PL212805B1 - Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem nitrobenzoesowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem nitrobenzoesowym - Google Patents
Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem nitrobenzoesowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem nitrobenzoesowymInfo
- Publication number
- PL212805B1 PL212805B1 PL385141A PL38514108A PL212805B1 PL 212805 B1 PL212805 B1 PL 212805B1 PL 385141 A PL385141 A PL 385141A PL 38514108 A PL38514108 A PL 38514108A PL 212805 B1 PL212805 B1 PL 212805B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- substituent
- temperature
- straight chain
- under reduced
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są imidazoliowe ciecze jonowe z anionem nitrobenzoesowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem nitrobenzoesowym.
Ciecze jonowe to nowa grupa par jonowych charakteryzująca się temperaturą topnienia poniżej temperatury wrzenia wody. Są to sole zbudowane z kationu organicznego posiadające szeroki zakres płynności przekraczający niekiedy 400 stopni. Związki te uznano za zielone rozpuszczalniki, gdyż wykazują niską prężność par w temperaturze pokojowej oraz są stabilne termicznie jak i chemicznie. Rozpuszczają związki organiczne i nieorganiczne, dlatego stanowią doskonały zamiennik dla popularnych rozpuszczalników molekularnych. Największą zaletą cieczy jonowych jest możliwość wyboru kationu i anionu w celu uzyskania soli organicznej mającej praktyczne zastosowanie.
Kwas nitrobenzoesowy jest to nitrowa pochodna kwasu benzoesowego. Występuje w postaci trzech izomerów: orto, meta i para. Kwas ortonitrobenzoesowy jest najsilniejszym, natomiast paranitrobenzoesowy - najsłabszym kwasem. Kwasy nitrobenzoesowe są od dawna szeroko stosowane w przemyśle środków wybuchowych. Wykorzystywane są również w produkcji barwników oraz farmaceutyków. Kwas nitrobenzoesowy tworzy związki kompleksowe z metalami, m. in. cynkiem oraz kobaltem.
Istotą wynalazku są imidazoliowe ciecze jonowe z anionem nitrobenzoesowym o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy, posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, co najmniej jeden z podstawników R4, R5, R6, R7, R8 oznacza grupę nitrową, pozostałe są protonami.
Sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem nitrobenzoesowym polega na tym, że halogenki imidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji metatezy, w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 293 do 343 K w ś rodowisku metanolowym lub etanolowym z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym co najmniej jeden z podstawników R4, R5, R6, R7, R8 oznacza grupę nitrową, pozostałe są protonami, M oznacza kation litu lub potasu, lub sodu, lub amonu, następnie usuwa się sól nieorganiczną, odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 298 do 333 K, dodaje się 5 - 20 cm3 bezwodnego acetonu i usuwa się osad, a dalej odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 313 do 373 K.
Kolejny sposób wytwarzania polega na tym, że halogenki imidazoliowe o ogólnym 2, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji metatezy, w stosunku molowym 1:(0,5-2,0) w temperaturze od 298 do 373 K w środowisku wodnym z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym co najmniej jeden z podstawników R4, R5, R6, R7, R8 oznacza grupę nitrową , pozostał e są protonami, M oznacza kation litu lub potasu, lub sodu, lub amonu, następnie dodaje się 20 cm3 hydrofobowego rozpuszczalnika organicznego, po czym warstwę organiczną przepłukuje się wodą destylowaną, następnie po usunięciu rozpuszczalnika organicznego w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 298 do 328 K, pozostałość suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 293 do 373 K.
Następny sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem nitrobenzoesowym polega na tym, że halogenki imidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji metatezy, w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 293 do 343 K w środowisku chloroformowym lub chloroformowo-acetonowym, lub chloroformowo-metanolowym, lub chloroformowoPL 212 805 B1
-etanolowym z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym co najmniej jeden z podstawników R4, R5, R6, R7, R8 oznacza grupę nitrową, pozostałe są protonami, M oznacza kation litu lub potasu, lub sodu, lub amonu, następnie usuwa się sól nieorganiczną, odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 292 do 333 K, dodaje się 5 - 20 cm3 bezwodnego acetonu i usuwa się osad, dalej odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 303 do 373 K.
Czwarty sposób wytwarzania nitrobenzoesanów imidazoliowych polega na tym, że halogenki imidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji metatezy z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym co najmniej jeden z podstawników R4, R5, R6, R7, R8 oznacza grupę nitrową, pozostałe są protonami, M oznacza kation litu lub potasu, lub sodu, lub amonu, w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 293 do 343 K w ś rodowisku dichlorometanowym lub dichlorometanowo-acetonowym, lub dichlorometanowo-metanolowym, lub dichlorometanowo-etanolowym, następnie usuwa się sól nieorganiczną, odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 292 do 333 K, dodaje się 5 - 20 cm3 bezwodnego acetonu, po czym usuwa się osad, odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 303 do 373 K.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
- otrzymano nowe zwią zki organiczne bę d ące parami jonowymi;
- zsyntezowane pary jonowe zawierają kation imidazoliowy i anion nitrobenzoesowy;
- otrzymane związki są to nowe imidazoliowe ciecze jonowe zawierające anion organiczny;
- wyizolowane ciecze jonowe charakteryzują się wysoką lepkością oraz brakiem prężności par w temperaturze pokojowej;
- zarówno kation jak i anion otrzymanych par jonowych to popularne odczynniki o umiarkowanych cenach;
- synteza imidazoliowych cieczy jonowych z anionem nitrobenzoesowym przebiega w łagodnych warunkach, a produkt reakcji w postaci czystej jest łatwo izolowany.
Sposób otrzymywania nitrobenzoesanów imidazoliowych ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
3-Nitrobenzoesan 1-butylo-3-metyloimidazoliowy
W kolbie okrą g ł odennej o pojemnoś ci 100 cm3 zaopatrzonej w mieszadł o magnetyczne wprowadzono 4,31 g jodku 1-butylo-3-metyloimidazoliowego w 20 cm3 metanolu i dodano 4,07 g 3-nitrobenzoesanu sodu w 10 cm3 metanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze pokojowej. Następnie odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano 5 - 20 cm3 bezwodnego acetonu, usunięto osad, następnie odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 363 K.
Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 96%.
Strukturę otrzymanego 3-nitrobenzoesanu 1-butylo-3-metyloimidazoliowego potwierdza wykonana analiza magnetycznego rezonansu jądrowego. Widmo protonowe ma postać 1H NMR (DMSO) 0,89 (t, J = 7,3 Hz, 3H); 1,24 (m, 2H); 1,72 (m, 2H); 3,88 (s, 3H); 4,19 (t, J = 7,4Hz, 2H); 7,62 (m, 1H); 7,81 (dd, 2H); 8,16 (m, 1H); 8,27 (m, 1H); 8,62 (m, 1H); 9,39 (s, 1H), a widmo węglowe- 13C NMR (DMSO) 13,28; 18,797; 31,384; 35,700; 48,430; 122,106; 123,065; 123,102; 123,441; 128,600; 135,056; 136,628; 142,623; 147,140; 165,731.
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla soli o wzorze ogólnym C15H19N3O4 (M=305.19) wartości obliczone w %: C = 58,62; H = 6,89; N = 13,67; wartości otrzymane w %: C = 58, 45; H = 6,69; N = 13.29.
P r z y k ł a d II
4-Nitrobenzoesan 1-decylo-3-metyloimidazoliowy
Do 10 mmol bromku 1-decylo-3-metyloimidazoliowego w 20 cm3 etanolu dodano 15 mmol
4-nitrobenzoesanu potasu w 10 cm3 etanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze pokojowej. Następnie odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano 5 - 20 cm3 acetonu nie zawierającego wody i odsączono
PL 212 805 B1 osad. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 353 K.
Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 98%.
Strukturę otrzymanego związku potwierdzono na drodze protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego. Widmo protonowe - 1H (CDCI3) 0,87 (t, J = 7,1 Hz, 3H); 1,26 (m, 16H); 1,86 (m, 2H); 4,09 (s, 3H); 7,39 (m, 1H); 7,53 (m, 1H); 8,17 (dd, 4H); 10,19 (s, 1H), natomiast widmo węglowe-13C (CDCl3) 13,952; 22,482; 26,087; 28,813; 29,055; 29.194; 29,273; 30,110; 31,645; 36,431; 49,878; 121,531; 122,578; 123,257; 129,918; 137,485; 143,718; 148,393; 169,296.
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla soli o wzorze ogólnym C21H31N3O4 (M=389,43) wartości obliczone w %: C = 64.42; H = 8,50; N = 10,73; wartości otrzymane w %: C = 64,21; H = 8,12; N = 10,62.
P r z y k ł a d III
3-Nitrobenzoesan 1-metylo-3-pentyloimidazoIiowy
0,01 Mola jodku 1-metylo-3-pentyloimidazoliowego rozpuszczono w 20 cm3 chloroformu i dodano 0,008 mola 5-nitrobenzoesanu amonu w 10 cm3 metanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika. Po ochłodzeniu odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano 5 - 20 cm3 bezwodnego acetonu i odsączono pozostałą część jodku amonu. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 363 K.
Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 94%.
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla soli o wzorze ogólnym sumarycznym C16H21N2O4 (M=305,21) wartości obliczone w %: C = 59,80; H = 7,21; N = 13,08; wartości otrzymane w %: C = 60,12; H = 7,01; N = 12,86.
P r z y k ł ad IV
4-Nitrobenzoesan 1-heptyloksymetylo-3-metyloimidazoliowy
2,91 g bromku 1-heptyloksymetylo-3-metyloimidazoliowego w 20 cm3 dichlorometanu i dodano 2,06 g 4-nitrobenzoesanu potasu z 20%-owym nadmiarem rozpuszczonego w 10 cm3 etanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze 283 K. Następnie odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano 5 - 20 cm3 acetonu znad sit molekularnych 3A i odsączono pozostałą część bromku potasu. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 353 K.
Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 93%.
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla soli o wzorze ogólnym sumarycznym C19H27NO5 (M = 377,27) wartości obliczone w %: C = 60,14; H = 7,70; N = 11,07; wartości otrzymane w %: C = 60,32; H = 7,52; N = 10,85.
P r z y k ł a d V
3-Nitrobenzoesan 1-heptylotiometylo-3-metyloimidazoliowy
W 20 cm3chloroformu rozpuszczono 3,08 g jodku 1-heptylotiometylo-3-metyloimidazoliovvego i dodano 2,21 g 3-nitrobenzoesanu amonu w 10 cm3 metanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze 313 K. Następnie odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesą czu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostał o ś ci dodano 5 - 20 cm3 acetonu nie zawierają cego wody i odsączono pozostałą część jodku amonu. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 373 K.
Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 96%.
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla soli o wzorze ogólnym sumarycznym C19H27N3O4S (M=393,27) wartości obliczone w %: C = 57,70; H = 7,39; N = 10,62; wartości otrzymane w %: C = 60,02; H = 7,08; N = 10,32.
P r z y k ł a d VI
3,5-Dinitrobenzoesan 1-metylo-3-oktyloimidazoliowy
W kolbie okrą g ł odennej o pojemnoś ci 100 cm3 zaopatrzonej w mieszadł o magnetyczne wprowadzono 2,75 g bromku 1-metylo-3-oktyloimidazoliowego w 20 cm3 acetonu i dodano 1,66 g 3,5-dinitrobenzoesanu potasu w 10 cm3 dichlorometanu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika. Po schłodzeniu mieszaniny poreakcyjnej odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano 5-20 cm3 bezwodnego acetonu i odsączono pozostałą część bromku potasu. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 353 K.
PL 212 805 B1
Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 96%.
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla soli o wzorze ogólnym sumarycznym C19H26N4O6 (M = 382,26) wartości obliczone w %: C = 55,87; H = 6,91; N = 13,72; wartości otrzymane w %: C = 55,71; H = 7,18; N = 13,39.
P r z y k ł a d VII
3-Nitrobenzoesan 1-metylo-3-oktyloimidazoliowy
W 20 cm wody rozpuszczono 0,015 mola jodku 1-metylo-3-metyloimidazoliowego i dodano 0,01 mola 3-nitrobenzoesanu litu, również rozpuszczonego w 20 cm3 wody. Mieszaninę poddano intensywnemu mieszaniu przez godzinę w temperaturze pokojowej. Następnie dodano 20 cm3 chloroformu i powstałe niemieszające się fazy rozdzielono w rozdzielaczu, po czym warstwę organiczną przepłukano wodą destylowaną do zaniku jonów jodkowych w odcieku. Po odparowaniu hydrofobowego rozpuszczalnika, pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 373 K.
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla soli o wzorze ogólnym sumarycznym C19H27N3O4 (M = 361,27) wartości obliczone w %: C = 62,79; H = 8,04; N = 11,56; wartości otrzymane w %: C = 62,51; H = 8,18; N = 11,39.
Claims (5)
1. Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem nitrobenzoesowym o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy, posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, co najmniej jeden z podstawników R4, R5, R6, R7, R8 oznacza grupę nitrową, pozostałe są protonami.
2. Sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem nitrobenzoesowy według zastrz. 1, znamienny tym, że halogenki imidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji metatezy, w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 293 do 343 K w środowisku metanolowym lub etanolowym z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym co najmniej jeden z podstawników R4, R5, R6, R7, R8 oznacza grupę nitrową, pozostałe są protonami, M oznacza kation litu lub potasu, lub sodu, lub amonu, nastę pnie usuwa się sól nieorganiczną , odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 298 do 333 K, dodaje się 5 - 20 cm3 bezwodnego acetonu i usuwa się osad, a dalej odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 313 do 373 K.
3. Sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem nitrobenzoesowym według zastrz. 1, znamienny tym, że halogenki imidazoliowe o ogólnym 2, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji metatezy, w stosunku molowym 1:(0,5-2,0) w temperaturze od 298 do 373 K w środowisku wodnym z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym co najmniej jeden z podstawników R4, R5, R6, R7, R8 oznacza grupę nitrową, pozostałe są protonami, M oznacza kation litu lub potasu, lub sodu, lub amonu, następnie dodaje się 20 cm3 hydrofobowego rozpuszczalnika organicznego, po czym warstwę organiczną przepłukuje się wodą destylowaną, następnie po usunięciu rozpuszczalnika organicznego w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 298 do 328 K, pozostałość suszy się w warunkach obniż onego ciś nienia w temperaturze 293 do 373 K.
4. Sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem nitrobenzoesowym według zastrz. 1, znamienny tym, że halogenki imidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik
PL 212 805 B1 alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji metatezy, w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 293 do 343 K w ś rodowisku chloroformowym lub chloroformowo-acetonowym, lub chloroformowo-metanolowym, lub chloroformowo-etanolowym z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym co najmniej jeden z podstawników R4, R5, R6, R7, R8 oznacza grupę nitrową, pozostałe są protonami, M oznacza kation litu lub potasu, lub sodu, lub amonu, następnie usuwa się sól nieorganiczną, odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniż onego ciś nienia w temperaturze od 292 do 333 K, dodaje się 5 - 20 cm3 bezwodnego acetonu i usuwa się osad, dalej odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 303 do 373 K.
5. Sposób wytwarzania nitrobenzoesanów imidazoliowych cieczy jonowych z anionem nitrobenzoesowym według zastrz. 1, znamienny tym, że halogenki imidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji metatezy z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym co najmniej jeden z podstawników R4, R5, R6, R7, R8 oznacza grupę nitrową, pozostałe są protonami, M oznacza kation litu lub potasu, lub sodu, lub amonu, w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 293 do 343 K w środowisku dichlorometanowym lub dichlorometanowo-acetonowym, lub dichlorometanowo-metanolowym, lub dichlorometanowo-etanolowym, następnie usuwa się sól nieorganiczną, odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 292 do 333 K, dodaje się 5 - 20 cm3 bezwodnego acetonu, po czym usuwa się osad, odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 303 do 373 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL385141A PL212805B1 (pl) | 2008-05-09 | 2008-05-09 | Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem nitrobenzoesowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem nitrobenzoesowym |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL385141A PL212805B1 (pl) | 2008-05-09 | 2008-05-09 | Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem nitrobenzoesowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem nitrobenzoesowym |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL385141A1 PL385141A1 (pl) | 2009-11-23 |
| PL212805B1 true PL212805B1 (pl) | 2012-11-30 |
Family
ID=42987242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL385141A PL212805B1 (pl) | 2008-05-09 | 2008-05-09 | Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem nitrobenzoesowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem nitrobenzoesowym |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212805B1 (pl) |
-
2008
- 2008-05-09 PL PL385141A patent/PL212805B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL385141A1 (pl) | 2009-11-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102100539B1 (ko) | 푸란-2,5-디메탄올 및 (테트라하이드로푸란-2,5-디일)디메탄올의 모노- 및 디알킬 에테르 및 그 양친매성 유도체 | |
| CN103265420A (zh) | 一种芳香二酮化合物的制备方法 | |
| BRPI1005793B1 (pt) | Processo para preparar 2-aminobifenis substituídos, processo para preparar pirazolcarboxamidas e compostos | |
| JP4528123B2 (ja) | ナプロキセンのニトロオキシ誘導体の製造法 | |
| PL212805B1 (pl) | Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem nitrobenzoesowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem nitrobenzoesowym | |
| KR102079116B1 (ko) | 4-할로알킬-3-머캅토-치환된 2-하이드록시벤조산 유도체의 제조방법 | |
| KR101902373B1 (ko) | 치환된 페닐프로판온의 제조 방법 | |
| PL212806B1 (pl) | Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem metylobenzoesowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem metylobenzoesowym | |
| KR20110122209A (ko) | 함불소 ｎ-알킬술포닐이미드 화합물 및 그 제조 방법, 그리고 이온성 화합물의 제조 방법 | |
| KR100841407B1 (ko) | 알리나인-1,6-다이올 유도체와 이의 제조방법 | |
| JP5635443B2 (ja) | 新規化合物とその錯体並びに錯体の製造方法 | |
| PL215853B1 (pl) | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem organicznym aromatycznym oraz sposób ich otrzymywania | |
| JP5748210B2 (ja) | 複素環化合物の製造方法 | |
| CN104557998A (zh) | 芳香硼酸类化合物的制备方法 | |
| PL214826B1 (pl) | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem alkilokarboksylanowym nasyconym oraz sposób ich otrzymywania | |
| WO2015166862A1 (ja) | ビスピラゾール化合物を製造する方法 | |
| PL211437B1 (pl) | Sacharyniany i acesulfamy morfoliniowe oraz sposób wytwarzania sacharynianów i acesulfamów morfoliniowych | |
| PL214103B1 (pl) | Ciecze jonowe pochodne cykloheksanolu oraz sposób ich wytwarzania | |
| KR20230155447A (ko) | 3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1h-피라졸-5-카르복실산에스테르의 제조 방법 | |
| PL215075B1 (pl) | Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem nieorganicznym oraz sposób wytwarzania soli-4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem nieorganicznym | |
| PL226790B1 (pl) | Salicylan alkoksymetylobis(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL212043B1 (pl) | Sposób wytwarzania cieczy jonowych z kationem amoniowym i anionem alkilobenzenosulfonowym | |
| PL214112B1 (pl) | Slodkie ciecze jonowe pochodne monoterpenowego alkoholu oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL214834B1 (pl) | Octany cykloheksyloamoniowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL213062B1 (pl) | 4-Benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe z chiralnym anionem organicznym oraz sposób wytwarzania 4-benzylo-4-metylo-morfoliniowych cieczy jonowych z chiralnym anionem organicznym |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20110509 |