PL214098B1 - Ciecze jonowe pochodne racemicznego mentolu oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
Ciecze jonowe pochodne racemicznego mentolu oraz sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL214098B1 PL214098B1 PL396001A PL39600111A PL214098B1 PL 214098 B1 PL214098 B1 PL 214098B1 PL 396001 A PL396001 A PL 396001A PL 39600111 A PL39600111 A PL 39600111A PL 214098 B1 PL214098 B1 PL 214098B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- nitrate
- reaction
- ionic liquids
- nitrogen atom
- potassium
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 16
- NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N (-)-Menthol Chemical class CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1O NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- -1 tetrafluoroborate Chemical compound 0.000 claims description 26
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 11
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 claims description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 claims description 6
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 claims description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 4
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229910001495 sodium tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- UXGNZZKBCMGWAZ-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide dmf Chemical compound CN(C)C=O.CN(C)C=O UXGNZZKBCMGWAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CETRZFQIITUQQL-UHFFFAOYSA-N dmso dimethylsulfoxide Chemical compound CS(C)=O.CS(C)=O CETRZFQIITUQQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- WHRNULOCNSKMGB-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran thf Chemical compound C1CCOC1.C1CCOC1 WHRNULOCNSKMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YRBRVMGXTWJLBZ-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;1h-pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1.C1=CNC=N1 YRBRVMGXTWJLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- DLGYNVMUCSTYDQ-UHFFFAOYSA-N azane;pyridine Chemical group N.C1=CC=NC=C1 DLGYNVMUCSTYDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 30
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 7
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 6
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSROMLOMDFTVMJ-UHFFFAOYSA-O 1h-imidazol-1-ium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.[NH2+]1C=CN=C1 XSROMLOMDFTVMJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- GEMITLJMEMBDKW-UHFFFAOYSA-N hydrogen sulfate;1h-imidazol-3-ium Chemical compound C1=CNC=N1.OS(O)(=O)=O GEMITLJMEMBDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- JBOIAZWJIACNJF-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;hydroiodide Chemical compound [I-].[NH2+]1C=CN=C1 JBOIAZWJIACNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UGSAYSZPFDPNOW-UHFFFAOYSA-N N-methylmethanamine sulfamic acid Chemical class CNC.S(N)(O)(=O)=O UGSAYSZPFDPNOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBSKIDWLCUMFEX-UHFFFAOYSA-N N1C=NC=C1.Cl(=O)(=O)O Chemical compound N1C=NC=C1.Cl(=O)(=O)O FBSKIDWLCUMFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical class OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOFINMJRLYEONQ-UHFFFAOYSA-N [N].C=1C=CNC=1 Chemical group [N].C=1C=CNC=1 MOFINMJRLYEONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 description 1
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001347 alkyl bromides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical class Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004693 imidazolium salts Chemical group 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYCAUPASBSROMS-AWQJXPNKSA-M sodium;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [Na+].[O-][13C](=O)[13C](F)(F)F UYCAUPASBSROMS-AWQJXPNKSA-M 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są ciecze jonowe zawierające pochodną racemicznego mentolu i anion nieorganiczny wykazujące istotny wpływ na pojemność kondensatorów elektrochemicznych oraz sposób ich wytwarzania.
Z polskiego opisu patentowego nr PL 202824 znane są podstawione czwartorzędowe sole morfolinowe o charakterze cieczy jonowych wykazujące właściwości antystatyczne i powierzchniowo czynne, których wytwarzanie polega na tym, że morfolinę poddaje się reakcji z 3-alkoksy-1,2-epoksypropanem, a otrzymane N-(3-alkoksy-2-hydroksypropylowe) pochodne morfoliny poddaje się reakcji czwartorzędowania za pomocą bromków alkilowych, chlorków alkilowych lub siarczanu dimetylu, otrzymując w ten sposób czwartorzędowe sole morfoliniowe, które przeprowadza się w tetrafluoroborany, haksafluorofosforany, albo trifluorooctany w reakcji ze stosowanymi odpowiednio do celu tetrafluoroboranem sodu, haksafluorofosforanem potasu lub trifluorooctanem sodu.
Z innego polskiego patentu nr PL 202093 znane sąacesulfamiany (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-hydroksyetylową lub 2-acyloksylową, o charakterze cieczy jonowych, których wytwarzanie polega na tym, że chlorki (alkoksymetylo)dimetyloamoniowe z grupą 2-hydroksyetylową lub 2-acyloksyetylową poddaje się reakcji z acesulfamem-K w stosunku molowym 0,5:2,0 w temperaturze od 277 do 373K, w środowisku wodno-organicznym, następnie odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 323K, dodaje bezwodny aceton, po czym oddziela się osad poprzez odsączenie, odparowuje aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303 - 373 K.
Przedmiotem wynalazku są nowe imidazoliowe ciecze jonowe zawierające pochodną racemicznego mentolu i anion nieorganiczny, które nie zostały dotychczas opisane w literaturze.
Istotę wynalazku stanowią imidazoliowe ciecze jonowe o wzorze ogólnym 1, zawierające w części kationowej mentol połączony z atomem azotu typu pirolowego w pozycji N-1 grupą metylenową oraz atom wodoru przy atomie azotu typu pirydyniowego w pozycji N-3, natomiast w części anionowej oznaczony symbolem X anion nieorganiczny: wodorosiarczanowymi), azotanowym), azotanowy(lll), tetrafluoroboranowy, chloranowy(VII), jodkowy lub heksafluorofosforanowy.
Sposób otrzymywania imidazoliowych cieczy jonowych o wzorze ogólnym 1, zawierających w części kationowej mentol połączony z atomem azotu typu pirolowego w pozycja N-1 grupą metylenową oraz atom wodoru przy atomie azotu typu pirydyniowego w pozycji N-3, natomiast w części anionowej oznaczony symbolem X anion nieorganiczny: wodorosiarczanowymi), azotanowym), azotanowy(lll), tetrafluoroboranowy, chloranowy(VII), jodkowy lub heksafluorofosforanowy, według wynalazku polega na tym, że chlorowodorek 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowy, o ogólnym wzorze 2, poddaje się reakcji z solami nieorganicznymi, wybranymi z grupy obejmującej: wodorosiarczan(VI) sodu. azotan(V) potasu, azotan(lll) potasu, tetrafluoroboran sodu, chloran(VII) sodu, jodek potasu lub heksafluorofosforan potasu, użytymi w stosunku bliskim równomolowemu, korzystnie równym od 0,85 do 1,4 w temperaturze od 273 do 373K w obecności rozpuszczalnika organicznego lub w wodzie. Przy czym rozpuszczalnik organiczny wybrany jest z grupy obejmującej: chloroform, aceton, DMSO - dimetylosulfotlenek, DMF - dimetyloformamid, octan etylu, THF - tetrahydrofuran, toluen, chlorek metylenu, alkohole pierwszorzędowe o ilości atomów węgla od 1 do 4, eter dietylowy, heksan lub heptan.
Sposób według wynalazku umożliwia wytworzenie nowych imidazoliowych cieczy jonowych zawierających w części kationowej mentol oraz anion nieorganiczny w wyniku reakcji wymiany anionu chlorkowego na inny anion nieorganiczny z wysoką wydajnością. Otrzymane trzeciorzędowe sole imidazoliowe w zależności od rodzaju anionu są cieczami w temperaturze pokojowej oraz ciałami stałymi o niskich temperaturach topnienia (poniżej 373K). Wśród otrzymanych ciekłych w temperaturze pokojowej związków są ciecze hydrofobowe oraz ciecze hydrofilowe, ciekłe w szerokim zakresie temperatury. Są to ciecze jonowe o niskiej prężności par w temperaturze pokojowej, stabilne w szerokim zakresie temperatur. Temperatury rozkładu otrzymanych cieczy jonowych mieszczą się w przedziale 483.15±493.15K. Ciecze jonowe zawierające pochodną racemicznego mentolu i anion nieorganiczny rozpuszczają dobrze związki organiczne.
Przewodnictwo właściwe nowych imidazoliowych cieczy jonowych zawierające pochodną racemicznego mentolu i anion nieorganiczny według wynalazku ma istotny wpływ na pojemność
PL 214 098 Β1 kondensatorów elektrochemicznych. Wraz ze wzrostem przewodnictwa cieczy ulegają poprawie charakterystyki pojemnościowe kondensatorów. Wykorzystanie nowych imidazoliowych cieczy jonowych pozwala na pracę kondensatorów w szerokim zakresie potencjałów, nawet do 3,2 V w przypadku tetrafluoroboranu 1 -(+)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego, co ma wpływ na znaczne zwiększenie wartości energii do ponad 40 Wh/kg. Takie wartości energii porównywalne są z konwencjonalnymi ogniwami galwanicznymi.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykładach wytwarzania nowych związków.
Przykład 1
W celu wytwarzania wodorosiarczanu(VI) 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego przedstawionego wzorem 3, w naczyniu szklanym rozpuszcza się 0,63 mola chlorowodorku 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowego w 35 cm3 octanu etylu. Następnie intensywnie mieszając dodaje się 0,57 mola wodorosiarczanu sodu, uprzednio rozpuszczonego w octanie etylu. Reakcję prowadzi się w temperaturze 288K. Po 2 godzinach mieszaninę reakcyjną umieszcza się na dobę w lodówce. Produkt reakcji wymiany, w postaci hydrofobowej cieczy jonowej, uzyskuje się, po uprzednim odparowaniu rozpuszczalnika. Następnie wodorosiarczan(VI) imidazoliowy przemywa się wodą destylowaną i ostatecznie suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji osiągnęła 93%.
W podobny sposób przeprowadza się tą reakcję używając rozpuszczalnika w postaci chloroformu - wydajność reakcji osiąga wtedy 94%.
Analiza elementarna CNH pozwoliła zidentyfikować otrzymany produkt.
Analiza elementarna (%) dla Ci4H26N2O5S (334,52): wartości teoretyczne: C 50,26; H 7,85; N 8,38; wartości doświadczalne: C 50290: H 7,79; N 8,31.
Zawartość wodorosiarczanu(VI) imidazoliowego w produkcie, oznaczona metodą miareczkowania dwufazowego według EN ISO 2871-2: 1994, wyniosła 96,5%.
P rzy kład 2
Sposób wytwarzania azotanu(V) 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego przedstawionego wzorem 4, polega na tym, że w kolbie trójszyjnej, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne oraz termometr, rozpuszcza się 0,62 mola chlorowodorku 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowego w 30 cm3 heptanu. Następnie dodaje się 0,69 mola azotanu(V) potasu, uprzednio rozpuszczonego w heptanie. Reakcję prowadzi się w temperaturze 303K. Po 2 godzinach odparowuje się rozpuszczalnik, a ciekły produkt reakcji suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji osiągnęła 92%.
W podobny sposób przeprowadza się tą reakcję używając rozpuszczalnik w postaci heksanu wydajność reakcji osiąga wtedy 99% oraz eter dietylowy - wydajność reakcji osiąga wtedy 95%.
Analiza elementarna potwierdza strukturę otrzymanego związku.
Analiza elementarna (%) dla Ci4H25N3O4 (299,42): wartości teoretyczne: C 56,15; H 8,43; N 14,04: wartości doświadczalne: C 56,19; H 8,35; N 14,09.
Zawartość azotanu(V) imidazoliowego w produkcie, oznaczona metodą miareczkowania dwufazowego według EN ISO 2871-2: 1994, wyniosła 99%.
P rzy kład 3
Sposób wytwarzania azotanu(lll) 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego przedstawionego wzorem 5, polega na tym, że do reaktora zaopatrzonego w mieszadło mechaniczne, wprowadza się 0,45 mola chlorowodorku 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowego oraz 30 cm3 chlorku metylenu. Następnie dodaje się 0,52 mola azotanu(lll) potasu. Reakcję prowadzi się w temperaturze 298K. Po odparowaniu rozpuszczalnika, ciekły produkt reakcji suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji osiągnęła 98%.
W podobny sposób przeprowadza się tą reakcję używając rozpuszczalnik w postaci THF - wydajność reakcji osiąga wtedy 92%.
Analiza elementarna potwierdza strukturę otrzymanego azotanu(lll) 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego.
Analiza elementarna (%) dla C14H25N3O3, (283,42): wartości teoretyczne: C 59,32; H 8,91; N 14,83; wartości doświadczalne: C 59,40; H 8,85; N 14,79.
Zawartość azotanu(lll) imidazoliowego w produkcie, oznaczona metodą miareczkowania dwufazowego według EN ISO 2871-2: 1994, wyniosła 96%.
P rzy kład 4
W celu wytwarzania tetrafluoroboranu 1-(±)-mentoksymetylo-3-H-imidazoliowego przedstawionego wzorem 6, w kolbie trójszyjnej zaopatrzonej w dipol magnetyczny oraz termometr, rozpuszcza
PL 214 098 Β1 się 0,50 mola chlorowodorku 1 -(±)-mentoksymetyloimidazoliowego w 55 cm3 toluenu. Następnie dodaje się 0,65 mola tetrafluoroboranu sodu, w formie roztworu toluenowego. Reakcję prowadzi się w temperaturze 373K. Po 5 godzinach odparowuje się rozpuszczalnik i otrzymuje się produkt w postaci ciała stałego, który dekantuje się, a następnie przemywa się wodą destylowaną i ostatecznie suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji osiągnęła 96%.
W podobny sposób przeprowadza się tą reakcję używając rozpuszczalnik w postaci DMF - wydajność reakcji osiąga wtedy 93% albo DMSO - wydajność reakcji osiąga wtedy 98%.
Analiza elementarna (%) dla CUH25BF4N2O (324.21): wartości teoretyczne: C 51,86; H 7,79; N 8,64; wartości doświadczalne: C 51,92; H 7,76: N 8,66.
Zawartość tetrafluoroboranu imidazoliowego w produkcie, oznaczona metodą miareczkowania dwufazowego według EN ISO 2871-2:1994, wyniosła 96%.
P rzy kład 5
Sposób wytwarzania chloranu(VII) 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego przedstawionego wzorem 7, polega na tym, że w kolbie zaopatrzonej w mieszadło mechaniczne, rozpuszcza się 0,6 mola chlorowodorku 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowego w 45 cm3 wody. Następnie dodaje się 0,61 mola chloranu(VII) sodu, uprzednio rozpuszczonego w wodzie. Reakcję prowadzi się w temperaturze 293K. Po 2 godzinie pojawia się produkt w mieszaninie reakcyjnej w postaci ciała stałego, który dekantuje się, a następnie przemywa się czterokrotnie wodą destylowaną i ostatecznie suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji osiągnęła 97%.
Analiza elementarna potwierdza strukturę otrzymanego związku.
Analiza elementarna (%) dla Ci4H25CIN2O5 (336,86): wartości teoretyczne: C 49,91; H 7,49; N 8,31: wartości doświadczalne: C 50,07; H 7,41; N 8,27.
Zawartość chloranu(VII) imidazoliowego w produkcie, oznaczona metodą miareczkowania dwufazowego według EN ISO 2871-2: 1994, wyniosła 98%.
Przykład 6
Sposób wytwarzania jodku 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego przedstawionego wzorem 8, polega na tym, że w kolbie reakcyjnej zaopatrzonej w dipol magnetyczny, rozpuszcza się 0,45 mola chlorowodorku 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowego w 35 cm3 propanolu. Następnie dodaje się 0,54 mola jodku potasu, w formie roztworu alkoholowego. Reakcję prowadzi się w temperaturze 288K przez 5 h. Następnie odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji w postaci ciała stałego przemywa się trzykrotnie wodą destylowaną i ostatecznie suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji osiągnęła 97%.
W podobny sposób przeprowadza się tą reakcję używając rozpuszczalnik w postaci metanolu - wydajność reakcji osiąga wtedy 96%, etanolu - wydajność reakcji osiąga wtedy 98% oraz butanolu - wydajność reakcji osiąga wtedy 92%. Analiza elementarna potwierdza strukturę otrzymanego jodku 1 -(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego.
Analiza elementarna (%) dla Ο14Η25ΒΝ2ΟΙ (363,3): wartości teoretyczne: C 46,15; H 6,93; N 7,69: wartości doświadczalne: C 46,07; H 6,78; N 7,77.
Zawartość jodku imidazoliowego w produkcie, oznaczona metodą miareczkowania dwufazowego według EN ISO 2871-2: 1994, wyniosła 97%.
Przykład 7
W celu wytwarzania heksafluorofosforanu 1-(±)-mentoksymetylo-3-/7-imidazoliowego przedstawionego wzorem 9, w szklanym naczyniu umieszcza się 0,5 mola chlorowodorku 1-(±)mentoksy-metyloimidazoliowego oraz 30 cm3 acetonu. Następnie intensywnie mieszając dodaje się 0,61 mola heksafluorofosforanu potasu. Reakcję prowadzi się w temperaturze 273K. Po 5 godzinach otrzymuje się produkt reakcji wymiany, w postaci ciała stałego, który dekantuje się, a następnie przemywa się wodą destylowaną i ostatecznie suszy się w eksykatorze próżniowym. Wydajność reakcji osiągnęła 97%.
Analiza elementarna CNH pozwoliła zidentyfikować otrzymany produkt.
Analiza elementarna (%) dla Cu^sF^OP (382,38): wartości teoretyczne: C 43,97; H 6,60; N 7,33; wartości doświadczalne: C 43,91; H 6,57; N 7,28.
Zawartość heksafluorofosforanu imidazoliowego w produkcie, oznaczona metodą miareczkowania dwufazowego według EN ISO 2871-2: 1994, wyniosła 97%.
PL 214 098 Β1
Claims (4)
1. Ciecze jonowe pochodne racemicznego mentolu o wzorze ogólnym 1, zawierające w części kationowej mentol, połączony z atomem azotu typu pirolowego imidazolu w pozycji N-1 grupą metylenową oraz atom wodoru przy atomie azotu typu pirydyniowego w pozycji N-3, natomiast w części anionowej oznaczony symbolem X anion nieorganiczny: wodorosiarczanowymi), azotanowy(V), azotanowymi), tetrafluoroboranowy, chloranowy(VII), jodkowy lub heksafluorofosforanowy.
2. Sposób wytwarzania cieczy jonowych pochodnych racemicznego mentolu, o wzorze ogólnym 1, zawierających w części kationowej mentol, połączony z atomem azotu typu pirolowego imidazolu w pozycji N-1 grupą metylenową oraz atom wodoru przy atomie azotu typu pirydyniowego w pozycji N-3, natomiast w części anionowej oznaczony symbolem X anion nieorganiczny, taki jak: wodorosiarczanowymi), azotanowy(V), azotanowy(lll), tetrafluoroboranowy, chloranowy(VII), jodkowy lub heksafluorofosforanowy, znamiennym tym, że chlorowodorek 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowy, o ogólnym wzorze 2, poddaje się reakcji wymiany z solami nieorganicznymi, wybranymi z grupy obejmującej: wodorosiarczan(VI) sodu, azotan(V) potasu, azotan(lll) potasu, tetrafluoroboran sodu, chloran(VH) sodu, jodek potasu lub heksafluorofosforan potasu w stosunku bliskim równomolowemu, w temperaturze od 273 do 373K, w obecności rozpuszczalnika organicznego lub w wodzie.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnik organiczny wybrany jest z grupy obejmującej: chloroform, aceton, DMSO - dimetylosulfotlenek, DMF - dimetyloformamid, octan etylu, THF - tetrahydrofuran, toluen, chlorek metylenu, alkohole pierwszorzędowe o ilości atomów węgla od 1 do 4, eter dietylowy, heksan lub heptan.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosunek molowy chlorowodorku 1-(±)-mentoksymetyloimidazoliowego do soli nieorganicznych wynosi od 0,85 do 1,4.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL396001A PL214098B1 (pl) | 2011-08-18 | 2011-08-18 | Ciecze jonowe pochodne racemicznego mentolu oraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL396001A PL214098B1 (pl) | 2011-08-18 | 2011-08-18 | Ciecze jonowe pochodne racemicznego mentolu oraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL396001A1 PL396001A1 (pl) | 2012-02-27 |
| PL214098B1 true PL214098B1 (pl) | 2013-06-28 |
Family
ID=45699352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL396001A PL214098B1 (pl) | 2011-08-18 | 2011-08-18 | Ciecze jonowe pochodne racemicznego mentolu oraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214098B1 (pl) |
-
2011
- 2011-08-18 PL PL396001A patent/PL214098B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL396001A1 (pl) | 2012-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Shah et al. | Halogen-free chelated orthoborate ionic liquids and organic ionic plastic crystals | |
| Hoque et al. | Discrepancy in anion coordination directed by isomeric pyridine–urea receptors: Solid state recognition of hydrated anions | |
| PL214098B1 (pl) | Ciecze jonowe pochodne racemicznego mentolu oraz sposób ich wytwarzania | |
| EP3052474A1 (en) | Process for the synthesis of fluoralkyl sulfonate salts | |
| JP5544892B2 (ja) | ２−シアノ−１，３−ジケトネート塩の製造法及びイオン液体 | |
| PL214087B1 (pl) | Trzeciorzedowe sole imidazoliowe pochodne naturalnego terpenu oraz sposób wytwarzania trzeciorzedowych soli imidazoliowych pochodnych naturalnego terpenu | |
| PL215461B1 (pl) | Symetryczne czwartorzędowe sole imidazoliowe, pochodne racemicznego mentolu oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL214100B1 (pl) | Protonowe imidazoliowe ciecze jonowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL214102B1 (pl) | Ciecze jonowe pochodne nasyconego alkoholu cyklicznego oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL215469B1 (pl) | Symetryczne związki powierzchniowo czynne pochodne chiralnego mentolu oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL214112B1 (pl) | Slodkie ciecze jonowe pochodne monoterpenowego alkoholu oraz sposób ich wytwarzania | |
| US10875869B1 (en) | Diazacyclobutene derivatives and methods of synthesis thereof | |
| PL215474B1 (pl) | Achiralne symetryczne sole imidazoliowe pochodne jednopierścieniowego terpenu oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL215554B1 (pl) | Chiralne symetryczne czwartorzędowe sole amoniowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL214834B1 (pl) | Octany cykloheksyloamoniowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL215465B1 (pl) | Symetryczne czwartorzędowe sole imidazoliowe, pochodne achiralnego alkoholu monoterpenowego oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL230252B1 (pl) | Sposób otrzymywania czwartorzędowych bromków alkilo[2- (2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowych | |
| PL214103B1 (pl) | Ciecze jonowe pochodne cykloheksanolu oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL214086B1 (pl) | Trzeciorzedowe slodkie sole imidazoliowe oraz sposób wytwarzania trzeciorzedowych slodkich soli imidazoliowych | |
| PL231143B1 (pl) | Fenoksyoctany benzetoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL215471B1 (pl) | Symetryczne czwartorzędowe sole amoniowe pochodne nasyconego alkoholu cyklicznego oraz sposób ich wytwarzania | |
| CN107935900B (zh) | 一种三甲基氯化锍的制备方法 | |
| US3183257A (en) | Preparation of n-substituted phosphoramidothioates | |
| PL214826B1 (pl) | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem alkilokarboksylanowym nasyconym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL215472B1 (pl) | Optycznie czynne symetryczne sole imidazolowe pochodne monoterpenowego alkoholu oraz sposób ich wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140818 |