PL39710B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL39710B1 PL39710B1 PL39710A PL3971055A PL39710B1 PL 39710 B1 PL39710 B1 PL 39710B1 PL 39710 A PL39710 A PL 39710A PL 3971055 A PL3971055 A PL 3971055A PL 39710 B1 PL39710 B1 PL 39710B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- salazopyrin
- pyridine
- benzene
- water
- combination
- Prior art date
Links
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- NCEXYHBECQHGNR-QZQOTICOSA-N sulfasalazine Chemical compound C1=C(O)C(C(=O)O)=CC(\N=N\C=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC=2N=CC=CC=2)=C1 NCEXYHBECQHGNR-QZQOTICOSA-N 0.000 claims description 12
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000025747 Rheumatic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- OENLEHTYJXMVBG-UHFFFAOYSA-N pyridine;hydrate Chemical compound [OH-].C1=CC=[NH+]C=C1 OENLEHTYJXMVBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GECHUMIMRBOMGK-UHFFFAOYSA-N sulfapyridine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=N1 GECHUMIMRBOMGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Description
Opumkwmitt infai 2S mana MW r.POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 39710 KL 12 p, 1/01 Starogardzkie Zaklady Farmaceutyczne*) Przedsiebiorstwo Padsttuotre Starogard, Polska Sposób of rzymy w«wia salaxopiryny 2-[1,-kcu'bak¥y-2'oksybenzeno- (5-azo-4")-benzeno-1" sulfonamido]-pirydyny o wysokie] czystosci Patent trwa od dnia 28 grudnia 1955 r.Salazopiryna jest waznym lekiem sulfamido¬ wym, dosc szeroko stosowanym, przede wszyst¬ kim do leczenia schorzen gosccowych. Niestety, preparaty znajdujace sie na rynku, zarówno po¬ chodzenia krajowego* jak i zagranicznego, wyka¬ zuja znaczna toksycznosc.Stwierdzono za pomoca chromatografii bibulce wej, ze salazopiryna krajowa, jak równiez, w nie¬ co mniejszym stopniu, produkt pochodzenia za¬ granicznego, posiadaja szereg zanieczyszczen glównie w postaci polaczen azowych, draz sub¬ stancji smolistych.Synteza salazopiryny polegajaca na sprzega¬ niu soli dwuazoniowej sulfanilamidopirydyny z kwasem salicylowym przebiega bardzo opornie.Jako produkty uboczne przy syntezie salazopiry¬ ny pclwstaja zwiazki azowe niekrystaliczne, o stosunkowo duzej czasteczce, trudne do oddzie¬ lenia.•) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wynalazku jest inz. mgr Andrzej Rudnicki.Dotychczas otrzymywano preparat o zawar¬ tosci 88% salazopiryny. Dokladniejsze oczyszcze¬ nie bylo niemozliwe, gdyz salazopiryna nie roz¬ puszcza sie prawie wcale w rozpuszczalnikach obojetnych i kwasnych, a w roztworach nawet, slabych alkalii ulega rozkladowi.Wedlug wynalazku stwierdzono, ze salazopiry¬ na, czyli 2 — [V—karboksy — 2'oksy-benzeno-r (5' — azo — 4") benzeno — V sulfamido] —piry¬ dyna, tworzy dobrze krystalizujacy zwiazek z dwoma czasteczkami pirydyny or skladzie C18H14O5N4S • 2 CsHsN, podczas gdy zanieczysz czenia pozostaja w lugu macierzystym. W celu otrzymania czystej salazopiryny, zwiazek ten od¬ sacza sie, przemywa, nastepnie rozpuszcza w wo¬ dzie i zakwasza. Wytracona z kwasnego roztworu salazopiryna wykazuje przy badaniach chroma¬ tograficznych jednorodnosc. Jej temperatura top¬ nienia wynosi powyzej 240°C, a czystosc ozna¬ czona metoda spektrofotometryczna 98%.Przyklad I. 2 czesci salazopiryny nisko¬ procentowej rozpuszcza sie w temperaturze po-kojowej w 5 czesciach pirydyny technicznej."Po. uplfw$» 1/2 do kflku godzin, w zaleznosci od ik)3pi zavniefeysz(Czen,w,wykfystalizowuje polacze¬ nie o skladzie CiarfnOs^S • 2 C5H5N, które sie od¬ sacza i przemywa nie wielka iloscia pirydyny.Debrze odsaczony produkt rozpuszcza sie w oko¬ lo 20 czesciach wody, miesza w ciagu godziny, a nastepnie ogrzany do temperatury 70°C roz¬ twór zakwasza kwasem solnym (wobec papier¬ ka kongo) w celu wytracenia salazcpiryny. Po ostygnieciu osad odsacza sie, przemywa woda destylowana i suszy. Pokrystaliczne lugi piry¬ dynowe, badz zageszcza sie pod próznia i pod¬ daje krystalizacji, postepujac jak wyzej, badz w przypadku duzej ilosci zanieczyszczen roz¬ ciencza 2—3 czesciami wody i odpedza wodno- pirydynowy azeotrop pod normalnym, lub lepiej zmniejszonym cisnieniem, pozostawiajac w kol' bie deslylacyjriej okolo i/s roztworu. W tych warunkach wiekszosc zanieczyszczen wypada w postaci smolistej. Przesaczony pozostaly roz¬ twór rozciencza sie woda i zakwasza do reakcji kwasnej wobec papierka kongo. Uzyskany pro¬ dukt po przemyciu i wysuszeniu wykazuje za¬ wartosc do 95°/o salazopiryny.'Przyklad II. 1 czesc salazopiryny nisko¬ procentowej rozpuszcza sie w mieszaninie 2 cze¬ sci pirydyny i 4 czesci benzenu, saczy i pozo¬ stawia do krystalizacji. Wykrystalizowane pola¬ czenie odsacza sie i przemywa benzenem. Odsa¬ czony, prawie suchy produkt, rozpuszcza sie w wodzie i postepuje dalej jak w przykladzie I.W przypadku otrzymania grubokrystalicznego produktu, trudno ulegajacego rozkladowi, nale¬ zy rozpuscic go w okolo 1 normalnym roztworze wodnym amoniaku, a po rozcienczeniu woda wy¬ tracic przez zakwaszenie salazopiryne, odsaczyc, przemyc i wysuszyc. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania salazopiryny, 2—[l'kar- boksy-2'-oksy-benzeno— (5'azo — 4") — benzeno — l" — sulfonamido] pirydyny, o wysokiej czy¬ stosci, znamienny tym, ze otrzymana z syntezy zanieczyszczona salazopiryne przeprowadza sie w krystaliczne polaczenie z pirydyna, które to polaczenie po przesaczeniu i przemyciu poddaje sie nastepnie rozkladowi w srodowisku wodnym, przy czym czysta salazopiryne wytraca sie przez zakwaszenie wodnego roztworu. Starogardzkie Zaklady Farmaceutyczne Przedsiebiorstwo Panstwowe Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych Wzór jedrtoraz. CWD, zart. 62/PL/Ke. Czst, zam. 586 14.2.57. 100 egz. Al pism. ki. 3, B^757. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL39710B1 true PL39710B1 (pl) | 1956-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE888204C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen, und dafuer verwendbares lichtempfindliches Material | |
| PL39710B1 (pl) | ||
| Stephen et al. | CCCXXXII.—Some thiazole derivatives. Part I | |
| US2186773A (en) | 2(p-nicotinylaminobenzenesulfon-amide) pyridine and its salts, and process of preparing them | |
| Moir | XII.—Cyanohydroxypyridine derivatives from diacetonitrile. New derivatives of ψ-lutidostyril | |
| DE915809C (de) | Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Sulfonamiden | |
| DE503031C (de) | Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate von Kernsubstitutionsprodukten des -Amino-1-oxybenzols | |
| Perkin et al. | LXX.—Acid compounds of some natural yellow colouring matters | |
| DE681685C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonarylidabkoemmlingen | |
| DE889750C (de) | Verfahren zur Herstellung von Zwischenprodukten der Anthrachinonreihe | |
| DE608434C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus 2,3-Oxynaphthoesaeure und Anthranilsaeureamid bzw. seinen Substitutionsprodukten | |
| DE912811C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen | |
| DE692325C (de) | Verfahren zur Reinigung von 4-Aminobenzolsulfonsaeureamid | |
| US1887820A (en) | Sulphonated isatoic acid anhydride and process of making same | |
| DE621980C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorbenzoyl-2-benzoesaeuren | |
| DE883152C (de) | Verfahren zur Abtrennung von Folinsaeure | |
| US671344A (en) | New form of indigo readily soluble in vats and method of making same. | |
| DE71368C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Amidophenolsulfosäuren aus p-Nitrosophenol | |
| DE521724C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoaldehydverbindungen | |
| DE408513C (de) | Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsaeure und ihren Derivaten | |
| AT162920B (de) | Verfahren zur Herstellung von Stickstoffverbindungen | |
| DE541172C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-(4'-Aminoarylamino-)6- oder -7-alkoxynaphthalinderivaten | |
| DE696973C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Aminobenzolsulfonamid | |
| DE530737C (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Arylamino-2-oxynaphthalin | |
| DE152174C (pl) |