwasa¬ mi, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym R/ ma znaczenie takie jak R2, a R9 oznacza ewentualnie podstawiona grupe alkoksy- M Iowa, redukuje sie wodorkiem glinowolitowym, lub dwuwodoro-dwu-i(2-metoiksyetxksy)-:glinianem sodowym, po czym otrzymany w postaci racema¬ tu zwiazek ewentualnie rozdziela sie znanymi metodami na optycznie czynne antypody i/albo 65 zwiazek o wzorze 1, o ile wystepuje w postaci93 938 6 zasady, przeprowadza sie w sól addycyjna z kwa¬ sem, a jezeli otrzymuje sie w postaci soli, wów¬ czas przeprowadza w wolna zasade lub sól in¬ nego kwasu.
- 2. Sposób wytwarzania nowych pochodnych pro- panolu o wzorze 1, w którym Rj_ oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe hydroksylowa lub trój- fluorometylowa, albo grupe alkilowa, lub alkoksy- lowa o 1—4 atomach wegla i Rg oznacza atom wodoru, w postaci racematu lub optycznie czyn¬ nych izomerów oraz soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w któ¬ rym R2' oznacza grupe acylowa o 1—4 atomach wegla lub grupe benzoilowa, a R8 oznacza ewen¬ tualnie podstawiona grupe alkoksylowa, reduku¬ je sie slabo dzialajacym kompleksowym wodor¬ kiem, takim jak borowodorek litu lub borowo¬ dorek sodowy i nastepnie odszczepia w znany sposób grupe acylowa, po czym otrzymany w po¬ staci racematu zwiazek o wzorze 1, w którym R2 oznacza wodór ewentualnie rozdziela sie zna¬ nymi • metodami na optycznie czynne antypody i/albo zwiazek o wzorze 1, o ile wystepuje w postaci zasady, przeprowadza w sól addycyjna 15 25 z kwasami, a jezeli otrzymuje sie w postaci soli, wówczas przeprowadza w wolna zasade lub.sol innego kwasu.
- 3. Sposób wytwarzania nowych pochodnych pro- panolu o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe hydroksylowa lub trój- fluorometylowa, lub grupe alkilowa, albo alkoksy¬ lowa o 1^-4 atomach i R2 oznacza grupe alkilo¬ wa o 1—4 atomacji wegla lub grupe benzylowa, w postaci racematu lub optycznie czynnych izo¬ merów oraz soli addycyjnych z kwasami, zna¬ mienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym R2' oznacza grupe acylowa o 1—4 atomach wegla lub grupe benzoilowa, a R,a oznacza ewentualnie podstawiona grupe alkoksylowa, redukuje sie moc¬ no dzialajacym kompleksowym wodorkiem, takim jak wodorek glinowolitawy lub dwuwodoro-dwu- -(2-metoksyetoksy)-glinian sodowy, po czym otrzy¬ many w postaci racematu zwiazek ewentualnie rozdziela sie znanymi metodami na optycznie czyn¬ ne antypody i/albo zwiazek o wzorze 1 o ile wy¬ stepuje w postaci zasady przeprowadza w sól ad¬ dycyjna z kwasem, a jezeli otrzymuje sie w po¬ staci soli, wówczas przeprowadza w wolna zasade lub sól innego kwasu. R. OH <^~\-CH2-CH-CH20H NH-FL WZdR 1 OH L \-CH2-CH-C0R3 NH-R' WZtfR 2 PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732351027 DE2351027A1 (de) | 1973-10-11 | 1973-10-11 | Propanolderivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL93938B1 true PL93938B1 (pl) | 1977-07-30 |
Family
ID=5895110
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1974183237A PL93903B1 (pl) | 1973-10-11 | 1974-10-10 | |
| PL1974174735A PL93938B1 (pl) | 1973-10-11 | 1974-10-10 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1974183237A PL93903B1 (pl) | 1973-10-11 | 1974-10-10 |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5064236A (pl) |
| AT (1) | AT343627B (pl) |
| BE (1) | BE820938A (pl) |
| BG (2) | BG24796A3 (pl) |
| CA (1) | CA1041546A (pl) |
| CS (2) | CS176293B2 (pl) |
| DD (1) | DD115900A5 (pl) |
| DE (1) | DE2351027A1 (pl) |
| DK (1) | DK138848C (pl) |
| ES (4) | ES430420A1 (pl) |
| FI (1) | FI282074A (pl) |
| FR (1) | FR2247221B1 (pl) |
| GB (1) | GB1475913A (pl) |
| HU (1) | HU167904B (pl) |
| IE (1) | IE40624B1 (pl) |
| IL (1) | IL45813A (pl) |
| NL (1) | NL7413317A (pl) |
| NO (1) | NO139384C (pl) |
| PH (1) | PH12476A (pl) |
| PL (2) | PL93903B1 (pl) |
| RO (2) | RO70259A (pl) |
| SE (1) | SE7412790L (pl) |
| SU (2) | SU560528A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA746424B (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4071552A (en) | 1976-05-19 | 1978-01-31 | Ayerst Mckenna And Harrison Ltd. | Aryloxy aminobutanols, their preparation and use thereof |
| US4170653A (en) | 1976-05-19 | 1979-10-09 | Ayerst McKenna and Harrison Limited | Antidepressant naphthyloxy piperidino and pyrrolidino propanol ethers |
| ES2301701T3 (es) | 2001-08-27 | 2008-07-01 | Arpida Ag | Derivados de 6,7-dihidroxi-tetrahidroisoquinolina 3-sustituidos para uso como agentes antibacterianos. |
-
1973
- 1973-10-11 DE DE19732351027 patent/DE2351027A1/de active Pending
-
1974
- 1974-09-20 AT AT756274A patent/AT343627B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-09-26 ES ES430420A patent/ES430420A1/es not_active Expired
- 1974-09-26 FI FI2820/74A patent/FI282074A/fi unknown
- 1974-09-27 CS CS7031A patent/CS176293B2/cs unknown
- 1974-09-27 CS CS6670A patent/CS176284B2/cs unknown
- 1974-10-03 RO RO7482882A patent/RO70259A/ro unknown
- 1974-10-07 SU SU2064398A patent/SU560528A3/ru active
- 1974-10-08 RO RO7480152A patent/RO68469A/ro unknown
- 1974-10-09 BG BG027898A patent/BG24796A3/xx unknown
- 1974-10-09 ZA ZA00746424A patent/ZA746424B/xx unknown
- 1974-10-09 HU HUBO1520A patent/HU167904B/hu unknown
- 1974-10-09 JP JP49115688A patent/JPS5064236A/ja active Pending
- 1974-10-09 DD DD181592A patent/DD115900A5/xx unknown
- 1974-10-09 GB GB4379274A patent/GB1475913A/en not_active Expired
- 1974-10-09 BG BG033086A patent/BG24797A3/xx unknown
- 1974-10-09 IL IL45813A patent/IL45813A/en unknown
- 1974-10-10 NL NL7413317A patent/NL7413317A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-10-10 CA CA211,135A patent/CA1041546A/en not_active Expired
- 1974-10-10 NO NO743653A patent/NO139384C/no unknown
- 1974-10-10 IE IE2101/74A patent/IE40624B1/xx unknown
- 1974-10-10 PH PH16396A patent/PH12476A/en unknown
- 1974-10-10 BE BE149420A patent/BE820938A/xx unknown
- 1974-10-10 PL PL1974183237A patent/PL93903B1/pl unknown
- 1974-10-10 PL PL1974174735A patent/PL93938B1/pl unknown
- 1974-10-10 DK DK529874A patent/DK138848C/da active
- 1974-10-10 SE SE7412790A patent/SE7412790L/xx unknown
- 1974-10-11 FR FR7434294A patent/FR2247221B1/fr not_active Expired
-
1975
- 1975-10-23 ES ES442024A patent/ES442024A1/es not_active Expired
- 1975-10-23 ES ES442023A patent/ES442023A1/es not_active Expired
- 1975-10-23 ES ES442022A patent/ES442022A1/es not_active Expired
- 1975-10-28 SU SU752184011A patent/SU586835A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4137322A (en) | ML-236B carboxylic acid derivatives and their use as antihyperlipemic agents | |
| DE2340873A1 (de) | Morpholinderivate | |
| SE436027B (sv) | Nya estrar av kvarternera ammoniumsalter med antikolinerg anti-sekretorisk verkan och farmaceutiska kompositioner innehallande dessa salter | |
| DE2020864B2 (de) | p-Substituierte 1-Phenoxy-3-alkylaminopropan-2-ole, Herstellungsverfahren und Arzneimittel | |
| US4025607A (en) | Propargyl-substituted 2-phenylamino-2-imidazolines and salts thereof | |
| DE2353357A1 (de) | Aroylsubstituierte phenylessigsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparate | |
| PL93938B1 (pl) | ||
| EP0177356B1 (en) | Method for treatment of antidiuresis | |
| DE2930608C2 (de) | Alkylthiophenoxyalkylamine, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| US4115402A (en) | 2,3-Dichloro-4-[(substituted-sulfonyl)-phenoxy]-acetic acids | |
| SU1222197A3 (ru) | Способ получени бициклических соединений или стереоизомеров этих соединений или их фармацевтически приемлемых солей с кислотами | |
| DD205682A5 (de) | Verfahren zur herstellung von (-)-2-(1-(2,6-dichlorphenoxy)-ethyl)-1,3-diazacyclopent-2-en und seinen salzen | |
| DE69509091T2 (de) | Salze von 2-[(2,6-dichlorophenyl)amin]phenylacetoxyessigsäure mit organischen basischen kationen | |
| US3825590A (en) | Hydroxy-hydroxymethyl-substituted phenylalanine derivatives | |
| US4540806A (en) | Benzocycloalkane amines | |
| JPS60120853A (ja) | １−（４′−アルキルチオフエニル）−２−アミノ−１，３−プロパンジオ−ルｎ−置換誘導体 | |
| HU194213B (en) | Process for production of 3-alkoxi-2-n-pirrolidin-n-piridil-n-furil /or n-tienil/-methil-prophil amins | |
| DE69112785T2 (de) | Phthalidylidenderivate von Carnitin und Alkanoylcarnitinen sowie diese enthaltende pharmazeutische Mittel. | |
| DE2128887A1 (de) | Derivate der beta eckige Klammer auf Benzo (b) thienyl 3 eckige Klammer zu propionsäure, deren Herstellung und die selben enthaltende Arzneimittel | |
| DE3641907A1 (de) | 4h-benzo(4,5)cyclohepta(1,2-b)thiophen derivate | |
| DE2804837C2 (de) | Arzneimittel auf der Basis von Cysteinol- und Homocysteinol-Derivaten | |
| DE3420387A1 (de) | 2-(4-biphenylyl)-4-hexenonsaeure und ihre derivate mit entzuendungshemmender wirksamkeit | |
| AT277226B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen pyrrolderivaten und ihren salzen | |
| GB1569380A (en) | Pharmaceutical compositions comprising substituted phenyl-amino-alcohol and process for preparing these compositions | |
| DE2329815C3 (de) | Pharmazeutisches Mittel zur Behandlung von Atherosklerose, Thrombose und Hämorrhagie |