PL158210B1 - Mycotic agent - Google Patents
Mycotic agentInfo
- Publication number
- PL158210B1 PL158210B1 PL1989278529A PL27852989A PL158210B1 PL 158210 B1 PL158210 B1 PL 158210B1 PL 1989278529 A PL1989278529 A PL 1989278529A PL 27852989 A PL27852989 A PL 27852989A PL 158210 B1 PL158210 B1 PL 158210B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- radical
- formula
- compound
- active ingredient
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 71
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 14
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 3
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 54
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 36
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 13
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 9
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 5
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical compound [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N F[C](F)F Chemical compound F[C](F)F WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N Chamazulene Chemical group CCC1=CC=C(C)C2=CC=C(C)C2=C1 GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 34
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 24
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 23
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 16
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 15
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 9
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 7
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 4
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 4
- 241001530056 Athelia rolfsii Species 0.000 description 3
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 3
- 208000004770 Fusariosis Diseases 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 3
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 3
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 3
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 3
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCC FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XADQMQWAUWCAJS-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound CCC(CBr)(C#N)C1=CC=CN=C1 XADQMQWAUWCAJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMPUONNGCGZOFL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OCCC(C#N)C1=CC=CN=C1 XMPUONNGCGZOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 2
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical class OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YYFLBDSMQRWARK-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromoethoxy)-4-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(OCCBr)C=C1 YYFLBDSMQRWARK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUFNHMUMLIJRJU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenoxy)butanenitrile Chemical compound CCC(C#N)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BUFNHMUMLIJRJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIDPTYGBMBAESA-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,4-dibromophenoxy)methyl]-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(CC)(C#N)COC1=CC=C(Br)C=C1Br XIDPTYGBMBAESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUCSUPRFGYXFLT-UHFFFAOYSA-N 2-[(3,4-dichlorophenoxy)methyl]-2-pyridin-3-ylpentanenitrile Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(CCC)(C#N)COC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XUCSUPRFGYXFLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPZOCVVDSHQFST-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-ethylpyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CC LPZOCVVDSHQFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEJBNVQYKKHCGS-UHFFFAOYSA-N 2-anilino-2-pyridin-3-ylacetic acid Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(C(=O)O)NC1=CC=CC=C1 AEJBNVQYKKHCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPHWUPMXHQWLR-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-3-ylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CN=C1 OIPHWUPMXHQWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRLKEXAHSJGITH-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound CCC(C#N)C1=CC=CN=C1 RRLKEXAHSJGITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJOZPLWZTFMIOS-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)butanenitrile Chemical compound ClC1=CC=C(OCCCC#N)C=C1 PJOZPLWZTFMIOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001112577 Acrostalagmus Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 241001558165 Alternaria sp. Species 0.000 description 1
- 241000094558 Antrodia sinuosa Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241001273451 Ascochyta pisi Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 241001273338 Boeremia foveata Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 1
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- 241000221955 Chaetomium Species 0.000 description 1
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001149955 Cladosporium cladosporioides Species 0.000 description 1
- 241001149956 Cladosporium herbarum Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 1
- 241001480643 Colletotrichum sp. Species 0.000 description 1
- 241001600095 Coniophora puteana Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241001306390 Diaporthe ampelina Species 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 1
- 241000221778 Fusarium fujikuroi Species 0.000 description 1
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 1
- 241001149475 Gaeumannomyces graminis Species 0.000 description 1
- 241001492300 Gloeophyllum trabeum Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241001299819 Hordeum vulgare subsp. spontaneum Species 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000190144 Lasiodiplodia theobromae Species 0.000 description 1
- 241000228457 Leptosphaeria maculans Species 0.000 description 1
- 241001661269 Marssonina Species 0.000 description 1
- 241001555627 Melonis Species 0.000 description 1
- 241000862466 Monilinia laxa Species 0.000 description 1
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 241000804009 Neolentinus degener Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 241000123107 Phellinus Species 0.000 description 1
- 241001503951 Phoma Species 0.000 description 1
- 241000210649 Phyllosticta ampelicida Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000087479 Pseudocercospora fijiensis Species 0.000 description 1
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 241001518705 Sclerotinia minor Species 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 241000978719 Seiridium cardinale Species 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000222646 Stereum Species 0.000 description 1
- 241001552199 Stilbum <wasp> Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000042002 Trametes sanguinea Species 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 241000215410 Trichothecium roseum Species 0.000 description 1
- 244000301083 Ustilago maydis Species 0.000 description 1
- 235000015919 Ustilago maydis Nutrition 0.000 description 1
- 241001123668 Verticillium dahliae Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007596 consolidation process Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N dibromomethane Chemical compound BrCBr FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid group Chemical group C(CCCCCC)(=O)O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 125000005608 naphthenic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005473 octanoic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004477 pesticide formulation type Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OC(C)C)=CC=CC2=C1 ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004781 supercooling Methods 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N trifluoromethane acid Natural products FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000001018 virulence Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/57—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy zawierający jako substancję czynną nowe związki zawierające grupy 3-pirydylo-/J-fenoksy- lub (fenylotio)nitrylowe, znajdujące zastosowanie do ochrony roślin.
Znany jest wiele związków, w szczególności o właściwościach grzybobójczych, zawierających grupy pirydylowe.
158 210
Z opisu europejskiego zgłoszenia patentowego EP-A-145 260 znane są związki o właściwościach grzybobójczych wywodzące się z kwasu 2-(3-pirydylo)2(fenyloamino)octowego, a z opisu europejskiego zgłoszenia patentowego EP-A-214 793 znane są związki o właściwościach grzybobójczych pochodzące od 2-arylo-3-pirydylopropionitryli.
Celem niniejszego wynalazku jest zaprogramowanie innych związków o właściwościach grzybobójczych, o szerokim zakresie aktywności, które są użyteczne zwłaszcza w zwalczaniu zakażeń podstawy łodygi, takich jak eyespot (ang.) lub liścia, takich jak pleśń, septorioza, pirikularioza, fuzarioza lub rynchosporioza oraz zakażeń powodowanych przez grzyby takie jak Botrytis, Phoma, Aschochyta i Alternaria w uprawach, tak rozmaitych jak np. zboża, ryż, kukurydza i soja.
Środek grzybobójczy według wynalazku zawiera substancję czynną w połączeniu z co najmniej jednym rolniczo dopuszczalnym obojętnym nośnikiem. Jako substancję czynną zawiera nowe związki przedstawione wzorem 1, w którym R oznacza niższy rodnik alkilowy, ewentualnie podstawiony jednym lub większą ilością podstawników, wybranych z grupy obejmującej atomy halogenu, korzystnie chloru i fluoru, niższy rodnik alkoksylowy oraz rodnik o wzorze -(CH2)xSiR2R3, w którym x oznacza 0 lub 1, a Ri, R2 i R3, które mogą być takie same lub różne, oznaczają niższy rodnik alkilowy, niższy rodnik alkoksylowy, rodnik arylowy, zwłaszcza rodnik fenylowy, lub rodnik aryloalkilowy, zwłaszcza rodnik benzylowy, rodnik alkenylowy, a korzystnie rodnik allilowy, ewentualnie podstawiony tak jak gdy R oznacza rodnik alkilowy albo grupą Ci -4-alkilową, A oznacza rodnik alkilenowy o łańcuchu prostym zawierający nie więcej niż 4 atomy węgla, korzystnie rodnik metylenowy, dimetylenowy lub propylenowy, X oznacza 0 lub S, n oznacza 1 2 lub 3, Y oznacza niższy rodnik halogenoalkoksylowy, korzystnie zawierający 1 do 3 atomów węgla, korzystnie rodnik trifluorometoksylowy, niższy rodnik halogenoalkilowy, korzystnie zawierający 1 do 3 atomów węgla, korzystnie chlor lub brom, ewentualnie w postaci ich rolniczo dopuszczalnych soli.
Szczególnie korzystny środek grzybobójczy zawiera jako substancję czynną związek o wzorze 2, w którym R, Y i n mają takie samo znaczenie jak odnośnie do związku o wzorze 1, przy czym korzystnie R oznacza niższy rodnik alkilowy, ewentualnie podstawiony jednym, lub większą ilością podstawników wybranych z grupy obejmującej atomy halogenu, korzystnie chloru, bromu lub fluoru, niższy rodnik alkoksylowy oraz rodnik o wzorze -(CH2)xSiRiR2R3, w którym x oznacza 0 lub 1, a R1, R2 i R3, które mogą być takie same lub różne, oznaczają niższy rodnik alkilowy, rodnik arylowy, zwłaszcza rodnik fenylowy lub rodnik aryloalkilowy, zwłaszcza rodnik benzylowy, rodnik alkenylowy, a korzystnie allilowy, ewentualnie podstawiony tak jak gdy R oznacza rodnik alkilowy albo grupą Ci-3-alkilową, Y oznacza rodnik halogenoalkoksylowy, korzystnie zawierający 1 do 3 atomów węgla, korzystnie rodnik trifluorometoksylowy, niższy rodnik halogenoalkilowy, korzystnie zawierający 1 do 3 atomów węgla, korzystnie rodnik trifluorometylowy lub brom, n oznacza 1 2 lub 3, przy czym w przypadku gdy n oznacza 2 lub 3, grupy o symbolu Y mogą być takie same lub różne, ewentualnie w postaci ich rolniczo dopuszczalnej soli.
W zakresie treści niniejszego tekstu, przymiotnik „niższy w przypadku, gdy określa on rodnik organiczny, oznacza że rodnik ten zawiera nie więcej niż 6 atomów węgla. Rodnik może mieć łańcuch prosty lub rozgałęziony.
Związki o wzorze 1 mogą tworzyć różne sole addycyjne z odpowiednimi kwasami, którymi mogą być kwasy nieorganiczne, takie jak np. kwas chlorowodorowy, kwas siarkowy lub kwas fosforowy albo kwasy organiczne, takie jak np. kwas bursztynowy, kwas fumarowy, kwas maleinowy, kwas szczawiowy lub kwas winowy. Niniejszy wynalazek obejmuje swym zakresem te rozmaite sole, a najbardziej, gdy są one rolniczo dopuszczalne, to znaczy dozwolone dla roślin poddawanych ich działaniu. Sole te można wytwarzać według metod znanych, np. za pomocą rozpuszczenia związku o wzorze 1 we właściwym rozpuszczalniku, po czym następuje reakcja z odpowiednim kwasem.
Wszystkie związki o wzorze 1 zawierają asymetrycznie podstawiony atom węgla, znajdujący się w pozycji a w stosunku do grupy pirydylowej. W rezultacie, każdy ze związków o wzorze 1 może występować w szeregu postaci stereoizomerycznych, przy czym poziom aktywności grzybobójczej związku może być różny dla różnych postaci. Niniejszy wynalazek obejmuje swym zakresem także te postacie stereoizomeryczne, jak również ich mieszaniny optycznie czynne lub racemiczne.
158 210
Biorąc pod uwagę wyżej przedstawione możliwości, wzięte oddzielnie lub łącznie, stwierdzono, że pod względem właściwości grzybobójczych, korzystne jest użycie związków o wzorze 1 lub 2, w którym Y oznacza atom halogenu, korzystnie bromu lub chloru. Ponadto biorąc pod uwagę wyżej przedstawione możliwości, wzięte oddzielnie lub łącznie, stwierdzono, że pod względem właściwości grzybobójczych, korzystne jest użycie związków o wzorze 1 lub 2, w których n oznacza 1 lub 2, a pozostałe symbole mają wyżej podane znaczenie.
Biorąc pod uwagę wyżej przedstawione możliwości, wzięte oddzielnie lub łącznie, stwierdzono, że pod względem właściwości grzybobójczych, korzystne jest użycie związków o wzorze 1 i/lub 2, w których Y występuje w pozycji (pozycjach) 3 i/lub 4, a pozostałe symbole mają wyżej podane znaczenie.
Biorąc pod uwagę wyżej przedstawione możliwości, wzięte oddzielnie lub łącznie, stwierdzono, że pod względem właściwości grzybobójczych, korzystne jest użycie związków o wzorze 1 lub 2, w których R oznacza rodnik Ci-6-alkilowy, a pozostałe symbole mają wyżej podane znaczenie.
Sposób wytwarzania związków o wzorze 1, w którym A oznacza łańcuch metylenowy, polega na tym, że poddaje się w pierwszym etapie związek o wzorze 3, w którym R ma znaczenie jak we wzorze 1, reakcji z dihalogenometylenem o wzorze 4, w którym Hal oznacza atom halogenu, w środowisku zasadowym, przy stosunku molowym związku o wzorze 4 do związku o wzorze 3 korzystnie 0,8-1,2, ewentualnie w obecności rozpuszczalnika obojętnego, w wyniku czego otrzymuje się związek o wzorze 5. Stosować tu można zasady nieorganiczne, węglany metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych, a także zasady organiczne, korzystnie w ilości 0,5-3 równoważników molowych.
Jako rozpuszczalniki stosuje się polarne rozpuszczalniki aprotonowe. Reakcję tę ewentualnie prowadzi się w obecności katalizatora, np. katalizatora przenoszenia fazy. Temperatura korzystnie wynosi 20°-100°C, względnie jest to temperatura wrzenia rozpuszczalnika pod chłodnicą zwrotną.
Następnie, w drugim etapie, poddaje się związek o wzorze 5 reakcji ze związkiem o wzorze 6, w którym X, Y i n mają znaczenie jak we wzorze 1, w obecności mocnej zasady, ewentualnie w obecności polarnego rozpuszczalnika aprotonowego, przy stosunku molowym związku o wzorze 5 do związku o wzorze 6 korzystnie 0,8-1,2 i w temperaturze korzystnie 20°-100°C, względnie w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika pod chłodnicą zwrotną.
Sposób wytwarzania związków o wzorze 1, w którym A oznacza ugrupowanie inne niż rodnik metylenowy, polega na tym, że w pierwszym etapie poddaje się związek o wzorze 9 reakcji ze związkiem o wzorze 7, w którym A oznacza ugrupowanie inne niż rodnik metylenowy, a Hal oznacza atom halogenu, w obecności mocnej zasady, przy stosunku molowym związku o wzorze 7 do związku o wzorze 9 korzystnie mieszczącego się w zakresie od 0,8 do 1,2, ewentualnie w obecności polarnego rozpuszczalnika aprotonowego, w wyniku czego otrzymuje się związek o wzorze 8, a następnie, w drugim etapie, poddaje się związek o wzorze 8 reakcji ze związkiem o wzorze Hal-R, w którym Hal oznacza atom halogenu, a R ma to samo znaczenie jak podano odnośnie do związku o wzorze 1, z wyjątkiem znaczenia H, w środowisku zasadowym, przy stosunku molowym korzystnie 0,8-1,2, ewentualnie w obecności polarnego rozpuszczalnika aprotonowego, jak wspomniano w etapie 2 oraz w temperaturze 20°-100°C, względnie w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika pod chłodnicą zwrotną. Po zakończeniu reakcji, niezależnie od rodzaju przyjętej metody, utworzony związek wyodrębnia się ze środowiska reakcji z wykorzystaniem zwykłych sposobów, a następnie ewentualnie poddaje się go oczyszczaniu.
Środki grzybobójcze według wynalazku można stosować tak zapobiegawczo jak i do zwalczania zakażeń grzybicznych, zwłaszcza takich jak powodowane przez Basidiomycetes, Asycomycetes, Adelomycetes lub grzyby niedoskonałe, szczególnie rdze, pleśnie, eyespot (ang.), fuzariozy, helmintosporiozy, septeriozy i ryzektonozy warzyw i ogólnie roślin, a zwłaszcza zbóż, takich jak pszenica, jęczmień, żyto, owies i ich hybrydy, a także ryż i kukurydza. Związki o wzorze 1 są szczególnie aktywne wobec grzybów takich jak Basidiomycetes, Ascomycetes, Adelomycetes lub grzyby niedoskonałe, takich jak Botrytis cinerea, Erysiphe graminis, Puccinia recondita, Piricularia oryzae, Cercospora beticola, Puccinia striiformis, Erysiphe cichoracearum, Fusarium oxysporum (melonis), Pyrenophora avenae, Septoria tritici, Yenturia inaequalis, Whetzelinia sclerotio158 210 5 rum, Monilia laxa, Mycosphaerella fijiensis, Marssonina panettoniana, Alternaria solani, Aspergillus niger, Cercospora arachidicola, Cladosporium herbarum, Helminthosporium oryzae, Penicillium expansum, Pestalozzia sp., Phialophora cinerescens, Phoma betae, Phoma foveata, Phoma lingam, Ustilago maydis, Verticillium dahliae, Ascochyta pisi, Guignardia bidwellii, Corticium rolfsii, Phomopsis viticola, Sclerotinia sclerotiorum, Sclerotinia minor, Coryneum cardinale, Rhizoctonia solani, Unicinula necator, Podosphaera leucotricha i Fusicladium sp.
Wykazują one również aktywność wobec następujących grzybów: Acrostalagmus koningi, Alternaria sp., Colletotrichum sp., Corticium rolfsii, Diplodia natalensis, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Hormodendron cladosporioides, Lentinus degener lub tigrinus, Lenzites quercina, Memnoniella echinata, Myrothecium verrucaria, Paecylomyces varioti, Pellicularia sasakii, Phellinus megalosporus, Polystictus sanguineus, Poria vaporaria, Sclerotium rolfsii, Stachybotris atra, les Stereum, Stilbum sp., Trametes trabea, Trichoderma pseudokoningi i Trichothecium roseum.
Środki według wynalazku są specjalnie korzystne z powodu swego szerokiego spektrum w odniesieniu do chorób zbóż (pleśń, rdza, eyespot/ang./, helmintosporioz, septorioz i fuzarioz). Budzą także duże zainteresowanie z powodu swojej aktywności wobec szarej zgnilizny (Botrytis) i pirikularioz i w rezultacie, środki te można stosować na uprawy tak różne jak winorośl, uprawy ogrodowe na sprzedaż i hodowane drzewa oraz uprawy tropikalne, takie jak orzechy ziemne, banany, krzewy kawowe, orzesznik pekan, ryż itp.
Z uwagi na brak fitotoksyczności, związków o wzorze 1 można używać do ochrony produktów rozmnażania się roślin przed zakażeniem powodowanym przez grzyby.
Termin „produkt rozmnażania się“ oznacza wszystkie części rozrodcze rośliny, które mogą być użyte do rozmnażania jej. I tak np., wymienić można ziarno (nasiona w wąskim rozumieniu), korzenie, owoce, bulwy, cebulki, kłącza, części łodyg, siewki (pędy) i inne części roślin. Można także wymienić rośliny kiełkujące i młode sadzonki, które mają być przesadzone po wykiełkowaniu lub po wynurzeniu się z gleby. Te młode sadzonki można zabezpieczyć przed przesadzeniem za pomocą podziałania, na całość lub na część, przez zanurzenie.
Związki te można więc zastosować w działaniu na nasiona (np. zboża, bawełna, burak, rzepak, ziarno na paszę i nasiona warzyw), np. w postaci do powlekania lub do tworzenia błonki. Postać do stosowania można znaleźć np. w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 989 501, kolumna 7, wiersze 17-23. Podobnie, w opisie patentowym FR-A-2 588 442. Można też użyć preparatów zdolnych do swobodnego spływania. W ogólności takie preparaty są już znane, patrz np. „Catalogue of pesticide formulation types and international coding system, wyd. GIFAP technical monograph nr 2, str. 12-14, skorygowany w styczniu 1984 r.
Oprócz zastosowań już opisanych powyżej, związki o wzorze 1 wykazują wybitną aktywność biobójczą wobec drobnoustrojów innych odmian, wśród których można wymienić, bez implikowania ograniczeń, grzyby takie jak gatunki z rodzaju: Pullularia, takie jak P. pullulans, Chaetomium, takie jak C. globosum, Aspergillus, takie jak Aspergillus niger, Coniphpora, takie jak C. puteana.
Z powodu swojej aktywności biobójczej związki te umożliwiają skuteczne zwalczanie drobnoustrojów, których namnażanie się wywołuje wiele problemów w rolniczej i przemysłowej dziedzinie techniki. W tym celu najbardziej się one nadają do ochrony roślin i produktów przemysłowych, takich jak drewno, skóra, farby, papier, wyroby powroźnicze, tworzywa sztuczne i przemysłowe obiegi wodne.
Najbardziej nadają się one zwłaszcza do ochrony produktów lignocelulozowych, a w szczególności drewna, będącego składnikiem tak mebli jak i budulca i konstrukcyjnego drewna obrobionego narażonego na niepogodę, takiego jak słupki ogrodzeniowe, podpórki winorośli i podkłady kolejowe.
Związków o wzorze 1, jako takich lub w postaci środków do obróbki drewna, używa się na ogół z rozpuszczalnikami organicznymi lub w połączeniu, jeżeli jest to pożądane z jednym lub większą ilością znanych produktów o właściwościach biobójczych, takich jak pentachlorofenol, sole metali, zwłaszcza miedzi, manganu, kobaltu, chromu lub cynku, wywodzące się z kwasów nieorganicznych lub karboksylowych (kwasu heptanowego, oktanowego i naftenowych), organi6
158 210 czne kompleksy cyny, merkaptobenzotiażói i Tuostaiicje o'Wiasciwościach owadobójczych, takie jak piretroldy lub organiczne związki chloru.
Środki te wykazują doskonałą selektywnoSć wobec upraw. Korzystnie stosuje się je w dawkach 0,005 do 5 kg/ha, a bardziej szczegółowo 0,01 do 1 kg/ha.
Środki według wynalazku, oprócz substancji czynnej zawierają też rolniczo dopuszczalne stałe lub ciekłe noSniki i/lub Srodki powierzchniowo czynne, także rolniczo dopuszczalne. W szczególnoSci nadają się do użycia zwykłe obojętne noSniki i zwykłe Srodki powierzchniowo czynne.
Środki te zazwyczaj zawierają 0,5-95% związku o wzorze 1.
Termin „noSnik w niniejszym opisie oznacza substancję naturalną lub syntetycznyą, organiczną lub nieorganiczną, z którą substancja czynna jest połączona w celu ułatwienia nanoszenia na roSlinę, nasiona lub glebę. NoSnik ten jest więc ogólnie obojętny i musi być rolniczo dopuszczalny, zwłaszcza w stosunku do roSliny, na którą się działa. NoSnik może być stały (gliny, naturalne lub syntetyczne krzemiany, krzemionka, żywice, woski, stałe nawozy sztuczne itp.) lub ciekły (woda, alkohole, ketony, frakcje ropy naftowej, węglowodory aromatyczne lub parafinowe, węglowodory chlorowane, gazy skroplone itp.).
Środek powierzchniowo czynny może być Srodkiem emulgującym, dyspergującym lub zwilżającym typu jonowego lub niejonowego. Można wyliczyć np. sole polikwasów akrylowych, sole kwasów lignosulfonowych, sole kwasów fenolosulfonowego lub naftalenosulfonowego, polikondensaty tlenku etylenu z alkoholami tłuszczowymi lub kwasami tłuszczowymi albo aminami tłuszczowymi, podstawione fenole (zwłaszcza alkilofenole lub arylofenole), sole estrów kwasów sulfobursztynowych, pochodne tauryny, zwłaszcza alkilotauryniany oraz estry fosforowe alkoholi lub fenoli wchodzących w skład polikondensatów z tlenkiem etylenu. ObecnoSć co najmniej jednego Srodka powierzchniowo czynnego jest na ogół niezbędna gdy substancja czynna i/lub obojętny noSnik są nierozpuszczalne w wodzie i gdy czynnikiem noSnym przy nanoszeniu jest woda.
Tak więc, do nanoszenia związki o wzorze 1 występują na ogół w postaci Srodków i te Srodki według wynalazku stanowią całkowicie odmienne postacie, stałe lub ciekłe.
Jako Srodki w postaci stałej wymienić można proszki do opylania lub rozpyleń (przy czym zawartoSć związku o wzorze 1 może wynosić do 100%) i granulaty, zwłaszcza te wytwarzane przez wyciskanie, ubijanie, impregnowanie granulowanego noSnika lub granulowanie z proszku (zawartoSć związku o wzorze 1 w tych granulatach wynosi od 1 do 80% w tych ostatnich przypadkach).
Jako postacie Srodków, które są ciekłe lub przeznaczone do utworzenia Srodków ciekłych przy stosowaniu, można wymienić roztwory, zwłaszcza koncentraty rozpuszczalne w wodzie, koncentraty do emulgowania, emulsje, preparaty zdolne do swobodnego spływania, aerozole, proszki zawiesinowe (lub do rozpylania) i pasty.
Koncentraty do emulgowania lub rozpuszczalne w większoSci przypadków zawierają od 10 do 80% substancji czynnej, podczas gdy emulsje lub roztwory gotowe do użycia zawierają (w ich przypadku) od 0,01 do 20% substancji czynnej. Środki te mogą również zawierać inne składniki wszelkiego rodzaju, takie jak koloidy ochronne, Srodki powodujące przyleganie, zagęszczacze, czynniki tiksotropowe, czynniki ułatwiające przenikanie, stabilizatory, odczynniki maskujące itp., jak również mogą być łączone z innymi znanymi substancjami czynnymi o właSciwoSciach szkodnikobójczych, zwłaszcza owadobójczych lub grzybobójczych, albo o właSciwoSciach sprzyjających wzrostowi roSlin (zwłaszcza nawozy sztuczne), albo o właSciwoSciach regulujących wzrost roSlin. Ogólniej, związki o wzorze 1 można łączyć z jakimikolwiek stałymi lub ciekłymi dodatkami odpowiadającymi zwykłym metodom formułowania.
I tak np., w uzupełnieniu do rozpuszczalnika, koncentraty do emulgowania mogą zawierać, jeżeli jest to konieczne, od 2 do 20% odpowiednich dodatków, takich jak stabilizatory, Srodki powierzchniowo czynne, czynniki ułatwiające przenikanie, inhibitory korozji, barwniki lub Srodki powodujące przyleganie, wyżej wspomniane.
W przypadku użycia Srodków grzybobójczych według wynalazku zawierających jako substancję czynną związki o wzorze 1 lub 2, dawkowanie substancji czynnej może wahać się w szerokich graniacach, zależnych zwłaszcza od wirulencji grzybów i warunków pogodowych.
Mówiąc ogólnie, bardzo odpowiednie są Srodki zawierające od 0,5 do 5000 ppm substancji czynnej. WartoSci te wskazane są dla Srodków gotowych do użycia, przy czym ppm oznacza „częSci na milion. Zakres 0,5 -5000 ppm odpowiada zakresowi od 5Χ105 do 0,5% (wag).
158 210 '
Jeżeli chodzi o środki nadające się do przechowywania i transportu, korzystniej zawierają one od 0,5 do 95% (wag.) substancji czynnej.
Tak więc, środki według wynalazku do zastosowania rolniczego mogą zawierać substancje czynne o wzorze 1 w bardzo szerokich granicach, w zakresie od 5X10'5%do 95% (wag).
Przykładowo podaje się tu skład kilku koncentratów.
Przykład formułowania 1.
Substancja czynna o wzorze 1 400g/litr
Sól dodecylobenzenosulfonianu z metalem 24 g/litr alkalicznym
Kondensat nonylofenolu z 10 cząsteczkami 16 g/litr tlenku etylenu
Cykloheksanon 200 g/litr
Rozpuszczalnik aromatyczny q. s. do 1 litra
Zgodnie z innym przepisem na koncentrat do emulgowania, stosuje się następujące składniki:
Przykład formułowania 2.
Substancja czynna o wzorze 1 25(50
Epoksydowany olej roślinny 25g
Mieszanina alkiloarylosulfonianu poli(eteru 1000 glikolu) i alkoholi tłuszczowych
Dimetyloformamid 50g
Ksylen 5755
Z koncentratów tych, za pomocą rozcieńczenia wodą, można otrzymać emulsje o każdym żądanym stężeniu, szczególnie odpowiednie do stosowania na liście.
Preparaty do swobodnego spływania, które można nanosić za pomocą opryskiwania, wytwarza się w ten sposób, aby otrzymać produkt ciekły, w którym nie zachodzi osiadanie. Zazwyczaj zawierają one od 10 do 75% substancji czynnej, od 0,5 do 15% środków powierzchniowo czynnych, od 0,1 do 10% czynników tiksotropowych, od 0 do 10% odpowiednich dodatków, takich jak środki przeciwpieniące, inhibitory korozji, stabilizatory, środki ułatwiające przenikanie i środki powodujące przyleganie oraz jako nośnik wodę lub płyn organiczny, w którym substancja czynna jest słabo rozpuszczalna lub nierozpuszczalna, przy czym w nośniku mogą być rozpuszczone pewne organiczne substancje stałe lub sole nieorganiczne aby dopomóc w zapobieganiu procesowi osiadania, albo jako substancje zapobiegające zamarzaniu w przypadku wody.
Proszki zawiesinowe (lub do rozpylania) wytwarza się zazwyczaj tak, że zawierają one 20 do 95% substancji czynnej oraz w uzupełnieniu stałego nośnika zawierają one zwykle od 0 do 5% środka zwilżającego, od 3 do 10% środka dyspergującego oraz, w przypadku gdy jest to konieczne, od 0 do 10% jednego lub więcej niż jednego stabilizatora i/lub innych dodatków, takich jak środki ułatwiające przenikanie, środki powodujące przyleganie lub środki przeciwzbrylające, barwniki itp.
Przykładowo przedstawiono skład różnych proszków zawiesinowych.
Przykład formułowania 3.
Substancja czynna o wzorze 1 50%
Lignosulfonian wapnia (zapobiegający flokulacji) 5%
Izopropylonaftalenosulfonian (anionowy środek zwllżający) 1%
Krzemionka (przeciwzbrylająca) 5%
Kaolin (wypełniacz) 39%
W innym środku, proszku do rozpylania o mocy 70%, stosuje się następujące składniki. Przykład formułowania 4.
Substancja czynna o wzorze 1 700 g
Dibutylonaftalenosulfonian sodu 0 gg
Produkt kondensacji kwasu naftalenosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego i formaldehydu w stosunku 3:2:1 g
158 210
Kaolin 100 g
Kreda pławiona 120g
W innym środku, proszku do rozpylania o mocy 40%, stosuje się następujące składniki. Przykład formułowania 5.
Substancja czynna o wzorze 1 4000
Lignosulfonian sodu 400
Dibutylonaftalenosulfonian sodu 10 0
Krzemionka 5400
W innym środku, proszku do rozpylania o mocy 25%, stosuje się następujące składniki. Przykład formułowania 6.
Substancja czynna o wzorze 1. 250g
Lignosulfonian wapnia 45 g
Mieszanina kredy pławionej i hydroksyetylocelulozy w równych częściach wagowych 19g
Dibutylonaftalenosulfonian sodu 15 g
Krzemionka 191g
Kreda pławiona 191g
Kaolin 28 lg
W innym środku, proszku do rozpylania o mocy 25%, stosuje się następujące składniki.
Przykład formułowania 7.
Substancja czynna o wzorze 1 2500
Izooktylofenoksy-polioksyetyleno-etanol 25 5
Mieszanina kredy pławionej i hydroksyetylocelulozy w równych ilościach wagowych 17 7
Krzemian sodowo-glinowy 543 g
Ziemia okrzemkowa 1615
W innym środku, proszku do rozpylania o mocy 10%, stosuje się następujące składniki. Przykład formułowania 8.
Substancja czynna o wzorze 1 100 g
Mieszanina soli sodowych siarczanów nasyconych kwasów tłuszczowych 30 0
Produkt kondesacji kwasu naftalenosulfonowego formaldehydem 500
Kaolin 8200
W celu wytworzenia proszków do rozpylania lub proszków zawiesinowych substancję czynną miesza się starannie z dodatkowymi substancjami w odpowiednich mieszalnikach i rozdrabnia się za pomocą młynów lub innych odpowiednich rozdrabniaczy. W wyniku tego otrzymuje się proszki do rozpylania, których zwilżalność i dyspergowalność są korzystne. Można je zawiesić w wodzie, w każdym pożądanym stężeniu i bardzo korzystnie stosować, zwłaszcza do nanoszenia na liście roślin.
Zamiast proszków zawiesinowych można wytwarzać pasty. Warunki i sposoby wytwarzania i użycie tych past są podobne do tych, które odnoszą się do proszków zawiesinowych lub do rozpylania.
Jak to już ustalono, wodne dyspersje i emulsje, np. środki otrzymane przez rozcieńczenie proszku zawiesinowego lub koncentratu do emulgowania według wynalazku wodą, są objęte ogólnie zakresem wynalazku. Emulsje mogą być typu woda w oleju lub olej w wodzie i mogą być gęste, podobnie do majonezu.
Granulki przeznaczone do rozrzucania na glebę zwykle otrzymuje się tak, że mają one średnicę 0,1-2 mm i można je wytwarzać za pomocą scalania lub impregnowania. Granulaty zawierają na
158 210 9 ogół 0,5 do 25% substancji czynnej i Odo 10% dodatków, takich jak stabilizatory, środki modyfikujące w kierunku powolnego uwalniania, środki wiążące i rozpuszczalniki.
W celu otrzymania środka w postaci granulek, stosuje się składniki następujące.
Przykład formułowania 9.
Substancja czynna o wzorze 1 50 g
Epichlorohydryna 2,5 g
Poli(eter cetylowy glikolu) 2,5 g
Glikol polietylenowy 35 g
Kaolin (wielkość cząstek: 0,3 do 0,8 mm) 910 g
W tym określonym przypadku substancję czynną miesza się z epichlorhydryną i przy użyciu 60 g acetonu tworzy się roztwór, a następnie dodaje glikol polietylenowy i poli(eter cetylowy glikolu). Kaolin zwilża się otrzymanym roztworem i odparowuje aceton pod zmniejszonym ciśnieniem. Mikrogranulat tego rodzaju korzystnie stosuje się do zwalczania grzybów glebowych.
Związki o wzorze 1 można również zastosować w postaci proszków do opylania. Tak więc, można zastosować środek składający się 50 g substancji czynnej i 950 g talku. Możliwe jest też zastosowanie środka zawierającego 20 g substancji czynnej, 10g subtelnie rozdrobnionej krzemionki i 970 g talku. Składniki te miesza się i rozdrabnia, a mieszaninę stosuje do opylania.
Poniższe przykłady, opisane bez implikowania ograniczeń, objaśniają otrzymywanie związków o wzorze 1, jak również ich zastosowanie do zwalczania grzybów fitopatogennych. Strukturę związków opisanych w tych przykładach potwierdzono metodą spektrometrii magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR) i/lub spektrometrii w podczerwieni.
Przykład I. Etap 1. Otrzymywanie 2-(3-pirydylo)-2-etylo-3-bromopropanonitrylu.
Używa się trójszyjnej, okrągłodennej kolby wyposażonej w mieszadło, termometr, chłodnicę i wkraplacz. Do kolby wprowadza się kolejno 14,6 g 2-(3-pirydylo)butanonitrylu, 30 ml bromku metylenu i 3 g chlorku metylotr^Ce-w-alkilo^moniowego (Adogen 464) i otrzymaną mieszaninę miesza się. Następnie dodaje się 12 g wodorotlenku sodowego rozpuszczonego w 12 ml wody. Otrzymaną mieszaninę doprowadza się do temperatury 90°C na 3 godziny, po czym ochładza się ją i dodaje 20 ml wody do powstałego brązowawego roztworu, który poddaje się ekstrakcji chlorkiem metylenu.
Połączone fazy organiczne przemywa się wodą, osusza siarczanem magnezowym, a następnie zatęża. Tak otrzymany surowy olej poddaje się chromatogarfii na kolumnie z krzemionką, z użyciem do elucji eteru diizopropylowego. Otrzymuje się 19,6g 2-(3-pirydylo)-2-etylo-3-bromopropanonitrylu w postaci lepkiego oleju o barwie bladożółtej. Wydajność: 82%.
Poniżej podana jest charakterystyka otrzymanych w taki sam sposób związków pośrednich o wzorze 11.
| Rc | Wygląd | Wydajność |
| C2Hs | Lepki olej | 82 |
| allil | Lepki olej | 73 |
| izopropyl | Lepki olej | 67 |
| n-propyl | Lepki olej | 61 |
| CH-Si(CH-)- Temperatura topnienia 93,9°C | 70 | |
| n-CąHg | Lepki olej | 71 |
Etap 2. Otrzymywanie 2-(3-pirydylo)-2-etylo-3--4-chlo-offnoksylpropanonltrylu.
Stosuje się aparat opisany w powyższym przykładzie. Do kolby wprowadza się 100 ml dimetyloformamidu, a następnie 3,75 g (0,126 gramoatomu) wodorku sodowego (stężenie: 80% w oleju). Do otrzymanej zawiesiny wlewa się 15,4 g (0,12 mola) 4-chlorofenolu rozcieńczonego 30 ml dimetyloformamidu, przy oziębieniu zawiesiny do temperatury 10°C. Otrzymaną mieszaninę utrzymuje się w temperaturze pokojowej w ciągu 30 minut.
Następnie dodaje się 23,9 g (0,1 mola) 2-(3-pirydylo)2-etylo-3-bromopΓopanonitrylu rozieńczonego w 20 ml dimetyloformamidu. Otrzymany roztwór doprowadza się do temperatury 100°C na 6 godzin. Potem ochładza się go do temperatury 10°C, do roztworu dodaje się 300 ml wody o temperaturze lodu i otrzymaną mieszaninę poddaje się następnie ekstrakcji 3 razy po 60 ml octanu
158 210 etylu. Połączone fazy organiczne przemywa się kolejno 100 ml 10% wodnego roztworu KHCO3, a następnie 200 ml wody i osusza siarczanem magnezowym, po czym zatęża.
Otrzymaną pozostałość o konsystencji pasty poddaje się chromatografii na kolumnie z krzemionką, z użyciem do elucji eteru diizopropylowego. Otrzymuje się ciało stałe o barwie beżowej, które poddaje się rekrystalizacji z 40 ml mieszaniny eteru diizopropylowego i heptanu 50:50, w wyniku czego otrzymuje się 18,6g (0,065 mola) 2-(3-pirydylo-2-etylo-3-/4-chlorofenoksy)propanonitrylu w postaci ciała stałego o barwie białej, temperatura topnienia 82,1°C.
Wydajność (w przeliczeniu na 2-(3-pirydylo)-2-etylo-3-bromopropanomtryl) : 65%.
W taki sam sposób otrzymano związki z przykładów II-XXV, które zestawiono w poniższej tabeli 1 i których nazewnictwo podano po przykładach.
Tabela 1
Związki odpowiadające ogólnemu wzorowi 12
| Związek z przykładu nr | R | X | wzór 13 | Temperatura topnienia °C | Wydajność % |
| I | c2h5 | 0 | p-Cl(Ph) | 82,1 | 65 |
| II | CjHs | S | p-Cl(Ph) | 51,3 | 79 |
| III | c2h5 | s | p-F(Ph) | syrop | 51 |
| IV | c2h5 | s | p-Br(Ph) | 58 | 35 |
| V | C2Hs | s | m,p-Cl2(Ph) | 79,9 | 52 |
| VI | c2h5 | 0 | p-Br(Ph) | 93,6 | 78 |
| VII | C2Hs | 0 | m,p-CIXPh) | syrop | 69 |
| VIII | c2h5 | 0 | o,p-CI2(Ph) | 70,7 | 65 |
| IX | C2Hs | 0 | o,o,p-Cb(Ph) | 37,1 | 48 |
| X | allil | 0 | p-CI(Ph) | 57,8 | 78 |
| XI | allil | 0 | o,p-Cl2(Ph) | syrop | 62 |
| XII | allil | 0 | p-Br(Ph) | 62,8 | 66 |
| XIII | izopropyl | 0 | p-Br(Ph) | 62,4 | 70 |
| XIV | allil | 0 | m,p-CI2(Ph) | syrop | 65 |
| XV | izopropyl | 0 | m,p-CI2(Ph) | syrop | 60 |
| XVI | C2H5 | 0 | m,m-Cl2(Ph) | 94,2 | 72 |
| XVII | n-propyl | 0 | p-Cl(Ph) | 77,9 | 61 |
| XVIII | n-propyl | 0 | m,p-Cl2(Ph) | syrop | 54 |
| XIX | C2H5 | 0 | p-OCF^Ph) | syrop | 75 |
| XX | CHii-Si(CH3)3 | 0 | p-Cl(Ph) | 76,9 | 32 |
| XXI | CH2-Si(CH3)3 | 0 | m,p-Cl2(Ph) | 90,2 | 61 |
| XXII | C2H5 | 0 | p-F(Ph) | 79,2 | 63 |
| XXIII | c2h5 | 0 | m-F(Ph) | 61,7 | 51 |
| XXIV | c2h5 | 0 | m,m,p-Cb(Ph) | 116,1 | 50 |
| XXV | c2h5 | 0 | o,p-Br2(Ph) | 101,2 | 51 |
W powyższej tabeli 1 użyto następujących oznaczeń. Ph : pierścień fenylowy; o : podstawiony w pozycji orto; p : podstawiony w pozycji para; m : podstawiony w pozycji meta.
Przykład XXVI. Etap 1. Otrzymywanie 2-(3-pirydylo)-4--(4chlo-ofenoksy)butanonitrylu.
Używa się trójszyjnej, okrągłodennej kolby wyposażonej w mieszadło, termometr, chłodnicę i wkraplacz. Do kolby wprowadza się 250 ml bezwodnego DMF, a następnie 3,15 g (0,105 mola) wodorku sodowego (stężenie 80% w oleju). Następnie wkrapla się ll,8g (0,01 mola) (3-pirydylo)acetonitrylu rozcieńczonego 30 ml DMF. Następnie wkrapla się do utworzonej soli 23,5 g (0,1 mola) l-bromo-2-(4-chlorofenoksy)etanu, rozcieńczonego 30 ml DMF. Otrzymany roztwór utrzymuje się przy mieszaniu w ciągu 2 godzin w temperaturze 25°C, po czym otrzymaną mieszaninę wlewa się do 500 ml wody o temperaturze lodu, a następnie poddaje ekstrakcji 3 razy po 150 ml octanu etylu. Połączone fazy organiczne przemywa się 300 ml wody, osusza siarczanem magnezowym, po czym zatęża.
Otrzymany surowy olej rozpuszcza się w 100ml octanu etylu. Osad o barwie białej, który pojawia się szybko, odsącza się na sączku ze spieku. Zbiera się 3,5 g produktu o temperaturze topnienia 141°C, stanowiącego dwupodstawioną pochodną o wzorze 10.
158 210 11
Zatężony przesącz poddaje się chromatografii na kolumnie z krzemionką, w wyniku czego otrzymuje się 16,8 g 2-(3-pirydylo}-4-(4-chlorofenoksy)butanonitrylu w postaci oleju o barwie bladożółtej. Wydajność 62%.
Etap 2. Otrzymywanie 2((3-pirydylo)-2-metylo-<4-((4chlorofenoksy)butanonitrylu.
Używa się takiego samego aparatu jak opisano w etapie 1. Do kolby wprowadza się 100 ml bezwodnego DMF, a następnie 1,57 g (5,25 X 102 gramoatomu) wodorku sodowego. Następnie wkrapla się 13,6 g (0,05 mola) 2((3-pirydylo>-4-(4-chk)rofenoksy)butanonitrylu, rozcieńczonego 20 ml DMF, po czym wkrapla się jeszcze 3,2 ml (0,05 mola) jodku metylu rozcieńczonego 20 ml DMF. Otrzymany roztwór utrzymuje się przy mieszaniu w ciągu 3 godzin w temperaturze 25°C. Następnie otrzymaną mieszaninę wlewa się do 300 ml wody o temperaturze lodu, po czym poddaje ekstrakcji 3 razy po 60 ml octanu etylu. Połączone fazy organiczne przemywa się 150 ml wody, osusza siarczanem magnezowym, a potem zatęża.
Otrzymany surowy olej poddaje się chromatografii na kolumnie z krzemionką (z użyciem do elucji eteru diizopropylowego), w wyniku czego otrzymuje się 7,7 g 2-(3-pirydylo)c2(metylr^^4-(4chlorofenoksy)butanonitrylu w postaci oleju o barwie żółtej. Wydajność 54%.
Tabela 2
Związki odpowiadające ogólnemu wzorowi 14
| Związek z przykładu nr | R | X | wzór 15 | Wygląd | Wydajność % |
| XXVI | H | 0 | p-Cl(Ph) | olej | 65 |
| XXVII | CHa | 0 | p-Cl(Ph) | olej | 54 |
| XXVIII | C2H5 | 0 | p-Cl(Ph) | olej | 31 |
| XXIX | n-propyl | 0 | p-Cl(Ph) | kryształy o barwie bladożółtej, temperatura topnienia 46,1°C | 26 |
| XXX | allil | 0 | p-CI(Ph) | olej | 41 |
| XXXI | C2Hs | 0 | m,p-Cl2(Ph) | olej | 44 |
| XXXII | n-propyl | 0 | m,p-Cl2(Ph) | olej | 52 |
| XXXIII | H | S | p-CI(Ph) | olej | 40 |
| XXXIV | CHa | s | p-Cl(Ph) | olej | 30 |
| XXXV | C2H5 | s | p-Cl(Ph) | olej | 66 |
| XXXVI | n-propyl | s | p-CI(Ph) | olej | 37 |
| XXXVII | H | s | p-Br(Ph) | olej | 45 |
| XXXVIII | CHa | s | p-Br(Ph) | kryształy o barwie białej, temperatura topnienia 68,8°C | 54 |
| XXXIX | C2H5 | s | p-Br(Ph) | olej | 81 |
| XL | n-propyl | s | p-Br(Ph) | olej | 88 |
W powyższej tabeli 2 użyto następującego oznaczenia: Ph : pierścień fenylenowy. Nazewnictwo związków.
Przykład II. 2-(3-Pirydy yo^)-2-ety )o-3-((4-chlororiofeno ksyjpropanonitryl. Przykład III. 2-(3-Pirydylo)-2-etylo-3-(4-(luororiofenoksy)propanonitryL Przykład IV. 2-(3-Pirydy)o)-2-cty)o-3--4-bromo-tofenoksy)propanonitryl. Przykład V. 2-(3-Pirydylo)-2-ety )o-3-(3 ,4-dichlororiofenoksy)propanonitryl. Przykład VI. 2-(3-Piry<iylo)-2-etylo-3-((--bromofenoksy)propanrnitryl. Przykład VII. 2-(3-Pi rydylo^^-eey lo-3-(3,z--dichlorofenoksy)propanonitryl. Przykład VIII. 2((3-PiΓy<lylo^2-ety )o-3-(2 ,,—dich lorofenoksy)pΓopanonitryl. Przykład IX. 2-(3-Pirydy lo;>-2-ety lo-3-(2,4,6-(richlorofenoksy)propanonitryl. Przykład X. 2-(3-pirydylo)-2-a lllio-3-(-^chlorofenoksy)pΓopanonitryl. Przykład XI. 2((3-Pirr)dy lo;)2-alllio-3-(2,,4dichlorofenoksy)propanonitryl. Przykład XII. 2-(3-Pi rydy IoJ^-alllio-S-C^bromofenoksyypropanonitryl. Przykład XIII. 2-(3-Pirydy lo-2-mety yoety ło-3-(4-bromofenoksy)propanonitry l. Przykład XIV. 2-(3-Pirydylo}-2-alllio-3--3,4-dichlo-ofenoksy)propanonitΓyl. Przykład XV. 2-(3-Pirydylo}-2-metyloetylo-3--3,'—:łhorofenoksy)propanonitryl.
158 210
Przykład XVI. 2-(3-Piry^y^^)-^^^^t;^l<^^;^-(^,i^-^ichlo^rc^fe^r^(^l^i^;^){^i^opanoniti^yl.
Przykład XVII. 2-(3-pirydylo)-2-propylo-3-(4-(hlorofenoksy)pi'opanonitryl.
Przykład XVIII. 2-(3-Pirydylo)-2-propylo-3-(3,4-dichlorofenoksy)propanonitryl.
Przykład XIX. 2((^^Piry^yl<o)^^^^r^t^l<^^-^-(^-(r'ClL^c^rc^r^¢^r^^^S^e¢^r^<^^^;y)^^opanonit'^yl.
Przykład XX. 2-33(Pirydylo)-2-rrimetylosililometylo-3--4-dloroeenoksy)propanonitryl.
Przykład XXI. 2-(3-Pirydylo)-2-trimetylosiiliomerylo-3--3,,4dichloroeenoksy)propanO( nitryl.
Przykład XXII. 2-(3-Pirydylo)-2-erylo-3-(4-fluororenoksy)propanonitryl.
Przykład XXIII. 2-33-PirydyIo)-2-erylo-3--3-Cldororenoksy)propanonitryl.
Przykład XXIV. 2-(3-Pi ry dy lo)-2-ery 1o-3--3 ,4,5-trrch lo-o-e noksy)propanonitryl.
Przykład XXV. 2-(3-Pirydylo)-2-etylo-3-(2,4-dibromofenoksy)propanonitryl.
Przykład XXVI. 2-(3-Pirydylo)-4-(4-dlorofenoksy)butanonitryL
Przykład XXVII. 2-(3-Pirydylo)-2-merylo-4--3-dloro-enoksy)butanonitryl.
Przykład XXVIII. 2-(3-Plrydylo)-2-erylo-4-t3-chloro-enoksy)butanonitryl.
Przykład XXIX. 2t(3-Pirydylo)-2-propylo-4-(4-chloroeenoksy)butanonirryl.
Przykład XXX. 2-(3-Pirydylo)-2-allilo-4-(4-chloroOenoksy)butanonirryL
Przykład XXXI. 2-(3-Pirydylo)-2-erylo-4-(3,4-dichlororenoksy)butanonitryl.
Przykład XXXII. 2-(3-Pirydylo)-2-propylo-4-(3,4-dichloroeenoksy)butanonirryl.
Przykład XXXIII. 2-(3-Pirydylo)-4--4-chlc>ro-ioeeno ksy)bu tanonitryl.
Przykład XXXIV. 2-33-Pirydylo)-2-metylo-4-t4-chloro-ioeenoksy)butanonitryl.
Przykład XXXV. 2-(3-Pirydylo)-2-erylo-4-t3-chlorcOioOenoksy)butanonitryl.
Przykład XXXVI. 2-(3-Pirydylo)-2-propylo-4--4-dloro-ioeenoksy)butanonitryl.
Przykład XXXVII. )romo-iofenoksy)bu tanonitryl.
Przykład XXXVIII. 2-33-Pirydylo)-2-merylo-4--3-C>romo-ioeenoksy)butanonitryl.
Przykład XXXIX. 2-(3-Pirydylo)-2-erylo-4--3-Cromo-ioeenoksy)butanonitryl.
Przykład XL. 2((3-Pirydylo)-2-propylo-4--4-bromo-iofenoksy)butanonirryl.
Przykład XLI. Test in vitro z użyciem grzybów zakażającycl nasiona i grzybów glebowycl.
Działanie związków o wzorze 1 bada się wobec następującycl grzybów, odpowiedzialnycl za cloroby zbóż i innycl roślin: 11) Pyrenoplorae avenae; 6) Septoria nodorum; 12) Helmintlosporium teres; 9) Fusarium rogeum; 8) Fusarium nivale; 7) Fusarium culmorum; 13) Rbizoctonia cerealis; 14) Septoria tritici; 1) Botrytis cinerea wrażliwy na karbendazym i imidy cykliczne; 2) Botrytis cinerea odporny na karbendazym i imidy cykliczne; 5) Pseudocercosporella lerpotricloides; 3) Fusarium oxysporum F. sp. melonis; 4) Rbizoctonia solani; 10) Heimintlosporium gramineum.
Numery występujące przed nazwami zostaną wykorzystane do określenia tycl grzybów w tabeli 3.
W każdym teście sposób postępowania jest następujący.
Podłoże odżywcze składające się z ziemniaków, glukozy i agaru (podłoże PDA) wprowadza się przy przeclłodzeniu do serii płytek Petri'ego (20 ml/płytkę) po sterylizacji w autoklawie w temperaturze 120°C. W trakcie napełniania płytek wstrzykuje się acetonowy roztwór substancji czynnej do przeclłodzonego podłoża w celu uzyskania pożądanego stężenia końcowego. Jako kontrolę przyjmuje się płytki Petri'ego podobne do poprzednicl, do którycl wprowadzono podobne ilości podłoża odżywczego, ale nie zawierającego żadanej substancji czynnej. Po upływie 24 lub 48 godzin każdą płytkę posiewa się za pomocą złożenia fragmentu grzybni poclodzącej z uprzedniej Hodowli tego samego grzyba. Płytki utrzymuje się w temperaturze 22°C w ciągu 2-10 dni (w zależności od badanego grzyba) i porównuje wzrost grzyba na płytkacl zawierającycl substancję czynną, która ma być badana, ze wzrostem tego samego grzyba w płytce zastosowanej jako kontrola. W poniższej tabeli 3 w pierwszej kolumnie podano stopień zalamowania wzrostu przy dawce 30 ppm składnika czynnego zastosowanego na grzyb nr 1, to jest Botrytis Cinerea wrażliwy na karbendazym i imidy cykliczne.
Tak określono stopień zalamowania wzrostu grzyba dla każdego badanego związku biorąc pod uwagę dawkowanie 30 ppm. Uzyskane wyniki przedstawione są w tabeli 3.
158 210
Tabela 3
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | |
| 1 | 95 | 95 | 100 | 50 | 100 | 100 | 95 | 95 | 90 | 100 | 100 | 100 | 95 | _ |
| 2 | 95 | 95 | 95 | 0 | 90 | 90 | 100 | 80 | 80 | 95 | 95 | 95 | 80 | — |
| 3 | 95 | 95 | 90 | 0 | 95 | 90 | 95 | 80 | 80 | 90 | 90 | 90 | 80 | — |
| 4 | 95 | 95 | 80 | 0 | 95 | 95 | 100 | 95 | 80 | 90 | 90 | 90 | 80 | — |
| 5 | 95 | 95 | 80 | 0 | 95 | 95 | 95 | 90 | 50 | 90 | 90 | 90 | 80 | |
| 6 | 95 | 95 | 95 | 50 | 95 | 95 | 100 | 90 | 90 | 95 | 95 | 95 | 80 | — |
| 7 | 95 | 95 | 95 | 50 | 100 | 95 | 95 | 90 | 80 | 90 | 90 | 95 | 90 | |
| 8 | 90 | 95 | 95 | 50 | 100 | 95 | 95 | 80 | 80 | 95 | 95 | 95 | 90 | 80 |
| 9 | 80 | 80 | 0 | 0 | 0 | 0 | 90 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 | 100 |
| 10 | 95 | 95 | 95 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 | 95 | 95 | 100 | 90 | |
| 11 | 80 | 80 | 80 | 0 | 90 | 80 | 100 | 95 | 90 | 90 | 95 | 100 | 80 | — |
| 12 | 90 | 90 | 90 | 80 | 95 | 90 | 95 | 95 | 90 | 95 | 95 | 95 | 95 | 50 |
| 13 | 95 | 95 | 95 | 90 | 100 | 95 | 95 | 95 | 90 | 95 | 100 | 95 | 90 | — |
| 14 | 80 | 90 | 80 | 50 | 90 | 90 | 95 | 90 | 90 | 95 | 95 | 95 | 95 | 50 |
| 15 | 80 | 90 | 0 | 80 | 90 | 90 | 100 | 95 | 95 | 90 | 90 | 90 | 90 | — |
| 16 | 80 | 80 | 0 | 0 | 0 | 0 | 90 | 90 | 50 | 0 | 90 | 80 | 0 | — |
| 17 | 90 | 90 | 80 | 80 | 80 | 80 | 95 | 95 | 90 | 95 | 95 | 100 | 95 | — |
| 18 | 90 | 90 | 0 | 0 | 0 | 0 | 95 | 90 | 80 | 90 | 90 | 90 | 90 | — |
| 19 | 95 | 95 | 95 | 0 | 100 | 90 | 100 | 80 | 80 | 95 | 90 | 90 | 80 | 100 |
| 20 | 50 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 | |
| 21 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 | — |
| 22 | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 80 | 80 | 90 | 100 | 100 | 80 | 80 |
| 23 | 100 | 100 | 90 | 0 | 90 | 100 | 95 | 80 | 50 | 90 | 95 | 95 | 50 | 100 |
| 24 | 50 | 50 | 50 | 0 | 90 | 90 | 80 | 80 | 50 | 90 | 80 | 80 | 0 | 50 |
| 25 | 50 | 80 | 80 | 80 | 90 | 80 | 95 | 80 | 80 | 100 | 95 | 95 | 80 | — |
| 26 | 0 | 0 | 50 | 80 | 80 | 80 | 90 | 80 | 80 | 90 | 90 | 90 | 90 | 100 |
| 27 | 90 | 90 | 90 | 80 | 100 | 100 | 95 | 90 | 80 | 90 | 90 | 90 | 80 | 50 |
| 28 | 95 | 95 | 90 | 80 | 95 | 95 | 80 | 80 | 80 | 95 | 95 | 95 | 95 | |
| 29 | 90 | 90 | 90 | 80 | 100 | 90 | 100 | 95 | 90 | 95 | 95 | 95 | 95 | — |
| 30 | 95 | 95 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 95 | 100 | 100 | 90 | 80 |
| 31 | 90 | 95 | 80 | 80 | 95 | 100 | 90 | 90 | 50 | 95 | 90 | 90 | 80 | — |
| 32 | 80 | 80 | 80 | 50 | 90 | 90 | 95 | 90 | 80 | 90 | 95 | 95 | 80 | — |
| 33 | 80 | 80 | 80 | 80 | 90 | 50 | 90 | 50 | 50 | 80 | 80 | 80 | 50 | — |
| 34 | 80 | 80 | 80 | 80 | 90 | 90 | 90 | 50 | 50 | 90 | 95 | 95 | 80 | 50 |
| 35 | 80 | 80 | 80 | 0 | 90 | 90 | 90 | 50 | 50 | 90 | 90 | 90 | 80 | — |
| 36 | 50 | 50 | 50 | 80 | 80 | 80 | 90 | 50 | 50 | 90 | 95 | 95 | 80 | — |
| 37 | 80 | 90 | 50 | 80 | 90 | 90 | 90 | 50 | 50 | 80 | 90 | 90 | 80 | 100 |
| 38 | 80 | 90 | 50 | 0 | 95 | 95 | 90 | 50 | 50 | 90 | 90 | 90 | 80 | 100 |
| 39 | 0 | 80 | 80 | 0 | 90 | 90 | 90 | 80 | 80 | 80 | 90 | 95 | 80 | |
| 40 | 0 | 80 | 80 | 0 | 90 | 90 | 90 | 80 | 80 | 80 | 90 | 95 | 80 | — |
Przykład XLII. Test in vitro z użyciem Botrytis cinerea na pomidorach.
Zawiesinę wodną substancji czynnej poddawanej badaniu, posiadającą następujący skład, wytwarza się za pomocą subtelnego rozdrobnienia poniższych składników:
substancja czynna poddawana badaniu 40 mg
Tween 80 (środek powierzchniowo czynny, składający się z monolaurynianu polikondensatu z tlenkiem etylenu 0,4 ml pochodzącego z sorbitanu) woda 40 ml.
Następnie tę wodną zawiesinę rozcieńcza się wodą do otrzymania pożądanego stężenia.
Pomidory (odmiana Marmande) hodowane w szklarni, 60-75-dniowe, poddaje się działaniu przez oprysk zawiesiną wodną wyżej opisaną przy stężeniu substancji czynnej 1 g/litr (1000 ppm). Test powtarza się dwukrotnie dla każdego stężenia.
Po upływie 24 godzin liście obcina się i umieszcza w 2 płytkach Petri'ego o średnicy 11 cm, których dno uprzednio pokryto krążkiem wilgotnej bibuły (5 listków/płytkę).
Następnie wprowadza się inokulum przy użyciu strzykawki przez złożenie kropli (3 krople na listek) zawiesiny zarodników. Tę zawiesinę zarodników Botrytis cinerea otrzymano z 15-dniowej hodowli, zawieszonej następnie w podłożu odżywczym (80000 jednostek/ml). Efekt sprawdza się po upływie mniej więcej 4-6 dni od zakażenia przez porównanie z kontrolą nie poddaną działaniu.
14 158 210
Ocenia się przez to procentową wartość ochrony w stosunku do kontroli nie poddanej działaniu.
W tych warunkach zauważa się, że przy stężeniu lOOO mg/litr procentowa wartość ochrony wynosiła, odpowiednio, co najmniej 75% dla następujących związków z przykładów I, IV, V, VI, VII, X, XII, XIII, XV, XVII, χνπΐ, XXII, XXIII, XXVII, XXVIII, XXIX, XXX i XXXV.
Test in vivo z użyciem mączniaka zbóż i traw na jęczmieniu w działaniu zapobiegawczym.
Zawiesinę wodną badanej substancji czynnej o następującym składzie otrzymuje się za pomocą subtelnego rozdrobnienia poniższych składników:
substancja czynna poddawana badaniu 60 mg
Tween 80 (środek powierzchniowo czynny, składający się z monolaurynianu polikondensatu z tlenkiem etylenu 0,3 ml pochodzącego z sorbitanu) rozcieńczony do 1/10 woda 60 ml
Następnie tę wodną zawiesinę rozcieńcza się wodą do otrzymania pożądanego stężenia.
Siewki jęczmienia (Hordeum vulgare), odmiana Berac, hoduje się w doniczkach. Po upływie 5-6 dni od zasiania na listowie działa się, na każdą siewkę, przez oprysk 8 ml zawiesiny substancji czynnej w wodzie destylowanej zawierającej Tween 80 w pożądanym stężeniu. Test prowadzi się trzykrotnie dla każdego stężenia. Na rośliny kontrolne działa się tak samo, ale bez substancji czynnej.
Następnego dnia po podziałaniu, po osuszeniu, rośliny zakaża się za pomocą opylenia zarodnikami mącznika zbóż i traw na jęczmieniu (Erysiphe graminis), a następnie utrzymuje w szklarni w temperaturze 22°C lub -2°C, przy wilgotności względnej 60 do 80%. Po upływie 14 dni od podziałania zawiesiną substancji czynnej ocenia się procentową wartość zahamowania wzrostu grzyba przez porównanie z kontrolą nie poddaną działaniu. W tych warunkach zauważa się, że przy stężeniu lOOOo^^/litr procentowa wartość zahamowania wzrostu grzyba wynosiła, odpowiednio, co najmniej 75% dla związków z przykładów: V, VII, IX, XVIII, XX, XXII i XXIII.
Przy kład XLIII. Test in vivo z użyciem Puccina recondita, odpowiedzialnej za rdzę pszenicy.
Na pszenicę, wysianą w doniczkach na piasek gliniasty, w stadium 10 cm wysokości, działa się przez oprysk emulsjami wodnymi (określanymi jako gęste zawiesiny) o tym samym składzie jak opisany w poprzednim przykładzie i przy rozmaitych stężeniach badanego związku. Test prowadzi się dwukrotnie dla każdego stężenia.
Po upływie 24 godzin pszenicę opryskuje się wodną zawiesiną zarodników (50000 zarodników/ml). Zawiesinę tę otrzymuje się z zakażonych roślin. Następnie pszenicę umieszcza się na 48 godzin w komorze do inkubacji w temperaturze około 18°C i przy wilgotności względnej 100%. Po zakończeniu tych 2 dni wilgotność względną doprowadza się znowu do 60%. Sprawdzenia stanu roślin dokonuje się między 11 a 15 dniem po zakażeniu przez porównanie z kontrolą nie poddaną działaniu.
Przy dawce 1 g/litr otrzymuje się procentową wartość ochrony co namniej 75% dla związków z przykładów: I, IV, VI, VII, X, XIII, XIX, XX, XXVIII i XXIX.
Przykład XLIV. Test in vivo z użyciem Piricularia oryzae, odpowiedzialnej za pirikulariozę ryżu (rice blast - ang.).
Na ryż, wysiany w doniczkach na mieszaninę wzbogaconego torfu i pucolany 50:50 działa się w stadium 10 cm wysokości przez oprysk emulsjami wodnymi (określanymi jako gęsta zawiesina) zdefiniowanymi powyżej i przy stężeniach poniżej podanych. Eksperymenty powtarza się dwukrotnie. Po upływie 24 godzin na rośliny działa się, za pomocą naniesienia na liście, zawiesiną zarodników otrzymanych w czystej kulturze.
Następnie rośliny poddane takiemu działaniu inkubuje się w temperaturze 25-28°C, przy wilgotności odpowiadającej nasyceniu, w ciągu 24 godzin, a dalej w komorze wilgotnej w szklarni w temperaturze 25-28°C.
Odczytu dokonuje się po upływie 8 dni od zakażenia. W tych warunkach zauważa się następujące wyniki: przy dawce 1 g/litr procentową wartość ochrony co namniej 75% otrzymuje się dla związków z przykładów: I, II, IV, VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XX, XXII, XXIII, XXIV, XXIX, XXX, XXXII, XXXVII i XXXVIII.
WZÓR 13
CN (γ)
WZOR U
Y
ίΎ >H^C^OhQ> WZOR 15
N
Hal - Α-Χ (Y)
WZÓR 7
WZÓR 10
WZÓR 11
WZÓR 12
WZÓR 8
ĆOC-CH-- CN N— 2
WZÓR 9 (Hć^L )2CH2
WZOR 4
CN
I
C- CH2- Hal I 2 R
WZÓR 5
Η-Χ
CN ?Δ-Χ
N R (Y)n
WZOR 1
W)n
WZÓR 6
WZOR 2
CN
C-H
I
R
WZÓR 3
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 5000 zł.
Claims (5)
1. Środek grzybobójczy zawierający substancję czynną w połączeniu z co najmniej jednym rolniczo dopuszczalnym obojętnym nośnikiem, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek przedstawiony wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza niższy rodnik alkilowy, ewentualnie podstawiony jednym lub większą ilością podstawników wybranych z grupy obejmującej atomy halogenu, korzystnie chloru i fluoru, niższy rodnik alkoksylowy dalej R oznacza rodnik o wzorze -(CH2)xSiRi R2R3, w którym x oznacza 0 lub l, a R1, R2 i R3, które mogą być takie same lub różne, oznaczają niższy rodnik alkilowy, niższy rodnik alkoksylowy, rodnik arylowy, a zwłaszcza rodnik fenylowy, lub rodnik aryloalkilowy, a zwłaszcza rodnik benzylowy, rodnik alkenylowy, korzystnie rodnik allilowy, ewentualnie podstawiony tak, jak gdy R oznacza rodnik alkilowy, albo grupę Ci-4-alkilową, A oznacza rodnik alkilenowy o łańcuchu prostym, zawierający do 4 atomów węgla, korzystnie rodnik metylenowy lub dimetylenowy albo propylenowy, X oznacza 0 lub 5, n oznacza 1,2 lub 3, a zwłaszcza 1 lub 2, Y oznacza niższy rodnik halogenoalkoksylowy, korzystnie zawierający 1 do 3 atomów węgla, korzystnie rodnik trifluorometoksylowy, niższy rodnik halogenoalkilowy, korzystnie zawierający 1 do 3 atomów węgla, korzystnie rodnik trifluorometylowy albo halogen, korzystnie chlor lub brom, ewentualnie w postaci ich rolniczo dopuszczalnych soli.
2. Środek grzybobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 2, w którym R, n i Y mają znaczenie jak w zastrz. 1, i korzystnie R oznacza niższy rodnik alkilowy, ewentualnie podstawiony jednym, lub większą ilością podstawników wybranych z grupy obejmującej atomy halogenu, korzystnie chloru, fluoru lub bromu, niższy rodnik alkoksylowy oraz rodnik o wzorze -(CH2)xSiRi R2R3, w którym x oznacza 0 lub 1, a R1, R2 i R3, które mogą być takie same lub różne, oznaczają niższy rodnik alkoksylowy, rodnik arylowy, a zwłaszcza rodnik fenylowy lub rodnik aryloalkilowy, a zwłaszcza rodnik benzylowy, rodnik alkenylowy, korzystnie rodnik allilowy, ewentualnie podstawiony tak, jak gdy R oznacza rodnik alkilowy, albo grupą Ci-3-alkilową, Y oznacza niższy rodnik halogenoalkoksylowy, korzystnie zawierający 1 do 3 atomów węgla, korzystnie rodnik trifluorometoksylowy, niższy rodnik halogenoalkilowy, korzystnie zawierający 1 do 3 atomów węgla, korzystnie rodnik trifluorometylowy albo halogen, korzystnie chlor lub brom, n oznacza 1, 2 lub 3, przy czym w przypadku gdy n oznacza 2 lub 3, grupy o symbolu Y mogą być takie same lub różne, ewentualnie w postaci ich rolniczo dopuszczalnych soli.
3. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, w którym n oznacza 1 lub 2 i w którym Y oznacza atom halogenku, a zwłaszcza chloru lub bromu, a pozostałe symbole mają znaczenie jak w zastrz. 1.
4. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, w którym Y występuje w pozycji (pozycjach) 3 i/lub 4, a pozostałe symbole mają znaczenie jak w zastrz. 1.
5. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik Ci-6-alkilowy, a pozostałe symbole mają znaczenie jak w zastrz. 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8804411A FR2629455B1 (fr) | 1988-03-29 | 1988-03-29 | Derives de 2-(3-pyridinyl)3-(phenoxy) propanenitrile |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL278529A1 PL278529A1 (en) | 1989-11-27 |
| PL158210B1 true PL158210B1 (en) | 1992-08-31 |
Family
ID=9364924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1989278529A PL158210B1 (en) | 1988-03-29 | 1989-03-29 | Mycotic agent |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4999357A (pl) |
| EP (1) | EP0335806B1 (pl) |
| JP (1) | JP2752141B2 (pl) |
| KR (1) | KR0142424B1 (pl) |
| CN (1) | CN1026697C (pl) |
| AT (1) | ATE129700T1 (pl) |
| AU (1) | AU610709B2 (pl) |
| BR (1) | BR8901569A (pl) |
| CS (1) | CS274498B2 (pl) |
| DD (1) | DD283608A5 (pl) |
| DE (1) | DE68924662T2 (pl) |
| DK (1) | DK172555B1 (pl) |
| ES (1) | ES2081858T3 (pl) |
| FI (1) | FI94628C (pl) |
| FR (1) | FR2629455B1 (pl) |
| GR (1) | GR3018900T3 (pl) |
| HU (1) | HU207046B (pl) |
| IE (1) | IE71019B1 (pl) |
| IL (1) | IL89764A (pl) |
| PL (1) | PL158210B1 (pl) |
| PT (1) | PT90132B (pl) |
| RU (1) | RU2094431C1 (pl) |
| YU (1) | YU47478B (pl) |
| ZA (1) | ZA892331B (pl) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5180827A (en) * | 1988-03-29 | 1993-01-19 | Rhone-Poulenc Agrochimie | 2-(3-pyridyl) propanenitrile derivatives |
| US5266579A (en) * | 1989-05-05 | 1993-11-30 | Basf Aktiengesellschaft | Certain pyridine derivatives and the use thereof as fungicides |
| DE4018260A1 (de) * | 1990-06-07 | 1991-12-12 | Basf Ag | Derivate des (beta)-picolins und diese enthaltende pflanzenschutzmittel |
| JPH06225793A (ja) * | 1992-11-27 | 1994-08-16 | Nippon Kayaku Co Ltd | ６β，１４α−ジヒドロキシ−４−アンドロステン−３，１７−ジオンの新規製造法 |
| WO1997036870A1 (en) * | 1996-04-02 | 1997-10-09 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Pyridylmethyl nitriles, amides and thioamides useful as fungicides |
| SI1701941T1 (sl) * | 2003-12-11 | 2012-09-28 | Univ Texas | Spojine za zdravljenje celičnih proliferativnih bolezni |
| JP5654233B2 (ja) * | 2006-03-31 | 2015-01-14 | ザ ボード オブ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティー オブ テキサス システム | 経口で生物学的に利用できるコーヒー酸関連抗癌剤 |
| EP2307367B1 (en) | 2008-07-08 | 2014-09-24 | Board of Regents, The University of Texas System | Novel inhibitors of proliferation and activation of signal transducer and activator of transcription (stats) |
| KR101702464B1 (ko) | 2015-07-27 | 2017-02-06 | 충남대학교산학협력단 | 암 예방 및 치료용 조성물 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2555579B1 (fr) * | 1983-11-24 | 1987-11-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives de pyridylacetonitriles, leur preparation et leur utilisation comme antifongiques dans le domaine agricole |
| US3397273A (en) * | 1966-02-18 | 1968-08-13 | Lilly Co Eli | Controlling phytopathogenic fungi on plants with 3-pyridyl methane derivatives |
| IE56045B1 (en) * | 1982-09-27 | 1991-03-27 | Shell Int Research | Fungicidally active compounds |
| DE3421179A1 (de) * | 1984-06-07 | 1985-12-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azolylnitrile und diese enthaltende fungizide |
| DK383086A (da) * | 1985-08-21 | 1987-02-22 | Rohm & Haas | (2-cyano-2-arylethyl)pyridiner, deres fremstilling og deres anvendelse som fungicider |
| EP0311051A3 (en) * | 1987-10-06 | 1990-10-10 | SDS Biotech K.K. | Pyridylacetonitrile derivatives |
-
1988
- 1988-03-29 FR FR8804411A patent/FR2629455B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-03-20 US US07/326,004 patent/US4999357A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-23 AT AT89420103T patent/ATE129700T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-23 EP EP89420103A patent/EP0335806B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-23 ES ES89420103T patent/ES2081858T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-23 DE DE68924662T patent/DE68924662T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-27 IL IL8976489A patent/IL89764A/en not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 AU AU31744/89A patent/AU610709B2/en not_active Ceased
- 1989-03-28 DD DD89326944A patent/DD283608A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 DK DK198901490A patent/DK172555B1/da not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 PT PT90132A patent/PT90132B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 HU HU891534A patent/HU207046B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 YU YU63589A patent/YU47478B/sh unknown
- 1989-03-28 FI FI891476A patent/FI94628C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 CS CS185289A patent/CS274498B2/cs unknown
- 1989-03-28 RU SU894613893A patent/RU2094431C1/ru active
- 1989-03-29 ZA ZA892331A patent/ZA892331B/xx unknown
- 1989-03-29 KR KR1019890004018A patent/KR0142424B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-03-29 BR BR898901569A patent/BR8901569A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-03-29 IE IE98489A patent/IE71019B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-03-29 CN CN89101940A patent/CN1026697C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-29 PL PL1989278529A patent/PL158210B1/pl unknown
- 1989-03-29 JP JP1077925A patent/JP2752141B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-02-02 GR GR960400298T patent/GR3018900T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0160940B1 (ko) | 아졸릴메틸시클로펜탄 벤질리덴 살균제 | |
| US5256683A (en) | Fungicidal compositions containing (benzylidene)-azolylmethylcycloalkane | |
| JPS6128668B2 (pl) | ||
| JPS6366179A (ja) | トリアゾ−ル基またはイミダゾ−ル基を含有する２，５−ジヒドロフラン誘導体、その製造方法、および該誘導体を含有する殺菌剤 | |
| PL158210B1 (en) | Mycotic agent | |
| US5124344A (en) | Compounds containing triazole groups and use thereof as fungicides | |
| GB2114120A (en) | Heterocyclic compounds useful as pesticides and processes for making them | |
| AU616546B2 (en) | Compounds containing triazole or imidazole groups, use thereof as fungicides and preparative processes | |
| PL149906B1 (en) | A fungicide | |
| US5180827A (en) | 2-(3-pyridyl) propanenitrile derivatives | |
| FR2622582A1 (fr) | Composes a groupe imidazole ou triazole, utilisation de ceux-ci a titre de fongicide, procede de preparation | |
| CS268833B2 (en) | Fungicide | |
| CS270224B2 (en) | Fungicide and method of its active substance production | |
| FI100797B (fi) | (Bentsylideeni)-atsolyylimetyylisykloalkaanien tai -alkeenien valmistu ksessa käytettävät välituotteet | |
| JPS62155274A (ja) | トリアゾ−ル基およびオリゴエ−テル基を有する殺菌剤並びにその組合せ物 |