PL90336B1 - - Google Patents

Description

***»»*>w.-go Pllllllj "\ Li,'.i(»i!j Twórcawynalazku: ¦ Uprawniony z patentu: FMC Corporation, Now/ Jork (Stany Zjednoczone Ameryki) Selektywny srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest selektywny srodek chwastobójczy, zawierajacy co najmniej jeden zwiazek, stanowiacy podstawione izoksazolopirymidyny o ogólnym wzorze 1, w którym R i R' sa takie same lub rózne, i kazdy z nich oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—6 atomach wegla lub rodnik trójfluorometylowy lub ich sole z metalami lub aminami.

Jako izoksazolopirymidyny o dzialaniu chwastobójczym srodek zawiera korzystnie zwiazki, w których R oznacza rodnik lll-rzed.-butylowy lub izopropylowy, a R' oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla albo zwiazki, w których R' oznaczarodnik lll-rzed.-butylowy lub izopropylowy, a R oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla.

Nowe izoksazolopirymidyny otrzymuje sie w prosty sposób z latwo dostepnych surowców. Metody syntezy przedstawione sa na schemacie 1, przy czym we wzorach wystepujacych w tym schemacie symbole R i R' maja wyzej podane znaczenie.

Srodki w sklad których wchodzi jedna lub wiecej nowych izoksazolopirymidyn otrzymuje sie w ogólnie znany sposób.

Izoksazolopirymidyny stosuje sie w ilosciach skutecznych chwastobójczo w postaci mieszanin z typowymi srodkami pomocniczymi i nosnikami ulatwiajacymi rozpraszanie skladnika czynnego podczas zabiegów agrotech¬ nicznych. Nalezy przy tym uwzglednic okolicznosc, ze rodzaj skladnika czynnego i sposób stosowania moga miec wplyw na aktywnosc srodka chwastobójczego. Postac skladnika czynnego dobiera sie w zaleznosci od przewidywanego sposobu uzycia. Korzystnymi postaciami srodka wedlug wynalazku dla stosowania zarówno, przed jak i po wzejsciu roslin sa higroskopijne proszki, koncentraty zawierajace emulgator, pasty i granulki. Kazda z postaci wedlug wynalazku zawiera 0,5—95% wagowych skladnika czynnego. Typowymi nosnikami stosowany¬ mi do otrzymywania higroskopijnych sproszkowanych mieszanek sa ziemia foluszowa, glinka kaolinowa i inne higroskopijne organiczne i nieorganiczne rozcienczalniki. Higroskopijne, sproszkowane mieszaniny zawieraja2 90 336 zwykle 5—95% wagowych skladnika czynnego oraz mala ilosc czynników zwiekszajacych higroskopijnosc, czynników dyspergujacych lub emulgujacych, w celu ulatwienia wchlaniania wilgoci i rozpraszania.

Koncentraty z dodatkiem emulgatorów zawieraja wylacznie czynna izoksazolopirymidyne albo równiez staly lub ciekly emulgator, a takze dodatek cieklego nosnika, takiego jak ksylen, ciezka nafta, izoforon lub inny nielotny rozpuszczalnik organiczny. Przed uzyciem koncentraty emulguje sie w wodzie lub innym cieklym nosniku i w tej postaci sa rozpylane. Zawartosc procentowa substancji czynnej zalezy od sposobu stosowania i wynosi 0,5—95% wagowych.

Srodki w postaci granulek, o stosunkowo duzych czastkach stosuje sie ewentualnie bez rozcienczania.

Typowymi nosnikami dla tego rodzaju srodków sa piasek, ziemia foluszowa, bentonit, perlit, wermikulit oraz inne organiczne i nieorganiczne materialy, które moga absorbowac srodek chwastobójczy lub moga byc nim pokrywane. Srodki w postaci granulek zawieraja 5—25% substancji czynnej* a takze male ilosci srodków powierzchniowo czynnych, srodków ulatwiajacych zwilzanie, srodków dyspergujacych i emulgatorów oraz olejów, takich jak ciezka nafta, nafta i rózne frakcje ropy naftowej, oleje roslinne i/lub srodki klejace, takie jak dekstryny, klej lub zywice syntetyczne. Wielkosc granulek wynosi na ogól 150—2400 mikronów.

Typowymi zwiazkami zwiekszajacymi higroskopijnosc, dyspergujacymi lub emulgujacymi stosowanymi do przygotowywania srodków chwastobójczych sa siarczany i sulfoniany alkilowe i aryloalkilowe oraz ich sole, etoksylowane alkohole, etoksylowane alkilofenole, sulfonowane oleje, sole etoksylowanych amin alifatycznych, estry kwasów tluszczowych z polialkoholami itp. Stosuje sie takze inne rodzaje srodków powierzchniowo czynnych, z których wiele jest dostepnych w handlu w postaci anionowej, kationowej, amfoterycznej i miejono- wej. Srodki powierzchniowo czynne dodaje sie w ilosci 1—15% wagowych.

Srodki chwastobójcze w postaci pylów sa mieszaninami substancji czynnej z subtelnie sproszkowanymi nosnikami, takimi jak talk, glinki, maczki i inne materialy organiczne i nieorganiczne. Srodki te stosuje sie bezposrednio do gleby. Wielkosc czasteck doskonale sproszkowanej substancji czynnej wynosi ponizej 50 mikronów.

Srodki chwastobójcze w postaci past stanowia jednorodne zawiesiny subtelnie sproszkowanej stalej substancji czynnej w cieklych nosnikach, tak eh jak woda lub olej. Srodki te stosuje do specjalnych celów.

Zawieraja one 5—95% wagowych substancji cz/nnej, a takze male ilosci srodków zwiekszajacych higroskopij¬ nosc, srodków dyspergujacych lub emulgujacych. Pasty zazwyczej rozciencza sie przed uzyciem i w tej postaci stosuje do sprykiwania.

Srodki chwastobójcze stosuje sie takze w postaci roztworów substancji czynnej w takich rozpuszczalnikach, w których jest on calkowicie rozpuszczalny w korzystnych stezeniach. Jako rozpuszczalniki stosuje sie na przyklad aceton, alkilowany naftalen, ksylen oraz inne rozpuszczalniki organiczne.

W tablicy I przedstawiono przyklady zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku.

Aktywnosc biologiczna zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku sprawdza sie za pomoca znormalizowanych badan wlasciwosci chwastobójczych.

Metody badan i uzyskane wyniku sa podane ponizej.

W celu przeprowadzenia badan wlasciwosci chwastobójczych przed wzajsciem roslin, ziarna badanych roslin wysiano w rzedach na plytkich tacach zawierajacych okolo 5—7,5 mm gleby piaszczysto-gliniastej. Po uplywie 24 godzin po wysianiu nasion powierzchnie gleby spryskiwano wodno-acetonowym roztworem badanego zwiazku w dawces wynoszacej 4,48 kg aktywnej substancji na hektar. Badane rosliny hodowano w cieplarni wciagu dwóch tygodni regularnie podlewajac. Po uplywie tego czasu sprawdzano dzialanie fitoksyczne badanego zwiazku okreslajac procentowe ilosci zniszczonych i zywych roslin z poszczególnych gatunków. Równolegle z kazdym badaniem prowadzono hodowle kontrolna, której nie poddawano dzialaniu srodka chwastobójczego.

W tablicy II podane sa wyniki badan przedstawionych dzialanie chwastobójcze srodków, którymi spryskiwano glebe przed wzejsciem roslin w dawce wynoszacej 4,48 kg/hektar.

W celu przeprowadzania badan wlasciwosci chwastobójczych po wzejsciu roslin ziarna badanych roslin wysiewano w rzedach na plytkich tacach zawierajacych okolo 5—7,5 cm gleby piaszczysto-gliniastej. Rosliny hodowano w cieplarni w ciagu okolo dwóch tygodni regularnie je podlewajac. Badane rosliny usuwano z cieplarni po pojawieniu sie pierwszych lisciem' i spryskiwano wodno-acetonowym roztworem badanego zwiazku w ilosci 4,48 kg czynnego skladnika na hektar. Nastepnie badane rosliny umieszczono powtórnie w cieplarni i podlewano regularnie wciagu dalszych dwóch tygodni. Po uplywie tego czasu oceniano dzialanie fitotoksyczne badanego zwiazku procentowo okreslajac ilosc zniszczonych i zywych roslin z poszczególnych gatunków. Równolegle prowadzono hodowle kontrolna roslin, których nie poddano dzialaniu srodków chwastobójczych.

Wyniki badan wlasciwosci chwastobójczych po wzejsciu roslin przy stosowaniu dawki 4,48 kg czynnego skladnika na hektar przedstawiono w tablicy III.90 336 3 Stwierdzono, ze sole izoksazolopirymidyn z metalami i aminami wykazuja taka sama aktywnosc chwasto¬ bójcza, jak zwiazki wyjsciowe. Wlasciwosci takich soli sa przedstawione naprzykladzie soli 3,6-dwu-izopropylo- -5H-izoksazolo [5,4-d]pirymidonu-4 zwiazek nr 13. W kazdym przypadku sól otrzymywano na drodze reakcji zasady z równomolowa iloscia izoksazolopirymidyny w srodowisku wodnym. W tablicy 4-przedstawiono sole, z których wyizolowano jedynie sól sodowa.

Badania aktywnosci biologicznej przeprowadzano w wyzej podany sposób z zastosowaniem dawki wynosza¬ cej 2,24 kg czynnego skladnika na hektar. Otrzymane wyniki sa przedstawione w tablicy V.

Z.danych przytoczonych w tablicach wynika, ze izoksazolopirymidyny stosuje sie zarówno w postacci solnych zwiazków wyjsciowych, jak tez w postaci anionowej uzyskiwanej przez zobojetnienie zasada. Stosuje sie rózne kationy pod warunkiem, ze sa one dopuszczalne do stosowania do celów rolniczych.

Do badan przedstawionych w tablicach II, III i V wybrano rosliny reprezentujace takie gatunki roslin, które moga byc hodowane w szklarniach. Wyniki badan przestawione w tablicach II, III i V swiadcza o tym, ze srodki wedlug wynalazku niszcza glównie rosliny z gatunku szerokolistnych, botanicznie podobne do gorczyy i salaty, ponadto srodki te niszcza takze, ale nie zawsze calkowicie fasole Lima i inne gatunki botanicznie podobne.

W przypadku traw, takich jak kukurydza i palusznik krwawy, nowe zwiazki charakteryzuja sie silniejszym dzialaniem niszczacym w stosunku do palusznika krwawego niz w stosunku do kukurydzy.

Srodki wedlug wynalazku niszcza silnie rosliny z gatunku szerokolistnych takie jak gorczyca, slata, fasole Lima, natomiast wykazuja znacznie slabsze dzialanie niszczace w stosunku do kukurydzy i innych roslin botanicznie zblizonych do kukurydzy.

Stosowanie srodków wedlug wynalazku przed wzejsciem roslin zapewnia nieco silniejsze dzialanie niszczace niz w przypadku stosowania tych samych srodków po wzejsciu roslin, jednak róznice te sa niewielkie i wystepuja przede wszystkim w przypadku kukurydzy.

Ilosci zwiazków podane w tablicach 2, 3 i 5 przedstawiaja typowe, zwykle stosowane dawki srodków chwastobójczych, przy czym wieksze dawki powoduja silniejsze niszczenie roslin, a mniejsze sa mniej szkodliwe, np. w przypadku zwiazku nr 13 zmniejszenie dawki o polowe (tablica 5) powoduje mniejsze dzialanie niszczace w stosunku do kukurydzy.

Wyniki badan aktywnosci biologicznej zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalaz¬ ku przedstawiono takze w ponizszych tablicach nr VI i VII Badania te przeprowadzono w szklarniach, stosujac badane zwiazk w dawkach 0,56, 1,12, 2,24, 4,48 i 8,96 kg/ha w przeliczeniu na ilosc substancji aktywnej.

Badania prowadzono przed i po wzejsciu roslin. Zywotnosc roslin oceniano w skali 1—5, przy czym ocena 1 jest najnizsza. Roslinysoceniane za pomoca wartosci 1—2 nie rokuja nadziei przezycia, natomiast rosliny oceniane za pomoca wartosci 3—5 beda sie rozwijac.

Wyniki badan przedstawione w tablicach nr 6 i 7 swiadcza o tym, ze aktywnosc biologiczna srodków wedlug wynalazku zalezy od stosowanych dawek. Srodki te przy duzych dawkach wykazuja bardzo silne dzialanie niszczace, natomiast przy malych dawkach sa mniej szkodliwe.

Przyklad I. W celu otrzymania srodka chwastobójczego w postaci zwilzanego proszku miesza sie 80,8 czesci wagowych aktywnej izoksazolopirymidyny, 17,9 czesci wagowych glinki palmetto, 1 czesc wagowa ligninosulfonianu sodowego oraz 0,3 czesci wagowych sulfonowanego poliestru alifatycznego stosowanego jako srodek ulatwiajacy wchlanianie wilgoci.

Przyklad II.W celu otrzymania srodka chwastobójczego w postaci koncentratu, który mozna emulgo¬ wac, w wodzie, miesza sie 20 czesci wagowych aktywnej izoksazolopirymidyny, 75 czesci wagowych mono-chlo- robenzenu oraz 5 czesci wagowych siarczanowanego etoksyIowanego (to jest monochlorobenzen) nomylofenolu.

Przyklad III. W celu otrzymania srodka chwastobójczego w postaci granulek miesza sie 5,05 czesci wagowych izoksazolopirymidyny, 5 czesci wagowych oleju kukurydzianego i 89,95 czesci wagowych rozdrobnio¬ nych kolb kukurydzianych. Z otrzymanej mieszaniny, wytwarza sie granulki w znany sposób.

Przyklad IV. Wytwarza sie srodek chwastobójczy w postaci zwilzalnego proszku przez zmieszanie 80,8% wagowych dwualkilozoksazolo (5,4-d)pirymidynonu, 2,0% wagowych gliceryny, 1,0% wagowych estru dwuoktylowego soli sodowej kwasu suIfobursztynowego, 2,0% wagowych lignosulfonianu sodu, 7,0% wagowych straconego syntetycznego uwodnionego dwutlenku krzemu oraz 7,2% wagowych glinki- kaolinowej o srednicy czastek ponizej 5 mikronów.

W sposób analogiczny do opisanego powyzej wytwarza sie srodki, w których substancje czynna stanowia: 3- etylo-6-IM,rzed.-butylo-5H-izoksazolo-[5,4-d] -pirymidon-4 (zwiazek nr 24), 6-lll-rzed.-butylo-3-izopropylo- -5H-izoksazolo-(5,4-d]-pirymidon4 zwiazek nr 26) oraz 6-lll-rzed.-butylo-3-propylo-5H-izoksazolo-[5,4-d]-piry- midon-4' (zwiazek nr 18).

Wytworzone w powyzszy sposób srodki chwastobójcze rozpyla sie w postaci wodnej zawiesiny zwilzanego proszku na poletka doswiadczalne zawierajace piasek gliniasty, na których wysiano kukurydze z gatunku Zea4 90 336 Mays. Badany srodek rozpyla sie na poletkach doswiadczalnych po uplywie 2—4 dni od wysiania kukurydzy.

Srodek stosuje sie w dawkach wynoszacych 2,24, 3,36, 4,48 i 6,72 kg substancji czynnej na hektar. Do rozpylania zawiesiny stosowano 8-dyszowe rozpylacze zawierajace rure rozdzielcza o dlugosci 2, 3 m. Na kazde poletko o szerokosci 2, 3 m i dlugosci 12,2 m posiadajace 3 rowki rozpylano okolo 1,9 1 srodka w postaci zawiesiny. Po uplywie 50 dni oceniano rozwój chwastów trawiastych takich jak wlosnica olbrzymia, wlosnica zólta chwastnica jednostronna, palusznik krwawy, perz wlasciwy, oraz chwastów szerokolistych takich jak bozybyt, komosa biala, lebioda, portulaka pospolita, dzika marchew, klosówka. Nastepnie obliczano liczbe chwastów na poletkach poddawanych i niepoddawanych dzialaniu srodka chwastobójczego. W wyniku porówna¬ nia obydwu liczb obliczano wartosci procentowe skutecznosci dzialania badanego srodka.

Badane zwiazki stosowano w ilosci 2,24, 3,36,4,48 i 6,72 kg/ha.

Przy stosowaniu 3-etylo-6-lll-rzed. butylo-5H-izoksazolo[5,4-d] pirymidonu-4 (zwiazek nr 24) dla wyzej wymienionych ilosci otrzymano odpowiednio 84,91, 95 i 97% zniszczenia chwastów.

Przy stosowaniu 6-IM-rzed.butylo-3-izopropylo-5H-izoksazolo[5,4-d]piYymidonu-4 (zwiazek o nr 26) otrzy¬ mano odpowiednio 84,93, 92 i 96% zniszczenia chwastów.

Przy stosowaniu 6-lll-rzed.butylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d] pirymidonu-4 (zwiazek nr 18) otrzyma¬ no odpowiednio 83,94,95 i 96% zniszczenia chwastów.

Kazdy z powyzszych wyników jest srednia z 4—5 badan.

Po uplywie 20 tygodni od zasiania kukurydzy zbierano plony z poszczególnych poletek doswiadczalnych.

Dla zwiazku nr 24 przy stosowaniu srodka chwastobójczego w ilosci 2,24, 3,36, 4,48 i 6,72 kg/ha w przeliczeniu na substancje czynna otrzymano zbiory kukurydzy wynoszace odpowiednio 10, 02, 9,56, 11,73 i 11,43 m3/ha.

Dla zwiazku nr 26 przy stosowaniu wyzej wymienionych ilosci srodka otrzymano zbiory kukurydzy wynoszace odpowiednio 9,89,9,34,12,61 i 10,68 m3/ha.

Dla zwiazku nr 18 przy stosowaniu wyzej wymienionych ilosci srodka otrzymano zbiory kukurydzy wynoszace odpowiednio 10,53,11,56,13,03 i 11,68 m3/ha.

Na poletkach kontrolnych, nie poddawanych dzialaniu srodka chwastobójczego otrzymano przecietna wydajnosc wynoszaca 6,05 m3 kukurydzy/ha.

Claims (6)

Za strzezenia patentowe

1. Selektywny srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oraz R' moga byc takie same lub rózne i oznaczaja rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—6 atomach wegla lub rodnik trójfluorometylowy lub jego sole z metalami lub aminami.

2. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik metylowy, etylowy, propylowy lub izopropylowy, a R' oznacza rodnik izopropylo¬ wy lub lll-rzed.-butylowy.

3. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik izopropylowy lub lll-rzed.-butylowy, a R'oznacza rodnik metylowy, etylowy, propylowy lub izopropylowy.

4. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 6-lll-rzed.-butylo-3- izopropylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4.

5. Srodek wedlug zastrz 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 6-lll-rzed.-butylo-3- propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4.

6. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 6-I ll-rzed.-butylo-3- : etylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4.90 336 Tablica I Zwiazek nr Nazwa zwiazku Temperatura topnienia °C 1 6-lll-rzed.-butylo-3-metylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 221-223 2 3-etylo-6-metylo-5H-izoksazolo[5,4-dJpirymidon-4 233-235 3 3-etylo-&izopropylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 197-198 4 frbutylo-3^tylo-5H-izoksazolo|5AdJpirymidon-4 157-159 5 3-etylo-6-/2»metylopropylo/-5H-izoksazolo[5#4-d]pirymidon-4 156—157 6 3-etylo-6-/1-metylopropylo/-5H-izoksazolo[5,4-dJpirymidon-4 90- 92 7 3-ll-rzed.-butylo-6-metylo-5H-izoksazolo(5,4-d)pirymidon-4 244-246 8 3-IM-rzed.-butylo-6-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 168-170 9 6-metylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5,4-dJpirymidon-4 182-184 10 6-izopropylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5AdJpirymidon-4 151-152 11 3-propylo-6-trójfluorometylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 173-175 12 3-butylo-6-etylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 149-150 13 3,6-dwuizopropylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 162-164 14 6-cyklopentylo-3-izopropylo-5H-izoksazolo[5,4-dlpirymidon-4 182-184 15 3-izopropylo-6-metylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 191-193 16 3-lll-rzed.-butylo-6-etylo-5H-izoksazolo[5,4-dJpirymidon-4 191-193 17 3-II l-rzed.-butylo-6-izopropylo-5H -izoksazolo[5,4-d Jpirymidon-4 221 -223 18 6-lll-rzecL-butylo-3-propylo-5H-izoksazolol5#4-d]pirymidon-4 170-172 19 6-etylo-3-metylo-5H-izoksazolo[5#4-d]pirymidon-4 254-255 20 6-etylo-3-propylo-5H-izoksazok)[5.4-d]pirymidon-4 158-160 21 3-etylo-6-propylo-5H-izoksazolo(5f4-d]pirymidon-4 152-154 22 6-etylo-3-izopropyk>-5H-izoksazoro[5,4-dJpirymidon-4 192-195 23 3f6-dwuetylo-5H-izoksazolo[5.4-d]pirymidon-4 174-175 24 3-etylo-6-l ll-rzed.-butylo-5H-izoksazolo(5#4-d]pirymidon 205-206 25 6-cyklopentylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5#4-d)pirymidon-4 215—216 26 6-IIl-rzed.-butylo-3-izopropylo-5H-izoksazolol5,4-dJpirymidon-4 227-229 27 3.6-dwumetylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 273-278 Tablica II Zwiazek nr 20 21 22 23 24 25 26 27 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 U 12 13 14 15 fasola Lima 1 100 40* 100 80* 100 100 100 0 100 0* 100 0 80* 80* 100 100 100 100 0 60 100 0 75 Gatunek badanychroslin Konski zab 2 1 60* 0 100 0* 0* 20 0* 0 0* 100 80* 0 0 0* 70* 30* 0* 20* 0 0 100 0 0* Salata 3 100 100 100 95* 100 100 100 0 100 20*' 100 50* 20* 100 100 80* 100 100 100 roo 100 0 100 » 1 Gorczyca 4 100 100 100 100 100 100 100 50 100 80* 100 100 95* 100 100 100 100 100 50 100 100 95* 100 Palusznik krwawy 5 100 70* 100 100 100 100 100 0 100 20 100 30 30 80 100 100 100 100 0 100 100 20 1006 90 336 Tablica II (ciag dalszy) 16 17 18 19 1 100 100 100 20 I 2 100 100 30* 60* 3 100 100 100 90* 4 100 100 100 100 i 5 100 100 100 100 * Rosliny, które nie sa martwe lecz silnie uszkodzone i nie rokuja nadziei przezycia. Tablica III Zwiazek nr 20 21 22 23 24 25 26 1 3 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 Gatunek badanych roslin ' Fasola Lima 1 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100 100 100 100 0 100 100 0 100 100 100 100 .. Konski zab 2 100 0 100 100 0* 0* 0* 0 100 0 60* 0 0* 80 100 i 0 20* 100 0 0* 80* 100 0 Salata 3 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100 100 100 1 Gorczyca 4 60* 100 100 100 ¦ 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100 80 100 100 100 100 > Palusznik krwawy 5 100 70 100 100 100 100 100 100 100 20 100 100 60 100 100 0 100 100 0 100 100 80* 100 Rosliny, które nie sa martwe lecz silnie uszkodzone i nie rokuja nadziei przezycia. Tablica IV Nrzwiazku Nazwa zwiazku 28 Sól zwiazku nr 13 z etylenodwuamina, otrzymywana i stosowana w postaci 6,4% roztworu w wodzie. 29 Sól zwiazku nr 1 3, z etanoloamina, otrzymywana i stosowana w postaci 6,4% roztworu w wodzie. 30 Só! zwiazku nr 1 3 z trójetyloamina, otrzymywana i stosowana w postaci 5.8% roztworu w wodzie. 31 Sól sodowa, o temperaturze topnienia 225— 235° C90 336 Tablica V Zwiazek nr Aktywnosc chwastobójcza izoksazolopirymidyny i jej Fasola Lima stosowanych w Konski zab dawce 2,24 kg/hektar Gatunek badanych roslin Salata soli - Gorczyca Palusznik krwawy Badanie przed wzejsciem roslin 13 28 29 30 31 13 28 29 30 31 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 60 30 30 30 0 Badanie 50* 0 30 0 30 100 100 100 100 100 po wzejsciu roslin 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 * Rosliny, które nie sa martwe lecz silnie uszkodzone i nie rokuja nadziei przezycia. Tablica VI Badania przed wzejsciem roslin Dawka badanego zwiazku i jego nazwa Gatunek 0,56 kg/ha 1,12 kg/ha 2,24 kg/ha 4.48 kg/ha 8,96 kg/ha badanych Zwiazek % % % % %%%%%% roslin nr zywot- zroisz- zywot- znisz- zywot- znisz- zywot- znisz- zywot- znisz- nosc czenie nosc czenie nosc czenie nosc czenie nosc czenie 6 8 9 10 11 12 23 Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata 13 3 3 4 3 0 0 0 90 1 4 50 0 0 0 0 60 0 100 3,6-dwuetylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 5 4 4 2 0 0 0 90 4 3 3 1 0 0 40 90 1 1 1 80 0 90 100 2 1 1 80 0 95 100 1 100 60 100 100 60 1 95 100 3-etylo-6-izopropylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 2 60 100 100 3 20 2 60 1 80 3 50 100 100 100 100 100 100 100 100 3-etylo-6-metylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 0 0 0 0 20 3,6-dwuizopropylo-5H-izoksazolo[5,4-d|pirymidon-4 100 100 100 3 0 3 60 100 100 100 100 100 100 80 100 100 100 4 2 4 3 0 30 0 30 2 2 1 0 100 20 80 1 1 1 0 100 80 95 95 100 100 1008 90 336 10 11 12 Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy ¦» Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca . Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy 22 10 12 16 17 26 25 4 4 3 4 100 100 100 1 2 80 20 100 100 100 100 o 100 100 60 o o o o 100 100 o 100 100 50 100 100 100 100 6-etylo-3-izopropylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 100 100 100 3 0 1 40 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1 5 75 0 100 100 6-izopropylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pjrymidon-4 100 100 100 3 0 2 0 1 20 100 100 100 3 50 100 100 100 100 3 60 6-etylo-3-metylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 5 0 3 0 3 20 4 0 3 0 2 60 4 0 3 50 2 90 3 80 100 100 4 0 3 70 100 3-butylo-6-etylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 4 0 3 20 3 60 4 0 4 0 3 0 3 0 3 40 100 4 0 3 70 100 0 4 0 3 80 100 3-MI-rzed.butylo-6-etylo-5H-izoksazolol5,4-d]pirymidon-4 100 100 100 100 20 2 20 1 40 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 3-lll-rzed.butylo-6-izopropylo-5H-izoksazoloI5#4-d]pirymidon-4 1 60 100 100 2 50 2 50 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 6-II l-rzed.butylo-3-izopropylo-5H-izoksazolo(5,4-d]pirymidon-4 100 100 100 3 0 2 30 2 0 100 100 100 100 100 100 100 0 0 100 60 100 100 100 6-cyklopropylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 40 0 100 70 50 100 0 100 100 100 100 20 ioa 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 40 100 100 100 1 1 60 80 100 100 100 100 50 100 100 100 100 100 100 100 100 100 50 100 100 10090 336 9 10 n 12 15 Kusola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata 14 21 27 20 0 0 100 100 10 4 4 4 3 0 0 0 10 3 3 4 1 0 0 0 90 3 3 4 1 20 0 sO 90 5 5 5 5 0 0 0 0 4 4 4 3 0 0 0 20 6 .5 5 5 0 0 0 0 20 0 90 3-izopropylo-6-metylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 3 50 100 2 75 3 0 3 0 2 0 100 100 100 100 100 100 1 95 100 100 3-II l-rzed.butylo-6-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 2 0 100 100 3 0 2 0 2 30 3 20 3 70 2 80 100 100 100 10 30 100 6-butylo-3-etylo-5H-izksazolo[5,4-d]pirymidon-4 5 0 4 0 3 0 4 0 3 0 3 0 5 0 4 0 2 50 4 0 2 95 100 0 30 3-etylo-6-/1-metylopropylo/-5H-izoksazolo[5,4-d)pirymidon-4 2 20 100 1 80 2 0 2 0 2 0 3 60 100 100 100 1 90 100 80 80 80 3-etylo-6-/2-metylopropylo/-5H-izoksazolo[5 4-d]pirymidon-4 2 20 2 40 2 80 3 0 3 0 3 0 4 0 3 0 2 20 100 1 90 1 95 4 0 3 0 3 30 6-cyklopentylo-3-izopropylo-5H-izoksazolo[5/l-d)pirymidon-4 5 0 5 0 4 0 5 0 5 0 3 0 5 0 t 0 3 0 4 0 3 0 1 95 4 0 3 0 3 20 3-etylo-6-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 3 0 3 20 2 40 4 0 3 0 3 0 3 20 100 100 100 100 100 4 0 3 0 2 70 3,6-dwumetylo-5H-izoksazolo[5,4-djpirymidon-4 t 5 0 5 0 5 0 5 0 5 0 4 0 5 0 5 0 4 0 5 0 4 0 3 50 4 0 5 0 4 0 6-etylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5,4-dJpirymidon-4 100 100 100 3 0 2 0 1 60 100 100 100 4 3 3 100 70 100 100 100 CM 1 75 70 100 100 100 3 3 2 20 0 90 100 50 100 100 100 100 100 100 o 100 100 100 o o o 100 95 1 2 60 0 100 100 100 o 40 30 100 50 100 80 10010 90 336 10 11 12 Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy 19 11 18 2 3 2 3 1 3 4 4 3 3 80 0 75 0 100 95 50 0 0 30 10 J5 5 5 5 3 4 3 0 0 0 0 50 100 50 100 100 100 100 3-II l-rzed.butylo-metylo-5H-izoksazolo[5,4-d)pirymidon-4 100 100 1001 3 0 2 0 2 70 100 100 100 1 95 100 100 1 90 100 100 6-metylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5,4-dJpirymidon-4 4 0 3 20 100 4 0 3 0 2 0 3 30 100 100 3 50 100 100 3 0 3 20 100 3-propylo-6-trójfluorometylo-5H-izoksazolo[5,4-dJpirymidon-4 5 0 5 0 5 0 5 0 4 0 4 0 100 100 100 5 0 4 0 3 50 0 5 0 5 0 5 0 6-II l-rzed.butylo-3-metylo-5H-izoksazolo[5#4-dlpirymidon-4 50 100 1 75 100 0 3 0 3 0 2 0 10 2 50 ' 100 100 100 100 100 100 50 100 100 6-lll-rzed.butylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 4 3 100 100 100 100 100 100 100 100 60 100 100 100 0 0 100 100 100 30 100 100 100 3 3 100 0 80 100 3 100 0 100 100 2 100 0 100 100 2 100 30 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 10090 336 11 Gatunek badanych roslin 1 Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Zwiazek nr 2 23 1 13 22 10 12 16 0,56 kg/ha % zywot¬ nosc 3 5 3 3 3 3 3 4 3 3 2 2 % znisz¬ czenie 4 100 0 100 100 100 100 0 100 100 100 100 0 100 100 100 100 0 100 100 100 100 0 100 100 100 0 0 100 40 0 100 0 100 100 90 T< Badania 1.12 kg/ha % zywot¬ nosc 5 a bl i ca VII po wzejsciu roslin Dawka badanego zwiazku i % znisz¬ czenie 6 36-dwuetylo 3 ^etylo-e 3 3,6-dwu 2 100 0 100 100 100 2,24 kg/ha % zywot¬ nosc 7 % znisz¬ czenie 8 jego nazwa 4,48 kg/ha % zywot¬ nosc 9 5H-izoksazolo[5,4-dJpirymidon- 2 >-izopropylo-5H-izol< 100 0 100 100 100 100 0 100 100 100 % znisz¬ czenie 10 4 100 100 100 100 100 ,sazolo[5,4-d]pirymidon-4 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 izopropylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 100 0 100 100 100 2 100 50 100 100 100 100 100 100 100 100 6-etylo-3-izopropy|o-5H-izoksazolo[5,4-d)pirymidon-4 2 100 0 100 100 100 2 100 0 100 100 100 6-izopropylo-3-propyio-5H-izoksazolo[5,4-dJpiryrr 2 3-buty 3 3 3 3 100 0 100 100 100 lo-6-ety 0 0 100 80 10 1 100 80 100 100 100 o-5H-izoksazoio[5, 2 3 100 0 100 100 10 100 100 100 100 100 idon-4 100 100 100 100 100 4-d]pirymidon-4 2 100 20 100 100 100 3-11 l-rzed.butylo-6-etyio-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 2 100 0 100 100 100 2 100 40 100 100 100 2 100 80 100 100 100 8,96 kg/ha % zywot¬ nosc 11 2 2 % znisz¬ czenie 12 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 20 100 100 100 100 80 100 100 10012 90 336 10 11 12 17 Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salta Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata 26 25 15 14 21 2 s3 80 0 100 100 3 5 3 4 4 5 3 4 20 50 0 100 100 50 20 0 100 100 0 0 100 100 0 0 30 0 3-II l-rzed.butylo-6-izopropylo-5H-izoksazolo[5#4-d]pirymidon-4 100 100 100 2 0 2 80 100 100 100 100 100 100 100 3 40 40 2 80 6-II l.rzed.butylo-3-izopropylo-5H-izoksazolo[5#4-d]pirymidon-4 2 75 100 100 5 0 0 2 0 100 100 100 100 100 100 2 50 100 100 6-cyklopropylo-3-propylo-5H-izoksazolo(5,4-d]pirymidon-4 100 100 100 3 0 3 0 2 20 100 100 100 100 100 100 70 50 100 3-izopropylo-6-metylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 3 0 100 100 4 0 3 0 2 0 100 100 100 100 100 100 4 0 2 95 100 3-IM-rzed.butylo-6-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 3 0 3 0 100 4 0 4 0 2 0 3 30'1 90 100 3 30 2 70 100 4 0 3 10 3 60 3^tylo-6-/1-metylopropylo/-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 10 20 CJI 5 s4 4 0 0 10 0 4 SD 3 0 0 70 3-cyklopentylo-3-izopropylo-5H-izoksazolo[5,4-d]piryrnidon-4 5 0 4 0 3 0 5 0 5 0 4 0 3 60 3 80 3 80 3 20 100 3 80 3-etylo-6-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 3 0 3 40 100 5 0 4 0 3 0 100 100 100 100 80 100 100 100 100 0 100 100 100 100 0 100 100 100 3 CJI 3 4 3 5 3 3 0 0 100 40 0 0 0 10 20 1 4 4 80 0 100 100 0 3 3 100 0 2 100 100 10 3-etylo-6-/2-metylopropylo/-5H-izoksazolo[5,4-( 3 4 3 3 0 0 70 80 2 4 2 1 0 1 0 3 80 90 100 60 100 100 100 d]pirymidon-4 80 0 100 100 2 2 100 80 100 100 100 100 0 100 100 90 3 4 3 2 0 0 70 80 10 100 o 10090 336 13 10 11 12 Gorczyca Pcilusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy 20 11 18 3 5 3 70 0 100 0 100 100 70 100 100 3 4 5 5 5 5 3 5 3 3 100 25 0 100 100 30 3 3 80 0 100 100 20 0 0 100 0 0 0 30 30 20 4 0 4 10 3 70 6-etylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 100 100 100 3 20 2 50 1 60 100 100 100 100 100 100 100 100 100 3-II l-rzed.butylo-6-metylo-5H-izoksazolo[5#4-d]pirymidon-4 100 100 100 4 0 4 0 3 0 100 100 100 100 100 100 50 60 100 6-metylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 3 80 2 80 100 3 0 3 0 2 80 100 100 100 100 100 100 20 20 100 3-propylo-6-trójfluorometylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 4 0 3 0 3 0 5 0 5 0 4 0 1 100 100 100 3 70 100 3 80 5 0 5 0 4 0 6-lll-rzed.butylo-3-metylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 100 100 100 4 0 4 0 3 0 3 60 100 100 100 100 100 90 90 100 6-ll-rzed.butylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 3 4 100 90 100 100 100 100 100 100 0 100 100 100 100 100 100 100 100 80 0 100 100 30 100 100 100 100 100 100 0 100 100 2 4 50 0 100 100 3 100 0 100 100 3 100 0 100 100 2 100 70 100 100 100 90 100 100 10090 336 R-C(0R")3 + R-C=C H2C(CN 0R" ffzor 2 9H H2N0H R~^CN CN O f!H, Wzór 3 H a R-C=N0H Rv O II X -NH srodek ocyLujactf + H2< CN C-NH. II O rk 2 ,R Srodek NH o nh2 ^^cy ^^tr^1 Wzór 1 Wzór 4 r-c(or| + .CN R-C=C CN h2S-OR- <*"'» C-OR'" NH4UH O TTC-OR' %>n=c-or R' R'-C(0R)3 O u C-OR'" N. O NNH. Schemat i Prac. Pc igraf. UP PRL. Naklad 120+18 Cena 10 zl