PL197252B1 - Nowe estry alkilowe kwasów poli(N,N,-alkileno-a ,a ,-diamino-p-ksylileno-a ,a ,-difosfonowych i sposób ich wytwarzania - Google Patents
Nowe estry alkilowe kwasów poli(N,N,-alkileno-a ,a ,-diamino-p-ksylileno-a ,a ,-difosfonowych i sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL197252B1 PL197252B1 PL366667A PL36666704A PL197252B1 PL 197252 B1 PL197252 B1 PL 197252B1 PL 366667 A PL366667 A PL 366667A PL 36666704 A PL36666704 A PL 36666704A PL 197252 B1 PL197252 B1 PL 197252B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- poly
- alkylene
- diamino
- xylylene
- diphosphonic
- Prior art date
Links
Abstract
Nowe estry kwasów poli(N,N'-alkileno-a,Otyliami
no-p-ksyl ile no-a,a'-difosfonowe), o wzorze
ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę grup metylenowych
i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6, natomiast mer
oznacza liczbę merów w polimerze.
2. Sposób wytwarzania nowych estrów alkilowych
kwasów poli(N,N'-alkileno-a ,a '-diamino-p-ksylileno-a
,a '-difosfonowych), przedstawionych wzorem
ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową,
n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2, 3, 4,
5 lub 6, natomiast mer oznacza liczbę merów
w polimerze, znamienny tym, że jedną część molową
poli(N,N'-alkileno-p-ksylilidenodiiminy o wzorze
ogólnym 2, w którym n oznacza liczbę grup metylenowych
i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6, natomiast mer oznacza
liczbę merów w polimerze, poddaje się reakcji
z co najmniej dwiema częściami molowymi fosforynu
dialkilowego o wzorze ogólnym 3, w którym R oznacza
grupę alkilową, a reakcję prowadzi się w temperaturze
250-400 K, aż do przereagowania substratów,
a następnie z mieszaniny poreakcyjnej wydziela
się ester alkilowy kwasu poli(N,N'-alkileno-a ,a '-
-diamino-p-ksylileno-a ,a '-difosfonowego).
Description
RZECZPOSPOLITA
POLSKA
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) (13) B1 (21) Numer zgłoszeni: 366667 (5) )lnCCI·
C07F 9/40 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 29.03.2004
Nowe estry alkilowe kwasów poli(N,N'-alkileno-a,a'-diamino-p-ksylileno-a,a'-difosfonowych) i sposób ich wytwarzania
| (73) Uprawniony z patentu: Politechnika Wrocławska,Wrocław,PL | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: 03.10.2005 BUP 20/05 | (72) Twórca(y) wynalazku: Mirosław Soroka,Wrocław,PL Agata Stochaj,Bolesławiec,PL |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: 31.03.2008 WUP 03/08 | (74) Pełnomocnik: J. Halina Winohradnik, Politechnika Wrocławska, Biuro ds. Wynalazczości i Ochrony Patentowej |
(57) 1. Nowe estry kwasów poli(N,N'-alkiieno-a,a-diami no-p-ksyl ile no-a,a'-difoslOnowe), o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6, natomiast mer oznacza liczbę merów w polimerze.
2. Sposób wytwarzania nowych estrów alkilo- * wych kwasów poli(N,N'-alkileno-a ,a'-diamino-p-ksylileno-a,a'-difosfonowych), przedstawionych wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową, n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2, 3, 4, lub 6, natomiast mer oznacza liczbę merów w polimerze, znamienny tym, że jedną część molową poli(N,N'-alkileno-p-ksylilidenodiiminy o wzorze ogólnym 2, w którym n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6, natomiast mer oznacza liczbę merów w polimerze, poddaje się reakcji z co najmniej dwiema częściami molowymi fosforynu dialkilowego o wzorze ogólnym 3, w którym R oznacza grupę alkilową, a reakcję prowadzi się w temperaturze 250-400 K, aż do przereagowania substratów, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej wydziela się ester alkilowy kwasu poli(N,N'-alkileno-a,a'-diamino-p-ksylileno-a ,a '-difosfonowego).
PL 197 252 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe estry alkilowe kwasów poli(N,N'-alkileno-a,a'-diamino-p-ksylileno-a ,a '-difosfonowych), które są substratami do syntezy kwasów poli(N,N'-alkileno-a ,a '-diamino-p-ksylileno-a,a'-difosfonowych). Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania nowych estrów alkilowych kwasów poli(N,N'-alkileno-a ,a '-diamino-p-ksylileno-a ,a'-difosfonowych).
Wynalazek dotyczy związków o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6, natomiast mer oznacza liczbę merów w polimerze.
Sposób wytwarzania estrów alkilowych kwasów poli(N,N'-alkileno-a ,a'-diamino-p-ksylileno-a ,a '-difosfonowych) według wynalazku polega na tym, że jedną część molową poli(N,N'-alkileno-p-ksylilidenodiiminy o wzorze ogólnym 2, w którym n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6, natomiast mer oznacza liczbę merów w polimerze, poddaje się reakcji z co najmniej dwiema częściami molowymi fosforynu dialkilowego o wzorze ogólnym 3, w którym R oznacza grupę alkilową, a reakcję prowadzi się w temperaturze 250-400 K, aż do przereagowania substratów, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej wydziela się ester alkilowy kwasu poli(N,N'-alkileno-a,a'-diamino-p-ksylileno-a ,a '-difosfonowego).
Sposób wytwarzania estrów alkilowych kwasów poli(N,N'-alkileno-a ,a'-diamino-p-ksylileno-a ,a '-difosfonowych) według wynalazku polega także na tym, że reakcji fosfonylowania poddaje się surową poli(N,N'-alkileno-p-ksylilidenodiiminę), otrzymaną na drodze kondensacji jednej części molowej aldehydu tereftalowego o wzorze 4, z jedną częścią molową diaminy o wzorze ogólnym 5, w którym n ma podane poprzednio znaczenia, przy czym reakcję fosfonylowania prowadzi się z co najmniej dwiema częściami molowymi fosforynu dialkilowego o wzorze ogólnym 3, w którym R ma podane poprzednio znaczenia, w temperaturze 250-400 K, aż do przereagowania substratów, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej wydziela się ester alkilowy kwasu poli(N,N'-alkileno-a ,a'-diamino-p-ksylileno-a ,a'-difosfonowego).
Nowe estry alkilowe kwasów poli(N,N'-alkileno-a,a'-diamino-p-ksylileno-a,a'-difosfonowych) znajdują zastosowanie w syntezie organicznej, a w szczególności są stosowane jako substraty do syntezy kwasów poli(N,N'-alkileno-a ,a'-diamino-p-ksylileno-a ,a'-difosfonowych). Sposób według wynalazku umożliwia otrzymywanie z bardzo dobrą wydajnością estrów alkilowych kwasów poli(N,N'-alkileno-a ,a'-diamino-p-ksylileno-a ,a'-difosfonowych), które już w stanie surowym są wystarczająco czyste do bezpośredniego stosowania.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d 1. Mieszaninę poli(N,N'-heksametyleno-p-ksylilidenodiiminy) (21,4 g, 0,10 mola meru) i fosforynu dimetylowego (22,0 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester metylowy kwasu poli(N,N'-heksametyleno-a ,a'-diamino-p-ksylileno-a ,a '-difosfonowego) (43,4 g, 99% wydajności) MSAS8223A, którego identyczność potwierdza reakcja hydrolizy. Ester metylowy (43,4 g, 0,10 mola meru) i 12 M kwasu solnego (100 g) ogrzewa się do wrzenia pod chłodnicą zwrotną aż do zakończenia hydrolizy, po czym hydrolizat odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem około 20 hPa z wrzącej łaźni wodnej, a uzyskany w ten sposób surowy chlorowodorek poliaminokwasu rozpuszcza się w metanolu (100 g) i w temperaturze około 273 K wkrapla się powoli metylooksiran (11,2 g, 0,20 mola), po czym mieszaninę pozostawia się do krystalizacji na 8 godzin. Wytrącony osad sączy się i przemywa metanolem (3 x 15 g), a następnie suszy i otrzymuje się kwas poli(N,N'-heksametyleno-a ,a '-diamino-p-ksylileno-α ,α '-difosfonowy) (37,4 g, 98% wydajności), MSAS8241E, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (D2O, δ [ppm], J [Hz]): mieszanina diastereoizomerów 10,93 (6, PCH), 10,90 (3, PCH), 10,53 (100, PCH), 10,39 (16, PCH), 9,78 (9, PCH), 9,53 (7, PCH), 9,31 (7, PCH), oraz H1 NMR (D2O, δ [ppm], J [Hz]): mieszanina diastereoizomerów 7,86 m i 7,44 m (Ar-H, 4H, J nieoznaczone), 4,65 s (HOD), 4,27 m (2H, CH-P, J nieoznaczone), 2,80 m (4H, CH2-N, J nieoznaczone), 1,48 m (4H, CH2-C-N, J nieoznaczone), 1,08 m (4H, CH2-C-C-N, J nieoznaczone).
P r z y k ł a d 2. Mieszaninę poli(N,N'-pentametyleno-p-ksylilidenodiiminy) (20,0 g, 0,10 mola) i fosforynu dimetylowego (22,0 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester metylowy kwasu poli(N,N'-pentametyleno-a ,a'-diamino-p-ksylileno-a ,a'-difosfonowego) (42,0 g, 99% wydajności) MSAS8201A, którego identyczność potwierdza reakcja hydrolizy wykonana jak w przykładzie 1, w wyniku której otrzymuje się kwas poli(N,N'-pentametyleno-a ,a '-diamino-p-ksylileno-a ,a'-difosfonowy) (34,2 g, 94% wydajności) MSAS8239D, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (D2O, δ [ppm], J [Hz]): mieszanina diastereoizomerów 10,83 (10, PCH), 10,45 (100, PCH), 10,31 (6, PCH), 9,71 (13,
PL 197 252 B1
PCH), 9,43 (9, PCH), 9,31 (9, PCH), oraz H1 NMR (D2O, δ [ppm], J [Hz]): mieszanina diastereoizomerów 7,86 m i 7,43 m (Ar-H, 4H, J nieoznaczone), 4,64 s (HOD), 4,27 m (2H, CH-P, J nieoznaczone), 2,82 m (4H, CH2-N, J nieoznaczone), 1,48 m (4H, CH2-C-N, J nieoznaczone), 1,08 m (2H, CH2-C-C-N, J nieoznaczone).
P r z y k ł a d 3. Mieszaninę poli(N,N'-tetrametyleno-p-ksylilidenodiiminy) (18,6 g, 0,10 mola) i fosforynu dimetylowego (22,0 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester metylowy kwasu poli(N,N'-tetrametyleno-a,a'-diamino-p-ksylileno-a,a'-difosfonowego) (40,6 g, 99% wydajności) MSAS8205A, którego identyczność potwierdza reakcja hydrolizy wykonana jak w przykładzie 1, w wyniku której otrzymuje się kwas poli(N,N'-tetrametyleno-a,a'-diamino-p-ksylileno-a,a'-difosfonowy) (34,0 g, 97% wydajności), MSAS8237C, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (D2O, δ [ppm], J [Hz]): mieszanina diastereoizomerów 12,03 (8, PCH), 11,44 (100, PCH), 11,30 (8, PCH), 10,75 (9, PCH), 10,18 (12, PCH), oraz H1 NMR (D2O, δ [ppm], J [Hz]): mieszanina diastereoizomerów 7,51 m i 7,09 m (Ar-H, 4H, J nieoznaczone), 4,81 s (HOD), 4,09 m (2H, CH-P, J nieoznaczone), 2,52 m (4H, CH2-N, J nieoznaczone), 1,18 m (4H, CH2-C-N, J nieoznaczone).
P r z y k ł a d 4. Mieszaninę poli(N,N'-trimetyleno-p-ksylilidenodiiminy) (17,2 g, 0,10 mola) i fosforynu dimetylowego (22,0 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester metylowy kwasu poli(N,N'-trimetyleno-a ,a '-diamino-p-ksylileno-a,a'-difosfonowego) (39,2 g, 99% wydajności) MSAS8180A, którego identyczność potwierdza reakcja hydrolizy wykonana jak w przykładzie 1, w wyniku której otrzymuje się kwas poli'(N,N'-trimetyleno-a,a'-diamino-p-ksylileno-a,a'-difosfonowy) (33,6 g, 99% wydajności) MSAS8235B, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (D2O, δ [ppm], J [Hz]): mieszanina diastereoizomerów 11,76 (21, PCH), 11,35 (39, PCH), 11,08 (100, PCH), 10,96 (16, PCH), 10,42 (24, PCH), 9,92 (23, PCH), oraz H1 NMR (D2O, δ [ppm], J [Hz]): mieszanina diastereoizomerów 7,48 m i 7,12 m (Ar-H, 4H, J nieoznaczone), 4,80 s (HOD), 4,66 i 4,10 m (2H, CH-P, J nieoznaczone), 2,61 m (4H, CH2-N, J nieoznaczone), 1,63 m (2H, CH2-C-N, J nieoznaczone).
P r z y k ł a d 5. Mieszaninę poli(N,N'-etyleno-p-ksylilidenodiiminy) (15,8 g, 0,10 mola) i fosforynu dimetylowego (22,0 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester metylowy kwasu poli(N,N'-etyleno-a,a'-diamino-p-ksylileno-a,a'-difosfonowego) (37,8 g, 99% wydajności) MSAS8233X, którego identyczność potwierdza reakcja hydrolizy wykonana jak w przykładzie 1, w wyniku której otrzymuje się kwas poli(N,N'-etyleno-a,a'-diamino-p-ksylileno-a,a'-difosfonowy) (32,2 g, 99% wydajności) MSAS8233A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (D2O, δ [ppm], J [Hz]): mieszanina diastereoizomerów 11,23 (25, PCH), 11,03 (59, PCH), 10,66 (86, PCH), 10,47 (100, PCH), 10,07 (19, PCH), 9,88 (46, PCH), oraz H1 NMR (D2O, δ [ppm], J [Hz]): mieszanina diastereoizomerów 7,35 m i 6,96 m (Ar-H, 4H, J nieoznaczone), 4,88 s (HOD), 4,48 i 4,05 m (2H, CH-P, J nieoznaczone), 2,72 m (4H, CH2-N, J nieoznaczone).
P r z y k ł a d 6. Mieszaninę benzenu (100 g), aldehydu tereftalowego (13,4 g, 0,10 mola) oraz 1,6-diaminoheksanu (11,6 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dimetylowy (22,0 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester metylowy kwasu poli(N,N'-heksametyleno-a ,a'-diamino-p-ksylileno-a ,a'-difosfonowego) (43,4 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 1.
P r z y k ł a d 7. Mieszaninę benzenu (100 g), aldehydu tereftalowego (13,4 g, 0,10 mola) oraz 1,5-diaminopentanu (10,2 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dimetylowy (22,0 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester metylowy kwasu poli(N,N'-pentametyleno-a,a'-diamino-p-ksylileno-a,a'-difosfonowego) (42,0 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 2.
P r z y k ł a d 8. Mieszaninę benzenu (100 g), aldehydu tereftalowego (13,4 g, 0,10 mola) oraz 1,4-diaminobutanu (8,8 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dimetylowy (22,0 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester metylowy kwasu poli(N,N'-tetrametyleno-a ,a'-diamino-p-ksylileno-a ,a'-difosfonowego) (40,6 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 3.
PL 197 252 B1
P r z y k ł a d 9. Mieszaninę benzenu (100 g), aldehydu tereftalowego (13,4 g, 0,10 mola) oraz 1,3-diaminopropanu (7,4 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dimetylowy (22,0 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester metylowy kwasu poli(N,N'-trimetyleno-a,a'-diamino-p-ksylileno-a,a'-difosfonowego) (39,2 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 4.
P r z y k ł a d 10. Mieszaninę benzenu (100 g), aldehydu tereftalowego (13,4 g, 0,10 mola) oraz 1,2-diaminoetanu (6,0 g, 0,10 mola) ogrzewa się w temperaturze 373 K, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a do pozostałości dodaje się fosforyn dimetylowy (22,0 g, 0,20 mola), ogrzewa się w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester metylowy kwasu poli(N,N'-etyleno-a ,a'-diamino-p-ksylileno-a ,a'-difosfonowego) (37,8 g, 99% wydajności), identyczny jak w przykładzie 5.
P r z y k ł a d 11. Mieszaninę poli(N,N'-heksametyleno-p-ksylilidenodiiminy) (21,4 g, 0,10 mola meru) i fosforynu dietylowego (27,6 g, 0,20 mola) ogrzewa się na łaźni wodnej w temperaturze około 373 K aż do całkowitego przereagowania i otrzymuje w wyniku ester etylowy kwasu poli(N,N'-heksametyleno-a ,a '-diamino-p-ksylileno-a ,a '-difosfonowego) (49,0 g, 99% wydajności) MSMS4211 A, którego identyczność potwierdzają widma P31 NMR {H1} (CDCl3, δ [ppm], J [Hz]): 22,10 (P-CH) oraz H1 NMR (CDCl3, δ [ppm], J [Hz]): 1,02 m (6H, OCCH3, J~7), 1,15 m (6H, OCCH3, J~7), 1,25 m (4H, NCCCH2, J nieoznaczone), 1,30 m (4H, NCCH2), 2,34 m (4H, NCH2, J nieoznaczone), 2,48 br. s (2H, NH), 3,68 m (2H, CH, J nieoznaczone), 3,98 m (8H, OCH2, J nieoznaczone), 7,13 m (8H, ArH, J nieoznaczone). Ester etylowy hydrolizowano i przerabiano jak w przykładzie 1 i otrzymano w wyniku kwas poli(N,N'-heksametyleno-a ,a'-diamino-p-ksylileno-a ,a '-difosfonowy) identyczny jak w przykładzie 1.
Claims (3)
1. Nowe estry kwasów poli(N,N'-alkileno-a ,a '-diamino-p-ksylileno-a ,a '-difosfonowe), o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6, natomiast mer oznacza liczbę merów w polimerze.
2. Sposób wytwarzania nowych estrów alkilowych kwasów poli(N,N'-alkileno-a,a'-diamino-p-ksylileno-a ,a '-difosfonowych), przedstawionych wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza grupę alkilową, n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6, natomiast mer oznacza liczbę merów w polimerze, znamienny tym, że jedną część molową poli(N,N'-alkileno-p-ksylilidenodiiminy o wzorze ogólnym 2, w którym n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6, natomiast mer oznacza liczbę merów w polimerze, poddaje się reakcji z co najmniej dwiema częściami molowymi fosforynu dialkilowego o wzorze ogólnym 3, w którym R oznacza grupę alkilową, a reakcję prowadzi się w temperaturze 250-400 K, aż do przereagowania substratów, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej wydziela się ester alkilowy kwasu poli(N,N'-alkileno-a,a'-diamino-p-ksylileno-a,a'-difosfonowego).
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcji fosfonylowania poddaje się produkt polikondensacji jednej części molowej aldehydu tereftalowego o wzorze 4, z jedną częścią molową diaminy o wzorze ogólnym 5, w którym n oznacza liczbę grup metylenowych i wynosi 2, 3, 4, 5 lub 6.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL366667A PL197252B1 (pl) | 2004-03-29 | 2004-03-29 | Nowe estry alkilowe kwasów poli(N,N,-alkileno-a ,a ,-diamino-p-ksylileno-a ,a ,-difosfonowych i sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL366667A PL197252B1 (pl) | 2004-03-29 | 2004-03-29 | Nowe estry alkilowe kwasów poli(N,N,-alkileno-a ,a ,-diamino-p-ksylileno-a ,a ,-difosfonowych i sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL366667A1 PL366667A1 (pl) | 2005-10-03 |
| PL197252B1 true PL197252B1 (pl) | 2008-03-31 |
Family
ID=36645474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL366667A PL197252B1 (pl) | 2004-03-29 | 2004-03-29 | Nowe estry alkilowe kwasów poli(N,N,-alkileno-a ,a ,-diamino-p-ksylileno-a ,a ,-difosfonowych i sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL197252B1 (pl) |
-
2004
- 2004-03-29 PL PL366667A patent/PL197252B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL366667A1 (pl) | 2005-10-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5363045B2 (ja) | ホスホン酸の製造方法 | |
| PL197252B1 (pl) | Nowe estry alkilowe kwasów poli(N,N,-alkileno-a ,a ,-diamino-p-ksylileno-a ,a ,-difosfonowych i sposób ich wytwarzania | |
| KR910002510B1 (ko) | N-포스포노메틸글리신의 제조 방법 | |
| Kraicheva | Addition products of dibutyl phosphite to Schiff bases | |
| KR101061602B1 (ko) | 난연성 포스파펜안트렌 화합물 및 이의 제조방법 | |
| WO2005040176A2 (en) | Methods for the preparation of {2-[8,9-dioxo-2,6-diaza-bicyclo[5.2.0]-non-1(7)-en-2-yl]ethyl}phosphonic acid and esters thereof | |
| PL215818B1 (pl) | Estry kwasów polimetylenodiamino-N,N'-bis[arylometylo(metylo)fosfinowych] oraz sposób ich wytwarzania | |
| Ryabukhin et al. | A One-Pot, Three-Step Synthesis of α-Aminophosphonic Acids | |
| Troev et al. | Novel routes to aminophosphonic acids: Interaction of dimethyl H‐phosphonate with hydroxyalkyl carbamates | |
| PL209057B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasów a^-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych) | |
| JPS63225390A (ja) | ホスフィンオキシド及びその製造方法 | |
| PL195532B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych kwasów a^-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych) | |
| PL212813B1 (pl) | Nowe kwasy a,tn-alkilenodiamino-N,N,N',N'-tetrakis[metylo(metylo)fosfinowe] i sposób ich wytwarzania | |
| US4468355A (en) | Process for making 1-hydroxy-alkane-1-phosphonic acids | |
| PL215478B1 (pl) | Kwasy polimetylenodiamino-N,N'-bis[arylometylo(metylo)fosfinowe] oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL203028B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasów 1-aminoalkilo(organo)fosfinowych oraz ich N-podstawionych pochodnych | |
| PL201307B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasów karbonylobis[imino(arylo)metylideno]bisfosfonowych | |
| JP4420382B2 (ja) | アニリン系化合物の製造方法 | |
| PL197251B1 (pl) | Nowe kwasy poli(N,N'-alkileno- a , a' -diamino-p-ksylileno- a , a' -difosfonowe) i sposób ich wytwarzania | |
| KR900003411B1 (ko) | N-포스포노메틸 글리신의 제조방법 | |
| SU167873A1 (ru) | Способ получения титанорганических соединений, содержащих азот и фосфор12 | |
| PL195963B1 (pl) | Sposób wytwarzania estrów kwasów N-alkilo-1-aminoalkilofosfonowych, zwłaszcza estrów kwasu N-alkiloaminometylofosfonowego | |
| PL201311B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasów ureidoalkilofosfonowych | |
| PL195533B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych estrów kwasów a^-alkilenodiamino-N,N'-bis(1-arylometylofosfonowych) | |
| PL236436B1 (pl) | Żywice 3-[bis(fosfinometylo)amino]propylosiloksanowe oraz sposób ich wytwarzania |