PL195065B1 - Sposób otrzymywania androsta-1,4-dien-3,17-dionu - Google Patents
Sposób otrzymywania androsta-1,4-dien-3,17-dionuInfo
- Publication number
- PL195065B1 PL195065B1 PL353602A PL35360202A PL195065B1 PL 195065 B1 PL195065 B1 PL 195065B1 PL 353602 A PL353602 A PL 353602A PL 35360202 A PL35360202 A PL 35360202A PL 195065 B1 PL195065 B1 PL 195065B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dione
- diene
- androsta
- formula
- androste
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Sposób otrzymywania androsta-1,4-dien- -3,17-dionu, o wzorze 2, drogą mikrobiologiczną, znamienny tym, że substrat, którym jest 1-dehydrotestosteron o wzorze 1, poddaje się biotransformacji z wykorzystaniem kultury szczepu z gatunku Sclerophoma pythiophila.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania androsta-1,4-dien-3,17-dionu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku, na drodze biotransformacji.
Związek ten ma działanie biologiczne i może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym.
Znany jest sposób otrzymywania androsta-1,4-dien-3,17-dionu z 1-dehydrotestosteronu (T. Goren, M. Harnik, S. Rimon i Y. Aharonowitz, J. Steroid Biochem. 19(6), ss. 1789-1797, 1983). W tym sposobie otrzymano androsta-1,4-dien-3,17-dion z 1-dehydrotestosteronu przy użyciu enzymów zawartych w Mycobacterium sp.
Znana jest również metoda otrzymywania androsta-1,4-dien-3,17-dionu z 1-dehydrotestosteronu na drodze chemicznej (John Fried i John A. Edwards, Organic Reactions in Steroid Chemistry, volume I, s. 239, 1972).
Wynalazek dotyczy mikrobiologicznego sposobu wytwarzania androsta-1,4-dien-3,17-dionu.
Istota wynalazku polega na tym, że substrat, którym jest 1-dehydrotestosteron o wzorze 1, poddaje się biotransformacji, w której jako bioreagenta używa się systemu enzymatycznego drobnoustroju Sclerophoma pythiophila.
W sposobie, według wynalazku, w wyniku działania układu enzymatycznego kultury Sclerophoma pythiophila zachodzi utlenienie 17β alkoholu do ketonu. Otrzymany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję chlorkiem metylenu.
Zaletą wynalazku jest otrzymanie androsta-1,4-dien-3,17-dionu z wydajnością do około 92%.
Przedmiot wynalazku jest bliżej objaśniony w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d 1. Hodowlę mikroorganizmu prowadzi się w kolbie zawierającej 350 cm3 pożywki sporządzonej przez rozpuszczenie 30 g glukozy i 10 g peptonu w 1 dm3 wody. Narastanie mikroorganizmu prowadzi się, przy ciągłym wstrząsaniu, przez okres 6 dni (144 godziny). Następnie do narośniętej kultury dodaje się 100 mg substratu, którym jest 1-dehydrotestosteron (wzór 1), rozpuszczonego w około 1 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się w temperaturze około 293 K, przy ciągłym wstrząsaniu, przez 2 dni. Uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chlorkiem metylenu, osusza siarczanem magnezu, po czym odparowuje się rozpuszczalnik na wyparce rotacyjnej. Otrzymuje się 97 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny heksan-aceton w stosunku 2:1. Na tej drodze uzyskuje się 92 mg androsta-1,4-dien-3,17-dionu (wydajność około 92%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (CDCl3) δ: 7,024 (d, C-1H J = 10,14 Hz) 6,07 (s, C-4H) 1,24 (3H s, C-19H) 0,925 (3H, s, C-18H).
P r z y k ł a d 2. Postępuje się analogicznie tak jak w przykładzie 1, z tym że transformację substratu prowadzi się przez 1 dzień (24 godziny). Wydajność procesu wynosi około 87%.
Claims (3)
1. Sposób otrzymywania androsta-1,4-dien-3,17-dionu, o wzorze 2, drogą mikrobiologiczną, znamienny tym, żn tubtrr-r, krbrym jntr lidnhydrsrnórsórnrgu s wosron 1, osddajn tię bisrrnuófsri mnzji o wyksreyórnuinm kulrury tezonou o g-ruuku Szlnrsohsmn oyrhisohiln.
2. Sogóbwanrugzyntrz. 1, z znmieenntym. żż ren-cję prowandisięwasdu kklturąsóozonu oroy ciągłym minóonuiu.
3. Sosóbb wndług onórry. 1, znamienny tym, żn rnnkzję orswndoi óię w rnmonrnrumn 288i300 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL353602A PL195065B1 (pl) | 2002-04-24 | 2002-04-24 | Sposób otrzymywania androsta-1,4-dien-3,17-dionu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL353602A PL195065B1 (pl) | 2002-04-24 | 2002-04-24 | Sposób otrzymywania androsta-1,4-dien-3,17-dionu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL353602A1 PL353602A1 (pl) | 2003-11-03 |
| PL195065B1 true PL195065B1 (pl) | 2007-08-31 |
Family
ID=29776289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL353602A PL195065B1 (pl) | 2002-04-24 | 2002-04-24 | Sposób otrzymywania androsta-1,4-dien-3,17-dionu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL195065B1 (pl) |
-
2002
- 2002-04-24 PL PL353602A patent/PL195065B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL353602A1 (pl) | 2003-11-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL195065B1 (pl) | Sposób otrzymywania androsta-1,4-dien-3,17-dionu | |
| JP2006507369A (ja) | ５−アンドロステン−３β−オールステロイド中間体およびそれらの製法 | |
| KR100644165B1 (ko) | 아미노시클로펜타디에닐 루테늄 촉매를 이용한 키랄화합물 분할 방법 | |
| HU201355B (en) | Process for microbiological hydroxylation of quinine, quinidine and their dihydro derivatives | |
| DE69516162T2 (de) | Mikrobiologisches Verfahren zur Herstellung von 1-ungesättigten, 17-beta-carboxysubstituierten 3-Oxo-4-Azaandrostan-3-onen | |
| AU773234B2 (en) | A process for the preparation of derivatives of Ruscus aculeatus steroid glycosides | |
| Olejniczak et al. | Lactones 7: 1. Enantioselective lactonization of racemic ethyl (5, 5-dimethyl-2, 3-epoxycyclohex-1-yl) acetate | |
| JPH10248591A (ja) | 光学活性アルコールの製造方法 | |
| DE3872804T2 (de) | Verfahren zur herstellung von makrolid-derivaten. | |
| EP0013405B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 19-Hydroxysteroiden der Androstan- und Pregnanreihe | |
| RU2082762C1 (ru) | Способ получения 17-оксостероидов | |
| PL195067B1 (pl) | Sposób otrzymywania 19-norandrost-4-en-3,17-dionu | |
| JPS60105693A (ja) | 新規エストラン誘導体およびその製法 | |
| PL194400B1 (pl) | Sposób otrzymywania androst-4-en-3,17-dionu oraz androsta-1,4-dien-3,17-dionu | |
| TW200525036A (en) | Microbial method for hydrolysis and oxidation of androst-5-ene and pregn-5-ene steroid esters | |
| HU202236B (en) | Process for producing macrolide compounds | |
| PL194389B1 (pl) | Sposób wytwarzania 14α-hydroksy-1-dehydrotestosteronu | |
| PL195346B1 (pl) | Sposób wytwarzania testolaktonu | |
| PL201921B1 (pl) | Sposób wytwarzania 6e,14a-dihydroksypregnan-4-en-3,20-dionu | |
| PL192228B1 (pl) | Nowy 8b-hydroksy-1-dehydroandrostendion i sposób jego wytwarzania | |
| PL201922B1 (pl) | Sposób wytwarzania 14a-hydroksyandrost-4-en-3,17-dionu | |
| JP2007507219A (ja) | フザリウム菌種によるテストラクトン製造のための発酵法 | |
| PL191541B1 (pl) | Nowy 1a-hydroksy-5-androsten-7,17-dion i sposób jego wytwarzania | |
| JP2001523259A (ja) | ４−アザ−ステロイド類 | |
| PL191157B1 (pl) | Sposób wytwarzania 8e-hydroksy-19-norandrostendionu |