PL211437B1 - Sacharyniany i acesulfamy morfoliniowe oraz sposób wytwarzania sacharynianów i acesulfamów morfoliniowych - Google Patents
Sacharyniany i acesulfamy morfoliniowe oraz sposób wytwarzania sacharynianów i acesulfamów morfoliniowychInfo
- Publication number
- PL211437B1 PL211437B1 PL386726A PL38672608A PL211437B1 PL 211437 B1 PL211437 B1 PL 211437B1 PL 386726 A PL386726 A PL 386726A PL 38672608 A PL38672608 A PL 38672608A PL 211437 B1 PL211437 B1 PL 211437B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- morpholine
- evaporated
- under reduced
- reduced pressure
- acesulfame
- Prior art date
Links
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 23
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 12
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229960005164 acesulfame Drugs 0.000 claims description 7
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical compound CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- -1 morpholine halides Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-methylmorpholine Substances CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004998 acesulfame potassium Drugs 0.000 description 3
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 description 3
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 description 3
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 3
- FIOMFSLEKCFWBG-UHFFFAOYSA-N 4-benzyl-4-methylmorpholin-4-ium Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[N+]1(C)CCOCC1 FIOMFSLEKCFWBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są sacharyniany i acesulfamy morfoliniowe oraz sposób wytwarzania sacharynianów i acesulfamów morfoliniowych.
W ostatnich latach ciecze jonowe stał y się gł ównym tematem w chemii w odniesieniu do ich unikatowych właściwości włączając niemierzalną prężność par, zdolność do rozpuszczania organicznych i nieorganicznych związków, a nawet materiałów wielkocząsteczkowych. Te niezwykłe cechy powodują, że ciecze jonowe są doskonałym medium o szerokim zastosowaniu, jak na przykład jako przyjazne dla środowiska rozpuszczalniki do syntez chemicznych, biokatalizy, w technikach separacji, bądź jako rozpuszczalniki do preparacji nanomateriałów. Ciecze jonowe stanowią również dobrze przewodzące jony materiały ciekłe, co często wykorzystywane jest w elektrochemii jako elektrolity bezrozpuszczalnikowe.
Istotą wynalazku są sacharyniany i acesulfamy morfoliniowe o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza sacharynian lub acesulfam, a R oznacza grupę benzylową lub prostołańcuchową grupę alkoksymetylową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla.
Sposób wytwarzania sacharynianów i acesulfamów morfoliniowych, polega na tym, że halogenki morfoliniowe o wzorze ogólnym 2, w którym X oznacza chlor lub brom, R oznacza grupę benzylową lub prostołańcuchową grupę alkoksymetylową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla poddaje się reakcji z sacharynianem sodu o wzorze 3 lub acesulfamem potasu o wzorze 4 z stechiometryczną ilością lub 5% nadmiarem soli organicznej, w temperaturze od 273 do 337K, korzystnie 298K, w metanolu, następnie oddziela się osad przez odsączenie, metanol odparowuje się w warunkach obniżonego ciśnienia, po czym dodaje się acetonitryl, następnie odsącza się osad, a z przesączu odparowuje się acetonitryl, produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia.
Drugi sposób wytwarzania sacharynianów i acesulfamów morfoliniowych polega na tym, że halogenki morfoliniowe o wzorze ogólnym 2, w którym X oznacza chlor lub brom, R oznacza grupę benzylową lub prostołańcuchową grupę alkoksymetylową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla, poddaje się reakcji z sacharynianem sodu o wzorze 3 lub acesulfamem potasu o wzorze 4 z stechiometryczną ilością lub 5% nadmiarem soli organicznej, w temperaturze od 273 do 373K, korzystnie 303K, w wodzie, następnie odparowuje się wodę w warunkach obniżonego ciśnienia, po czym dodaje się bezwodny aceton, następnie oddziela się osad przez odsączenie, a aceton odparowuje się z przesączu, produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
- otrzymano nowe związki chemiczne zaliczanych do grupy morfoliniowych cieczy jonowych,
- syntezę nowej grupy cieczy jonowych charakteryzuje wysoka wydajno ść oraz wysoka czystość produktu,
- syntezowane związki chemiczne posiadają budowę jonową, która decyduje o braku ich parowania w temperaturach umiarkowanych,
- otrzymano ciecze jonowe rozpuszczalne i nierozpuszczalne w wodzie,
- zastosowanie kationu morfoliniowego czyni otrzymane związki tańszymi niż powszechnie znane i stosowane sole imidazoliowe.
Wynalazkiem są sacharyniany i acesulfamy morfoliniowe o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza sacharynian lub acesulfam, a R oznacza grupę benzylową lub prostołańcuchową grupę alkoksymetylową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla. Sposób ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Acesulfam 4-metylo-4-propanoksymetylomorfoliniowy
W kolbie o pojemności 50 cm3 zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,0156 mola acesulfamu potasu rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej i dodano 0,0149 mola chlorku 4-metylo-4-propanoksymetylomorfoliniowego rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 298K. Następnie odparowano wodę pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt rozpuszczono w 30 cm3 bezwodnego acetonu. Wytrącił się osad nieorganiczny, który odsączono. Z przesączu odparowano rozpuszczalnik pod obniżonym ciśnieniem, a pozostałość wysuszono w 323K pod obniżonym ciśnieniem.
Produkt otrzymano w postaci cieczy o dużej lepkości z wydajnością 64%.
PL 211 437 B1
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ ppm = 0,90 (t, J = 4,94 Hz, 3H); 1,59 (se, J = 5,89 Hz, 2H); 1,91 (d, J= 0,46 Hz,
3H); 3,12 (s, 3H); 3,41 (m, 4H); 3,77 (t, J= 4,33 Hz, 2H); 3,93 (m, 4H); 4,82 (s, 2H); 5,29 (s, 1H);
13C NMR (DMSO) δ ppm = 10,1; 19,4; 22,5; 43,3; 52,5; 55,1; 59,5; 63,4; 75,1; 91,3; 102,0; 159,8; 167,9.
Dodatkowo wykonano analizę elementarną CHN dla C13H24N2O6S (M = 336,4): wartości wyliczone w %: C = 46,41; H = 7,19; N = 8,33; wartości otrzymane w %: C = 46,95; H = 6,58; N = 7,84.
P r z y k ł a d II
Sacharynian 4-butoksymetylo-4-metylomorfoliniowy
Do reaktora wprowadzono 0,0142 mola sacharynianu sodu rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej i dodano 0,0135 mola chlorku 4-butoksymetylo-4-metylomorfoliniowego rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej. Reakcj ę prowadzono przez 24 godziny przy intensywnym mieszaniu w temperaturze 298K. Następnie odparowano wodę, a produkt rozpuszczono w 30 cm3 bezwodnego acetonu. Wytrącił się biały krystaliczny osad, który odsączono, a z przesączu odparowano aceton. Pozostałość wysuszono w 323K w suszarni próżniowej.
Produkt otrzymano w postaci cieczy o lekko żółtym zabarwieniu z wydajnością 87%.
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla C17H26N2O5S (M = 370,46) ustalono następujące wartości: wyliczone C = 55,12; H = 7,07 i N = 7,56 oraz otrzymane C = 54,78; H = 7,54 i N = 7,91 w procentach.
P r z y k ł a d III
Sacharynian 4-benzylo-4-metylomorfoliniowy
W kolbie okr ą g ł odennej, zaopatrzonej w mieszadł o magnetyczne, rozpuszczono 0,014 mola sacharynianu sodu rozpuszczonego w 20 cm3 metanolu. Do roztworu dodano 0,0133 mola chlorku 4-benzylo-4-metylomorfoliniowego rozpuszczonego w 15 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 298K. W metanolu wytrącił się biały osad, który odsączono, a z przesączu odparowano metanol. Następnie dodano 30 cm3 acetonitrylu, w którym wytrąciła się sól nieorganiczna. Osad odsączono na lejku grawitacyjnym, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt suszono w temperaturze 318K pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymano ciecz o dużej lepkości koloru lekko żółtego z wydajnością 64,5%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ ppm = 3,28 (s, 3H); 3,55 (t, J= 4,25 Hz, 2H); 3,65 (t, J= 4,30 Hz, 2H); 3,92 (t, J= 1,55 Hz, 4H); 4,91 (s, 2H); 7,35 (m, 3H); 7,56 (m, 4H); 7,75 (m, 2H);
13C NMR (CDCI3) δ ppm = 45,3; 58,2; 60,4; 69,3; 119,5; 123,2; 126,1; 129,1; 130,6; 131,4; 132,0; 133,4; 134,6; 144,4; 170,1.
Czystość otrzymanej soli morfoliniowej potwierdza wykonana analiza elementarna CHN. Dla C19H22N2O4S (M = 374,45) wartości wyliczone w %: C = 60,94; H = 5,92; N = 7,48 i wartości otrzymane w %: C = 60,86; H = 5,84; N = 7,59.
P r z y k ł a d IV
Acesulfam 4-benzylo-4-metylomorfoliniowy
Do kolby okrągłodennej, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, wprowadzono 0,0148 mola acesulfamu potasu rozpuszczonego w 20 cm3 metanolu, do roztworu dodano 0,0141 mola chlorku 4-benzylo-4-metylomorfoliniowego rozpuszczonego w 20 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono przez 8 godzin w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika. W metanolu wytrącił się biały osad, który odsączono, a rozpuszczalnik z przesączu odparowano. Następnie produkt rozpuszczono w 25 cm3 acetonitrylu. Wytrącił się biały krystaliczny osad. Odsączono osad, a z przesączu odparowano acetonitryl. Pozostałość wysuszono w suszarni próżniowej.
Produkt otrzymano z wydajnością 87% w postaci cieczy o wysokiej lepkości koloru lekko żółtego.
Wyniki analizy elementarnej CHN potwierdzającej czystość związku dla C16H22N2O5S (M = 354,42) są następujące:
wartości wyliczone w %: C = 54,22; H = 6,26; N = 7,90;
wartości otrzymane w %: C = 54,79; H = 6,68; N = 7,43.
Claims (3)
1. Sacharyniany i acesulfamy morfoliniowe o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza sacharynian lub acesulfam, a R oznacza grupę benzylową lub prostołańcuchową grupę alkoksymetylową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla.
2. Sposób wytwarzania sacharynianów i acesulfamów morfoliniowych określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że halogenki morfoliniowe o wzorze ogólnym 2, w którym X oznacza chlor lub brom, R oznacza grupę benzylową lub prostołańcuchową grupę alkoksymetylową zawierającą od 1 do 14 atomów wę gla poddaje się reakcji z sacharynianem sodu o wzorze 3 lub acesulfamem potasu o wzorze 4 z stechiometryczną iloś cią lub 5% nadmiarem soli organicznej, w temperaturze od 273 do 337K, korzystnie 298K, w metanolu, następnie oddziela się osad przez odsączenie, metanol odparowuje się w warunkach obniżonego ciśnienia, po czym dodaje się acetonitryl, następnie odsącza się osad, a z przesączu odparowuje się acetonitryl, produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia.
3. Sposób wytwarzania sacharynianów i acesulfamów morfoliniowych określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że halogenki morfoliniowe o wzorze ogólnym 2, w którym X oznacza chlor lub brom, R oznacza grupę benzylową lub prostołańcuchową grupę alkoksymetylową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla, poddaje się reakcji z sacharynianem sodu o wzorze 3 lub acesulfamem potasu o wzorze 4 z stechiometryczną ilością lub 5% nadmiarem soli organicznej, w temperaturze od 273 do 373K, korzystnie 303K, w wodzie, następnie odparowuje się wodę w warunkach obniżonego ciśnienia, po czym dodaje się bezwodny aceton, następnie oddziela się osad przez odsączenie, a aceton odparowuje się z przesączu, produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386726A PL211437B1 (pl) | 2008-12-08 | 2008-12-08 | Sacharyniany i acesulfamy morfoliniowe oraz sposób wytwarzania sacharynianów i acesulfamów morfoliniowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386726A PL211437B1 (pl) | 2008-12-08 | 2008-12-08 | Sacharyniany i acesulfamy morfoliniowe oraz sposób wytwarzania sacharynianów i acesulfamów morfoliniowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386726A1 PL386726A1 (pl) | 2010-06-21 |
| PL211437B1 true PL211437B1 (pl) | 2012-05-31 |
Family
ID=42990490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386726A PL211437B1 (pl) | 2008-12-08 | 2008-12-08 | Sacharyniany i acesulfamy morfoliniowe oraz sposób wytwarzania sacharynianów i acesulfamów morfoliniowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211437B1 (pl) |
-
2008
- 2008-12-08 PL PL386726A patent/PL211437B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386726A1 (pl) | 2010-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA3157884C (en) | Preparation method for glufosinate | |
| CA2537587C (en) | Superhigh purity ionic liquid | |
| CN111362881A (zh) | 一种化合物及其制备方法 | |
| JP5738451B2 (ja) | 含フッ素ｎ−アルキルスルホニルイミド化合物の製造方法およびイオン性化合物の製造方法 | |
| JP4115569B2 (ja) | １，３，４，６−テトラアリルグリコールウリル化合物および該化合物の合成方法 | |
| CN109776362B (zh) | 一种双三氟磺酰亚胺盐的新工艺 | |
| KR101135088B1 (ko) | 1,3-프로펜설톤의 제조방법 | |
| KR20120071339A (ko) | 벤다무스틴 알킬 에스테르, 벤다무스틴, 및 이의 유도체의 제조 방법 | |
| JP4554514B2 (ja) | 第四級アンモニウム塩 | |
| PL211437B1 (pl) | Sacharyniany i acesulfamy morfoliniowe oraz sposób wytwarzania sacharynianów i acesulfamów morfoliniowych | |
| JP5040195B2 (ja) | 反応性芳香族スルホン酸塩及びその製造方法 | |
| US3997605A (en) | Preparation of formamide compounds | |
| JP5544892B2 (ja) | ２−シアノ−１，３−ジケトネート塩の製造法及びイオン液体 | |
| JP5036198B2 (ja) | フルオレン骨格含有フタルイミド類及びそれから誘導されるジアミン類 | |
| PL215075B1 (pl) | Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem nieorganicznym oraz sposób wytwarzania soli-4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem nieorganicznym | |
| EP4249468A1 (en) | A method for synthesis of halide salts | |
| KR101522464B1 (ko) | 아렌설포닉 에시드로부터 아렌설포닐 클로라이드를 얻는 새로운 방법 | |
| PL214826B1 (pl) | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem alkilokarboksylanowym nasyconym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL211436B1 (pl) | Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem organicznym oraz sposób wytwarzania soli 4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem organicznym | |
| PL209149B1 (pl) | Sole alkoksymetylotriheksylofosfoniowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL212806B1 (pl) | Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem metylobenzoesowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem metylobenzoesowym | |
| PL212805B1 (pl) | Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem nitrobenzoesowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem nitrobenzoesowym | |
| PL213062B1 (pl) | 4-Benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe z chiralnym anionem organicznym oraz sposób wytwarzania 4-benzylo-4-metylo-morfoliniowych cieczy jonowych z chiralnym anionem organicznym | |
| KR20120129929A (ko) | 치환된 피라졸린 카르복사미딘 유도체의 합성 | |
| TW201726624A (zh) | 2-胺基菸鹼酸苄酯衍生物之製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111208 |