PL209227B1 - Sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego - Google Patents
Sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowegoInfo
- Publication number
- PL209227B1 PL209227B1 PL380361A PL38036106A PL209227B1 PL 209227 B1 PL209227 B1 PL 209227B1 PL 380361 A PL380361 A PL 380361A PL 38036106 A PL38036106 A PL 38036106A PL 209227 B1 PL209227 B1 PL 209227B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bis
- acid
- temperature
- hydroxyimino
- methylene
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 6
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 title 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- JSSHTBNIHCJQIX-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(phosphonomethyl)amino]methylphosphonic acid Chemical compound OP(=O)(O)CN(O)CP(O)(O)=O JSSHTBNIHCJQIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 4
- VRHJXINSVWQXEB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trihydroxy-1,3,5-triazinane;hydrochloride Chemical compound Cl.ON1CN(O)CN(O)C1 VRHJXINSVWQXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OQNZZNCBHGKBDH-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane-1,3,5-triol Chemical class ON1CN(O)CN(O)C1 OQNZZNCBHGKBDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000001394 phosphorus-31 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVPNKHMHNJVFAE-UHFFFAOYSA-N N=COP(OC)=O Chemical compound N=COP(OC)=O YVPNKHMHNJVFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- -1 hydroxyimino Chemical group 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego.
Kwas [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowy znajduje zastosowanie jako komplekson, jako przeciwutleniacz, inhibitor korozji oraz inhibitor wydzielania się osadu w wodach technologicznych.
Dotychczas znany z amerykańskiego opisu patentowego nr US 5788857 sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego polega na reakcji formaliny z kwasem fosfonowym i hydroksyloaminą.
Sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego o wzorze ogólnym 1, według wynalazku polega na tym, że jedną część molową soli heksahydro-1,3,5-trihydroksy-1,3,5-triazyny, korzystnie chlorowodorku, poddaje się reakcji z co najmniej dwiema częściami molowymi trichlorku fosforu, przy czym reakcję prowadzi się w ciekłym kwasie karboksylowym, korzystnie w kwasie octowym, w temperaturze 253-283 K, aż do przereagowania substratów, po czym z mieszaniny usuwa się lotne składniki przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem około 20 hPa, a pozostałość hydrolizuje się kwasem solnym w temperaturze 290-350 K, z hydrolizatu odparowuje się lotne składniki pod zmniejszonym ciśnieniem około 20 hPa w temperaturze 333-338 K i otrzymuje się w wyniku kwas [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowy.
Wariant sposobu według wynalazku polega na tym, że jedną część molową soli heksahydro-1,3,5-trihydroksy-1,3,5-triazyny, korzystnie chlorowodorku, poddaje się reakcji z co najmniej dwiema częściami molowymi kwasu fosfonowego, przy czym reakcję prowadzi się w ciekłym bezwodniku kwasu karboksylowego, korzystnie w bezwodniku octowym, w temperaturze 253-283 K, aż do przereagowania substratów, po czym z mieszaniny usuwa się lotne składniki przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem około 20 hPa, a pozostałość hydrolizuje się kwasem solnym w temperaturze 290-350 K, z hydrolizatu odparowuje się lotne skł adniki pod zmniejszonym ciś nieniem około 20 hPa w temperaturze 333-338 K i otrzymuje się w wyniku kwas [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowy.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kwasu octowego (15 cm3) wkrapla się w temperaturze okoł o 273 K trichlorek fosforu (5,6 g, 0,040 mola), miesza około 15 minut, a następnie w tej samej temperaturze dodaje się porcjami chlorowodorek heksahydro-1,3,5-trihydroksy-1,3,5-triazyny (3,4 g, 0,020 mola), po czym miesza się w tej samej temperaturze przez 15 minut, następnie w ciągu 30 minut doprowadza się mieszaninę reakcyjną do temperatury 373 K i w tej temperaturze ogrzewa się jeszcze przez około 1,5 godziny. Następnie mieszaninę chłodzi się do temperatury pokojowej, odparowuje się lotne składniki pod zmniejszonym ciśnieniem 20 hPa, a pozostałość zadaje się 6M kwasem solnym (60 cm3) i pozostawia w temperaturze pokojowej na 5 dni. Po tym czasie z hydrolizatu oddestylowuje się lotne składniki pod ciśnieniem 20 hPa w temperaturze łaźni 333-338 K, i w wyniku otrzymuje się 5,5 g pozostałości zawierającej kwas [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowy, którego identyczność potwierdza widmo 31P NMR {1H} (D2O, δ [ppm]): 9,5 ppm (I=100), który zawiera ponadto: kwas fosfonowy [6,5 ppm (I=46)], kwas fosforowy [1,7 ppm (I=49)], kwas iminobismetylofosfonowy [11,5 ppm (I=20)], oraz niezidentyfikowane związki, które dają sygnały przy: 21,9 ppm (I=6), 21,1 ppm (I=12), 19,2 ppm (I=14), 16,3 ppm (I=7), 15,2 ppm (I=8) oraz 14,5 ppm (I=22).
P r z y k ł a d 2. Do zawiesiny chlorowodorku heksahydro-1,3,5-trihydroksy-1,3,5-triazyny (3,4 g, 0,020 mola) w bezwodniku octowym (40 cm3), dodaje się kwasu fosforawego (3,3 g, 0,040 mola) i ogrzewa się w temperaturze około 373 K przez 2 godziny. Nast ę pnie mieszaninę chł odzi się do temperatury pokojowej, nierozpuszczalny osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a z przesączu oddestylowuje się lotne składniki pod zmniejszonym ciśnieniem około 20 hPa w temperaturze 303-323 K, a pozostał o ść zadaje się 6M kwasem solnym (60 cm3) i pozostawia w temperaturze 393-400 K na 5 dni. Po tym czasie hydrolizat odparowuje się do sucha pod ciś nieniem okoł o 20 hPa w temperaturze 333-338 K i w wyniku otrzymuje się 2,4 g pozostałości zawierającej kwas [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowy, którego identyczność potwierdza widmo 31P NMR {1H} (D2O, δ [ppm]): 8,6 ppm (I=100), który zawiera ponadto: kwas fosforowy [1,7 ppm (I=49)], oraz niezidentyfikowane związki, które dają sygnały przy: 18,2 ppm (I=19) oraz 20,6 ppm (I=19).
Claims (2)
1. Sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego o wzorze ogólnym 1, znamienny tym, że jedną część molową chlorowodorku heksahydro-1,3,5-trihydroksy-1,3,5-triazyny poddaje się reakcji z co najmniej dwiema częściami molowymi trichlorku fosforu, przy czym reakcję prowadzi się w kwasie octowym w temperaturze 253-283 K, aż do przereagowania substratów, po czym z mieszaniny usuwa się lotne składniki przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem około 20 hPa, a pozostałość hydrolizuje się kwasem solnym w temperaturze 290-350 K, a z hydrolizatu wydziela się kwas [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowy.
2. Sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego o wzorze ogólnym 1, znamienny tym, że jedną część molową chlorowodorku heksahydro-1,3,5-trihydroksy-1,3,5-triazyny poddaje się reakcji z co najmniej dwiema częściami molowymi kwasu fosfonowego, przy czym reakcję prowadzi się w bezwodniku kwasu octowego w temperaturze 253-283 K, aż do przereagowania substratów, po czym z mieszaniny usuwa się lotne składniki przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem około 20 hPa, a pozostałość hydrolizuje się kwasem solnym w temperaturze 290-350 K, a z hydrolizatu wydziela się kwas [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380361A PL209227B1 (pl) | 2006-08-03 | 2006-08-03 | Sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380361A PL209227B1 (pl) | 2006-08-03 | 2006-08-03 | Sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL380361A1 PL380361A1 (pl) | 2008-02-04 |
| PL209227B1 true PL209227B1 (pl) | 2011-08-31 |
Family
ID=43027835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL380361A PL209227B1 (pl) | 2006-08-03 | 2006-08-03 | Sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL209227B1 (pl) |
-
2006
- 2006-08-03 PL PL380361A patent/PL209227B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL380361A1 (pl) | 2008-02-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100880061B1 (ko) | 이반드로네이트의 제조 방법 | |
| EP2483283B1 (en) | Method for the manufacture of aminohydroxy diphosphonic acids | |
| US7872144B2 (en) | Process for producing biphosphonic acids and forms thereof | |
| CN104812765B (zh) | 用于合成α‑氨基亚烷基膦酸的方法 | |
| WO2010136566A1 (en) | Method for the manufacture of amino alkylene phosphonic acids | |
| EP2875034B1 (en) | Method for the synthesis of n-(phosphonomethyl)glycine | |
| KR100688287B1 (ko) | 4-아미노-1-히드록시부틸리덴-1,1-비스포스폰산 및 그의삼수화 모노소듐염의 제조방법 | |
| PL199215B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu [1-hydroksy-2-(3-pirydylo)etylidenobisfosfonowego] oraz jego soli monosodowej dwu i pół wodnej | |
| PL209227B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego | |
| PL213599B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasu [1-hydroksy-2-(1H-imidazol-1-ilo)-etylideno] bisfosfonowego | |
| US9676799B2 (en) | Method for the synthesis of N-(phosphonomethyl)glycine | |
| JP5571378B2 (ja) | イバンドロン酸ナトリウムの合成方法 | |
| IL201307A (en) | Process for making ibandronati | |
| CN100360546C (zh) | 氯甲基膦酸单钠盐的一锅法制备工艺 | |
| US10280189B2 (en) | Method for the synthesis of aminoalkylenephosphonic acid | |
| PL209231B1 (pl) | Sposób wytwarzania estrów tetraalkilowych kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego | |
| KR100877667B1 (ko) | 리세드로네이트의 제조 방법 | |
| RU2589715C1 (ru) | Способ получения 1, 3-диамино-2-гидроксипропан-n, n'-диметилфосфоновой-n, n'-диуксусной кислоты | |
| PL212754B1 (pl) | Nowe kwasy ra-[(bisfosfonometylo)amino]alkanowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL211518B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu [(hydroksyimino)bis(metyleno)]bisfosfonowego | |
| PL215543B1 (pl) | Kwas 1-[hydroksy(metylo)fosfinylometylo]pirolidyno-2-karboksylowy | |
| PL212753B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu [(bisfosfonometylo)amino]etanowego | |
| PL208806B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasów alkiloaminometylenobisfosfonowych | |
| PL220124B1 (pl) | Poliamfolit pochodny kwasu dimetylofosfinowego i kwasu 2-aminoetylofosfonowego oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL220140B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu bis[bis(fosfonometylo)iminometylo]fosfinowego |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20090803 |