PL156018B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide

Info

Publication number
PL156018B1
PL156018B1 PL1987268177A PL26817787A PL156018B1 PL 156018 B1 PL156018 B1 PL 156018B1 PL 1987268177 A PL1987268177 A PL 1987268177A PL 26817787 A PL26817787 A PL 26817787A PL 156018 B1 PL156018 B1 PL 156018B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
herbicidal
compound
methyl
formula
surfactant
Prior art date
Application number
PL1987268177A
Other languages
English (en)
Other versions
PL268177A1 (en
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL268177A1 publication Critical patent/PL268177A1/xx
Publication of PL156018B1 publication Critical patent/PL156018B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy chwastobójczy cykloheksanodion o wzorze 1 lub 2 w ilosci 0,1-99% wagowych oraz odpo- wiedni nosnik lub rozcienczalnik i srodek powierzchniowo czynny, znamienny tym, ze jako srodek powierzchniowo czynny zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 5 lub zwiazek o wzorze ogólnym 6, w których R oznacza grupe alkilowa o 1-20 atomach wegla, x jest liczba calkowita od 1 do 20, y i z sa liczbami calkowi- tymi od 1 do 100, a R1 oznacza atom chlorowca lub grupe OR2, w której R2 oznacza grupe alkilowa o 1-6 atomach wegla albo jako srodek powierzchniowo czynny zawiera laurynian metyloglikolu lub chroniony grupa metylowa etoksylowany silikon. C H 3 C H 3 / O \ \ O H -C = N O C 2 H 5 C H 3 O C2H5 W ZÓ R 1 CH 3 O H C=NOC 2H 5 C 3 H 7 C C H 3 O ) C2H5 W ZÓ R 2 CH3(CH2) x O (CH2CH2O ) y - 1 CH2CH2R1 WZÓR 5 ^ - O-(CH2CH2O)z-1 R 1 W Z Ó R 6 PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy zawierający jako składnik aktywny związek z grupy cykloheksanodionu o własnościach chwastobójczych.
Stosowane w opisie wyrażenie „cykloheksanodion obejmuje związki o wzorach 1 i 2, wykazujące działanie chwastobójcze.
Znanych jest wiele związków chwastobójczych, na przykład z brytyjskiego opisu patentowego nr 1461 170 i jego odpowiednika amerykańskiego nr 3 950420, zgłoszenia na patent europejski nr 0 080 301 i 0 085 529, opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 440 566 i publikacji w Proceedings of the Brighton Protection Cenference-Weeds (1), 93-8. Związki tego typu wykazują tendencję do nietrwałości zwłaszcza w obecności wody i gdy są zestawione w postaci kompozycji chwastobójczych mogą się rozkładać przy przechowywaniu. To oczywiście ma niekorzystny wpływ na okres przechowalności produktów zawierających takie związki.
Konwencjonalne środki powierzchniowo czynne stosowane jako emulgatory, ko-emulgatory i środki zwilżające w kompozycjach chwastobójczych zawierają końcowe grupy hydroksylowe. Te środki powierzchniowo czynne stanowią typowe związki polimeryczne o wzorze ogólnym 3 lub o wzorze ogólnym 4, w których R oznacza grupę alkilową o 1-20 atomach węgla, x jest liczbą całkowitą od 1 do 20, korzystnie od 8 do 17, a y i z są liczbami całkowitymi od 1 do 100, korzystnie od 2 do 50. Przykłady grup alkilowych R obejmują grupy alkilowe, zawierające do 20 atomów węgla, na przykład od 8 do 12 atomów węgla.
Nieoczekiwanie odkryto preparat, który pozwala osiągnąć ulepszoną stabilność środków chwastobójczych zawierających cykloheksanodiony jako składnik aktywny.
Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy, zawierający chwastobójczy cykloheksanodion o wzorze 1 lub 2, w ilości 0,1-99%, odpowiedni nośnik lub rozcieńczalnik i środek powierzchniowo czynny, charakteryzujący się tym, że jako środek powierzchniowo czynny zawiera związek o wzorze ogólnym 5 lub związek o wzorze ogólnym 6, w których R oznacza grupę alkilową o 1-20 atomach węgla, x jest liczbą całkowitą od 1do 20, y i z są liczbami całkowitymi od 1 do 100, a R1 oznacza atom chlorowca lub grupę OR2, w której R2 oznacza grupę alkilową o 1-6 atomach węgla albo jako środek powierzchniowo czynny zawiera laurynian metyloglikolu lub chroniony grupą metylową etoksylowany silikon.
Stwierdzono, że środek według wynalazku ma ulepszoną stabilność i będzie tolerował małe ilości wody bez znaczącego obniżenia stabilności.
Przykłady środków powierzchniowo czynnych obejmują środki powierzchniowo czynne typu niejonowego.
156 018
Niejonowe środki powierzchniowo czynne obejmują produkty kondensacji tlenku etylenu z alkoholami tłuszczowymi takimi jak alkohol oleilowy i alkohol cetylowy; produkty kondensacji tlenku etylenu z fenolami i alkilofenolami takimi jak izooktylofenol, oktylofenol i nonylofenol; produkty kondensacji tlenku etylenu z olejem rycynowym; częściowe estry pochodzące z długołańcuchowych kwasów tłuszczowych i bezwodników heksytolu, na przykład monolaurynian sorbitanu i ich produkty kondensacji z tlenkiem etylenu; kopolimery blokowe tlenku etylenu i tlenku propylenu; i acetal alkoholu laurylogo-polieteru glikolowego.
Odpowiednie grupy blokujące końcowych grup hydroksylowych w środkach powierzchniowo czynnych są albo grupami organicznymi takimi jak grupy eterów alkilowych zawierających 1-20 atomów węgla, korzystnie eterów alkilowych zawierających 1-6 atomów węgla, na przykład eteru metylowego lub eteru etylowego lub grupy estrów karboksylowych takich jak estry alkilowe zawierające 1-20 atomów węgla, na przykład lauryniany albo grupami nieorganicznymi, na przykład halogenkami takimi jak chlor.
Tak więc środek według wynalazku jako środek powierzchniowo czynny korzystnie zawiera związki o wzorze ogólnym 5 lub związki o wzorze ogólnym 6, w których R, x, y i z mają wyżej podane znaczenie a R oznacza atom chlorowca takiego jak chlor lub grupę OR , w której R oznacza grupę alkilową o 1-6 atomach węgla taką jak grupa metylowa lub etylowa.
W przypadku, gdy R1 oznacza grupę OR2, związki o wzorze ogólnym 5 i związki o wzorze ogólnym 6 można wytwarzać kolejno przez reakcję związku o wzorze ogólnym 3 lub związku o wzorze ogólnym 4 z czynnikiem alkilującym. Odpowiednie czynniki alkilujące stanowią związki o wzorze ogólnym R2-Q, w którym R2 ma wyżej podane znaczenie a Q oznacza grupę opuszczającą taką jak chlorowiec, na przykład chlorek metylu. Dalszymi przykładami czynników alkilujących są siarczan dimetylu i węglan dimetylu. W procesie można stosować konwencjonalne warunki reakcji, na przykład opisane w Kirkotmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 2 wyd. tom 1, str. 882-901.
W przypadku, gdy R2 oznacza chlorowiec, związki o wzorze ogólnym 5 i związki o wzorze ogólnym 6 można wytwarzać kolejno przez reakcję związku o wzorze ogólnym 3 i związku o wzorze ogólnym 4 z czynnikiem alkilującym takim jak chlorek tionylu w konwencjonalnych warunkach.
Kompozycje mogą dodatkowo zawierać anionowy środek powierzchniowo czynny, na przykład jako ko-emulgator. Do odpowiednich anionowych środków powierzchniowoczynnych należą mydła, lub sole kwasów tłuszczowych z metalami alkalicznymi, metalami ziem alkalicznych i amoniowe; sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i amonowe kwasów lignosulfonowych; sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i amonowe kwasów arylosulfonowyh włącznie z solami kwasów naftalenosulfonowych takich jak kwas butylonaftalenosulfonowy, kwasy di- i tri-izopropylonaftalenosulfonowe, sole produktów kondensacji sulfonowanego naftalenu i pochodnych naftanelu z formaldehydem, sole produktów kondensacji sulfonowanego naftalenu i pochodnych naftalenu z fenolem i formaldehydem, sole kwasów alkiloarylobenzenosulfonowych takich jak kwas dodecylobenzenosulfonowy; sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i amonowe długołańcuchowych monoestrów kwasu siarkowego lub alkilosiarczanów takich jak laurylosiarczan i monoestry kwasu siarkowego z eterami alkoholu tłuszczowego i glikolu.
Szczególnie korzystne anionowe środki powierzchniowo czynne nadające się do stosowania w kompozycjach stanowią diokrylosulfobursztyniany, których przykłady podano w dalszej części opisu.
Związek o wzorze 1 i jego sposób wytwarzania jest opisany w zgłoszeniu na patent europejski nr EP-A-0080301.
Związek o wzorze 2 i sposób jego wytwarzania jest opisany w zgłoszeniu na patent europejski nr EP-B-0085 529. ,
Środek według wynalazku może być w postaci stałej, ciekłej lub pasty. Środki obejmują zarówno kompozycje rozcieńczone, które są gotowe do bezpośredniego stosowania i kompozycje stężone, które mogą wymagać rozcieńczenia przed użyciem. Dlatego stężenie składnika aktywnego w kompozycji według wynalazku będzie zmieniać się w zależności od rodzaju formy użytkowej i od tego, czy kompozycja jest gotowa do użycia jako taka, na przykład proszek do opylania lub emulsja wodna, czy też kompozycja stanowi koncentrat taki jak na przykład koncentrat do emulgowania
156 018 lub proszek zwilżalny, który jest odpowiedni do rozcieńczania przed użyciem. Zwykle środki według wynalazku zawierają do 0,01% do 99% Wagowych składnika aktywnego.
Stałe kompozycje mogą być w postaci proszków zawiesinowych lub zwilżałnych, proszków do opylania, tabletek, ziarenek i granulek, w których składniki aktywne miesza się ze stałym rozcieńczalnikiem. Proszki i proszki do opylania można wytwarzać przez mieszanie lub rozdrabnianie składników ze stałym nośnikiem z wytworzeniem subtelnie rozdrobnionej kompozycji. Granulki, ziarna i tabletki można wytwarzać przez łączenie składników ze stałym nośnikiem, na przykład przez powlekanie lub impregnowanie uformowanego wstępnie granulowanego stałego nośnika składnikiem aktywnym lub techniką aglomeracji.
Przykłady stałych nośników obejmują grunty mineralne i gliny takie jak na przykład kaolin, bentonit, ziemia okrzemkowa, ziemia fulerska, ziemia diatomitowa, glinka, less, talk, kreda, dolomit, wapień, wapno, węglan wapnia, sproszkowany tlenek magnezowy, tlenek magnezu, siarczan magnezu, gips, siarczan wapnia, pirofilit, kwas krzemowy, krzemiany i żele krzemionkowe; nawozy sztuczne takie jak na przykład siarczan amonowy, fosforan amonowy, azotan amonowy i mocznik; naturalne produkty pochodzenia roślinnego takie jak na przykład śruta, mąka, mąka drzewna, mąka z kory, mąka z łupin orzechów i proszki celulozowe; i syntetyczne materiały polimeryczne takie jak na przykład mielone lub sproszkowane tworzywa sztuczne i żywice.
Ciekłe kompozycje mogą zawierać roztwór lub dyspersję składników aktywnych w ciekłym nośniku zawierającym jeden lub więcej środków powierzchniowo czynnych, które działają jak środki zwilżające, emulgujące i/lub dyspergujące. Przykładami ciekłych nośników są woda, frakcje olejów mineralnych takie jak na przykład nafta, solwent-nafta, ropa naftowa, oleje ze smoły węglowej i frakcje aromatyczne ropy naftowej; alifatyczne, cykloalifatyczne i aromatyczne węglowodory takie jak na przykład parafiny, cykloheksan, toluen, ksyleny, tetrahydronaftalen i alkilowane naftaleny; chlorowane węglowodory takie jak chlorobenzen i chlorotoluen; ketony takie jak na przykład cykloheksanon i izoforon; etery takie jak anizol i silnie polarne rozpuszczalniki organiczne takie jak na przykład dimetyloformamid.
Korzystna ciekła kompozycja zawiera wodną zawiesinę, dyspersję lub emulsję składnika aktywnego, która jest odpowiednia do stosowania przez opryskiwanie, rozpylanie lub podlewanie. Takie wodne kompozycje zwykle wytwarza się przez mieszanie stężonych kompozycji z wodą. Odpowiednie stężone kompozycje obejmują koncentraty do emulgowania, pasty, dyspersje oleiste, zawiesiny wodne i proszki zwilżalne. Koncentraty są zwykle pożądane w celu wytrzymania magazynowania przez długi okres czasu i zachowania zdolności rozcieńczania wodą po takim magazynowaniu do postaci wodnych preparatów, które pozostają jednorodne w czasie dostatecznym do umożliwienia ich nanoszenia za pomocą konwencjonalnego sprzętu do opryskiwania. Koncentraty dogodnie zawierają od 5 do 99%, korzystnie 10 do 60% wagowych składnika aktywnego.
Emulsje lub koncentraty do emulgowania dogodnie wytwarza się przez rozpuszczenie składnika aktywnego w rozpuszczalniku organicznym zawierającym jeden lub więcej środków powierzchniowo czynnych.
Pasty można wytwarzać przez zmieszanie subtelnie rozdrobnionego składnika aktywnego z subtelnie rozdrobnionym stałym nośnikiem, jednym lub większą ilością środków powierzchniowo czynnych i ewentualnie olejem. Dyspersje oleiste można wytwarzać przez rozdrabnianie razem składnika aktywnego, oleju węglowodorowego i jednego lub większej ilości składników powierzchniowo czynnych. Wodne koncentraty zawiesinowe można dogodnie wytwarzać przez mielenie mieszaniny składnika aktywnego, wody, co najmniej jednego środka powierzchniowoczynnego i korzystnie co najmniej jednego środka utrzymującego zawiesinę. Do odpowiednich środków utrzymujących zawiesinę należą koloidy hydrofitowe takie jak na przykład poli-(Nwinylopirolidon), sól sodowa karboksymetylocelulozy i żywice roślinne takie jak guma arabska i guma tragakantowa; uwodnione koloidalne krzemiany mineralne takie jak na przykład montmorylonit, beidelit, nontronit, hektoryt, laponit, saukonit i bentonit; inne pochodne celulozy; i polialkohol winylowy.
Koncentraty proszków zwilżalnych można dogodnie wytwarzać przez mieszanie razem składnika aktywnego, jednego lub większej ilości środków powierzchniowo czynnych, jednego lub
156 018
K. chwastobójcze l-alkoksy-l-alkilo-S-fenylomoczniki takie jak 3-/3,4-dichlorofenylo/-lmetoksy-l-metyiomocznik (linuron), 3-/4-chloiOfenylo/-l-metoksy-'i-rne>tylomoczmk (monolinuron) i 3-/4-bromo-4-chlorofenylo/-l-metoksy-l-metylomoczmk (chlorobromuron),
L. chwastobójcze tiolokarbaminiany takie jak dipropylotiokarbaminian S-propylu (wernolat),
M. chwastobójcze 1,2,4-triazyn-5-ony takie jak 4-amino-4,5-dihydro-3-metylo-6-fenyio-1,2,4triazyn-5-on (metamitron) i 4-amino-6-t-butylo-4,5-dihydro-3-metylotio-l,3,4-triazyn-5-on (metrybuzyna)
N. chwastobójcze kwasy benzoesowe takie jak kwas 2,3,6-trichlorobenzoesowy (2,3,6-TBA), kwas 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowy (dikamba) i kwas 3-amino-2,5-dichlorobenzoesowy (chloramben),
O. chwastobójcze anilidy takie jak N-butoksymetylo- -chloro-2',6' -dietyloacetanilid (butachlor), odpowiedni związek N-metoksy (alachlor), odpowiedni związek N-i-propylowy ' (propachlor) i 3',4'-dichloropropioanilid (propanil) 1 i 2-chloro-N-[pirazol-l-ilometylo]acet-2',6-ksylidyd (metazachlor),
P. chwastobójcze dichlorowcobenzonitiyle takie jak 2,,6-dichlorobenzonitryl (dichlobenil), 3,5-dibromo-4-hydroksybenzonitryl (bromoksynil) i 3,5^(diji^i^^-^l^^^droksybenzonitryl (joksynii),
Q. chwastobójcze kwasy chlorowcoalkanokarboksylowe takie jak kwas 2,2-dichloropropionowy (dalapon), kwas trichlorooctowy (TCA) i ich sole,
R. chwastobójcze difenyloetery takie jak eter 4-nitrofenyiowo-2-nitro-4-trifluorometylofenylowy (fluorodifen), 5-/2,4-dich!orofenoksy/-2-nitrobenzoesan metylu (bifenoks), kwas 2nitrc>-5-/2-chioro-4-trifluorometylofenoksy/benzoesowy (acifluorfen) i jego sole i estry, eter 2chioro-4-trifίuorometylofenylowo-3-etoksy-4-nitrofeny'iowy (oksyfluorfen) i 5-[2-chloro--4-/trifluorometylo/fenoksy]-N-/metylosulfonylo/-2-nitrob-nzamid (fomesafen), i
S. chwastobójcze fenoksyfenoksypropioniany takie jak ester metylowy kwasu 2-[4-/4'trifluorometylofenoksy/fenoksyjpropionowego (trifop-methyl), kwas 2-[4-/5-trifluorometylo/-2/pirydynyl/oksyjfenoksypropionowy (fluazifop) i jego estry, kwas 2-[ 4-/(3-chloro-5-trifluorometylo)-2-pirydynyl/oksy]fenoksy propionowy (haloksyfop) i jego estry, kwas 2-[4-/(6-chloro-2chinoksalinyl)-oksy/fenoksy]propionowy (ksylofop) i jego estry, i
T. chwastobójcze sulfonylomoczniki takie jak 2-chloro-N-/4-metoksy-6~metylo-l ,3,5-triazyn2-ylo/-aminokarbonylo]-benzenosuifonamid (chlorosulfuron), kwas metylo-2-{[/(4,6-dimetylo-2pir·ymidynylo)amino/karbonyCo]ammo}sutfonylobeilzo-sowy (sulfometuron), kwas 2-{ [/3-(4metoksy-6-metylo-l ,3,5-tΓiazyn-2-ylo)karbonylo/ammo]sulfonylo}benzoesowy (metsulfuron) i ich estry,
U. chwastobójcze imidazolidynony takie jak kwas 2-/4,5-dihydro-4-izopropylo-4-metylo-5oksoimidazol-2-ilo/chinolino-3-karboksylowy (imazakuin), 6--/4-izopropylo-4-mety'lo-5-okso-2imidazolin-2-ylo/-m-metylobenzoesan metylu i jego izomer para (AC 222 293),
V. chwastobójcze aryloanilidy takie jak l-metyloetylo-N-benzoilo-N-/3-chloro-4-fluorofenylcy-L-alanina (flamprop-izopropyl), N-benzoiio-N-/3,4-dichlorofenylo/-DL-aianinian etylu (benzoyl-prop-etyl), N-/2,4-difluorofenylo/-2-[3-/trifluorometylo/fenoksy]-3-pirydynokarboksamid (diflufenikan), i
W. chwastobójcze aminokwasy takie jak N-/fosfonometylo/glicyna (glifozat) i kwas DLhomoalanin-4-ylo/metylo/fosfinowy (fosfinotricin) i ich sole i estry, i
X. chwatobójcze związki arsenoorganiczne takie jak metanoarsonian monosodowy (MSMA) i
Y. chwastobójcze środki mieszane obejmujące Ν,Ν-dimetylodifenyloacetamid (difenamid), kwas N-/l-naftylo/aminoftalowy (naptalam) i 3-amino-l,2,4-triazol, metanosulfonian 2-etoksy2,3-dihvdro-3,3-dimetylobenzofuranu (etofumezat), eter i,4-epok.sy-p-met-2-ylowo-2-metyiobenzylowy (cinmetylin),
Z. Przykładami użytecznych kontaktowych środków chwastobójczych są: chwastobójcze związki bipirydyliowe takie jak te, w których aktywny jest jon i,l'-dimetylo-4,4--dipryydyliowy (parakwat) i te, w których aktywny jest jon l,r-etyleno-2,2'-dipirydyliowy (dikwat).
Uzupełniający środek chwastobójczy może być dogodnie obecny w mieszaninie lub kompozycji w takiej ilości, aby był nanoszony w konwencjonalnej dawce.
156 018 5 większej ilości stałych nośników i ewentualnie jednego lub większej ilości środków utrzymujących zawiesinę i rozdrabnianie mieszaniny do utworzenia proszku o żądanej wielkości cząstek.
Wodne zawiesiny, dyspersje lub emulsje można wytwarzać ze stężonych kompozycji przez mieszanie koncentratów z wodą ewentualnie zawierającą środki powierzchniowo czynne i/lub oleje.
Sposób nanoszenia środków według wynalazku będzie zależny od rodzaju stosowanej kompozycji w dużym stopniu i łatwości możliwości ich nanoszenia. Stałe kompozycje można nanosić przez opylanie lub za pomocą innych odpowiednich środków do rozsiewania rzutowego lub rozścielania, rozpylania, polewania wodą, wprowadzania do wody nawadniającej lub za pomocą innych odpowiednich środków do rozsiewania rzutowego lub rozlewania cieczy.
Dawka nanoszonych związków według wynalazku będzie zależna od wielu czynników takich jak dobór związku do stosowania, gatunek roślin, których wzrost ma być hamowany za pomocą środka wybranego do stosowania oraz sposób nanoszenia stosowanego związku na listowie lub do pobierania przez korzenie. Jednakże zwykle stosowana dawka wynosi od 0,005 do 20 kg na hektar, korzystnie od 0,01 do 5,0 kg na hektar.
Środki według wynalazku mogą być łączone z jednym lub większą ilością związków biologicznie czynnych. Na przykład niektóre chwastobójcze cykloheksanodiony są zwykle zasadniczo bardziej skuteczne wobec roślin jednoliściennych lub traw niż wobec roślin dwuliściennych lub gatunków roślin szerokolistnych. W rezultacie w pewnych zastosowaniach chwastobójczych użycie samych związków według wynalazku może być niedostateczne do ochrony upraw.
Środki chwastobójcze zawierające mieszaninę co najmniej jednego chwastobójczego związku o wzorze ogólnym 1 lub 2 zdefiniowanego powyżej można łączyć z co najmniej jednym innym środkiem chwastobójczym. Ten inny środek chwastobójczy może być dowolnym związkiem chwastobójczym nie będącym związkiem o wzorze ogólnym 1 lub 2. Zwykle jest to związek chwastobójczy o działaniu uzupełniającym. Na przykład jedną korzystną grupę stanowią mieszaniny zawierające środek chwastobójczy aktywny wobec chwastów szerokolistnych. Drugą korzystną grupę stanowią mieszaniny zawierające kontaktowy środek chwastobójczy.
Przykładami użytecznych uzupełniających środków chwastobójczych są:
A. benzo-2,l,3-tiadiazyn-4-ono-2,2-ditlenki takie jak 3-izopropylobenzo-2,l,3-tiadiazyn-4ono-2,2-ditlenek (bentazon),
B. hormonalne środki chwastobójcze, zwłaszcza kwasy fenoksyalkanokarboksylowe takie jak kwas 4-chloro-2-metylofenoksyoctowy (MCPA), kwas 2-/2,4-dichlorofenoksy/propionowy (dichlorprop), kwas 2,4,5-trichlorofenoksyoctowy (2,4,5-T), kwas 4-/4-chloro-2-metylofenoksy/masłowy (MCPB), kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy (2,4-D), kwas 4-/2,4-dichlorofenoksy/masłowy (2,4-DB), kwas 2-/4-chloro-2-metylofenoksy/propionowy (mekoprop) i ich pochodne, na przykład sole, estry i amidy,
C. 3-[4-/4-chlorowcofenoksy/fenylo]-l,l-dialkilomoczniki takie jak 3-[4-/4-chlorofenoksy/fenylo]-l ,1-dimetylomocznik,
D. Dinitrofenole i ich pochodne, na przykład octany takie jak 2-metylo-4,6-dinitrofenol (DNOC), 2-t-butylo-4,6-dinitrofenol (dinoterb), 2-sec-butylo-4,6-dinitrofenol (dinoseb) i jego ester octan dinosebu,
E. chwastobójcze dinitroaniliny takie jak N',N'-dietylo-2,6-dinitro-4-trifluorometylo-mfenylenodiamina (dinitramina), 2,6-dinitro-N,N-dipropylo-4-trifluorometyloanilina (trifluralina) i 4-mct:yllo^i^lfc^r^n4c^--^,(^-^ir^itro--^,r'^--^ip^rc^{^^^lc^£^r^illr^i^(nitralina),
F. chwastobójcze fenylomoczniki takie jak N'-/3,4-dichlorofenylo/-N,N-dimetylomocznik (diuron) i N,N-dimerylo-N'-[3-triΠuoromerylo/fenylo]mocznik (fluometuron),
G. fenylokarbamoiloksyfenylokarbaminiany takie jak (3-metylofenyio)-ka.rbamInIan 3-[metoksykarbonyloamino]fenylu (fenmedifam) i fenylokarbaminian 3-[etoksykarbonyloaminojfenylu (desmedifam),
H. 2-fenylopirydazyn-3-ony takie jak 5-amino-4-chloro-2-fenylopIrydazyn-3-on (pyrazon),
I. chwastobójcze uracyle takiej r^ł< 3-cykloheksy lo-5,6-trimeCylccc>-lracyl (l^r^ra^^^l), 5-bromo-3sec-butylo-^meitylouracyl (bromacyl) i --t-butylo-5-chloro-6-merylouracyl (terbacyl),
J. chwastobójcze triazyny takie jak 2-chloro-4-etyloamino-6-/i-propyloamino/-l ,3,5-rriazyna (atrazyna), 2-chloro-4,6-dir/eryΊoamino/l,3,5-rrlazyna (symazyna) i 2-azydo-4-/I-propyloamino/6'-metylotio-l,-,5-triazyna (azyprotryna),
156 018 7
Przedmiot wynalazku jest zilustrowany w przykładach wykonania, w których stosowano następujące odnośniki:
1 pokrywany metylem nonylofenolopolioksyetylen (N) (N = 30 jednostek oksyetylenowych) o wzorze 7, pochodzących z firmy Speciałity Chemicals Group, ICI PLC.
2pokrywany metylem C12-C13 alkohol polioksyetylenowy (N) (N < 10 lecz > 5 jednostek oksyetylenowych) o wzorze 8, w którym x—11—12, y—1 — 6—9, pochodzących z Speciałity Chemicals Group, ICI PLC.
3laurynian metyloglikolu otrzymany przez estryfikację Methyl Ethoxyl (nazwa handlowa ICI PLC) kwasem laurynowym.
4kopolimer polisiloksanu-polieteru otrzymany z Th Goldschmidt AG o nazwie handlowej „Tegoplant WT10“.
5stosowany rozpuszczalnik stanowi trimetylobenzen dostępny jako „Solvesso 100“.
6sprzedawany jako „Pluronic F38“
7„Synperonic NPE 1800“
Przykład I. Koncentrat do emulgowania do stosowania w połączeniu z mieszanym zwilżającym środkiem powierzchniowo czynnym otrzymano w następujący sposób:
związek o wzorze 1 10% wag./obj.
metoksybenzen (anizol) 40% wag./obj.
dioktylosulfobursztynian sodu 3% wag./obj.
pokrywany metylem nonylofenolopolioksyetylen1 2% wag./obj.
rozpuszczalnik5 do 100% wag./obj.
Koncentrat do emulgowania magazynowano przez miesiąc w temperaturze 50°C, po czym stwierdzono, że tylko 1,6% związku o wzorze 1 uległo rozkładowi. W podobnej kompozycji, w której pokrywany metylem nonylofenolopolioksyetylen zastąpiono nonylofenolopolioksyetylenem, 9,5% związku o wzorze l uległo rozkładowi po zbliżonym okresie magazynowania.
Przykład II.W przykładzie podano różne koncentraty do emulgowania, które dodatkowo zawierają zwilżające środki powierzchniowo czynne.
a) związek 0 wzorze 1 monochlorotolueny dioktylosulfobursztynian sodu pokrywany metylem nonylofenolopolioksyetylen1 nonylofenolopolioksyetylen rozpuszczalnik5 10%· wag./obj. 40% wag./obj. 3% wag./obj. 2% wag./obj. 10% wag./obj. do 100% wag./obj.
b) związek 0 wzorze 1 10%i wag./obj.
monochlorotolueny 40% wag./obj.
dioktylosulfobursztynian sodu 3% wag./obj.
pokrywany metylem nonylofenolopolioksyetylen1 2% wag./obj.
pokrywany metylem C12-C13 polioksyetylen2 10% wag./obj.
rozpuszczalnik5 do 100%· wag./obj.
c) związek 0 wzorze 1 10% wag./obj.
monochlorotolueny 40% wag./obj.
dioktylosulfobursztynian sodu 3% wag./obj.
pokrywany metylem nonylofenolopolioksyetylen1 2% wag./obj.
laurynian metyloglikolu3 10% wag./obj.
rozpuszczalnik5 do 100% wag./obj.
d) związek 0 wzorze 1 10% wag./obj.
monochlorotolueny 40% wag./obj.
dioktylosulfobursztynian sodu 3% wag./obj.
pokrywany metylem nonylofenolopolioksyetylen1 2% wag./obj.
pokrywany metylem etoksylowany silikon4 10%; wag./obj.
156 018 rozpuszczalnik5 do 100% wag./obj.
Kompozycja porównawcza
e) związek o wzorze 1 10% wag./obj.
monochlorotolueny 40% wag./obj.
nonylofenolopolioksyetylen 15% wag./obj.
rozpuszczalnik5 do 100% wag./obj.
Kompozycje o składzie podanym w przykładzie II magazynowano w temperaturze 50°C przez miesiąc, po czym sprawdzono procentową ilość związku o wzorze 1, która uległa rozkładowi. Wyniki przedstawiono w tabeli.
Tabela
Kompozycja % ilość związku o wzorze 1 rozłożona
Ila 10,9
Ilb 3,2
lic 4,6
lid 4,3
Ile 14,0
(porównawcza)
Przykład III. Sporządzono następujące koncentraty do emulgowania:
a) związek o wzorze 1 10% wag./obj.
nonylofenolopolioksyetylen pokrywany chlorem („Teric“, 165) 10% wag./obj.
ksylen do 100% wag./obj.
Kompozycja porównawcza
b) związek o wzorze 1 nonylofenolopolioksyetylen ksylen
10% wag./obj.
10% wag./obj. do 100% wag./obj.
Po miesiącu magazynowania w temperaturze 50°C związek o wzorze 1 uległ rozkładowi w 2,9% w kompozycji Ilia i w 16,6% w porównawczej kompozycji Illb.
Przykład IV. Koncentrat do emulgowania.
2-[l-(etoksyimino)propylo]-3-hydroksy-5-)2,4,6-trimetylo-3
-butyrylofenylo)cykloheks-2-en-l-on pokrywany metylem nonylofenolopolioksyetylen1 dioktylosulfobursztynian sodu rozpuszczalnik5
12,5% wag./obj. 2% wag./obj. 3% wag./obj. do 100% wag./obj.
Przykład V. Sporządzono następujące koncentraty do emulgowania stosując chwastobójczy 5-/3-acetylo-2,4,6--rimeeyloienylo/-2-[l-/etoksyimino/p.ropylo]-3-hydroksycykloheks-2-en-l-on
a) związek chwastobójczy dioktylosulfobursztynian sodu pokrywany metylem nonylofenolopolioksyetylen1 rozpuszczalnik („Solvesso 200“)
Kompozycja porównawcza
b) związek chwastobójczy dioktylosulfobursztynian sodu kopolimer blokowy tlenku etylenu i tlenku propylenu6 kopolimer blokowy tlenku nonylofenoloetylenu i tlenku propylenu rozpuszczalnik („Solvesso 200“)
12,5% wag./obp 3% wag./obj. 2% wag./obj. do 100% wag./obj.
do 100% wag./obj. 12,5% wag./obj. 1,5% wag./obj. 3,5% wag./obj.
1,0% wag./obj. do 100% wag./obj.
156 018
Po 4 tygodniach w temperaturze 50°C, 4,3% związku chwastobójczego uległo rozkładowi w kompozycji Va i 7,3% związku chwastobójczego uległo rozkładowi w kompozycji porównawczej Vb. Po 8 tygodniach w temperaturze 50°C w kompozycjach Va i Vb kolejno uległo rozkładowi 10,3% i 14,6% związku chwastobójczego.
Przykład VI. Sporządzono dalszy następujący koncentrat do emulgowania:
związek o wzorze 1 pokrywany metylem nonylofenolopolioksyetylen1 dioktylosulfobursztynian sodu monochlorotoluen pokrywany metylem C12-C13 alkohol polioksyetylenowy2 rozpuszczalnik5
CHi9
WZÓR. 7
CHJCHJ 0(CH,CHo0) , 3 2 x 2 2 y-i
10% wag./obj. 2% wag./obj. 3% wag./obj.
50% wag./obj. 5% wag./obj. do 100% wag./obj.
hh2ch2och3
WZÓR 8
O-(CH2CH2O)zH
WZÓR 4
CH3(CH2)x O (CH2CH2O)y_C H^H^
WZÓR 5
WZÓR 6
CH3
C=NOCoHc I 2 5 ^2^5
CH 3 (CH2)xO (CH2CH2O)yH
WZÓR 3
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 3000 zł

Claims (2)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Środek chwastobójczy, zawierający chwaostobójczy cykloheksanodion o wzorze 1 lub 2 w ilości 0,1-99% wagowych oraz odpowiedni nośnik lub rozcieńczalnik i środek powierzchniowo czynny, znamienny tym, że jako środek powierzchniowo czynny zawiera związek o wzorze ogólnym 5 lub związek o wzorze ogólnym 6, w których R oznacza grupę alkilową o 1-20 atomach węgla, x jest liczbą całkowitą od 1do 20, y i z są liczbami całkowitymi od 1 do 100, a R1 oznacza atom chlorowca lub grupę OR2, w której R2 oznacza grupę alkilową o 1-6 atomach węgla albo jako środek powierzchniowo czynny zawiera laurynian metyloglikolu lub chroniony grupą metylową etoksylowany silikon.
  2. 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako środek powierzchniowo czynny zawiera chroniony grupą metylową nonylofenolopolioksyetylen mający 30 jednostek oksyetylen owych i/lub chroniony grupą metylową C12-C13 alkohol polioksyetylenowy mający od 5 do 10 jednostek oksyetylenowych.
PL1987268177A 1986-10-14 1987-10-13 Herbicide PL156018B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB868624644A GB8624644D0 (en) 1986-10-14 1986-10-14 Herbicidal compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL268177A1 PL268177A1 (en) 1989-02-06
PL156018B1 true PL156018B1 (en) 1992-01-31

Family

ID=10605745

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1987268177A PL156018B1 (en) 1986-10-14 1987-10-13 Herbicide

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4975113A (pl)
EP (1) EP0266068B1 (pl)
JP (1) JPS63126802A (pl)
AR (1) AR246851A1 (pl)
AT (1) ATE72728T1 (pl)
AU (1) AU599128B2 (pl)
BG (1) BG50483A3 (pl)
BR (1) BR8705457A (pl)
CA (1) CA1316817C (pl)
CS (1) CS273645B2 (pl)
DD (1) DD279390A5 (pl)
DE (1) DE3776861D1 (pl)
FI (1) FI86500C (pl)
GB (2) GB8624644D0 (pl)
GR (1) GR3003888T3 (pl)
HU (1) HU203448B (pl)
IE (1) IE60556B1 (pl)
IL (1) IL84111A (pl)
NO (1) NO874271L (pl)
NZ (1) NZ222126A (pl)
PL (1) PL156018B1 (pl)
PT (1) PT85911B (pl)
TR (1) TR25600A (pl)
ZA (1) ZA877509B (pl)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4966728A (en) * 1988-08-26 1990-10-30 Basf Corporation Adjuvants for use with postemergent herbicides
US5084087A (en) * 1989-04-26 1992-01-28 Basf Corporation Ready to dilute adjuvant-containing postemergent herbicide formulations
US5139152A (en) * 1990-07-18 1992-08-18 Rhone-Poulenc Ag Company Water dispersible gel formulations
FR2678807A1 (fr) * 1991-07-09 1993-01-15 Rhone Poulenc Chimie Melanges aqueux homogenes, stables et versables et utilisation desdits melanges pour preparer des dispersions de substances insolubles dans l'eau.
DE19510887A1 (de) * 1995-03-24 1996-09-26 Basf Ag Stabile Festformulierungen von Cyclohexenonoximether-Herbiziden
DE19545212A1 (de) * 1995-12-05 1997-06-12 Basf Ag Cyclohexenonoximether-Metallsalze
KR100766754B1 (ko) * 1999-04-09 2007-10-17 상꾜 아그로 가부시키가이샤 수면부유성 농약고형제제
US6503869B1 (en) * 2000-08-21 2003-01-07 Falcon Lab Llc Enhanced post-emergent herbicidal compositions containing ammonium salts and methods of using the same
DE50105381D1 (de) 2000-09-13 2005-03-24 Basf Ag Öl-suspensionskonzentrate auf basis eines cyclohexenonoximether-lithiumsalzes und deren verwendung als pflanzenschutzmittel
PE20181141A1 (es) * 2015-06-04 2018-07-17 Arysta Lifescience North America Llc Formulaciones de oxima de ciclohexanodioxido estabilizadas con tensioactivo
CN106831488B (zh) * 2015-12-04 2018-09-28 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种5-(3,4-二取代苯基)-1,3-环己二酮类化合物及其应用
MX2020008191A (es) 2018-02-26 2020-09-22 Clariant Int Ltd Derivados de acidos grasos para su uso como herbicidas.
BR112021012316A2 (pt) 2019-02-25 2021-08-31 Clariant International Ltd Derivados de ácidos graxos para melhorar o efeito de ativos agroquímicos

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1642288A1 (de) * 1966-04-21 1971-09-02 Gaf Corp Biocidales Mittel
DE2503768A1 (de) * 1975-01-30 1976-08-05 Hoechst Ag Lagerstabile emulsionskonzentrate von hydrolyseempfindlichen biociden
JPS574964A (en) * 1980-06-12 1982-01-11 Nippon Soda Co Ltd Cyclohexane derivative and selective herbicide
DE3034845A1 (de) * 1980-09-16 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Erhoehung der kohlehydrat-einlagerung in pflanzen mittels substituierten phenoxyalkansaeurederivaten
NZ202284A (en) * 1981-11-20 1986-06-11 Ici Australia Ltd 2-(1-(alkoxyimino)alkyl)-3-hydroxy-5-poly(methyl)phenyl-cyclohex-2-en-1-ones and herbicidal compositions
PH20618A (en) * 1982-01-29 1987-03-06 Ici Australia Ltd Herbicidal 5-(substituted phenyl)-cyclohexan-1,3-dione derivatives
NZ204591A (en) * 1982-06-18 1986-06-11 Ici Plc Regulating plant growth using 5-(methyl-substituted phenyl)-cyclohexan-1,3-dione derivatives
GR78909B (pl) * 1982-08-13 1984-10-02 Sipcam Spa
US4699727A (en) * 1985-11-22 1987-10-13 Basf Corporation Heat transfer fluids having improved thermal stability
US4711730A (en) * 1986-04-15 1987-12-08 The Procter & Gamble Company Capped 1,2-propylene terephthalate-polyoxyethylene terephthalate polyesters useful as soil release agents
GB8702613D0 (en) * 1987-02-05 1987-03-11 Ici Plc Compositions

Also Published As

Publication number Publication date
BR8705457A (pt) 1988-05-24
PL268177A1 (en) 1989-02-06
GR3003888T3 (pl) 1993-03-16
IE60556B1 (en) 1994-07-27
EP0266068A1 (en) 1988-05-04
GB8624644D0 (en) 1986-11-19
TR25600A (tr) 1993-04-15
JPS63126802A (ja) 1988-05-30
NO874271D0 (no) 1987-10-13
DE3776861D1 (de) 1992-04-02
CA1316817C (en) 1993-04-27
PT85911A (en) 1987-11-01
ZA877509B (en) 1988-04-14
NZ222126A (en) 1990-04-26
FI86500B (fi) 1992-05-29
CS736687A2 (en) 1990-08-14
PT85911B (pt) 1990-07-31
US4975113A (en) 1990-12-04
FI874483A (fi) 1988-04-15
EP0266068B1 (en) 1992-02-26
HU203448B (en) 1991-08-28
FI86500C (fi) 1992-09-10
IL84111A (en) 1991-12-15
AR246851A1 (es) 1994-10-31
AU599128B2 (en) 1990-07-12
ATE72728T1 (de) 1992-03-15
CS273645B2 (en) 1991-03-12
AU7950587A (en) 1988-04-21
GB8723149D0 (en) 1987-11-04
IL84111A0 (en) 1988-03-31
DD279390A5 (de) 1990-06-06
IE872745L (en) 1988-04-14
BG50483A3 (en) 1992-08-14
FI874483A0 (fi) 1987-10-12
HUT45367A (en) 1988-07-28
NO874271L (no) 1988-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0004414B1 (en) Mixtures of herbicidal pyridyloxyphenoxypropanoic acid derivatives with other herbicides, and processes of killing unwanted plants therewith
PL156018B1 (en) Herbicide
US4933000A (en) Herbicidal compound concentrate
PL144046B1 (en) Process for preparing novel 2-/2-substituted-benzoyl/-cyclohexanodiones-1,3 and herbicide
JPH09508895A (ja) 除草剤の水和剤配合物
US6273929B1 (en) Extrusion process
EP0024932A2 (en) 1,2,4-Benzotriazinyloxyphenoxyalkane carboxylic-acid derivatives, processes for their preparation, their use as herbicides, and their preparation
EP0013144B1 (en) Substituted diphenylamine derivatives, compositions and herbicidal uses thereof, and processes for their preparation
PL111166B1 (en) Insecticide
US3406023A (en) Herbicidal method
JP4577919B2 (ja) 二重被覆型農薬粒剤
EP0119700B1 (en) Herbicidal method and compositions based on fluoroxypyr and ethofumesate
JPS60104068A (ja) 除草活性化合物、その製法および除草剤組成物
US3505455A (en) Nematocidal method
IE51126B1 (en) Herbicidal 2-haloacetanilides
HU201224B (en) Herbicidal compositions with synergetic effect and process for inhibiting growth of wheeds
CA1119012A (en) Herbicidal compositions containing two herbicides
JP4950399B2 (ja) 固形農薬組成物及びその製造法
US4305946A (en) Propargyl thio-nitro-pyridines
JPH0597614A (ja) 除草剤組成物
IE51103B1 (en) Herbicidal 2-haloacetanilides
JPH0329077B2 (pl)
JPS58201705A (ja) 相乗性殺虫剤組成物
IE51698B1 (en) Herbicidal 2-haloacetanilides
JPS59106463A (ja) α−シクロプロピル−α−フエニルアセテ−ト，その製造方法，それを用いる有害生物防除方法、およびそれを含有する有害生物防除剤