PL212806B1 - Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem metylobenzoesowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem metylobenzoesowym - Google Patents
Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem metylobenzoesowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem metylobenzoesowymInfo
- Publication number
- PL212806B1 PL212806B1 PL385142A PL38514208A PL212806B1 PL 212806 B1 PL212806 B1 PL 212806B1 PL 385142 A PL385142 A PL 385142A PL 38514208 A PL38514208 A PL 38514208A PL 212806 B1 PL212806 B1 PL 212806B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- general formula
- substituent
- temperature
- straight chain
- Prior art date
Links
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są imidazoliowe ciecze jonowe z anionem metylobenzoesowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem metylobenzoesowym.
Ciecze jonowe są związkami chemicznymi zbudowanymi wyłącznie z jonów. Takie pary jonowe charakteryzują się temperaturą topnienia poniżej temperatury wrzenia wody. Sole te wykazują szeroki zakres płynności przekraczający niekiedy 400 stopni Celsjusza. Niska prężność par oraz wysoka stabilność termiczna, jak i chemiczna sprawiły, że związki te uznano za zielone rozpuszczalniki. Stanowią one doskonały zamiennik popularnie stosowanych rozpuszczalników molekularnych. Rozpuszczają całe spektrum związków organicznych, jak i nieorganicznych. Największą zaletą cieczy jonowych jest możliwość dowolnego doboru kationu i anionu w celu uzyskania pary jonowej o pożądanych właściwościach fizykochemicznych, które określają ich zastosowanie.
Kwas metylobenzoesowy jest znanym przedstawicielem aromatycznych kwasów karboksylowych. Występuje w postaci trzech izomerów: orto, meta i para. Każdy z nich ulega fotodegradacji pod wpłwem UV i w obecności TiO2, w kolejności para > orto > meta. Kwas metylobenzoesowy stosowany jest jako półprodukt w produkcji stabilizatorów polimerów, pestycydów, pigmentów, farmaceutyków oraz innych syntez chemicznych. Wchodzi m. in. w skład produktów odstraszających i zapobiegających ukąszeniom owadów. Wykazano również, że kwasy te są inhibitorami enzymów.
Przedmiotem wynalazku są imidazoliowe ciecze jonowe z anionem metylobenzoesowym o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy, posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, co najmniej jeden z podstawników R4, R5, R6, R7, R8 oznacza grupę metylową, pozostałe są protonami.
Sposób wytwarzania metylobenzoesanów imidazoliowych o wzorze ogólnym 1, polega na tym, że halogenki imidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji metatezy, w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 293 do 343 K w środowisku metanolowym lub etanolowym z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym co najmniej jeden z podstawników R4, R3, R6, R7, R8 oznacza grupę metylową, pozostałe są protonami, M oznacza kation litu lub potasu, lub sodu, lub amonu, następnie usuwa się sól nieorganiczną, odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 298 do 333 K, dodaje się 10 - 50 cm3 bezwodnego acetonu i usuwa się osad, a dalej odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniż onego ciśnienia w temperaturze od 313 do 373 K.
Kolejny sposób wytwarzania polega na tym, że halogenki imidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji metatezy, w stosunku molowym 1:(0,5-2,0) w temperaturze od 298 do 373 K w środowisku wodnym, z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym co najmniej jeden z podstawników R4, R5, R6, R7, R8 oznacza grupę metylową, pozostałe są protonami, M oznacza kation litu lub potasu, lub sodu, lub amonu, następnie dodaje się hydrofobowy 10 - 80% w stosunku do części wodnej rozpuszczalnika organicznego, po czym warstwę organiczną przepłukuje się wodą destylowaną do zaniku jonów halogenkowych w odcieku, następnie po usunięciu rozpuszczalnika organicznego w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 298 do 328 K pozostałość suszy się w warunkach obniżonego ciś nienia w temperaturze 293 do 373 K.
Następny sposób wytwarzania polega na tym, że halogenki imidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, Y oznacza
PL 212 806 B1 brom lub chlor lub jod, poddaje się reakcji metatezy, w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 293 do 343 K w środowisku chloroformowym lub chloroformowo-acetonowym, lub chloroformowo-metanolowym, lub chloroformowo-etanolowym, z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym co najmniej jeden z podstawników R4, R5, R6, R7, R8 oznacza grupę metylową, pozostałe są protonami, M oznacza kation litu lub potasu, lub sodu, lub amonu, następnie usuwa się osad, odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 292 do 333 K, dodaje się 10 - 50 cm3 bezwodnego acetonu i usuwa się osad, odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 303 do 373 K.
Czwarty sposób wytwarzania polega na tym, że halogenki imidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji metatezy, w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 293 do 343 K w środowisku dichlorometanowym lub dichlorometanowo-acetonowym, lub dichlorometanowo-metanolowym, lub dichlorometanowo-etanolowym, z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym co najmniej jeden z podstawników R4, R5, R6, R7, R8 oznacza grupę metylową, pozostałe są protonami, M oznacza kation litu lub potasu, lub sodu, lub amonu, następnie usuwa się sól nieorganiczną, odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 292 do 333 K, dodaje się 10 - 50 cm3 bezwodnego acetonu, po czym usuwa się osad, odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniż onego ciś nienia w temperaturze od 303 do 373 K.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
- otrzymano nowe zwią zki organiczne o budowie jonowej;
- zsyntezowane pary jonowe zawierają kation imidazoliowy i anion metylobenzoesowy;
- otrzymane zwią zki to nowe imidazoliowe ciecze jonowe zawierają ce anion organiczny;
- wyizolowane ciecze jonowe charakteryzują się wysoką lepkością i brakiem prężności par w temperaturze pokojowej;
- zarówno kation jak i anion otrzymanych par jonowych to popularne odczynniki o umiarkowanych cenach;
- synteza metylobenzoesanów imidazoliowych przebiega w łagodnych warunkach, a produkt reakcji w postaci czystej jest łatwo izolowany.
Sposób otrzymywania metylobenzoesanów imidazoliowych ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
3-Metylobenzoesan 1-butylo-3-metyloimidazoliowy
W kolbie okrą g ł odennej o pojemnoś ci 100 cm3 zaopatrzonej w mieszadł o magnetyczne wprowadzono 10 mmoli jodku 1 -butylo-3-metyloimidazoliowego w 20 cm3 metanolu i dodano 11,5 mmola 3-metylobenzoesanu sodu w 10 cm3 metanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze pokojowej. Następnie odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano 10 cm3 bezwodnego acetonu i usunięto osad, a nastę pnie rozpuszczalnik. Pozostał o ść suszono w warunkach obniż onego ciś nienia w temperaturze 363 K. Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 91%.
Strukturę otrzymanego 3-metylobenzoesanu imidazoliowego potwierdza wykonana analiza magnetycznego rezonansu jądrowego. Widmo protonowe ma postać- 1H NMR (CDCI3) 0,83 (t, J = 7,1 Hz, 3H); 1,22 (m, 2H); 1,70 (m, 2H); 2,31 (s, 3H); 3,93 (s, 3H); 4,11 (t, J = 8,9Hz, 2H); 7,25 (m, 4H); 7,77 (dd, J = 10,5 Hz, 2H); 10,04 (s. 1H), a widmo węglowe- 13C NMR (CDCl3) 13,3; 19,3; 21,2; 31,9; 36,2; 49,4; 121,5; 123,2; 126,1; 127,3; 129,8; 130,7; 136,9; 136,9; 137;6; 171,7. Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarna CHN. Dla soli o wzorze ogólnym sumarycznym C16H22N2O2 (M = 274,36) wartości obliczone w %: C = 70,04; H = 8,08; N = 10,21; wartości otrzymane w %: C = 69,86; H = 7,88; N = 9,96.
P r z y k ł a d II
4-Metylobenzoesan 1-decylo-3-metyloimidazoliowy
3,03 g bromku 1-decylo-3-metyloimidazoliowego w 20 cm3 etanolu oraz 2,37 g 4-metylobenzoesanu sodu w 10 cm3 etanolu umieszczono w kolbie reakcyjnej o pojemności 100 cm3. Mieszaninę następnie intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze pokojowej. Powstały osad soli nieorganicznej poddano odsączeniu, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano 20 cm3
PL 212 806 B1 bezwodnego acetonu i usunięto osad. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 353 K.
Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 98%.
Strukturę otrzymanego związku potwierdzono na drodze protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego. Widmo protonowe ma postać- 1Η (CDCl3) 0,87 (t, J = 7,3 Hz, 3H); 1,26 (m, 16H); 2.32 (s, 3H); 3,97 (s, 3H); 4,11 (t, J = 3,65 Hz, 2H); 7,13 (t, 1H); 7,25 (m, 1H); 7,43 (t, 1H); 7,86 (m, 1H); 9,61 (s, 1H), widmo węglowe- 13C (CDCl3) 14,2; 21,4; 22,7; 26,3; 29,1; 29,3; 29,4; 29,5; 30,2; 31,9; 36,5; 49,8; 121,5; 123,5; 128,4; 129,4; 132,8; 136,9; 140,8; 171,3.
Natomiast czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla soli o wzorze ogólnym sumarycznym C22H34N2O2 (M = 358,52) wartości obliczone w %: C = 73,70; H = 9,56; N = 7,81; wartoś ci otrzymane w %: C = 73,55: H = 9,36; N = 7,72.
P r z y k ł a d III
3-Metylobenzoesan 1-metylo-3-pentyloksymetyloimidazoliowy
0,01 mola jodku 1-metylo-3-pentyloksymetyloimidazoliowego rozpuszczono w 20 cm3 chloroformu i dodano 0,008 mola 3-metylobenzoesanu amonu w 10 cm3 metanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze pokojowej. Następnie odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano 15 cm3 bezwodnego acetonu i odsączono sól nieorganiczną. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciś nienia w temperaturze 363 K.
Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 94%.
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla soli o wzorze ogólnym sumarycznym C18H26N2O3 (M = 318,41) wartości obliczone w %: C = 67,90; H = 8,23;
P r z y k ł a d IV
4-Metylobenzoesan 1-heptylotiometylo-3-metyloimidazoliowy
0,01 mola bromku 1-heptylotiometylo-3-metyloimidazoliowego rozpuszczono w 20 cm3 dichlorometanu i dodano 4-metylobenzoesan potasu z 20%-owym nadmiarem. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze pokojowej. Następnie odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano 20 cm3 acetonu znad sit molekularnych 3A i odsączono osad. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciś nienia w temperaturze 353 K.
Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 93%.
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla soli o wzorze ogólnym sumarycznym C20H30N2O2S (M=362,53) wartości obliczone: C = 66,26; H = 8,34; N = 7,73; wartości otrzymane: C = 65,96; H = 8,01; N = 7,42 w %.
P r z y k ł a d V
3,5-Dimetylobenzoesan 1-heptylo-3-metyloimidazoliowy
W 20 cm3 chloroformu rozpuszczono 0,01 mola jodku 1-heptylo-3-metyloimidazoliowego i dodano 0,012 mola 3-metylobenzoesanu amonu w 10 cm3 metanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze pokojowej. Następnie odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano 10 cm3 bezwodnego acetonu i odsączono bromek potasu. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostał o ść suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 373 K.
Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 96%.
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla soli o wzorze ogólnym sumarycznym C20H30N2O2 (M = 330,42) wartości obliczone w %: C = 72,69; H = 9,15; N = 8,48; wartości otrzymane w %; C=72,41; H=8,95; N=8,22.
P r z y k ł a d VI
3-Metylobenzoesan 1-metylo-3-oktyloimidazoliowy
Do kolby okrągłodennej o pojemności 100 cm3 zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne wprowadzono 0,01 mola bromku 1-metylo-3-oktyloimidazoliowego w 20 cm3 acetonu i dodano 0,008 mola 3-metylobenzoesanu sodu w 10 cm3 dichlorometanu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze pokojowej. Następnie odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano 10 cm3 bezwodnego acetonu i usunięto osad. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 353 K.
Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 96%.
PL 212 806 B1
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla soli o wzorze ogólnym sumarycznym C20H30N2O2 (M = 330,42) wartości obliczone w %: C = 72,69; H = 9,15;
P r z y k ł a d VII
4-MetyIobenzoesan 1-heksylo-3-metyloimidazoliowy W 20 cm3 propanolu rozpuszczono 0,01 mola chlorku 1-heksylo-3-metyloimidazoliowego, następnie dodano 0,01 mola 4-metylobenzoesan litu. Tak powstałą mieszaninę poddano godzinnemu mieszaniu w temperaturze pokojowej. Powstały osad soli nieorganicznej odsączono, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano 15 cm3 bezwodnego acetonu, a po odsączeniu pozostałej części chlorku litu odparowano rozpuszczalnik. Następnie pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 373 K.
Otrzymano produkt w postaci żółtej cieczy z wydajnością 95%.
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarna CHN. Dla soli o wzorze ogólnym sumarycznym C18H26N2O2 (M = 302,26) wartości obliczone w %: C = 71,02; H = 9,27; N = 9,20; wartości otrzymane w %: C = 69,96; H = 8,98; N = 9,09.
P r z y k ł a d VIII
3,5-Dimetylobenzoesan 1-butylo-3-metyloimidazoliowy W kolbie okrąg łodennej o pojemności 100 cm3 zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,01 mola bromku 1-butylo-3-metyloimidazoliowego w 20 cm3 wody oraz 0,015 mola 3,5-dimetylobenzoesanu potasu. Całość pozostawiono godzinę mieszając w temperaturze pokojowej. Następnie do mieszaniny dodano chloroform i rozdzielono powstałe dwie fazy w rozdzielaczu. Warstwę organiczną przepłukano wodą destylowaną do zaniku jonów halogenkowych w odcieku. Następnie odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 353 K.
Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 93%.
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla soli o wzorze ogólnym sumarycznym C17H25N2O2 (M = 289,25) wartości obliczone w %: C = 70,31; H = 9,02; N = 9,65; wartości otrzymane w %: C = 70,04; H = 8,75; N = 9,41.
Claims (5)
1. Metylobenzoesany imidazoliowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy, posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, co najmniej jeden z podstawników R4, R5, R6, R7, R8 oznacza grupę metylową, pozostałe są protonami.
2. Sposób wytwarzania metylobenzoesanów imidazoliowych o wzorze ogólnym 1, znamienny tym, że halogenki imidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji metatezy, w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 293 do 343 K w ś rodowisku metanolowym lub etanolowym z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym co najmniej jeden z podstawników R4, R5, R6, R7, R8 oznacza grupę metylową, pozostałe są protonami, M oznacza kation litu lub potasu, lub sodu, lub amonu, następnie usuwa się sól nieorganiczną, odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 298 do 333 K, dodaje się 10 - 50 cm3 bezwodnego acetonu i usuwa się osad, a dalej odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniż onego ciśnienia w temperaturze od 313 do 373 K.
3. Sposób wytwarzania metylobenzoesanów imidazoliowych o wzorze ogólnym 1, znamienny tym, że halogenki imidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji metatezy,
PL 212 806 B1 w stosunku molowym 1:(0,5-2,0) w temperaturze od 298 do 373 K w środowisku wodnym, z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym co najmniej jeden z podstawników R4, R5 R6, R7, R8 oznacza grupę metylową, pozostałe są protonami, M oznacza kation litu lub potasu, lub sodu, lub amonu, następnie dodaje się hydrofobowy 10 - 80% w stosunku do części wodnej rozpuszczalnika organicznego, po czym warstwę organiczną przepłukuje się wodą destylowaną do zaniku jonów halogenkowych w odcieku, następnie po usunięciu rozpuszczalnika organicznego w warunkach obniżonego ciś nienia w temperaturze od 298 do 328 K pozostał o ść suszy się w warunkach obniż onego ciś nienia w temperaturze 293 do 373 K.
4. Sposób wytwarzania metylobenzoesanów imidazoliowych o wzorze ogólnym 1, znamienny tym, że halogenki imidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, Y oznacza brom lub chlor lub jod, poddaje się reakcji metatezy, w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 293 do 343 K w środowisku chloroformowym lub chloroformowo-acetonowym, lub chloroformowo-metanolowym, lub chloroformowo-etanolowym, z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym co najmniej jeden z podstawników R4, R5, R6, R7, R8 oznacza grupę metylową, pozostałe są protonami, M oznacza kation litu lub potasu lub sodu lub amonu, następnie usuwa się osad, odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 292 do 333 K, dodaje się 10 - 50 cm3 bezwodnego acetonu i usuwa się osad, odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 303 do 373 K.
5. Sposób wytwarzania metylobenzoesanów imidazoliowych o wzorze ogólnym 1, znamienny tym, że halogenki imidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R2 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 2 do 18 atomów węgla, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, Y oznacza brom lub chlor lub jod, poddaje się reakcji metatezy, w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 293 do 343 K w ś rodowisku dichlorometanowym lub dichlorometanowo-acetonowym, lub dichlorometanowo-metanolowym, lub dichlorometanowoetanolowym, z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym co najmniej jeden z podstawników R4, R5, R6, R7, R8 oznacza grupę metylową, pozostałe są protonami, M oznacza kation litu lub potasu, lub sodu, lub amonu, następnie usuwa się sól nieorganiczną, odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 292 do 333 K, dodaje się 10 - 50 cm3 bezwodnego acetonu, po czym usuwa się osad, odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 303 do 373 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL385142A PL212806B1 (pl) | 2008-05-09 | 2008-05-09 | Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem metylobenzoesowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem metylobenzoesowym |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL385142A PL212806B1 (pl) | 2008-05-09 | 2008-05-09 | Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem metylobenzoesowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem metylobenzoesowym |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL385142A1 PL385142A1 (pl) | 2009-11-23 |
| PL212806B1 true PL212806B1 (pl) | 2012-11-30 |
Family
ID=42987243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL385142A PL212806B1 (pl) | 2008-05-09 | 2008-05-09 | Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem metylobenzoesowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem metylobenzoesowym |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212806B1 (pl) |
-
2008
- 2008-05-09 PL PL385142A patent/PL212806B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL385142A1 (pl) | 2009-11-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112266392A (zh) | 制备cenicriviroc及相关类似物的方法 | |
| DK164857B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 2,5-bis(2,2,2-trifluorethoxy)-n-(2-piperidylmethyl)benzamid | |
| PL212806B1 (pl) | Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem metylobenzoesowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem metylobenzoesowym | |
| US4895952A (en) | Polyfluoroalkylthiomethyl compounds, processes for their preparation and use thereof | |
| KR101902373B1 (ko) | 치환된 페닐프로판온의 제조 방법 | |
| US5744614A (en) | Preparation of 3,5-diarylpyrazoles | |
| PL212805B1 (pl) | Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem nitrobenzoesowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem nitrobenzoesowym | |
| KR100841407B1 (ko) | 알리나인-1,6-다이올 유도체와 이의 제조방법 | |
| JP5576705B2 (ja) | ジアリールヨードニウム塩混合物とその製造方法 | |
| US4948912A (en) | Alkylating agents and method of use thereof | |
| KR101350540B1 (ko) | 엘-3-오-알킬 아스코르빈산의 제조방법 | |
| EP2877477B1 (en) | Process for the preparation of phosphonium sulfonates | |
| PL211437B1 (pl) | Sacharyniany i acesulfamy morfoliniowe oraz sposób wytwarzania sacharynianów i acesulfamów morfoliniowych | |
| PL214826B1 (pl) | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem alkilokarboksylanowym nasyconym oraz sposób ich otrzymywania | |
| KR20230155447A (ko) | 3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1h-피라졸-5-카르복실산에스테르의 제조 방법 | |
| EP2241545A1 (en) | Optically active 2,2'-biphenol derivative and method for producing the same | |
| JP5748210B2 (ja) | 複素環化合物の製造方法 | |
| PL215075B1 (pl) | Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem nieorganicznym oraz sposób wytwarzania soli-4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem nieorganicznym | |
| RU2702121C1 (ru) | Способ получения производного бензилового эфира 2-аминоникотиновой кислоты | |
| PL215853B1 (pl) | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem organicznym aromatycznym oraz sposób ich otrzymywania | |
| JP4273913B2 (ja) | スルホン酸ハロゲン化合物の製造方法 | |
| PL221747B1 (pl) | Nowy sposób otrzymywania cieczy jonowych poprzez wymianę anionu organicznego | |
| CS209831B2 (cs) | Způsob výroby nových N-( 1,2-azolyl)alkylhalogenacetanilidů | |
| PL214112B1 (pl) | Slodkie ciecze jonowe pochodne monoterpenowego alkoholu oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL214834B1 (pl) | Octany cykloheksyloamoniowe i sposób ich wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20110509 |