JPS6029398B2 - イソオキサゾロ〔３，４−ｄ〕ピリミジン誘導体 - Google Patents
イソオキサゾロ〔３，４−ｄ〕ピリミジン誘導体Info
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- JPS6029398B2 JPS6029398B2 JP51038419A JP3841976A JPS6029398B2 JP S6029398 B2 JPS6029398 B2 JP S6029398B2 JP 51038419 A JP51038419 A JP 51038419A JP 3841976 A JP3841976 A JP 3841976A JP S6029398 B2 JPS6029398 B2 JP S6029398B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は医薬として有用な一般式
〔式中、ＲＩは水素原子、低級アルキル基を、Ｒ２は水
素原子、低級アルキル基またはフェニル基を、Ｒ３は低
級アルキル基またはフェニル基を示す〕で表わされるィ
ソオキサゾロ〔３・４−ｄ〕ピリミジン誘導体に関する
。
素原子、低級アルキル基またはフェニル基を、Ｒ３は低
級アルキル基またはフェニル基を示す〕で表わされるィ
ソオキサゾロ〔３・４−ｄ〕ピリミジン誘導体に関する
。
本発明のィソオキサゾロ〔３・４−ｄ〕ピリミジン誘導
体（１）はたとえば、一般式〔式中、ＲＩおよびＲ２は
前記と同意義〕で表わされる化合物を一般式（Ｒ３ＣＯ
）２０ （ｍ）〔式中、Ｒ３は前記と
同意義〕または一般式Ｒ３Ｃ（ＣＲ４）３
（Ｗ）〔式中、Ｒ３は前記と同意義、Ｒ４は低級ア
ルキル基を示す〕で表わされる化合物と反応させること
により製造することができる。
体（１）はたとえば、一般式〔式中、ＲＩおよびＲ２は
前記と同意義〕で表わされる化合物を一般式（Ｒ３ＣＯ
）２０ （ｍ）〔式中、Ｒ３は前記と
同意義〕または一般式Ｒ３Ｃ（ＣＲ４）３
（Ｗ）〔式中、Ｒ３は前記と同意義、Ｒ４は低級ア
ルキル基を示す〕で表わされる化合物と反応させること
により製造することができる。
上記各一般式に関し、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３で示される
低級アルキル基として好ましくは炭素数６以下の直鎖状
もしくは分枝状の低級アルキル基（例、メチル、エチル
、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎーブチル、ｉープチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉー
ベンチル、ｎ−へキシル、ｉーヘキシル基など）があげ
られ、とりわけ炭素数３以下の低級アルキル基（例、メ
チル、エチル、ｎープロピル、ｉ−プロピル、基）が好
ましい。
低級アルキル基として好ましくは炭素数６以下の直鎖状
もしくは分枝状の低級アルキル基（例、メチル、エチル
、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎーブチル、ｉープチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉー
ベンチル、ｎ−へキシル、ｉーヘキシル基など）があげ
られ、とりわけ炭素数３以下の低級アルキル基（例、メ
チル、エチル、ｎープロピル、ｉ−プロピル、基）が好
ましい。
上記一般式（Ｗ）においてＲ４で示される低級アルキル
基として好ましくは上記したＲ１、Ｒ２およびＲ３と同
様の炭素数６以下の低級アルキル基があげられ、とりわ
けメチル基、エチル基が好ましい。
基として好ましくは上記したＲ１、Ｒ２およびＲ３と同
様の炭素数６以下の低級アルキル基があげられ、とりわ
けメチル基、エチル基が好ましい。
本発明の方法に用いる原料化合物（０）は、たとえば下
記の方法により合成することができる。
記の方法により合成することができる。
ｉ）〔アンナーレン・デル・ヘミ−、６１５巻、５２頁
（１９５￥王）〕ｉｉ） 〔上記式中、ＲＩおよびＲ２は前記と同意義〕。
（１９５￥王）〕ｉｉ） 〔上記式中、ＲＩおよびＲ２は前記と同意義〕。
なお上記化合物（０）は変異性体の形で用いてもよい。
本発明の方法において原料化合物（ロ）に一般式（ｍ）
の化合物を反応させる場合、化合物（ロ）１当量に対し
（ｍ）を約２〜１０当量程度使用するのが好ましく、通
常、反応に支障のない溶媒（例、ジオキサン、トルヱン
、キシレンなど）を用いて、反応温度約１００〜１５０
ｏｏ程度で約０．５〜１時間程度反応させることが好ま
しい。
本発明の方法において原料化合物（ロ）に一般式（ｍ）
の化合物を反応させる場合、化合物（ロ）１当量に対し
（ｍ）を約２〜１０当量程度使用するのが好ましく、通
常、反応に支障のない溶媒（例、ジオキサン、トルヱン
、キシレンなど）を用いて、反応温度約１００〜１５０
ｏｏ程度で約０．５〜１時間程度反応させることが好ま
しい。
なお化合物（ｍ）を溶媒として用いることもできる。化
合物（０）に化合物（Ｗ）を反応させる場合、化合物（
ロ）１当量に対し化合物（Ｗ）を約２〜１０当量程度使
用するのが好ましく、通常、反応に支障のない溶媒（例
、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ホル
ムアミド、ピリジン、ピコリンなど）を用いて、反応温
度約１００〜１５０ｑｏ程度で約０．５〜１時間程度反
応させるのが好ましい。かくして生成する目的化合物（
１）は、通常の分離精製手段、たとえば反応溶媒を留去
後適宜の溶媒から再結晶することによって容易に単欧す
ることができる。
合物（０）に化合物（Ｗ）を反応させる場合、化合物（
ロ）１当量に対し化合物（Ｗ）を約２〜１０当量程度使
用するのが好ましく、通常、反応に支障のない溶媒（例
、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ホル
ムアミド、ピリジン、ピコリンなど）を用いて、反応温
度約１００〜１５０ｑｏ程度で約０．５〜１時間程度反
応させるのが好ましい。かくして生成する目的化合物（
１）は、通常の分離精製手段、たとえば反応溶媒を留去
後適宜の溶媒から再結晶することによって容易に単欧す
ることができる。
なお場合によっては目的化合物（１）を塩、たとえば有
機アミン塩（例、コリン塩、エチレンジアミン塩）など
の形として単離してもよい。本発明の方法によって得ら
れる目的化合物（１）のＲＩまたは（および）Ｒ２が水
素原子である場合、この水素をアルキル化することによ
り容易に他の目的化合物（１）に変換することもできる
。
機アミン塩（例、コリン塩、エチレンジアミン塩）など
の形として単離してもよい。本発明の方法によって得ら
れる目的化合物（１）のＲＩまたは（および）Ｒ２が水
素原子である場合、この水素をアルキル化することによ
り容易に他の目的化合物（１）に変換することもできる
。
アルキル化剤としては、たとえばハロゲン化アルキル（
例、ョウ化メチル、ョウ化エチル、ョウ化プロピル、臭
化ィソプロピル、ョウ化ブチルなど）、硫酸アルキル（
例、ジメチル硫酸、ジェチル硫酸など）などがあげられ
る。アルキル化剤は化合物（１）１当量に対して約１〜
１０当量程度使用し、必要に応じて脱酸剤（例、水酸化
ナトリウム、炭酸カリウムなど）の存在下、通常ジメチ
ルホルムアミド、テトラヒドロフランなどの溶媒中で行
なわれる。反応温度はアルキル化剤の種類によっても異
なるが、通常室温付近が適当であり、反応時間は約１〜
１畑時間程度である。本発明の方法によって得られるィ
ソオキサゾロ〔３・４一ｄ〕ピリミジン譲導体（１）は
種々の０甫乳動物において消炎、鎮痛作用を示し、たと
えば頭痛、歯痛、抜歯痛、頚腕症候群、神経痛、関節炎
などの疾病に対する消炎、鎮痛剤として有用である。代
表的なイソオキサゾロ〔３・４−ｄ〕ピリミジン譲導体
（１）の消炎、鎮痛作用を下記第１表および第２表に示
す。
例、ョウ化メチル、ョウ化エチル、ョウ化プロピル、臭
化ィソプロピル、ョウ化ブチルなど）、硫酸アルキル（
例、ジメチル硫酸、ジェチル硫酸など）などがあげられ
る。アルキル化剤は化合物（１）１当量に対して約１〜
１０当量程度使用し、必要に応じて脱酸剤（例、水酸化
ナトリウム、炭酸カリウムなど）の存在下、通常ジメチ
ルホルムアミド、テトラヒドロフランなどの溶媒中で行
なわれる。反応温度はアルキル化剤の種類によっても異
なるが、通常室温付近が適当であり、反応時間は約１〜
１畑時間程度である。本発明の方法によって得られるィ
ソオキサゾロ〔３・４一ｄ〕ピリミジン譲導体（１）は
種々の０甫乳動物において消炎、鎮痛作用を示し、たと
えば頭痛、歯痛、抜歯痛、頚腕症候群、神経痛、関節炎
などの疾病に対する消炎、鎮痛剤として有用である。代
表的なイソオキサゾロ〔３・４−ｄ〕ピリミジン譲導体
（１）の消炎、鎮痛作用を下記第１表および第２表に示
す。
第１表：鎮痛作用
〔マウス，フエユレキノン，
ラインンク法〕
粉：Ｐ＜０，０１ 粉桜三Ｐ＜０．００１第２表：消炎
作用 〔ラット．ョラゲニン浮腫法〕 ｘ：Ｐ＜０．０５ 代表的なィソオキサゾロ〔３・４一ｄ〕ピリミジン誘導
体（１）の急性毒性は下記第３表に示すとおりである。
作用 〔ラット．ョラゲニン浮腫法〕 ｘ：Ｐ＜０．０５ 代表的なィソオキサゾロ〔３・４一ｄ〕ピリミジン誘導
体（１）の急性毒性は下記第３表に示すとおりである。
第３表：急性毒性〔マゥス．投与後７日間．
８日後における死亡率〕
本発明におけるィソオキサゾロ〔３・４一ｄ〕ピリミジ
ン譲導体（１）を消炎、鎮痛剤として用いる場合、それ
自体あるいは適宜の薬理的に許容される担体、賦形剤、
希釈剤と混合し、粉末、額粒、錠剤、カプセル剤、注射
剤、座剤などの剤型で経口的または非経口的に安全に投
与することができる。
ン譲導体（１）を消炎、鎮痛剤として用いる場合、それ
自体あるいは適宜の薬理的に許容される担体、賦形剤、
希釈剤と混合し、粉末、額粒、錠剤、カプセル剤、注射
剤、座剤などの剤型で経口的または非経口的に安全に投
与することができる。
投与量は対象疾患、症状、投与対象、投与方法等によっ
ても異なるが、たとえば成人の頭痛、歯痛、頚腕症候群
に対して消炎、鎮痛剤として投与する場合、経口投与で
は１回当り約３０〜２００雌程度、１日量として約１０
０〜６００の９程度がそれぞれ好ましい投与量である。
化合物（１）はまた、種々の賄乳動物に対して鎮静作用
、抗うつ作用、胃液分泌抑制作用を示し、たとえば不安
神経症、ヒステリー、うつ病、胃、十二指腸債湯などの
疾病に対する鎮静剤、抗うつ剤、胃液分泌抑制剤として
有用である。
ても異なるが、たとえば成人の頭痛、歯痛、頚腕症候群
に対して消炎、鎮痛剤として投与する場合、経口投与で
は１回当り約３０〜２００雌程度、１日量として約１０
０〜６００の９程度がそれぞれ好ましい投与量である。
化合物（１）はまた、種々の賄乳動物に対して鎮静作用
、抗うつ作用、胃液分泌抑制作用を示し、たとえば不安
神経症、ヒステリー、うつ病、胃、十二指腸債湯などの
疾病に対する鎮静剤、抗うつ剤、胃液分泌抑制剤として
有用である。
本発明のィソオキサゾロ〔３・４−ｂ〕ピリミジン誘導
体（１）を鎮静剤、抗うつ剤、胃液分泌抑制剤として用
いる場合、それ自体あるいは適宜の薬理的に許容される
迫体、賦形剤、希釈剤と混合し、粉末、額粒、錠剤、カ
プセル剤、注射剤、座剤などの剤型で経口的または非経
口的に安全に投与することができる。投与量は対象疾患
、症状、投与対象、投与方法等によっても異なるが、た
とえば成人の不安神経症、胃債湯に対して鎮静剤、胃液
分泌抑制剤として投与する場合、経口投与では１回当り
約２０〜１００Ｍ程度、１日量として約６０〜３００の
ｏ程度がそれぞれ好ましい投与量である。参考例 １１
−メチル−３−シクロヘキシル−６−ヒドロキシアミノ
ウラシル‘ａ）ィソシアン酸メチル５７夕をエチルエー
テル５００の‘に溶かし、シクロヘキシルアミン９９夕
を滴下すると直ちに結晶が析出する。
体（１）を鎮静剤、抗うつ剤、胃液分泌抑制剤として用
いる場合、それ自体あるいは適宜の薬理的に許容される
迫体、賦形剤、希釈剤と混合し、粉末、額粒、錠剤、カ
プセル剤、注射剤、座剤などの剤型で経口的または非経
口的に安全に投与することができる。投与量は対象疾患
、症状、投与対象、投与方法等によっても異なるが、た
とえば成人の不安神経症、胃債湯に対して鎮静剤、胃液
分泌抑制剤として投与する場合、経口投与では１回当り
約２０〜１００Ｍ程度、１日量として約６０〜３００の
ｏ程度がそれぞれ好ましい投与量である。参考例 １１
−メチル−３−シクロヘキシル−６−ヒドロキシアミノ
ウラシル‘ａ）ィソシアン酸メチル５７夕をエチルエー
テル５００の‘に溶かし、シクロヘキシルアミン９９夕
を滴下すると直ちに結晶が析出する。
結晶をエーテルで洗うとＮ−メチル−Ｎ′−シクロヘキ
シル尿素１０５夕が得られる。融点１６０−１６１℃元
素分析値（Ｃ８日，６０Ｎ２として）計算値 Ｃ６１．
５０ＨＩＯ．３２Ｎ１７．９３実験値 Ｃ６１．６７Ｈ
ＩＯ．７３Ｎ１７．５４｛ｂ’Ｎーメチル−Ｎ′ーシク
ロヘキシル尿素５夕、マロン酸５夕を酢酸１５凧【に加
熱溶解し、７０℃で無水酢酸１５泌を３０分間に滴下す
る。
シル尿素１０５夕が得られる。融点１６０−１６１℃元
素分析値（Ｃ８日，６０Ｎ２として）計算値 Ｃ６１．
５０ＨＩＯ．３２Ｎ１７．９３実験値 Ｃ６１．６７Ｈ
ＩＯ．７３Ｎ１７．５４｛ｂ’Ｎーメチル−Ｎ′ーシク
ロヘキシル尿素５夕、マロン酸５夕を酢酸１５凧【に加
熱溶解し、７０℃で無水酢酸１５泌を３０分間に滴下す
る。
さらに８０一９０ｑｏで２時間加熱後、水５の‘を加え
７０ｑｏで３０分間加温し、濃縮乾固すると淡黄色油状
物質が得られる。これをメタノールに溶かし、永室中に
放置すると針状結晶が析出する。結晶を炉取し、エタノ
ールで洗うと無色針状の１−メチル−３ーシクロヘキシ
ルバルビツール酸６．９夕が得られる。融点８１−８〆
○元素分析値（Ｃ，．日，６０３Ｎ２として）計算値
Ｃ斑．９１日７．１９Ｎ１２．４９実験値 Ｃ５８．７
７日７．３４Ｎ１２．０８‘ｃ｝ １ーメチル−３ーシ
クロヘキシルバルビツール酸３５夕を水１５叫と混和し
、オキシ塩化リン１５０の‘を加えて反応させる。
７０ｑｏで３０分間加温し、濃縮乾固すると淡黄色油状
物質が得られる。これをメタノールに溶かし、永室中に
放置すると針状結晶が析出する。結晶を炉取し、エタノ
ールで洗うと無色針状の１−メチル−３ーシクロヘキシ
ルバルビツール酸６．９夕が得られる。融点８１−８〆
○元素分析値（Ｃ，．日，６０３Ｎ２として）計算値
Ｃ斑．９１日７．１９Ｎ１２．４９実験値 Ｃ５８．７
７日７．３４Ｎ１２．０８‘ｃ｝ １ーメチル−３ーシ
クロヘキシルバルビツール酸３５夕を水１５叫と混和し
、オキシ塩化リン１５０の‘を加えて反応させる。
さらに１時間煮沸後、反応液を永水中に加えると黄色結
晶３５夕（乾燥時）が得られる。本品を少量のクロロホ
ルムに溶かし、シリカゲル・カラム（４００夕）を用い
てクロマトグラフィーを行ない、第１分画を採取し、膿
縞乾園すると無色結晶状の１ーメチル−３ーシクロヘキ
シル−６ークロルラウシル１４夕が得られる。融点１３
２一１３３午○元素分析値（Ｃ，．日，５０２Ｎ２ＣＩ
として）計算値 ＣＩ１４．６４実験値 ＣＩ１５．０
１ 【ｄ）１−メチル一３ーシクロルヘキシルー６ークロル
ラウシル７夕、酢酸ナトリウム（３水塩）１８夕、ヒド
ロキシルアミン塩酸塩７夕、メチルセロソルブ１００叫
から成る混合物を１時間煮沸後、冷時不溶物を炉去し、
炉液を濃縮して水−エタノールから再結晶すると１ーメ
チルー３ーシクロヘキシルー６ーヒドロキシアミノウラ
シル４夕が得られる。
晶３５夕（乾燥時）が得られる。本品を少量のクロロホ
ルムに溶かし、シリカゲル・カラム（４００夕）を用い
てクロマトグラフィーを行ない、第１分画を採取し、膿
縞乾園すると無色結晶状の１ーメチル−３ーシクロヘキ
シル−６ークロルラウシル１４夕が得られる。融点１３
２一１３３午○元素分析値（Ｃ，．日，５０２Ｎ２ＣＩ
として）計算値 ＣＩ１４．６４実験値 ＣＩ１５．０
１ 【ｄ）１−メチル一３ーシクロルヘキシルー６ークロル
ラウシル７夕、酢酸ナトリウム（３水塩）１８夕、ヒド
ロキシルアミン塩酸塩７夕、メチルセロソルブ１００叫
から成る混合物を１時間煮沸後、冷時不溶物を炉去し、
炉液を濃縮して水−エタノールから再結晶すると１ーメ
チルー３ーシクロヘキシルー６ーヒドロキシアミノウラ
シル４夕が得られる。
融点１５３−１５５ｑｏ元素分析値（Ｃ，．日，７０３
Ｎ３して）計算値 Ｃ５５．２１日７．１６Ｎ１７．５
６実験値 Ｃ５５．４３日７．５３Ｎ１７．２４参考例
２１ーメチルー６ーヒドロキシアミノウラシル１ーメ
チルー６−アミノウラシル２夕、ヒドロキシルアミン塩
酸塩２夕およびメチルセロソルブ３０の‘を２時間煮沸
後、不溶物を炉去し、炉液を濃縮乾固して得られる結晶
性残留物に水を加えて粉砕し、結晶を炉取する。
Ｎ３して）計算値 Ｃ５５．２１日７．１６Ｎ１７．５
６実験値 Ｃ５５．４３日７．５３Ｎ１７．２４参考例
２１ーメチルー６ーヒドロキシアミノウラシル１ーメ
チルー６−アミノウラシル２夕、ヒドロキシルアミン塩
酸塩２夕およびメチルセロソルブ３０の‘を２時間煮沸
後、不溶物を炉去し、炉液を濃縮乾固して得られる結晶
性残留物に水を加えて粉砕し、結晶を炉取する。
これをエタノールで再結晶すると題記化合物の淡黄色結
晶１．５夕が得られる。融点２４７−２５０℃（分解）
元素分析値（Ｃ５日７０３Ｎ３として）
＊計算値 Ｃ３８．２２日４．４９Ｎ２６．７４実験値
Ｃ３８．５７日４．２１Ｎ２６．３８参考例 ３〜９
参考例２の方法に準じて下記の反応により第４表に示す
化合物が得られる。
晶１．５夕が得られる。融点２４７−２５０℃（分解）
元素分析値（Ｃ５日７０３Ｎ３として）
＊計算値 Ｃ３８．２２日４．４９Ｎ２６．７４実験値
Ｃ３８．５７日４．２１Ｎ２６．３８参考例 ３〜９
参考例２の方法に準じて下記の反応により第４表に示す
化合物が得られる。
〔式中、ＲＩおよびＲ２は前記と同意義〕第４表
実施例 １
３・５・７ートリメチル−９日・７日ーイソオキサゾロ
〔３・４一ｄ〕ピリミジン−４・６ージオン１・３ージ
メチル−６ーヒドロキシアミノウラシル１夕を無水酢酸
１０Ｍと１４０ＣＯで１時間煮沸し、熱時不溶物を一旦
炉去し、炉液を濃縮乾固すると無色針状の題起化合物０
．７夕が得られる。
〔３・４一ｄ〕ピリミジン−４・６ージオン１・３ージ
メチル−６ーヒドロキシアミノウラシル１夕を無水酢酸
１０Ｍと１４０ＣＯで１時間煮沸し、熱時不溶物を一旦
炉去し、炉液を濃縮乾固すると無色針状の題起化合物０
．７夕が得られる。
エタノールで再結晶すると融点２００‐２０が０。元素
分析値（Ｃ８比０３Ｎ３として）計算値 Ｃ４９．２３
日４．６５Ｎ２１．５３実験値 Ｃ４８．７７日４．４
２Ｎ２２．雌紫外部吸収スペクトル（水溶液）：＾ｍａ
ｘ２３９ｍ仏実施例 ２ ３ーフエニルー５・７ージメチルー９日・７Ｈ−イソオ
キサゾロ〔３・４一ｄ〕ピリミジンー４・６−ジオン１
・３ージメチルー６ーヒドロキシアミノウラシル０．５
夕をジオキサン１０叫に溶かし、安息香酸無水物４夕を
加えて１２００○で４時間煮沸したのち、ジオキサンを
蟹去し、残留物にエーテル２０の【を加えて不溶物を炎
取する。
分析値（Ｃ８比０３Ｎ３として）計算値 Ｃ４９．２３
日４．６５Ｎ２１．５３実験値 Ｃ４８．７７日４．４
２Ｎ２２．雌紫外部吸収スペクトル（水溶液）：＾ｍａ
ｘ２３９ｍ仏実施例 ２ ３ーフエニルー５・７ージメチルー９日・７Ｈ−イソオ
キサゾロ〔３・４一ｄ〕ピリミジンー４・６−ジオン１
・３ージメチルー６ーヒドロキシアミノウラシル０．５
夕をジオキサン１０叫に溶かし、安息香酸無水物４夕を
加えて１２００○で４時間煮沸したのち、ジオキサンを
蟹去し、残留物にエーテル２０の【を加えて不溶物を炎
取する。
エーテルで洗うと題記化合物０．３５夕が得られる。エ
タノールで再結晶すると融点１９５一１９が○。元素分
析値（Ｃ，３日，．０３Ｎ３として）計算値 Ｃ６０．
６９日４．３１Ｎ１６．３４実験値 Ｃ６０．３３日４
．１６Ｎ１６．４６１紫外部吸収スペクトル（メタノー
ル中）：入ｍａ×２８２ｍム実施例 ３ ３ーイソプロピルー５・７−ジメチルーＳＨ・７日ーイ
ソオキサゾロ〔３・４−ｄ〕ピリミジン−４・６ージオ
ン１・３ージメチルー６−ヒドロキシアミノウラシル５
夕、キシレン３０泌、無水ィソ酪酸１０の【を実施例１
と同様に反応させると題記化合物３．２夕が無色針状晶
として得られる。
タノールで再結晶すると融点１９５一１９が○。元素分
析値（Ｃ，３日，．０３Ｎ３として）計算値 Ｃ６０．
６９日４．３１Ｎ１６．３４実験値 Ｃ６０．３３日４
．１６Ｎ１６．４６１紫外部吸収スペクトル（メタノー
ル中）：入ｍａ×２８２ｍム実施例 ３ ３ーイソプロピルー５・７−ジメチルーＳＨ・７日ーイ
ソオキサゾロ〔３・４−ｄ〕ピリミジン−４・６ージオ
ン１・３ージメチルー６−ヒドロキシアミノウラシル５
夕、キシレン３０泌、無水ィソ酪酸１０の【を実施例１
と同様に反応させると題記化合物３．２夕が無色針状晶
として得られる。
融点１０が０。元素分析値（Ｃ，虹，３０３Ｎ３として
）計算値 Ｃ５３．８０日５．８７Ｎ１８．８３実験値
Ｃ５３．２１日５．６６Ｎ１８．９３実施例 ４〜７
実施例１または３の方法に準じて、下記の反応により第
５表に示す化合物が得られる。
）計算値 Ｃ５３．８０日５．８７Ｎ１８．８３実験値
Ｃ５３．２１日５．６６Ｎ１８．９３実施例 ４〜７
実施例１または３の方法に準じて、下記の反応により第
５表に示す化合物が得られる。
第５表
参考例 １０
５・７−ジメチル−９日・７日ーイソオキサゾロ〔３・
４−ｄ〕ピリミジンー４・６ージオン１・３−ジメチル
−６−ヒドロキシアミノウラシル２夕、ジメチルホルム
アミド２０の‘およびオルトギ酸エチル２物上を１６０
ｑ○で１時間煮沸したのち、溶媒を溜去し、残留物にエ
タノールを加えて結晶を炉取する。
４−ｄ〕ピリミジンー４・６ージオン１・３−ジメチル
−６−ヒドロキシアミノウラシル２夕、ジメチルホルム
アミド２０の‘およびオルトギ酸エチル２物上を１６０
ｑ○で１時間煮沸したのち、溶媒を溜去し、残留物にエ
タノールを加えて結晶を炉取する。
これを熱湯で再結晶すると無色柱状の題記化合物１．０
夕が得られる。融点１７０−１７１００。元素分析値（
Ｃ７日７０３Ｎ３として） 計算値 Ｃ４６．４１日３．９０Ｎ２３．２０実験値
Ｃ４６．４８日３．７９Ｎ２３．３０紫外部吸収スペク
トル：入帯袋日２３４、２６０（肩）の仏実施例 ８ ３・５・７ートリメチルー９日・７日ーイソオキサゾロ
〔３・４一ｄ〕ピリミジンー４・６ージオン１・３−ジ
メチル−６ーヒドロキシアミノウラシル５夕、ジメチル
アセトアミド１００奴およびオルト酢酸エチル２０Ｍを
参考例１０と同様に反応させると題記化合物２夕が得ら
れる。
夕が得られる。融点１７０−１７１００。元素分析値（
Ｃ７日７０３Ｎ３として） 計算値 Ｃ４６．４１日３．９０Ｎ２３．２０実験値
Ｃ４６．４８日３．７９Ｎ２３．３０紫外部吸収スペク
トル：入帯袋日２３４、２６０（肩）の仏実施例 ８ ３・５・７ートリメチルー９日・７日ーイソオキサゾロ
〔３・４一ｄ〕ピリミジンー４・６ージオン１・３−ジ
メチル−６ーヒドロキシアミノウラシル５夕、ジメチル
アセトアミド１００奴およびオルト酢酸エチル２０Ｍを
参考例１０と同様に反応させると題記化合物２夕が得ら
れる。
本品は実施例１の方法で得られた化合物と混融しても融
点降下を示さなかった。実施例９および参考例１１一１
２ 参考例１０の方法に準じて、下記の反応により第６表に
示す化合物が得られる。
点降下を示さなかった。実施例９および参考例１１一１
２ 参考例１０の方法に準じて、下記の反応により第６表に
示す化合物が得られる。
第６表
参考例 １３
５−メチル−７−シクロヘキシルー９日・７Ｈ−イソオ
キサゾロ〔３・４−ｄ〕ピリミジンー４・６−ジオン参
考例１１によって得られる７−シクロヘキシルーＯＨ・
７日ーイソオキサゾロ〔３・４一ｄ〕ピリミジン−４・
６ージオン１夕をジメチルホルムアミド５０の上に溶か
し、炭酸カリウム８００の９およびョゥ化メチル１の‘
を加え室温で２畑時間燈梓後、不落物を除き、炉液を濃
縮乾団する。
キサゾロ〔３・４−ｄ〕ピリミジンー４・６−ジオン参
考例１１によって得られる７−シクロヘキシルーＯＨ・
７日ーイソオキサゾロ〔３・４一ｄ〕ピリミジン−４・
６ージオン１夕をジメチルホルムアミド５０の上に溶か
し、炭酸カリウム８００の９およびョゥ化メチル１の‘
を加え室温で２畑時間燈梓後、不落物を除き、炉液を濃
縮乾団する。
残留物をクロロホルムに溶かし、不溶物を炉去後、クロ
ロホルムを溜去し、残留物を水−エタノールで再結晶す
ると、淡黄色板状の題記化合物０．８夕が得られる。融
点１９４−１９７００元素分析値（Ｃ，２日，５０３Ｎ
３として）計算値 Ｃ５７．８２日６．０７Ｎ１６．８
６実験値 Ｃ５７．６１日５．８７Ｎ１６．７１参考例
１４７ーメチル−５−エチル−９日・７Ｈ−イソオキ
サゾロ〔３・４一ｄ〕ピリミジンー４・６ージオン実施
例１６によって得られる７−メチル−粥・７Ｈ−イソオ
キサゾロ〔３・４一ｄ〕ピリミジン−４・６ージオン２
夕をジメチルホルムアミド５０叫に溶かし、炭酸カリウ
ム１．６夕およびョウ化エチル２の‘を加え、参考例１
３と同様に反応処理すると題記化合物の無色結晶０．９
夕が得られる。
ロホルムを溜去し、残留物を水−エタノールで再結晶す
ると、淡黄色板状の題記化合物０．８夕が得られる。融
点１９４−１９７００元素分析値（Ｃ，２日，５０３Ｎ
３として）計算値 Ｃ５７．８２日６．０７Ｎ１６．８
６実験値 Ｃ５７．６１日５．８７Ｎ１６．７１参考例
１４７ーメチル−５−エチル−９日・７Ｈ−イソオキ
サゾロ〔３・４一ｄ〕ピリミジンー４・６ージオン実施
例１６によって得られる７−メチル−粥・７Ｈ−イソオ
キサゾロ〔３・４一ｄ〕ピリミジン−４・６ージオン２
夕をジメチルホルムアミド５０叫に溶かし、炭酸カリウ
ム１．６夕およびョウ化エチル２の‘を加え、参考例１
３と同様に反応処理すると題記化合物の無色結晶０．９
夕が得られる。
融点８７−８８００。元素分析値（Ｃ８鴇０３Ｎ３とし
て） 計算値 Ｃ４９．２３日４．６５Ｎ２１．５３実験値
Ｃ４９．２５日４．６２Ｎ２１．３６実施例 １１３・
５ージメチル−９日・７日ーイソオキサゾロ〔３・４−
ｄ〕ピリミジンー４・６ージオン３−メチル−６ーヒド
ロキシルアミノラウシル０．５夕、ピリジン５の‘、無
水酢酸５泌を実施例１と同様に反応させると題記化合物
０．３５夕が無色針状晶として得られる。
て） 計算値 Ｃ４９．２３日４．６５Ｎ２１．５３実験値
Ｃ４９．２５日４．６２Ｎ２１．３６実施例 １１３・
５ージメチル−９日・７日ーイソオキサゾロ〔３・４−
ｄ〕ピリミジンー４・６ージオン３−メチル−６ーヒド
ロキシルアミノラウシル０．５夕、ピリジン５の‘、無
水酢酸５泌を実施例１と同様に反応させると題記化合物
０．３５夕が無色針状晶として得られる。
融点２６０００元素分析値（Ｃ７日７０３Ｎ３として）
計算値 Ｃ４６．４１日３．９０Ｎ２３．２０実験値
Ｃ４６．５６日３．８２Ｎ２２．８６実施例 １２３・
７ージメチル−９日・７日ーイソオキサゾロ〔３・４一
ｄ〕ピリミジンー４・６ージオン１ーメチルー６ーヒド
ロキシルアミノラウシル０．５夕、無水酢酸ナトリウム
０．５夕、無水酢酸１０の【を実施例１と同様に反応さ
せると題記化合物０．３夕が無色結晶として得られる。
Ｃ４６．５６日３．８２Ｎ２２．８６実施例 １２３・
７ージメチル−９日・７日ーイソオキサゾロ〔３・４一
ｄ〕ピリミジンー４・６ージオン１ーメチルー６ーヒド
ロキシルアミノラウシル０．５夕、無水酢酸ナトリウム
０．５夕、無水酢酸１０の【を実施例１と同様に反応さ
せると題記化合物０．３夕が無色結晶として得られる。
融点２５９ｑｏ元素分析値（Ｃ７日７０３Ｎ３として）
計算値 Ｃ４６．４１日３．９０Ｎ２３．２０実験値
Ｃ４６．７２日３．７４Ｎ２２．９５実施例 １３３−
ブチルー７ーエチルー９日・７日ーイソオキサゾロ〔３
・４−ｄ〕ピリミジンー４・６−ジオン１ーエチルー６
ーヒドロキシルアミノウラシル３夕、炭酸カリウム３夕
、無水青草酸１５の‘を実施例１と同様に反応させると
題記化合物２．１夕が無色結晶として得られる。
計算値 Ｃ４６．４１日３．９０Ｎ２３．２０実験値
Ｃ４６．７２日３．７４Ｎ２２．９５実施例 １３３−
ブチルー７ーエチルー９日・７日ーイソオキサゾロ〔３
・４−ｄ〕ピリミジンー４・６−ジオン１ーエチルー６
ーヒドロキシルアミノウラシル３夕、炭酸カリウム３夕
、無水青草酸１５の‘を実施例１と同様に反応させると
題記化合物２．１夕が無色結晶として得られる。
融点１２９−１３０ｑｏ元素分析値（Ｃ，．日，５０３
Ｎ３として）計算値 Ｃ５５．総Ｈ６．３７Ｎ１７．７
１実験値 Ｃ５５．７３日６．４２Ｎ１７．４３実施例
１４５ーエチル−３・７ージメチルー９日・７Ｈ−イ
ソオキサゾロ〔３・４一ｄ〕ピリミジン−４・６ージオ
ン実施例１２で得られた３・７‐ジメチル‐母・７日ー
イソオキサゾロ〔３・４一ｄ〕ピリミジンー４・６−ジ
オンを参考例１４と同様に処理すると題記化合物の無色
結晶が得られる。
Ｎ３として）計算値 Ｃ５５．総Ｈ６．３７Ｎ１７．７
１実験値 Ｃ５５．７３日６．４２Ｎ１７．４３実施例
１４５ーエチル−３・７ージメチルー９日・７Ｈ−イ
ソオキサゾロ〔３・４一ｄ〕ピリミジン−４・６ージオ
ン実施例１２で得られた３・７‐ジメチル‐母・７日ー
イソオキサゾロ〔３・４一ｄ〕ピリミジンー４・６−ジ
オンを参考例１４と同様に処理すると題記化合物の無色
結晶が得られる。
融点１０３−１０４０○元素分析値（Ｃ９日，．０３Ｎ
３として）計算値 Ｃ５１．６７日５．３０Ｎ２０．０
９実験値 Ｃ５１．５０日５．０８Ｎ２０．００実施例
１５７ーエチルー３・５ージメチルー９日・７日ーイ
ソオキサゾロ〔３・４一ｄ〕ピリミジンー４・６−ジオ
ン実施例６で得られた７−エチル−３ーメチルーＱＨ．
７Ｈ−イソオキサゾロ〔３・４一ｄ〕ピリミジンー４・
６ージオンを参考例１３と同様に処理すると題記化合物
の無色結晶が得られる。
３として）計算値 Ｃ５１．６７日５．３０Ｎ２０．０
９実験値 Ｃ５１．５０日５．０８Ｎ２０．００実施例
１５７ーエチルー３・５ージメチルー９日・７日ーイ
ソオキサゾロ〔３・４一ｄ〕ピリミジンー４・６−ジオ
ン実施例６で得られた７−エチル−３ーメチルーＱＨ．
７Ｈ−イソオキサゾロ〔３・４一ｄ〕ピリミジンー４・
６ージオンを参考例１３と同様に処理すると題記化合物
の無色結晶が得られる。
融点８８〜８９）○元素分析値（Ｃ９日，．ＱＮ３とし
て） 計算値 Ｃ５１．６７日５．３０Ｎ２０．０９実験値
Ｃ５１．２４日５．０６Ｎ２０．３５製剤例消炎、鎮痛
剤として用いられる下記組成の錠剤の製造〔組成〕 ｛１） ３・５・７−トリメチルー９日・７Ｈ−イソオ
キサゾロ〔３・４−ｄ〕ピリミジンー４・６ージオン
３０の９■ ラク
トース ３５ｍ９（３｝
コーンスターチ ３４．５
の９【４｝ マグネシウムステアレート
０．５の９１００雌〔調整〕 ２２．５のｏのコース夕−チと‘１）および■を混合後
、７雌のコーンスターチより調整されるペーストを用い
て額粒化する。
て） 計算値 Ｃ５１．６７日５．３０Ｎ２０．０９実験値
Ｃ５１．２４日５．０６Ｎ２０．３５製剤例消炎、鎮痛
剤として用いられる下記組成の錠剤の製造〔組成〕 ｛１） ３・５・７−トリメチルー９日・７Ｈ−イソオ
キサゾロ〔３・４−ｄ〕ピリミジンー４・６ージオン
３０の９■ ラク
トース ３５ｍ９（３｝
コーンスターチ ３４．５
の９【４｝ マグネシウムステアレート
０．５の９１００雌〔調整〕 ２２．５のｏのコース夕−チと‘１）および■を混合後
、７雌のコーンスターチより調整されるペーストを用い
て額粒化する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、低級アルキル基を、Ｒ＾２
は水素原子、低級アルキル基またはフエニル基を、Ｒ＾
３は低級アルキル基またはフエニル基を示す〕で表わさ
れるイソオキサゾロ〔３・４−ｄ〕ピリミジン誘導体。 ２ Ｒ＾３が低級アルキル基である特許請求の範囲第１
項記載のイソオキサゾロ〔３・４−ｄ〕ピリミジン誘導
体。
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AU12054/76A AU508964B2 (en) | 1975-03-17 | 1976-03-16 | Sealing with fatty polyamide |
| JP51038419A JPS6029398B2 (ja) | 1976-04-05 | 1976-04-05 | イソオキサゾロ〔３，４−ｄ〕ピリミジン誘導体 |
| SE7703284A SE7703284L (sv) | 1976-04-05 | 1977-03-22 | Framstellning av isoxazolo(3,4-d)pyrimidiner |
| US05/782,762 US4129654A (en) | 1976-04-05 | 1977-03-30 | Isoxazolo[3,4-d]pyrimidines useful as antiinflammatory-analgesic agents |
| DE19772714253 DE2714253A1 (de) | 1976-04-05 | 1977-03-31 | Herstellung von isoxazolo- eckige klammer auf 3,4-d eckige klammer zu -pyrimidinen und sie enthaltende arzneimittel |
| CH413777A CH631715A5 (de) | 1976-04-05 | 1977-04-01 | Verfahren zur herstellung von isoxazolo-(3,4-d)-pyrimidinen. |
| GB13836/77A GB1547053A (en) | 1976-04-05 | 1977-04-01 | Production of isoxazolo (3,4-d) pyrimidines |
| FR7710135A FR2375237A1 (fr) | 1976-04-05 | 1977-04-04 | Procede de preparation d'isoxazolo(3,4-d)pyrimidines et leur composition therapeutique |
| DK148577A DK148577A (da) | 1976-04-05 | 1977-04-04 | Fremgangsmade til fremstilling af isoxazol-(3,4-d)-pyrimidiner |
| NL7703676A NL7703676A (nl) | 1976-04-05 | 1977-04-04 | Werkwijze ter bereiding van pyrimidine-derivaten. |
| CA275,439A CA1082701A (en) | 1976-04-05 | 1977-04-04 | Production of isoxazolo 3,4-d pyrimidines |
| BE176398A BE853215A (fr) | 1976-04-05 | 1977-04-04 | Procede de preparation d'isoxazolo /3,4-d/ pyrimidines et leur composition therapeutique |
| AU23977/77A AU507964B2 (en) | 1976-04-05 | 1977-04-05 | Isoxazolo (3, 4-d)-pyrimidines |
| US05/946,189 US4202975A (en) | 1976-04-05 | 1978-09-27 | Isoxazolo[3,4-d]pyrimidines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51038419A JPS6029398B2 (ja) | 1976-04-05 | 1976-04-05 | イソオキサゾロ〔３，４−ｄ〕ピリミジン誘導体 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59252741A Division JPS60149523A (ja) | 1984-11-28 | 1984-11-28 | 消炎，鎮痛剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52139091A JPS52139091A (en) | 1977-11-19 |
| JPS6029398B2 true JPS6029398B2 (ja) | 1985-07-10 |
Family
ID=12524781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51038419A Expired JPS6029398B2 (ja) | 1975-03-17 | 1976-04-05 | イソオキサゾロ〔３，４−ｄ〕ピリミジン誘導体 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS6029398B2 (ja) |
| AU (1) | AU507964B2 (ja) |
| BE (1) | BE853215A (ja) |
| CA (1) | CA1082701A (ja) |
| CH (1) | CH631715A5 (ja) |
| DE (1) | DE2714253A1 (ja) |
| DK (1) | DK148577A (ja) |
| FR (1) | FR2375237A1 (ja) |
| GB (1) | GB1547053A (ja) |
| NL (1) | NL7703676A (ja) |
| SE (1) | SE7703284L (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58152890A (ja) * | 1982-03-08 | 1983-09-10 | Takeda Chem Ind Ltd | イソキサゾロピリミジン誘導体 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3517008A (en) * | 1968-04-05 | 1970-06-23 | American Home Prod | 1-alkyl-6-substituted isoxazolo(3,4-d)pyrimidin-3(1h)-ones |
| US3679682A (en) * | 1970-04-23 | 1972-07-25 | Fmc Corp | CERTAIN 5H-ISOXAZOLO{8 5,4-d{9 PYRIMIDIN-4-ONES |
| BE790008A (fr) * | 1971-10-15 | 1973-04-12 | Fmc Corp | Nouveaux composes herbicides |
| BE790010A (fr) * | 1971-10-15 | 1973-04-12 | Fmc Corp | Herbicides nouveaux |
| US3778438A (en) * | 1972-05-30 | 1973-12-11 | Sandoz Ag | 4-amino-isoxazolo(5,4-d)pyrimidines and nitrates thereof |
-
1976
- 1976-04-05 JP JP51038419A patent/JPS6029398B2/ja not_active Expired
-
1977
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