ES2524712T3 - Derivados de oxazolopirimidina 2,5-sustituidos en calidad de agonistas de EDG-1 - Google Patents
Derivados de oxazolopirimidina 2,5-sustituidos en calidad de agonistas de EDG-1 Download PDFInfo
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Abstract
Compuesto de fórmula I, en cualquiera de sus formas estereoisoméricas, o una mezcla de formas estereoisoméricas en cualquier proporción, o una sal fisiológicamente aceptable del mismo, o un solvato fisiológicamente aceptable de cualquiera de ellos,**Fórmula** en el que A se elige entre NH, O y S; R1 se elige entre alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquil (C3-C7)-CuH2u- y Het-CvH2v-, en el que u y v se eligen entre 1 y 2, o R1 representa un resto de un anillo monocíclico o bicíclico, saturado o insaturado, de 3 a 10 miembros que contiene 0, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos de anillo idénticos o diferentes elegidos entre N, O y S, en el que uno o dos de los átomos de nitrógeno del anillo puede portar un átomo de hidrógeno o un sustituyente de alquilo (C1-C4) y uno o dos de los átomos de azufre del anillo puede llevar uno o dos grupos oxo, y en el que el resto de un anillo se sustituye opcionalmente en uno o más átomos de carbono del anillo por sustituyentes R11 idénticos o diferentes; R2 se elige entre fenilo y un resto de un heterociclo monocíclico aromático de 5 miembros a 6 miembros que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos de anillo idénticos o diferentes elegidos entre N, O y S, en el que uno de los átomos de nitrógeno del anillo puede llevar un átomo de hidrógeno o un sustituyente R21, y en el que el fenilo y el resto de un heterociclo aromático están opcionalmente sustituidos en uno o más átomos de carbono del anillo por sustituyentes R22 idénticos o diferentes; R11 se elige entre halógeno, alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C7), hidroxi, alquil (C1-C4)-oxi, oxo, alquil (C1-C4)-S(O)m-, amino, alquil (C1-C4)-amino, di(alquil (C1-C4))amino, alquil (C1-C4)-carbonilamino, alquil (C1-C4)-sulfonilamino, nitro, ciano, alquil (C1-C4)-carbonilo, aminosulfonilo, alquil (C1-C4)-aminosulfonilo y di(alquil (C1-C4))aminosulfonilo; R21 se elige entre alquilo (C1-C4), cicloalquil (C3-C7)-CwH2w- y oxi, en el que w se elige entre 0, 1 y 2; R22 se elige entre halógeno, hidroxi, alquil (C1-C4)-, alquil (C1-C4)-oxi, alquil (C1-C4)-S(O)m-, amino, nitro, ciano, hidroxicarbonilo, alquil (C1-C4)-oxicarbonilo, aminocarbonilo, aminosulfonilo, R23 y R23-O-; R23 representa un resto de un anillo monocíclico o bicíclico saturado de 3 miembros a 7 miembros que comprende 0, 1, 2, 3 o 4 heteroátomos de anillo idénticos o diferentes elegidos entre N, O y S, en el que uno o dos de los átomos de nitrógeno del anillo puede llevar un átomo de hidrógeno o un sustituyente de alquilo (C1-C4) y uno de los átomos de azufre del anillo puede llevar uno o dos grupos oxo, y en el que el resto de un anillo se sustituye opcionalmente sobre uno o más átomos de carbono del anillo por sustituyentes R24 idénticos o diferentes; R24 se elige entre halógeno, alquilo (C1-C4), hidroxi y oxo; Het representa un resto de un heterociclo monocíclico, saturado, de 4 miembros a 7 miembros que comprende 1 o 2 heteroátomos de anillo idénticos o diferentes elegidos entre N, O y S y que se une a través de un átomo de carbono del anillo, en el que el resto de un heterociclo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes iguales o diferentes elegidos entre flúor y alquilo (C1-C4); m se elige entre 0, 1 y 2, donde todos los números m son independientes entre sí; donde todos los grupos cicloalquilo, independientemente entre sí e independientemente de cualquier otro sustituyente, están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes iguales o diferentes seleccionados entre flúor y alquilo (C1-C4); en el que todos los grupos alquilo, CuH2u, CvH2v, CwH2w, alquenilo y alquinilo, independientemente entre sí e independientemente de cualesquiera otros sustituyentes, se sustituyen opcionalmente por uno o más sustituyentes de flúor; estando excluidos los compuestos 5-metilmercapto-2-fenil-oxazolo[5,4-α]pirimidina y 5-etilmercapto-2-fenil-oxazolo- [5,4-α]pirimidina.
Description
E11700529
24-11-2014
Se añadieron 149 mg de hidruro de sodio bajo una atmósfera de argón a una disolución de 418 mg de 2-fluoro-fenol en 15 ml de dimetilacetamida. Después de agitar durante 30 min a temperatura ambiente, una disolución de 900 mg de 5-cloro-2-(4-metoxi-3,5-dimetil-fenil)-oxazolo[5,4-d]pirimidina en 20 ml de dimetilacetamida se añadieron lentamente. Se permitió que la mezcla se agitara durante 1,5 h a temperatura ambiente. Bajo el consumo de la
5 oxazolo[5,4-d]pirimidina de partida una disolución acuosa de ácido cítrico (100 g/l) se añadió hasta que el pH fue neutro. La capa acuosa se extrajo dos veces con 15 ml de acetato de etilo, y las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio, se filtraron y los disolventes se retiraron in vacuo. El compuesto del título se aisló por cromatografía de gel de sílice (gradiente heptano/acetato de etilo). Rendimiento: 820 mg de un sólido blanco. LC/MS (método LC3): T.r. = 3,56 min; m/z = 366,0 [M+H]+
10 Ejemplo 2 4-[5-(2-Fluoro-fenoxi)-oxazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2,6-dimetil-fenol
Himagen19 3C N
O
F 15 Una disolución de 510 mg de 5-(2-fluoro-fenoxi)-2-(4-metoxi-3,5-dimetil-fenil)-oxazolo[5,4-d]pirimidina en 20 ml de diclorometano se enfrió a 0 °C. En un periodo de 10 min, se añadieron 4,2 ml de una solución de tribromuro de boro 1 M en diclorometano . La mezcla se agitó a 0 °C durante 1 h, y luego se añadieron otros 2 ml de una disolución de tribromuro de boro 1 M en diclorometano. Después de agitar durante otra 1 h, se añadieron lentamente 10 ml de una 20 disolución de hidrogenocarbonato de sodio saturada acuosa. La capa acuosa se extrajo dos veces con 15 ml de diclorometano, y las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de sodio, se filtraron. Los disolventes se retiraron in vacuo para dar 445 mg del compuesto del título como un sólido blanco. LC/MS (método LC2): T.r. = 3,62 min; m/z = 352,13 [M+H]+
25 De forma análoga a la preparación de los compuestos de ejemplo descritos anteriormente, se prepararon los compuestos de ejemplo de la fórmula I indicados en la Tabla 1. En parte, se obtuvieron en forma de su sal del ácido trifluoroacético.
Tabla 1. Compuestos de ejemplo de la fórmula I
- Ejemplo
- Nombre LC/ MS m/z [M+H]+ Rt [min]
- 3
- 5-(2-fluoro-fenoxi)-2-(3-metoxi-fenil)-oxazolo[5,4-d]pirimidina LC1 338,2 1,29
- 4
- 4-[5-(2-fluoro-fenoxi)-oxazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-fenol LC1 324.21 1,23
- 5
- 5-(2-fluoro-fenoxi)-2-(4-metoxi-3-metil-fenil)-oxazolo[5,4d]pirimidina LC1 352,22 1,27
- 6
- 5-(2-fluoro-fenoxi)-2-(4-metoxi-3-trifluorometil-fenil)-oxazolo[5,4d]pirimidina LC1 406.16 1,38
- 7
- 4-[5-(2-fluoro-fenoxi)-oxazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2-metil-fenol LC1 338,15 1,28
- 8
- 2-(4-metoxi-3,5-dimetil-fenil)-5-fenoxi-oxazolo[5,4-d]pirimidina LC3 348.03 3,55
- 9
- 2-(4-metoxi-3,5-dimetil-fenil)-5-(piridin-3-iloxi)-oxazolo[5,4d]pirimidina LC3 349.01 2,78
- 10
- 4-[5-(2-fluoro-fenoxi)-oxazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2-trifluorometilfenol LC1 392,11 1,31
- 11
- 2,6-dimetil-4-[5-(piridin-3-iloxi)-oxazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-fenol LC1 335.14 1,15
- 12
- 4-[5-(3-fluorofenoxi)-oxazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2-isopropil-6metil-fenol LC1 380.15 1,38
- 13
- 5-(2-fluorofenoxi)-2-(4-metanosulfonil-3-metilfenil)-oxazolo[5,4d]pirimidina LC1 400.1 1,27
20
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