SU659082A3 - Способ получени диэтиламиноацетата п-ацетамидофенола или его хлоргидрата - Google Patents

Description

Предлагаетс  способ получени  нов го производного и-ацетамидофенола, в частности диэтиламиноацетата п-ацетамидофенола или его хлоргидрата, кото рые могут быть использованы в качестве физиологически активных соединений В литературе описано присоединение вторичных аминов к галоидпроизводным в присутствии акцептора галоидводородной кислоты при нагревании 1. . Целью изобретени   вл етс  способ получени  не описанного в литературе производного П-ацетамидофенола, обладающего преимуществами по сравнению с соединением аналогового назначени  п-ацетамидофенолом 2. Предлагаемый способ получени  диэтиламиноацетата п -ацетамидофенола формулы снгснз }-СО-НК- y-O-CO-CH2-W: снгСНз или его хлоргидрата отличаетс  тем, что галоидацетат п-ацетамидофенола подвергают взаимодействию с эквимолекул рным количеством диэтиламина в присутствии акцептора галоидводородной кислоты, полученный продукт . выдел т в свободном виде или в виде хлоргидрата. Предлагаемые продукты хорошо раствор ютс  в воде, их водные растворы  вл ютс  стойкими во времени. Данный способ ведут при 40-50°С. В качестве акцептора кислоты может быть использован избыток диэтиламина или триэтиламин. Хлоргидрат получают известным способом - присоединением соответствующей кислоты к диэтиламиноацетату л-ацетамидофенола. Пр-имер 1. В 40 см диэтиламина добавл ют небольшими порци ми при перемешивании 22,8 г хлорацетата П-ацетамидофенола, поддержива  температуру , если это необходимо, 4050с с помощью охлаждени  холодной водой. По окончании экзотермической реакции смесь оставл ют при перемешивании на 2 час при , охлаждают ее, разбавл ют 250 см воды со льдом. После извлечени  эфира последний высушивают на сульфате магни  и выпаривают эфир в вакууме, получают диэтиламиноацетат п -ацетамидофенопа в виде густого масл нистого остатка, который обрабатывают 10 см петролейного эфира, затем оставл ют на 2 час, выпавшие при этом кристаллы отдел ют фильтрованием , промывают 50 см петролейногр эфира, сушат и получают 14,7 г чистого , диэтиламиноацетата п-ацетамидофенола , т.пл. 70°С,

Дл  получени  соответствующего хлоргидрата раствор ют остаток в 150 см ацетона, подкисл ют эфир хлористоводородной кислотой до рН 1, дают отсто тьс  в течение 1 ч, затем фильтруют; промывают ацетоном, высушивают и получают 13,2 г кристаллов хлоргидрата диэтиламиноацетата п -ацетамидофенола, т.гш. 109 С.

Пр и м е р 2. В раствор из 7,5 диэтиламина в 30 см триэтиламина добавл ют небольшими порци ми при перемешивании 22,8 г хлорацётата П-ацетамидофенола, поддержива , если это необходимо, температуру 40-50с с помощью охлаждени  холодной водой . Затем действуют,как в-примере 1 и получают 12 г хлоргидрата диэтиламиноацетата И -ацетамидофенола, т.пл. 109°С.

Claims (2)

1.Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии, Хими , 1968, с.413-431.

2.Машковский М.А. Лекарственные вещества, М., Медицина, 1972, т .2, с.110.