PL214826B1 - 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem alkilokarboksylanowym nasyconym oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem alkilokarboksylanowym nasyconym oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL214826B1 PL214826B1 PL391736A PL39173610A PL214826B1 PL 214826 B1 PL214826 B1 PL 214826B1 PL 391736 A PL391736 A PL 391736A PL 39173610 A PL39173610 A PL 39173610A PL 214826 B1 PL214826 B1 PL 214826B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxyethyl
- benzyl
- morpholine
- ionic liquids
- methanol
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 title description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 title description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Natural products C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 8
- -1 saturated alkylcarboxylate anion Chemical class 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 7
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 7
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N cycloheximide Chemical compound C1[C@@H](C)C[C@H](C)C(=O)[C@@H]1[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1 YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000003487 electrochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem alkilokarbosylanowym nasyconym oraz sposób ich otrzymywania, mające zastosowanie jako rozpuszczalniki skrobi.
Ciecze jonowe należą do dziedziny chemii stosunkowo młodej. Ich różnorodność, modyfikacja kationu i anionu powodują otrzymanie coraz ciekawszych związków pod względem właściwości i możliwości aplikacyjnych.
Należące do tych związków morfoliniowe ciecze jonowe budzą coraz większe zainteresowanie. Obecnie doniesień literaturowych na temat czwartorzędowych soli morfoliniowych jest niewiele w porównaniu z cieczami jonowymi z kationem imidazoliowym, amoniowym czy fosfonowym. Ostatnio coraz liczniejsze grupy badawcze uczelniane jak i przemysłowe zaczynają interesować się właśnie kationem morfoliniowym. Zainteresowanie to wynika z obecności dwóch heteroatomów w pierścieniu cyklicznym - tlenu i azotu. Związki te posiadają ciekawe właściwości fizykochemiczne. Charakteryzują się wysokim przewodnictwem, którego wartość rośnie wraz z temperaturą, szerokim oknem elektrochemicznym oraz wysoką stabilnością termiczną, lepszą od innych związków czwartorzędowych, co czyni je obiecującym medium dla reakcji elektrochemicznych. Niska temperatura topnienia pozwala na ich zastosowanie jako elektrolitów w podwójnej elektrochemicznej warstwie kondensatorów.
Istotą wynalazku są 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem alkilokarboksylanowym nasyconym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla.
Sposób otrzymywania 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowych cieczy jonowych określonych zastrzeżeniem 1, polega na tym, że halogenki morfoliniowe o wzorze ogólnym 2, gdzie X oznacza chlor, lub brom, lub jod poddaje się reakcji z solą potasową lub sodową kwasów organicznych o wzorze ogólnym 3, gdzie R oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla ze stechiometryczną ilością lub nadmiarem, w temperaturze 293 do 303K. korzystnie 295K. w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w metanolu, następnie oddziela się powstały osad przez odsączenie, rozpuszczalnik odparowuje się w warunkach obniżonego ciśnienia, po czym dodaje się bezwodny aceton, odsącza się osad, a z przesączu odparowuje się aceton, dalej produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
- otrzymano nową grupę związków zaliczanych do morfoliniowych cieczy jonowych,
- ciecze te charakteryzują się obecnością czterech atomów tlenu w cząsteczce.
- zsyntezowane nowe sole rozpuszczają się w wodzie, chloroformie, metanolu, nie rozpuszczają się w octanie etylu i heksanie,
- produkt łatwo wydziela się z mieszaniny reakcyjnej,
-otrzymane związki chemiczne posiadają budowę jonową, która decyduje o tym, że nie parują w temperaturach umiarkowanych,
- zsyntezowane ciecze jonowe znajdują zastosowanie jako rozpuszczalniki skrobi.
Wynalazkiem są 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla, a sposób ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Octan 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowy
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,0195 mola soli potasowej kwasu 3 krotonowego rozpuszczonego w 20 cm3 metanolu, a następnie dodano 0,0178 mola chlorku 4-benzylo-43
-(2-hydroksyetylo)morfoliniowego rozpuszczonego w 20 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono przez 24 h w temperaturze 295K. W metanolu wypadł osad, który odsączono, a z przesączu odparowano metanol. 3
Produkt rozpuszczono w 30 cm3 bezwodnego acetonu i wytrącił się osad nieorganiczny, który odsączono, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość wysuszono w suszarce próżniowej.
Otrzymano produkt z wydajnością 90% w postaci oleistej cieczy o barwie żółtej.
Wykonano analizę elementarną CHN. Dla C15H23NO4 (M = 281,35) otrzymano następujące wartości:
wyliczone w %: C = 63,04%; H = 8,24%); N = 4,98%; otrzymane w %: C = 63,09%;
H = 8,18%: N = 5,01%.
P r z y k ł a d II
Oktanian 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowy
PL 214 826 B1
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,0157 mola soli sodo3 wej kwasu oktanowego rozpuszczonej w 25 cm3 metanolu. Następnie dodano 0,0137 mola jodku 3
4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowego rozpuszczonego w 25 cm3 metanolu. Syntezę prowadzono 24 h w temperaturze pokojowej. Wytrącił się jodek sodu, który odsączono i odparowano z prze3 sączu rozpuszczalnik. Dodano 25 cm3 bezwodnego acetonu i odsączono wytrąconą sól nieorganiczną. Odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość wysuszono w suszarce próżniowej.
Produkt otrzymano z wydajnością 85% w postaci cieczy o żółtej barwie.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6,) δ ppm = 0,84 (t. J = 4,49 Hz, 3H); 1,05 (t, J = 7.87 Hz, 1H); 1,21 (m. 8H); 1,42 (kw, J = 5,31 Hz, 2H); 1,89 (t, J = 4,92, 2H); 3.44 (t, J = 3.75 Hz. 2H): 3.61 (m. 4H); 4.04 (m, 6H); 7,52 (m, 3H); 7,62 (m, 2H); 13C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 14.0; 22,1; 26.6: 28.8; 29.4: 31,4; 38,5; 54,3; 56,9; 59,9; 62,0; 64,9; 127,6; 128,8; 130,2; 133,6; 176,4.
Dodatkowo wykonano też analizę elementarną CHN. Dla C21H35NO4 (M = 365.51) otrzymano następujące wyniki:
wartości wyliczone w %: C = 69,01; H = 9,65; N = 3,83; wartości otrzymane w %: C = 68.97: H = 9,71; N = 3,79.
P r z y k ł a d III
Mleczan 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowy
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,0185 mola soli potasowej 3 kwasu mlekowego rozpuszczonej w 30 cm3 metanolu, a następnie dodano 0,0161 mola bromku 3
4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowego rozpuszczonego w 15 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 295K i zakończono po upływie 24 h. W metanolu wypadł częściowo bromek 3 potasu, który odsączono, a z przesączu odparowano metanol. Następnie produkt rozpuszczono w 20 cm3 bezwodnego acetonu, w którym wytrąciła się sól nieorganiczna. Sól odsączono, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt wysuszono w suszarce próżniowej.
Otrzymano oleistą ciecz o pomarańczowym zabarwieniu z wydajnością 75%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 1,12 (d. J = 1,35 Hz, 3H); 2,36 (k, J = 2,50 Hz, 1H); 3,51 (m, 1H); 3,57 (m, 6H); 3,98 (m, 6H); 4,61 (t, J = 12,53 Hz, 1H); 4,85 (s, 2H); 7,53 (m, 3H); 7,60 (m, 2H); 13C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 21,5; 54,5; 57,0; 59,9; 64,9; 66,2; 67,0; 127,3; 127,9; 130,3; 133,5; 177,4.
Czystość związku potwierdzono przeprowadzając analizę elementarną CHN. Dla C16H25NO5 (M = 311,37) otrzymano następujące rezultaty:
wartości wyliczone w %: C = 61,72; H = 8,09; N = 4,50 i wartości otrzymane w %: C = 61,74: H = 8,03; N = 4,55.
P r z y k ł a d IV
Mrówczan 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowy
Do reaktora wprowadzono 0,0205 mola soli sodowej kwasu mrówkowego rozpuszczonego 3 w 25 cm3 metanolu oraz 0,0187 mola chlorku 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowego rozpusz3 czonego w 15 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 293K przez 24 h przy intensywnym mieszaniu. W metanolu wypadł chlorek sodu, który odsączono, a z przesączu odparowano meta3 nol. Produkt rozpuszczono w 25 cm3 bezwodnego acetonu. Wytrącił się osad nieorganiczny, który odsączono i odparowano aceton. Pozostałość wysuszono w suszarce próżniowej.
Produkt miał postać cieczy o żółto-pomarańczowym zabarwieniu.
Wydajność procesu wynosiła 90%.
W celu potwierdzenia struktury wykonane zostały widma protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego, a także analiza elementarna.
1HNMR (DMSO-d6) δ ppm = 1,05 (t, J = 0,43 Hz, 1H); 3,49 (t, J = 3,17 Hz, 2H); 3,58 (m. 4H); 4,02 (m, 6H); 4,88 (s, 2H); 7,52 (m, 3H); 7,61 (m, 2H); 8,56 (s, 1H); 13C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 54,3; 56,3; 59,9; 62,0; 64,9; 127,5; 128,9; 130,3; 133,6; 165,9.
W celu potwierdzenia czystości związku wykonano analizę elementarną CHN dla C14H21NO4 (M = 267,32). Otrzymano następujące wyniki:
wartości wyliczone w %: C = 62,90; H = 7,92; N = 5,24;
wartości otrzymane w %: C = 62,86; H = 7,97; N = 5,20.
PL 214 826 B1
P r z y k ł a d zastosowania
Zastosowanie mleczanu 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowego jako rozpuszczalnika skrobi
Do kolby zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczonej w łaźni glicerynowej wprowadzono 5 g mleczanu 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowego. Ogrzano go do temperatury 313K i dodano do niego skrobi w stosunku 20 do 1. Proces prowadzono przez 1 h, po czym sprawdzono klarowność roztworu pod mikroskopem. Uzyskano jednorodną mieszaninę. Następnie dodano kolejną porcję skrobi. Czynność powtarzano tak długo dopóki proces rozpuszczania skrobi nie zatrzymał się. Stwierdzono, że mleczan 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowy można zastosować jako rozpuszczalnik skrobi.
Claims (2)
1. 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem alkilokarboksylanowym nasyconym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla.
2. Sposób otrzymywania 4-benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowych cieczy jonowych określonych zastrz. 1, znamienny tym, że halogenki morfolinowe o wzorze ogólnym 2, gdzie X oznacza chlor, lub brom. lub jod poddaje się reakcji z solą potasową lub sodową kwasów organicznych o wzorze ogólnym 3, gdzie R oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla ze stechiometryczną ilością lub nadmiarem, w temperaturze 293 do 303K, korzystnie 295K. w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w metanolu, następnie oddziela się powstały osad przez odsączenie, rozpuszczalnik odparowuje się w warunkach obniżonego ciśnienia, po czym dodaje się bezwodny aceton, odsącza się osad, a z przesączu odparowuje się aceton, dalej produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391736A PL214826B1 (pl) | 2010-07-05 | 2010-07-05 | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem alkilokarboksylanowym nasyconym oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391736A PL214826B1 (pl) | 2010-07-05 | 2010-07-05 | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem alkilokarboksylanowym nasyconym oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL391736A1 PL391736A1 (pl) | 2012-01-16 |
| PL214826B1 true PL214826B1 (pl) | 2013-09-30 |
Family
ID=45510117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL391736A PL214826B1 (pl) | 2010-07-05 | 2010-07-05 | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem alkilokarboksylanowym nasyconym oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214826B1 (pl) |
-
2010
- 2010-07-05 PL PL391736A patent/PL214826B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL391736A1 (pl) | 2012-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100958876B1 (ko) | 다양한 극성/비극성 용매 혼화성 이온성 액체 및 그의제조방법 | |
| TWI508956B (zh) | Preparation method of methylene disulfonate compound | |
| KR101062097B1 (ko) | 리튬염 및 그의 제조 방법 | |
| TW202106663A (zh) | 芳基磺酸酯化合物之製造方法 | |
| KR900003511B1 (ko) | 폴리플루오로알킬티오메틸 화합물, 그의 제조방법 및 표면 활성제 또는 그들의 전구체로서의 용도 | |
| EP4249468B1 (en) | A method for synthesis of halide salts | |
| PL214826B1 (pl) | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem alkilokarboksylanowym nasyconym oraz sposób ich otrzymywania | |
| KR20110122209A (ko) | 함불소 ｎ-알킬술포닐이미드 화합물 및 그 제조 방법, 그리고 이온성 화합물의 제조 방법 | |
| JP2011148711A (ja) | ２−シアノ−１，３−ジケトネート塩の製造法及びイオン液体 | |
| PL215075B1 (pl) | Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem nieorganicznym oraz sposób wytwarzania soli-4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem nieorganicznym | |
| CN102659713A (zh) | 头孢地尼侧链酸活性酯的制备方法 | |
| KR101522464B1 (ko) | 아렌설포닉 에시드로부터 아렌설포닐 클로라이드를 얻는 새로운 방법 | |
| EP2877477B1 (en) | Process for the preparation of phosphonium sulfonates | |
| PL214112B1 (pl) | Slodkie ciecze jonowe pochodne monoterpenowego alkoholu oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL214834B1 (pl) | Octany cykloheksyloamoniowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL211437B1 (pl) | Sacharyniany i acesulfamy morfoliniowe oraz sposób wytwarzania sacharynianów i acesulfamów morfoliniowych | |
| PL183186B1 (pl) | Nowe sole benzimidazoliowe i sposób wytwarzania nowych soli benzimidazoliowych | |
| PL214100B1 (pl) | Protonowe imidazoliowe ciecze jonowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL221747B1 (pl) | Nowy sposób otrzymywania cieczy jonowych poprzez wymianę anionu organicznego | |
| PL212810B1 (pl) | Cyklaminiany 1,3-dialkiloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania cyklaminianów 1,3-dialkiloimidazoliowych | |
| PL215853B1 (pl) | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem organicznym aromatycznym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL215554B1 (pl) | Chiralne symetryczne czwartorzędowe sole amoniowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| CN104557998A (zh) | 芳香硼酸类化合物的制备方法 | |
| PL211436B1 (pl) | Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem organicznym oraz sposób wytwarzania soli 4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem organicznym | |
| JP2012246231A (ja) | 複素環化合物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130705 |