PL195306B1 - Sposób wytwarzania 3b,15a-dihydroksy-B-norandrost-5-en-17-onu - Google Patents
Sposób wytwarzania 3b,15a-dihydroksy-B-norandrost-5-en-17-onuInfo
- Publication number
- PL195306B1 PL195306B1 PL341253A PL34125300A PL195306B1 PL 195306 B1 PL195306 B1 PL 195306B1 PL 341253 A PL341253 A PL 341253A PL 34125300 A PL34125300 A PL 34125300A PL 195306 B1 PL195306 B1 PL 195306B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- norandrost
- dihydroxy
- transformation
- carried out
- strain
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania 3b,15a-dihydroksy-
-B-norandrost-5-en-17-onu, o wzorze 2, na
drodze mikrobiologicznej transformacji, znamienny
tym, że jako substrat stosuje się 3b-pochodne
B-norandrost-5-en-17-onu, o ogólnym wzorze 1,
gdzie R oznacza H lub Ac, a transformację
prowadzi się wodną kulturą szczepu z gatunku
Fusarium culmorum.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 3b,15a-dihydroksy-B-norandrost-5-en-17-onu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten, jako B-nor analog aktywnych biologicznie 15a-hydroksy-5-en androgenów może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym.
Dotychczas znana jest metoda jego otrzymywania z pochodnych B-norpregnanu, pozwalająca na uzyskanie tego związku z wydajnością około 15%. (V. Śanda i wsp.; Collection Czechoslov. Chem. Commun. Vol. 42, 1977).
Wynalazek dotyczy mikrobiologicznego sposobu wytwarzania 3b,15a-dihydroksy-B-norandrost-5-en-17-onu.
Istota wynalazku polega na tym, że jako substrat stosuje się 3b-pochodne B-norandrost-5-en-17-onu, o ogólnym wzorze 1, gdzie R oznacza H lub Ac, a transformację prowadzi się wodną kulturą szczepu z gatunku Fusarium culmorum.
Korzystnie jest gdy transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu reagentów w temperaturze 289-303 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego wżywych komórkach kultury Fusarium culmorum, w przypadku gdy substratem jest 3b-hydroksy-B-norandrost-5-en-17-on, następuje wprowadzenie grupy hydroksylowej w 15a pozycję szkieletu steroidowego, natomiast gdy substratem jest octan 3b-hydroksy-B-norandrost-5-en-17-onu, wprowadzenie wspomnianej grupy hydroksylowej poprzedzone jest hydrolizą wiązania estrowego. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję chloroformem.
Zasadniczą zaletą sposobu według wynalazku jest otrzymanie 3b,15a-dihydroksy-B-norandrost-5-en-17-onu, jako jedynego produktu reakcji, z wydajnością 80-98%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładach wykonania.
Przykład I
Do kolby Erlenmajera o pojemności 250 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 1,5 g glukozy i 0,5 g peptobaku E, wprowadza się szczep Fusarium culmorum. Po trzech dniach wzrostu szczepu przy ciągłym wstrząsaniu, w temperaturze 293 K, dodaje się 40 mg 3b-hydroksy-B-norandrost-5-en-17-onu, rozpuszczonego w 1 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się przez 12 godzin. Następnie hodowlę ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem. Uzyskany ekstrakt suszy się siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Surowy produkt oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny heksan-aceton w stosunku 2:1. Na tej drodze uzyskuje się 35 mg 3b,15a-dihydroksy-B-norandrost-5-en-17-onu, z wydajnością około 90%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR(CDCI3), d (ppm): 0,89 s (18-H3); 0,92 s (19-H3); 3,56 m (Wh = 26,7 Hz, 3a-H); 4,41 m (Wh= 24,6 Hz, 15b-H); 5,62 s (6-H).
Przykład II
Postępuje się analogicznie jak w przykładzie I, z tym że do trzydniowej kultury szczepu Fusarium culmorum wprowadza się 40 mg octanu 3b-hydroksy-B-norandrost-5-en-17-onu, rozpuszczonego w 1 ml acetonu, a transformację prowadzi się przez 24 godziny. Kolejne czynności wykonuje się tak jak w przykładzie I.
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania 3b,15a-dihydroksy-B-norandrost-5-en-17-onu, o wzorze 2, na drodze mikrobiologicznej transformacji, znamienny tym, że jako substrat stosuje się 3b-pochodne B-norandrost-5-en-17-onu, o ogólnym wzorze 1, gdzie R oznacza H lub Ac, a transformację prowadzi się wodną kulturą szczepu z gatunkuFusarium culmorum.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że transformację prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym wstrząsaniu.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że transformację prowadzi sięw temperaturze 289-303 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL341253A PL195306B1 (pl) | 2000-07-04 | 2000-07-04 | Sposób wytwarzania 3b,15a-dihydroksy-B-norandrost-5-en-17-onu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL341253A PL195306B1 (pl) | 2000-07-04 | 2000-07-04 | Sposób wytwarzania 3b,15a-dihydroksy-B-norandrost-5-en-17-onu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL341253A1 PL341253A1 (en) | 2001-01-02 |
| PL195306B1 true PL195306B1 (pl) | 2007-08-31 |
Family
ID=20076972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL341253A PL195306B1 (pl) | 2000-07-04 | 2000-07-04 | Sposób wytwarzania 3b,15a-dihydroksy-B-norandrost-5-en-17-onu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL195306B1 (pl) |
-
2000
- 2000-07-04 PL PL341253A patent/PL195306B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL341253A1 (en) | 2001-01-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0702679A1 (en) | Process for the isolation of lovastatin | |
| CA2057441C (en) | Synthetic conversion of bryostatin 2 into bryostatin 1 | |
| JPH02131590A (ja) | Ｆｒ−９０１１５５物質およびその生産法 | |
| GB1599863A (en) | Pharmaceutical compositions for use in the inhibition of the biosynthesis of mevalonic acid | |
| PL95291B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych d-homosteroidow | |
| US4868208A (en) | Antifungal agent and method | |
| FR2479222A1 (fr) | Derives de composes du type monacoline k ayant une activite inhibitrice sur la biosynthese du cholesterol, leur procede de preparation et leur application en therapeutique | |
| EP0300062B1 (en) | Novel androst-4-ene-3,17-dione derivatives and process for their preparation | |
| PL195306B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3b,15a-dihydroksy-B-norandrost-5-en-17-onu | |
| SU860708A1 (ru) | Способ получени стероидов | |
| CN110172078B (zh) | 19羟化可托多松衍生物及19-羟基雄烯二酮的制备方法 | |
| JP2006507369A (ja) | ５−アンドロステン−３β−オールステロイド中間体およびそれらの製法 | |
| JPH08291164A (ja) | ピリピロペン誘導体 | |
| IE52511B1 (en) | Novel 6alpha-methylhydrocortisone derivatives and their manufacture and use | |
| CS200538B2 (en) | Method of producing derivatives of oleandomycin | |
| JPH06256278A (ja) | 光学活性α−カルバモイルアルカン酸誘導体およびその製法 | |
| PL191541B1 (pl) | Nowy 1a-hydroksy-5-androsten-7,17-dion i sposób jego wytwarzania | |
| PL192228B1 (pl) | Nowy 8b-hydroksy-1-dehydroandrostendion i sposób jego wytwarzania | |
| JP3030896B2 (ja) | Ｗｂ９６８物質群およびその製造法 | |
| TW200525036A (en) | Microbial method for hydrolysis and oxidation of androst-5-ene and pregn-5-ene steroid esters | |
| PL194390B1 (pl) | Sposób wytwarzania 11α-hydroksy-1-dehydrotestosteronu | |
| JPH01229000A (ja) | ２（３―ハイドロキシ―１，３，５（１０）―エストリエン―１７―イル）プロピオン酸の製造法 | |
| JPS5953032B2 (ja) | 微生物培養法 | |
| PL194389B1 (pl) | Sposób wytwarzania 14α-hydroksy-1-dehydrotestosteronu | |
| PL235716B1 (pl) | 4-Etylo-4’-metylo-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4-etylo-4’-metylo-α,β-dihydrochalkonu |