PL192228B1 - Nowy 8b-hydroksy-1-dehydroandrostendion i sposób jego wytwarzania - Google Patents
Nowy 8b-hydroksy-1-dehydroandrostendion i sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL192228B1 PL192228B1 PL335391A PL33539199A PL192228B1 PL 192228 B1 PL192228 B1 PL 192228B1 PL 335391 A PL335391 A PL 335391A PL 33539199 A PL33539199 A PL 33539199A PL 192228 B1 PL192228 B1 PL 192228B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxy
- dehydroandrostenedione
- formula
- new
- production method
- Prior art date
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
1. Nowy 8e-hydroksy-1-dehydroandrostendion, o wzorze 2.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy 8e-hydroksy-1-dehydroandrostendion, o wzorze 2, oraz sposób jego wytwarzania.
Związek ten jest biologicznie czynny i może znaleźć zastosowanie jako składnik kompozycji farmaceutycznych.
Wynalazek dotyczy mikrobiologicznego sposobu wytwarzania nowego związku chemicznego.
Istotą wynalazku jest nowy 8β-hydroksy-1-dehydroandrostendion, o wzorze 2.
Sposób, według wynalazku, polega na tym, że substrat, którym jest 1-dehydrotestosteron, owzorze 1, poddaje się biotransformacji kulturą szczepu z gatunku Penicillium notatum.
Korzystnie jest, gdy reakcje prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 288-308 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Penicillium notatum, następuje wprowadzenie grupy hydroksylowej w 8β pozycję szkieletu steroidowego oraz utlenienie 17β -alkoholu do ketonu. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję chloroformem.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 8β-hydroksy-1-dehydrandrostendionu, jako głównego produktu reakcji, z wydajnością 70-81%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
Przykład 3
Do kolby o pojemności 2 litrów, w której znajduje się 300 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 9 g glukozy i 3 g aminobaku, wprowadza się szczep Penicillium notatum. Po dwóch dniach wzrostu szczepu w temperaturze około 300 K i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 100 mg 1-dehydrotestosteronu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 3 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 4 doby. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 92 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie używając jako eluentu mieszaniny heksan-aceton w stosunku 2:1. Po oczyszczeniu uzyskuje się 70 mg 8β-hydroksy-1-dehydroandrostendionu (wydajność 70%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (CDCI3) d: 1,1698 (3H, s, C-18H); 1,3405 (3H, s, C-19H); 6,0453 (s, 4H); 6,9895 (d,J=10,1 Hz, 1H); 6,2123 (d,J=10,1 Hz, 2H).
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nowy 8β-hydroksy-1-dehydroandrostendion, o wzorze 2.
- 2. Sposób wytwarzania nowego 8β-hydroksy-1-dehydroandrostendionu, o wzorze (2), na drodze mikrobiologicznej, znamienny tym, że substrat, którym jest 1-dehydrotestosteron, o wzorze 1, poddaje się biotransformacji, kulturą szczepu z gatunku Penicillium notatum.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym mieszaniu.
- 4. Sposób według zastrz.2, znamienny tym, że reakcję prowadzi sięw temperaturze 288-308 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL335391A PL192228B1 (pl) | 1999-09-09 | 1999-09-09 | Nowy 8b-hydroksy-1-dehydroandrostendion i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL335391A PL192228B1 (pl) | 1999-09-09 | 1999-09-09 | Nowy 8b-hydroksy-1-dehydroandrostendion i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL335391A1 PL335391A1 (en) | 2000-02-28 |
| PL192228B1 true PL192228B1 (pl) | 2006-09-29 |
Family
ID=20075076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL335391A PL192228B1 (pl) | 1999-09-09 | 1999-09-09 | Nowy 8b-hydroksy-1-dehydroandrostendion i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL192228B1 (pl) |
-
1999
- 1999-09-09 PL PL335391A patent/PL192228B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL335391A1 (en) | 2000-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL192228B1 (pl) | Nowy 8b-hydroksy-1-dehydroandrostendion i sposób jego wytwarzania | |
| PL191157B1 (pl) | Sposób wytwarzania 8e-hydroksy-19-norandrostendionu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL191139B1 (pl) | Sposób wytwarzania 8e-hydroksyandrostendionu | |
| PL191541B1 (pl) | Nowy 1a-hydroksy-5-androsten-7,17-dion i sposób jego wytwarzania | |
| PL194390B1 (pl) | Sposób wytwarzania 11α-hydroksy-1-dehydrotestosteronu | |
| HU202236B (en) | Process for producing macrolide compounds | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL195306B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3b,15a-dihydroksy-B-norandrost-5-en-17-onu | |
| PL194389B1 (pl) | Sposób wytwarzania 14α-hydroksy-1-dehydrotestosteronu | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL235716B1 (pl) | 4-Etylo-4’-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4-etylo-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL178581B1 (pl) | Sposób wytwarzania 12β, 15a-dihydroksy-4-androsten-3-onu | |
| PL207817B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL195065B1 (pl) | Sposób otrzymywania androsta-1,4-dien-3,17-dionu | |
| PL229155B1 (pl) | (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| JPH0362718B2 (pl) | ||
| PL207818B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3e-hydroksy-17a-oksa-D-homo-androst-5-en-17-onu | |
| PL210282B1 (pl) | Nowy (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7 e -hydroksy-4a-metylo-2-(3H)-naftalenon i sposób jego wytwarzania | |
| PL235717B1 (pl) | 3-(4-Karboksyfenylo)-1-(4’-metylofenylo)-2-propan-1-ol i sposób otrzymywania 3-(4-karboksyfenylo)-1-(4’-metylofenylo)-2-propan- 1-olu | |
| PL237130B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metyloglukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawanonu | |
| PL195346B1 (pl) | Sposób wytwarzania testolaktonu | |
| PL211931B1 (pl) | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20020909 |