JPH01229000A - ２（３―ハイドロキシ―１，３，５（１０）―エストリエン―１７―イル）プロピオン酸の製造法 - Google Patents
２（３―ハイドロキシ―１，３，５（１０）―エストリエン―１７―イル）プロピオン酸の製造法Info
- Publication number
- JPH01229000A JPH01229000A JP63053453A JP5345388A JPH01229000A JP H01229000 A JPH01229000 A JP H01229000A JP 63053453 A JP63053453 A JP 63053453A JP 5345388 A JP5345388 A JP 5345388A JP H01229000 A JPH01229000 A JP H01229000A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- culture medium
- compound
- hydroxy
- propionic acid
- ethyl acetate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 title claims description 11
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 title claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 abstract description 10
- 241000158504 Rhodococcus hoagii Species 0.000 abstract description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 abstract description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 abstract description 3
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 abstract description 2
- -1 steroid compound Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 abstract 4
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 2
- DNXHEGUUPJUMQT-UHFFFAOYSA-N (+)-estrone Natural products OC1=CC=C2C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CCC2=C1 DNXHEGUUPJUMQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N Campesterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N Estrone Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N 0.000 description 1
- BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N Haliclonasterol Natural products CC(C=CC(C)C(C)(C)C)C1CCC2C3=CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229940076810 beta sitosterol Drugs 0.000 description 1
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N campesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N 0.000 description 1
- 235000000431 campesterol Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 229940099112 cornstarch Drugs 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 210000000981 epithelium Anatomy 0.000 description 1
- 229960003399 estrone Drugs 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 210000002510 keratinocyte Anatomy 0.000 description 1
- 210000000265 leukocyte Anatomy 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は医薬、およびその中間体として有用な新規な２
く３−ハイドロキシ−Ｌ ３．５ （１０）−ニスト
リエン−１７−イル）プロピオン酸に関する。
く３−ハイドロキシ−Ｌ ３．５ （１０）−ニスト
リエン−１７−イル）プロピオン酸に関する。
（従来の技術と発明が解決しようとする課題）従来、種
々のニストロジエン及びその誘導体が合成されており、
種々の生物学的活性を有することが知られている。
々のニストロジエン及びその誘導体が合成されており、
種々の生物学的活性を有することが知られている。
特に医薬等において、生体内においてニストロジエン活
性を有する化合物については、その有用性から多くの研
究開発が行われてきた。
性を有する化合物については、その有用性から多くの研
究開発が行われてきた。
これらの研究開発の一環として、本発明者らは、種々の
ステロイド化合物の製造原料として知られているカンペ
ステロール、コレステロール及びβ−シトステロールの
１９位水酸化物を基質とし、これに、ロドコッカス・エ
クイの変異株であるに一３株を作用させると、新規なニ
ストロジエンである２（３−ハイドロキシ−１，３，５
（１０）−ニストリエン−１７−イル）プロピオン酸を
産生ずることを見いだし、本発明をなすに至った。
ステロイド化合物の製造原料として知られているカンペ
ステロール、コレステロール及びβ−シトステロールの
１９位水酸化物を基質とし、これに、ロドコッカス・エ
クイの変異株であるに一３株を作用させると、新規なニ
ストロジエンである２（３−ハイドロキシ−１，３，５
（１０）−ニストリエン−１７−イル）プロピオン酸を
産生ずることを見いだし、本発明をなすに至った。
従って、本発明は生物学的活性を有する新規なニストロ
ジエン、２ （３−ハイドロキシ−１，３゜５ （１０
）−ニストリエン−１７−イル）プロピオン酸を産生ず
ることを課題とする。
ジエン、２ （３−ハイドロキシ−１，３゜５ （１０
）−ニストリエン−１７−イル）プロピオン酸を産生ず
ることを課題とする。
（課題を解決するための手段）
本発明は、２ （３−ハイドロキシ−Ｌ ３．５（１０
）−ニストリエン−エフ−イル）プロピオン酸として、
次式： で表される新規物質である。
）−ニストリエン−エフ−イル）プロピオン酸として、
次式： で表される新規物質である。
以下本発明の詳細な説明する。
本物質は、生体内において顕著なニストロジエン活性の
生物学的活性を有する。
生物学的活性を有する。
本物質は下記の理化学的性質を有することにより特定さ
れる。
れる。
外観 白色粉末
分子Ｎ３２８
分子式 Ｃｚ＋ＨｚａＯｚＥｌマススペク
トル ＩＩ／Ｚ＝３４２（メチル（１１）（第１図） プロトン核磁気共鳴スペクトル（第２図）溶解性 エタ
ノール、メタノール、酢酸エチル、クロロホルムに可溶
。水、ヘキサンに難溶。
トル ＩＩ／Ｚ＝３４２（メチル（１１）（第１図） プロトン核磁気共鳴スペクトル（第２図）溶解性 エタ
ノール、メタノール、酢酸エチル、クロロホルムに可溶
。水、ヘキサンに難溶。
本発明にがかる２ （３−ハイドロキシ−１，３゜５
（１０）−ニストリエン−１７−イル）プロピオン酸は
、例えば下記の方法により製造することが出来る。
（１０）−ニストリエン−１７−イル）プロピオン酸は
、例えば下記の方法により製造することが出来る。
ロドコッカス・エクイ変異株に一３株（微工研菌寄第９
８８０号、Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｑｕｉ ＭＩＬ
−１０４５）をコーンステイープリカー、酵母エキス等
の炭素源、窒素源並びに無機塩類を含有する培地中で培
養、次いで培養終了後、１９− ＯＨコレステロールま
たは１９− ＯＨβ−シトステロール等の１９水酸化ス
テロイド化合物を上記培養液に添加して反応を行う。反
応終了後、培養液に硫酸などの酸を用いて、培養液のｐ
Ｈを２付近まで低下させ、酢酸エチルにて抽出を行う、
得られた抽出液から溶媒成分を除去して粗精製画分を得
る。
８８０号、Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｑｕｉ ＭＩＬ
−１０４５）をコーンステイープリカー、酵母エキス等
の炭素源、窒素源並びに無機塩類を含有する培地中で培
養、次いで培養終了後、１９− ＯＨコレステロールま
たは１９− ＯＨβ−シトステロール等の１９水酸化ス
テロイド化合物を上記培養液に添加して反応を行う。反
応終了後、培養液に硫酸などの酸を用いて、培養液のｐ
Ｈを２付近まで低下させ、酢酸エチルにて抽出を行う、
得られた抽出液から溶媒成分を除去して粗精製画分を得
る。
この粗精製画分をシリカゲルカラム（Ｗａｋｏ ｇｅｌ
Ｃ−２００）を用い、ヘキサン−酢酸エチルにて２（３
−ハイドロキシ−１，３，５（１０）−ニストリエン−
１７−イル）プロピオン酸を溶出して分取する。
Ｃ−２００）を用い、ヘキサン−酢酸エチルにて２（３
−ハイドロキシ−１，３，５（１０）−ニストリエン−
１７−イル）プロピオン酸を溶出して分取する。
なお、本物質と同時にエストロンが併産されるが、シリ
カゲルクロマトグラフィーでの溶出時間差に基づいて分
離、分取し得る。
カゲルクロマトグラフィーでの溶出時間差に基づいて分
離、分取し得る。
次に本物質のニストロジエン活性を試験した結果を示す
。
。
ラットを用いた膣脂垢法によった。
生後２６〜２７日の雌ラットにプロピレングリコールに
溶解した本物質ｌＯｎを３日間皮下注射した。
溶解した本物質ｌＯｎを３日間皮下注射した。
４日目にこのラットより膣脂垢を採取し、検鏡したとこ
ろ、有角上皮ならびに角化細胞のみを認め、白血球の存
在を認めなかった。
ろ、有角上皮ならびに角化細胞のみを認め、白血球の存
在を認めなかった。
従って、本物質はニストロジエンとしての生物学的活性
を有するものと判定された。
を有するものと判定された。
（発明の効果）
本発明物質、２（３−ハイドロキシ−１，３，５（１０
）−ニストリエン−１７−イル）プロピオン酸は、公知
の物質である１９− ＯＨコレステロール等をｉｔとし
て特定な微生物を利用して容易に製造する事ができ、ま
た本物質はニストロジエン活性を有するので医療分野で
の利用が期待される。
）−ニストリエン−１７−イル）プロピオン酸は、公知
の物質である１９− ＯＨコレステロール等をｉｔとし
て特定な微生物を利用して容易に製造する事ができ、ま
た本物質はニストロジエン活性を有するので医療分野で
の利用が期待される。
（実施例）
以下に実施例により、本物質の製造法を具体的に説明す
る。
る。
２ （３−ハイドロキシ−１，３，５（１０）−ニスト
リエン−１７−イル）プロピオン酸の製造法ロドコッカ
ス・エクイ変異株に一３株（微工研菌寄第９８８０号、
Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｑｕｉ ＭＩＬ−１０４５
）を表１に示した組成のＨ，Ｃ，培地８０艷に接種し、
５００ｄの三角フラスコ中で、２７℃の温度にて２２時
間、振盪しながら（２２Ｏｒ、ｐ、ｍ、）培養した。
リエン−１７−イル）プロピオン酸の製造法ロドコッカ
ス・エクイ変異株に一３株（微工研菌寄第９８８０号、
Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｑｕｉ ＭＩＬ−１０４５
）を表１に示した組成のＨ，Ｃ，培地８０艷に接種し、
５００ｄの三角フラスコ中で、２７℃の温度にて２２時
間、振盪しながら（２２Ｏｒ、ｐ、ｍ、）培養した。
培養終了後、基質として１９− ＯＨコレステロールを
上記フラスコに８．５ ｍｇ添加し、更に５時間上記と
同様の条件で反応を行った。
上記フラスコに８．５ ｍｇ添加し、更に５時間上記と
同様の条件で反応を行った。
反応終了後、得られた培養液から酢酸エチルで３回抽出
を行い、抽出成分から、ロータリーエバポレーターによ
り溶媒成分を除去した。
を行い、抽出成分から、ロータリーエバポレーターによ
り溶媒成分を除去した。
得られた粗精製画分を少量の酢酸エチルで溶解し、シリ
カゲルカラム（１（ＪｌφＸ３０ｃａ＋）を用い、溶出
溶媒としてヘキサン：酢酸エチル＝８：２を用い、２
（３−ハイドロキシ−１，３，５（１０）−ニストリエ
ン−１７−イル）プロピオン酸を溶出、分取した。収量
は６．１６ｎ＋ｇ （７２，５％）であった。
カゲルカラム（１（ＪｌφＸ３０ｃａ＋）を用い、溶出
溶媒としてヘキサン：酢酸エチル＝８：２を用い、２
（３−ハイドロキシ−１，３，５（１０）−ニストリエ
ン−１７−イル）プロピオン酸を溶出、分取した。収量
は６．１６ｎ＋ｇ （７２，５％）であった。
得られた物質の理化学的性質は、前述の通りであった。
表１
一比−Ｓ−」１皿
ＮａｚＨＰＯ４・１２８ｚＯ６，Ｏｇ
Ｋ）１２ＰＯ４３，Ｏｇ
ＮＨ，ＣＩ １．０ ｇＭｇｓ
ｏ ４・７ＬＯＯ，２ｇ ＮａＣｌ ０．５ ｇ酵母エキ
ス ０．１ ｇコーンステイープ
リカー ５．０ｇ精製水
１０００１００Ｏ７，２
ｏ ４・７ＬＯＯ，２ｇ ＮａＣｌ ０．５ ｇ酵母エキ
ス ０．１ ｇコーンステイープ
リカー ５．０ｇ精製水
１０００１００Ｏ７，２
第１図は、本発明実施例による２ （３−ハイドロキシ
−１，３，５（１０）−ニストリエン−１７−イル）プ
ロピオン酸のＥｌマススペクトル（ｍ／ｚ ＝３４２（
メチル化物））を示す図、 第２図は、前記化合物のプロトン核磁気共鳴スペクトル
を示す図である。
−１，３，５（１０）−ニストリエン−１７−イル）プ
ロピオン酸のＥｌマススペクトル（ｍ／ｚ ＝３４２（
メチル化物））を示す図、 第２図は、前記化合物のプロトン核磁気共鳴スペクトル
を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される２（３−ハイドロキシ−１，３，５（１０）
−エストリエン−１７−イル）プロピオン酸。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63053453A JP2623285B2 (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | ２（３―ハイドロキシ―１，３，５（１０）―エストリエン―１７―イル）プロピオン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63053453A JP2623285B2 (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | ２（３―ハイドロキシ―１，３，５（１０）―エストリエン―１７―イル）プロピオン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01229000A true JPH01229000A (ja) | 1989-09-12 |
| JP2623285B2 JP2623285B2 (ja) | 1997-06-25 |
Family
ID=12943275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63053453A Expired - Lifetime JP2623285B2 (ja) | 1988-03-09 | 1988-03-09 | ２（３―ハイドロキシ―１，３，５（１０）―エストリエン―１７―イル）プロピオン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2623285B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002544137A (ja) * | 1999-05-11 | 2002-12-24 | リサーチ・インスティテュート・フォア・メディスン・アンド・ケミストリー・インコーポレイテッド | Ｃ１７アルキル側鎖および芳香族ａ環をもつ治療に使用するステロイド化合物 |
| CN109423455A (zh) * | 2017-08-30 | 2019-03-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种马红球菌及其鉴定方法和应用 |
-
1988
- 1988-03-09 JP JP63053453A patent/JP2623285B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| BIOCHEMISTRY=1968 * |
| J.AM.CHEM.SOC=1967 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002544137A (ja) * | 1999-05-11 | 2002-12-24 | リサーチ・インスティテュート・フォア・メディスン・アンド・ケミストリー・インコーポレイテッド | Ｃ１７アルキル側鎖および芳香族ａ環をもつ治療に使用するステロイド化合物 |
| CN109423455A (zh) * | 2017-08-30 | 2019-03-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种马红球菌及其鉴定方法和应用 |
| CN109423455B (zh) * | 2017-08-30 | 2022-08-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种马红球菌及其鉴定方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2623285B2 (ja) | 1997-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1251783A (en) | 6.alpha.-METHYLPREDNISOLONE DERIVATIVES AND THEIR MANUFACTURE AND USE | |
| US4304726A (en) | Process for the preparation of cholesterol derivatives | |
| FI71300C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av salter och estrar av syran som svarar mot monakolin-k vilka har antihyperkolesteremisk effekt | |
| GB1599863A (en) | Pharmaceutical compositions for use in the inhibition of the biosynthesis of mevalonic acid | |
| US4069322A (en) | Pro-drugs for the improved delivery of certain selected anti-inflammatory steroids | |
| US4975368A (en) | Novel androst-4-ene-3,17-dione derivatives and method for preparing same | |
| Michel et al. | NEW AZASTEROIDAL ANTIFUNGAL ANTIBIOTICS FROM GEOTRICHUM FLAVO-BRUNNEUM II. ISOLATION AND CHARACTERIZATION | |
| JPH01229000A (ja) | ２（３―ハイドロキシ―１，３，５（１０）―エストリエン―１７―イル）プロピオン酸の製造法 | |
| JPS6246554B2 (ja) | ||
| CA2120498A1 (en) | Side chain derivatized 15-oxygenated sterols, methods of using them and a process for preparing them | |
| JP2716827B2 (ja) | ２４ｒ‐スキムノールならびにその製造および使用 | |
| CS231188B2 (en) | Processing method of derivative of 6 alpha-methyl hydrocortisene | |
| US5776922A (en) | Corticoid derivatives and pharmaceutical and cosmetic compositions | |
| EP0073834B1 (en) | Water-soluble cholesterol derivatives | |
| CZ281097A3 (cs) | 17-difluormethylen-estratrieny, způsob jejich výroby a farmaceutický prostředek tyto látky obsahující | |
| JP2689144B2 (ja) | ７〆，１１〆−ジヒドロキシーアンドロストー１，４−ジエン−３，１７−ジオン | |
| JP2622712B2 (ja) | ７α，１４α−ジヒドロキシ−アンドロスト−１，４−ジエン−３，１７−ジオン | |
| JP2622700B2 (ja) | １５β‐ヒドロキシ‐１９‐ノル‐テストステロン | |
| JPH0256423A (ja) | ナフトピラン誘導体およびその用途 | |
| JPS62132878A (ja) | 新生理活性物質モナコリンｍ及びその製造法 | |
| JPH0369357B2 (ja) | ||
| CZ290448B6 (cs) | Způsob izomerace ekvilinu | |
| DE112021004932T5 (de) | Verfahren zur herstellung von 21-(acetyloxy)-17-(1-oxopropoxy)-pregn-4-en-3,20-dion | |
| JPS63192796A (ja) | ６β，１４α−ジヒドロキシ−４−アンドロステン−３，１７−ジオン | |
| JPS5840476B2 (ja) | 新生理活性物質ｍｌ−２３６ｃおよびその製造法 |