PL211518B1 - Sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego - Google Patents
Sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowegoInfo
- Publication number
- PL211518B1 PL211518B1 PL380248A PL38024806A PL211518B1 PL 211518 B1 PL211518 B1 PL 211518B1 PL 380248 A PL380248 A PL 380248A PL 38024806 A PL38024806 A PL 38024806A PL 211518 B1 PL211518 B1 PL 211518B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bis
- methylene
- hydroxyimino
- reaction
- bisphosphonic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- JSSHTBNIHCJQIX-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(phosphonomethyl)amino]methylphosphonic acid Chemical compound OP(=O)(O)CN(O)CP(O)(O)=O JSSHTBNIHCJQIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 5
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims description 3
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001394 phosphorus-31 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 211518 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 380248 (51) Int.Cl.
C07C 51/00 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 19.07.2006 (54) Sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego (73) Uprawniony z patentu:
POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
21.01.2008 BUP 02/08 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
31.05.2012 WUP 05/12 (72) Twórca(y) wynalazku:
MIROSŁAW SOROKA, Wrocław, PL WALDEMAR GOLDEMAN, Racibórz, PL ALEKSANDRA BARAŃCZAK, Zielona Góra, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Halina Winohradnik
PL 211 518 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego, który jest bardzo dobrym inhibitorem korozji.
Dotychczas znany z amerykańskiego opisu patentowego nr US 5 788 857 sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego polega na reakcji formaliny z kwasem fosfonowym i hydroksyloaminą, jednak w jednym przykładzie, w którym jest opisana synteza tego związku, brakuje istotnych szczegółów eksperymentalnych.
Sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego o wzorze 1 według wynalazku polega na tym, że jedną część molową soli hydroksyloaminy, korzystnie chlorowodorku, poddaje się reakcji z co najmniej dwiema częściami molowymi trichlorku fosforu, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze 273-290 K, w rozpuszczalniku polarnym, korzystnie w wodzie, aż do przereagowania substratów, a następnie dodaje się co najmniej dwie części molowe formaldehydu w substancji wybranej z grupy obejmują cej formalinę , trioksan lub paraform i kontynuuje się reakcję w temperaturze 273-383 K, a ż do przereagowania substratów, po czym wydziela si ę z mieszaniny poreakcyjnej kwas [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowy.
Kwas [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowy przeznaczony jest do stosowania jako inhibitor korozji, inhibitor osadzania się osadów w liniach przesyłowych wody technologicznej, również jako przeciwutleniacz oraz jako odczynnik kompleksujący jony metali.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d 1
Trichlorek fosforu (43.5 ml, 0,50 mola) dodaje się w temperaturze około 273 K do roztworu chlorowodorku hydroksyloaminy (20,9 g, 0,30 mola) w 150 ml wody, a następnie mieszaninę ogrzewa się na wrzącej łaźni wodnej doprowadzając ją w ciągu około 30 minut do wrzenia, po czym w ciągu 30 minut dodaje się w temperaturze około 373 K 36% formalinę (74,0 ml, 1,0 mola), ogrzewa się jeszcze przez 1 godzinę w tej samej temperaturze, aż do całkowitego przereagowania substratów (przebieg reakcji można monitorować mierząc widma 31P NMR), po czym mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej, a następnie oddestylowuje się lotne składniki pod zmniejszonym ciśnieniem 20 hPa z łaźni o temperaturze poniżej 343 K, a uzyskaną w ten sposób oleistą pozostałość rozpuszcza się w wodzie (100 ml) i ponownie oddestylowuje się lotne składniki pod zmniejszonym ciśnieniem 20 hPa w temperaturze poniżej 343 K, następnie powtarza się tą czynność jeszcze raz i otrzymuje w wyniku okoł o 56 g kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego, którego identyczność potwierdzają widma: 31P NMR {1H} (D2O δ [ppm]): 9.30; oraz 1H NMR (D2O, δ [ppm], J [Hz]): 3,58 d (4H, CH2, J = 12,4), zawierającego około 5% molowych kwasu fosfonowego (przy 6,4 ppm) i około 1% molowego kwasu fosfonowego (przy 1,5 ppm).
P r z y k ł a d 2
Postępuje się jak w przykładzie 1, z tą różnicą, że zamiast 36% formaliny stosuje się paraformaldehyd (30 g, 1,0 mola) i otrzymuje się w wyniku kwas [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowy. identyczny jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 3
Postępuje się jak w przykładzie 1, z tą różnicą, że zamiast 36% formaliny stosuje się trioksan (30 g, 0,33 mola) i otrzymuje się w wyniku kwas [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowy, identyczny jak w przykładzie 1.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego przedstawionego wzorem 1, znamienny tym, że jedną część molową soli hydroksyloaminy poddaje się reakcji z co najmniej dwiema częściami molowymi trichlorku fosforu, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze 273-290 K, w rozpuszczalniku polarnym, aż do przereagowania substratów, a następnie dodaje się co najmniej dwie części molowe formaldehydu w substancji wybranej z grupy obejmującej formalinę, trioksan lub paraform i kontynuuje się reakcję w temperaturze 273-383 K, aż do przereagowania substratów, po czym wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej kwas [(hydroksyimino)bis(metyleno)]-bisfosfonowy.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się chlorowodorek hydroksylaminy.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik stosuje się wodę.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380248A PL211518B1 (pl) | 2006-07-19 | 2006-07-19 | Sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380248A PL211518B1 (pl) | 2006-07-19 | 2006-07-19 | Sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL380248A1 PL380248A1 (pl) | 2008-01-21 |
| PL211518B1 true PL211518B1 (pl) | 2012-05-31 |
Family
ID=43028205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL380248A PL211518B1 (pl) | 2006-07-19 | 2006-07-19 | Sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211518B1 (pl) |
-
2006
- 2006-07-19 PL PL380248A patent/PL211518B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL380248A1 (pl) | 2008-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5715337B2 (ja) | α−アミノ酸ホスホン酸化合物、それらの製造方法および使用 | |
| CN101163708A (zh) | 制备氨基聚亚烷基膦酸化合物的方法 | |
| DE102006010034A1 (de) | Stickstoff-haltige Phosphoniumsalze | |
| PL211518B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego | |
| PL215543B1 (pl) | Kwas 1-[hydroksy(metylo)fosfinylometylo]pirolidyno-2-karboksylowy | |
| PL212813B1 (pl) | Nowe kwasy a,tn-alkilenodiamino-N,N,N',N'-tetrakis[metylo(metylo)fosfinowe] i sposób ich wytwarzania | |
| EP2753625B1 (en) | Method for the manufacture of compounds containing an alpha-oxyphosphorus group by using an activator | |
| PL213920B1 (pl) | Nowe kwasy bis(ra-hydroksyalkilo)iminometylo(metylo)fosfinowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL220124B1 (pl) | Poliamfolit pochodny kwasu dimetylofosfinowego i kwasu 2-aminoetylofosfonowego oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL220147B1 (pl) | Kwas bis(fosfonometylo)iminometylofosfinowy oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL234795B1 (pl) | Poliamfolity pochodne kwasu dimetylofosfinowego i 5-amino-1,3,3-trimetylocykloheksanometanaminy oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL234794B1 (pl) | Kwas 3-[bis(hydroksyfosfinylometylo)aminometylo)-3,5,5-trimetylocykloheksyloaminobis(metylofosfinowy) oraz sposób jego wytwarzania | |
| US3632649A (en) | Nitrogen-containing tertiary phosphine sulfides | |
| PL215535B1 (pl) | Kwasy 2-bis[hydroksy(metylo)fosfinylometylo]aminoalkanowe | |
| PL231258B1 (pl) | Sposób wytwarzania per(fosfinometylowanych) polialkilenopoliamin | |
| PL202264B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu nitrylotrismetylofosfonowego | |
| PL209227B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego | |
| US20080221335A1 (en) | Method for the Manufacture of Substituted Phosphanes, and Substituted Phosphanes Manufactured According to Said Method | |
| PL220400B1 (pl) | Poliamfolit pochodny kwasu dimetylofosfinowego i kwasu aminometylofosfonowego oraz spoób jego wytwarzania | |
| PL197220B1 (pl) | Nowe kwasy poli(1-karboksyalkiloaminometyleno(metyleno)fosfinowe) i sposób ich wytwarzania | |
| PL197252B1 (pl) | Nowe estry alkilowe kwasów poli(N,N,-alkileno-a ,a ,-diamino-p-ksylileno-a ,a ,-difosfonowych i sposób ich wytwarzania | |
| PL215478B1 (pl) | Kwasy polimetylenodiamino-N,N'-bis[arylometylo(metylo)fosfinowe] oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL195964B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasów 1-aminoalkilofosfonowych, zwłaszcza kwasu aminometylofosfonowego | |
| PL215818B1 (pl) | Estry kwasów polimetylenodiamino-N,N'-bis[arylometylo(metylo)fosfinowych] oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL209057B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasów a^-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20090719 |