JPH01229000A - 2(3―ハイドロキシ―1,3,5(10)―エストリエン―17―イル)プロピオン酸の製造法 - Google Patents
2(3―ハイドロキシ―1,3,5(10)―エストリエン―17―イル)プロピオン酸の製造法Info
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- JPH01229000A JPH01229000A JP63053453A JP5345388A JPH01229000A JP H01229000 A JPH01229000 A JP H01229000A JP 63053453 A JP63053453 A JP 63053453A JP 5345388 A JP5345388 A JP 5345388A JP H01229000 A JPH01229000 A JP H01229000A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は医薬、およびその中間体として有用な新規な2
く3−ハイドロキシ−L 3.5 (10)−ニスト
リエン−17−イル)プロピオン酸に関する。
く3−ハイドロキシ−L 3.5 (10)−ニスト
リエン−17−イル)プロピオン酸に関する。
(従来の技術と発明が解決しようとする課題)従来、種
々のニストロジエン及びその誘導体が合成されており、
種々の生物学的活性を有することが知られている。
々のニストロジエン及びその誘導体が合成されており、
種々の生物学的活性を有することが知られている。
特に医薬等において、生体内においてニストロジエン活
性を有する化合物については、その有用性から多くの研
究開発が行われてきた。
性を有する化合物については、その有用性から多くの研
究開発が行われてきた。
これらの研究開発の一環として、本発明者らは、種々の
ステロイド化合物の製造原料として知られているカンペ
ステロール、コレステロール及びβ−シトステロールの
19位水酸化物を基質とし、これに、ロドコッカス・エ
クイの変異株であるに一3株を作用させると、新規なニ
ストロジエンである2(3−ハイドロキシ−1,3,5
(10)−ニストリエン−17−イル)プロピオン酸を
産生ずることを見いだし、本発明をなすに至った。
ステロイド化合物の製造原料として知られているカンペ
ステロール、コレステロール及びβ−シトステロールの
19位水酸化物を基質とし、これに、ロドコッカス・エ
クイの変異株であるに一3株を作用させると、新規なニ
ストロジエンである2(3−ハイドロキシ−1,3,5
(10)−ニストリエン−17−イル)プロピオン酸を
産生ずることを見いだし、本発明をなすに至った。
従って、本発明は生物学的活性を有する新規なニストロ
ジエン、2 (3−ハイドロキシ−1,3゜5 (10
)−ニストリエン−17−イル)プロピオン酸を産生ず
ることを課題とする。
ジエン、2 (3−ハイドロキシ−1,3゜5 (10
)−ニストリエン−17−イル)プロピオン酸を産生ず
ることを課題とする。
(課題を解決するための手段)
本発明は、2 (3−ハイドロキシ−L 3.5(10
)−ニストリエン−エフ−イル)プロピオン酸として、
次式: で表される新規物質である。
)−ニストリエン−エフ−イル)プロピオン酸として、
次式: で表される新規物質である。
以下本発明の詳細な説明する。
本物質は、生体内において顕著なニストロジエン活性の
生物学的活性を有する。
生物学的活性を有する。
本物質は下記の理化学的性質を有することにより特定さ
れる。
れる。
外観 白色粉末
分子N328
分子式 Cz+HzaOzElマススペク
トル II/Z=342(メチル(11)(第1図) プロトン核磁気共鳴スペクトル(第2図)溶解性 エタ
ノール、メタノール、酢酸エチル、クロロホルムに可溶
。水、ヘキサンに難溶。
トル II/Z=342(メチル(11)(第1図) プロトン核磁気共鳴スペクトル(第2図)溶解性 エタ
ノール、メタノール、酢酸エチル、クロロホルムに可溶
。水、ヘキサンに難溶。
本発明にがかる2 (3−ハイドロキシ−1,3゜5
(10)−ニストリエン−17−イル)プロピオン酸は
、例えば下記の方法により製造することが出来る。
(10)−ニストリエン−17−イル)プロピオン酸は
、例えば下記の方法により製造することが出来る。
ロドコッカス・エクイ変異株に一3株(微工研菌寄第9
880号、Rhodococcus equi MIL
−1045)をコーンステイープリカー、酵母エキス等
の炭素源、窒素源並びに無機塩類を含有する培地中で培
養、次いで培養終了後、19− OHコレステロールま
たは19− OHβ−シトステロール等の19水酸化ス
テロイド化合物を上記培養液に添加して反応を行う。反
応終了後、培養液に硫酸などの酸を用いて、培養液のp
Hを2付近まで低下させ、酢酸エチルにて抽出を行う、
得られた抽出液から溶媒成分を除去して粗精製画分を得
る。
880号、Rhodococcus equi MIL
−1045)をコーンステイープリカー、酵母エキス等
の炭素源、窒素源並びに無機塩類を含有する培地中で培
養、次いで培養終了後、19− OHコレステロールま
たは19− OHβ−シトステロール等の19水酸化ス
テロイド化合物を上記培養液に添加して反応を行う。反
応終了後、培養液に硫酸などの酸を用いて、培養液のp
Hを2付近まで低下させ、酢酸エチルにて抽出を行う、
得られた抽出液から溶媒成分を除去して粗精製画分を得
る。
この粗精製画分をシリカゲルカラム(Wako gel
C−200)を用い、ヘキサン−酢酸エチルにて2(3
−ハイドロキシ−1,3,5(10)−ニストリエン−
17−イル)プロピオン酸を溶出して分取する。
C−200)を用い、ヘキサン−酢酸エチルにて2(3
−ハイドロキシ−1,3,5(10)−ニストリエン−
17−イル)プロピオン酸を溶出して分取する。
なお、本物質と同時にエストロンが併産されるが、シリ
カゲルクロマトグラフィーでの溶出時間差に基づいて分
離、分取し得る。
カゲルクロマトグラフィーでの溶出時間差に基づいて分
離、分取し得る。
次に本物質のニストロジエン活性を試験した結果を示す
。
。
ラットを用いた膣脂垢法によった。
生後26〜27日の雌ラットにプロピレングリコールに
溶解した本物質lOnを3日間皮下注射した。
溶解した本物質lOnを3日間皮下注射した。
4日目にこのラットより膣脂垢を採取し、検鏡したとこ
ろ、有角上皮ならびに角化細胞のみを認め、白血球の存
在を認めなかった。
ろ、有角上皮ならびに角化細胞のみを認め、白血球の存
在を認めなかった。
従って、本物質はニストロジエンとしての生物学的活性
を有するものと判定された。
を有するものと判定された。
(発明の効果)
本発明物質、2(3−ハイドロキシ−1,3,5(10
)−ニストリエン−17−イル)プロピオン酸は、公知
の物質である19− OHコレステロール等をitとし
て特定な微生物を利用して容易に製造する事ができ、ま
た本物質はニストロジエン活性を有するので医療分野で
の利用が期待される。
)−ニストリエン−17−イル)プロピオン酸は、公知
の物質である19− OHコレステロール等をitとし
て特定な微生物を利用して容易に製造する事ができ、ま
た本物質はニストロジエン活性を有するので医療分野で
の利用が期待される。
(実施例)
以下に実施例により、本物質の製造法を具体的に説明す
る。
る。
2 (3−ハイドロキシ−1,3,5(10)−ニスト
リエン−17−イル)プロピオン酸の製造法ロドコッカ
ス・エクイ変異株に一3株(微工研菌寄第9880号、
Rhodococcus equi MIL−1045
)を表1に示した組成のH,C,培地80艷に接種し、
500dの三角フラスコ中で、27℃の温度にて22時
間、振盪しながら(22Or、p、m、)培養した。
リエン−17−イル)プロピオン酸の製造法ロドコッカ
ス・エクイ変異株に一3株(微工研菌寄第9880号、
Rhodococcus equi MIL−1045
)を表1に示した組成のH,C,培地80艷に接種し、
500dの三角フラスコ中で、27℃の温度にて22時
間、振盪しながら(22Or、p、m、)培養した。
培養終了後、基質として19− OHコレステロールを
上記フラスコに8.5 mg添加し、更に5時間上記と
同様の条件で反応を行った。
上記フラスコに8.5 mg添加し、更に5時間上記と
同様の条件で反応を行った。
反応終了後、得られた培養液から酢酸エチルで3回抽出
を行い、抽出成分から、ロータリーエバポレーターによ
り溶媒成分を除去した。
を行い、抽出成分から、ロータリーエバポレーターによ
り溶媒成分を除去した。
得られた粗精製画分を少量の酢酸エチルで溶解し、シリ
カゲルカラム(1(JlφX30ca+)を用い、溶出
溶媒としてヘキサン:酢酸エチル=8:2を用い、2
(3−ハイドロキシ−1,3,5(10)−ニストリエ
ン−17−イル)プロピオン酸を溶出、分取した。収量
は6.16n+g (72,5%)であった。
カゲルカラム(1(JlφX30ca+)を用い、溶出
溶媒としてヘキサン:酢酸エチル=8:2を用い、2
(3−ハイドロキシ−1,3,5(10)−ニストリエ
ン−17−イル)プロピオン酸を溶出、分取した。収量
は6.16n+g (72,5%)であった。
得られた物質の理化学的性質は、前述の通りであった。
表1
一比−S−」1皿
NazHPO4・128zO6,Og
K)12PO43,Og
NH,CI 1.0 gMgs
o 4・7LOO,2g NaCl 0.5 g酵母エキ
ス 0.1 gコーンステイープ
リカー 5.0g精製水
1000100O7,2
o 4・7LOO,2g NaCl 0.5 g酵母エキ
ス 0.1 gコーンステイープ
リカー 5.0g精製水
1000100O7,2
第1図は、本発明実施例による2 (3−ハイドロキシ
−1,3,5(10)−ニストリエン−17−イル)プ
ロピオン酸のElマススペクトル(m/z =342(
メチル化物))を示す図、 第2図は、前記化合物のプロトン核磁気共鳴スペクトル
を示す図である。
−1,3,5(10)−ニストリエン−17−イル)プ
ロピオン酸のElマススペクトル(m/z =342(
メチル化物))を示す図、 第2図は、前記化合物のプロトン核磁気共鳴スペクトル
を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される2(3−ハイドロキシ−1,3,5(10)
−エストリエン−17−イル)プロピオン酸。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63053453A JP2623285B2 (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | 2(3―ハイドロキシ―1,3,5(10)―エストリエン―17―イル)プロピオン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63053453A JP2623285B2 (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | 2(3―ハイドロキシ―1,3,5(10)―エストリエン―17―イル)プロピオン酸の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01229000A true JPH01229000A (ja) | 1989-09-12 |
JP2623285B2 JP2623285B2 (ja) | 1997-06-25 |
Family
ID=12943275
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63053453A Expired - Lifetime JP2623285B2 (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | 2(3―ハイドロキシ―1,3,5(10)―エストリエン―17―イル)プロピオン酸の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2623285B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002544137A (ja) * | 1999-05-11 | 2002-12-24 | リサーチ・インスティテュート・フォア・メディスン・アンド・ケミストリー・インコーポレイテッド | C17アルキル側鎖および芳香族a環をもつ治療に使用するステロイド化合物 |
CN109423455A (zh) * | 2017-08-30 | 2019-03-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种马红球菌及其鉴定方法和应用 |
-
1988
- 1988-03-09 JP JP63053453A patent/JP2623285B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
BIOCHEMISTRY=1968 * |
J.AM.CHEM.SOC=1967 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002544137A (ja) * | 1999-05-11 | 2002-12-24 | リサーチ・インスティテュート・フォア・メディスン・アンド・ケミストリー・インコーポレイテッド | C17アルキル側鎖および芳香族a環をもつ治療に使用するステロイド化合物 |
CN109423455A (zh) * | 2017-08-30 | 2019-03-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种马红球菌及其鉴定方法和应用 |
CN109423455B (zh) * | 2017-08-30 | 2022-08-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种马红球菌及其鉴定方法和应用 |
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Publication number | Publication date |
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JP2623285B2 (ja) | 1997-06-25 |
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