PL23659B1 - Sposób wytwarzania soli alkaloidów. - Google Patents
Sposób wytwarzania soli alkaloidów. Download PDFInfo
- Publication number
- PL23659B1 PL23659B1 PL23659A PL2365935A PL23659B1 PL 23659 B1 PL23659 B1 PL 23659B1 PL 23659 A PL23659 A PL 23659A PL 2365935 A PL2365935 A PL 2365935A PL 23659 B1 PL23659 B1 PL 23659B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- alkaloid
- acids
- salt
- alkaloids
- Prior art date
Links
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 title claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 21
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 9
- -1 alkaloid salt Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000003797 alkaloid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims description 4
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NAOLWIGVYRIGTP-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trihydroxyanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC(O)=C2C(=O)C3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1 NAOLWIGVYRIGTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NFDFQCUYFHCNBW-SCGPFSFSSA-N dienestrol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1\C(=C/C)\C(=C\C)\C1=CC=C(O)C=C1 NFDFQCUYFHCNBW-SCGPFSFSSA-N 0.000 claims description 2
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 claims description 2
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 claims description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N codeine Chemical compound C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)=C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 6
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical group [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229960004126 codeine Drugs 0.000 description 4
- OROGSEYTTFOCAN-UHFFFAOYSA-N hydrocodone Natural products C1C(N(CCC234)C)C2C=CC(O)C3OC2=C4C1=CC=C2OC OROGSEYTTFOCAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XQYZDYMELSJDRZ-UHFFFAOYSA-N papaverine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CC1=NC=CC2=CC(OC)=C(OC)C=C12 XQYZDYMELSJDRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N strychnine Chemical compound O([C@H]1CC(N([C@H]2[C@H]1[C@H]1C3)C=4C5=CC=CC=4)=O)CC=C1CN1[C@@H]3[C@]25CC1 QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N 0.000 description 4
- AKYHKWQPZHDOBW-UHFFFAOYSA-N (5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-7-yl)-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 AKYHKWQPZHDOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XHKUDCCTVQUHJQ-BILMMMPYSA-N (r)-[(2s,4s,5r)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;(2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)CN1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 XHKUDCCTVQUHJQ-BILMMMPYSA-N 0.000 description 3
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 3
- 239000001576 FEMA 2977 Substances 0.000 description 3
- QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N Nux Vomica Natural products C1C2C3C4N(C=5C6=CC=CC=5)C(=O)CC3OCC=C2CN2C1C46CC2 QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 3
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 description 3
- PIJVFDBKTWXHHD-HIFRSBDPSA-N physostigmine Chemical compound C12=CC(OC(=O)NC)=CC=C2N(C)[C@@H]2[C@@]1(C)CCN2C PIJVFDBKTWXHHD-HIFRSBDPSA-N 0.000 description 3
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 description 3
- 229960003110 quinine sulfate Drugs 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- DKSZLDSPXIWGFO-BLOJGBSASA-N (4r,4ar,7s,7ar,12bs)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1h-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7-ol;phosphoric acid;hydrate Chemical compound O.OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O.C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)=C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC.C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)=C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC DKSZLDSPXIWGFO-BLOJGBSASA-N 0.000 description 2
- 229930008281 A03AD01 - Papaverine Natural products 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 description 2
- UYUXSRADSPPKRZ-SKNVOMKLSA-N D-glucurono-6,3-lactone Chemical compound O=C[C@H](O)[C@H]1OC(=O)[C@@H](O)[C@H]1O UYUXSRADSPPKRZ-SKNVOMKLSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001279009 Strychnos toxifera Species 0.000 description 2
- BLGXFZZNTVWLAY-CCZXDCJGSA-N Yohimbine Natural products C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4CC[C@@H](O)[C@H]([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 BLGXFZZNTVWLAY-CCZXDCJGSA-N 0.000 description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 2
- PECPTSUHUFWKDG-IYEMJOQQSA-L barium(2+);(2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate Chemical compound [Ba+2].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O PECPTSUHUFWKDG-IYEMJOQQSA-L 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- BLGXFZZNTVWLAY-UHFFFAOYSA-N beta-Yohimbin Natural products C1=CC=C2C(CCN3CC4CCC(O)C(C4CC33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 BLGXFZZNTVWLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229960004415 codeine phosphate Drugs 0.000 description 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 2
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 description 2
- 229960001789 papaverine Drugs 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005453 strychnine Drugs 0.000 description 2
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229960000317 yohimbine Drugs 0.000 description 2
- BLGXFZZNTVWLAY-SCYLSFHTSA-N yohimbine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4CC[C@H](O)[C@@H]([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 BLGXFZZNTVWLAY-SCYLSFHTSA-N 0.000 description 2
- AADVZSXPNRLYLV-UHFFFAOYSA-N yohimbine carboxylic acid Natural products C1=CC=C2C(CCN3CC4CCC(C(C4CC33)C(O)=O)O)=C3NC2=C1 AADVZSXPNRLYLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCGVPMHGSJFFTI-ZEYGOCRCSA-N (4ar,5as,8ar,13as,15as,15br)-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2h-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinoline-14-one;nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.O([C@H]1CC(N([C@H]2[C@H]1[C@H]1C3)C=4C5=CC=CC=4)=O)CC=C1CN1[C@@H]3[C@]25CC1 PCGVPMHGSJFFTI-ZEYGOCRCSA-N 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-olate Chemical compound C1=CC=C2C([O-])=NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AEQDJSLRWYMAQI-UHFFFAOYSA-N 2,3,9,10-tetramethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline Chemical compound C1CN2CC(C(=C(OC)C=C3)OC)=C3CC2C2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 AEQDJSLRWYMAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-MGCNEYSASA-N D-galactonic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-MGCNEYSASA-N 0.000 description 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-AQKNRBDQSA-N D-glucopyranuronic acid Chemical compound OC1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-AQKNRBDQSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical class O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIJVFDBKTWXHHD-UHFFFAOYSA-N Physostigmine Natural products C12=CC(OC(=O)NC)=CC=C2N(C)C2C1(C)CCN2C PIJVFDBKTWXHHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical group [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940072107 ascorbate Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229960001436 calcium saccharate Drugs 0.000 description 1
- UGZVNIRNPPEDHM-SBBOJQDXSA-L calcium;(2s,3s,4s,5r)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanedioate Chemical compound [Ca+2].[O-]C(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O UGZVNIRNPPEDHM-SBBOJQDXSA-L 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229950006191 gluconic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940097042 glucuronate Drugs 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- KPHIBLNUVRGOGU-WDCZJNDASA-N methyl (3s,4r,5r)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-oxohexanoate Chemical compound COC(=O)C(=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO KPHIBLNUVRGOGU-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960005181 morphine Drugs 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 229960001697 physostigmine Drugs 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000000176 sodium gluconate Substances 0.000 description 1
- 229940005574 sodium gluconate Drugs 0.000 description 1
- 235000012207 sodium gluconate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229940059935 strychnine nitrate Drugs 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
Description
Dotychczas stosuje sie do celów lecz¬ niczych sole alkaloidów i kwasów glównie nieorganicznych, jak kwasu solnego, siar¬ kowego, fosforowego, azotowego i t. d.Obecnie okazalo sie, ze w porównaniu z so¬ lami nieorganicznemi tych alkaloidów po¬ siadaja zalety farmakologiczne sole alkalo¬ idów, np. kodeiny, morfiny, strychniny, chininy, yohimbiny i t. d. i kwasów — po¬ chodnych cukrów — aldonowych, alduro- nowych, keturonowych, ich dwuenoli, kwa¬ sów wielohydroksydwukarboksylowych i sacharynowych oraz pochodnych, wymie¬ nionych kwasów, w których grupy alkoho¬ lowe zostaly badz zeterowane, badz zestry- fikowane, albo grupa karbonylowa zostala zglukozydowana - Sposób wytwarzania soli tych wedlug wynalazku niniejszego uskutecznic mozna: po pierwsze przez podwójna wymiane roz¬ puszczalnych soli alkaloidów i odpowied¬ niego kwasu aldonowego np. d - glukono- wego, alduronowego np. d - galakturono- wego, keturonowegO' np. 2 - keto - d - glu- konowego, lub dwuenolui kwasu keturo- nowego lub jego laktonu o wlasciwo¬ sciach kwasnych np. kwasu 1 - askorbino¬ wego, wielohydroksydwukarboksylowegonp. kwasu c/-cukrowego, sluzowego, sacha¬ rynowego np. kwasu metasacharynowego, lub pochodnego wymienionych kwasów, w których grupy alkoholowe zostaly zetero- wane np. kwasu czterometyjo - d - glukono- wego, lub zestryfikowane np. czteroacetylo- - d - galakturonowego, czterobenzoylo - d - -glukonowego lub grupa karbonylowa zo¬ stala zglukozydowana np. metylo - d - ga¬ lakturonowego, metylo - 2 - keto - d - glu¬ konowego, przyczem albo wytraca sie roz¬ puszczalna .sól nieórg&niczna, sól zas alka¬ loidu i uzytego kwasu odpowiedniego po¬ zostaje w roztworze, wedlug schematu na¬ stepujacego, np.: (w srodowisku wodnem) siarczan chini¬ ny + glukonian baru = siarczan baru + glukonian chininy; albo zarówno sól nieorganiczna, jak i sól alkaloidu zostaja w roztworze wedlug schematu nastepujacego, np.: (w srodowisku wodnem) siarczan chini¬ ny + glukonian sodu = siarczan sodu + glukonian chininy; a wówczas w celu ich rozdzielenia steza sie i wylugowuje sól alkaloidu i którego¬ kolwiek z kwasów wyzej wymienionych.Powtóre sole te mozna uzyskac przez bez¬ posrednie dzialanie na wolna zasade alka¬ loidu w odpowiednim rozpuszczalniku kwa¬ sem aldonowym, alduronowym, keturono- wym, jego dwuenolem, kwasem wielohy- droksydwukarboksylowym, sacharynowyni, lub tez pochodnemi wymienionych kwasów, w których grupy alkoholowe zostaly badz zeterowane, badz zestryfikowane albo gru¬ pa karbonylowa zostala zgldkozydowana, lub tez laktonem — wzmiankowanych kwa¬ sów. ! Przyklad I. Stechjometryczne ilosci siarczanu chininy i glukonianu baru rozpu¬ szcza sie w dwóch naczyniach w wodzie, aby otrzymac roztwory prawie nasycone.Roztwory te zlewa sie razem i odstawia w temperaturze okolo 50°C na kilkanascie godzin. Nastepnie osad siarczanu barii od¬ sacza sie, przesacz steza pod cisnieniem zmniejszonem i wykrystalizowuje gluko¬ nian chininy.Przyklad II. Stechjometryczne ilosci kodeiny i glukuronu rozpuszcza sie w wo¬ dzie i ogrzewa na lazni wodnej dopóty, az caly glukuron ulegnie uwodnieniu i przere- aguje z zasada. Roztwór steza sie pod ci¬ snieniem zmniejszonem, poczem wykrysta¬ lizowuje glukuronian kodeiny.Przyklad III. Stechjometryczne ilosci papaweryny i kwasu 1 - askorbinowego rozpuszcza sie w alkoholu i ogrzewa na lazni wodnej okolo godziny w atmosferze dwutlenku we£Ia lub azotu; temperatura lazni nie powinna przekraczac 70°C. Roz¬ twór steza sie pod cisnieniem zmniejszo¬ nem, poczem wykrystalizowuje 1 - askor- binian papaweryny.Przyklad IV. Stechjometryczne ilosci cukrzanu sodu i azotanu strychniny rozpu¬ szcza sie w malej objetosci wody i steza w naczyniu otwartem na lazni wodnej.Otrzymany syrop zostaje wylugowywany alkoholem bezwodnym, przyczem rozpu¬ szcza sie cukrzan strychniny, a azotan so¬ du pozostaje nierozpuszczalny. Z wyciagu alkoholowego po stezeniu pod cisnieniem zmniejszonej krystalizuje cukrzan strych¬ niny.Przyklad V. Stechjometryczne ilosci chininy i kwasu a - metylo - d - galaktu¬ ronowego rozpuszcza sie w alkoholu, pod¬ grzewa na lazni wodnej, steza pod cisnie¬ niem zmniejszonem, rozciencza woda i wy¬ krystalizowuje a - metylo - d - galakturo- nian chininy.Przyklad VI. Stechjometryczne ilosci czterometylo - glukonianu wapnia i fosfo¬ ranu kodeiny rozpuszcza sie w wodzie, podgrzewa na lazni wodnej, odsacza od osadu wapnia, nastepnie steza p niem zmniejszonem, poczem wykrystalizo¬ wuje czterometylo - glukonian kodeiny.Przyklad VII. Stechjometryczne ilosci laktonu kwasu czteroacetylo * d - galakto- — 2 —nowego i ezeryny rozpuszcza sie na lazni wodnej w alkoholu, podgrzewa okolo go¬ dziny, nastepnie roztwór steza sie pod ci¬ snieniem zmniejszonem i wykrystalizowuje czteroacetylo - d - galaktonian ezeryny.Przyklad VIII. Stechjometryczne ilo¬ sci sacharytnianu wapnia i fosforanu kodei¬ ny rozpuszcza sie w wodzie, podgrzewa na lazni wodnej odsacza od fosforanu wapnia, poczem przesacz steza sie i wykrystalizo¬ wuje sacharynian ezeryny.Przyklad IX. Stechjometryczne ilosci czterometylo - a - metylo - d - galakturo- nianu sodu i chlorowodorku yohimibiny roz¬ puszcza sie w wodzie, nastepnie roztwór ten steza i wylugowuje bezwodnym alko¬ holem utworzony czterometylo - a - metylo- d - galakturonian yohimbiny. Dalsza prze¬ róbke uskutecznia sie jak w przykladzie IV-tym. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania soli alkaloidów znamienny tern, ze sól kwasu, zawierajaca katjon nieorganiczny, poddaje sie podwój¬ nej' wymianie z sola alkaloidu o jakimkol¬ wiek anjonie, w wyniku czego tworzy sie sól alkaloidu i kwasu pochodnego cukru — aldonowego, alduronowego, keturonowego, jego dwuenolu, kwasu wielohydroksydwu- karboksylowego, sacharynowego oraz po¬ chodnych wzmiankowanych kwasów, w któ¬ rych grupy alkoholowe zostaly badz zete- rowane, badz zestryfikowane, albo grupa karbonylowa zostala zglukozydowana, lub tez dziala sie na wolna zasade alkaloidu bezposrednio kwasem — pochodnym cu¬ kru — jak aldonowym, alduronowym, ke- turonowym, jego dwuenolem, kwasem wie- lohydroiksydwukarboksylowym, sacharyno- wym lub pochodnym wzmiankowanych kwasów, w którym grupy alkoholowe zosta¬ ly badz zeterowane, badz zestryfikowane, badz tez grupa karbonylowa zostala zglu¬ kozydowana, albo na wolna zasade alkaloi¬ du dziala sie laktonem wzmiankowanych kwasów. Chemiczno - farmaceutyczne zaklady przemyslowo- handlowe Asmidar Spólka z ograniczona odpowiedzialnoscia. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL23659B1 true PL23659B1 (pl) | 1936-09-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL23659B1 (pl) | Sposób wytwarzania soli alkaloidów. | |
| Benn et al. | Ranunculin | |
| DE559328C (de) | Verfahren zur Herstellung von Komplexverbindungen des dreiwertigen Eisens | |
| SU33536A1 (ru) | Способ очищени морфина | |
| DE479016C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cholinmonoborat | |
| DE73267C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thiodioxydiphenylmethansulfosäuren | |
| DE357753C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Chininderivates | |
| US1997719A (en) | Hydroxyexhyldebydrocijpreine | |
| AT266108B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen 6,7-Dihyroxycumarin-4-methylsulfonsäure und ihrer Salze | |
| DE852685C (de) | Verfahren zur Herstellung von kristallisierten aliphatischen Oxycarbonsaeuren | |
| AT92398B (de) | Verfahren zur Darstellung der Alkali- und Erdalkalisalze der Benzylphtalamidsäure. | |
| RU18751C (ru) | Способ получени продуктов сульфировани соединени ароматического р да | |
| AT113466B (de) | Verfahren zur Darstellung von Thelykininen. | |
| DE1226118B (de) | Verfahren zur Herstellung von Pararosanilinpamoinaten | |
| AT113002B (de) | Verfahren zur Darstellung von monoborsaurem Cholin. | |
| DE890960C (de) | Verfahren zur Herstellung eines aus einer aromatischen Stibinsaeure bestehenden Therapeuticums | |
| Barry et al. | Theophylline magnesium salicylate, a new xanthine compound | |
| DE167572C (pl) | ||
| AT128071B (de) | Verfahren zur Darstellung von Calciumglycerophosphat. | |
| DE526392C (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen | |
| AT112734B (de) | Verfahren zur Darstellung von Monocamphoraten der Solanaceenalkaloide. | |
| DE1445004C (de) | Citrat des Nicotinsäure-beta-diäthylaminoäthylesters und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| PL136290B1 (en) | Process for isolating the protopine from celandine root | |
| DE1593923A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 6,7-Dihydroxycumarin-4-methylsulfonsaeure und deren Salzen | |
| DE381713C (de) | Verfahren zur Darstellung der Alkali- und Erdalkalisalze der Benzylphthalamidsaeure |