FI86500C - Herbicid komposition. - Google Patents
Herbicid komposition. Download PDFInfo
- Publication number
- FI86500C FI86500C FI874483A FI874483A FI86500C FI 86500 C FI86500 C FI 86500C FI 874483 A FI874483 A FI 874483A FI 874483 A FI874483 A FI 874483A FI 86500 C FI86500 C FI 86500C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- alkoxy
- group
- halogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
Description
1 86500
Herbisidinen koostumus Tämä keksintö koskee herbisidistä koostumusta, joka sisältää aktiivisena aineosana sykloheksaani-dioniluokan 5 herbisidistä yhdistettä.
Tässä käytettynä ilmaisun "sykloheksaani-dioni" piiriin sisältyvät herbisidiset yhdisteet, joissa on osa-rakenne (I): 10 \ , _____ _ __y \ -C=N-0-- (I) 15 °
Tunnetaan monia tämän tyyppisiä herbisidisiä yhdisteitä, esimerkiksi GB-patentin 1 461 170 ja sen kanssa 20 ekvivalenttisen US-patentin 3 950 420, ja julkaisujen EP-A 0080301, EP-A 00885529, JP-Kokai 7 795 636 ja 8 175 408 ja US-patentin 4 440 566 perusteella, ja kuten on selostettu julkaisussa Proceedings of the Brighton Crop Protection Conference-Weeds (1), 93-8.
25 Erityisiä tämän tyyppisiä yhdisteitä ovat alloxy- dim, sethoxydim, cloproxydim, cycloxydium, ja yhdiste, jonka kaava on:
yCH3 OH
CH3 0 C2H5 35 2 86500 Tämän tyyppisillä yhdisteillä on taipumusta epästa-bilisuuteen, erityisesti veden läsnäollessa ja formuloituina herbisidisiksi yhdistelmiksi ne voviat hajaantua varastoituina. Tällä on selvästi haitallinen vaikutus sel-5 laisia yhdisteitä sisältävien tuotteiden varastointikestä-vyyteen.
Tavallisissa pinta-aktiivisissa aineissa, joita käytetään emulgaattoreina, ko-emulgaattoreina ja kostutus-aineina herbisidissä yhdistelmissä, on pääte-hydroksiryh-10 miä. Nämä pinta-aktiiviset aineet ovat typpillisesti yleiskaavan (II) tai (III) mukaisia polymeeriyhdisteitä: CH3(CH2)x0(CH2CH20)yH (II) 15 •L^^^o-(ch2ch2o)2h (III)
R
20 joissa R on aikyyliryhmä, X on kokonaisluku 1-20, ensisijaisesti 8-17 ja y ja z ovat kokonaislukuja 1-100, ensisijaisesti 2-50.
Esimerkkejä alkyyliryhmistä R ovat ryhmät, joissa 25 on enintään 20 hiiliatomia, esimerkiksi 8-12 hiiliatomia.
Nyt on keksitty seosmuoto, joka antaa paremman sta-bilisuuden herbisidisille koostumuksille, joissa on aktiivisena aineosana sykloheksaanidioneja.
Tämän keksinnön kohteena on herbisidinen koostumus, 30 joka sisältää herbisidistä sykloheksaanidionia, ja pinta-aktiivista ainetta, jossa on pääte-hydroksiryhmiä, jotka on korvattu suojaryhmällä.
On keksitty, että tämän keksinnön mukaisilla seos-muodoilla on aikaisempaa parempi stabilisuus ja ne sietä-35 vät pieniä määriä vettä tämän heikentämättä merkittävästi stabiilisuutta.
3 86500
Keksinnön mukaiselle herbisidiselle koostumukselle on tunnusomaista, että se sisältää herbisidistä syklohek-saanidionia, jossa on osarakenne (I): --—C=M_°-- (1 ^ ja pinta-aktiivista ainetta, joka on yhdiste, jolla on kaava (IV) 15 CH3(CH2)xO(CH2CH20)ylCH2CH2R1 (IV) tai (V) 20 (CH2CH20) z_1R1 (V) joissa, R on alkyyliryhmä; x on kokonaisluku 1-20; y ja z ovat kokonaislukuja 1-100; ja R1 on halogeeni tai ryhmä 25 OR2, jossa R2 on C1-C6-alkyyli.
Käytetyt pinta-aktiiviset aineet ovat ionittoman tyyppisiä pinta-aktiivisia aineita.
Ionittomia pinta-aktiivisia aineita ovat: etyleeni-oksidin ja rasva-alkoholien kuten oleyylialkoholin ja se-30 tyylialkoholin kondensaatiotuotteet; etyleenioksidin ja fenolien ja alkyylifenolien kuten iso-oktyylifenolin, ok-tyylifenolin ja nonyylifenolin kondensaatiotuotteet; etyleenioksidin ja risiiniöljyn kondensaatiotuotteet; osittaiset esterit, jotka on saatu pitkäketjuisista rasvaha-35 poista ja heksitoli-anhydrideistä, esimerkiksi sorbitaa- 4 86500 ni-monolauraatti, ja niiden kondensaatiotuotteet etyleeni-oksidin kanssa; etyleenioksidi/propyleenioksidi-blokki-kopolymeerit; ja lauryylialkoholi-polyglykolieetteriase-taali.
5 Pinta-aktiivisten aineiden pääte-hydroksiryhmien sopivia suojaryhmiä ovat joko orgaaniset ryhmät kuten C1.20-alkyylieetteri, ensisijaisesti C1.6-alkyylieetterit, esimerkiksi metyyli- tai etyylieetteri, tai karboksyylies-teriryhmät kuten C^Q-alkyyliesteri, esimerkiksi lauraatti-10 esterit tai epäorgaaniset ryhmät, esimerkiksi halogeeni kuten kloori. Keksinnön mukaisesti käytetään kaavojen (IV) ja (V) mukaisia yhdisteitä: CH0(CH_) 0(CHoCHo0) .CH^CH^R1 (IV) 3 2 x 2 2 y-1 2 2 15 tai (V) 20 (V) joissa R, x, y ja z ovat edellä määriteltyjä ja R1 on halogeeni, kuten kloori, tai ryhmä OR2, jossa R2 on Cj^-alkyy-li, kuten metyyli tai etyyli.
25 Kun R1 on ryhmä OR2, kaavan (IV) ja (V) mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa antamalla kaavan (II) tai vastaavasti kaavan (III) mukaisen yhdisteen reagoida alky-lointiaineen kanssa. Sopivia alkylointiaineita ovat kaavan (VI) mukaiset yhdisteet: 30 R2-Q (VI) jossa kaavassa R2 on tässä edellä määritelty ja Q on poistuva ryhmä kuten halogeeni, esimerkiksi metyylikloridi. 35 Lisäesimerkkejä alkylointiaineista ovat dimetyylisulfaat- 5 86500 ti ja dimetyylikarbonaatti. Menetelmässä voidaan käyttää tavallisia reaktio-olosuhteita, joita on selostettu esimerkiksi julkaisussa Kirk-Othmer, Encyclopaedia of Chemical Technology, 2nd Ed., Voi. 1 P 882-901.
5 Kun R2 on halogeeni, kaavan (IV) ja (V) mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa antamalla kaavan (II) ja vastaavasti kaavan (III) mukaisten yhdisteiden reagoida halo-genointiaineen kuten tionyylikloridin kanssa tavanomaisissa olosuhteissa.
10 Koostumukset voivat sisältää lisäksi anionista pin ta-aktiivista ainetta, esimerkiksi ko-emulgaattorina. Sopivia anionisia pinta-aktiivisia aineita ovat: saippuat tai rasvahappojen alkalimetalli-, maa-alkalimetalli- ja ammoniumsuolat; ligniinisulfonihapon alkalimetalli-, maa-15 alkalimetalli- ja ammoniumsuolat; aryylisulfonihappojen alkalimetalli-, maa-alkalimetalli- ja ammoniumsuolat, mukaan lukien naftaleenisulfonihappojen kuten butyylinafta-leenisulfonihapon, di- ja tri-isopropyylinaftaleenisulfo-nihappojen suolat, sulfonoitujen naftaleenin ja naftalee-20 ni-johdannaisten ja formaldehydin kondensaatiotuotteiden suolat, sulfonoitujen naftaleeni- ja naftaleeni-johdannaisten ja fenolin ja formaldehydin kondensaatiotuotteiden suolat, alkyyliaryylibentseenisulfonihappojen kuten dode-kyylibentseeni-sulfonihapon suolat; rikkihapon pitkäket-25 juisten monoesterien tai alkyylisulfaattien kuten lauryy-lisulfaatin ja rikkihapon ja rasva-alkoholi-glykolieette-rien monoesterien alkalimetalli-, maa-alkalimetalli- ja ammoniumsuolat.
Erityisen edullisia näissä koostumuksissa käytettä-30 viä anionisia pinta-aktiivisia aineita ovat seuraavassa esimerkkeinä mainitut dioktyylisulfosukkinaatit.
Erityisen edullisia seosmuodoissa käytettäviä syk-loheksaanidioneja ovat kaavan (VII) mukaiset yhdisteet: 35 6 96500 (CH3) n ,0r3 \ / NOR4 .....
0 jossa R3 on vety; Cj-C6-alkyyli; C2-C6-alkenyyli; C2-C6-alky-10 nyyli; substituoitu C1-C6-alkyyli, jossa alkyyliryhmässä on substituenttina C1-C6-alkoksi, C^-Cg-alkyylitio, (C1-C6-al-koksi)-karbonyyli, fenyyli tai substituoitu fenyyli, jossa bentseenirenkaassa on substituenttina yksi - kolme substi-tuenttia ryhmästä, jonka muodostavat halogeeni, nitro, 15 syaano, C^-Cg-alkyyli, C1-C6-halogeenialkyyli, C^-Cg-alkoksi ja Cj^-Cg-alkyylitio; Cv-C6-(alkyyli )sulfonyyli; bentseeni-sulfonyyli; substituoitu bentseenisulfonyyli, jossa bentseenirenkaassa on substituenttina yksi - kolme substi-tuenttia ryhmästä, jonka muodostavat halogeeni, nitro, 20 syaano, C1-C6-alkyyli, C1-C6-halogeenialkyyli, C^-Cg-alkoksi ja C1-C6-alkyylitio; asyyliryhmä; tai epäorgaaninen tai orgaaninen kationi; R4 on C,-Cb-alkyyli; C2-C6-alkenyyli; C2-C6-halogeenialkonyyli; C2-C6-alkynyyli; C2-C6-halogeeni-alkynyyli; substituoitu Cx-C6-alkyyli, jossa alkyyliryhmäs-25 sä on substituenttina halogeeni, C1-C6-alkoksi, C1-C6-alkyy-litio, fenyyli ja substituoitu fenyyli, jossa bentseenirenkaassa on substituenttina yksi - kolme substituenttia ryhmästä, jonka muodostavat halogeeni, nitro, syaano, Cj-Ce-alkyyli, C^-Cg-halogeenialkyyli, C^-Cg-alkoksi ja 30 Cx-C6-alkyylitio; R5 on C^-Cg-alkyyli; C^-Cg-fluorialkyyli; C2-C6-alkenyyli; C2-C6-alkynyyli; tai fenyyli; ja n on luvuista 2-5 valittu kokonaisluku.
Nämä yhdisteet ja niiden valmistus on kuvattu julkaisussa EP-A 0080301.
35 Erityisen ensisijainen kaavan (VII) mukainen yhdis te on yhdiste, jonka kaava (VIII) on: 7 86500
Cltj ,CK
CH3---V__/-C=NOC2h5 (VIII) 5 O C2H5
Edelleen sopivia herbisidisiä sykloheksaani-dioneja ja nl idon valmi n tusta on kuvailu ja no ovat patenttivaatimuksen kohteina julkaisussa EP-B 0085529. Nämä yhdisteet 10 ovat esitettävissä kaavan (IX) muodossa: qr7 15 / ~X Xr9 <R6)m o jossa R6, joka voi olla sama tai erilainen, on halogeeni; nitro; syaano; C1-C6-alkyyli; Cj-Cg-alkyyli, jossa on subs-20 tituenttina halogeeni, nitro, hydroksi, Cj-C^-alkoksi ja C1-C6-alkyylitio; C2-C6-alkenyyli; C2-C6-alkynyyli; hydroksi; C1-C6-alkoksi; Cj-C6-alkoksi, jossa on substituenttina halogeeni tai C^-Cj-alkenyylioksi; C2-C6-alkynyylioksi; C2-C6-alkanoyylioksi; (C^-Cg-alkoksi )-karbonyyli; Cj-C6-alkyyli-25 tio; Cj-Cfi-alkyylisulfinyyli; Cx-C6-alkyylisulfonyyli; sul-famoyyli; N-iC^-C^-alkyyliJsulfamoyyli; N, N-di(Ci~C6-alkyy-li)sulfamoyyli; bentsyylioksi, substituoitu bentsyylioksi, jossa bentseenirenkaassa on substituenttina yksi - kolme substituenttia ryhmästä, jonka muodostavat halogeeni, nit-30 ro, Cj-Cg-alkyyli, C^-C^-alkoksi ja C^-C^-halogeenialkyyli; ryhmä NR9R10, jossa R9 ja R10 itsenäisesti ovat vety, Cx-C6-alkyyli, C2-C6-alkanoyyli, bentsoyyli tai bentsyyli; ryhmät formyyli ja C2-C6-alkanoyyli tai sen oksiimi-, imiini- ja Schiffin emäs-johdannaiset; ja ainakin yksi X on muu kuin 35 halogeeni, C^-Cg-alkyyli tai Cj-C^-alkoksi; R7 on vety;
Cj-Ce-alkyyli; C2-C6-alkenyyli; C2-C6-alkynyyli; substituoitu 8 86500 C1-C6-alkyyli, jossa alkyyliryhmässä on substituenttina Cj-C^-alkoksi, C^-Cg-alkyylitio, fenyyli tai substituoitu fenyyli, jossa bentseenirenkaassa on substituenttina yksi -kolme substituenttia ryhmästä, jonka muodostavat halogee-5 ni, nitro, syaano, C^-Cg-alkyyli, Cj-Cg-halogeenialkyyli, C^-Cg-alkoksi ja C^-Cg-alkyylitio; Cj-Cg-ialkyyli)-sulfonyy-li; bentseenisulfonyyli; substituoitu bentseenisulfonyyli, jossa bentseenirenkaassa on substituenttina yksi - kolme substituenttia ryhmästä, jonka .muodostavat halogeeni, nit-10 ro, syaano, C^-Cg-alkyyli, C1-C6-halogeenialkyyli, Cj-C6- alkoksi ja Ci-Cg-alkyylitio; ja asyyliryhmä; ja epäorgaaninen kationi; R8 on Cj-Cg-alkyyli; C2-C6-alkenyyli; C2-C6-halogeenialkenyyli; C2-C6-alkynyyli; C2-C6-halogeenialkynyy-li; substituoitu C1-C6-alkyyli, jossa alkyyliryhmässä on 15 substituenttina halogeeni, C^-Cg-alkoksi, C^-Cg-alkyylitio, fenyyli tai substituoitu fenyyli, jossa bentseenirenkaassa on substituenttina yksi - kolme substituenttia ryhmästä, jonka muodostavat halogeeni, nitro, syaano, C^-Cg-alkyyli, C^-Cg-halogeenialkyyli, C^-Cg-alkoksi ja C^-Cg-alkyylitio; R9 20 on C1-C6-alkyyli; C^-Cg-fluorialkyyli; C2-C6-alkenyyli; C2-C6-alkynyyli; ja fenyyli; ja m on luvuista 3-5 valittu kokonaisluku.
Keksinnön mukaiset koostumukset voivat olla kiinteiden aineiden, nesteiden tai pastojen muodossa. Koostu-25 musten piiriin sisältyvät sekä laimeat koostumukset, jotka ovat jo valmiita heti käytettäviksi, että konsentroidut koostumukset, jotka edellyttävät laimentamista ennen käyttöä. Sen vuoksi aktiivisen aineen konsentraatio keksinnön mukaisissa koostumuksissa vaihtelee riippuen seosmuodon 30 tyypistä ja onko koostumus valmis käytettäväksi sellaisenaan, esimerkiksi pölyte-seosmuotona tai vesiemulsiona tai onko koostumus konsentraattina, esimerkiksi emulgoituvana konsentraattina tai kostuvana jauheena, joka soveltuu laimennettavaksi ennen käyttöä. Yleensä keksinnön mukaiset 35 koostumukset sisältävät 0,01 - 99 paino-% aktiivista aineosaa.
9 86500
Kiinteät koostumukset voivat olla dispergoituvien tai kostuvien jauheiden, pölytteiden, pillerien, jyvien ja rakeiden muodossa, joissa aineosat ovat sekoitettuina kiinteän laimentimen kanssa. Jauheita ja pölytteitä voi-5 daan valmistaa sekoittamalla tai jauhamalla aineosia kiinteän kantajan kanssa siten, että saadaan hienojakoinen koostumus. Rakeita, jyviä ja pillereitä voidaan valmistaa sitomalla aineosat kiinteään kantajaan, esimerkiksi, pinnoittamalla tai impregnoimalla edeltäkäsin muodostettu 10 rakeinen kiinteä kantaja aktiivisella aineosalla tai agg-lomerointi-menetelmää käyttäen.
Esimerkkejä kiinteistä kantajista ovat: maamine- raalit ja savimaat kuten esimerkiksi kaoliini, bentoniit-ti, piiguuri, kuohusavi, Attaclay, piimää, basaltin ha-15 jaantumistuote, lössi, talkki, liitu, dolomiitti, kalkki-kivi, kalkki, kalsiumkarbonaatti, MgO-jauhe, magnesium-oksidi, magnesiumsulfaatti, kipsi, kalsiumsulfaatti, pyro-fylliitti, piihappo, silikaatit ja silikageelit; lannoitteet kuten esimerkiksi ammoniumsulfaatti, ammoniumfosfaat-20 ti, ammoniumnitraatti ja urea; kasvisperäiset luonnontuotteet kuten esimerkiksi viljajauhot ja -jauheet, kuorijauheet, puujauheet, pähkinänkuorijauheet ja selluloosajauheet; ja synteettiset polymeeri-materiaalit kuten, esimerkiksi, muovihioke tai muovijauheet ja hartsit.
25 Nestemäiset koostumukset voivat sisältää aktiivis ten aineosien liuosta tai dispersiota nestemäisessä kantajassa, joka sisältää yhtä tai useampaa pinta-aktiivista ainetta, jotka toimivat kostuttavina, emulgoivina ja/tai dispergoivina aineina. Esimerkkejä nestemäisistä kanta-30 jista ovat: vesi; mineraaliöljyfraktiot kuten esimerkiksi paloöljy, liuotinnafta, kiviöljy, kivihiilitervaöljyt ja aromaattiset kiviöljyfraktiot; alifaattiset, sykloalifaat-tiset ja aromaattiset hiilivedyt kuten esimerkiksi paraf-fiini, sykloheksaani, tolueeni, ksyleenit, tetrahydronaf-35 taleeni ja alkyloidut naftaleenit; klooratut hiilivedyt kuten klooribentseeni ja klooritolueeni; ketonit kuten ίο 86500 esimerkiksi sykloheksanoni ja isoforoni; eetterit kuten anisoli ja vahvasti polaariset orgaaniset liuottimet kuten esimerkiksi dimetyyliformamidi.
Ensisijainen nestemäinen koostumus sisältää aktii-5 visen aineosan vesisuspensiota, -dispersiota tai -emulsiota, joka soveltuu levitettäväksi suihkuttamalla, sumutta-malla tai kastelemalla. Sellaisia vesipitoisia koostumuksia valmistetaan yleensä sekoittamalla konsentroituja koostumuksia veden kanssa. Sopivia konsentroituja koostu-10 muksia ovat emulsio-konsentraatit, pastat, öljydispersiot, vesisuspensiot ja kostuvat jauheet. Konsentraateilta edellytetään tavallisesti varastointikestävyyttä pitkiä aikoja ja että sellaisen varastoinnin jälkeen ne voidaan laimentaa vedellä vesipreparaattien muodostamiseksi, jotka pysy-15 vät homogeenisina niin riittävän pitkän ajan, että niitä kyetään levittämään tavallisella suihkutuslaitteella. Konsentraatit sisältävät tavallisesti 5-99 %, ensisijaisesti 10-60 paino-% aktiivista aineosaa.
Emulsio- tai emulgoituvia konsentraatteja valmisko tetaan tavallisesti liuottamalla aktiivinen aineosa orgaaniseen liuottimeen, joka sisältää yhtä tai useampaa pinta-aktiivista ainetta.
Pastoja voidaan valmistaa sekoittamalla hienojakoinen aktiivinen aineosa hienojakoisen kiinteän kanta-25 jän, yhden tai useamman pinta-aktiivisen aineen ja mahdollisesti öljyn kanssa. Ö1jydispersioita voidaan valmistaa jauhamalla yhdessä aktiivista aineosaa, hiilivetyöl-jyä, ja yhtä tai useampaa pinta-aktiivista ainetta. Vesi-suspensio-konsentraatteja voidaan valmistaa helposti jau-30 hamalla pisaramyllyssä seosta, jossa on aktiivinen aineosa, vettä, ainakin yhtä pinta-aktiivista ainetta ja ensisijaisesti ainakin yhtä suspendointiainetta. Sopivia sus-pendointiaineita ovat: hydrofiiliset kolloidit kuten esimerkiksi poly-(N-vinyylipyrrolidoni), natriumkarboksime-35 tyyliselluloosa ja kasvishartsit, arabikumi ja tragantti-kumi; hydratoidut kolloidaaliset mineraali-silikaatit ku- 11 86500 ten esimerkiksi montmorilloniitti, beidelliitti, nontro-niitti, hektoriitti, laponiitti, saukoniitti ja bentoniit-ti; muut selluloosajohdannaiset; ja poly(vinyylialkoholi). Kostuvia jauhekonsentraatteja voidaan valmistaa helposti 5 sekoittamalla yhdessä aktiivista aineosaa, yhtä tai useampia pinta-aktiivista ainetta, yhtä tai useampaa kiinteätä kantajaa ja mahdollisesti yhtä tai useampaa suspendointi-ainetta ja jauhamalla seosta siten, että saadaan jauhetta, jonka osaskoko on vaadittava.
10 Vesisuspensioita, -dispersioita tai -emulsioita voidaan valmistaa konsentroiduista koostumuksista sekoittamalla konsentroituja koostumuksia veden kanssa, joka sisältää mahdollisesti pinta-aktiivisia aineita ja/tai öljyjä.
15 Huomattakoon, että tietyt sykloheksaanidioni-herbi- sidit ovat happamia. Sen vuoksi näitä koostumuksia on mahdollisesti muodostettava ja levitettävä orgaanisten tai epäorgaanisten emästen suoloina. Formuloitaessa ja käytettäessä sykloheksaanidioni-yhdisteitä suoloinaan, seos-20 muotoon voidaan sisällyttää itse suoloja, tai voidaan käyttää vapaata happoa ja muodostaa suolat in situ käyttämällä sopivaa orgaanista tai epäorgaanista emästä.
Keksinnön mukaisten koostumusten levitystapa riippuu suuressa määrin käytettävän koostumuksen tyypistä ja 25 sen levittämiseen käytettävissä olevista laitteista. Kiinteitä koostumuksia voidaan levittää pölyttämällä tai millä tahansa muilla sopivilla levittämistavoilla tai suihkuttamalla, sumuttamalla, kastelemalla, lisäämällä kasteluveteen, tai millä tahansa muilla sopivilla nesteen le-30 vittämis- tai suihkuttamistavoilla.
Keksinnön mukaisten koostumusten levitysmäärä riippuu useista tekijöistä mukaan lukien esimerkiksi käytettäväksi valitusta yhdisteestä, kasveista, joiden kasvu on ehkäistävä, käytettäviksi valituista seosmuodoista ja sii-35 tä, onko koostumusta levitettävä lehdistöön tai juurien i2 86500 käsittelemiseksi. Yleisenä ohjeena kuitenkin sopiva levitysmäärä on 0,005-20 kilogrammaa hehtaaria kohden ensisijaisen määrän ollessa 0,01-5,0 kilogrammaa hehtaaria kohden.
5 Keksinnön mukaiset koostumukset voivat sisältää yhden tai useamman sykloheksaanidioni-herbisidin lisäksi yhtä tai useampaa biologista vaikutusta omaavaa yhdistettä. Esimerkiksi eräät sykloheksaanidioni-herbisidit ovat tavallisesti oleellisesti tehokkaampia yksisirkkaisia kas-10 vL- tai ruoholajeja vastaan kuin kaksisirkkaisia kasvi-tai leveälehtisiä lajeja vastaan. Tästä johtuen tietyissä sovellutuksissa keksinnön mukaisen yhdisteen herbisidinen käyttö yksinään ei ehkä ole riittävä suojaamaan satoa. Tällöin voidaan käyttää seosta, jossa on ainakin yhtä 15 edellä määriteltyä kaavan I mukaista herbisidistä yhdistettä ainakin yhden muun herbisidin kanssa.
Muu herbisidi voi olla mikä tahansa herbisidi, joka ei ole kaavan I mukainen. Se on tavallisesti herbisidi, jolla on täydentävä vaikutus. Esimerkiksi eräänä ensisi-20 jäisenä luokkana ovat seokset, jotka sisältävät leveäleh-tisten rikkaruohojen vastaisesti vaikuttavaa herbisidiä. Toisena ensisijaisena luokkana ovat seokset, jotka sisältävät kontaktiherbisidiä.
Esimerkkejä käyttökelpoisista täydentävistä her-25 bisideistä ovat: A. bentso-2,1,3-tiadiatsin-4-oni-2,2-dioksidit kuten 3-isopropyylibentso-2,1,3-tiadiatsin-4-oni-2,2-dioksidi (bentazon); B. hormoni-herbisidit, erityisesti fenoksi-alkaanihapot 30 kuten 4-kloori-2-metyylifenoksi-etikkahappo (MCPA), 2-(2,4-dikloorifenoksi)propionihappo (dichlorprop), 2,4,5-trikloorifenoksietikkahappo (2,4,5-T), 4-(4-kloori- 2-metyylifenoksi)voihappo(MCPB), 2,4-dikloorifenoksietik-kahappo (2,4-D), 4-(2,4-dikloorifenoksi)voihappo 35 (2,4-DB), 2-(4-kloori-2-metyylifenoksi)propionihappo i3 86500 (mecoprop), ja niiden johdannaiset (esim. suolat, esterit ja amidit); C. 3— 14—(4-halogeenifenoksi)fenyyli]-1,1-dialkyyliureat kuten 3-[4-(4-kloorifenoksi)fenyyli]-1,1-dimetyyliurea; 5 D. dinitrofenolit ja niiden johdannaiset (esim. asetaa-tit) kuten 2-metyyli-4,6-dinitrofenoli (DNOC), 2-t-butyy- li-4,6-dinitrofenoli (dinoterb), 2-sek.butyyli-4,6-dinitrofenoli (dinoseb) ja sen esteri, dinoseb-asetaatti; E. dinitroaniliini-herbisidit kuten N',N'-dietyyli-2,6- 10 dinitro-4-trifluorimetyyli-m-fenyleenidiamiini (dinitr- amine), 2,6-dinitro-N,N-dipropyyli-4-trifluorimetyyliani-liini (trifluralin) ja 4-metyylisulfonyyli-2,5-dinitro-N,N-dipropyylianiliini (nitralin); F. fenyyliurea-herbisidit kuten N'-(3,4-dikloorifenyyli)- 15 N,N-dimetyyliurea (diuron) ja N,N-dimetyyli-N’-[3-(tri- fluorimetyyli)fenyyli]urea (flumeturon); G. fenyylikarbamoyylioksifenyylikarbamaatit kuten 3-[met-oksikarbonyyliamino]fenyyli-(3-metyylifenyyli)-karbamaat-ti (phenmedipham) ja 3-[etoksikarbonyyliamino]fenyylife- 20 nyylikarbamaatti (desmedipham); H. 2-fenyylipyridatsin-3-onit kuten 5-amino-4-kloori-2-fenyylipyridatsin-3-oni (pyrazon); I. urasiili-herbisidit kuten 3-sykloheksyyli-5,6-trime-tyleeniurasiili (lenacil), 5-bromi-3-sek.-butyyli-6-metyy- 25 li-urasiili (bromacil) ja 3-t-butyyli-5-kloori-6-metyyli- urasiili (terbacil); J. triatsiini-herbisidit kuten 2-kloori-4-etyyliamino-6-(i-propyyliamino)-l,3,5-triatsiini (atrazine), 2-kloori- 4,6-di(etyyliamino)-l,3,5-triatsiini (simazine) ja 2-atsi- 30 do-4-(i-propyyliamino)-6-metyylitio-l, 3,5-triatsiini(azi- protryne); K. l-alkoksi-l-alkyyli-3-fenyyliurea-herbisidit kuten 3-(3,4-dikloorifenyyli)-l-metoksi-l-metyyliurea (linu-ron), 3-(4-kloorifenyyli)-l-metoksi-l-metyyliurea (mono- 35 linuron) ja 3-(4-bromi-4-kloorifenyyli)-l-metoksi-l-metyy- liurea (chlorobromuron); 14 86500 L. tiolikarbamaatti-herbisidit kuten S-propyyli-dipropyy-litiokarbamaatti (vernolate); M. 1,2,4-triatsin-5-oni-herbisidit kuten 4-amino-4,5-di-hydro-3-metyyli-6-fenyyli-l,2,4-triatsin-5-oni (metamit- 5 ron) ja 4-amino-6-t-butyyli-4,5-dihydro-3-metyylitio- 1,3,4-triatsin-5-oni (metribuzin); N. bentsoehappo-herbisidit kuten 2,3,6-triklooribentsoe- happo-(2,3,6-TBA), 3,6-dikloori-2-metoksi-bentsoehappo (dicamba) ja 3-amino-2,5-dikloori-bentsoehappo (chloram- 10 ben); O. anilidi-herbisidit kuten N-butoksimetyyli- -kloori- 2',6'-dietyyliasetanilidi (butachlor), vastaava N-metok-si-yhdiste (alachlor), vastaava N-metoksiyhdiste (ala-chlor), vastaava N-i-propyyliyhdiste (propachlor) ja 15 3',4’-diklooripropionianilidi (propanil), 1- ja 2-kloori- N-[pyratsol-1-yylimetyyli]-aset-2',6-ksylididi (metaza-chlor); P. dihalogeenibentsonitriili-herbisidit kuten 2,6-dikloo- ribentsonitriili (dichlobenil), 3,5-dibromi-4-hydroksi- 20 bentsonitriili (bromoxynil) ja 3,5-dijodi-4-hydroksibent- sonitriili (ioxynil); Q. halogeenialkaanihappo-herbisidit kuten 2,2-dikloori-propionihappo (dalapon), trikloorietikkahappo (TCA) ja niiden suolat; 25 R. difenyylieetteri-herbisidit kuten 4-nitrofenyyli-2-nit- ro-4-trifluorimetyylifenyyli-eetteri (fluorodifen), metyy- li-5-(2,4-dikloorifenoksi)-2-nitrobentsoaatti (bifenox), 2-nitro-5-(2-kloori-4-trifluorimetyylif enoksi )bentsoehappo (acifluorfen) ja sen suolat ja esterit, 2-kloori-4-tri-30 fluorimetyylifenyyli-3-etoksi-4-nitrofenyylieetteri (oxy- fluorfen) ja 5-(2-kloori-4-(trifluorimetyyli)fenoksi)-N-(metyylisulfonyyli)-2-nitrobentsamidi (fomesafen); ja S. fenoksifenoksipropionaatti-herbisidit kuten 2-(4-(4'-trif luorimetyylifenoksi )-fenoksi ) -propionihappo-metyyli-35 esteri (trifobmethyl), 2-(4-((5-trifluorimetyyli)-2-(pyri- dinyyli)oksi)fenoksipropaanihappo (fluazifob) ja sen este- is 86500 rit, 2-(4-((3-kloori-5-trifluorimetyyli)-2-pyridinyyli)-oksi)fenoksi)propaanihappo (haloxyfob) ja sen esterit, 2-(4-(( 6-kloori-2-kinoksalinyyli )oksi ) fenoksipropaanihappo (xylofob) ja sen esterit; ja 5 T. sulfonyyliurea-herbisidit kuten 2-kloori-N-(4-metoksi- 6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-aminokarbonyyli)bentsoe-nisulfoniamidi (chlorosulfuron), metyyli-2-((((4,6-dime-tyyli-2-pyrimidinyyli)-amino )karbonyyli )amino)-sulfonyyli-bentsoehappo (sulfometuron), 2-(((3-(4-metoksi-6-metyyli-10 1,3,5-triatsin-2-yyli )karbonyyli )amino)-sulfonyyli )bent- soehappo (metsulfuron) ja sen esterit; U. imidatsolidinoni-herbisidit kuten 2-(4,5-dihydro-4-iso-propyyli-4-metyyli-5-oksoimidatsol-2-yyli)kinoliini-3-karboksyylihappo (imazaquin), metyyli-6-(4-isopropyyli-4- 15 metyyli-5-okso-2-imidatsolin-2-yyli)-m-toluaatti ja p- toluaatti-isomeeri (AC 222293); V. aryylianilidi-herbisidit kuten 1-metyylietyyli-N-bent-soyyli-N-(3-kloori-4-fluorifenyyli)-L-alaniini (flamprop-isopropyl), etyyli-N-bentsoyyli-N-(3,4-dikloorifenyyli)- 20 DL-alaninaatti (benzoylprop-ethyl), N-(2,4-difluorifenyy-li ) -2- (3- (trif luorimetyyli ) f enoksi ) -3-pyridiinikarboksi-amidi (diflufenican); ja W. aminohappo-herbisidit kuten N-( fosfonometyyli )-glysiini (glyphosate) ja DL-homoalanin-4-yyli (metyyliJfosfiinihap- 25 po (phosphinothricin) ja niiden suolat ja esterit; ja X. organoarsenical-herbisidit kuten mononatrium-metaani-arsonaatti (MSMA); ja Y. sekalaiset herbisidit mukaan luettuina N,N-dimetyyli-difenyyliasetamidi (diphenamid), N-(1-naftyyli)-ftalamii- 30 nihappo (naptalam) ja 3-amino-l,2,4-triatsoli, 2-etoksi- 2,3-dihydro-3,3-dimetyylibentsofuraani-metaanisulfonaatti (ethofumesate), 1,4-epoksi-p-met-2-yyli-2-metyylibentsyy-lieetteri (cinmethylin); Z. esimerkkejä käyttökelpoisista kontakti-herbisideistä 35 ovat; bipyridylium-herbisidit kuten ne, joissa aktiivinen osa on 1,1'-dimetyyli-4,4'-dipyridylium-ioni (paraquat) ja ie 86500 ne, joissa aktiivinen osa on 1,1'-etyleeni-2,2'-dipyridy-lium-ioni (diquat).
Täydentävää herbisidiä on seoksessa tai koostumuksessa läsnä sopivasti sellaisin määrin, että sitä levi-5 tetään tavallisessa suhteessaan.
Seuraavat esimerkit valaisevat keksintöä. Esimerkeissä on käytetty seuraavia viitteitä: (1) Metyyli-suojattu nonyylifenoli-polyoksietyleeni (N) (N = 30 oksietyleeni-yksikköä), toimittaja Speciality Che- 10 micals Group, ICI PLC.
(2) Metyyli-suojattu C12-C13-alkoholi-polyoksietyleeni (N) (N < 10 mutta > 5 oksietyleeni-yksikköä), toimittaja Speciality Chemicals Group, ICI PLC.
(3) Metyyliglykolilauraatti, saatu esteröimällä tuotetta 15 Methyl Ethoxyl (ICI PLC:n kauppanimi) lauriinihapolla.
(4) Polysiloksaani-polyeetteri-kopolymeeri, toimittaja Th. Goldschmidt AG kauppanimellä "Tegoplant WT10".
(5) Käytetty liuotin on trimetyylibentseenejä, saatavissa nimellä "Solvesso 100".
20 (6) Myytävänä nimellä "Pluronic F38".
(7) "Synperonic NPE 1800".
Esimerkki 1
Emulgoituvaa konsentraattia, joka on tyyppiä, jota käytetään säiliössä sekoitettavan pinta-aktiivisen kostu-25 tusaineen yhteydessä, valmistettiin seuraavasti.
% paino/tilavuus
Yhdiste VIII 10
Metoksibentseeni (anisoli) 40
Natrium-dioktyylisulfosukkinaatti 3 30 Metyyli-suojattu nonyylifenoli- polyoksietyleeni® 2
Liuotin® ad 100
Emulgoituvaa konsentraattia varastoitiin kuukauden ajan 50°C:ssa, minkä ajan kuluttua määritettiin, että yh-35 distettä VIII oli hajaantunut ainoastaan 1,6 %. Samanlaisessa yhdistelmässä, jossa metyylisuojattu nonyylifenoli- i7 86500 polyoksietyleeni oli korvattu nonyylifenolipolyoksiety-leenillä itsellään, 9,5 % yhdisteestä VIII oli hajaantunut samanlaisen varastointiajan kuluttua.
Esimerkki 2 5 Tämä esimerkki kuvaa erilaisia emulgoituvia kon- sentraatti-seosmuotoja, joissa on lisäksi pinta-aktiivi-sia kostutusaineita.
% paino/tilavuus a) Yhdiste VIII 10 10 Monoklooritolueeneja 40
Natrium-dioktyylisulfosukkinaatti 3
Metyyli-suojattu nonyylifenolipoly-oksietyleeni® 2
Nonyylifenoli-polyoksietyleeni 10 15 Liuotin® ad 100 % paino/tilavuus b) Yhdiste VIII 10
Monoklooritolueeneja 40
Natrium-dioktyylisulfosukkinaatti 3 20 Metyyli-suojattu nonyylifenolipolyoksi- etyleeni® 2
Metyyli-suojattu C12-C13-polyoksi- etyleeni® 10
Liuotin® ad 100 25 % paino/tilavuus c) Yhdiste VIII 10
Monoklooritolueeneja 40
Natrium-dioktyylisulfosukkinaatti 3
Metyyli-suojattu nonyylifenolipolyoksi- 30 etyleeni® 2
Metyyliglykolilauraatti® 10
Liuotin® ad 100 % paino/tilavuus d) Yhdiste VIII 10 35 Monoklooritolueeneja 40
Natrium-dioktyylisulfosukkinaatti 3 is 86 500
Metyyli-suojattu nonyylifenolipolyoksi-etyleeni® 2
Metyyli-suojattu etoksiloitu silikoni® 10
Liuotin® ad 100 5 Vertailuesimerkki % paino/tilavuus e) Yhdiste VIII 10
Monoklooritolueeneja 40
Nonyylifenoli-polyoksietyleeni 15 10 Liuotin® ad 100
Esimerkin 2 yhdistelmiä varastoitiin 50°C:ssa kuukauden ajan, mikä ajan kuluttua määritettiin yhdisteen VIII prosentti, joka oli hajaantunut. Tulokset on esitetty taulukossa 1.
15 Taulukko I
Yhdistelmä Yhdisteen VIII
_haj aantumis-% 2a 10,9 2b 3,2 20 2c 4,6 2d 4,3 2e vertailu 14,0
Esimerkki 3
Emulgoituvia konsentraatteja valmistettiin seuraa- 25 vasti: % paino/tilavuus a) Yhdiste Vili 10
Nonyylifenoli-polyoksietyleeni, suljattu kloorilla ("Teric" '165) 10 30 Ksyleeni ad 100
Vertailuesimerkki b) Yhdiste VIII 10
Nonyylifenoli-polyoksietyleeni 10
Ksyleeni ad 100 35 Yhden kuukauden varastoinnin jälkeen 50°C:ssa yhdis teen VIII hajaantumis-% oli 2,9 % yhdistelmässä 3a ja 16,6 % vertailu-yhdistelmässä 3b.
I! i9 86500
Esimerkki 4
Emulgoituvia konsentraatteja voidaan valmistaa myös käyttämällä kaavan IX mukaisia yhdisteitä, erityisesti yhdisteitä, joita on esitetty esimerkkinä 5 EP-B-0085529:ssä, esimerkiksi seuraavasti: % paino/tilavuus 2-[1-(etoksi-imino)propyyli]-3-hydroksi-5~(2,4,6-trimetyyli-3-10 butyryylifenyyli)sykloheks-2-enoni 12,5
Metyyli-suojattu nonyylifenolipoly-oksietyleeni® 2
Natrium-dioktyylisulfosukkinaatti 3
Liuotit ad 100 15 Esimerkki 5
Seuraavia emulgoituvia konsentraatteja valmistettiin käyttämällä herbisidiä 5-(3-asetyyli-2,4,6-trimetyy-lifenyyli )-2- [ 1-(etoksi-imino )propyyli] -3-hydroksisyklo-heks-2-en-l-oni.
20 % paino/tilavuus a) Herbisidi 12,5
Natrium-dioktyylisulfosukkinaatti 3
Metyy1i-suoj a11u nonyy1i fenolipolyoksi-etyleeni® 2 25 Liuotin ("Solvesso 200") ad 100
Vertailuesimerkki % paino/tilavuus b) Herbisidi 12,5
Natrium-dioktyylisulfosukkinaatti 1,5 30 Etyleenioksidin ja propyleenioksidin blokki-kopolymeeri® 3,5
Nonyyli fenoli-etyleenioksidi/propyleeni-oksidi-blokki-kopolymeeri 1,0
Liuotin ("Solvesso 200") ad 100 35 4 viikon kuluttua 50°C:ssa 4,3 % herbisidista oli hajaantunut esimerkin 5(a) seosmuodossa ja vertailuesimer- 20 8 6 5 0 0 kissä 5(b) hajaantuminen oli 7,3 %. 8 viikon kuluttua 50°C:ssa herbisidin hajaantuminen oli esimerkissä 5(a) 10,3 % ja vastaavasti esimerkissä 5(b) 14,6 %.
Esimerkki 6 5 Edelleen emulgoituvaa konsentraattia valmistettiin seuraavasti: % paino/tilavuus
Yhdiste VIII 10
Metyyli-suojattu nonyylifenoli-10 polyoksietyleeni® 2
Natrium-dioktyylisulfosukkinaatti 3
Monoklooritolueeni 50
Metyyli-suojattu C12-C13-alkoholi-polyoksietyleeni2 5 15 Liuotin® ad 100
Claims (7)
1. Herbisidinen koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää herbisidistä sykloheksaanidionia, jossa 5 on osarakenne (I): 10 --—C=N-0—— - (i) /\ ja pinta-aktiivista ainetta, joka on yhdiste, jolla on 15 kaava (IV) ch3(ch2)χο(ch2ch2o) _1ch2ch2r1 (IV) tai (V) 20 ^)-0- (ch2ch20) z.1r1 (V) 25 joissa, R on alkyyliryhmä; x on kokonaisluku 1-20; y ja z ovat kokonaislukuja 1-100; ja R1 on halogeeni tai ryhmä OR2, jossa R2 on C1-C6-alkyyli.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että R1 on metoksi, etoksi tai kloori.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen koostumus, tun nettu siitä, että pinta-aktiivinen aine on nonyyli-fenoli-polyoksietyleenimetyylieetteri, jossa on 30 oksi-etyleeni-yksikköä ja/tai C12-C13-alkoholi-polyoksietyleeni-metyylieetteri, jossa on alle 10 mutta yli 15 oksietylee-35 ni-yksikköä. 22 8 6 500
4. Minkä tahansa edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen koostumus, tunnettu siitä, että herbisi-dinen sykloheksaanidioni, jossa on osarakenne (I), on me-tyyli-(E)-(RS)-3-[l-(allyylioksi-imino)butyyli]-4-hydrok-5 si-6,6-dimetyyli-2-oksosykloheks-3-eenikarboksylaatti, (±)-( ZE)-2-( 1-etoksi-iminobutyyli )-5-( 2-etyylitiopropyy-li)-3-hydroksisykloheks-2-enoni, (±)-2-[1-(3-klooriallyy- lioksi )iminobutyyli] -5-( 2-etyylitiopropyyli )-3-hydroksi-sykloheks-2-enoni, (±)-2-[l-(etoksi-imino)butyyli]-3-hyd-10 roksi-5-tian-3-yylisykloheks-2-enoni, tai yhdiste, jolla on kaava (XII) (CH3>n ,0R3 bj NOR4 \ i· O 20 jossa R3 on vety; C^-Cg-alkyyli; C2-C6-alkenyyli; C2-C6-al-kynyyli; substituoitu C^-Cg-alkyyli, jossa alkyyliryhmä on substituoitu Cj-C^-alkoksilla, C^-Cg-alkyylitiolla, (Cx-C6-alkoksiJkarbonyylillä, fenyylillä tai substituoidulla fe-25 nyylillä, jossa bentseenirengas on substituoitu 1-3 sub-stituentilla ryhmästä, jonka muodostavat halogeeni, nitro, syaani, C1-C6-alkyyli, C^-Cg-halogeenialkyyli, C^-C^-alkoksi ja C1-C6-alkyylitio; C^-Cj-ialkyyliJ-sulfonyyli; bentseenisulfonyyli; substituoitu bentseenisulfonyyli, 30 jossa bentseenirengas on substituoitu 1-3 substituentilla ryhmästä, jonka muodostavat halogeeni, nitro, syaani, C1-C6-alkyyli, C1-C6-halogeenialkyyli, Cj-C^-alkoksi ja C1-C6-alkyylitio; asyyliryhmä; tai epäorgaaninen tai orgaaninen kationi; R4 on C1-C6-alkyyli; C2-C6-alkenyyli; C2-C6-35 halogeenialkenyyli; C2-C6-alkynyyli; C2-C6-halogeenialkynyy- 23 86 500 li; substituoitu Cj-Cg-alkyyli, jossa alkyyliryhmä on sub-stituoitu halogeenilla, C1-C6-alkoksilla, C^-Cg-alkyyli-tiolla, fenyylillä tai substituoidulla fenyylillä, jossa bentseenirengas on substituoitu 1-3 substituentilla ryh-5 mästä, jonka muodostavat halogeeni, nitro, syaani, C^-Cg-alkyyli, C1-C6-halogeenialkyyli, Cj-Cg-alkoksi ja (^-Cg-alkyylitio; R5 on Cj-Cg-alkyyli; C]-C6-f luorialkyyli; C2-C6-alkenyyli; C2-C6-alkynyyli; tai fenyyli; ja n on luvuista 2-5 valittu kokonaisluku tai yhdiste, jolla on kaava (IX) 10 7 yOR* £><>-<? 15 ,r6)™ x° jossa radikaalit R6, jotka voivat olla samat tai erilaiset, on valittu ryhmästä, jonka muodostavat halogeeni; nitro; syaani; C^-Cg-alkyyli; C^-Cg-alkyyli, joka on substituoitu halogeenilla, nitrolla, hydroksilla, Cj-C6-al-20 koksilla tai Cj-Cg-alkyylitiolla; C2-C6-alkenyyli; C2-C6- alkynyyli; hydroksi; C^-Cg-alkoksi; Cj-C6-alkoksi, joka on substituoitu halogeenilla tai C1-C6-alkoksilla; C^-Cg-alke-nyylioksi; C2-C6-alkynyylioksi; C2-C6-alkanoyylioksi; (Ci~C6-alkoksi )karbonyyli; C^-Cg-alkyylitio; C1-C6-alkyyli-25 sulfinyyli; C1-C6-alkyylisulfonyyli; sulfamoyyli; N-(C1-C6- alkyyli )sulfamoyyli; l^N-diiC^-Cg-alkyyli )sulfamoyyli; bentsyylioksi, substituoitu bentsyylioksi, jossa bentseenirengas on substituoitu 1-3 substituentilla ryhmästä, jonka muodostavat halogeeni, nitro, C1-C6-alkyyli, C^-Cg-30 alkoksi ja C1-C6-halogeenialkyyli; ryhmä NR9R10, jossa R9 ja R10 ovat toisistaan riippumatta vety, C^-Cg-alkyyli, C2-C6-alkanoyyli, bentsoyyli tai bentsyyli; ryhmät formyyli ja C2-C6-alkanoyyli ja niiden oksiimi-, imiini- ja Schiffin emäsjohdannaiset; ja ainakin yksi X on muu kuin halogeeni, 35 C1-C6-alkyyli tai Cj-Cg-alkoksi; R7 on vety, Cx-C6-alkyyli; 24 86500 C2-C6-alkenyyli; C2-C6-alkynyyli; substituoitu C1-C6-alkyy-li, jossa alkyyliryhmä on substituoitu C^-Cg-alkoksilla, Cj-Cg-alkyylitiolla, fenyylillä tai substituoidulla fenyylillä, jossa bentseenirengas on substituoitu 1-3 sub-5 stituentilla ryhmästä, jonka muodostavat halogeeni, nitro, syaani, C^-Cg-alkyyli, Ci-Cg-halogeenialkyyli, Ci-Cg-alkoksi ja C^-Cg-alkyylitio; C^-Cg-alkyylisulfonyyli; bent-seenisulfonyyli; substituoitu bentseenisulfonyyli, jossa bentseenirengas on substituoitu 1-3 substituentilla ryh-10 mästä, jonka muodostavat halogeeni, nitro, syaani, C^-Cg-alkyyli, C1-C6-halogeenialkyyli, C1-C6-alkoksi ja C1-C6-al-kyylitio; ja asyyliryhmä; ja epäorgaaninen kationi; R8 on C1-C6-alkyyli; C2-C6-alkenyyli; C2-C6-halogeenialkenyyli; C2-C6-alkynyyli; C2-C6-halogeenialkynyyli; substituoitu 15 C1-C6-alkyyli, jossa alkyyliryhmä on substituoitu halogeenilla, C1-C6-alkoksilla, C1-C6-alkyylitiolla, fenyylillä tai substituoidulla fenyylillä, jossa bentseenirengas on substituoitu 1-3 substituentilla ryhmästä, jonka muodostavat halogeeni, nitro, syaani, C^-Cg-alkyyli, C1-C6-halogeeni-20 alkyyli, C^-Cg-alkoksi ja Ci-Cg-alkyylitio; R9 on Cx-C6-al-kyyli; C^-Cg-fluorialkyyli; C2-C6-alkenyyli; C2-C6-alkynyyli; tai fenyyli; ja m on luvuista 3-5 valittu kokonaisluku.
5. Patenttivaatimuksen 3 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että herbisidinen sykloheksaani-dioni on 25 yhdiste, jolla on kaava (VIII) CH3 -C y-C=NOC2H5 (VIII) 30 ' ^ch3 ' ^0 c2hs
6. Minkä tahansa edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen koostumus, tunnettu siitä, että se sisältää lisäksi ainakin yhtä muuta herbisidiä, jolla ei ole 35 osarakennetta (I). 25 86500
7. Menetelmä ei-toivottujen kasvien kasvun kontrolloimiseksi, tunnettu siitä, että kasviin tai sen kasvupaikkaan levitetään herbisidisesti tehoava määrä minkä tahansa edellä olevan patenttivaatimuksen mukaista 5 koostumusta. 26 865G0
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8624644 | 1986-10-14 | ||
| GB868624644A GB8624644D0 (en) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | Herbicidal compositions |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI874483A0 FI874483A0 (fi) | 1987-10-12 |
| FI874483A FI874483A (fi) | 1988-04-15 |
| FI86500B FI86500B (fi) | 1992-05-29 |
| FI86500C true FI86500C (fi) | 1992-09-10 |
Family
ID=10605745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI874483A FI86500C (fi) | 1986-10-14 | 1987-10-12 | Herbicid komposition. |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4975113A (fi) |
| EP (1) | EP0266068B1 (fi) |
| JP (1) | JPS63126802A (fi) |
| AR (1) | AR246851A1 (fi) |
| AT (1) | ATE72728T1 (fi) |
| AU (1) | AU599128B2 (fi) |
| BG (1) | BG50483A3 (fi) |
| BR (1) | BR8705457A (fi) |
| CA (1) | CA1316817C (fi) |
| CS (1) | CS273645B2 (fi) |
| DD (1) | DD279390A5 (fi) |
| DE (1) | DE3776861D1 (fi) |
| FI (1) | FI86500C (fi) |
| GB (2) | GB8624644D0 (fi) |
| GR (1) | GR3003888T3 (fi) |
| HU (1) | HU203448B (fi) |
| IE (1) | IE60556B1 (fi) |
| IL (1) | IL84111A (fi) |
| NO (1) | NO874271L (fi) |
| NZ (1) | NZ222126A (fi) |
| PL (1) | PL156018B1 (fi) |
| PT (1) | PT85911B (fi) |
| TR (1) | TR25600A (fi) |
| ZA (1) | ZA877509B (fi) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4966728A (en) * | 1988-08-26 | 1990-10-30 | Basf Corporation | Adjuvants for use with postemergent herbicides |
| US5084087A (en) * | 1989-04-26 | 1992-01-28 | Basf Corporation | Ready to dilute adjuvant-containing postemergent herbicide formulations |
| US5139152A (en) * | 1990-07-18 | 1992-08-18 | Rhone-Poulenc Ag Company | Water dispersible gel formulations |
| FR2678807A1 (fr) * | 1991-07-09 | 1993-01-15 | Rhone Poulenc Chimie | Melanges aqueux homogenes, stables et versables et utilisation desdits melanges pour preparer des dispersions de substances insolubles dans l'eau. |
| DE19510887A1 (de) * | 1995-03-24 | 1996-09-26 | Basf Ag | Stabile Festformulierungen von Cyclohexenonoximether-Herbiziden |
| DE19545212A1 (de) * | 1995-12-05 | 1997-06-12 | Basf Ag | Cyclohexenonoximether-Metallsalze |
| WO2000060941A1 (fr) * | 1999-04-09 | 2000-10-19 | Sankyo Company, Limited | Preparations de pesticide solide flottant |
| US6503869B1 (en) * | 2000-08-21 | 2003-01-07 | Falcon Lab Llc | Enhanced post-emergent herbicidal compositions containing ammonium salts and methods of using the same |
| DOP2001000246A (es) | 2000-09-13 | 2002-09-15 | Basf Ag | Suspensiones oleosas concentradas a base de una sal de litio de ciclohexenonoximeter y su uso como productos fitosanitarios |
| CA2986243A1 (en) * | 2015-06-04 | 2016-12-08 | Hong Zhang | Surfactant-stabilized cyclohexanedione oxime formulations |
| CN106831488B (zh) * | 2015-12-04 | 2018-09-28 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种5-(3,4-二取代苯基)-1,3-环己二酮类化合物及其应用 |
| EP3758488A1 (en) * | 2018-02-26 | 2021-01-06 | Clariant International Ltd | Fatty acid derivatives for use as herbicides |
| WO2020173717A1 (en) | 2019-02-25 | 2020-09-03 | Clariant International Ltd | Fatty acid derivatives for improving the effect of agrochemical actives |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1642288A1 (de) * | 1966-04-21 | 1971-09-02 | Gaf Corp | Biocidales Mittel |
| DE2503768A1 (de) * | 1975-01-30 | 1976-08-05 | Hoechst Ag | Lagerstabile emulsionskonzentrate von hydrolyseempfindlichen biociden |
| JPS574964A (en) * | 1980-06-12 | 1982-01-11 | Nippon Soda Co Ltd | Cyclohexane derivative and selective herbicide |
| DE3034845A1 (de) * | 1980-09-16 | 1982-05-06 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Erhoehung der kohlehydrat-einlagerung in pflanzen mittels substituierten phenoxyalkansaeurederivaten |
| NZ202284A (en) * | 1981-11-20 | 1986-06-11 | Ici Australia Ltd | 2-(1-(alkoxyimino)alkyl)-3-hydroxy-5-poly(methyl)phenyl-cyclohex-2-en-1-ones and herbicidal compositions |
| PH20618A (en) * | 1982-01-29 | 1987-03-06 | Ici Australia Ltd | Herbicidal 5-(substituted phenyl)-cyclohexan-1,3-dione derivatives |
| NZ204591A (en) * | 1982-06-18 | 1986-06-11 | Ici Plc | Regulating plant growth using 5-(methyl-substituted phenyl)-cyclohexan-1,3-dione derivatives |
| GR78909B (fi) * | 1982-08-13 | 1984-10-02 | Sipcam Spa | |
| US4699727A (en) * | 1985-11-22 | 1987-10-13 | Basf Corporation | Heat transfer fluids having improved thermal stability |
| US4711730A (en) * | 1986-04-15 | 1987-12-08 | The Procter & Gamble Company | Capped 1,2-propylene terephthalate-polyoxyethylene terephthalate polyesters useful as soil release agents |
| GB8702613D0 (en) * | 1987-02-05 | 1987-03-11 | Ici Plc | Compositions |
-
1986
- 1986-10-14 GB GB868624644A patent/GB8624644D0/en active Pending
-
1987
- 1987-10-01 EP EP87308700A patent/EP0266068B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-01 DE DE8787308700T patent/DE3776861D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-10-01 AT AT87308700T patent/ATE72728T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-10-02 GB GB878723149A patent/GB8723149D0/en active Pending
- 1987-10-06 ZA ZA877509A patent/ZA877509B/xx unknown
- 1987-10-08 IL IL84111A patent/IL84111A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-10-09 AU AU79505/87A patent/AU599128B2/en not_active Ceased
- 1987-10-12 NZ NZ222126A patent/NZ222126A/en unknown
- 1987-10-12 FI FI874483A patent/FI86500C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-10-12 HU HU874586A patent/HU203448B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-10-12 CS CS736687A patent/CS273645B2/cs unknown
- 1987-10-13 NO NO874271A patent/NO874271L/no unknown
- 1987-10-13 PT PT85911A patent/PT85911B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-10-13 BR BR8705457A patent/BR8705457A/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-10-13 DD DD87307881A patent/DD279390A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-10-13 PL PL1987268177A patent/PL156018B1/pl unknown
- 1987-10-13 IE IE274587A patent/IE60556B1/en not_active IP Right Cessation
- 1987-10-14 CA CA000549285A patent/CA1316817C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-10-14 AR AR87308962A patent/AR246851A1/es active
- 1987-10-14 US US07/108,324 patent/US4975113A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-10-14 BG BG81439A patent/BG50483A3/xx unknown
- 1987-10-14 TR TR87/0709A patent/TR25600A/xx unknown
- 1987-10-14 JP JP62257472A patent/JPS63126802A/ja active Pending
-
1992
- 1992-02-27 GR GR910401148T patent/GR3003888T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT85911A (en) | 1987-11-01 |
| FI874483A0 (fi) | 1987-10-12 |
| IE60556B1 (en) | 1994-07-27 |
| JPS63126802A (ja) | 1988-05-30 |
| GB8723149D0 (en) | 1987-11-04 |
| EP0266068A1 (en) | 1988-05-04 |
| PL156018B1 (en) | 1992-01-31 |
| NO874271L (no) | 1988-04-15 |
| HU203448B (en) | 1991-08-28 |
| HUT45367A (en) | 1988-07-28 |
| GB8624644D0 (en) | 1986-11-19 |
| ATE72728T1 (de) | 1992-03-15 |
| PT85911B (pt) | 1990-07-31 |
| NZ222126A (en) | 1990-04-26 |
| GR3003888T3 (fi) | 1993-03-16 |
| TR25600A (tr) | 1993-04-15 |
| IL84111A0 (en) | 1988-03-31 |
| PL268177A1 (en) | 1989-02-06 |
| CS736687A2 (en) | 1990-08-14 |
| AU599128B2 (en) | 1990-07-12 |
| BR8705457A (pt) | 1988-05-24 |
| EP0266068B1 (en) | 1992-02-26 |
| CA1316817C (en) | 1993-04-27 |
| IL84111A (en) | 1991-12-15 |
| ZA877509B (en) | 1988-04-14 |
| IE872745L (en) | 1988-04-14 |
| US4975113A (en) | 1990-12-04 |
| AU7950587A (en) | 1988-04-21 |
| FI86500B (fi) | 1992-05-29 |
| BG50483A3 (en) | 1992-08-14 |
| CS273645B2 (en) | 1991-03-12 |
| FI874483A (fi) | 1988-04-15 |
| NO874271D0 (no) | 1987-10-13 |
| AR246851A1 (es) | 1994-10-31 |
| DE3776861D1 (de) | 1992-04-02 |
| DD279390A5 (de) | 1990-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI86500C (fi) | Herbicid komposition. | |
| EP0080301B1 (en) | Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives | |
| EP0085529B1 (en) | Cyclohexane dione derivatives, their use as herbicides, herbicidal compositions containing them, and methods of preparing them | |
| EP0133349B1 (en) | Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives | |
| EP0082694B1 (en) | Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives | |
| NZ207964A (en) | 5-heteroaryl-cyclohexane-1,3-dione derivatives | |
| EP0098751A2 (en) | Quinolinyloxy(amino)phenols and alkoxyphenyloxy(amino)quinolines | |
| EP0013143A2 (en) | Substituted anilinopyrimidines, compositions and use thereof as herbicides, processes for their preparation and intermediates for use therein | |
| EP0024932A2 (en) | 1,2,4-Benzotriazinyloxyphenoxyalkane carboxylic-acid derivatives, processes for their preparation, their use as herbicides, and their preparation | |
| EP0013144B1 (en) | Substituted diphenylamine derivatives, compositions and herbicidal uses thereof, and processes for their preparation | |
| EP0124992B1 (en) | Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives | |
| CA2082845A1 (en) | Synergistic composition and method of selective weed control | |
| EP0085530B1 (en) | Cyclohexane dione derivatives, their use as herbicides, herbicidal compositions containing them, and methods of preparing them | |
| HU199112B (en) | Process for production of derivatives of cyclohexan-1,3-dion and herbicides containing them as active substance | |
| EP0013145A2 (en) | Substituted anilinopyridines, processes for their preparation and intermediates for use therein, compositions and herbicidal use thereof | |
| GB2137200A (en) | Herbicidal Cyclohexane-1,3-dione Derivatives | |
| CA1226747A (en) | Herbicidal compositions | |
| EP0209283B1 (en) | Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives | |
| US5173105A (en) | Certain substituted bis(2-benzoyl-3-oxo-cyclohexenyl)diamines | |
| EP0202042B1 (en) | Cyclohexane-1,3-dione derivatives, compositions containing them, processes for preparing them, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| CA1119012A (en) | Herbicidal compositions containing two herbicides | |
| CA1261872A (en) | Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives | |
| EP0049029A1 (en) | Cinnolinyloxy(amino)phenoxyalkane carboxylic acid derivatives, process for their synthesis, herbicidal compositions containing them and their use as herbicides | |
| EP0176294A1 (en) | Cyclohexane-1,3-dione derivatives, compositions containing them, processes for preparing them, and their use as herbicides and plant growth regulators |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ICI AUSTRALIA LIMITED Owner name: IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC |