SU860708A1 - Способ получени стероидов - Google Patents

Способ получени стероидов Download PDF

Info

Publication number
SU860708A1
SU860708A1 SU792718151A SU2718151A SU860708A1 SU 860708 A1 SU860708 A1 SU 860708A1 SU 792718151 A SU792718151 A SU 792718151A SU 2718151 A SU2718151 A SU 2718151A SU 860708 A1 SU860708 A1 SU 860708A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
pregnen
dione
acetoxy
mixture
melting point
Prior art date
Application number
SU792718151A
Other languages
English (en)
Inventor
Даль Хельмут
Шеттле Эрнст
Виске Райнхольд
Вебер Альфред
Кеннеке Марио
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU860708A1 publication Critical patent/SU860708A1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
    • C07J5/0046—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa
    • C07J5/0053—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J17/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, having an oxygen-containing hetero ring not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
    • C07J5/0046—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa
    • C07J5/0061—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa substituted in position 16
    • C07J5/0069—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group
    • C07J5/0076—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group by an alkyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C07J7/0005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21
    • C07J7/001—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group
    • C07J7/004—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group substituted in position 17 alfa
    • C07J7/0045—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60W—CONJOINT CONTROL OF VEHICLE SUB-UNITS OF DIFFERENT TYPE OR DIFFERENT FUNCTION; CONTROL SYSTEMS SPECIALLY ADAPTED FOR HYBRID VEHICLES; ROAD VEHICLE DRIVE CONTROL SYSTEMS FOR PURPOSES NOT RELATED TO THE CONTROL OF A PARTICULAR SUB-UNIT
    • B60W2510/00—Input parameters relating to a particular sub-units
    • B60W2510/10—Change speed gearings
    • B60W2510/107—Temperature
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60W—CONJOINT CONTROL OF VEHICLE SUB-UNITS OF DIFFERENT TYPE OR DIFFERENT FUNCTION; CONTROL SYSTEMS SPECIALLY ADAPTED FOR HYBRID VEHICLES; ROAD VEHICLE DRIVE CONTROL SYSTEMS FOR PURPOSES NOT RELATED TO THE CONTROL OF A PARTICULAR SUB-UNIT
    • B60W2720/00—Output or target parameters relating to overall vehicle dynamics
    • B60W2720/10—Longitudinal speed
    • B60W2720/106—Longitudinal acceleration

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  не описанных в литературе стероидов общей формулы . ::v-ОСНОВ 1 V I где пунктирна  лини  означает возмож ную двойную св зь; X - водород, фтор или метил; Y - водород или низша  алканоилоксигруппа , , Z - водород или метил, V - метилен или этилиден, R,- низший алкил или прерываема  кислородом алкильна  группа водород или низший алкил, или Кц и R вместе - три или тетраметиленова  группа если Y - алканоилоксигруппа обладающих фармакологической активностью. Известен способ получени  ацеталей стероидного типа, заключающийс  в том, что спирт подвергают взаимодействию с ацеталем алифатического р да в присутствии кислого катализатора l . Цель изобретени  - способ получени  новых фармакологически активных стероидов общей формулы 1, основанный на использовании известной реакции . Поставленна  цель достигаетс  способом получени  стероидов общей формулы I , заключающимс  в том, что стероид общей формулы СОСНЕТ ;л-ОН г , где V,X,y,Z - вышеуказанные значени , W -карбонильна  группа, если двойна  св зь находитс  в положении 4,5 и необ зательно 7,8, или W группа формулы Д Ъ «иэша  алканоилоксигруппа, если двойна  св зь находитс  в положении 5,7, подвергают взаимодействию с ацеталем общей формулы III RjCHCOR),, где R и Kj имеют вышеуказанные значени  или виниловым эфиром общей формулы IV «4СН CHOR , где R- имеет вышеуказанноа значение, а R - водород или низший алкил или вместе с R - этилен или триметилен, если Y алканоилоксигруппа , и в полученном соединении в случае необходимости окисл ют 3 Р- алканоилоксигруппу с одновременной изомеризацией Д двойной св зи с последующим выделением целевого продукта. Процесс провод т в присутствии кислых катализаторов таких, как хлор на  кислота, п-толуолсульфокислота или п тиокись фосфора, без растворител  или в инертном растворителе, например, хлорированных углеводородах , толуоле, эфире, тетрагидрофуране , диоксане. Температуру процесса поддерживают в интервале между и +50с при использовании соединений общей формулы III и от до в . случае соединений общей формулы IV. Стероиды Общей формулы I про вл  ют высокую противовоспалительную ак тивность . Пример 1. а) 21,63 г 3 /J21 -диацетокси-17о -гидрокси-5-прегнен-20-она раствор ют в 150 мл безводн го метиленхлорида и 100 мл безводно го формальдегиддиметилацетал . Зате раствор охлаждают водой и внос т ег в смесь полуп тиокиси фосфора (21,6 г) и кизельгура (43 г) и пере мешивают в течение часа при комнатной температуре. Затем реакционную смесь фильтруют и.остаток промывают метиленхлоридом, к фильтрату прибав л ют триэтиламин, пока рН не достиг rffeT 9, и концентрируют в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из смеси метанол-метилен-хлорид и получают 22,68 г Зр, 21-диацетокси-17с -метоксиметокси-5-прегнен-20-она с точкой плавлени  182-184с. б) Колбу Эрленмейера емкостью 2 со стерильным питательнши раствором с рН 7 в количестве 1 литра, содержащем О,3% дрожжевого экстракта 0,3% Comsteep ilgour И 0,2% крахмал ного сахара, засевают сухой культурой FIavobacteг Ium dehydrogenans АТСС 13930 и при встр хивают два дн  (175 об./мин). В колбе Эрленмейера емкостью 500 мл 85 мл одинаковой питательной среды прививают с 10 мл выращенной культуры F1avobacteг Ium dehydrogena и при 30 С встр хивают в течение 7ч (175 об./мин). Затем к культуре добавл ют 5 мл стерильного раствора 0,5 г Зр, 21-диaцeтoкcи-17c5fcмeтoкcимeтoкcи-5-пpeгнeн-20-oнa в диметилформамиде и встр хивают при ещ 65 ч (175 об./мин). После происшедшей ферментации культуру дважды экстрагируют 100 мл этиленхлорида, экстракт концентрируют в вакууме, остаток очищают с помощью хроматографии на окиси алюмини  и получают 402 мл 21-гидрокси-17с.-метоксиметокси-4-прегнен-3 ,20-диода с точкой плавлени  152-153°С. Пример 2. а) 50 г 3fi 21-диацетокси-17о -гидрокси-5-прегнен-20-она смешивают с 50 мг безводной п-толуолсульфокислоты и 350 мл безводного метиленхлорида, охлаждают до О С и после добавлени  10 г метилвинилового эфира перемешивают в течение 4 ч при 0°С. Затем добавл ют триэтиламин, пока рН не достигнет 9, и концентрируют в вакууме, получают 58 г 3 р 21-диацетокси-17с6-(1-метоксизтокси )-5-прегнен-20-она в виде диастереомерной смеси с точкой плавлени  80-118°С (перекристаллизованна  из метанола проба плавитс  при 132-134С). б) В услови х примера 1в раствор 600 мг 3 Р 21-диaцeтoкcи-17cl-(l-мeтoкcиэтoкcи )-5-пре1 нен-20-она в виде диастереомерной смеси в 5 мл диметилформамида обрабатывают культуроР Flavobjcterium dehvdroqenans ATCC 13930, перерабатывают и получают 394 мг 21-гидрокси-17о(.-(l-мeтoкcиэтoкcи )-4-пpeгнeн-3 , 20-диона в виде диастереомерной смеси с точкой плавлени  166-178с. Пример 3. Юг 21-ацетокси-17с -гидрОкси-4-прегнен-3 ,20-диона смешивают с 13 мг безводной п-толуолсульфокислоты и 130 мл безводного метиленхлорида, охлаждают до и после добавлени  2,3 г метилвинилового эфира перемешивают в течение 7 ч при . Реакционную смесь перерабатывают , как в примере 2а, и получают 11,6 г 21-ацетокси-17-с6(1-метоксиэтокси )-4-прегнен-3,20-дйона с точкой плавлени  135-150°С. Пример.4. Юг 21-ацетокси-17с -гидрокси-4-прегнен-3 ,20-диона при описанных в примере За услови х обрабатывают 2,5 г этилвинилового эфира, получают 12,5 г 21-ацетокси-17сС .-(1-этоксиэтокси)-4-прегнен-3 ,20-диона в виде масл ной диастереомерной смеси. Пример5. Юг 21-ацетокси-17о6-гидрокси-4-прегнен-3 ,20-диона при описанных в примере За услови х обрабатывают 4 г изобутилвинилового эфира, получают 13,5 г 21-ацетокси-17сз1- (1-изобутилоксиэтокси) -4 -прегнен-3 ,20-диона в виде масл ной, диастереомерной смеси. Пример 6. 1,95 г 21-ацетокси-17о -гидрокси-4-прегнен-3 , 20-диона смешивают с 5 мг безводной п-толуолсульфокислоты, 25 мл безводного метиленхлорида и 3,5 дигидропирана и перемешивают в течение 13 ч при комнатной температуре. Перерабатывают реакционную смесь, как описано в примере За, и получают 2 г 21-ацетокси-17о6-(2-тетрагидропиранилокси )-4-прегнен-З,20-диона в виде диастереомерной смеси с точкой плавлени  185-200С. Пр.и мер 7. 50 г 21-ацетокси -17 -гидрокси-6об1-метил-4-прегнен-3 ,20-диона, при описанных в примере За услови х, обрабатывают 13,9 г метилБИНилового эфира и получают 59 г 21-ацетокси-17с -{1-метоксиэтокси )-б,-метил-4-прегнен-3, 20-диона в виде аморфной массы. Пример 8. 2г 21-ацетокси-17с6-гидрокси-1бр-метил-4-прегнен-3 ,20-диона смешивают с 5 мг безвод ной п-толуолсульфокислоты и 35 мл безводного метиленхлорида и охлаждают до . Затем при перемешивании добавл ют 0,5 г метилвинилового эфира, перемешивают в течение 5 ч приб°С и еще 12 ч при комнатной температуре, перерабатывают реакцио ную смесь, как описано в примере За и получают 2,1 г 21-ацетокси-17а6- (1-метоксиэтокси)-16f мeтил-4-пpeг нен-3,20-диона в виде масл ной диастереомерной смеси. Пример 9. 50 г 17с ггидрокси-4-прегнен-З ,20-диона, при описанных в примере За услови х, обрабатывают 15 г метилвинилбвого эфира и получают 51,2 г 17с/г(1-метоксиэтокси )-4-прегнен-3,20-диона с точкой плавлени  115-152°С. Пример 10. а) 50 г 3 Р21-диацетокси-17с )6-гидрокси-5-прегнен-20-она , при описанных в примере 1а услови х, в 150 мл метиленхлорида обрабатывают 380 г ацетал  формальд гид-бисгликольмонометилового эфира, 50 г полуп тиокисью фосфора и 100 г кизельгура, получают 45,8 г 3 р21-диацетокси-17ot - (2-метоксиэтокси-метокси )-5-прегнен-20-она с точкой плавлени  160-161 С. б) При описанных в примере 1б ус лови х 0,5 г 3 j 21-диацетокси-17о -(2-метоксиэтокси-метокси)-4-прегне 720-она обрабатывают культурой Flav bacterium debydrogenans АТСС 13930 и получают 390 мг 21-гидрокси-17о6- (.2-метоксиэтокси-метокси -4-прегнен-З , 20-диона в виде стекловидной массы. Пример 11. Зг 17о(.-гидрокс -19-нор-4-прегнен-3,20-диона суспендируют в 75 мл формальдегиддиметилацетал , охлаждают в лед ной бан и порци ми смешивают со смесью 7,5 г кизельгура и 4,5 г полуп тиокиси фосфора. Через 3 ч смесь фильтруют и рН фильтрата с помощью триэтиламина довод т до 9. После отгонки растворител  в вакууме полу чгиот масло, которое хроматографирую на силикагеле со смесью толуол-этил ацетат, получают 1,48 г 17а1-метоксиметокси-19-нор-4-прегнен-З ,20-дйона, который после перекристаллизации иэ метанола плавитс  при 120с. Пример 12. 5 г 17о(гокси-19-нор-4-прегнен-З ,20-диона при услови х , описанных в примере 1а, подвергают реакцию обмеКа с формальдегидом и получают 17с -этоксиметокси-19-нор-4-прегнен-3 ,20-дион с температурой плавлени  69-71 С. Пример 13. 5 г 17с6-окси-19-нор-4-прегнен-З ,20-диона при услови х , описанных в примере 1а, подвергают реакции обмена с формальдегиддипропилацетатом , обрабатывают и получают 17с1б-пропоксиметокси-19-нор-4-прегнен-З ,20-дион с температурой плавлени  97-99 С. Пример 14. 50 г 21-этокси-17о -окси-4-прегнен-3 ,20-диона . суспендируют с 600 мл формальдегиддиэтилацетата и 600 мл метиленхлорида и охлаждают до температуры мииус минус 40 С. При перемешивании внос т смесь 75 г п тиокиси фосфора и 150 г кизельгура, затем перемешивают 30 ч при минус . Раствор фильтруют и нейтрализуют триэтиламином . После отгонки растворител  повторно перегон ют с метанолом и остаток перекристаллизовывают из метанола, получают 35,9 г 21-ацетокси-17с -этоксиметокси-4-прегнен-3 , 20-диона , который после повторной перекристаллизации имеет температуру плавлени  137-139с. Пример 15. 25 г 21-ацетокси -17 -окси-4-прегнен-3,20-диона суспендируют с 200 мл формальдегиддипропилацетата и 320 мл .метиленхлорида , затем охлаждают до минус . При перемешивании внос т смесь 49,3 г п тиокиси фосфора и 97 г кизельгура , после чего перемешивают 22 ч при минус . Раствор фильтруют и нейтрализуют триэтиламином. Метиленхлорид отгон ют в вакууме и фазу, содержащую формальдегиддипропилацетат , сливают от выделившегос  масла. После отгонки дополнительного количества растворител  в вакууме получают 19 г кристаллического 21-ацетокси-1Ъб-пропоксиметокси-4-пр егнен-3 , 20-диона с температурой плавлени  145-14 7с. Пример 16. 50 г 21-ацетокси-17с6-окси-:4-прегнен-3- , 20-диона суспендируют с 500 мл формальдегиддибутилацетал  и 500 мл метиленхлорида , затем охлаждают до минус . При перемешивании внос т смесь 74 г п тиокиси фосфора и 150 г кизельгура, после чего перемешивают 30 ч при минус . Раствор фильтруют и нейтрализуют триэтиламином . Метиленхлорид отгон ют в вакууме и фазу, содержащую формальдегидцибутилацеталь , уливают от
выделившегос  масла. После отгонки дополнительного количества растворител  в вакууме получают 38,7 г кристаллического 21-ацетокси-1 lai-бутиксиметокси-4-прегнен-З ,20-дион с температурой плавлени  123,5124 ,.
Пример 17. 10,6 г 21-ацетокси-6о1-фтор-17о ,-окси-4-прегнен-3 ,20-диона раствор ют в 265 мл метилеихлорида и 47,7 мл формальдегиддиметилацетал , добавл ют порци ми смесь 7,95 г п тиокиси фосфора и 15 г кизельгура и перемешивают смес 90 мин в атмосфере азота-при комнатной температуре. Раствор фильтруют и смешивают с 2,1 мл триэтиламина. Растворитель отгон ют и остаток перекристаллизовывают из метанола, получают 7,6 г 21-ацетокси-6о -фтор-17о6-метоксиметокси-4-прёгнен-3 ,20-диона с температурой плавлени  161-167с.
Пример 18. а) 43 г 3}Ь,21-диацетокси-17с« окси-16| -метил-5-прегнен-20-она раствор ют в 800 мл формальдегид-диметилацетал  и охлаждают до минус . Внос т отдельными порци ми смесь 43 г п тиокиси фосфора и 86 г кизельгура и перемешивают смесь 15 ч при температуре около минус . Раствор фильтруют нейтрализуют триэтиламином и растворитель отгон ют в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из метанола и получают 31,5 г 3|, 21-диацетокси-17с1 -метоксиметокси-16р-метил-5-Прегнен-20-она с температурой плавлени  1 17-118°С.
б) F1avobacterigm dehydrogenans ATCC 13930 вырбйцивают, как указано в примерю 1б и ферментируют. Через 6 ч добавл ют к культуре 4 мл стерильного раствора 0,2 г Зр,21-диацетокси-17е -метоксиметокси-16 Р-метил-5-прегнен-20-она в диметилформамиде и встр хивают дополнительно 6 5 ч .
. После последующей ферментации . культуру обрабатывают, как описано в примере 16, и получают 163 мг 21-окси-17с6-метокси-метокси-1б -метил-4-прегнен-З ,20-диона с температурой плавлени  126/128-129 С.
Пример 19. 29,1 г 21-ацетокси-б-хлор-17с -окси-4 ,6-прегнадиен-3 ,20-диона раствор ют в 730 мл метил енхлорида и 131 мл формальдегиддиметилацетал . Добавл ют порци ми смес) 22,12 г п тиокиси фосфора и 44 гкизельгура и смесь перемешивают 2,5 ч в атмосфере азота при комнатной температуре. Раствор фильтруют и смешивают с 5,8 мл триэтиламина . Растворитель отгон ют и остаток перекристаллизовывают из метанола при добавлении активированного угл  и 1%-ного триэтилс1мина, получают 15,6 г 21-ацетокси-6-хлор-17о -метоксиметокси-4 ,б-прегнадиен-3,20-диона с температурой плавлени  183-1.8бс.
Пример 20. а) 38,85 г 21-ацетокси-17с -окси-4-прегнен-3 ,20-диона смешивают с 235 г формальде5 гиддиизопропилацетал  и 500 мл метиленхлорида и охлаждают до минус 20с. При перемешивании внос т смесь 75 г п тиокиси фосфора и 150 г кизельгура и перемешивают 20 ч при минус 20°С.
Смесь фильтруют, промывают метиленхлоридом и значение рН довод т до 9 путем добавлени  триэтиламина. Растворитель отгон ют в вакууме и остаток перенос т в метиленхлорид. Раствор промывают насЕЛденным наполовину раствором хлористого натри , высушивают сульфатом натри , обрабатывают активированным углем, отсасывают через кизельгур и концентрируют в вакууме. Остаток хроматографи0 руют на кизельгуре смесью толуола с этилацетатом, получают 35,8 г 21-ацетокси-17о1.-изопропоксиметокси-4-прегнеи-З ,20-диона, который после -кристаллизации с пентаном имеет
5 температуру плавлени  111-117 0.

Claims (1)

1. Физер Л., Физер М.
Стероиды. М., 1974, с. 322-323,
SU792718151A 1978-01-25 1979-01-25 Способ получени стероидов SU860708A1 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782803660 DE2803660A1 (de) 1978-01-25 1978-01-25 Neue in 17-position substituierte steroide der pregnanreihe, ihre herstellung und verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU860708A1 true SU860708A1 (ru) 1981-08-30

Family

ID=6030585

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792718151A SU860708A1 (ru) 1978-01-25 1979-01-25 Способ получени стероидов

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4224320A (ru)
EP (1) EP0003519A1 (ru)
JP (1) JPS54145649A (ru)
AT (1) AT371824B (ru)
AU (1) AU529413B2 (ru)
CA (1) CA1139743A (ru)
CS (1) CS212218B2 (ru)
DD (2) DD150223A5 (ru)
DE (1) DE2803660A1 (ru)
DK (1) DK28679A (ru)
ES (1) ES477161A1 (ru)
GB (1) GB2013685A (ru)
GR (1) GR73667B (ru)
HU (1) HU184189B (ru)
IE (1) IE790135L (ru)
IL (1) IL56495A0 (ru)
SU (1) SU860708A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2952003A1 (de) * 1979-12-21 1981-07-02 Schering Ag Berlin Und Bergkamen, 1000 Berlin Neue kortikoid-17-thioacetale, ihre herstellung und verwendung
FR2552766B1 (fr) * 1983-10-04 1987-06-26 Theramex Nouveau procede de preparation de derives de la serie du 17 a-hydroxy 19-nor progesterone
US4588683A (en) * 1984-02-06 1986-05-13 Eastman Kodak Company Method of preparing 11β, 17α, 20, 21-tetrahydroxy steroids and corresponding 11β, 17α, 21-trihydroxy-20-oxo steroids
US4588525A (en) * 1984-02-27 1986-05-13 Molecular Biosystems, Inc. Prodrug compounds for dermal application
JP2562134B2 (ja) * 1986-09-19 1996-12-11 喜徳 喜谷 新規な白金−ステロイド錯体
SK87295A3 (en) * 1993-01-08 1996-04-03 Astra Ab Novel colon or ileum-specific steroid derivatives
US5710293A (en) * 1995-10-13 1998-01-20 The Population Council, Center For Biomedical Research Method of preparation of ester derivatives of steroids

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2924597A (en) * 1958-04-08 1960-02-09 Ormonaterapia Richter S P A Process for the preparation of 17alpha hydroxy-progesterone, esters thereof, and intermediates therefor
US3187025A (en) * 1963-06-11 1965-06-01 Smith Kline French Lab Process for preparing compound s
DE1543245C3 (de) * 1965-11-26 1974-07-18 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt 16-Methy len-19-norprogesteronderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
NL6605514A (ru) * 1966-04-25 1967-10-26
US3530117A (en) * 1969-01-09 1970-09-22 Merck & Co Inc Delta**4 and delta**4,6 - 17 - hydroxy - steroidal pyrazoles of the pregnane series

Also Published As

Publication number Publication date
IE790135L (en) 1979-07-25
AU4366579A (en) 1979-08-02
AT371824B (de) 1983-08-10
ATA50379A (de) 1982-12-15
DK28679A (da) 1979-07-26
DD150223A5 (de) 1981-08-19
EP0003519A1 (de) 1979-08-22
CS212218B2 (en) 1982-03-26
US4224320A (en) 1980-09-23
JPS54145649A (en) 1979-11-14
GR73667B (ru) 1984-03-28
HU184189B (en) 1984-07-30
DE2803660A1 (de) 1979-07-26
GB2013685A (en) 1979-08-15
DD141524A5 (de) 1980-05-07
IL56495A0 (en) 1979-03-12
ES477161A1 (es) 1979-07-01
CA1139743A (en) 1983-01-18
AU529413B2 (en) 1983-06-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4611067A (en) Process for the preparation of HMG-CoA reductase inhibitors and intermediate compounds employed therein
EP0606044A1 (en) Lactones compounds useful as pharmaceuticals
EP0044158B1 (en) Novel optically active imidazolidin-2-one derivatives and their production
SU860708A1 (ru) Способ получени стероидов
CH651005A5 (fr) Terpenoides contenant deux groupes fonctionnels et procede pour leur preparation.
US3900512A (en) 2-(6-carbomethoxy-cis-2-hexenyl)-4(r)-hydroxy-2-cyclopenten-1-one and method for preparing same
US4415501A (en) Alkenylzirconium reagents useful for prostaglandin analog synthesis
US4158012A (en) Steroid synthesis process using mixed anhydride
US4225524A (en) Steroid derivatives and process for preparing the same
US4940797A (en) Process for synthesis of FK-506 C10-C18 intermediates
US4618690A (en) Process for the preparation of (1S, 4R)-4-hydroxy-2-cyclopentenyl esters
JPH06256278A (ja) 光学活性α−カルバモイルアルカン酸誘導体およびその製法
US7153983B2 (en) Chemo-enzymatic process for the preparation of opticaly enriched β-benzyl-γ-butyrolactones
US4603013A (en) Estrane derivatives
JPS62249981A (ja) フオルスコリンの製法
DeCamp et al. Synthesis of (+)-dihydromevinolin by selective reduction of mevinolin
US4914220A (en) Process for synthesis of E-2-methyl-α,β-unsaturated aldehydes
CA1131238A (en) Process for the preparation of bicyclic lactone diol derivatives
US5216177A (en) Method of preparing trans-3,4-disubstituted-γ-lactones
US4603213A (en) Total synthesis of 1RS,4SR,5RS-4-(4,8-dimethyl-5-hydroxy-7-nonen-1-yl)-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1-acetic acid
Izawa et al. A facile enantioselective synthesis of (1R, 2R, 3S)-1-amino-2, 3-bishydroxymethylcyclobutane derivatives, a key synthetic intermediate of carbocyclic oxetanocins
US5136112A (en) Process for preparing 2-hydroxy-2 5, 5, 9-tetramethyldecalyl ethanol
US4672132A (en) Process for producing an aldehydelactone
US4234491A (en) Steroid synthesis process using mixed anhydride
US4933474A (en) Process for the preparation of macrolide compounds