PL90336B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL90336B1 PL90336B1 PL1971147653A PL14765371A PL90336B1 PL 90336 B1 PL90336 B1 PL 90336B1 PL 1971147653 A PL1971147653 A PL 1971147653A PL 14765371 A PL14765371 A PL 14765371A PL 90336 B1 PL90336 B1 PL 90336B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyrimidone
- mustard
- isoxazolo
- lima
- bean
- Prior art date
Links
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 42
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 41
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 claims description 24
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 claims description 24
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims description 24
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims description 24
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 claims description 24
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 claims description 23
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 claims description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 19
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 19
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 19
- 238000012360 testing method Methods 0.000 claims description 18
- COGLFIODYRINPZ-UHFFFAOYSA-N [1,2]oxazolo[4,3-d]pyrimidine Chemical compound C1=NC=NC2=CON=C21 COGLFIODYRINPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 241000894007 species Species 0.000 claims description 8
- 244000045232 Canavalia ensiformis Species 0.000 claims description 6
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims description 6
- 230000035899 viability Effects 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical group C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 3
- WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N F[C](F)F Chemical compound F[C](F)F WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 claims description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 claims description 2
- VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ol Chemical compound OC1=NC=CC=N1 VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 claims 36
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 claims 14
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 claims 14
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 claims 11
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 claims 5
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical compound C[C](C)C IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXLCNTLWWUDBSO-UHFFFAOYSA-N Ethiazide Chemical compound ClC1=C(S(N)(=O)=O)C=C2S(=O)(=O)NC(CC)NC2=C1 VXLCNTLWWUDBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001130258 Lagopus lagopus scotica Species 0.000 claims 1
- 241001275899 Salta Species 0.000 claims 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 claims 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 14
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 14
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 12
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 12
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000011160 research Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000009963 fulling Methods 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- YCIPQJTZJGUXND-UHFFFAOYSA-N Aglaia odorata Alkaloid Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1(C(C=2C(=O)N3CCCC3=NC=22)C=3C=CC=CC=3)C2(O)C2=C(OC)C=C(OC)C=C2O1 YCIPQJTZJGUXND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006555 Chamaerops humilis Species 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002206 Daucus carota subsp carota Nutrition 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005770 birds nest Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RTVVXRKGQRRXFJ-UHFFFAOYSA-N sodium;2-sulfobutanedioic acid Chemical compound [Na].OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O RTVVXRKGQRRXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 235000005765 wild carrot Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
***»»*>w.-go
Pllllllj
"\ Li,'.i(»i!j
Twórcawynalazku: ¦
Uprawniony z patentu: FMC Corporation,
Now/ Jork (Stany Zjednoczone Ameryki)
Selektywny srodek chwastobójczy
Przedmiotem wynalazku jest selektywny srodek chwastobójczy, zawierajacy co najmniej jeden zwiazek,
stanowiacy podstawione izoksazolopirymidyny o ogólnym wzorze 1, w którym R i R' sa takie same lub rózne,
i kazdy z nich oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—6 atomach wegla lub
rodnik trójfluorometylowy lub ich sole z metalami lub aminami.
Jako izoksazolopirymidyny o dzialaniu chwastobójczym srodek zawiera korzystnie zwiazki, w których
R oznacza rodnik lll-rzed.-butylowy lub izopropylowy, a R' oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla albo
zwiazki, w których R' oznaczarodnik lll-rzed.-butylowy lub izopropylowy, a R oznacza rodnik alkilowy o 1—3
atomach wegla.
Nowe izoksazolopirymidyny otrzymuje sie w prosty sposób z latwo dostepnych surowców. Metody
syntezy przedstawione sa na schemacie 1, przy czym we wzorach wystepujacych w tym schemacie symbole R
i R' maja wyzej podane znaczenie.
Srodki w sklad których wchodzi jedna lub wiecej nowych izoksazolopirymidyn otrzymuje sie w ogólnie
znany sposób.
Izoksazolopirymidyny stosuje sie w ilosciach skutecznych chwastobójczo w postaci mieszanin z typowymi
srodkami pomocniczymi i nosnikami ulatwiajacymi rozpraszanie skladnika czynnego podczas zabiegów agrotech¬
nicznych. Nalezy przy tym uwzglednic okolicznosc, ze rodzaj skladnika czynnego i sposób stosowania moga
miec wplyw na aktywnosc srodka chwastobójczego. Postac skladnika czynnego dobiera sie w zaleznosci od
przewidywanego sposobu uzycia. Korzystnymi postaciami srodka wedlug wynalazku dla stosowania zarówno,
przed jak i po wzejsciu roslin sa higroskopijne proszki, koncentraty zawierajace emulgator, pasty i granulki. Kazda
z postaci wedlug wynalazku zawiera 0,5—95% wagowych skladnika czynnego. Typowymi nosnikami stosowany¬
mi do otrzymywania higroskopijnych sproszkowanych mieszanek sa ziemia foluszowa, glinka kaolinowa i inne
higroskopijne organiczne i nieorganiczne rozcienczalniki. Higroskopijne, sproszkowane mieszaniny zawieraja2 90 336
zwykle 5—95% wagowych skladnika czynnego oraz mala ilosc czynników zwiekszajacych higroskopijnosc,
czynników dyspergujacych lub emulgujacych, w celu ulatwienia wchlaniania wilgoci i rozpraszania.
Koncentraty z dodatkiem emulgatorów zawieraja wylacznie czynna izoksazolopirymidyne albo równiez
staly lub ciekly emulgator, a takze dodatek cieklego nosnika, takiego jak ksylen, ciezka nafta, izoforon lub inny
nielotny rozpuszczalnik organiczny. Przed uzyciem koncentraty emulguje sie w wodzie lub innym cieklym
nosniku i w tej postaci sa rozpylane. Zawartosc procentowa substancji czynnej zalezy od sposobu stosowania
i wynosi 0,5—95% wagowych.
Srodki w postaci granulek, o stosunkowo duzych czastkach stosuje sie ewentualnie bez rozcienczania.
Typowymi nosnikami dla tego rodzaju srodków sa piasek, ziemia foluszowa, bentonit, perlit, wermikulit oraz
inne organiczne i nieorganiczne materialy, które moga absorbowac srodek chwastobójczy lub moga byc nim
pokrywane. Srodki w postaci granulek zawieraja 5—25% substancji czynnej* a takze male ilosci srodków
powierzchniowo czynnych, srodków ulatwiajacych zwilzanie, srodków dyspergujacych i emulgatorów oraz
olejów, takich jak ciezka nafta, nafta i rózne frakcje ropy naftowej, oleje roslinne i/lub srodki klejace, takie jak
dekstryny, klej lub zywice syntetyczne. Wielkosc granulek wynosi na ogól 150—2400 mikronów.
Typowymi zwiazkami zwiekszajacymi higroskopijnosc, dyspergujacymi lub emulgujacymi stosowanymi do
przygotowywania srodków chwastobójczych sa siarczany i sulfoniany alkilowe i aryloalkilowe oraz ich sole,
etoksylowane alkohole, etoksylowane alkilofenole, sulfonowane oleje, sole etoksylowanych amin alifatycznych,
estry kwasów tluszczowych z polialkoholami itp. Stosuje sie takze inne rodzaje srodków powierzchniowo
czynnych, z których wiele jest dostepnych w handlu w postaci anionowej, kationowej, amfoterycznej i miejono-
wej. Srodki powierzchniowo czynne dodaje sie w ilosci 1—15% wagowych.
Srodki chwastobójcze w postaci pylów sa mieszaninami substancji czynnej z subtelnie sproszkowanymi
nosnikami, takimi jak talk, glinki, maczki i inne materialy organiczne i nieorganiczne. Srodki te stosuje sie
bezposrednio do gleby. Wielkosc czasteck doskonale sproszkowanej substancji czynnej wynosi ponizej 50
mikronów.
Srodki chwastobójcze w postaci past stanowia jednorodne zawiesiny subtelnie sproszkowanej stalej
substancji czynnej w cieklych nosnikach, tak eh jak woda lub olej. Srodki te stosuje do specjalnych celów.
Zawieraja one 5—95% wagowych substancji cz/nnej, a takze male ilosci srodków zwiekszajacych higroskopij¬
nosc, srodków dyspergujacych lub emulgujacych. Pasty zazwyczej rozciencza sie przed uzyciem i w tej postaci
stosuje do sprykiwania.
Srodki chwastobójcze stosuje sie takze w postaci roztworów substancji czynnej w takich rozpuszczalnikach,
w których jest on calkowicie rozpuszczalny w korzystnych stezeniach. Jako rozpuszczalniki stosuje sie na
przyklad aceton, alkilowany naftalen, ksylen oraz inne rozpuszczalniki organiczne.
W tablicy I przedstawiono przyklady zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku.
Aktywnosc biologiczna zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku sprawdza sie
za pomoca znormalizowanych badan wlasciwosci chwastobójczych.
Metody badan i uzyskane wyniku sa podane ponizej.
W celu przeprowadzenia badan wlasciwosci chwastobójczych przed wzajsciem roslin, ziarna badanych
roslin wysiano w rzedach na plytkich tacach zawierajacych okolo 5—7,5 mm gleby piaszczysto-gliniastej. Po
uplywie 24 godzin po wysianiu nasion powierzchnie gleby spryskiwano wodno-acetonowym roztworem
badanego zwiazku w dawces wynoszacej 4,48 kg aktywnej substancji na hektar. Badane rosliny hodowano
w cieplarni wciagu dwóch tygodni regularnie podlewajac. Po uplywie tego czasu sprawdzano dzialanie
fitoksyczne badanego zwiazku okreslajac procentowe ilosci zniszczonych i zywych roslin z poszczególnych
gatunków. Równolegle z kazdym badaniem prowadzono hodowle kontrolna, której nie poddawano dzialaniu
srodka chwastobójczego.
W tablicy II podane sa wyniki badan przedstawionych dzialanie chwastobójcze srodków, którymi
spryskiwano glebe przed wzejsciem roslin w dawce wynoszacej 4,48 kg/hektar.
W celu przeprowadzania badan wlasciwosci chwastobójczych po wzejsciu roslin ziarna badanych roslin
wysiewano w rzedach na plytkich tacach zawierajacych okolo 5—7,5 cm gleby piaszczysto-gliniastej. Rosliny
hodowano w cieplarni w ciagu okolo dwóch tygodni regularnie je podlewajac. Badane rosliny usuwano z cieplarni
po pojawieniu sie pierwszych lisciem' i spryskiwano wodno-acetonowym roztworem badanego zwiazku w ilosci
4,48 kg czynnego skladnika na hektar. Nastepnie badane rosliny umieszczono powtórnie w cieplarni i podlewano
regularnie wciagu dalszych dwóch tygodni. Po uplywie tego czasu oceniano dzialanie fitotoksyczne badanego
zwiazku procentowo okreslajac ilosc zniszczonych i zywych roslin z poszczególnych gatunków. Równolegle
prowadzono hodowle kontrolna roslin, których nie poddano dzialaniu srodków chwastobójczych.
Wyniki badan wlasciwosci chwastobójczych po wzejsciu roslin przy stosowaniu dawki 4,48 kg czynnego
skladnika na hektar przedstawiono w tablicy III.90 336 3
Stwierdzono, ze sole izoksazolopirymidyn z metalami i aminami wykazuja taka sama aktywnosc chwasto¬
bójcza, jak zwiazki wyjsciowe. Wlasciwosci takich soli sa przedstawione naprzykladzie soli 3,6-dwu-izopropylo-
-5H-izoksazolo [5,4-d]pirymidonu-4 zwiazek nr 13. W kazdym przypadku sól otrzymywano na drodze reakcji
zasady z równomolowa iloscia izoksazolopirymidyny w srodowisku wodnym. W tablicy 4-przedstawiono sole,
z których wyizolowano jedynie sól sodowa.
Badania aktywnosci biologicznej przeprowadzano w wyzej podany sposób z zastosowaniem dawki wynosza¬
cej 2,24 kg czynnego skladnika na hektar. Otrzymane wyniki sa przedstawione w tablicy V.
Z.danych przytoczonych w tablicach wynika, ze izoksazolopirymidyny stosuje sie zarówno w postacci
solnych zwiazków wyjsciowych, jak tez w postaci anionowej uzyskiwanej przez zobojetnienie zasada. Stosuje sie
rózne kationy pod warunkiem, ze sa one dopuszczalne do stosowania do celów rolniczych.
Do badan przedstawionych w tablicach II, III i V wybrano rosliny reprezentujace takie gatunki roslin, które
moga byc hodowane w szklarniach. Wyniki badan przestawione w tablicach II, III i V swiadcza o tym, ze srodki
wedlug wynalazku niszcza glównie rosliny z gatunku szerokolistnych, botanicznie podobne do gorczyy i salaty,
ponadto srodki te niszcza takze, ale nie zawsze calkowicie fasole Lima i inne gatunki botanicznie podobne.
W przypadku traw, takich jak kukurydza i palusznik krwawy, nowe zwiazki charakteryzuja sie silniejszym
dzialaniem niszczacym w stosunku do palusznika krwawego niz w stosunku do kukurydzy.
Srodki wedlug wynalazku niszcza silnie rosliny z gatunku szerokolistnych takie jak gorczyca, slata, fasole
Lima, natomiast wykazuja znacznie slabsze dzialanie niszczace w stosunku do kukurydzy i innych roslin
botanicznie zblizonych do kukurydzy.
Stosowanie srodków wedlug wynalazku przed wzejsciem roslin zapewnia nieco silniejsze dzialanie
niszczace niz w przypadku stosowania tych samych srodków po wzejsciu roslin, jednak róznice te sa niewielkie
i wystepuja przede wszystkim w przypadku kukurydzy.
Ilosci zwiazków podane w tablicach 2, 3 i 5 przedstawiaja typowe, zwykle stosowane dawki srodków
chwastobójczych, przy czym wieksze dawki powoduja silniejsze niszczenie roslin, a mniejsze sa mniej szkodliwe,
np. w przypadku zwiazku nr 13 zmniejszenie dawki o polowe (tablica 5) powoduje mniejsze dzialanie niszczace
w stosunku do kukurydzy.
Wyniki badan aktywnosci biologicznej zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalaz¬
ku przedstawiono takze w ponizszych tablicach nr VI i VII Badania te przeprowadzono w szklarniach, stosujac
badane zwiazk w dawkach 0,56, 1,12, 2,24, 4,48 i 8,96 kg/ha w przeliczeniu na ilosc substancji aktywnej.
Badania prowadzono przed i po wzejsciu roslin. Zywotnosc roslin oceniano w skali 1—5, przy czym ocena 1 jest
najnizsza. Roslinysoceniane za pomoca wartosci 1—2 nie rokuja nadziei przezycia, natomiast rosliny oceniane za
pomoca wartosci 3—5 beda sie rozwijac.
Wyniki badan przedstawione w tablicach nr 6 i 7 swiadcza o tym, ze aktywnosc biologiczna srodków
wedlug wynalazku zalezy od stosowanych dawek. Srodki te przy duzych dawkach wykazuja bardzo silne
dzialanie niszczace, natomiast przy malych dawkach sa mniej szkodliwe.
Przyklad I. W celu otrzymania srodka chwastobójczego w postaci zwilzanego proszku miesza sie
80,8 czesci wagowych aktywnej izoksazolopirymidyny, 17,9 czesci wagowych glinki palmetto, 1 czesc wagowa
ligninosulfonianu sodowego oraz 0,3 czesci wagowych sulfonowanego poliestru alifatycznego stosowanego jako
srodek ulatwiajacy wchlanianie wilgoci.
Przyklad II.W celu otrzymania srodka chwastobójczego w postaci koncentratu, który mozna emulgo¬
wac, w wodzie, miesza sie 20 czesci wagowych aktywnej izoksazolopirymidyny, 75 czesci wagowych mono-chlo-
robenzenu oraz 5 czesci wagowych siarczanowanego etoksyIowanego (to jest monochlorobenzen) nomylofenolu.
Przyklad III. W celu otrzymania srodka chwastobójczego w postaci granulek miesza sie 5,05 czesci
wagowych izoksazolopirymidyny, 5 czesci wagowych oleju kukurydzianego i 89,95 czesci wagowych rozdrobnio¬
nych kolb kukurydzianych. Z otrzymanej mieszaniny, wytwarza sie granulki w znany sposób.
Przyklad IV. Wytwarza sie srodek chwastobójczy w postaci zwilzalnego proszku przez zmieszanie
80,8% wagowych dwualkilozoksazolo (5,4-d)pirymidynonu, 2,0% wagowych gliceryny, 1,0% wagowych estru
dwuoktylowego soli sodowej kwasu suIfobursztynowego, 2,0% wagowych lignosulfonianu sodu, 7,0% wagowych
straconego syntetycznego uwodnionego dwutlenku krzemu oraz 7,2% wagowych glinki- kaolinowej o srednicy
czastek ponizej 5 mikronów.
W sposób analogiczny do opisanego powyzej wytwarza sie srodki, w których substancje czynna stanowia: 3-
etylo-6-IM,rzed.-butylo-5H-izoksazolo-[5,4-d] -pirymidon-4 (zwiazek nr 24), 6-lll-rzed.-butylo-3-izopropylo-
-5H-izoksazolo-(5,4-d]-pirymidon4 zwiazek nr 26) oraz 6-lll-rzed.-butylo-3-propylo-5H-izoksazolo-[5,4-d]-piry-
midon-4' (zwiazek nr 18).
Wytworzone w powyzszy sposób srodki chwastobójcze rozpyla sie w postaci wodnej zawiesiny zwilzanego
proszku na poletka doswiadczalne zawierajace piasek gliniasty, na których wysiano kukurydze z gatunku Zea4 90 336
Mays. Badany srodek rozpyla sie na poletkach doswiadczalnych po uplywie 2—4 dni od wysiania kukurydzy.
Srodek stosuje sie w dawkach wynoszacych 2,24, 3,36, 4,48 i 6,72 kg substancji czynnej na hektar. Do
rozpylania zawiesiny stosowano 8-dyszowe rozpylacze zawierajace rure rozdzielcza o dlugosci 2, 3 m. Na kazde
poletko o szerokosci 2, 3 m i dlugosci 12,2 m posiadajace 3 rowki rozpylano okolo 1,9 1 srodka w postaci
zawiesiny. Po uplywie 50 dni oceniano rozwój chwastów trawiastych takich jak wlosnica olbrzymia, wlosnica
zólta chwastnica jednostronna, palusznik krwawy, perz wlasciwy, oraz chwastów szerokolistych takich jak
bozybyt, komosa biala, lebioda, portulaka pospolita, dzika marchew, klosówka. Nastepnie obliczano liczbe
chwastów na poletkach poddawanych i niepoddawanych dzialaniu srodka chwastobójczego. W wyniku porówna¬
nia obydwu liczb obliczano wartosci procentowe skutecznosci dzialania badanego srodka.
Badane zwiazki stosowano w ilosci 2,24, 3,36,4,48 i 6,72 kg/ha.
Przy stosowaniu 3-etylo-6-lll-rzed. butylo-5H-izoksazolo[5,4-d] pirymidonu-4 (zwiazek nr 24) dla wyzej
wymienionych ilosci otrzymano odpowiednio 84,91, 95 i 97% zniszczenia chwastów.
Przy stosowaniu 6-IM-rzed.butylo-3-izopropylo-5H-izoksazolo[5,4-d]piYymidonu-4 (zwiazek o nr 26) otrzy¬
mano odpowiednio 84,93, 92 i 96% zniszczenia chwastów.
Przy stosowaniu 6-lll-rzed.butylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d] pirymidonu-4 (zwiazek nr 18) otrzyma¬
no odpowiednio 83,94,95 i 96% zniszczenia chwastów.
Kazdy z powyzszych wyników jest srednia z 4—5 badan.
Po uplywie 20 tygodni od zasiania kukurydzy zbierano plony z poszczególnych poletek doswiadczalnych.
Dla zwiazku nr 24 przy stosowaniu srodka chwastobójczego w ilosci 2,24, 3,36, 4,48 i 6,72 kg/ha
w przeliczeniu na substancje czynna otrzymano zbiory kukurydzy wynoszace odpowiednio 10, 02, 9,56, 11,73
i 11,43 m3/ha.
Dla zwiazku nr 26 przy stosowaniu wyzej wymienionych ilosci srodka otrzymano zbiory kukurydzy
wynoszace odpowiednio 9,89,9,34,12,61 i 10,68 m3/ha.
Dla zwiazku nr 18 przy stosowaniu wyzej wymienionych ilosci srodka otrzymano zbiory kukurydzy
wynoszace odpowiednio 10,53,11,56,13,03 i 11,68 m3/ha.
Na poletkach kontrolnych, nie poddawanych dzialaniu srodka chwastobójczego otrzymano przecietna
wydajnosc wynoszaca 6,05 m3 kukurydzy/ha.
Claims (6)
1. Selektywny srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oraz R' moga byc takie same lub rózne i oznaczaja rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—6 atomach wegla lub rodnik trójfluorometylowy lub jego sole z metalami lub aminami.
2. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik metylowy, etylowy, propylowy lub izopropylowy, a R' oznacza rodnik izopropylo¬ wy lub lll-rzed.-butylowy.
3. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik izopropylowy lub lll-rzed.-butylowy, a R'oznacza rodnik metylowy, etylowy, propylowy lub izopropylowy.
4. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 6-lll-rzed.-butylo-3- izopropylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4.
5. Srodek wedlug zastrz 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 6-lll-rzed.-butylo-3- propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4.
6. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 6-I ll-rzed.-butylo-3- : etylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4.90 336 Tablica I Zwiazek nr Nazwa zwiazku Temperatura topnienia °C 1 6-lll-rzed.-butylo-3-metylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 221-223 2 3-etylo-6-metylo-5H-izoksazolo[5,4-dJpirymidon-4 233-235 3 3-etylo-&izopropylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 197-198 4 frbutylo-3^tylo-5H-izoksazolo|5AdJpirymidon-4 157-159 5 3-etylo-6-/2»metylopropylo/-5H-izoksazolo[5#4-d]pirymidon-4 156—157 6 3-etylo-6-/1-metylopropylo/-5H-izoksazolo[5,4-dJpirymidon-4 90- 92 7 3-ll-rzed.-butylo-6-metylo-5H-izoksazolo(5,4-d)pirymidon-4 244-246 8 3-IM-rzed.-butylo-6-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 168-170 9 6-metylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5,4-dJpirymidon-4 182-184 10 6-izopropylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5AdJpirymidon-4 151-152 11 3-propylo-6-trójfluorometylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 173-175 12 3-butylo-6-etylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 149-150 13 3,6-dwuizopropylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 162-164 14 6-cyklopentylo-3-izopropylo-5H-izoksazolo[5,4-dlpirymidon-4 182-184 15 3-izopropylo-6-metylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 191-193 16 3-lll-rzed.-butylo-6-etylo-5H-izoksazolo[5,4-dJpirymidon-4 191-193 17 3-II l-rzed.-butylo-6-izopropylo-5H -izoksazolo[5,4-d Jpirymidon-4 221 -223 18 6-lll-rzecL-butylo-3-propylo-5H-izoksazolol5#4-d]pirymidon-4 170-172 19 6-etylo-3-metylo-5H-izoksazolo[5#4-d]pirymidon-4 254-255 20 6-etylo-3-propylo-5H-izoksazok)[5.4-d]pirymidon-4 158-160 21 3-etylo-6-propylo-5H-izoksazolo(5f4-d]pirymidon-4 152-154 22 6-etylo-3-izopropyk>-5H-izoksazoro[5,4-dJpirymidon-4 192-195 23 3f6-dwuetylo-5H-izoksazolo[5.4-d]pirymidon-4 174-175 24 3-etylo-6-l ll-rzed.-butylo-5H-izoksazolo(5#4-d]pirymidon 205-206 25 6-cyklopentylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5#4-d)pirymidon-4 215—216 26 6-IIl-rzed.-butylo-3-izopropylo-5H-izoksazolol5,4-dJpirymidon-4 227-229 27 3.6-dwumetylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 273-278 Tablica II Zwiazek nr 20 21 22 23 24 25 26 27 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 U 12 13 14 15 fasola Lima 1 100 40* 100 80* 100 100 100 0 100 0* 100 0 80* 80* 100 100 100 100 0 60 100 0 75 Gatunek badanychroslin Konski zab 2 1 60* 0 100 0* 0* 20 0* 0 0* 100 80* 0 0 0* 70* 30* 0* 20* 0 0 100 0 0* Salata 3 100 100 100 95* 100 100 100 0 100 20*' 100 50* 20* 100 100 80* 100 100 100 roo 100 0 100 » 1 Gorczyca 4 100 100 100 100 100 100 100 50 100 80* 100 100 95* 100 100 100 100 100 50 100 100 95* 100 Palusznik krwawy 5 100 70* 100 100 100 100 100 0 100 20 100 30 30 80 100 100 100 100 0 100 100 20 1006 90 336 Tablica II (ciag dalszy) 16 17 18 19 1 100 100 100 20 I 2 100 100 30* 60* 3 100 100 100 90* 4 100 100 100 100 i 5 100 100 100 100 * Rosliny, które nie sa martwe lecz silnie uszkodzone i nie rokuja nadziei przezycia. Tablica III Zwiazek nr 20 21 22 23 24 25 26 1 3 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 Gatunek badanych roslin ' Fasola Lima 1 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100 100 100 100 0 100 100 0 100 100 100 100 .. Konski zab 2 100 0 100 100 0* 0* 0* 0 100 0 60* 0 0* 80 100 i 0 20* 100 0 0* 80* 100 0 Salata 3 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100 100 100 1 Gorczyca 4 60* 100 100 100 ¦ 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100 80 100 100 100 100 > Palusznik krwawy 5 100 70 100 100 100 100 100 100 100 20 100 100 60 100 100 0 100 100 0 100 100 80* 100 Rosliny, które nie sa martwe lecz silnie uszkodzone i nie rokuja nadziei przezycia. Tablica IV Nrzwiazku Nazwa zwiazku 28 Sól zwiazku nr 13 z etylenodwuamina, otrzymywana i stosowana w postaci 6,4% roztworu w wodzie. 29 Sól zwiazku nr 1 3, z etanoloamina, otrzymywana i stosowana w postaci 6,4% roztworu w wodzie. 30 Só! zwiazku nr 1 3 z trójetyloamina, otrzymywana i stosowana w postaci 5.8% roztworu w wodzie. 31 Sól sodowa, o temperaturze topnienia 225— 235° C90 336 Tablica V Zwiazek nr Aktywnosc chwastobójcza izoksazolopirymidyny i jej Fasola Lima stosowanych w Konski zab dawce 2,24 kg/hektar Gatunek badanych roslin Salata soli - Gorczyca Palusznik krwawy Badanie przed wzejsciem roslin 13 28 29 30 31 13 28 29 30 31 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 60 30 30 30 0 Badanie 50* 0 30 0 30 100 100 100 100 100 po wzejsciu roslin 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 * Rosliny, które nie sa martwe lecz silnie uszkodzone i nie rokuja nadziei przezycia. Tablica VI Badania przed wzejsciem roslin Dawka badanego zwiazku i jego nazwa Gatunek 0,56 kg/ha 1,12 kg/ha 2,24 kg/ha 4.48 kg/ha 8,96 kg/ha badanych Zwiazek % % % % %%%%%% roslin nr zywot- zroisz- zywot- znisz- zywot- znisz- zywot- znisz- zywot- znisz- nosc czenie nosc czenie nosc czenie nosc czenie nosc czenie 6 8 9 10 11 12 23 Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata 13 3 3 4 3 0 0 0 90 1 4 50 0 0 0 0 60 0 100 3,6-dwuetylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 5 4 4 2 0 0 0 90 4 3 3 1 0 0 40 90 1 1 1 80 0 90 100 2 1 1 80 0 95 100 1 100 60 100 100 60 1 95 100 3-etylo-6-izopropylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 2 60 100 100 3 20 2 60 1 80 3 50 100 100 100 100 100 100 100 100 3-etylo-6-metylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 0 0 0 0 20 3,6-dwuizopropylo-5H-izoksazolo[5,4-d|pirymidon-4 100 100 100 3 0 3 60 100 100 100 100 100 100 80 100 100 100 4 2 4 3 0 30 0 30 2 2 1 0 100 20 80 1 1 1 0 100 80 95 95 100 100 1008 90 336 10 11 12 Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy ¦» Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca . Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy 22 10 12 16 17 26 25 4 4 3 4 100 100 100 1 2 80 20 100 100 100 100 o 100 100 60 o o o o 100 100 o 100 100 50 100 100 100 100 6-etylo-3-izopropylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 100 100 100 3 0 1 40 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1 5 75 0 100 100 6-izopropylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pjrymidon-4 100 100 100 3 0 2 0 1 20 100 100 100 3 50 100 100 100 100 3 60 6-etylo-3-metylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 5 0 3 0 3 20 4 0 3 0 2 60 4 0 3 50 2 90 3 80 100 100 4 0 3 70 100 3-butylo-6-etylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 4 0 3 20 3 60 4 0 4 0 3 0 3 0 3 40 100 4 0 3 70 100 0 4 0 3 80 100 3-MI-rzed.butylo-6-etylo-5H-izoksazolol5,4-d]pirymidon-4 100 100 100 100 20 2 20 1 40 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 3-lll-rzed.butylo-6-izopropylo-5H-izoksazoloI5#4-d]pirymidon-4 1 60 100 100 2 50 2 50 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 6-II l-rzed.butylo-3-izopropylo-5H-izoksazolo(5,4-d]pirymidon-4 100 100 100 3 0 2 30 2 0 100 100 100 100 100 100 100 0 0 100 60 100 100 100 6-cyklopropylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 40 0 100 70 50 100 0 100 100 100 100 20 ioa 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 40 100 100 100 1 1 60 80 100 100 100 100 50 100 100 100 100 100 100 100 100 100 50 100 100 10090 336 9 10 n 12 15 Kusola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata 14 21 27 20 0 0 100 100 10 4 4 4 3 0 0 0 10 3 3 4 1 0 0 0 90 3 3 4 1 20 0 sO 90 5 5 5 5 0 0 0 0 4 4 4 3 0 0 0 20 6 .5 5 5 0 0 0 0 20 0 90 3-izopropylo-6-metylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 3 50 100 2 75 3 0 3 0 2 0 100 100 100 100 100 100 1 95 100 100 3-II l-rzed.butylo-6-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 2 0 100 100 3 0 2 0 2 30 3 20 3 70 2 80 100 100 100 10 30 100 6-butylo-3-etylo-5H-izksazolo[5,4-d]pirymidon-4 5 0 4 0 3 0 4 0 3 0 3 0 5 0 4 0 2 50 4 0 2 95 100 0 30 3-etylo-6-/1-metylopropylo/-5H-izoksazolo[5,4-d)pirymidon-4 2 20 100 1 80 2 0 2 0 2 0 3 60 100 100 100 1 90 100 80 80 80 3-etylo-6-/2-metylopropylo/-5H-izoksazolo[5 4-d]pirymidon-4 2 20 2 40 2 80 3 0 3 0 3 0 4 0 3 0 2 20 100 1 90 1 95 4 0 3 0 3 30 6-cyklopentylo-3-izopropylo-5H-izoksazolo[5/l-d)pirymidon-4 5 0 5 0 4 0 5 0 5 0 3 0 5 0 t 0 3 0 4 0 3 0 1 95 4 0 3 0 3 20 3-etylo-6-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 3 0 3 20 2 40 4 0 3 0 3 0 3 20 100 100 100 100 100 4 0 3 0 2 70 3,6-dwumetylo-5H-izoksazolo[5,4-djpirymidon-4 t 5 0 5 0 5 0 5 0 5 0 4 0 5 0 5 0 4 0 5 0 4 0 3 50 4 0 5 0 4 0 6-etylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5,4-dJpirymidon-4 100 100 100 3 0 2 0 1 60 100 100 100 4 3 3 100 70 100 100 100 CM 1 75 70 100 100 100 3 3 2 20 0 90 100 50 100 100 100 100 100 100 o 100 100 100 o o o 100 95 1 2 60 0 100 100 100 o 40 30 100 50 100 80 10010 90 336 10 11 12 Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy 19 11 18 2 3 2 3 1 3 4 4 3 3 80 0 75 0 100 95 50 0 0 30 10 J5 5 5 5 3 4 3 0 0 0 0 50 100 50 100 100 100 100 3-II l-rzed.butylo-metylo-5H-izoksazolo[5,4-d)pirymidon-4 100 100 1001 3 0 2 0 2 70 100 100 100 1 95 100 100 1 90 100 100 6-metylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5,4-dJpirymidon-4 4 0 3 20 100 4 0 3 0 2 0 3 30 100 100 3 50 100 100 3 0 3 20 100 3-propylo-6-trójfluorometylo-5H-izoksazolo[5,4-dJpirymidon-4 5 0 5 0 5 0 5 0 4 0 4 0 100 100 100 5 0 4 0 3 50 0 5 0 5 0 5 0 6-II l-rzed.butylo-3-metylo-5H-izoksazolo[5#4-dlpirymidon-4 50 100 1 75 100 0 3 0 3 0 2 0 10 2 50 ' 100 100 100 100 100 100 50 100 100 6-lll-rzed.butylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 4 3 100 100 100 100 100 100 100 100 60 100 100 100 0 0 100 100 100 30 100 100 100 3 3 100 0 80 100 3 100 0 100 100 2 100 0 100 100 2 100 30 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 10090 336 11 Gatunek badanych roslin 1 Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Zwiazek nr 2 23 1 13 22 10 12 16 0,56 kg/ha % zywot¬ nosc 3 5 3 3 3 3 3 4 3 3 2 2 % znisz¬ czenie 4 100 0 100 100 100 100 0 100 100 100 100 0 100 100 100 100 0 100 100 100 100 0 100 100 100 0 0 100 40 0 100 0 100 100 90 T< Badania 1.12 kg/ha % zywot¬ nosc 5 a bl i ca VII po wzejsciu roslin Dawka badanego zwiazku i % znisz¬ czenie 6 36-dwuetylo 3 ^etylo-e 3 3,6-dwu 2 100 0 100 100 100 2,24 kg/ha % zywot¬ nosc 7 % znisz¬ czenie 8 jego nazwa 4,48 kg/ha % zywot¬ nosc 9 5H-izoksazolo[5,4-dJpirymidon- 2 >-izopropylo-5H-izol< 100 0 100 100 100 100 0 100 100 100 % znisz¬ czenie 10 4 100 100 100 100 100 ,sazolo[5,4-d]pirymidon-4 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 izopropylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 100 0 100 100 100 2 100 50 100 100 100 100 100 100 100 100 6-etylo-3-izopropy|o-5H-izoksazolo[5,4-d)pirymidon-4 2 100 0 100 100 100 2 100 0 100 100 100 6-izopropylo-3-propyio-5H-izoksazolo[5,4-dJpiryrr 2 3-buty 3 3 3 3 100 0 100 100 100 lo-6-ety 0 0 100 80 10 1 100 80 100 100 100 o-5H-izoksazoio[5, 2 3 100 0 100 100 10 100 100 100 100 100 idon-4 100 100 100 100 100 4-d]pirymidon-4 2 100 20 100 100 100 3-11 l-rzed.butylo-6-etyio-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 2 100 0 100 100 100 2 100 40 100 100 100 2 100 80 100 100 100 8,96 kg/ha % zywot¬ nosc 11 2 2 % znisz¬ czenie 12 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 20 100 100 100 100 80 100 100 10012 90 336 10 11 12 17 Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salta Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata 26 25 15 14 21 2 s3 80 0 100 100 3 5 3 4 4 5 3 4 20 50 0 100 100 50 20 0 100 100 0 0 100 100 0 0 30 0 3-II l-rzed.butylo-6-izopropylo-5H-izoksazolo[5#4-d]pirymidon-4 100 100 100 2 0 2 80 100 100 100 100 100 100 100 3 40 40 2 80 6-II l.rzed.butylo-3-izopropylo-5H-izoksazolo[5#4-d]pirymidon-4 2 75 100 100 5 0 0 2 0 100 100 100 100 100 100 2 50 100 100 6-cyklopropylo-3-propylo-5H-izoksazolo(5,4-d]pirymidon-4 100 100 100 3 0 3 0 2 20 100 100 100 100 100 100 70 50 100 3-izopropylo-6-metylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 3 0 100 100 4 0 3 0 2 0 100 100 100 100 100 100 4 0 2 95 100 3-IM-rzed.butylo-6-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 3 0 3 0 100 4 0 4 0 2 0 3 30'1 90 100 3 30 2 70 100 4 0 3 10 3 60 3^tylo-6-/1-metylopropylo/-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 10 20 CJI 5 s4 4 0 0 10 0 4 SD 3 0 0 70 3-cyklopentylo-3-izopropylo-5H-izoksazolo[5,4-d]piryrnidon-4 5 0 4 0 3 0 5 0 5 0 4 0 3 60 3 80 3 80 3 20 100 3 80 3-etylo-6-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 3 0 3 40 100 5 0 4 0 3 0 100 100 100 100 80 100 100 100 100 0 100 100 100 100 0 100 100 100 3 CJI 3 4 3 5 3 3 0 0 100 40 0 0 0 10 20 1 4 4 80 0 100 100 0 3 3 100 0 2 100 100 10 3-etylo-6-/2-metylopropylo/-5H-izoksazolo[5,4-( 3 4 3 3 0 0 70 80 2 4 2 1 0 1 0 3 80 90 100 60 100 100 100 d]pirymidon-4 80 0 100 100 2 2 100 80 100 100 100 100 0 100 100 90 3 4 3 2 0 0 70 80 10 100 o 10090 336 13 10 11 12 Gorczyca Pcilusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy Fasola Lima Konski zab Salata Gorczyca Palusznik krwawy 20 11 18 3 5 3 70 0 100 0 100 100 70 100 100 3 4 5 5 5 5 3 5 3 3 100 25 0 100 100 30 3 3 80 0 100 100 20 0 0 100 0 0 0 30 30 20 4 0 4 10 3 70 6-etylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 100 100 100 3 20 2 50 1 60 100 100 100 100 100 100 100 100 100 3-II l-rzed.butylo-6-metylo-5H-izoksazolo[5#4-d]pirymidon-4 100 100 100 4 0 4 0 3 0 100 100 100 100 100 100 50 60 100 6-metylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 3 80 2 80 100 3 0 3 0 2 80 100 100 100 100 100 100 20 20 100 3-propylo-6-trójfluorometylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 4 0 3 0 3 0 5 0 5 0 4 0 1 100 100 100 3 70 100 3 80 5 0 5 0 4 0 6-lll-rzed.butylo-3-metylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 100 100 100 4 0 4 0 3 0 3 60 100 100 100 100 100 90 90 100 6-ll-rzed.butylo-3-propylo-5H-izoksazolo[5,4-d]pirymidon-4 3 4 100 90 100 100 100 100 100 100 0 100 100 100 100 100 100 100 100 80 0 100 100 30 100 100 100 100 100 100 0 100 100 2 4 50 0 100 100 3 100 0 100 100 3 100 0 100 100 2 100 70 100 100 100 90 100 100 10090 336 R-C(0R")3 + R-C=C H2C(CN 0R" ffzor 2 9H H2N0H R~^CN CN O f!H, Wzór 3 H a R-C=N0H Rv O II X -NH srodek ocyLujactf + H2< CN C-NH. II O rk 2 ,R Srodek NH o nh2 ^^cy ^^tr^1 Wzór 1 Wzór 4 r-c(or| + .CN R-C=C CN h2S-OR- <*"'» C-OR'" NH4UH O TTC-OR' %>n=c-or R' R'-C(0R)3 O u C-OR'" N. O NNH. Schemat i Prac. Pc igraf. UP PRL. Naklad 120+18 Cena 10 zl
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US3141470A | 1970-04-23 | 1970-04-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL90336B1 true PL90336B1 (pl) | 1977-01-31 |
Family
ID=21859335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1971147653A PL90336B1 (pl) | 1970-04-23 | 1971-04-21 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3679682A (pl) |
| BE (1) | BE765533A (pl) |
| BG (3) | BG19080A3 (pl) |
| CA (1) | CA932732A (pl) |
| CH (1) | CH549941A (pl) |
| DE (1) | DE2118935A1 (pl) |
| ES (1) | ES390532A1 (pl) |
| FR (1) | FR2093430A5 (pl) |
| GB (1) | GB1314801A (pl) |
| HU (1) | HU162571B (pl) |
| IL (1) | IL36515A (pl) |
| NL (1) | NL7105509A (pl) |
| OA (1) | OA03836A (pl) |
| PL (1) | PL90336B1 (pl) |
| RO (1) | RO64269A (pl) |
| SU (1) | SU404193A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA711838B (pl) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5059689U (pl) * | 1973-09-28 | 1975-06-03 | ||
| JPS6029398B2 (ja) * | 1976-04-05 | 1985-07-10 | 武田薬品工業株式会社 | イソオキサゾロ〔３，４−ｄ〕ピリミジン誘導体 |
| US4202975A (en) * | 1976-04-05 | 1980-05-13 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Isoxazolo[3,4-d]pyrimidines |
| NZ590377A (en) * | 2008-07-15 | 2011-11-25 | Sanofi Aventis | Oxazolopyrimidines as edg-1 receptor agonists |
| UY33178A (es) * | 2010-01-13 | 2011-08-31 | Sanofi Aventis | Derivados de ácido carboxílico heteroxíclicos que comprenden un anillo de oxazolopirimidina 2, 5, 7-sustituido |
| TWI478929B (zh) * | 2010-01-13 | 2015-04-01 | Sanofi Aventis | 含２，５，７－經取代唑并嘧啶環之羧酸衍生物 |
| AR079885A1 (es) * | 2010-01-14 | 2012-02-29 | Sanofi Aventis | Derivados de oxazolo[5,4-d]pirimidina 2,5-sustituidos utiles para el tratamiento del sindrome del pie diabetico(dfs), composiciones farmaceuticas que los contienen y proceso para prepararlos. |
| PT2523962E (pt) * | 2010-01-14 | 2014-02-06 | Sanofi Sa | Derivados de ácidos carboxílicos com um anel oxazolopirimidina substituído em 2,5 |
| MY156476A (en) * | 2010-01-14 | 2016-02-26 | Sanofi Sa | Heterocyclic carboxylic acid derivatives having a 2,5-substituted oxazolopyrimidine ring |
| US8735402B2 (en) * | 2011-07-07 | 2014-05-27 | Sanofi | Cycloalkyloxycarboxylic acid derivatives |
| US9321787B2 (en) * | 2011-07-07 | 2016-04-26 | Sanofi | Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[5,4-d]pyrimidine ring |
-
1970
- 1970-04-23 US US31414A patent/US3679682A/en not_active Expired - Lifetime
-
1971
- 1971-03-17 CA CA108000A patent/CA932732A/en not_active Expired
- 1971-03-22 ZA ZA711838A patent/ZA711838B/xx unknown
- 1971-03-30 IL IL36515A patent/IL36515A/xx unknown
- 1971-04-02 FR FR7111826A patent/FR2093430A5/fr not_active Expired
- 1971-04-08 BE BE765533A patent/BE765533A/xx unknown
- 1971-04-17 BG BG019065A patent/BG19080A3/xx unknown
- 1971-04-17 BG BG020060A patent/BG19165A3/xx unknown
- 1971-04-17 BG BG17366A patent/BG18613A3/xx unknown
- 1971-04-19 DE DE19712118935 patent/DE2118935A1/de active Pending
- 1971-04-19 RO RO7166622A patent/RO64269A/ro unknown
- 1971-04-20 SU SU1650164A patent/SU404193A3/ru active
- 1971-04-20 CH CH575671A patent/CH549941A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-04-21 PL PL1971147653A patent/PL90336B1/pl unknown
- 1971-04-22 NL NL7105509A patent/NL7105509A/xx unknown
- 1971-04-22 HU HUFA890A patent/HU162571B/hu unknown
- 1971-04-22 GB GB1076071*[A patent/GB1314801A/en not_active Expired
- 1971-04-23 ES ES390532A patent/ES390532A1/es not_active Expired
- 1971-08-22 OA OA54226A patent/OA03836A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU162571B (pl) | 1973-03-28 |
| BG18613A3 (pl) | 1975-02-25 |
| FR2093430A5 (pl) | 1972-01-28 |
| DE2118935A1 (de) | 1971-11-04 |
| BG19165A3 (bg) | 1975-04-30 |
| RO64269A (fr) | 1979-05-15 |
| ES390532A1 (es) | 1973-06-16 |
| BG19080A3 (bg) | 1975-04-30 |
| BE765533A (fr) | 1971-08-30 |
| OA03836A (fr) | 1971-12-24 |
| GB1314801A (en) | 1973-04-26 |
| CH549941A (de) | 1974-06-14 |
| SU404193A3 (pl) | 1973-10-26 |
| US3679682A (en) | 1972-07-25 |
| CA932732A (en) | 1973-08-28 |
| IL36515A (en) | 1974-01-14 |
| ZA711838B (en) | 1971-12-29 |
| IL36515A0 (en) | 1971-05-26 |
| NL7105509A (pl) | 1971-10-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2655444A (en) | 3-(halophenyl)-1, 1-dialkyl ureas and weed control compositions and methods | |
| NO169844B (no) | Htlv-iii (env)-peptider | |
| BR0107403B1 (pt) | compostos de n-(5,7-dimetóxi[1,2,4]triazolo[1,5-alfa]pirimidin-2-il) arilsulfonamida e o uso dos mesmos como herbicidas. | |
| PL90336B1 (pl) | ||
| RU2029765C1 (ru) | Производные сим-триазинил сульфонилмочевины, композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности и способ борьбы с ростом нежелательной растительности | |
| US3551442A (en) | Thiazole derivatives | |
| UA57592C2 (uk) | Гербіцидна композиція | |
| PL107583B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| CH637268A5 (de) | Mittel zum schutz von pflanzenkulturen. | |
| RU2556398C2 (ru) | Синергическая гербицидная композиция, содержащая клопиралид и флорасулам | |
| US3089765A (en) | Herbicidal method | |
| US3819609A (en) | Fungicidal-2-alkoxy-5-halogeno-benzene diazonium cyanides | |
| CA1056405A (en) | Nitrodiphenylether herbicidal compounds | |
| JPS62120303A (ja) | ジフルフエニカンを用いる雑草防除方法 | |
| DE1670541C3 (de) | Substituierte 2-Amino-4-(1-cyanoalkyl)-amino-s-triazine | |
| RS51570B (sr) | Postupak za kontrolisanje korova | |
| US4014917A (en) | Aminomethylenemalonitriles | |
| US3154400A (en) | Alkyl substituted chloroacetamide weed control | |
| US3317304A (en) | Herbicidal 2-halobenzimidazoles | |
| DE3426659A1 (de) | 2-methyl-4'-isopropyl-2-pentenoyl-anilid | |
| US4088472A (en) | Agricultural procedure | |
| US3830641A (en) | 1,2,3-thiadiazol-5-ylcarbamate herbicide compositions | |
| US3244714A (en) | Carbamoyl pyridazines | |
| CN109553574B (zh) | 吡啶酸类化合物及其制备方法、除草剂组合物及其应用 | |
| US3326942A (en) | Herbicidal substituted phenoxy acylamides |