FI94628C - 2-(3-pyridinyyli)-3-(fenoksi)propaaninitriilin johdannaisia - Google Patents
2-(3-pyridinyyli)-3-(fenoksi)propaaninitriilin johdannaisia Download PDFInfo
- Publication number
- FI94628C FI94628C FI891476A FI891476A FI94628C FI 94628 C FI94628 C FI 94628C FI 891476 A FI891476 A FI 891476A FI 891476 A FI891476 A FI 891476A FI 94628 C FI94628 C FI 94628C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- compound
- pyridinyl
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- MITYJHVWQILDBB-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxy-2-pyridin-3-ylpropanenitrile Chemical class C=1C=CN=CC=1C(C#N)COC1=CC=CC=C1 MITYJHVWQILDBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 94
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 13
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims abstract description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 12
- -1 dimethylene, methylene Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 9
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 6
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 6
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 17
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 16
- KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CN=C1 Chemical group [C]1=CC=CN=C1 KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 5
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 5
- XMPUONNGCGZOFL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OCCC(C#N)C1=CC=CN=C1 XMPUONNGCGZOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XADQMQWAUWCAJS-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound CCC(CBr)(C#N)C1=CC=CN=C1 XADQMQWAUWCAJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000004770 Fusariosis Diseases 0.000 description 3
- 241000222634 Lenzites Species 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGVHYPQLAHUARE-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-bromophenyl)sulfanylmethyl]-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound N1=CC(=CC=C1)C(C#N)(CSC1=CC=C(C=C1)Br)CC OGVHYPQLAHUARE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJNPSUDTHFUFPJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)-2-methyl-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(C)(C#N)CCOC1=CC=C(Cl)C=C1 WJNPSUDTHFUFPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Polymers CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 2
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 2
- 241001530056 Athelia rolfsii Species 0.000 description 2
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 2
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 2
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXLSVQMYQRAMEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=C(Cl)C=C1 IXLSVQMYQRAMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQMQNRPHRAGWFY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenoxy)propanenitrile Chemical compound N#CC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 VQMQNRPHRAGWFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIDPTYGBMBAESA-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,4-dibromophenoxy)methyl]-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(CC)(C#N)COC1=CC=C(Br)C=C1Br XIDPTYGBMBAESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUCSUPRFGYXFLT-UHFFFAOYSA-N 2-[(3,4-dichlorophenoxy)methyl]-2-pyridin-3-ylpentanenitrile Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(CCC)(C#N)COC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XUCSUPRFGYXFLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPAHBULEWRSGPM-UHFFFAOYSA-N 2-[(3,5-dichlorophenoxy)methyl]-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(CC)(C#N)COC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 XPAHBULEWRSGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLHCAUBHZMDOKF-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-fluorophenoxy)methyl]-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(CC)(C#N)COC1=CC=CC(F)=C1 SLHCAUBHZMDOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKRFRCKJZPZJJS-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenoxy)methyl]-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(CC)(C#N)COC1=CC=C(Cl)C=C1 OKRFRCKJZPZJJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVPQCPOSMNRJBS-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound N1=CC(=CC=C1)C(C#N)(CSC1=CC=C(C=C1)Cl)CC CVPQCPOSMNRJBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSYDDNTTWQVXHY-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-fluorophenoxy)methyl]-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(CC)(C#N)COC1=CC=C(F)C=C1 WSYDDNTTWQVXHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMNKXOFHHZUPFR-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-fluorophenyl)sulfanylmethyl]-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound N1=CC(=CC=C1)C(C#N)(CSC1=CC=C(C=C1)F)CC AMNKXOFHHZUPFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPQTUHVNCZZLDB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dichlorophenoxy)ethyl]-2-pyridin-3-ylpentanenitrile Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(CCC)(C#N)CCOC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 IPQTUHVNCZZLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCBVVCDGMYQKEN-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-bromophenyl)sulfanylethyl]-2-pyridin-3-ylpentanenitrile Chemical compound N1=CC(=CC=C1)C(C#N)(CCSC1=CC=C(C=C1)Br)CCC DCBVVCDGMYQKEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZCBZCQXRRRKFM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-chlorophenoxy)ethyl]-2-pyridin-3-ylpentanenitrile Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(CCC)(C#N)CCOC1=CC=C(Cl)C=C1 IZCBZCQXRRRKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGMLRKFGTQHZKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-chlorophenyl)sulfanylethyl]-2-pyridin-3-ylpentanenitrile Chemical compound N1=CC(=CC=C1)C(C#N)(CCSC1=CC=C(C=C1)Cl)CCC RGMLRKFGTQHZKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEJBNVQYKKHCGS-UHFFFAOYSA-N 2-anilino-2-pyridin-3-ylacetic acid Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(C(=O)O)NC1=CC=CC=C1 AEJBNVQYKKHCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRJVYTFGPVLDQT-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-3-yl-2-[(3,4,5-trichlorophenoxy)methyl]butanenitrile Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(CC)(C#N)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1 RRJVYTFGPVLDQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPCVSRQUIFOLAY-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-3-yl-2-[[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]methyl]butanenitrile Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(CC)(C#N)COC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 UPCVSRQUIFOLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPHWUPMXHQWLR-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-3-ylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CN=C1 OIPHWUPMXHQWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRLKEXAHSJGITH-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound CCC(C#N)C1=CC=CN=C1 RRLKEXAHSJGITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSJNBZFWWYKMNP-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dichlorophenoxy)-2-methyl-2-pyridin-3-yl-3-trimethylsilylpropanenitrile Chemical compound N1=CC(=CC=C1)C(C#N)(C(OC1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl)[Si](C)(C)C)C LSJNBZFWWYKMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYEVQTSIYMGAFR-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dichlorophenoxy)-2-ethyl-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(CC)(C#N)CCOC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 NYEVQTSIYMGAFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQEDOHAWJNYGJX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-bromophenyl)sulfanyl-2-ethyl-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound N1=CC(=CC=C1)C(C#N)(CCSC1=CC=C(C=C1)Br)CC GQEDOHAWJNYGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGFXWEPPYUIOCN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-bromophenyl)sulfanyl-2-methyl-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound N1=CC(=CC=C1)C(C#N)(CCSC1=CC=C(C=C1)Br)C AGFXWEPPYUIOCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSUOEOBKPUQBQR-UHFFFAOYSA-N 4-(4-bromophenyl)sulfanyl-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound N1=CC(=CC=C1)C(C#N)CCSC1=CC=C(C=C1)Br SSUOEOBKPUQBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCPSNRYCWUVTPX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)-2-ethyl-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(CC)(C#N)CCOC1=CC=C(Cl)C=C1 YCPSNRYCWUVTPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQVVIZBPLCYGAI-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-ethyl-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound N1=CC(=CC=C1)C(C#N)(CCSC1=CC=C(C=C1)Cl)CC RQVVIZBPLCYGAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGMBUAOYYHCPQY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-methyl-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound N1=CC(=CC=C1)C(C#N)(CCSC1=CC=C(C=C1)Cl)C BGMBUAOYYHCPQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOBQGPRGFZJFPG-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-pyridin-3-ylbutanenitrile Chemical compound N1=CC(=CC=C1)C(C#N)CCSC1=CC=C(C=C1)Cl KOBQGPRGFZJFPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001112577 Acrostalagmus Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 241000094558 Antrodia sinuosa Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241001273451 Ascochyta pisi Species 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- KIZBMIFORIOEDI-UHFFFAOYSA-N CC(C#N)C(COC1=CC=C(C=C1)Cl)C2=CC=CC=N2 Chemical compound CC(C#N)C(COC1=CC=C(C=C1)Cl)C2=CC=CC=N2 KIZBMIFORIOEDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLWQSIHIZAYWNS-UHFFFAOYSA-N CCC(CSC1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl)(C#N)C2=CN=CC=C2 Chemical compound CCC(CSC1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl)(C#N)C2=CN=CC=C2 QLWQSIHIZAYWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 1
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 1
- 241001290235 Ceratobasidium cereale Species 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000221955 Chaetomium Species 0.000 description 1
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001149955 Cladosporium cladosporioides Species 0.000 description 1
- 241001149956 Cladosporium herbarum Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241001600093 Coniophora Species 0.000 description 1
- 241001600095 Coniophora puteana Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001529717 Corticium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241001306390 Diaporthe ampelina Species 0.000 description 1
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 1
- 241000221778 Fusarium fujikuroi Species 0.000 description 1
- 241000221779 Fusarium sambucinum Species 0.000 description 1
- 241001149504 Gaeumannomyces Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000190144 Lasiodiplodia theobromae Species 0.000 description 1
- 241000222451 Lentinus tigrinus Species 0.000 description 1
- 241000228457 Leptosphaeria maculans Species 0.000 description 1
- 241001164397 Maireana aphylla Species 0.000 description 1
- 241001661269 Marssonina Species 0.000 description 1
- 241001555627 Melonis Species 0.000 description 1
- 241000862466 Monilinia laxa Species 0.000 description 1
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910000503 Na-aluminosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000804009 Neolentinus degener Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 241000123107 Phellinus Species 0.000 description 1
- 241001503951 Phoma Species 0.000 description 1
- 241000210649 Phyllosticta ampelicida Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000087479 Pseudocercospora fijiensis Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000520647 Pyrenophora avenae Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 241001518705 Sclerotinia minor Species 0.000 description 1
- 241000978719 Seiridium cardinale Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241001552199 Stilbum <wasp> Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 1
- 241000042002 Trametes sanguinea Species 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 241000215410 Trichothecium roseum Species 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 244000301083 Ustilago maydis Species 0.000 description 1
- 235000015919 Ustilago maydis Nutrition 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241001123668 Verticillium dahliae Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012914 anti-clumping agent Substances 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N dibromomethane Chemical compound BrCBr FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000001033 granulometry Methods 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid group Chemical group C(CCCCCC)(=O)O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000004477 pesticide formulation type Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OC(C)C)=CC=CC2=C1 ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000429 sodium aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012217 sodium aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/57—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
- 94628 « * 2-(3-pyridinyyli)-3-(fenoksi)propaaninitriilin johdannaisia
Esillä oleva keksintö koskee uusia kasvinsuojelussa käytettäviä yhdisteitä, jotka sisältävät 3-pyridinyyli-β-fenoksi-tai fenyylitio-nitriiliryhmiä. Se koskee myös mainittujen yhdisteiden valmistusmenetelmiä ja yhdisteitä, joita voidaan mahdollisesti käyttää välituotteina valmistusmenetelmissä. Se koskee myös näiden yhdisteiden käyttämistä fungisideina, näihin yhdisteisiin perustuvia fungisidikoos-tumuksia ja menetelmiä, joiden avulla voidaan torjua viljelmien sienitauteja käyttämällä näitä yhdisteitä. Se koskee myös viljelykasvien lisääntymistuotetta, jolle on annettu suojakäsittely keksinnön mukaisen yhdisteen avulla.
Jo ennestään tunnetaan lukuisia pyridinyyliryhmiä sisältäviä yhdisteitä, nimenomaan fungisideja. Erikoisesti EP-A-145 260:stä ovat tunnettuja fungisidit, jotka on johdettu 2-(3-pyridyyli)-2-fenyyliaminoetikkahaposta. EP-A-214 793:sta tunnetaan fungisideja, jotka on johdettu 2-aryyli-3-pyridyyli-propionitriileistä.
Esillä olevan keksinnön päämääränä on ehdottaa muita laajan spektrin fungisidiyhdisteitä, joita voidaan käyttää nimen-: omaan juuritautien, kuten juurilahon tai lehtitautien, ku ten homeen, septorioosin, pyrikularioosin, fusarioosien ja rynkosporioosin hoitamiseen, jotka ovat patogeenisten sienien, kuten esimerkiksi Botrytis, Phoma, Aschochyta, Alter-naria, aiheuttamia viljelmissä, jotka ovat niin erilaisia kuin esimerkiksi viljalajit, viiniköynnös, riisi, maissi ja soija.
Keksintö koskee siten ensisijassa kaavan I mukaisia yhdisteitä, joiden kaava on esitetty selostuksen lopussa ja jossa: 94628 2 A esittää suoraketjuista alkyleeniketjua, joka sisältää korkeintaan 4 hiiliatomia, kuten esimerkiksi dimetyleeni, metyleeni tai propyleeni; R esittää vetyä, kun A on muu kuin metyleeni; alempaa alkyyliä; alempaa alkenyyliä; ryhmää Si(CH2)x R! R2 R3, jossa x on 0 tai 1 ja R,, R2 ja R3, joko identtiset tai erilaiset, merkitsevät alempaa alkyyliä; X = 0 tai S; n = 1, 2 tai 3; Y esittää alempaa haloalkoksiryhmää, joka sisältää edullisesti 1-3 hiiliatomia, edullisesti trifluorimetoksia, alempaa haloalkyyliä, joka sisältää edullisesti trifluorimetyy-liä, halogeenia, edullisesti klooria tai bromia.
Ryhmät Y voivat olla identtiset tai erilaiset silloin, kun n on suurempi kuin 1.
Esillä olevassa keksinnössä merkitsee adjektiivi alempi, silloin kun se määrittelee orgaanista ryhmää, että ryhmä sisältää korkeintaan 6 hiiliatomia. Tämä ryhmä voi olla suoraketjuinen tai haarautunut.
Kaavan I mukaiset yhdisteet voivat muodostaa erilaisia ad-ditiosuoloja sopivien happojen kanssa, jotka voivat olla epäorgaanisia, kuten esimerkiksi kloorivetyhappo, rikkihappo, fosforihappo, tai orgaanisia, kuten esimerkiksi meri-pihkahappo, fumaarihappo, maleiinihappo, oksaalihappo tai viinihappo. Nämä eri suolat kuuluvat esillä olevan keksinnön piiriin aivan erikoisesti silloin, kun ne ovat maanviljelyksessä hyväksyttäviä (so. soveltuvat käsitellyille kas-* veille).
1: 3 - 94628
Niitä voidaan valmistaa ennestään tunnettujen menetelmien avulla, esimerkiksi liuottamalla kaavan I mukainen yhdiste sopivaan liuottimeen ja antamalla sitten sopivan hapon vaikuttaa siihen.
Kaikilla kaavan I mukaisilla yhdisteillä on asennossa a pyridyyliryhmään nähden sijaitseva hiiliatomi asymmetrisesti substituoitu. Tämän johdosta voi jokainen kaavan I mukainen yhdiste esiintyä useassa stereoisomeerisessä muodossa, joiden antifungivaikutukset voivat olla eritasoisia keskenään. Nämä stereoisomeeriset muodot samoin kuin niiden seokset, joko optisesti aktiiviset tai raseemiset, sisältyvät samaten esillä olevan keksinnön piiriin.
Lisäksi on huomattu, että on erikoisen edullista käyttää edellä mainittujen sovellutusten piirissä kaavan II mukaisia yhdisteitä, jossa kaavassa: R ja Y merkitsevät samaa kuin kaavassa I; n on 1, 2 tai 3; ja Y .voi olla identtinen tai erilainen silloin, kun n on 2 tai 3, ja mieluimmin R esittää: ' alempaa alkyyliä; alempaa alkenyyliä; ryhmää Si(CH2)„ R, R2 R3, jossa x on 0 tai 1 ja Rlf R2 ja R3, joko identtiset tai erilaiset, merkitsevät alempaa alkyy-liä; Y = alempi haloalkoksi, joka sisältää mieluimmin 1-3 hiiliatomia, edullisesti trifluorimetoksi, alempi haloalkyyli joka sisältää mieluimmin 1-3 hiiliatomia, edullisesti tri-fluorimetyyli, halogeeni (mieluimmin kloori tai bromi); n=l, 2, 3 ja Y voi olla identtinen tai erilainen silloin, kun n = 2, 3.
4 - 94628
Edellä olevat ratkaisut huomioon ottaen, joko yksitellen tai yhdistelminä, on havaittu, että on edullisempaa fungi-sidiominaisuuksien vuoksi käyttää kaavan I tai II mukaisia yhdisteitä, joissa Y on halogeeniatomi, mieluimmin bromi tai kloori.
Edellä olevat ratkaisut huomioon ottaen, joko yksitellen tai yhdistelminä, on havaittu, että on edullisempaa fungi-sidiominaisuuksien vuoksi käyttää kaavan I tai II mukaisia yhdisteitä, joissa n = 1 tai 2.
Edellä ehdotetut ratkaisut huomioon ottaen, joko yksitellen tai yhdistelminä, on havaittu, että on edullisempaa fungi-sidiominaisuuksien vuoksi käyttää kaavan I tai II mukaisia yhdisteitä, joissa Y on asennossa 3 ja/tai 4.
Edellä ehdotetut ratkaisut huomioon ottaen, joko yksitellen tai yhdistelminä, on havaittu, että on edullisempaa fungi-sidiominaisuuksien vuoksi käyttää kaavan I tai II mukaisia yhdisteitä, joissa R on Cj-Cg-alkyyliryhmä.
Keksinnön kohteena on myös menetelmä, jonka avulla voidaan valmistaa keksinnön mukaisia yhdisteitä.
Siinä tapauksessa, että A on metyleeniketju, annetaan menetelmässä sen ensimmäisessä vaiheessa kaavan III mukaisen yhdisteen, jossa R merkitsee samaa kuin kaavassa I, reagoida kaavan IV mukaisen di-halogeenimetyleenin kanssa, jossa Hai merkitsee halogeeniatomia, etupäässä klooria tai bromia, emäksisessä väliaineessa moolisuhteessa III:II, joka on mieluimmin välillä 0,8-1,2, ja mukana on mahdollisesti jotakin inerttiä liuotinta, jolloin päästään kaavan V mukaiseen yhdisteeseen.
Esimerkkeinä epäorgaanisista emäksistä voidaan mainita nat-riumhydroksidi tai kaliumhydroksidi, alkali- tai maa-aika-• limetallien karbonaatit, orgaanisista emäksistä alkalime- 5 - 94628 tallien alkoholaatit, kuten natriumetanolaatti. Käytetään mieluimmin 0,5-3 mooliekvivalenttia emästä.
Liuottimena voidaan mainita polaariset aproottiset liuottimet, kuten esimerkiksi dibutyylieetteri, di-isopropyylieet-teri, THF, di-isoamyylieetteri tai itse kaavan IV mukainen dihalogeenimetyleeni. Mikäli halutaan, voidaan tämä reaktio suorittaa jonkin sopivan katalysaattorin mukana ollessa. Sopivana katalysaattorina voidaan mainita faasinsiirtokata-lysaattorit, kuten esimerkiksi kvaternääriset ammoniumjoh-dannaiset, kuten tetrabutyyliammoniumkloridi tai metyyli-trialkyyli (C8-C10) ammoniumkloridi.
Lämpötila on mieluimmin välillä 20-100°C tai liuottimen refluksointilämpötila, mikäli sitä käytetään.
Sitten toisessa vaiheessa annetaan menetelmässä kaavan V mukaisen yhdisteen reagoida kaavan VI mukaisen yhdisteen kanssa, jossa X, Y ja n merkitsevät samaa kuin kaavassa I, voimakkaan emäksen, kuten alkalimetallihydridien tai alka-limetallialkoholaattien, mukana ollessa, mahdollisesti sopivan polaarisen aproottisen liuottimen mukana ollessa, joita ovat esimerkiksi dimetyyliformamidi, dimetyyliaset-amidi, dimetyylisulfoksidi, asetonitriili, N- etyylipyrro-: * lidoni, ensimmäisessä vaiheessa ilmoitetussa moolisuhteessa V:VI, joka on mieluimmin välillä 0,8-1,2, ja lämpötilassa, joka on mieluimmin välillä 20-100°C, tai liuottimen refluk-sointilämpötilassa, mikäli sellaista käytetään.
Kaavan IV ja VI mukaisia yhdisteitä valmistetaan tunnetulla tavalla. Kaavan III mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa seuraavan menetelmän avulla:
Annetaan kaavan VIII mukaisen yhdisteen reagoida kaavan RHal mukaisen yhdisteen kanssa, jossa kaavassa R merkitsee samaa kuin kaavassa I ja Hai esittää halogeeniatomia, moo-lisuhteessa, joka on mieluimmin välillä 0,8-1,2 voimakkaan e · 94628 orgaanisen tai epäorgaanisen emäksen ja mahdollisesti sopivan aproottisen polaarisen liuottimen mukana ollessa, joita ovat esimerkiksi dimetyyliformamidi, dimetyyliasetamidi, dimetyylisulfoksidi, asetonitriili, N-metyylipyrrolidoni, lämpötilassa, joka on edullisesti välillä 20-100°C tai liuottimen refluksointilämpötilassa, mikäli sellaista käytetään.
Voimakkaana emäksenä voidaan mainita alkalimetallihydridit, alkalimetallialkoholaatit, natriumhydroksidi tai kalium-hydroksidi .
Tämä reaktio voidaan suorittaa, mikäli halutaan, sopivan katalysaattorin mukana ollessa. Sopivana katalysaattorina voidaan mainita faasinsiirtokatalysaattorit, kuten esimerkiksi kvaternääriset ammoniumjohdannaiset, kuten tetrabu-tyyliammoniumkloridi tai metyylitrialkyyli (C8-C10) ammonium-kloridi.
Siinä tapauksessa, että A on muu kuin metyleeni, annetaan menetelmässä kaavan VIII mukaisen yhdisteen ensimmäisessä vaiheessa reagoida kaavan VII mukaisen yhdisteen kanssa, jossa A on muu kuin metyleeni ja Hai vastaa halogeeniato-mia, voimakkaan emäksen mukana ollessa moolisuhteessa VII:VIII, joka on mieluimmin välillä 0,8-1,2, mahdollisesti jonkin polaarisen aproottisen liuottimen mukana ollessa, jolloin päästään kaavan I mukaiseen yhdisteeseen, jossa R on H; sen jälkeen toisessa vaiheessa annetaan kaavan I mukaisen yhdisteen reagoida kaavan Hal-R mukaisen yhdisteen kanssa, jossa Hai on halogeeniatomi ja R merkitsee samaa . kuin kaavassa I, paitsi H, emäksisessä väliaineessa mooli suhteessa, joka on mieluimmin välillä 0,8-1,2, mahdollisesti polaarisen aproottisen liuottimen mukana ollessa, kuten on ilmoitettu vaiheessa 2, ja lämpötilassa, joka on välillä 20-100°C tai liuottimen refluksointilämpötilassa, mikäli sellaista käytetään.
« · < I· • 94628 7
Reaktion lopussa, huolimatta siitä, mikä on käytetty menetelmä, muodostunut yhdiste eristetään reaktioväliaineesta tavanmukaisin keinoin, kuten esimerkiksi tislaamalla liuotin tai kiteyttämällä yhdiste reaktioväliaineesta tai suodattamalla, ja sitten, mikäli on tarpeen, se puhdistetaan esimerkiksi uudelleenkiteyttämällä sopivasta liuottimesta tai kromatografisesti.
Keksinnön kohteena ovat myös yhdisteet, joita voidaan mahdollisesti käyttää välituotteina edellä esitetyissä valmistusmenetelmissä ja joiden kaava on V tai I, joissa R:llä, Y:llä, X:llä ja n:llä on jokin niistä merkityksistä, jotka on ilmoitettu edellä olevassa esityksessä.
Esillä oleva keksintö koskee samaten kaavan I mukaisten yhdisteiden käyttämistä fungisideina.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää torjumaan sekä ennaltaehkäisevästi että parantavasti sieniä, erikoisesti niitä, jotka ovat tyyppiä basidiomycetes, ascomyce-tes, adelomycetes tai fungi -imperfecti, erikoisesti ruosteita, hometta, juurilahoa, fusarioosia, helminthosporioo-sia, septorioosia, rhizoctoneja, kasveissa ja taimissa yleensä ja erikoisesti viljalajeissa, kuten vehnä, ohra, ·. ruis, kaura ja niiden hybridit ja riisi ja maissi. Keksin- « nön mukaiset yhdisteet ovat erikoisen tehokkaita torjumaan siseniä, jotka ovat erikoisesti tyyppiä basidiomycetes, ascomycetes, adelomycetes tai fungi-imperfecti, kuten: Botrytis cinerea, Erysiphe graminis, Puccinia recondita, Piricularia oryzae, Cercospora beticola, Puccinia striifor-mis, Erysiphe cichoracearum, Fusarium oxysporum (melonis) , e 94628
Pyrenophora avenae, Septoria tritici, Venturia inaequalis, Whetzelinia sclerotiorum, Monilia laxa, Mycosphaerella fijiensis, Marssonina panettoniana, Alternaria solani, Aspergillus niger, Cercospora arachidicola, Cladosporium herbarum, Helminthosporium oryzae, Penicillium expansum, Pestalozzia sp, Phialophora cinerescens, Phoma betae, Phoma foveata, Phoma lingam, Ustilago maydis, Verticillium dah-liae, Ascochyta pisi, Guignardia bidwellii, Corticium rolf-sii, Phomopsis viticola, Sclerotinia sclerotiorum, Sclero-tinia minor, Coryneum cardinale, Rhizoctöniä solani, Un-cinula necator, Podosphaera leucotricha, Fusicladium sp.
Ne ovat tehokkaita myös seuraavien sienien suhteen: Acrostalagmus koningi, Alternariat, Colletotrichumit, Corticium rolfsii, Diplodia natalensis, Gaeumannomyces g raitti-nis, Gibberella fujikuroi, Hormodendron cladosporioides, Lentinus degener tai tigrinus, Lenzites quercina, Memnoniel-la echinata, Myrothecium verrucaria, Paecylomyces varioti, Pellicularia sasakii, Phellinus megaloporus, Polystictus sanguineus, Poria vaporaria, Sclerotium rolfsii, Stachybo-tris atra, Stereumit, Stilbum sp., Tremetes trabea, Tric-hoderma pseudokoningi, Trichothecium roseum.
Keksinnön mukaiset yhdisteet ovat erikoisen hyödyllisiä niiden.laajan viljatautien spektrin ansiosta (home, ruoste, juurilaho, helminthosporioosit, septorioosit ja fusarioo-sit). Ne ovat myös hyvin hyödyllisiä tehokkuutensa ansiosta harmaamädän (Botrytis) ja piricularioosien suhteen ja tämän vuoksi niitä voidaan levittää hyvin erilaisille viljelmille kuten viiniköynnöksille, vihannesviljelmille ja hedelmäpuu-tarhoille ja trooppisille viljelmille, kuten maapähkinä, banaani, kahvi, pekaanipähkinä, riisi ym.
.> ·
Koska yhdisteissä ei ole fytotoksisuutta, niitä voidaan käyttää kasvien lisääntymistuotteiden suojaamiseen sienien aiheuttamilta sairauksilta.
Keksintö koskee siis lisäksi sellaisten viljelykasvien 9 . 94628 lisääntymistuotteita, joita on suojakäsitelty keksinnön mukaisen yhdisteen avulla.
Nimityksellä "lisääntymistuote” tarkoitetaan kaikkia kasvin tuottavia osia, joita voidaan käyttää sen lisääntymiseen. Mainittakoon esimerkiksi jyvät (ahtaammassa mielessä siemenet), juuret, hedelmät, juurimukulat, kukkasipulit, juurakot, varren osat, taimet (versot), ja muut kasvin osat. Mainittakoon myös idätetyt taimet ja nuoret taimet, jotka on siirrettävä idätyksen jälkeen tai kun ne on otettu mullasta. Näitä nuoria taimia voidaan suojata ennen siirtämistä upotuskäsittelyn avulla joko kokonaan tai osittain.
Näitä yhdisteitä voidaan siis käyttää siementen käsittelemiseen (esimerkiksi viljalajit, puuvillapensas, juurikas, rapsi, rehujyvät, vihannesten siemenet) esimerkiksi päällysteen tai kalvon muodossa. US-3 989 501 sarake 7, 1 17-23 on löydettävissä eräs käyttömuoto. Samoin FR-A-2 588 442:ssa. Voidaan käyttää myös konsentroituja suspensioita.
Nämä formulaatiot ovat yleensä jo tunnettuja, ks. esimerkiksi "Catalogue of pesticide formulation types and international coding system" toimittanut GIFAP technical monograph no 2, sivut 12-14, uusittu tammikuussa 1984.
Edellä selostettujen käyttösovellutusten lisäksi on keksin-nön mukaisilla yhdisteillä erinomainen biosidivaikutus useiden muiden mikro-organismien suhteen, joista voidaan mainita ilman rajoituksia seuraaviin sukuihin kuuluvat sienet: - Pullularia, kuten laji P. pullulans, ’ - Chaetomium, kuten laji C. globosum, - Aspergillus, kuten laji Aspergillus niger - Coniophora, kuten laji C. puteana.
Biosidivaikutuksensa vuoksi voivat keksinnön mukaiset yhdisteet tuhota tehokkaasti useita mikro-organismeja, joiden • · 1» 94628 proliferoituminen aiheuttaa lukuisia pulmia maanviljelyksessä ja teollisuudessa.
Ne soveltuvat aivan erikoisen hyvin sen vuoksi kasvien tai teollisten tuotteiden suojelemiseen, kuten puun, nahan, maalien, paperin, köysien, muovien ja teollisuuden vesisys-teemien.
Ne soveltuvat aivan erikoisen hyvin lignoselluloosatuot-teiden ja erikoisesti puun suojaamiseen, olkoon kyseessä huonekalu- tai rakennuspuu tai sään vaihteluille alttiiksi joutuva puu kuten puuaidat, viiniköynnösten tukiseipäät ja ratapölkyt.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä, joita käytetään yksinään tai edellä määriteltyjen koostumusten muodossa puun käsittelyyn, käytetään tavallisesti orgaanisissa liuottimissa ja niitä voidaan mahdollisesti yhdistää yhden tai useamman tunnetun biosidin kanssa, joita ovat esimerkiksi: penta-kloorifenoli, epäorgaanisten tai karboksyylihappojen (hep-tanoiini-, oktanoiini-, nafteenihappo) metallisuolat erikoisesti kupari-, mangaani-, koboltti-, kromi-, sinkkisuo-lat; tinan orgaaniset kompleksit, merkaptobentsotiatsoli, insektisidit kuten pyretroidit tai organoklooriyhdisteet.
Niillä on lopuksi vielä erinomainen selektiivisyys viljel-miin nähden. Niitä levitetään edullisesti annoksina 0,005-5 kg/ha ja erikoisemmin 0,01-1 kg/ha.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä käytetään harvoin yksinään. Useimmiten ne ovat koostumuksien osana. Nämä koostumukset, joita voidaan käyttää kasviensuojäämiseen sienitaudeilta tai kasvien kasvua säätelemään, sisältävät vaikuttavana aineena keksinnön mukaista yhdistettä, kuten edellä on selostettu, yhdistettynä kiinteiden tai nestemäisten, maanviljelyksessä hyväksyttävien kantajien ja/tai pinta-aktii-visten aineiden kanssa, jotka ovat samaten maanviljelyksessä hyväksyttäviä. Erikoisesti soveltuvat inertit ja tavanmukai- t *: set kantajat ja tavanmukaiset pinta-aktiiviset aineet.
11 94628 Nämä koostumukset sisältävät tavallisesti 0,5-95 % keksinnön mukaista yhdistettä.
Termillä "kantajat" tarkoitetaan esillä olevassa selostuksessa orgaanista tai epäorgaanista, joko luonnosta peräisin olevaa tai synteettistä ainetta, johon vaikuttava aine yhdistetään, jotta helpotettaisiin sen levittämistä kasvin, siementen tai mullan päälle. Tämä kantaja on siis tavallisesti inerttiä ja sen on oltava maanviljelyksessä hyväksyttävää, erikoisesti kulloinkin käsiteltävälle kasville soveltuvaa. Kantaja voi olla kiinteä (savet, luonnon tai synteettiset silikaatit, piidioksidi, hartsit, vahat, kiinteät lannoitteet jne.) tai nestemäinen (vesi, alkoholit, ketonit, petrolifraktiot, aromaattiset tai paraffiinihiili-vedyt, klooratut hiilivedyt, nesteytetyt kaasut jne. Pinta-aktiivinen aine voi olla emulgoiva, dispergoiva tai kostuttava aine, tyypiltään ioninen tai ei-ioninen.
Voidaan mainita esim. polyakryylihappojen suolat, lignosul-fonihappojen suolat, fenosulfonihappojen suolat tai naf-taleenisulfonihappojen suolat, etyleenioksidin polykonden-saatit rasva-alkoholien tai rasvahappojen tai rasva-amiinien kanssa, substituoidut fenolit (erikoisesti alkyylifenolit tai aryylifenolit), sulfosukkiinihappojen estereiden suolat, tauriinin johdannaiset (erikoisesti alkyylitauraatit), alkoholien tai polyetoksiloitujen fenoleiden fosforihap-poesterit.
Ainakin yhden pinta-aktiivisen aineen mukanaolo on tavallisesti välttämätöntä, silloin kun vaikuttava aine ja/tai inertti kantaja eivät liukene veteen ja levittämisessä käytetään vettä vektoriaineena.
Kaavan I mukaiset yhdisteet ovat siis tavallisesti levittämistä varten koostumusten muodossa. Itse keksinnön mukaiset koostumukset ovat hyvin erilaisissa muodoissa, joko kiinteissä tai nestemäisissä.
« 12 94628
Kiinteistä koostumusten muodoista voidaan mainita jauheet sumuttamista tai dispergoimista varten (kaavan I mukaisen yhdisteen pitoisuus voi olla jopa 100 % asti) ja granulaa-tit, erikoisesti pursottamalla, puristamalla tai granulaat-tien muodossa olevaa kantajaa impregnoimalla tai jauhetta granuloimalla saadut (kaavan I mukaisen yhdisteen pitoisuus näissä granulaateissa on välillä 1-80 % näissä jälkimmäisissä tapauksissa).
Nestemäistä koostumusten muodoista tai niistä, jotka on tarkoitus tehdä nestemäisiksi levittämisen aikana, voidaan mainita liuokset, erikoisesti veteen liukenevat konsentraa-tit, emulgoituvat konsentraatit, emulsiot, konsentroidut suspensiot, aerosolit, kostutettavat jauheet (tai sumutet-tava jauhe), tahnat.
Emulgoituvat tai liukenevat konsentraatit sisältävät useimmiten 10-80 % vaikuttavaa ainetta, käyttövalmiit emulsiot tai liuokset puolestaan 0,01-20 % vaikuttavaa ainetta.
Nämä koostumukset voivat sisältää myös kaikenlaisia muita aineosia, kuten esimerkiksi suojakolloideja, liima-aineita, sakeuttavia aineita, tiksotrooppisia aineita, kasviin tunkeutumista edistäviä aineita, stabiloivia, sekvestroivia aineita jne., samaten kuin muita vaikuttavia aineita, jotka ovat tunnettuja pestisidiominaisuuksistaan (erikoisesti : insektisidejä, fungisideja) tai ominaisuuksista, jotka edistävät kasvien kasvamista (erikoisesti lannoitteet) tai ominaisuuksista, jotka säätelevät kasvien kasvua.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan tavallisesti yhdistää kaikkiin kiinteisiin tai nestemäisiin lisäaineisiin, jotka vastaavat tavanmukaista formulointitekniikkaa.
Esimerkiksi liuottimen lisäksi voivat emulgoituvat konsentraatit sisältää, silloin kun se on tarpeen, 20 % sopivia lisäaineita, kuten stabiloivia aineita, pinta-aktiivisia aineita, kasveihin tunkeutumista edistäviä aineita, kor- 13 94628 roosiota ehkäiseviä aineita, väriaineita tai edellä mainittuja liima-aineita.
Käyttöannokset siinä tapauksessa, että keksinnön mukaisia yhdisteitä käytetään fungisideina, voivat vaihdella laajoissa rajoissa nimenomaan sienien elinvoimaisuudesta ja ilmasto-olosuhteista riippuen.
Koostumukset, jotka sisältävät 0,5-5000 ppm vaikuttavaa ainetta, sopivat yleensä hyvin; nämä arvot on ilmoitettu käyttövalmiille koostumuksille, ppm tarkoittaa "miljoonasosaa". 0,5-5000 ppm väli vastaa 5 x 10'5 - 0,5 % (paino-%) .
Varastoitavat ja kuljetettavat koostumukset taas sisältävät edullisemmin 0,5-95 paino-% vaikuttavaa ainetta.
Maanviljelyksessä käytettäviksi tarkoitetut keksinnön mukaiset koostumukset voivat siis sisältää keksinnön mukaisia vaikuttavia aineita hyvin laajoissa rajoissa, 5 x 10~5 % -95 % (paino-%).
Keksinnön oleelliset tunnusmerkit on esitetty oheisissa patenttivaatimuksissa.
Seuraavassa on esimerkkeinä joidenkin konsentraatioiden koostumus.
Esimerkki F (formulaatio) 1 vaikuttava aine 400 g/1 alkalinen dodekyylibentseeni-sulfonaatti 24 g/1 nonyylifenoli, joka on kondensoitu 10 molekyylin kanssa etyleenioksidia 16 g/1 sykloheksanoni 100 g/1 aromaattinen liuotin g.s.p. 1 litraan
Erään toisen emulgoituvan konsentraatin valmistuskaavan mukaan käytetään:
Esimerkki F2 vaikuttava aine 250 g epoksidoitu kasviöljy 25 g seos, jossa on alkyyliaryylisulfonaattia 100 g u 94628 ja polyglykolieetteriä ja rasva-alkoholeja dimetyyliformamidi 50 g ksyleeni 575 g Näistä konsentraateista saadaan vedellä laimentamalla emulsioita, joiden konsentraatio voi olla mikä tahansa haluttu, ja jotka soveltuvat erikoisesti lehtien päälle levitettäviksi .
Konsentroituja suspensioita, joita voidaan levittää myös sumuttamalla, valmistetaan siten, että saadaan stabiilia juoksevaa tuotetta, joka ei laskeudu, ja ne sisältävät tavallisesti 10-75 % vaikuttavaa ainetta, 0,5-15 % pinta-aktiivisia aineita, 0,1-10 % tiksotrooppisia aineita, 0-10 % sopivia lisäaineita, kuten vaahtoamista ehkäiseviä aineita, korroosiota ehkäiseviä aineita, stabiloivia aineita, kasveihin tunkeutumista edistäviä aineita ja liima-aineita ja kantaja-aineena vettä tai orgaanista nestettä, johon vaikuttava aine liukenee vähän tai ei lainkaan; joitakin kiinteitä orgaanisia aineita tai epäorgaanisia suoloja voidaan liuottaa kantaja-aineeseen, mikä auttaa ehkäisemään sedimentoitumista tai veden jäätymistä.
Kosteuttavia jauheita (tai sulautettavaa jauhetta) valmistetaan tavallisesti sillä tavoin, että ne sisältävät 20.95 % vaikuttavaa ainetta, ja ne sisältävät tavallisesti, kiin-• teän kantajan lisäksi, 0-5 % kostuttavaa ainetta, 3-10 % dispergoivaa ainetta ja silloin kun se on tarpeen 0-10 % yhtä tai useampaa stabiloivaa ainetta ja/tai muita lisäaineita, kuten kasveihin tunkeutumista edistäviä aineita, liima-aineita tai kokkareiden muodostumista ehkäiseviä aineita, värejä jne.
•
Seuraavassa on esimerkkejä erilaisista kostutettavien jauheiden koostumuksista:
Esimerkki F 3 vaikuttava aine 50 % kalsiumlignosulfonaatti (höytäleitä 5 % ’5 . 94628 hajottava aine) isopropyylinaftaleeni-sulfonaatti (anioninen 1 % kostuttava aine) piidioksidi (kokkareita hajottava aine) 5 % kaoliini (täyteaine) 39 %
Eräässä 70-prosenttisessa sumutettavan jauheen koostumuksessa käytetään seuraavia aineosia:
Esimerkki F 4 vaikuttava aine 700 g natriumdibutyylinaftyylisulfonaatti 50 g naftaleenisulfonihapon, fenolisulfonihapon 30 g ja formaldehydin kondensaatiotuote suhteessa 3/2/1 kaoliini 100 g
Champagnen liitu 120 g
Eräässä 40-prosenttisessa sumutettavan jauheen koostumuksessa käytetään seuraavia aineosia:
Esimerkki F 5 vaikuttava aine 400 g natriumlignosulfonaatti 50 g natriumdibutyylinaftaleeni-sulfonaatti 10 g piidioksidi 540 g : Eräässä toisessa 25-prosenttisessa sumutettavan jauheen koostumuksessa käytetään seuraavia aineosia:
Esimerkki F 6 vaikuttava aine 250 g kalisiumlignosulfonaatti 45 g I . Champagnen liidun ja hydroksietyylisellu- 19 g loosan yhtä suurten painomäärien seos natriumdibutyylinaftaleenisulfonaatti 15 g piidioksidi 195 g
Champagnen liitu 195 g kaoliini 281 g i t 94628 16
Eräässä toisessa 25-prosenttisessa sujutettavan jauheen koostumuksessa käytetään seuraavia aineosia:
Esimerkki F 7 vaikuttava aine 250 g iso-oktyylifenoksi-polyoksietyleenietanoli 25 g seos, jossa on yhtä suuret painomäärät 17 g
Champagnen liitua ja hydroksietyyliselluloosaa natriumalumiinisilikaatti 543 g piimää 165 g
Eräässä toisessa 10-prosenttisessa suututettavan jauheen koostumuksessa käytetään seuraavia aineosia:
Esimerkki F 8 vaikuttava aine 100 g tyydytettyjen rasvahappojen natriumsulfaatti- 30 g suolojen seos naftaleenisulfonihapon ja formaldehydin 50 g kondensaatiotuote kaoliini 820 g Näitä sulautettavia jauheita tai kostutettavia jauheita valmistettaessa sekoitetaan hyvin perinpohjaisesti vaikuttavat aineet sopivissa sekoitinlaitteissa lisäaineiden kanssa ja jauhetaan myllyissä tai muissa sopivissa jauhatin-: laitteissa. Näin saadaan sulautettavia jauheita, joiden kos- tuvuus ja suspendoimisominaisuudet ovat edullisia; ne voidaan suspendoida veteen missä tahansa halutussa konsentraa-tiossa ja näitä suspensioita voidaan käyttää hyvin edullisesti erikoisesti kasvien lehdille levittämiseen.
. Kostutettavien jauheiden asemesta voidaan valmistaa tahnoja.
Näiden tahnojen olosuhteet ja käyttötavat ovat samankaltaisia kuin kostutettavien jauheiden tai sulautettavien jauheiden.
Kuten on jo edellä sanottu, kuuluvat vesidispersiot ja emulsiot, esimerkiksi koostumukset, joita saadaan laimen- 17 94628 tamalla veden avulla keksinnön mukaista kostutettavaa jauhetta tai emulgoituvaa konsentraattia esillä olevan keksinnön yleiseen piiriin. Emulsiot voivat olla tyyppiä vettä-öljyssä tai öljyä-vedessä ja olla konsistenssiltaan paksuja, kuten ''majoneesi".
Granuloita, jotka on tarkoitus panna maahan, valmistetaan tavallisesti siten, että niiden dimensioiksi tulee 0,1-2 mm ja niitä voidaan valmistaa agglomeroimalla tai impregnoimalla. Granulat sisältävät tavallisesti 0,5-25 % vaikuttavaa ainetta ja 0-10 % lisäaineita, kuten stabiloivia aineita, vapautumista hitaammaksi muuntelevia aineita, sitovia aineita ja liuottimia.
Erään granulakoostumuksen esimerkin mukaan käytetään seu-raavia aineosia:
Esimerkki F 9 vaikuttava aine 50 g epikloorihydriini 2,5 g ketyylieetteri ja polyglykolieetteri 2,5 g polyetyleeniglykoli 35 g kaoliini (granulometria: 0,3-0,8 mm) 910 g Tässä erikoistapauksessa sekoitetaan vaikuttava aine epi- kloorihydriinin kanssa ja liuotetaan 60 g:n kanssa asetonia, ;: sitten lisätään polyetyleeniglykoli ja ketyylieetteri ja polyglykolieetteri. Kaoliini kostutetaan saadun liuoksen kanssa ja haihdutetaan sitten asetoni pois tyhjössä. Käytetään edullisesti tällaisia mikrogranulaatteja maaperän sienien torjumiseen.
. Kaavan I mukaisia yhdisteitä voidaan vielä käyttää sulautet tavien jauheiden muodossa; voidaan käyttää myös koostumusta, joka sisältää 50 g vaikuttavaa ainetta ja 950 g talkkia; voidaan käyttää myös koostumusta, joka sisältää 20 g vaikuttavaa ainetta, 10 g hienojakoista piidioksidia ja 970 g talkkia; nämä aineosat sekoitetaan ja jauhetaan ja käytetään seosta sulauttamiseen.
18 - 94628
Seuraavat esimerkit, jotka ovat ei-rajoittavia, havainnollistavat keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistamista samoin kuin niiden käyttöä fytopatogeenisten sienien torjuntaan. Näissä esimerkeissä selostettujen yhdisteiden rakenteet on vahvistettu ydinmagneettisen resonanssispektromet-rian (N.M.R.) ja/tai infra-punaspektrometrian avulla.
Esimerkki 1
Vaihe 1: 2-( 3-Pvridinwli ^-2-etwli-3-bromi-propaaninitrii-lin valmistaminen Käytetään kolmikaulakolvia, joka on varustettu sekoittajalla, lämpömittarilla, jäähdyttäjällä ja valutusampullilla.
Kolviin panostetaan peräkkäin 14,6 g 2-(3-pyridinyyli)-butaaninitriiliä, 30 ml metyleenibromidia ja 3 g metyyli-trialkyyli (Ce-Ca.o )ammoniumkloridia (Adogen 464 ) ja seosta pidetään sekoitettuna.
Sitten lisätään 12 g natriumhydroksidia liuotettuna 12 ml saan vettä. Seoksen lämpötila nostetaan 90°C:een 3 h aikana. Jäähdytetään ja lisätään 20 ml vettä ruskehtavaan liuokseen ja uutetaan metyleenikloridilla.
Orgaaniset faasit kerätään yhteen ja pestään vedellä, kuivataan magnesiumsulfaatin avulla ja konsentroidaan sitten.
’ Saatu ruskea öljy kromatografoidaan piidioksidipylväässä (eluentti: di-isopropyylieetteri).
Saadaan 19,6 g 2-(3-pyridinyyli)-2-etyyli-3-bromipropaani-nitriiliä vaaleankeltaisena viskoosina öljynä. Saanto: 82 %.
Jäljempänä ovat tyypilliset fysikaaliset ominaisuudet väli-tuoteyhdisteistä, joiden kaava on X ja jotka on saatu samalla tavalla.
I.
« 19 94628 _Rc_ Ulkonäkö Saanto
Et viskoosi öljy 82
Allyyli ” 73 i-Pr " 67 n-Pr viskoosi öljy 61 CH2 Si Me3 F = 93,9°C 70 n-Bu viskoosi, öljy 71
Esimerkki 2 2- (3-pvridinwli) -2-etwli-3-( 4-kloorifenoksipropaaninit-riilin valmistaminen Käytetään edellisessä esimerkissä selostettua laitetta.
Kalvoon lisätään 100 ml dimetyyliformamidia ja sitten 3,75 g (0,126 gramma-atomia) natriumhydridiä (80-prosenttista öljyssä). 10°Cseen jäähdytettyyn suspensioon valutetaan 15,4 g (0,12 mol) 4-kloorifenolia, joka on laimennettuna 30 ml:aan dimetyyliformamidia. Seosta pidetään 30 min ajan ympäristön lämpötilassa.
Sitten lisätään 23,9 g (0,1 moolia) 2-(3-pyridinyyli)-2-etyyli-3-bromipropaanitriiliä laimennettuna 20 ml:aan dimetyyliformamidia. Liuoksen lämpötila nostetaan 100°C:een 6 h aikana. Jäähdytetään 10°Cseen ja lisätään 300 ml jäävettä liuokseen, sen jälkeen uutetaan etyyliasetaatin avulla (3 x 60 ml). Yhdistetyt orgaaniset faasit pestään peräkkäin .. 100 ml:n kanssa 10-prosenttista KHC03:n vesiliuosta, sitten 200 ml:n kanssa vettä ja kuivataan magnesiumsulfaatin avulla ja konsentroidaan sitten.
Saatu tahnamainen jäännös kromatografioidaan piidioksidi-pylväässä (eluenttinä di-isopropyylieetteri). Saadaan beigen : väristä kiinteätä ainetta, joka uudelleenkiteytetään 40 ml:sta seosta di-isopropyylieetteri/heptaani 50/50 ja tuloksena on 18,6 g (0,065 moolia) 2-(3-pyridinyyli)-2-etyyli-3-(4-kloorifenoksi)propaanitriiliä valkean kiinteän aineen muodossa, joka sulaa 82,l°C:ssa.
20 9 4 6 2 3
Saanto (laskettuna 2-(3-pyridinyyli)-2-etyyli-3-bromipro- paaninitriilistä): 65 %.
Samalla tavoin saadaan esimerkkien 2-25 yhdisteet, jotka on koottu mukaan liitettyihin taulukoihin ja joiden nimiluettelo on ilmoitettu esimerkkien jälkeen.
21 94628
Taulukko I
Yhdisteet, jotka vastaavat yleistä kaavaa CN
frrCH2’uO'(Yln l Yhdisteer! ' ' /7“^ 'Sulamis- 'saanto '
I n® I R I X I —~y *Π Ipiste I I
I_I_I I.· _I ®C I Z I
111 Et |0| p-Cl(Ph) I 82,1 I 65 I
I 2 I Et ί S 1' p-Cl(Ph) | 51,3 I 7 9 ! I 3 I Et I S I p-F(Ph) I Siirappi-) 5l | maista
I 4 I Et I S I p-Br(Ph) I 58 I 35 I
I 5 I Et I S I m,p-Cl2(P h) I 79,9 I 52 | I 6 I Et lOl p-Br(Ph) I 93,6 ! 78 ! I 7 I Et |0| m,p-Cl (Ph) I Siirappi-) 69 ί L maista I 8 I Et loi o,p-Cl2(Ph) I 70,7 I 65 : I 9 I Et I O I 0,0,p-Cl3(P h) I 37,1 ί 4S | I 10 I Allyyli ' O I p-Cl(Ph) I 57,S ί 78 i
I 11 I Allyyli I 0 I o,p-Cl2(Ph) I Siirappi-f 62 I
I 12 I Allyyli I 0 I p-Br(Ph) I | 66 I
•‘.ί’·· I 13 I i-Pr I 0 I p-Br(Ph) I 62,4 | 70 I
I 14 I a 1 ly 1 I O I m,p-Cl (Ph) I Siirappi-j 65 i ' ^ . maista .
I 15 I 1-Pr I O I m,p-Cl2(Ph) I I 60 I
I 16 I Et lOl m,m-Cl (Ph) I 94,2 | 72 I
I 17 I n-Pr I O I p-Cl(Ph) I 77,9 | 61 i I 18 I n-Pr loi ..p-Cl^Ph) I siirappiJ 54 |
I 19 I Et loi p-OCF3( Ph) I maista I 75 I
I 20 I CH 2~S i(Me)3 I O I p-Cl(Ph) I 76,9 | 32 |
I 21 I CH2-Si(Me)3 I 0 I n.p-Cl^Ph) I 90,2 | 61 I
I 22 I Et lOl p-F(Ph) I 79,2 | 63 I
I 23 I Et |0| m-F(Ph) I 61,7 | 51 | I 24 I Et lOl m,tn, p-Cl3(Ph) I 116,1 I 50 | I 25 I Et |0| o,p-Br2(Ph) I 101,2 | 51 | P h : Fenyleenirengas o : Orto-substituoitu n> : Meta-substituoitu P : Para-substituoitu 22 - 94628
Esimerkki 26
Vaihe 1: 2-f3-pvridinwli14-(4-kloorifenoksi^butaaninitrii-lin valmistaminen Käytetään kolmikaulakolvia, joka on varustettu sekoittajalla ja lämpömittarilla/ jäähdyttäjällä ja valutusampullilla.
Kolviin lisätään 250 ml kuivaa DMFsä ja sitten 3,15 g (0,105 moolia) natriumhydridiä (80-prosenttista öljyssä).
Sitten lisätään pisaroittain 11,8 g (0,1 moolia) (3-pyridi-nyyli)asetonitriiliä, joka on laimennettuna 30 ml:aan DMF:a.
Muodostuneen suolan päälle lisätään sitten pisaroittain 23,5 g (0,1 moolia) l-bromi-2-(4-kloorifenoksiJetaania, joka on laimennettuna 30 ml:aan DMF:a.
Liuosta pidetään 2 h ajan sekoitettun 25°C:ssa. Seos kaadetaan sitten 500 ml:n päälle jäävettä ja uutetaan sitten 3 x 150 ml:11a etyyliasetaattia. Yhdistetyt orgaaniset faasit pestään 300 ml:11a vettä, kuivataan magnesiumsulfaatin kanssa ja konsentroidaan sitten.
Saatu raakaöljy otetaan uudestaan 100 ml:aan etyylieetteriä. Pian ilmestyvä valkea sakka suodatetaan nopeasti sintratusta suodattimesta ja saatu massa 3,5 g otetaan talteen ja se sulaa 141°C:ssa. Kyseessä on kaavan IX mukainen disubstitu-oitu johdannainen.
Konsentroitu suodos kromatografoidaan piidioksidipylväässä. Saadaan 16,8 g 2-(3-pyridinyyli)-4-(4-kloorifenoksi)-butaa-ninitriiliä kirkkaan keltaisen öljyn muodossa.. Saanto: 62 %.
Vaihe 2: 2-(3-pvridinwli1-2-metwli-4-(4-kloorifenoksi )-butaaninitriilin valmistaminen Käytetään samaa laitetta kuin vaiheessa 1 selostettu. Kalvoon pannaan sisään 100 ml DMF:ä, joka on kuivaa, sitten 1,57 g (5,25 10-2 gramma-atomia) natriumhydridiä.
23 94628
Sitten lisätään pisaroittain 13,6 g (0,05 moolia) 2-(3-pyridinyyli)-4-(4-kloorifenoksi)-butaaninitriiliä, joka on laimennettu 20 ml:11a DMF:a. Sitten valutetaan 3,2 ml (0,05 moolia) metyylijodidia, joka on laimennettu 20 ml saan DMF:a.
Liuosta sekoitetaan 3 h ajan 25°C:ssa.
Sitten seos kaadetaan 300 ml:n päälle jäävettä, ja uutetaan sitten 3 x 60 ml:11a etyyliasetaattia. Kootut orgaaniset faasit pestään 150 ml:11a vettä, kuivataan magnesiumsulfaatilla ja konsentroidaan sitten.
Saatu raakaöljy kromatografoidaan piidioksidipylväässä (eluentti: di-isopropyylieetteri) ja saadaan tulokseksi 7,7 g 2-(3-pyridinyyli)-2-metyyli-4-(4-kloorifenoksi)-butaa-ninitriiliä keltaisen öljyn kanssa. Saanto: 54 %.
I « • 94628
Taulukko II
Yhdisteet, jotka vastaavat yleistä kaavaa CN
f^Yf’(CH2)2- x-^-V-Y n
R
Yhdisteen1 1 1 γ 1 1 1 I ηβ ί R ! X ! —V γ I Ulkonäkö | Saanto | I_I_I 1 I_I g ! I 26 I H I 0 I p-Cl(Ph) I Öljy | 62 | I 27 ! Me I 0 I p-Cl(Ph) I Öljy | 54 | I 28 I Et I 0 I p-Cl(Ph) I Öljy I 31 j 29 n-Pr Ol p-Cl(Ph) I keltaisi a 26 j ί. Il 'kiteitä . < I 30 I Allyyli I 0 I p-Cl(Ph) lSPöijy,1°C | 41 ί I 31 I Et I 0 I n,p-Cl2(Ph) I Qlj I 44 ! I 32 ! n-Pr I 0 | m,p-Cl2(Ph) I ö . I 52’ ί |33l H I S I p-Cl( P h) I «. . I 40 i I 34 I Me I S I p-Cl(Ph) I ί 30 |
|35l Et I S I p-Cl ( P h) I ., . I 66 I
ol jy I 36 I n-Pr I S I p-Cl(Ph) \ ... . i 37 ! oljy I 37 I H I S I p-Br(Ph) I . I 45 | oljy I 38 I Me I S I p-Br(Ph) ^Valkeita I 54 | II II Ikiteitä I ί
Il II (sp.68,8°C I I
I 39 I Et I S I p-Br(Ph) (.. I 81 |
Oljy I 40 I n-Pr I S I p-Br(Ph) | I 88 | oljy ph .
Fenyleenirengas I « 1 « • « 25 9 4 6 2 8
Nimiluettelo Esimerkki 2: 2-(3-pyridinyyli)-2-etyyli-3-(4-klooritiofenoksi)-propaani-nitriili.
Esimerkki 3: 2-(3-pyridinyyli)-2-etyyli-3-(4-fluoritiofenoksi)-propaani-nitriili.
Esimerkki 4: 2-(3-pyridinyyli)-2-etyyli-3-(4-bromitiofenoksi)-propaani-nitriili.
Esimerkki 5; 2-(3-pyridinyyli)-2-etyyli-3-(3,4-diklooritiofenoksi)-pro-paaninitriili.
Esimerkki 6: 2-(3-pyridinyyli)-2-etyyli-3-(4-bromitiofenoksi)-propaani-nitriili.
Esimerkki 7; 2-(3-pyridinyyli)-2-etyyli-3-(3,4-diklooritiofenoksi)-pro-paaninitriili.
Esimerkki 8; » · " 2-(3-pyridinyyli)-2-etyyli-3-(2,4-diklooritiofenoksi)-pro-paaninitriili.
Esimerkki 9: 2-(3-pyridinyyli)-2-etyyli-3-(2,4,6-triklooritiofenoksi)-': propaaninitriili.
Esimerkki 10: 2-(3-pyridinyyli)-2-allyyli-3-(4-kloorifenoksi)-propaani nitriili .
* I
i 26 · 94628
Esimerkki 11: 2-(3-pyridinyyli)-2-allyyli-3-(2,4-dikloorifenoksi)-pro-paaninitriili.
Esimerkki 12: 2-(3-pyridinyyli)-2-allyyli-3-(4-bromifenoksi)-propaani-nitriili.
Esimerkki 13; 2-(3-pyridinyyli)-2-metyylietyyli-3-(4-bromifenoksi)-propaanini triili .
Esimerkki 14: 2-(3-pyridinyyli)-2-allyyli-3-(4-dikloorifenoksi)-propaani-nitriili.
Esimerkki 15: 2-(3-pyridinyyli)-2-metyylietyyli-3-(3,4-kloorifenoksi)-pro-paaninitriili.
Esimerkki 16; 2- ( 3-pyridinyyli) -2-etyyli-3- (3,5-dikloorif enoksi) -propaani-nitriili.
Esimerkki 17: 2-(3-pyridinyyli)-2-propyyli-3-(4-kloorifenoksi)-propaani-·' nitriili.
Esimerkki 18: 2-(3-pyridinyyli)-2-propyyli-3-(3,4-dikloorifenoksi)-pro-paaninitriili.
Esimerkki 19: 2-(3-pyridinyyli)-2-etyyli-3-(4-trifluorimetoksifenoksi)-propaaninitriili.
Esimerkki 20: 2-(3-pyridinyyli)-2-metyyli-trimetyylisilyyli-3-(4-kloori-*: f enoksi) propaaninitriili.
27 94628
Esimerkki 21; 2- (3-pyridinyyli)-2-metyyli-trimetyylisilyyli- 3- (3,4-dikloorifenoksi) propaaninitriili.
Esimerkki 22; 2-(3-pyridinyyli)-2-etyyli-3-(4-fluorifenoksi)-propaaninitriili .
Esimerkki 23: 2-(3-pyridinyyli)-2-etyyli-3-(3-fluorifenoksi)-propaaninitriili .
Esimerkki 24: 2-(3-pyridinyyli)-2-etyyli-3-(3,4,5-trikloorifenoksi)-propaaninitriili .
Esimerkki 25: 2-(3-pyridinyyli)-2-etyyli-3-(2,4-dibromifenoksi)-propaaninitriili .
Esimerkki 26: 2-(3-pyridinyyli)-4-(4-kloorifenoksi)-butaaninitriili. Esimerkki 27: 2-(3-pyridinyyli)-2-metyyli-4-(4-kloorifenoksi)-butaaninitriili.
•
Esimerkki 28; 2-(3-pyridinyyli)-2-etyyli-4-(4-kloorifenoksi)-butaaninitriili .
Esimerkki 29; ' · 2-(3-pyridinyyli)-2-propyyli-4-(4-kloorifenoksi)-butaaninit riili .
Esimerkki 30: 2-(3-pyridinyyli)-2-allyyli-4-(4-kloorifenoksi)-butaaninit riili .
28 9 4 6 2 8
Esimerkki 31; 2-(3-pyridinyyli)-2-etyyli-4-(3,4-dikloorifenoksi)-butaani-nitriili.
Esimerkki 32: 2-(3-pyridinyyli)-2-propyyli-4-(3,4-dikloorifenoksi)-butaa-ninitriili.
Esimerkki 33: 2-(3-pyridinyyli)-4-(4-klooritiofenoksi)-butaaninitriili. Esimerkki 34; 2-(3-pyridinyyli)-2-metyyli-4-(4-klooritiofenoksi)-butaaninitriili .
Esimerkki 35; 2-(3-pyridinyyli)-2-etyyli-4-(4-klooritiofenoksi)-butaaninitriili .
Esimerkki 36; 2-(3-pyridinyyli)-2-propyyli-4-(4-klooritiofenoksi)-butaaninitriili .
Esimerkki 37: 2-(3-pyridinyyli)-4-(4-bromitiofenoksi)-butaaninitriili.
*. Esimerkki 38: 2-(3-pyridinyyli)-2-metyyli-4-(4-bromitiofenoksi)-butaaninitriili .
Esimerkki 39: 2-(3-pyridinyyli)-2-etyyli-4-(4-bromitiofenoksi)-butaani-* nitriili.
Esimerkki 40: 2-(3-pyridinyyli)-2-propyyli-4-(4-bromitiofenoksi)-butaa ninitriili .
t 29 94628
Esimerkki
In vitro testi siementen ia maaperän sienten suhteen
Tutkitaan keksinnön mukaisten yhdisteiden vaikutusta seuraa-viin sieniin, jotka aiheuttavat viljalajien ja muiden kasvien sairauksia.
11) Pyrenophorae avenae 6) Septoria nodorum 12) Helminthosporium teres 9) Fusarium roseum 8) Fusarium nivale 7) Fusarium culmorum 13) Rhizoctonia cerealis 14) Septoria tritici 1) Botrytis cinerea, joka on herkkä karbendatsiimin ja syklisten imidien suhteen.
2) Botrytis cinerea, joka on resistentti karbendatsiimin ja syklisten imidien suhteen.
5) Pseudocercosporella herpotrichoides 3) Fusarium oxysporum F. sp melonis 4) Rhizoctonia solani 10) Helminthosporium gramineum
Nimien edessä olevia lukuja käytetään esittämään näitä sieniä taulukossa III.
:* Kussakin kokeessa menetellään seuraavalla tavalla: ravin- toliuosta, joka sisältää perunaa, glukoosia ja agaria (PDA väliaine) lisätään ylijäähdytettynä petrimaljojen sarjaan (20 ml maljaa kohti) sen jälkeen, kun on steriloitu autoklaavissa 120°C:ssa.
* : Maljojen täyttämisen aikana injektoidaan ylijäähdytettyyn väliaineeseen vaikuttavan aineen asetoniliuosta lopullisen halutun konsentraation saamiseksi.
Kontrolliksi otetaan edellä olevien kanssa analogiset petrimal jät, joihin kaadetaan samat määrät ravinneliuosta, joka ei sisällä vaikuttavaa ainetta.
3o 94628 24 h tai 48 h kuluttua kuhunkin maljaan ympätään pieni erä huovastoa, joka on peräisin saman sienen aikaisemmasta viljelystä.
Maljoja pidetään 2-10 d ajan (riippuen testattavasta sienestä) 22°C:ssa ja sitten verrataan sienen kasvamista maljoissa, jotka sisältävät testattavaa vaikuttavaa ainetta saman sienen kasvuun maljassa, jota käytetään kontrollina.
Tällä tavoin määrätään kunkin testattavan yhdisteen inhi-bointiaste kyseessä olevalle sienelle annoksella 30 ppm. Tulokset on esitetty seuraavassa taulukossa.
Taulukko III
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 1 95 95 100 50 100 100 95 95 90 100 100 100 95 2 95 95 95 0 90 90 100 80 80 95 95 95 80 3 95 95 90 0 95 90 95 80 80 90 90 90 80 4 95 95 80 0 95 95 100 95 80 90 90 90 80 5 95 95 80 0 95 95 95 90 50 90 90 90 80 6 95 95 95 50 95 95 100 90 90 95 95 95 80 7 95 95 95 50 100 95 95 90 80 90 90 95 90 8 90 95 95 50 100 95 95 80 80 95 95 95 90 80 9 80 80 00 0 0 90 80 80 80 80 80 80 100 10 95 95 95 50 100 100 100 100 95 95 95 100 90 :· 11 80 80 80 0 90 80 100 95 90 90 95 100 80 12 90 90 90 80 95 90 95 95 90 95 95 95 95 50 13 95 95 95 90 100 95 95 95 90 95 100 95 90 14 80 90 80 50 90 90 95 90 90 95 95 95 95 50 15 80 90 0 80 90 90 100 95 95 90 90 90 90 16 80 80 0 0 0 0 90 90 50 0 90 80 0 ·' 17 90 90 80 80 80 80 95 95 90 95 95 100 95 18 90 90 00 0 0 95 90 80 90 90 90 90 19 95 95 95 0 100 90 100 80 80 95 90 90 80 100 20 50 50 00 0 0 80 80 80 80 80 80 80 21 0 0 0 0 0 0 80 80 80 80 80 80 80 22 100 100 100 0 100 100 100 80 80 90 100 100 80 80 23 100 100 90 0 90 100 95 80 50 90 95 95 50 100 I · 31 94628
Taulukko III (jatkoa) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 24 50 50 50 0 90 90 80 80 50 90 80 80 0 50 25 50 80 80 80 90 80 95 80 80 100 95 95 80 26 0 0 50 80 80 80 90 80 80 90 90 90 90 100 27 90 90 90 80 100 100 95 90 80 90 90 90 80 50 28 · 95 95 90 80 95 95 80 80 80 95 95 95 95 29 90 90 90 80 100 90 100 95 90 95 95 95 95 30 95 95 90 90 100 100 100 90 90 95 100 100 90 80 31 90 95 80 80 95 100 90 90 50 95 90 90 80 32 80 80 80 50 90 90 95 90 80 90 95 95 80 33 80 80 80 80 90 50 90 50 50 80 80 80 50 34 80 80 80 80 90 90 90 50 50 90 95 95 80 50 35 80 80 80 0 90 90 90 50 50 90 90 90 80 36 50 50 50 80 80 80 90 50 50 90 95 95 80 37 80 90 50 80 90 90 90 50 50 80 90 90 80 100 38 80 90 50 0 95 95 90 50 50 90 90 90 80 100 39 0 80 80 0 90 90 90 80 80 80 90 95 80 40 0 80 80 0 90 90 90 80 80 80 90 95 80
Esimerkki; in vivo testi Botrvtis cinerean suhteen tomaatissa
Valmistetaan jauhamalla hienoksi testattavan vaikuttavan aineen vesisuspensiota, jonka koostumus on seuraava: testattava vaikuttava aine 40 mg *. Tween 80 (pinta-aktiivinen aine, joka 0,4 ml muodostuu polyetoksHoidun sorbitaanin monolau-raatista vesi 40 ml
Sitten tämä vesisuspensio laimennetaan vedellä, jotta saa-’ daan haluttu konsentraatio.
Kasvihuoneessa viljeltyjä tomaatteja (Marmande muunnosta), jotka ovat 60-75 d ikäisiä käsitellään sumuttamalla vesi-suspensioilla, joissa on selostettua koostumusta vaikuttavan aineen konsentraatiolla 1 g/1 (1000 ppm). Koe uusitaan kaksi kertaa kullakin konsentraatiolla.
32 94628 24 h kuluttua lehdet leikataan ja ne pannaan 2 petrima1jaan (läpimitta 11 cm), jonka pohjalle on etukäteen pantu kostea suodatinpaperilevy (5 lehdykkää maljaa kohti).
Sen jälkeen tuodaan ymppi ruiskun avulla panemalla itiö-suspensiota pisaroittain, 3 pisaraa lehdykkää kohti. Tämä Botrytis cinerean itiösuspensio on saatu 15 d vanhasta viljelystä, joka on sitten suspendoitu ravinneliuokseen (80 000 yksikköä/cm3). Kontrolli suoritetaan noin 4-6 d kuluttua tartuttamisesta vertaamalla ei-käsiteltyyn ver-tailumaljaan. Tällä tavoin arvioidaan prosentuaalinen suoja ei-käsiteltyyn vertailumaljaan nähden.
Näissä olosuhteissa on huomattu, että suojaprosentti oli konsentraatiolla 1000 mg/1 ainakin 75 % vastaavasti seuraa-villa yhdisteillä: 1, 4, 5, 6, 7, 10, 12, 13, 15, 17, 18, 22, 23, 27, 28, 29, 30, 35.
In vivo testi ohran härmän suhteen ehkäisevän käsittelyn avulla.
Valmistetaan hienon jauhatuksen avulla testattavan vaikuttavan aineen vesisuspensio, jonka koostumus on seuraava: testattava vaikuttava aine 60 mg
Tween 80 (pinta-aktiivinen aine, joka 0,3 ml muodostuu sorbitaanin monolauraatista, joka on laimennettu suhteessa 1/10 vesi 60 ml Tämä vesisuspensio sitten laimennetaan vedellä halutun konsentraation saamiseksi.
Ohran taimia (Hordeum vulgare), Berac-muunnosta, viljellään ruukuissa. Viisi-kuusi päivää kylvämisestä niiden lehdistöä käsitellään suututtamalla kuhunkin niistä 8 ml vaikuttavan il 33 94628 aineen suspensiota tislatussa vedessä, joka sisältää Tween 80saa halutussa konsentraatiossa.
Kutakin vaikuttavan aineen konsentraatiota käytetään kolmessa toistossa. Vertailutaimia käsitellään samalla tavoin, mutta ilman vaikuttavaa ainetta.
Veden kohottua lehtien pinnalle käsittelyä seuraavana päivänä kasvit saastutetaan sumuttamalla ohran härmän (Erysiphe graminis) itiöillä, sen jälkeen niitä pidetään kasvihuoneessa lämpötilassa 22±2°C suhteellisessa kosteudessa 60-80 %.
Neljätoista päivää vaikuttavan aineen suspensiolla suoritetusta käsittelystä arvioidaan sienen kehittymisen inhiboin-tiprosentti vertaamalla ei-käsiteltyyn vertailukasviin.
Näissä olosuhteissa huomattiin, että konsentraatiolla 1000 mg/1 oli sienen kehittymisen inhibointiprosentti vastaavasti ainakin 75 % yhdisteillä: 5, 7, 9, 18, 20, 22, 23.
Esimerkki; in vivo testi "Puccina reconditan" suhteen, joka aiheuttaa vehnän ruosteen
Vehnää, joka on istutettu ruukkuihin tuoreeseen multaan, käsitellään 10 cm korkeusvaiheessa sumuttamalla saman koostumuksen vesiemulsioita kuten on esitetty edellä olevassa .. esimerkissä ja testattavan yhdisteen eri konsentraatioilla.
Koe toistettiin kaksi kertaa kullakin konsentraatiolla.
24 h kuluttua sumutetaan itiöiden vesisuspensiota (50000 itiötä/cm3) vehnän päälle; tämä suspensio on saatu saastuneista taimista. Sitten pannaan vehnä 48 h ajaksi inku-bointikammioon noin 18°C lämpötilaan ja 100 % suhteelliseen kosteuteen.
Näiden kahden päivän kuluttua lasketaan suhteellinen kosteus 60 %:iin. Kasvien tilan kontrolli tehdään välillä 11-15 d saastuttamisen jälkeen vertaamalla ei-käsiteltyyn vertailu-kasviin.
34 94628
Annoksella 1 g/1 on suoja ainakin 75 % yhdisteillä 1, 4, 6, 7, 10, 13, 19, 20, 28, 29.
Esimerkki: in vivo testi "Piricularia orvzaen" suhteen, joka aiheuttaa riisin piricularioosin (riisirutto. rice blast)
Riisiä, jota on kylvetty ruukkuihin rikastetun turpeen ja putsolaanin seokseen suhteessa 50/50, käsitellään 10 cm:n korkeusasteessa sumuttamalla edellä määritellyn konsentraa-tion omaavan vesiemulsion avulla. Koe toistetaan kaksi kertaa. 24 h kuluttua käsitellään kasveja levittämällä lehdille puhtaasta viljelystä saatujen itiöiden suspensiota.
Näin käsitellyt ja saastutetut taimet pannaan sitten in-kuboitumaan lämpötilassa 25-28°C kyllästetyssä kosteudessa 24 h ajaksi, sen jälkeen kosteaan kammioon kasvihuoneessa lämpötilassa 25-28°C.
Lukeminen suoritetaan 8 d kuluttua saastuttamisesta. Näissä olosuhteissa havaitaan seuraavat tulokset: annoksella 1 g/1 ainakin 75 % suoja yhdisteillä 1, 2, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 20, 22, 23, 24, 29, 30, 32, 37, 38.
0“i -<φ " (Y)„ t i « v (O)~i~CK2“0~^9) ,I:!
N·^ R
(y>n I; 35 · 94628
CN
r^T— - C - H (Hal), CH2 I 1
N: ^ R
N
(HI) (IV)
CN
- C - CHj - Hal H-X—/ Q\ y R '—“'NY).
N
(V) (VI)
Hal - A - X - CH2 _ CN
(Y)n (VII) (VIII) CN CH2CH2-0—( O > ^1/ ίίι—c ^N·^ ^CHjCHj-O—(5) (IX)
CN
CN— C - CHjBr
I I
S RC (X)
Claims (12)
1. Kaavan I CN j-- [ογ1~Λ$> ™ (Y)n mukaiset yhdisteet, joiden kaavassa: A esittää suoraketjuista alkyleeniketjua, joka sisältää korkeintaan 4 hiiliatomia, edullisesti dimetyleeniä, mety-leeniä tai propyleeniä; R esittää: vetyä, kun A on muu kuin metyleeni; alempaa alkyyliä; alempaa alkenyyliä; ryhmää Si(CH2)x Rj R2 R3, jossa x on 0 tai 1 ja Rlf R2 ja R3 merkitsevät alempaa alkyyliä; X = 0 tai S; n = 1, 2 tai 3; Y esittää alempaa haloalkoksiryhmää, joka sisältää edullisesti 1-3 hiiliatomia, edullisesti trifluorimetoksia, alem-.. paa haloalkyyliä, joka sisältää edullisesti 1-3 hiiliato- • mia, edullisesti trifluorimetyyliä, halogeenia, edullisesti klooria tai bromia; ja näiden yhdisteiden maanviljelyksessä hyväksyttävät suolat.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset yhdisteet, joiden kaava on II CN --- (oTi (II) : (Y) o - 94628 37 tunnetut siitä, että R ja Y merkitsevät samaa kuin patenttivaatimuksessa 1; n on 1, 2 tai 3; ja Y voi olla identtinen tai erilainen silloin, kun n on 2 tai 3, ja mieluimmin R esittää: alempaa alkyyliä; alempaa alkenyyliä; ryhmää Si(CH2)x Rj R2 R3, jossa x on 0 tai 1 ja R1# R2 ja R3 merkitsevät alempaa alkyyliä; Y = alempi haloalkoksi, joka sisältää mieluimmin 1-3 hiiliatomia, edullisesti trifluorimetoksi, alempi haloalkyyli joka sisältää mieluimmin 1-3 hiiliatomia, edullisesti tri-fluorimetyyli, halogeeni (mieluimmin kloori tai bromi); n = 1, 2, 3 ja Y voi olla identtinen tai erilainen silloin, kun n = 2, 3, ja näiden yhdisteiden maanviljelyksessä hyväksyttävät suolat .
3. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset yhdisteet, tunnetut siitä, että n = 1 tai 2 ja että Y on halogeeniatomi, nimen- • · : omaan kloori tai bromi.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset yhdisteet, tunnetut siitä, että n 1 tai 2.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset yhdisteet, tunnetut siitä, että Y on asennossa 3 ja/tai 4.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset yhdisteet, tunnetut siitä, että R on ryhmä Cj-CValkyyIi.
7. Jonkin patenttivaatimuksen 1-6 mukaisten yhdisteiden % käyttäminen fungisidina erikoisesti fungisidikoostumuksen 38 94628 muodossa, tunnettu siitä, että se sisältää 0,5 - 95 % yhdisteitä yhdistettynä maanviljelyksessä hyväksyttäviin kiinteisiin tai nestemäisiin kantajiin ja/tai pinta-aktii-visiin aineisiin, jotka myös ovat maanviljelyksessä hyväksyttäviä.
8. Menetelmä, jonka avulla voidaan käsitellä viljelmiä, joissa on sienisairauksia tai jotka voivat saada sellaisia, tunnettu siitä, että lehtien päälle levitetään tehokas määrä jonkin patenttivaatimuksen 1-6 mukaista yhdistettä.
9. Patenttivaatimuksen 8 mukainen käsittelymenetelmä, tunnettu siitä, että levitettävä annos on välillä 0,005-5 kg/ha.
10. Menetelmä, jonka avulla voidaan valmistaa kaavan I mukaisia yhdisteitä siinä tapauksessa, että A on metyleeni, tunnettu siitä, että annetaan ensimmäisessä vaiheessa kaavan III mukaisen yhdisteen CN -i-H (III) Μ ί • · • jossa R merkitsee samaa kuin kaavassa I, reagoida kaavan IV (Hal)2 CH2 (IV) mukaisen di-halogeenimetyleenin kanssa, jossa Hai merkitsee halogeeniatomia, etupäässä klooria tai bromia, emäksisessä väliaineessa moolisuhteessa III:II, joka on mieluimmin välillä 0,8 - 1,2, ja mukana on mahdollisesti jotakin inert-tiä liuotinta, jolloin päästään kaavan V CN - 'C - CH, - Hai I (vt- V E , * 39 94628 jossa kaavassa R merkitsee samaa kuin kaavassa I, mukaiseen yhdisteeseen; sitten toisessa vaiheessa annetaan menetelmässä kaavan V mukaisen yhdisteen reagoida kaavan VI ΊΥ)η mukaisen yhdisteen kanssa, jossa X, Y ja n merkitsevät samaa kuin kaavassa I, jonkin voimakkaan emäksen, kuten alka-limetallihydridien tai alkalimetallialkoholaattien, mukana ollessa, mahdollisesti sopivan polaarisen aproottisen liuottimen mukana ollessa.
11. Menetelmä, jonka avulla voidaan valmistaa kaavan I mukaisia yhdisteitä siinä tapauksessa, että A on muu kuin me-tyleeni, tunnettu siitä, että menetelmän ensimmäisessä vaiheessa annetaan kaavan VIII ^ )- CH2 - CN (VIII) mukaisen yhdisteen reagoida kaavan VII Γ Hal - A - X V-|l/ (vh) (Y>„ mukaisen yhdisteen kanssa, jossa A on muu kuin metyleeni, Hai vastaa halogeeniatomia sekä X, Y ja n merkitsevät samaa kuin kaavassa I, voimakkaan emäksen mukana ollessa mooli-suhteessa VII:Vili, joka on mieluimmin välillä 0,8 - 1,2, mahdollisesti jonkin sopivan polaarisen aproottisen liuottimen mukana ollessa, jolloin päästään kaavan I mukaiseen yhdisteeseen, jossa R on H, jossa kaavassa X, Y, n ja A merkitsevät samaa kuin patenttivaatimuksessa 1; sitten toi-• * sessa vaiheessa annetaan edellä mainitun kaavan I mukaisen „ -94628 yhdisteen reagoida kaavan Hal-R mukaisen yhdisteen kanssa, jossa Hai on halogeeniatomi ja R merkitsee samaa kuin kaavassa I paitsi ei H:ä.
12. Viljelykasvien lisääntymistuote, tunnettu siitä, että sille on annettu suojakäsittely jonkin patenttivaatimuksen 1-6 mukaisen yhdisteen avulla, nimenomaan siemen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8804411 | 1988-03-29 | ||
| FR8804411A FR2629455B1 (fr) | 1988-03-29 | 1988-03-29 | Derives de 2-(3-pyridinyl)3-(phenoxy) propanenitrile |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI891476A0 FI891476A0 (fi) | 1989-03-28 |
| FI891476A FI891476A (fi) | 1989-09-30 |
| FI94628B FI94628B (fi) | 1995-06-30 |
| FI94628C true FI94628C (fi) | 1995-10-10 |
Family
ID=9364924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI891476A FI94628C (fi) | 1988-03-29 | 1989-03-28 | 2-(3-pyridinyyli)-3-(fenoksi)propaaninitriilin johdannaisia |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4999357A (fi) |
| EP (1) | EP0335806B1 (fi) |
| JP (1) | JP2752141B2 (fi) |
| KR (1) | KR0142424B1 (fi) |
| CN (1) | CN1026697C (fi) |
| AT (1) | ATE129700T1 (fi) |
| AU (1) | AU610709B2 (fi) |
| BR (1) | BR8901569A (fi) |
| CS (1) | CS274498B2 (fi) |
| DD (1) | DD283608A5 (fi) |
| DE (1) | DE68924662T2 (fi) |
| DK (1) | DK172555B1 (fi) |
| ES (1) | ES2081858T3 (fi) |
| FI (1) | FI94628C (fi) |
| FR (1) | FR2629455B1 (fi) |
| GR (1) | GR3018900T3 (fi) |
| HU (1) | HU207046B (fi) |
| IE (1) | IE71019B1 (fi) |
| IL (1) | IL89764A (fi) |
| PL (1) | PL158210B1 (fi) |
| PT (1) | PT90132B (fi) |
| RU (1) | RU2094431C1 (fi) |
| YU (1) | YU47478B (fi) |
| ZA (1) | ZA892331B (fi) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5180827A (en) * | 1988-03-29 | 1993-01-19 | Rhone-Poulenc Agrochimie | 2-(3-pyridyl) propanenitrile derivatives |
| US5266579A (en) * | 1989-05-05 | 1993-11-30 | Basf Aktiengesellschaft | Certain pyridine derivatives and the use thereof as fungicides |
| DE4018260A1 (de) * | 1990-06-07 | 1991-12-12 | Basf Ag | Derivate des (beta)-picolins und diese enthaltende pflanzenschutzmittel |
| JPH06225793A (ja) * | 1992-11-27 | 1994-08-16 | Nippon Kayaku Co Ltd | ６β，１４α−ジヒドロキシ−４−アンドロステン−３，１７−ジオンの新規製造法 |
| CA2253368A1 (en) * | 1996-04-02 | 1997-10-09 | Uniroyal Chemical Ltd./Ltee | Pyridylmethyl nitriles, amides and thioamides useful as fungicides |
| AU2004298511B2 (en) * | 2003-12-11 | 2011-08-11 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Compounds for treatment of cell proliferative diseases |
| US8779151B2 (en) * | 2006-03-31 | 2014-07-15 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Orally bioavailable caffeic acid related anticancer drugs |
| UA103492C2 (ru) | 2008-07-08 | 2013-10-25 | Борд Оф Риджентс, Дзе Юниверсити Оф Техас Систем | Ингибиторы пролиферации и активации переносчика сигнала и активатора транскрипции (stats) |
| KR101702464B1 (ko) | 2015-07-27 | 2017-02-06 | 충남대학교산학협력단 | 암 예방 및 치료용 조성물 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2555579B1 (fr) * | 1983-11-24 | 1987-11-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives de pyridylacetonitriles, leur preparation et leur utilisation comme antifongiques dans le domaine agricole |
| US3397273A (en) * | 1966-02-18 | 1968-08-13 | Lilly Co Eli | Controlling phytopathogenic fungi on plants with 3-pyridyl methane derivatives |
| IE56045B1 (en) * | 1982-09-27 | 1991-03-27 | Shell Int Research | Fungicidally active compounds |
| DE3421179A1 (de) * | 1984-06-07 | 1985-12-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azolylnitrile und diese enthaltende fungizide |
| DK383086A (da) * | 1985-08-21 | 1987-02-22 | Rohm & Haas | (2-cyano-2-arylethyl)pyridiner, deres fremstilling og deres anvendelse som fungicider |
| EP0311051A3 (en) * | 1987-10-06 | 1990-10-10 | SDS Biotech K.K. | Pyridylacetonitrile derivatives |
-
1988
- 1988-03-29 FR FR8804411A patent/FR2629455B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-03-20 US US07/326,004 patent/US4999357A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-23 EP EP89420103A patent/EP0335806B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-23 ES ES89420103T patent/ES2081858T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-23 DE DE68924662T patent/DE68924662T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-23 AT AT89420103T patent/ATE129700T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-27 IL IL8976489A patent/IL89764A/en not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 PT PT90132A patent/PT90132B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 HU HU891534A patent/HU207046B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 CS CS185289A patent/CS274498B2/cs unknown
- 1989-03-28 RU SU894613893A patent/RU2094431C1/ru active
- 1989-03-28 YU YU63589A patent/YU47478B/sh unknown
- 1989-03-28 AU AU31744/89A patent/AU610709B2/en not_active Ceased
- 1989-03-28 FI FI891476A patent/FI94628C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 DK DK198901490A patent/DK172555B1/da not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 DD DD89326944A patent/DD283608A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-29 JP JP1077925A patent/JP2752141B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-29 IE IE98489A patent/IE71019B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-03-29 BR BR898901569A patent/BR8901569A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-03-29 CN CN89101940A patent/CN1026697C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-29 KR KR1019890004018A patent/KR0142424B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-03-29 PL PL1989278529A patent/PL158210B1/pl unknown
- 1989-03-29 ZA ZA892331A patent/ZA892331B/xx unknown
-
1996
- 1996-02-02 GR GR960400298T patent/GR3018900T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI96027B (fi) | (Bentsylideeni) -atsolyylimetyylisykloalkaanit ja niiden käyttö fungisideina | |
| US5256683A (en) | Fungicidal compositions containing (benzylidene)-azolylmethylcycloalkane | |
| JPS6128668B2 (fi) | ||
| FI94628C (fi) | 2-(3-pyridinyyli)-3-(fenoksi)propaaninitriilin johdannaisia | |
| JPS60174779A (ja) | トリアゾール基およびオリゴエーテル基を有する殺菌剤 | |
| US4677128A (en) | (Arylthio)-pyridylalkanols and their use as fungicides | |
| US5124344A (en) | Compounds containing triazole groups and use thereof as fungicides | |
| FI91866B (fi) | Triatsoli- ja tetrahydrofuraaniryhmän sisältävät yhdisteet, niiden käyttäminen fungisideina ja niiden valmistusmenetelmät sekä välituotteet | |
| FR2622582A1 (fr) | Composes a groupe imidazole ou triazole, utilisation de ceux-ci a titre de fongicide, procede de preparation | |
| US5180827A (en) | 2-(3-pyridyl) propanenitrile derivatives | |
| US4764526A (en) | Azolylvinyl ethers and pesticidal use | |
| RU2079274C1 (ru) | Производные тетрагидрофурана, способ их получения и способ борьбы с грибками | |
| FI100797B (fi) | (Bentsylideeni)-atsolyylimetyylisykloalkaanien tai -alkeenien valmistu ksessa käytettävät välituotteet | |
| CS268833B2 (en) | Fungicide | |
| US4820335A (en) | 1-substituted imidazole-5-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use as biocides | |
| US4552890A (en) | Plant phytopathogenic fungicidal agents based on maleimide | |
| JPS6284065A (ja) | Ｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−カルボン酸エステル−及びｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリニオ−アルキルフエニルエ−テル塩、その製法及び該化合物を含有する、付加的な植物成長調節作用を有する駆カビ剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: RHONE-POULENC AGROCHIMIE |