Stwierdzono, ze amidy dwualkylowe kwasów wieloalkylo-oksybenzoesowych po¬ siadaja cenne wlasnosci lecznicze, wyraza¬ jace sie w dzialaniu, pobudzajacem kraze¬ nie krwi i oddychanie.Juz Nebelthau (Archiv fur experimen- telle Pathologie und Pharmakologie 36, 1895, str. 460) i Harras (Archives Interna- tionales de Pharmacodynamie et de Thera- pie 11, 1903, str, 443 i 444) stwierdzili po¬ dniecajace dzialanie amidów dwualkylo¬ wych kwasu benzoesowego i metoksyben- zoesowego na osrodek oddechowy. Todzia¬ lanie pobudzajace wystepuje o wiele silniej przy uzyciu amidów dwualkylowych kwa¬ sów dwu- lub trójmetoksy- wzglednie eto- ksy-benzoesowych lub tez metoksy-etoksy- benzoesowych.Otrzymywanie amidów dwualkylowych, t j. amidów dwumetylowych lub dwuetylo- wych kwasów dwu- lub trójmetoksy- wzglednie etoksy-benzoesowych, nastepuje przez dzialanie na kwasy te, najlatwiej na ich chlorowcopochodne, dwuaminami alky- lowemi.Przyklad I. 40,1 czesci wag. chlorku weratroylowego rozpuszcza sie w 400 cze¬ sciach wag. absolutnego eteru i otrzymany roztwór wlewa do roztworu 29,3 czesci wag. dwuetyloaminy w 100 czesciach wag. eteruabsolutnego. Wytraca] sie chlorowodorek dwuetYlpaminy, który po kilku godzinach oddziela sie. Olej, pozostajacy po odparo¬ waniu eteru, destyluje sie w prózni. W celu dalszego oczyszczenia destylat rozpuszcza sie w malej ilosci wody, wytraca zapomoca potazu, wyciaga eterem i po wysuszeniu nad potazem poddaje jeszcze raz destylacji w prózni, przyczem amid dwuetylowy kwa¬ su weratrowego destyluje pod cisnieniem 12 mm w temperaturze 201° — 205°C Przyklad II. 20 czesci wag. chlorfcu we- ratroylowego rozpuszcza sie w 300 cze¬ sciach wag. toluenu i otrzymany roztwór wlewa do roztworu 9 czesci wag. dwumety¬ loaminy w 150 czesciach wag. toluenu. Wy¬ dziela sie chlorowodorek dwumetyloaminy, który po kilku godzinach odsacza sie. Po oddestylowaniu toluenu pozostalosc desty¬ luje sie w prózni* Pod cisnieniem 12 mm i w temperaturze 203°C destyluje amid dwume- tylowy kwasu weratrowego jako bezbarwny olej, który wkrótce krzepnie. Po przekry- stalizowajiiu z eteru naftowego otrzymuje sie go w postaci bezbarwnych, blyszcza¬ cych igiel, topniejacych w temperaturze 102 — 103°C.Przyklad III. 51 czesci wag. chlorku 3, 4, 5-trójmetoksy-benzoylowego (Journ.Chem. Soc. 89, 1906, str. 1655), rozpuszcza sie w 150 czesciach wag. toluenu i otrzyma¬ ny roztwór wlewa do roztworu 20 czesci wag. dwumetyloaminy w 200 czesciach wag. toluenu. Po pewnym czasie wytracony chlo¬ rowodorek dwumetyloaminy oddziela sie i przemywa nastepnie toluenem. Po oddesty¬ lowaniu toluenu pozostalosc poddaje sie destylacji w prózni. Pod cisnieniem 13 mm i w temperaturze 218°C destyluje amid dwumetyjowy kwasu 3, 4, 5-trójmetoksy- benzoesowego i krystalizuje w odbieralniku.Po przekrystalizowaniu z eteru otrzymuje sie zwiazek ten w postaci bezbarwnych igiel, topniejacych w 74°C.Przyklad IV. Roztwór 54 czesci wag. chlofrku 3, 4, 5-trójometoksybeftzoylowego (Journ. Chem. fSocT89, 1906, str. 1655) w 150, czesciach wag. benzenu wlewa sie w ciagu 15 minut do roztworu 35 czesci wag. dwuetyloaminy w 60 czesciach wag. benze¬ nu. Po pewnym czasie oddziela sie wy¬ tracony chlorowodorek dwuetyloaminy, przemywa go benzenem i nastepnie roztwór benzenowy odparowuje. Pozostalosc desty¬ luje sie pod cisnieniem 13 mm. i w tempe¬ raturze 220° — 226°C, poczem destylat, krzepnac, powoli krystalizuje. Po przekry¬ stalizowaniu z cieplego eteru naftowego o- trzymuje sie amid dwuetylowy kwasu 3,4,5- trdjmetoksybenz#eso#egO' w postaci bialych igiel, topniejacych wf 54°C.Przyklad V. 40 czesci wag. chlorku 2,3-dwumetoksybenzoylowego, otrzymanego przez dzialanie chlorku tionylu na kwas 2,3-dwumetoksybenzoesowy (Journ. Chem.Soc. 123, 1923, str. 1575), rozpuszcza sie w 200 czesciach wag. toluenu i dodaje, chlo¬ dzac lodem, nieco wiecej niz obliczona ilosc dwumetyloaminy, rozpuszczonej w 400 cze¬ sciach, wag. toluenu. Po kilkugodzinnem staniu w temperaturze pokojowej odsAcza sie chlorowodorek dwumetyloaminy i od- destylowuje toluen pod zwiniejszonem ci¬ snieniem. Otrzymuje sie amid dwumetylo- wy kwasu 2,3-dwumetoksy-benzoesowego, który zawiera male ilosci zanieczyszczen, dajace sie usunac przez rozpuszczenie w wodzie, ogrzewanie powstalego rozczynu z weglem zwierzecym i odparowanie prze¬ saczu w prózni Amid dwumetylowy kwasu 2,3-dwume¬ toksy-benzoesowego wrze pod cisnieniem 12 mm w H^Ci jest bezbarwnym gestym olejem, mieszajacym sie z woda i rozpu¬ szczajacym sie latwo w alkoholu, eterze i benzenie.Przyklad VI. Chlorek 3-metoksy-4,5- dwuetoksybenzoylowy, otrzymany z eteru 3-metylowego aldehydu galusowego przez alkylowanie siarczanem dwuetylowym, u- tlenienie otrzymanego produktu nadman¬ ganianem potasu i prziez dzialanie chlorku — 2 —tionylu na powstajacy kwai 3-metoksy-4,5- dwuetoksybensoesowy, wedlug patentu nie¬ mieckiego Nr 530 650, zadaje sie w roz¬ tworze eterowym 2 molami dwuetyloami- ny, przyczem otrzymuje sie amid przy wy¬ dajnosci prawie ilosciowej. Amid dwuety- lowy kwasu 3-metoksy-4,5-dwuetoksyben- zoesowego wrze pod cisnieniem 12 mm w 210—212°C i jest zóltawa gesta ciecza, la¬ two rozpuszczalna w wodzie i w zwykle u- zywanych rozpuszczalnikach organicznych.Przyklad VII. Amid dwuetylowy kwa¬ su 3,5-dwumetoksy-4-etoksy-benizoesowego otrzymuje sie z chlorku 3,5-dwu-metoksy- 4 - etoksybenzoylowego przez dzialanie chlorku tionylu na kwas 3,5-dwumetoksy- 4-etoksy-beiizoesowy (Am. Soc. 41, 1919, str. 801) i na dWuetyloamine. Jest on ge¬ stym olejem, wzacfym pod cisnieniem 13 mmw213°C. -/ PL PL