CS274498B2 - Fungicide and method of its active substances production - Google Patents
Fungicide and method of its active substances production Download PDFInfo
- Publication number
- CS274498B2 CS274498B2 CS185289A CS185289A CS274498B2 CS 274498 B2 CS274498 B2 CS 274498B2 CS 185289 A CS185289 A CS 185289A CS 185289 A CS185289 A CS 185289A CS 274498 B2 CS274498 B2 CS 274498B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- compound
- acid
- reaction
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/57—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
(57) Fungicidni prostředek obsahující jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce II, kde R je Ci_6-alkyl, n je čislo 1 nebo 2 a Y Je chlor, brom fluor nebo trifluormethoxyl, nebo její zemědělsky upotřebitelnou sůl. Dále se popisuje způsob výroby těchto účinných látek, vyznačující se tim, že se sloučenina obecného vzorce III nechá reagovat s dihalogenmethanem obecného vzorce IV a vzniklá sloučenina obecného vzorce V se podrobí reakci se sloučeninou obecného vzorce VI, a produkt se popřipadě převede na sůl.
274 498 (11) (13) B2 (51) Int. Cl5
A 01 N 43/40 C 07 0 213/57
Hal
CS 274 490 B2
Vynalož popisuje nové sloučeniny obsahující 3-pyridyl-3-fanoxynitrilové skupiny, použitelné jako Činidla k ochraně rostlin. Dále vynález popisuje způsob výroby těchto sloučenin a meziprodukty používané při tomto způsobu. Kromě toho se vynález týká použití shora zmíněných sloučenin jako fungicidů, fungicidnich prostředků obsahujících výše uvedené sloučeniny jako účinné látky a způsobů potíráni houbových chorob užitkových rostlin za použiti shora zmíněných sloučenin. Dále vynález popisuje produkty množeni kulturních rostlin, které byly protektivně ošetřeny sloučeninami podle vynálezu.
Jsou již známé četné produkty obsahující pyridylové skupiny, zejména fungicidy. Zvláště .e zveřojněnó evropské patentové přihlášky č. 145 260 jsou známé fungicidy odvozené od 2-(3-pyridyl)-2-(fenylamino)octové kyseliny. Ze zveřejněné evropské patentové přihlášky č. 214 793 jsou známy fungicidy odvozené od 2-aryl-3-pyridylpropionitrilů.
Vynález popisuje další fungicidně účinné sloučeniny se širokým spektrem účinku, které je možno používat zejména při potírání chorob bází 3tonků, jako jsou různé hniloby, nebo při potírání chorob listů, jako jsou padlí, septoriosy, pyriculariosy, fusariosy nebo rhynchosporiosy a chorob způsobovaných pathogennimi houbami, jako houbami rodů Botrytis, Phoma, Aschochyta a Alternaria na tak různorodých užitkových rostlinách, jako jsou obiloviny, vinná réva, rýže, kukuřice, sója apod.
V souladu s tim popisuje vynález sloučeniny obecného vzorce II
ve kterém
Claims (1)
- R představuje alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, £ je čislo o hodnotě 1 nebo 2 aY znamená atom chloru, bromu či fluoru nebo trifluormethoxyskupinu, a jejich zemědělsky upotřebitelné soli.5 ohledem na shora uvedené významy jednotlivých obecných symbolů, at už separátně nobo v kombinaci, bylo zjištěno, že pokud jde o fungicidni vlastnosti, jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce II, kde Y představuje atom bromu nebo chloru.5 ohledem na shora uvedené významy jednotlivých obecných symbolů, at už separátně nebo v kombinaci, bylo zjištěno, že z hlediska fungicidnich vlastností jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce II, kde Y je v poloze 3 nebo/a 4.Sloučeniny obecného vzorce I mohou tvořit různé adični soli 3 vhodnými kyselinami, jimiž mohou být anorganické kyseliny, jako například kyselina chlorovodíková, kyselina sirova nebo kyselina fosforečná, nebo organické kyseliny, jako například kyselina jantarové, kyselina fumarová, kyselina maleinová, kyselina štavelová nebo kyselina vinná. Tyto různé soli spadají do rozsahu vynálezu, a to zvláště tehdy, jsou-li upotřebitelné v zemědělství (tj. jsou-li přijatelné pro ošetřované rostliny).Výše zmíněné soli je možno připravovat o sobě známým způsobem, například rozpuštěním sloučeniny obecného vzorce II ve vhodném rozpouštědle s následující reakci s příslušnou kysolinou.Všechny sloučeniny obecného vzorce I obsahují asymetricky substituovaný uhlíkový atom v oc-poloze vůči pyridylové skupině. V důsledku toho mohou všechny sloučeniny obecného vzorce II existovat v různých stereoisomarnich formách, které se liši co do výše antifungálCS 274 493 B2 ní účinnosti. Vynález zahrnuje všechny tyto stereoisomerni formy, jakož i jejich opticky aktivní nebo racemické směsi.Předmětem vynálezu je fungicidni prostředek obsahující jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce II nebo její zemědělsky upotřebitelnou sůl.Předmětem vynálezu je rovněž způsob výroby shora uvedených sloučenin. V souladu s vynálezem se tyto látky vyrábějí tak, že se v prvním reakčnim stupni sloučenina obecného vzorce IIICN (III) ve kterémR má význam jako v obecném vzorci II, nechá reagovat sdihalogenmethanem obecného vzorce IV (Hal)2CH2 (IV) ve kterémHal představuje atom halogenu, s výhodou chloru nebo bromu, v zásaditém prostředí v molárnim poměru III ; II s výhodou mezi 0,8 a 1,2, popřípadě v přítomnosti inertního rozpouštědla, za vzniku sloučeniny obecného vzorce VCNJako vhodné anorganické báze je možno uvést například hydroxid sodný nebo hydroxid draselný a uhličitany alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin a jako vhodné organické báze například alkoxidy alkalických kovů. S výhodou se používají 0,5 až 3 molekvivalenty báze, □ako vhodná rozpouštědla je možno jmenovat polární aprotická rozpouštědla, například dibutylether, diisopropylether, tetrahydrofuran, diisoamylether nebo samotný dihalogenmethylen obecného vzorce IV. Reakci lze popřípadě provádět v přítomnosti vhodného katalyzátoru. Jako použitelné katalyzátory Je možno uvést katalyzátory fázového přonosu, jako například kvarterní amoniové deriváty, napřiklad tetrabutylamoniumchlorid nebo methyltrialkylamoniumchloridy obsahujíc! v každé alkylové části 8 až 10 atomů uhlíku.Reakční teplota sa s výhodou pohybuje mezi 20 °C a 100 °C nebo teplotou varu reakční ho rozpouštědla, je-li přítomno, pod zpětným chladičem.Vo druhém reakčnim stupni se pak sloučenina obecného vzorce V podrobí reakci se sloučeninou obecného vzorce IVH-0 (VI)CS 274 490 B2 vo kterémV a ri mají význam jako v obecném vzorci II, v přítomnosti silné bóze, jako hydridu alkalického kovu nebo alkoxidu alkalického kovu, popřípadě v přítomnosti vhodného polárního aprotického rozpouštědla, jako například dimethyl f ormamidu , dimethylacetamidu, dimethylsulfoxidu, acotonitrilu nebo N-methylpyrrolidcnu, v molárním poměru V : VI s výhodou mezi 0,0 a 1,2, při teplotě pohybující se inezi 20 °C a . 100 °C nebo teplotou varu reakčního rozpouštědla, je-li použito,pod zpětným chladičem .Sloučeniny obecných vzorců IV a VI ee připravuji známým způsobem. Sloučeniny obecného vzorce III je možno připravit následujícím postupem:Sloučenina vzorce IX se nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorceRHal
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8804411A FR2629455B1 (fr) | 1988-03-29 | 1988-03-29 | Derives de 2-(3-pyridinyl)3-(phenoxy) propanenitrile |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS185289A2 CS185289A2 (en) | 1990-09-12 |
| CS274498B2 true CS274498B2 (en) | 1991-04-11 |
Family
ID=9364924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS185289A CS274498B2 (en) | 1988-03-29 | 1989-03-28 | Fungicide and method of its active substances production |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4999357A (cs) |
| EP (1) | EP0335806B1 (cs) |
| JP (1) | JP2752141B2 (cs) |
| KR (1) | KR0142424B1 (cs) |
| CN (1) | CN1026697C (cs) |
| AT (1) | ATE129700T1 (cs) |
| AU (1) | AU610709B2 (cs) |
| BR (1) | BR8901569A (cs) |
| CS (1) | CS274498B2 (cs) |
| DD (1) | DD283608A5 (cs) |
| DE (1) | DE68924662T2 (cs) |
| DK (1) | DK172555B1 (cs) |
| ES (1) | ES2081858T3 (cs) |
| FI (1) | FI94628C (cs) |
| FR (1) | FR2629455B1 (cs) |
| GR (1) | GR3018900T3 (cs) |
| HU (1) | HU207046B (cs) |
| IE (1) | IE71019B1 (cs) |
| IL (1) | IL89764A (cs) |
| PL (1) | PL158210B1 (cs) |
| PT (1) | PT90132B (cs) |
| RU (1) | RU2094431C1 (cs) |
| YU (1) | YU47478B (cs) |
| ZA (1) | ZA892331B (cs) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5180827A (en) * | 1988-03-29 | 1993-01-19 | Rhone-Poulenc Agrochimie | 2-(3-pyridyl) propanenitrile derivatives |
| US5266579A (en) * | 1989-05-05 | 1993-11-30 | Basf Aktiengesellschaft | Certain pyridine derivatives and the use thereof as fungicides |
| DE4018260A1 (de) * | 1990-06-07 | 1991-12-12 | Basf Ag | Derivate des (beta)-picolins und diese enthaltende pflanzenschutzmittel |
| JPH06225793A (ja) * | 1992-11-27 | 1994-08-16 | Nippon Kayaku Co Ltd | ６β，１４α−ジヒドロキシ−４−アンドロステン−３，１７−ジオンの新規製造法 |
| CA2253368A1 (en) * | 1996-04-02 | 1997-10-09 | Uniroyal Chemical Ltd./Ltee | Pyridylmethyl nitriles, amides and thioamides useful as fungicides |
| BRPI0416981A (pt) * | 2003-12-11 | 2007-02-21 | Univ Texas | compostos para tratamento de doenças proliferativas de célula |
| RU2322439C2 (ru) * | 2003-12-29 | 2008-04-20 | Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | Производные 3-(2-феноксибензоил)пиридина и фунгицидная композиция на их основе |
| US8779151B2 (en) * | 2006-03-31 | 2014-07-15 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Orally bioavailable caffeic acid related anticancer drugs |
| US8143412B2 (en) | 2008-07-08 | 2012-03-27 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Inhibitors of proliferation and activation of signal transducer and activator of transcription (STATs) |
| KR101702464B1 (ko) | 2015-07-27 | 2017-02-06 | 충남대학교산학협력단 | 암 예방 및 치료용 조성물 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2555579B1 (fr) * | 1983-11-24 | 1987-11-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux derives de pyridylacetonitriles, leur preparation et leur utilisation comme antifongiques dans le domaine agricole |
| US3397273A (en) * | 1966-02-18 | 1968-08-13 | Lilly Co Eli | Controlling phytopathogenic fungi on plants with 3-pyridyl methane derivatives |
| IE56045B1 (en) * | 1982-09-27 | 1991-03-27 | Shell Int Research | Fungicidally active compounds |
| DE3421179A1 (de) * | 1984-06-07 | 1985-12-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azolylnitrile und diese enthaltende fungizide |
| DK383086A (da) * | 1985-08-21 | 1987-02-22 | Rohm & Haas | (2-cyano-2-arylethyl)pyridiner, deres fremstilling og deres anvendelse som fungicider |
| EP0311051A3 (en) * | 1987-10-06 | 1990-10-10 | SDS Biotech K.K. | Pyridylacetonitrile derivatives |
-
1988
- 1988-03-29 FR FR8804411A patent/FR2629455B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-03-20 US US07/326,004 patent/US4999357A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-23 EP EP89420103A patent/EP0335806B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-23 DE DE68924662T patent/DE68924662T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-23 ES ES89420103T patent/ES2081858T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-23 AT AT89420103T patent/ATE129700T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-27 IL IL8976489A patent/IL89764A/en not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 CS CS185289A patent/CS274498B2/cs unknown
- 1989-03-28 AU AU31744/89A patent/AU610709B2/en not_active Ceased
- 1989-03-28 DD DD89326944A patent/DD283608A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 FI FI891476A patent/FI94628C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 HU HU891534A patent/HU207046B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 DK DK198901490A patent/DK172555B1/da not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 YU YU63589A patent/YU47478B/sh unknown
- 1989-03-28 PT PT90132A patent/PT90132B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-03-28 RU SU894613893A patent/RU2094431C1/ru active
- 1989-03-29 IE IE98489A patent/IE71019B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-03-29 JP JP1077925A patent/JP2752141B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-29 BR BR898901569A patent/BR8901569A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-03-29 PL PL1989278529A patent/PL158210B1/pl unknown
- 1989-03-29 KR KR1019890004018A patent/KR0142424B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-29 ZA ZA892331A patent/ZA892331B/xx unknown
- 1989-03-29 CN CN89101940A patent/CN1026697C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-02-02 GR GR960400298T patent/GR3018900T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5671559B2 (ja) | 殺菌剤としてのピラゾリルカルボキサニリド | |
| US7666884B2 (en) | N-(2-substituted phenyl)-N-methoxycarbamates and their preparation and use thereof | |
| JP4559735B2 (ja) | ジフルオロメチルチアゾリルカルボキサニリド | |
| HU201726B (en) | Process for producing propenecarbpxylic acid esters and fungicides and plant growth regulators comprising propenecarboxylic acid esters as active ingredient | |
| HU201009B (en) | Process for producing 2-heterocyclic-3-alkoxy-(or alkylthio)-acrylic acid esters and fungicides comprising such compounds as active ingredient | |
| HU203884B (en) | Process for producing acrylic acid derivatives and fungicide and growth controlling compositions containing acrylic acid derivatives as active components | |
| CS274498B2 (en) | Fungicide and method of its active substances production | |
| EP0304171B1 (en) | Pyrimidine derivatives | |
| HU206590B (en) | Fungicide compositions containing propene-carboxylic acid derivatives as active components and process for producing the active components | |
| JP2835073B2 (ja) | 殺菌性化合物及びそれを含有する殺菌剤組成物 | |
| JPH04217666A (ja) | 複素環式アセトニトリルおよびその殺菌剤的用途 | |
| JPH0331269A (ja) | プロペン酸誘導体、その製造方法、殺菌剤組成物及び殺菌方法 | |
| JPH0422913B2 (cs) | ||
| JPS6036480A (ja) | ５‐アミノメチル‐１，３‐オキサチオラン | |
| US4752321A (en) | Benzoylaminomethylpyrazoles and -furans, composition containing them, and fungicidal and plant growth regulating method of using them | |
| EP0149324B1 (en) | Biologically active amide derivatives | |
| US5073187A (en) | Pyramidine derivatives | |
| JPS58183673A (ja) | 殺かびおよび生長調整作用化合物 | |
| EP0193270B1 (en) | Heterocyclic compounds | |
| US5026418A (en) | Pyrimidine derivatives | |
| US4849435A (en) | Fungicidal 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrroles | |
| US4743602A (en) | Thiophene cyclopropyl amine compounds, compositions and fungicidal use | |
| DD256641A5 (de) | Fungizide mittel | |
| JPS63287750A (ja) | プロペン酸化合物、その製造法及びそれを含有する殺菌組成物 | |
| CS247091B2 (en) | Antifungicide agent for appliaction in the agriculture and production method of its affective compounds |