PL85196B1

PL85196B1 -

Info

Publication number: PL85196B1
Application number: PL1972156228A
Authority: PL
Priority date: 1971-06-24
Filing date: 1972-06-23
Publication date: 1976-04-30
Also published as: AT326407B; GB1386598A; IE36412B1; US3878236A; DK131284B; IL39685A0; IL39685A; DE2230440A1; HU165345B; BE785046A; SE372527B; ATA534672A; FR2143052A1; FR2143052B1; DK131284C; ES404144A1; CH551744A; AR192796A1; NL7208550A; AU4361872A

Description

Opis patentowy opublikowano: 31.12.1976 85196 MKP AOln 9/14 Int. Cl2. A01N 9/14 Twórca wynalazku: Uprawniony z patentu: Fisons Limited, Londyn (Wielka Brytania) Srodek chwastobójczy Praedimiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy o duzej akltywnosci fizjologicznej wobec roslin zawierajacy jako skladnik czynny nowe podsta¬ wione butylokarbaimriniany.Suibistamcje czynna srodka wedluig wynalazku stanowia nowe podstawione butynylokairibaminiany o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe fenylowa lub nafitylowa ewentualnie podstawiona jedinym luib wiecej atomami chlorowca, grupami nitrowymi, alkilowymi o l1—$ atomach wegla lub alkoksyLowymi o U—16 atomach wegla, R2 ozna¬ cza altom wodoru, a R8 oznacza grupe alryloalki- lowa o 7—10 atomach wegla luib alkilowa o 1—6 atomach ewentualnie podstawiona jednym lub kil¬ koma atomami chlorolwca.Srodek wedlug wynalazku zawieira dodatkowo co najmniej jeidina substancje italka jak nosniki, srodki zwilzajace, obojetne rozcienczalniki i roz¬ puszczalniki.Stwierdzono, ze podstawione butynylokarbami¬ niany o ogólkiym wzorze 1 sa szczególnie warto¬ sciowe jako selektywne sroldki chwastobójcze do stosowania po wzejsciu roslin, a takze przed wzej- sciem roslin. Dla pewnych uipraw stosowanie przed wzejsoiem ma wieksze znaczenie. Jesli stosuje sie wieksze stezenia wspomnianych zwiazków, to sta¬ ja sie one srodkami chwastobójczymi ogólnego dzialania.Srodki wedlug wynalazku sa szczególnie uzy¬ teczne jako selektywne sroidki chwastobójcze na 2 przyklad do zwalcizania chwastów takich jiak owies gluchy i ostmiica, wystepujacych w (uprawach zbo¬ zowych.Nowe podstawione butynylokarbaminiany o ogól¬ nym wzorze 1 w którym wszystkie podstawniki maja wyzej podane znaczenie wytwarza sie w re¬ akcji 4-hydroksy-2- butynylokarbaminianu o ogól¬ nym wzorze 2 z halogenkiem sulfonylu o ogólnym wzorze R8S02X. w których R1, R2 i Rs maja wy¬ zej podane znaczenie a X oznacza atom chlorow¬ ca, na przyklad chloru lub bromu.Nowe podstawione butynylokarbaminiany wytwa¬ rza sie tez w reakcji zwiazku o ogólnym wzorze 3 ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 4 luib z fos- genem COCI2 i amina o ogólnym wzorze 5, w któ¬ rych R1, R2 i R8 miaja wyzej podane znaczenie, a X oznacza atom chlorowca, na przyklad chloru luib bromu.Zwiazki o ogólnych wzorach 2 i 3 sa ogólnie znane lub wytwarza sie je nastepujacym sposo¬ bem: zwiazki o ogólnym wzorze 2 wytwartza sie w reakcji butynodiialu-d,4 ze zwiazkiem o ogól¬ nym wzorze 4 lub z fosgenem i amina o ogólnym wzorze 5 lub tez ze zwiazkiem o ogólnym wzorze R2—lNICO, w których R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie; zwiazki o ogólnym wzofize 3 wytwarza sie w reakcji butynodiolu-1,4 ze zwiazkiem o ogól¬ nym wzorze R8S02X, w którym R8 mia wyzej po¬ dane znaczenie, a X oznacza atom chlorowca.Butynylokarbaminiany sa na ogól nierozpuszczial- 85196ne w wodzie i daja sie przetwarzac dowolnym znanym sposobem w nierozpuszczalne preparaty.Korzystnie jest rozpuszczac butynylokaribaiminia- ny w rozpuszczalniku nie mieszajacym sie z woda, takim jak na przyklad wysokowrzacy weglowo¬ dór, na przyklad nafta, zawierajacym rozputezczo- ne srodki emulgujace, aiby uzyskac olej samo- emulgujacy po dodaniu do wody.ButynylofcaDtoamliniany miesza sie tez ze srod- kiem zwilzajacym z/lub beiz obojetnego rozcien¬ czalnika uzyskujac zwilzalny prosizek, który roz¬ puszcza sie lut) tworzy zaiwiesine z woda lufo tez miesza sie zwiazki czynne z obojetnym rozcien¬ czalnikiem uzyskujac produkt w postaci ciala sta¬ lego nierozdrofonionego lufo sproszkowanego.Do obojetnych irozcieniczaiiników, które miesza sie z butynylokarbaminianami naleza stale oboje¬ tne materialy obejmujace sproszkowane lub roz¬ drobnione stale substancje, na przyklad glinki, piaski, talk, mika, 'torf, nawozy sztuczne itp., przy czyim substancje te wystepuja w postaci pylu lub wiekszych czastek, takich jak granulki.Jako srodki zwilzajace stosuje sie zwiazki anio¬ nowe, takie jak na przyklad mydla, estry siar¬ czanowe zwiazków alifatycznych, takie jak siar¬ czan dodecylosoldowy, siarczan oktadecylosodowy i siarczan cetylosoidowy, alikiloarylosulfoniany, ta¬ kie jak alkilofoenzenosulifoniainy lub butylonaftale- nosulToniany, bardziej zlozone alkilosuifoniany, ta¬ kie jak amidowy produkt kondensacji kwasu ole¬ inowego i Nnmetylotauryny lufo sulfonian sodowy bunsztyniianu dwuoktylu.Srodkami zwilzajacymi moga tez byc substan¬ cje niejonowe,, takie jak naprzyklad produkty kondensacji kwasów tluszczowych, ailkoholi tlusz¬ czowych lub fenoli podstawionych rodnikami ali¬ fatycznymi z tlenkiem etylenu lub estry kwasów tluszczowych i etery cukrów lub alkohole wielo- wodorotlenowe lub produkty otrzymane z konden¬ sacji wspomnianych alkoholi z tlenkiem etylenu lub pirodukty znane jako kopolimery blokowe tlenku etylenu i tlenku propylenu, jak równiez zwiazki kationowe, takie jak na przyklad bromek cetylotrójmetyloanioniowy i podobne.Srodki wedlug wynalazku moga zawierac do¬ datkowo, obok butynylokatfbamiinianów inne fizjo¬ logiczne aktywne substancje, takie jak srodki chwastobójcze, grzybobójcze i mieczakobójcze.Stwierdzono, ze szczególne korzysci daja mie¬ szaniny z innymi srodkami chwastobójczymi.Drugim srodkiem chwastobójczym moze byc na przyklad 'kwas fenoksyaliiatyczny, podstawiony mocznik, triazyma, fenol, nitryl, pochodna dwupi- rydyiliowa, podstawiony kwas benzoesowy, chlo¬ rowcowany kwas alifatyczny, karbaminJian, tiokar- baiminian, chloroacetoamid, dwuazyna,,, zwiazek ar¬ senowy lufo inny zwiazek chwastobójczy. Jesli choidzi o selektywne zestawy chwastobójcze do stosowania po wzejisciu, to korzystnym drugim srodkiem chwastobójczym jest podstawiony kwas fenoksyalliifatyczny, jesli zas chodzi o selektywne srodki chwastobójcze do stosowania przed wzej- soiem, to korzystnym drugim srodkiem chwasto¬ bójczym jest pocHstawiony mocznik lub triazyna.Grup akwasów fenoksyalifatycznych obejmuje 196 4 na ogól alkilo i/lufo cMorowcopodstawione kwasy fenoksyalifatyczne i ich ^sole, na przyklad sole metali alkalicznych, sole aminowe i alkanoamino- we oraz pochodne czynnosciowe, na przyklad estry » i amidy. Zwiazki te badz adizhatczaja sie taka ak¬ tywnoscia, ze uwazane sa za handlowe srodki chwastobójcze badz tez odznaczaja sie jedynie niewielka aktywnoscia chwastobójcza. Jako przyklady podstawionych kwasów fenokSyalifa- tycznych nalezy wymienic kwas 2,4-idwuchlorofe- noksyoctowy, kwas 2Hmetyio^-chloroffienoksyocto- wy, kwas 2,4,^-trójchlorofenoksjtoctowy, kwas gam- ma-2,'4~dwuchlorofenoksyimaslowy, kwas gamma-2- -metyio^4-«cMoirofenoksymaslowyw kwas afofa-B-nie- tylo-4-chlorofenoksyipro(pionowy.Podstawione pochodne -mocznika obejmuja na ogól trój- lufo czteropodstawione pochodne mocz¬ nika, takie jak N'-parachlorofenylo-N|^Hdwuimety- lomocznik, N-butylo-N'-(3,4-dwuchlorofenylo)-N- -metylomocznik, N'-pariachlorofenylo-0,N,N-trój- metyloizomocznik N'-pKihlorofenylo-NMmetoksy-N- -metylomocznik, N^- Ttriazynowe srodki chwastobójcze stanowia na ogól zwiazki o ogólnym wzorze 6, w którym X oznacza chlorowiec, rodniik OY lufo SY,, przy czym Y oznacza rodnik alkilowy, R7, R8, R9 i R10 ozna¬ czaja altoimy wodoru' lub rodniki alkilowe. Do wspomnianych zwiazików naleza takie jak 2jchlo- r0-4,6-bisetyloamino-1,3,5-triazyna lufo 2-ichloro-6- -etyloamino-4-izopropyloamino-1,3,5-tiriazyna Fenolowe srodki chwastobójcze stanowia na ogól 4,i6idwuni)tro-o-krezol lufo pieciochlorofenol. Nitry- lowe srotdki chwastobójcze obejmuja na ogól 3,5- - dwujodo^4-hydroksyibenzonitiryi, 3|J5i-dwuibramo-4- -hydroksybenzonitryl lufo 2,'6-dwucMorobenzoniitryL Dwuipirydyliowe srodki chwastobójcze obejmuja na ogól Ij^-ldwumetylo^^-idwupiryldyliowy dwu- chlorek lufo l,,l'-etyleno-2,2/-:dwu'pliiryldyliowy dwu- bromek. 40 Srodki chwastobójcze z gru|py podstawionego kwateu benzoesowego stanowia na oggól kwas 2,3,6-trójchlorofoenzoesowy lufo kwas 2-metoksy- -3,6-.dwuchlorobenzoesowy. Srodki chwastobójcze z grupy chlorowcowanego kwasu alifatycznego 45 obejmuja na ogól kwas trójchlorooctowy lub kwas 2,2^dwuchloropropionowy. Karbaminianowe srodki chwastobójcze obejmuja na ogól izopropylo-N^(3- -cMorctfenylojkarfoaminian lulb 4-ichloro-2^butyny- lo-N-(3-cMorofenylo)kairibaimiinian. Tiokarfoami- 50 nianowe srodki chwastobójcze obejmuja na ogól S-dtylo^^ndwuiproipylotiokarfoiaminiian, S-etylo- -NjN-ldwuizobutylokairbaniinian i S-^-dwuchlo- roallilo)-JN,N-diwuizopropyloitiokarbaminian. Chlo- roaicetoamidowe srodki chwastóbójicze obejmuja na 55 ogól N^-idwuanilo-2-cMorOacetoaimlild lufo N-izo- propylo-2-chloroaceJtoainiliid.Dwuazynowe srodki chwastobójcze obejmuja na ogól 5^bromo-6Hmetylo^a-II rz.-foutylouracyl, 3-cy- kloheksylo-i5^6-trójmetylenouracyl lufo l,2^diwuhy- 60 drodwupirydazyndn-3,6. Arsenowe srodki chwa¬ stobójcze obejmuja nia ogól sól kwateu metanoar- sonowego lub kwas kakodylowy.Innymi srodkami chwastohój.myirrii stosowanymi w srodku wedlug wynalazku sa: aminotriazol, 2,3- 85 -dwuchloro-l,4-nafto(ohdnon, kwas 4-airiino^3,5,6-85196 4rójchlOTopiikoILnowy, 26Hdwmiitro-iN^Hdwii(propy- lo-4-tirójfMoromeftyloanriIine, 3-i(metaJtoldlolcarbaimo- iloksyifenyloj-taarbamiinian metyllu i S,$,S4;rójbu- tylolfosiforotr6jtionian.Stosunek ilosciowy butynylokaiflbaminianu i dru¬ giego srddika chwastobójczego zmienia sie. w sze¬ rokim zakiresie zafleznfie od poszczególnych zwiaz¬ ków i przewidywanego zastosowantia. Na ogól sto¬ sunek ilosciowy butynylolkaribaiminianu i drugiego srodka chwastobójczego zawiera sie w zakresie 1 : G,l—ii : 15.Srodki wedlug wynalazku sa szczególnie przy¬ datnie w zwalczaniu chwastów, a moga byc bar¬ dziej skuteczne i ekonomiczne miz skladniki mie¬ szanin stosowane oddzielnie. W niektórych przy¬ padkach obserwuje sie dzialanie synergiczne.Podczas stosowania butynylokarlbammianów ja¬ ko selektywnych sirodków chwasltoibójczych przyj¬ muje sie dawke na przyklad w granicach 0,1—5 kg/hektair, na przyklad 0,5—12 kg/hektar.Stopien rozelienczenlia skladnika aktywnego w preparacie do rozpylania nie jest wartoscia kry¬ tyczna i wynosi na przyklad od 10 do 5O0O litrów/ /hekltair.Nizej podane przyklady ilustruja srodek we¬ dlug wynalazku, pnzy czym przyklady I—XLII ilustruja sposób wytwarzania substancji czynnej w których czesci i procetity sa podane wagowo, jesli nie zaznaczono inaczej.Przyklad I. Ifi czesci chlorku metanosulfo- nylu dodaje sie porcjami do roztworu 14^5 czesci 4^hyldrolksy-:2-foaitynylo-m^hl^ nu i 6,6 czesci trójetyJoaminy w 1150 czesciach eteru, mieszajac i chlodzac lodem. Mieszanine od¬ stawia sie na 3 godziny, po czym przesacza. Na osad dziala sie ponownie 1150 czesciami eteru i od¬ dziela po przesaczeniiu. Roztwory eterowe laczy sie i przemywa dwuikrojtnie woda, po czym su¬ szy nad siarczanem sodu. Po caflfcowityni usunie¬ ciu rozpuszczalnlika pod znacznlie zmmiejszonyim ci- snieniiem pozostaje 13 czesci 4Hmetylosulfonyllok8y- -2-butynyQo^m-cWoTofenylokarbammiato w posta¬ ci pomaranczowego oleju. Wydajnosc 99P/: C12H12C1NC5S obl!iczono:C 45,36; H 3,81; N 4^' stwierdzono: C 45,05; H 4,05; N 4,35 Przyklad II.^XLH. W tablicy 1 podano zwiateki o ogólnym wzorze 1 które wytwarza sie sposobami analogicznymi do opiisanego w przykla¬ dzie I z odpowiednich pochodnych 4-hydiroksy-2- butynylokaribaminianiu i chlorku sulfonylu. Tem¬ peratury wrzenia zwiazków w postacfi. cieklej nie zostaly zmierzone z uiwalgi na ich n&etirwalosc cieplna lecz zidentyfikowano je przy pomocy ana¬ lizy elementarnej.Ri OeH5 S^OLCgl^ 4-aiC6H4 3-BrC6H4 4-IC6H4 a-*CH3C6H4 3-dH^CeH4 3^GH 3hN02C6H4 2^-ca2c6H3 2,4-fCa2|C6Hs 2^a^C6Hs 3,4^31^C6H3 2-iOH3-3^ClC6H2 '2JCH3-4-ClC6H2 3-(Cll-4-(CIH3C6H3 ^€a-4-N02C6H3 a^OC^ 3^CH3Cg'H4 3^CH3OC6H4 2^C12C6H3 3,4-Cl2C6H3 2-CH3-»-lCl6H3 2-ClC6H4 3-OCtfH4 2-iCHsC6H4 3-*CH3OC6H4 2,3-Cl2C6H3 3,4-Cl2C6H3 3^CH-4hCH3C6H3 3 ^ac6H4 4hC1C6H4 ^4-Cl2C6H3 R* H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H .T R8 CHa CH3 CH3 CH3 CH3 €H3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 n-C3H7 n^C3H7 n- n-C3H7 n-C3H7 n-C3H7 n-C3H7 i-C3H7 n-C4H9 n-C4H9 n-C4H9 ab Id ca I Wyglajd biale cialo stale metna ciecz biale cialo stale brazowa ctiiecz biale cialo stalle brazowa cliecz pomaranczowa ciecz brazowy olej biale cialo stale biale cialo stale pomaranczowa ciecz biale cialo stale biale cialo stale kremowe "cialo stale biale cialo stale kremowe cialo stale kremowe cialo stale pomaranczowa ciecz pomaranczowa ciecz brazowa ciecz biale cialo sltale kremowe cialo stale kremowe cialo stale pomaranczowa ciecz pomaranczowa cliecz biale cialo stale brazowa cliecz (pomaranczowa ciecz biale cialo stale brazowa ciecz brazowa ciecz ^pomaranczowa ciecz brazowa ciecz kremowe cialo stale Lt. °C 85^-87 -^ 80^-91 — 106^ *—i — ¦ —1 127^9 82—84 \— 47^49 1/29—'131 81—83 76^-77 03—05 109—ill2 L- t— 1— 70—72 01^93 ^-37 ,— — 64—©6 — <— 48—51 —1 — — —t 58^59 Wydajnosc •/t 62 66 79 '79 99 55 9*2 70 34 W 40 (515 ei 56 59 59 67 86 92 66 54 82 79 912 79 43 06 316 02 78 74 (84 68 7785 196 8 cd. tablicy I R1 3-a€6H4 3-cac6H4 1-naphthyl 1-naphthyl 1-naphithyl 2-0-4-iN02C6H3 4-ce3c^H4 R2 H H H H H H H R3 CH2C6H5 (CH2)3C1 OH* C2H.15 ;n-€4H9 n CH3 Wyglad pomaranczowa (guma brazowa ciecz brazowa gulma brazowy olej pomaranczowy olej kremowe cialo stale plowozólte cialo stale t.t. °C :— t— l— 1 l— m—«4 127—il!29 Wydajnosc P/o BI 96 7fi 90 80 64 70 Przyklady XLIII—L. Nasiona .grochu, gor¬ czycy, lnu rajgrasu, owsa i buraka cukrowego wy¬ siewa sie w anddyzowanych naczyniach alumiinio- wych o dlugosci 19 om, szerokoscli 9 am i glebo¬ kosci 5 cm, zawierajacych kompost doniczkowy John Inn es nr 1. Nastepnie podlewa sie je i umie¬ szcza w pomieszczeniu o kontrolowanym srodowis¬ k/u: temperatura 22°C wilgotniosc wzgledna 6'5—i850/o, sztuczne oswietlenie 14 goldzln fla dobe, o jasnosci l&OiOlO luksów. Po uplywie li4 dni spry¬ skuje sie powstale kielki 90t°/o woldnoaiceitonowymi roztworami zwiazków podanych w tablicy 2, przy czym roztwory zawieraja tez 500 czesci na milion srodka zwilzajacego w postaci produktu konden- wazne ilosci 111,2 kg w 900 litrach na 1 hektar.Po siedmiu dniach dalszego wzrostu w pomie¬ szczeniu o kontrolowanym srodowisku rosliny oce¬ nia slie wizualnie pod wzgledem reakcji chwasto¬ bójczej. Wszystkie róznice pomiedzy roslinami ba- danymi a próbkami kontrolnymi nie poddanymi dzialaniu zwiazków chwastobójczych okresla sie wskaznikiem od 0 do 100, przy czym 0 oznacza brak jakliegokolwiek dzialania, a 100 oznacza cal¬ kowite zniszczenie chwastów.Wyniki ipodaje tablica 2.Przyklady U—LIV. Nasiona pszenicy, jecz¬ mienia, owsa gluchego i ostnicy wysiewa sie w Zwiazek 4-metylosultfonyloksy- -2-butynylo-m-bromó- fenylo-karbaminian 4-metylosulfonyloksy- ^2-butynylo-m-metylo- fenylokarbaminian 4-metylosulfonyloksy-2- -foutyinylo-2, 4-dwuchlo- irofenyiokarbaminian 4-etylosulfonyloksy-2- -butynyio-m^chlarofeny- lokarbaminian 4-iizopropylosulfonylo- , ksy-2-butynylo-m-chlo- r0-fenylokaiibaminian 4-ben!zylosuMonyloksy-a- nbutynylonmHchlorofeny- liokaanbaminian 4-metylosulfonyloksy-2- -butynylo-lnnaftylofear- bamanian 4-(3-chloropropylosulifo- nyiolksy)-2-butynylo- -m^chlorofenylokarba- minian T Groch 1.5 6 0 2 ablica 2 Gorczyca m 3)0 40 ,20 '20 Den 45 70 7i0 7-0 45 40 4S W Raj- igras 40 0 45 40 0 Owies 46 45 55 60 45 0 45 Burak cukrowy 0 4 3. 0 3 3 sateji nonylofenolu z tlenkiem etylenu. Stezenie skladnika aktywnego i stosowana objetosc roztwo¬ ru spryskujacego dobiera sie tak, aby byly rowno- amodygowanych naczyniach aluminiowych o dlu¬ gosci 10 cm, szerokosci 9 cm i glebokosci 5 cm, zawierajacych kompost doniczkowy John Innes nr85196 9 10 1. Nastepnie podlewa sie je i umieszcza w pomie¬ szczeniu o kontrolowanym srodowisku: temperatu¬ ra 22°C, wilgotnosc wzgledna 6i5i—I80°/o, sztuczne oswietlenie 14 godzin na dobe, o jasnosci 17000 luksów. iPo uplywie 14 dni spryskuje sie powstale kiel¬ ki 5101% wodnoaceltonowymi roztworami zwiazków podanych w tablicy 3, przy czym roztwory zawie¬ raja tez 500 czesci na milion srodka zwilzajace¬ go w posltaci produktu kondensacji nonyifenolu z tlenkiem etylenu. Stezenie skladnika aktywnego i stosowana objetosc roztworu dobiera sie tak, aby byly r6wnbWazne ilosci 1,4 kg w 45'0 litrach na 1 heJkltair.Po czterech dniach dalszego wzrostu w pomie¬ szczeniu w kontrolowanym srodowisku rosliny oce¬ nia sie wizualnie pod wzgledem reakcji chwasto¬ bójczej lub regulacji wzrostu. Wszystkie róznice pomiedzy roslinami badanymi a próbkami kontrol¬ nymi nie poddanymi (dzialaniu wspomnianych zwiazków okresla siie wskaznikiem od 0 do 100, przy czym 0 oznaioza brak jakiegokolwiek dziala¬ nia, a 1'flO oznacza calkowite zniszczenie chwastów.Wyniki podaje tablica 3. produkt kondensacji trójbutylofenolu ' ' '^ z 310 molami tlenku etylenu 5,0°/o w/o naftowa frakcja aromatyczna, tempe¬ ratura wrzenia 225^-270°C do 100% Przyklad LVII. Dwa sirodki opisiane w przy¬ kladach LV i LVI rozciencza sie i stosuje oprysku¬ jac nimi poletka jarego jeczmienia mocno zakazo¬ nego owsem gluchym. TV czasie oprysku owies glu- io cny mial od 1 do 3 lisci, a jeczmien byl we wcze¬ snym okresie puszczania pedów z korzenia. Oprysk wykonano przy pomocy opryskiwaicza logarytmi¬ cznego stosujac dawki od 1,0 do 0,106125 kg/hektar w przeliczeniu na skladnik aktywny. Kazdy po- wtairzany byl dwukrotnie.Po uplywie 23 dni ocenian(o na poletkach szko¬ dy wyrzadzone przez sirodki (Chwastobójcze w upra¬ wie jeczmienia i wsród chwastu — owsa gluchego.Stwierdzono, ze obydwa zwiazki wykazuja aktyw- nosc chwastobójcza wobec owsa gluchego powodu¬ jac calkowite lub czesciowe zahamowanie wzrostu, zaleznie od zastosowanej dawki.Skutek ten jest widoczny dla obydwu zwiazków przy dawce 0,125 kg/hektar; przy dawce 0',5 kg/he- T ablic a 3 Aktywnosc chwastobójcza Zwiazek 4-metylosulifonyloksy- -2-ibutyinyilo-m-ehlaro- fenylokarbaimiinian 4-própylosulfonyloksy- -2-buitynylo-mhcMoto- fenylokarbaminian 4-etylolsulfonyloksy- 2- -butynylo-m-ichlorofeny- lokarbaminian 4-bu(tylosulfonyll:dksy-2- -bultynylo-m-chlorofeny- lo^airbaminian Pszenica <0 '0 0 Jeczmien 0 /0 i0 <0 Owies gluchy 46 Ostnica 40 45 Przyklad LV. Srodek w postaci emulgujace¬ go oleju wytwarza sie z nastepujacych skladników: 4-metylosulfonylokisy^2-butynyllo-m- -ichlorofenylokarbaminian 12}5 dddecylobenizenosiulfonian wapnia 0,9% w/o produkt kondensacji trójbutylofenolu z 11 molami tlenku etylenu ®fi% w/o produkt kondensacji trójbutylofenolu z 3'0 molami tlenku etylenu 3,7i5i°/o w/o cykloheksanon 20,0P/o w/o naftowa frakcja aromatyczna tempe¬ ratura .wrzenia 225—i27'0^C do 100% Przyklad LVI. Srodek w postaci emulguja¬ cego oleju wytwarza sie z nastepujacych skladni¬ ków: 4npropylosulfonylóksyJ2-butynylo-m- -cMorofenyldkarbaminian 12,5% w/o dodecylobenzenosulfonian wapnia 0,9% w/° produkt konidensacji trójbutylofenolu z 1T molami tlenku etylenu 5,0°/o w/o 45 ktar obserwuje sie co najmniej T5% zahamowa¬ nia wzrostu owsa gluchego, a przy dawce 1,0 kg/hektar zahamowanie to jest prawie calkowite.Aktywnosc wobec jeczmienia jest znacznie mniej¬ sza i nawet przy dawce 1,0 kg/hektar wyraza sie 50 w postaci powstrzymywania wzrostu powodujace¬ go zmniejszenie wysokosci. Tak wiec badane zwia¬ zki odznaczaja sie znaczna selektywnoscia w sto¬ sunku do owsa gluchego i jeczmienia. PL

Claims

Zastrzezenia patentowe 55 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera butynylokarbaminian o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe fenylowa lub naftylowa ewentualnie podstawiona eo jednym lub wiecej sltomaimi chlorowfea, grupami nitrowymi, alkilowymi o 1—6 atomach wegla lub alkoksylowymi o 1^6 atomajch wegla, R2 oznacza atom wodoru, a R8 oznacza grupe aryloalkilowa o 7—iliO atomach wegla lub alkilowa o 1—6 ato- 65 mach wegla ewentualnie podstawiona jednym lub11 85196 12 kilkoma atomami chlorowca oraz dodaitki takie jak nosnM, substancje zwilzajace, obojetne rozcienczal¬ niki, rozpuszczaliniiki i inne STodlki chwastobójcze.
2. Srodek wedlug zas:trz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-.meitylosiul(fony- loksy-^-butynylo-m^chilorolfenylokairbaminiain.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-etylo-isuifonylo- ksy-2-butyinylo-m -
4. Srodek weldluig zasta. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-niparopyloisul£o- 10 nyloksy-^-butyinylo-m^chlorofenylokairbaminiain.
5. Srodek wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-n^bultyIosulfony- loksy-'2-butyinyao-m-ChlorofenyacfearbaimJiinian.
6. Srodek weldlug zasitriz. 1, znamienny tym, ze jako dodatkowy srodek chwastobójczy zawiera kwas fenoksyaldfatyiozny lub jego sól.
7. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako dodatkowy srddek chwastobójczy zawiera podstawiony mocznik lub triaizyne. Rv 0 O \ B » 3 N- C-O-CH^-CsC-CHg-O-S— R ^ O ./ O I N-C — X WZÓR 1 WZÓR 4 N- C-0-CH2- C=C-CH2-0H 'NH WZÓR 2 WZÓR 5 HO-ChL- C=C-CH2-0-S-R I O ^ N'°*N N—C^C K jo WZÓR 3 WZÓR 6 Errata Tablica 1 w rubryce 3, wiersz 18 od góry jest: CH3 powinno byc: C2H5 DN-7 — Zam. 2536/76 Cena 10 zl PL