PL20767B1 - Sposób otrzymywania pochodnych dwuoksybenzenów. - Google Patents

Sposób otrzymywania pochodnych dwuoksybenzenów. Download PDF

Info

Publication number
PL20767B1
PL20767B1 PL20767A PL2076733A PL20767B1 PL 20767 B1 PL20767 B1 PL 20767B1 PL 20767 A PL20767 A PL 20767A PL 2076733 A PL2076733 A PL 2076733A PL 20767 B1 PL20767 B1 PL 20767B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
parts
weight
ether
acid esters
acid
Prior art date
Application number
PL20767A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL20767B1 publication Critical patent/PL20767B1/pl

Links

Description

Jednoetery dwuoksybenzenów wedlug ogólnego wzoru: CeHJOH)ORr w którym R oznacza badz aryl, badz aralkyl, badz tez alkyl, posiadajacy nie mniej jak 4 ato¬ my wegla, znane sa jako srodki dezynfek¬ cyjne, dzialajace bardzo silnie (Klarmann: Journal of the American Chemical Society 54, 1932, str. 1206). Jednakowoz nie nada¬ ja sie one do uzycia wewnetrznego, ponie¬ waz prawie zupelnie nie rozpuszczaja sie w wodzie, posiadaja wstretny smak i draznia blone sluzowa jamy ustnej.Stwierdzono obecnie, ze sole kwasnych estrów kwasu fosforowego tych jednoete¬ rów dwuoksybenzenowych sa prawie zu¬ pelnie pozbawione smaku i nie posiadaja drazniacych wlasciwosci; zmydlaja sie one w organizmie powoli. Sole te otrzymuje sie, gotujac jednoetery dwuoksybenzenów z oksyhaloidkami fosforowemi, poczem zmy- dla sie powstale chlorowcopochodne kwa¬ snych estrów kwasu fosforowego jednoete- rów dwuoksybenzenowych i przeprowadza otrzymane wolne kwasne estry kwasu fo¬ sforowego tych jednoeterów dwuoksyben¬ zenowych, przez zobojetnianie, w ich sole.W celu otrzymywania chlorowco-pochod- nych kwasnych estrów kwasu fosforowego jednoeterów dwuoksybenzenowych uzywa sie z korzyscia katalizatorów, jak piecio- chlorku fosforowego lub chinoliny, reakcja nastepuje jednakze równiez i bez stosowa¬ nia takich katalizatorów, jezeli ogrzewanie przeprowadza sie dosc dlugo. Zaleznie odstosunku ilosciowego uzytegg produktu wyj¬ sciowego i c|pdanegó oksychlorku fosforo¬ wego ptoWsta|a chlc^rowfopochodne jedno- estrów lub dwuestrow. Przy bardzo duzym nadmiarze zwiazku oksychlprowco-fosforo- wego otrzymuje sie praktycznie tylko chlo¬ rowcopochodne jednoestrowe.Przy zmydlaniu chlorków kwasowych otrzymuje sie, w przypadku zmydlania ich ciepla woda, z chlorowcopochodnych jed- noestrowych odpowiednie kwasy jednoestro- we. Przy uzyciu |asad do zmydlania otrzyi muje sie kwasy estrowe typu kwasu pyro- fosforowego. Ze wszystkich tak otrzymywa¬ nych substancyj najkorzystniejszemi sa so¬ le kwasów jednoestrowych, ze wzgledu na ich dobre wlasciwosci krystalizacyjne i la¬ twosc izolowania stopni posrednich.Zwiazki, otrzymywane wedlug wynalaz¬ ku, nadaja sie do stosowania jako we¬ wnetrzne srodki dezynfekcyjne.Przyklad L 20 czesci wag. eteru hy¬ drochinono-jednofenylowego gotuje sie w ciagu 100 godzin pod chlodnica zwrotna z 200 czesciami wag. czystego oddestylowa¬ nego oksychlorku fosforowego. Po oddesty¬ lowaniu nadmiaru oksychlorku fosforowe¬ go destyluje sie produkt reakcji nastepnie w prózni i otrzymuje 28 czesci wag. dwu- chlorku estru kwasu jedno-p-fenoksy-feny- lo-fosforowego o punkcie wrzenia 206 — 209°C pod cisnieniem 11 mm. Zwiazek ten topnieje w temperaturze 53°C. Taki sam zwiazek otrzymuje sie z taka sama wydaj¬ noscia, gotujac przez 3Vfc godziny, pod chlodnica zwrotna, 20 czesci wag. eteru hydrochinono-jednofenylowego z 200 cze¬ sciami wag. oksychlorku fosforowego' i 1 czescia wag. pieciochlorku fosforowego, po- czem otrzymany chlorek oczyszcza sie przez destylacje. 10 czesci wag. otrzymanego chlorku kwasowego miesza sie przez 3 godziny w 60°C z 40 czesciami wody. Po ostygnieciu masy reakcyjnej oddziela sie przez wstrza¬ sanie z eterem powstale estry kwasu jedno- p-fenoksyfenylo-fosforowego, Podczas od¬ parowywania eteru powstaje wolno krze¬ pnacy olej, krystalizujacy z chloroformu w postaci platków o punkcie topnienia 127 — 129°C. W celu otrzymania soli dwusodo- wych estru kwasu jedno-p-fenoksyfenylo- fosforowego rozpuszcza sie otrzymany kwas w alkoholu i zadaje roztworem alko¬ holowym etylanu sodowego az do zobojet¬ nienia. Sól dwusodowa wytraca sie natych¬ miast w postaci krystalicznej i jest w wo¬ dzie latwo rozpuszczalna. JJej wodny roz¬ twór daje z chlorkiem wapniowym trudno rozpuszczalna sól wapniowa wymienionego kwasu* Sól szesciometylenoczteroaminowa o- trzymuje sie, rozpuszczajac w cieplym al¬ koholu równoczasteczkowe ilosci szescio- metylenoczteroaminyi estru kwasu j edno-p- fenoksyfenylo-fosforowego. Przy ostyganiu masy reakcyjnej krystalizuje sól ta w po¬ staci bezbarwnych igielek.Przyklad II. 20 czesci wag. -/-oksy-2- chloro-^-fenoksy-benizenu gotuje sie pod chlodnica zwrotna w ciagu 3x/2 godzin z 200 czesciami wag. oksychlorku-fosforowego i 0,2 czesciami wag. chinoliny. Po oddesty¬ lowaniu nadmiaru oksychlorkufosforowego z pozostalosci destyluje 24 czesci wag. dwuchlprku estru kwasu 7-oksy-2-chloro-4- fenoksy-benzeno-foBforowego o punkcie wrzenia 216—219°C pod cisnieniem 11 mm. 10 czesci wag. tego chlorku kwasowego miesza sie w ciagu 5 godzin w temperatu¬ rze 85°C z 40 czesciami wag. wody. Po o- stygnieciu masy reakcyjnej oddziela sie powstaly ester kwasu jedno-^-oksy-2-chlo- ro-4-oksyfenylofosforowego przez wstrza¬ sanie z eterem i po odparowaniu eteru prze- krystalizowuje z czterochlorku wegla. O- trzymany ester topnieje w 98 — 100°C.Sól sodowa tego zwiazku otrzymuje sie z alkoholowego roztworu, jak w przykladzie I, w postaci bezbarwnego proszku.Przyklad III. 20 czesci wag; eteru py- rokatechinoiednofenylowego gotuje siew — 2 —ciagu 312 S°dzia pod chlodnica zwrotna z 200 czesciami wag. oksycUcwrku fosiorowe- go, 1 czescia wagv pieciochlorku fosforowe¬ go i 0,2 czesciami wag. chinoliny.Przez de¬ stylacje otrzymuje sie 25 czesci wa&.dwur chlorku estni kwasu jednoro-fenoksyfenylo- fosforowego o punkcie wrzenia 195f t-r- 198°C pod cisnieniem 11 mm,. :r» v 10 czesci wag. tego chlorku kwasowego miesza sie w ciagu 4 godzin w temperaturze 60°C z 40 czesciami wag. wody i po oddzie¬ leniu przez wstrzasanie z eterem powsta- j acego estru kwasu jedno-o-fenoksyfenylo- fosforowego krystalizuje sie go z cztero¬ chlorku wegla. Punkt topnienia otrzymane¬ go zwiazku — 121—123°C.Sól amonowa tego zwiazku otrzymuje sie przez wprowadzenie amonjaku do roz¬ tworu eterowego tego kwasu. Sól wypada natychmiast w postaci krystalicznej.Przyklad IV. 20 czesci wag. eteru hy¬ drochinonojednobenzylowego gotuje sie w ciagu 3y2 godzin pod chlodnica zwrotna z 200 czesciami wag. oksychlorku fosforowe¬ go i 1 czescia wag. pieciochlorku fosforowe¬ go. Po odparowaniu nadmiaru oksychlorku fosforowego miesza sie w ciagu 30 minut w 90 — 100°C pozostaly chlorek kwasowy z pieciokrotna iloscia wody i wyciaga po ostu¬ dzeniu przez wstrzasanie z eterem powsta¬ ly ester kwasu jedno-p-benzylo-oksy-feny- lo-fosforowego. Nastepnie wstrzasa sie eter z rozcienczonym roztworem sody i otrzymu- je kwas w postaci krystalicznej przez wy¬ tracenie go rozcienczonym kwasem solnym.Po przekrystalizowaniu z mieszaniny czte¬ rochlorku wegla i chloroformu kwas ten topnieje w temperaturze 122 — 123°C.Sól amonowa tego kwasu otrzymuje sie odpowiednio do przykladu III.Przyklad V. 29 czesci wag. eteru hy¬ drochinono-jedno-izoamylowego gotuje sie przez 3V2 godziny pod chlodnica zwrotna z 320 czesciami wag. oksychlorku fosforowe¬ go, 0,3 czesciami wag. chinoliny i 1 czescia wag. pieciochlorku fosforowego. Po odde¬ stylowaniu iiadmia^ oksycfcloritu fostotóf wego otrzymuje sie przez frakciaaowam* pozostalosci 31 czesci wag. dwuchlorku estru -kwasJuc- jj^dap-p^izoiamylo-oksylenylo- fosforowego o punkcie wrzenia 182—184°C pod cisnieniem 11 *nnv ; Zmydlenirt chlorku kwasowego ciepianwoda wedlug przykladu I prowadzi no rf* izostayiot-ok$y-ienyi6v- fosfofowego^ który krystalizuje z caterochlorkii wegte^o punkcie topnienia 55rr5$aC.j£6l amonowa tegoyzma^kn otrzymuje (sie. wedjug,, ;prayq kladu nL_^*K ,^,7w^.t K o i -iv.;--vbc.ib Przyklad VI. 10 czesci wag. eteru re¬ zorcyno-jedno-fenylo-etylowego rozpuszcza sie w 15 czesciach wag. oksychlorku fosfo¬ rowego i 50 czesciach wag. chloroformu i dodaje kroplami w temperaturze —5° do 0°C 8 czesci wag. dwuetyloanilyny. Po od¬ staniu produktu reakcji przez noc oddesty- lowuje sie na kapieli wodnej pod zmniej- szonem cisnieniem srodek rozpuszczajacy i nadmiar oksychlorku fosforowego. Pozosta¬ ly osad rozpuszcza sie w eterze, odsacza od chlorowodorku dwuetyloaniliny i oddesty- lowuje eter. Nastepnie pozostalosc zmydla sie woda i oddziela czesc, rozpuszczalna w dwuweglanie. Ester kwasu jedno-fm-/?-fe- nylo-etoksy-fenylo) -fosforowego, przedsta¬ wiaj acy gestawy olej, rozpuszcza sie w al¬ koholu absolutnym i otrzymuje przez zada¬ nie etylanem sodowym sole dwusodowe w postaci bialego proszku. Sól sodowa jest la¬ two rozpuszczalna w wodzie i reaguje obo¬ jetnie.Zamiast dwuetyloaniliny mozna uzyc takze pieciochlorku fosforowego. 11 czesci wag. eteru rezorcyno-jedno- fenylo-etylowego ogrzewa sie z 20 czescia¬ mi wag. oksychlorku fosforowego z doda¬ niem 0,1 czesci wag. pieciochlorku fosforo¬ wego tak dlugo, az przy mniej wiecej 90°— 100°C ustanie wydzielanie sie chlorowodo¬ ru. Nastepnie mieszanine reakcyjna ogrze¬ wa sie krótko do wrzenia i oddestylowuje w prózni nadmiar oksychlorku fosforowego.Dalsza przeróbka odbywa sia w sposób wy¬ zej opisany. PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób otrzymywania pochodnych dwuoksybejizenów, znamienny tern, ze jed- noetery dwuoksybenzenowe o ogólnym wzo¬ rze CQH4(OH)OR, w którym R oznacza badz alkyl, badz aralkyl, badz tez alkyl, za¬ wierajacy wiecej niz cztery atomy wegla, poddaje sie dzialaniu oksychlorowcopo- chodnych fosforowych, nastepnie zmydla powstale chlorowcopochodne kwasnych e* strów kwasu fosforowego jednoeterów dwu- oksy-benzenowych i przez zobojetnianie przeprowadza otrzymane wolne kwasne e- stry kwasu fosforowego w ich sole.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tern, ze oksy-chlorowcopochodnemi fosforo- wemi dziala sie w obecnosci katalizatorów. F. Hoffmann-La Roche & Ca Aktiengesellschaft Zastepca: Inz. Cz. Raczynski, rzecznik patentowy. IBlb SUri.- Druk L. Boguslawskiego i Ski. W«r»zawfe PL
PL20767A 1933-04-20 Sposób otrzymywania pochodnych dwuoksybenzenów. PL20767B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL20767B1 true PL20767B1 (pl) 1934-12-31

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE594085C (de) Verfahren zur Gewinnung von basischen Estern fettaromatischer Saeuren
US1993039A (en) Aliphatic amine salts of halogenated pyridones containing an acid group
PL20767B1 (pl) Sposób otrzymywania pochodnych dwuoksybenzenów.
US1960184A (en) Derivatives of the di-hydroxy-benzenes and process for manufacture of same
DE670918C (de) Verfahren zur Darstellung von N-Aminoalkylamiden
US3413340A (en) N-(carboxymethyl)-3-alkoxy-polyiodoanilide compounds
DE591822C (de) Verfahren zur Herstellung von Gluconphosphorsaeureestern
PL20829B3 (pl) Sposób otrzymywania zasadowych estrów kwasów tltiszczowo-aromatycznych.
Chapman et al. CXXIV.—The condensation of β-chloro-and β-ethylcarbonato-propionitriles with resorcinol
DE526390C (de) Verfahren zur Darstellung von Barbitursaeuren mit einer oder mehreren Alkinylgruppen
CH192995A (de) Verfahren zur Darstellung von 4-Butylamino-benzoesäure-B-diäthylaminoäthylamidmonohydrochlorid.
DE1518011C (de) (4-Chlor-2-methylphenoxy)-(4-chlorphenyl)-essigsäure und deren pharmakologisch verträglichen Salze sowie Verfahren zu deren Herstellung
AT154132B (de) Verfahren zum Darstellung basisch substituierter Säureamide.
AT158872B (de) Verfahren zur Herstellung von 5.5-disubstituierten bzw. 1.5.5-trisubstituierten Barbitursäuren.
AT159954B (de) Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen.
DE2129422A1 (de) Neue Diphenol-Ester und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE727406C (de) Verfahren zur Herstellung saurer Phosphorsaeureester von Phenolen
PL20334B1 (pl) Sposób otrzymywania amidów dwualkylowych kwasów dwu- lub trójmetoksy- wzglednie etoksy- benzoesowych, lub tez metoksy-etoksy-benzoesowych.
AT120852B (de) Verfahren zur Darstellung von C,C-disubstituierten Barbitursäuren.
CH85310A (de) Verfahren zur Darstellung von Allylmorphin.
CH198137A (de) Verfahren zur Herstellung von p-Sulfamidophenylkarbaminsäurecholinchlorid.
CH174553A (de) Verfahren zur Darstellung von Mono-2-chlor-4-phenoxy-phenylphosphorestersäure.
NO120195B (pl)
CH223020A (de) Verfahren zur Herstellung von l-Ascorbinsäure.
CH365731A (de) Verfahren zur Darstellung von 6-Azauracil und von 5-Alkyl-6-Azauracilen