HU203448B - Herbicide compositions containing cyclohexane-dions - Google Patents

Herbicide compositions containing cyclohexane-dions Download PDF

Info

Publication number
HU203448B
HU203448B HU874586A HU458687A HU203448B HU 203448 B HU203448 B HU 203448B HU 874586 A HU874586 A HU 874586A HU 458687 A HU458687 A HU 458687A HU 203448 B HU203448 B HU 203448B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
weight
formula
acid
active ingredient
Prior art date
Application number
HU874586A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
HUT45367A (en
Inventor
David Joseph Brown
Gordon James Marrs
Roger Palmerston Heath
Original Assignee
Ici Australia Ltd
Ici Plc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ici Australia Ltd, Ici Plc filed Critical Ici Australia Ltd
Publication of HUT45367A publication Critical patent/HUT45367A/hu
Publication of HU203448B publication Critical patent/HU203448B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány hatóanyagokként ciklohexán-dion típusú vegyületeket tartalmazó herbicid kompozíciókra vonatkozik.
A „ciklohexán-dion típusú vegyületek” megjelölésen az (I) képletű szerkezeti egységet tartalmazó herbicid hatóanyagokat értjük. Ilyen vegyületeket ismertet többek között az 1 461 170, 3 950 420 és 4 440 566 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, a 0080301 és 0085529 sz. európai közzétételi irat, a 77-95 636 és 81-75 408 sz. japán közzétételi irat, és a Proceedings of the Brighton Crop Protection Conference - Weeds (1), 93-98. közlemény.
A ciklohexán-dion típusú herbicid hatóanyagok közül példaként az (E)-(RS)-3-[l-(allil-oxi-imino)-butil]4-hidroxi-6,6-dimetil-2-oxo-ciklohex-3-én-karbonsav-metil-észtert (alloxidim), a (±)-(ZE)-2-(l-etoxi-iminobutil)-5-[2-(etil-tio)-propil]-3-hidroxi-ciklohex-2-enont (szetoxidim), a (±)-2-[l-(3-klór-allil-oxi)-imino-butil]-5-[2-(etil-tio)-propil]-3-hidroxi-ciklohex-2-enont (kloproxidim), a (±)-2-[l-(etoxi-imino)-butil]-3-hidroxi-5-tian-3-il-ciklohex-2-enont (cikloxidim) és a (X) képletű vegyületet említjük meg.
A ciklohexán-dion típusú herbicid hatóanyagok elsősorban víz jelenlétében - nem elég stabilak, és herbicid kompozíciók formájában kikészítve állás közben bomlásra hajlamosak. Ez a tény hátrányosan befolyásolja a ciklohexán-dion típusú vegyületeket tartalmazó herbicid kompozíciók tárolhatóságát.
A herbicid kompozíciókban emulgeálószerekként, segéd-emulgeálószerekként és nedvesítőszerekként szereplő hagyományos felületaktív anyagok terminális hidroxilcsoportot tartalmaznak. Az ilyen felületaktív anyagok jellemző képviselői a 01) és (III) általános képletű polimerek - a képletekben R alkilcsoportot, y és z 1 és 100 közötti, előnyösen 2 és 50 közötti egész számot, míg x 1 és 20 közötti, előnyösen 8 és 17 közötti egész számot jelent.
A (ΠΙ) általános képletű vegyületekben R például legföljebb 20 szénatomos - így 8-12 szénatomos alkilcsoportot jelenthet.
Vizsgálataink során felismertük, hogy megfelelő formálási segédanyagok, éspedig védett terminális hidroxilcsoportot hordozó felületaktív anyagok felhasználásával növelhetjük a ciklohexán- dión típusú hatóanyagokat tartalmazó herbicid kompozíciók stabilitását.
A találmány tehát herbicid kompozícióra vonatkozik, amely hatóanyagként 0,4-25 tömeg% (VII) vagy (IX) általános képletű ciklohexán-dion-származékot a képletekben
R3 hidrogénatomot jelent,
R4 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent,
R5 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, n értéke 2,3 vagy 4,
R6 1-4 szénatomos alkil- és/vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoportot jelent, de az R6 csoportok közül legfeljebb egy lehet (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport,
R7 hidrogénatomot jelent,
R8 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent,
R9 l^t szénatomos alkilcsoportot jelent, és m értéke 3 vagy 4 továbbá hígítószert, előnyösen folyékony szénhidrogént vagy halogénezett szénhidrogént, nemionos felületaktív anyagot és adott esetben anionos felületaktív anyagot, előnyösen nátirum-dioktil-szulfo-szukcinátot tartalmaz. A találmány szerinti készítmény nemionos felületaktív anyagként egy vagy több (IV) és/vagy (V) általános képletű vegyületet - a képletekben R 7-12 szénatomos alkilcsoportot jelent, x 1 és 20 közötti egész számot jelent, y és z 1 és 100 közötti egész számot jelent, és R1 halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent tartalmaz 1,5-15 tömeg% mennyiségben.
Azt tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti kompozíciók fokozott stabilitással rendelkeznek, és stabilitásuk kis mennyiségű víz hatására nem romlik jelentős mértékben.
A találmány szerinti kompozíciókban felületaktív anyagokként alkalmazott (TV) és (V) általános képletű vegyületek közül az R1 helyén 1-4 szénatomos alkoxicsoportot tartalmazó származékokat úgy állíthatjuk elő, hogy a megfelelő (Π), illetve (ΠΙ) általános képletű vegyületeket alkilezőszerekkel reagáltatjuk. Alkilezőszerekként például (VI) általános képletű vegyületeket használhatunk - a képletben R2 1-4 szénatomos alkilcsoportot és Q kilépő csoportot, például halogénatomot jelent. A (VI) általános képletű vegyület például metilklorid lehet. Alkilezőszerekként azonban más vegyületeket, például dimetil-szulfátot vagy dimetil-karbonátot is felhasználhatunk. Az alkilezést ismert módon végezzük (lásd például Kirk-Othmer: Encyclopaedia of Chemical Technology 2. kiadás, 1. kötet, 882-901. oldal).
Az R1 helyén halogénatomot tartalmazó 0V) és (V) általános képletű vegyületek előállítása során a (II), illetve (III) általános képletű vegyületeket ismert körülmények között halogénezőszerekkel, például tionilkloriddal reagáltatjuk.
A találmány szerinti kompozíciók anionos felületaktív anyagokat is tartalmazhatnak, amelyek például segéd-emulgeálószerekként szolgálnak. Az ilyen anionos felületaktív anyagok közül példaként a következőket soroljuk fel: szappanok; zsírsavak alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsói; lignin-szulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsói (így naftalinszulfonsav-sók, például butil-naftalin-szulfonsav-sók, di- és tri-izorpropil- naftalin-szulfonsav-sók, szulfonált naftalin- és naftalin- származékok formaldehiddel képezett kondenzációs termékeinek sói, szulfonált naftalin és naftalin-származékok fenollal és formaldehiddel képezett kondenzációs termékeinek sói, továbbá alkilaril-benzol-szulfonsav-sók, így dodecil-benzol-szulfonsav-sók); hosszú szénláncú kénsav-monoészterek, alkil-szulfátok (például lauril-szulfát) és kénsav zsíralkohol-glikol-éterekkel képezett monoésztereinek alkálifém-, alkáliföldfém- és ammónium-sói.
A találmány szerinti kompozíciókban anionos felületaktív anyagokként különösen előnyösen használhatunk dioktil-szulfo- szukcinátokat.
HU 203 448 Β
A találmány szerinti kompozíciókban hatóanyagként alkalmazható (VII) általános képletű vegyületeket és előállításukat a 0080301 sz. európai közzétételi irat ismerteti. A (VB) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselője a (VIH) képletű vegyület.
A találmány szerinti kompozíciókban szereplő (IX) általános képletű ciklohexán-dion típusú hatóanyagokat és azok előállítását a 0085529 sz. európai szabadalmi leírás ismerteti.
A találmány szerinti kompozíciók szilárd, folyékony vagy pépes készítmények lehetnek. A kompozíciók felhasználásra kész, híg készítmények, vagy felhasználás előtt hígítandó koncentrátumok egyaránt lehetnek. A találmány szerinti kompozíciók hatóanyagtartalma a kompozíció típusától valamint attól függően változik, hogy az adott kompozíció felhasználásra közvetlenül alkalmas készítmény-e ( például beporzószer vagy vizes emulzió), vagy felhasználás előtt hígítandó koncentrátum (például emulgeálható koncentrátum vagy nedvesíthető porkészítmény).
A szilárd kompozíciók diszpergálható vagy nedvesíthető porkészítmények, beporzószerek, pasztillák, szemcsék vagy granulátumok lehetnek, amelyek a korábban felsorolt komponenseken kívül szilárd hordozóvagy hígítószert is tartalmaznak. A porkészítmények előállítása során a kompozíció egyéb komponenseit szilárd hordozóanyaggal keverjük vagy őröljük össze. A granulátumok, szemcsék vagy pasztillák előállítása során a kompozíció egyéb komponenseit szilárd hordozóanyaghoz kötjük, például előre elkészített szemcsés szilárd hordozóanyagot az egyéb komponensekkel impregnálunk vagy vonunk be, vagy ezeket a készítményeket tömörítéses módszerekkel állítjuk elő.
A szilárd hordozóanyagok például a következők lehetnek: ásványi anyagok és agyagféleségek, például kaolin, bentonit, szilikagél, fullerföld, attapulgit, diatomaföld, festékagyag, lösz, talkum, kréta, dolomit, mészkő, mész, kalcium-karbonát, porított magnéziumoxid, magnézium-szulfát, magnézium-karbonát, gipsz, kalcium-szulfát, pirofillit, kovasav, szilikátok és kovaföld; műtrágyák, például ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát és karbamid; növényi eredetű természetes anyagok, például gabonaőrlemények és lisztek, kéregliszt, faliszt, dióhéjliszt és cellulóztartalmú porok; továbbá szintetikus polimerek, például őrölt vagy porított műanyagok és gyanták.
A folyékony kompozíciók a hatóanyag folyékony hordozóanyaggal képezett oldatai vagy diszperziói lehetnek, amelyek egy vagy több felületaktív anyagot, így nedvesítő-, emulgeáló- és/vagy diszpergálószert is tartalmazhatnak. A folyékony hordozóanyagok például a következők lehetnek: víz; ásványolaj-frakciók, így kerozin, szolvensnafita, petróleum, kőszénkátrány-olajok és aromás kőolajfrakciók; alifás, cikloalifás és aromás szénhidrogének, így paraffin, ciklohexán, toluol, xilolok, tetrahidro-naftalin és alkil-naftalinok; klórozott szénhidrogének, így klórbenzol és klórtoluol; ketonok, így ciklohexanon és izoforon; éterek, így anizol; továbbá erősen poláris szerves oldószerek, így dimetilformamid.
A folyékony kompozíciók előnyös képviselői a hatóanyag vizes szuszpenziói, diszperziói vagy emulziói, amelyek permetezéssel, porlasztással vagy öntözéssel vihetők fel a kezelendő területre. A vizes kompozíciókat rendszerint úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot tartalmazó koncentrátumot vízzel hígítjuk. A koncentrátumok például emulziós koncentrátumok, paszták, olajos diszperziók, vizes szuszpenziók és nedvesíthető poikészítmények lehetnek. A koncentrátumokkal szemben legygyakrabban támasztott követelmény az, hogy hosszú időn át tárolhatóak legyenek, és hosszas tárolás után vízzel hígítva kellő ideig homogén, hagyományos permetezőberendezéssel felvihető kompozíciókat képezzenek.
Az emulziókat vagy emulgeálható koncentrátumokat általában úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot egy vagy több felületaktív anyagot tartalmazó szerves oldószerben oldjuk.
A paszták előállítása során a finom eloszlású hatóanyagot finom eloszlású szilárd hordozóanyaggal, egy vagy több felületaktív anyaggal és adott esetben olajjal keverjük össze. Az olajos diszperziók előállítása során a hatóanyagot szénhidrogén olajjal és egy vagy több felületaktív anyaggal őröljük össze. A vizes szuszpenziós koncentrátumokat rendszerint úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyag, víz, legalább egy felületaktív anyag és előnyösen legalább egy szuszpendálószer keverékét golyós malomban őröljük. Szuszpendálószerként például hidrofil kolloidokat, így poli(N- vinil-pirrolidon)t, nátrium-karboxi-metil-cellulózt és növényi gumikat . (így akáciagumit és tragakanta-gumit); hidratált kolloid ásványi szilikátokat, így montmorillonitot, beidellitet, nontronitot, hektoritot, laponitot, szaukonitot és bentonitot; egyéb cellulóz-származékokat és poli(vinil-alkohol)-t használhatunk. A nedvesíthető porkészítményeket rendszerint úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot egy vagy több felületaktív anyaggal, egy vagy több szilárd hordozóanyaggal és adott esetben egy vagy több szuszpendálószerrel keverjük össze, és a keveréket a kívánt szemcseméretre őröljük.
A vizes szuszpenziók, diszperziók vagy emulziók előállítása során a koncentrátumokat vízzel keverjük össze. A víz adott esetben felületaktív anyagokat és/vagy olajokat is tartalmazhat.
Megjegyezzük, hogy egyes ciklohexán-dion típusú herbicid hatóanyagok savjellegű vegyületek. Ezeket a vegyületeket szerves vagy szervetlen bázisokkal képezett sóik formájában is felhasználhatjuk a találmány szerinti kompozíciókban.
Az utóbbi esetben a sókat Önmgukban adagolhatjuk az egyéb komponensekhez, vagy hatóanyagként a szabad savat adagoljuk be, és a kompozícióhoz megfelelő szerves vagy szervetlen bázist adva a formálás során alakítjuk ki a sókat.
A kompozíciókat az adott készítmény jellegétől és a rendelkezésre álló eszközöktől függően többféle módszerrel, például beporzással, szétterítéssel, porlasztással, öntözéssel, permetezéssel, elárasztással vagy hasonló módon vihetjük fel a kezelendő területre,
A kezeléshez szükséges hatóanyag-mennyiség több tényezőtől, köztük például a felhasznált vegyület típu3
HU 203 448 Β sától, az irtandó gyomnövények fajtájától és a kezelés módjától (levél- vagy gyökérkezelés) függően változik. 1 hektár termőterületre rendszerint 0,005-20 kg, előnyösen 0,01-5,0 kg hatóanyagot viszünk fel.
A találmány szerinti kompozíciókhoz a ciklohexándion típusú herbicid hatóanyagok(ko)n kívül adott esetben egy vagy több további biológiailag aktív vegyület is keverhető. így például egyes ciklohexán-dion típusú herbicid hatóanyagok egyszikű gyomnövényekkel és fufélékkel szemben lényegesen nagyobb hatásúak, mint kétszikű gyomokkal szemben, és a kizárólag ilyen hatóanyagot tartalmazó készítmények esetenként nem biztosítanak megfelelő védelmet a haszonnövényeknek. Ezért a kompozíciókhoz adott esetben a ciklohexán-dion típusú herbicid hatóanyagokon kívül egyéb herbicid hatóanyagokat is adhatunk.
Egyéb herbicid hatóanyagokként bármilyen, ciklohexán-dion típusú vegyületektől eltérő hatóanyagokat felhasználhatunk. Az egyéb herbicid hatóanyagok előnyös csoportját képezik a ciklohexán-dion típusú vegyületek hatását kiegészítő (például elsősorban kétszikű gyomnövényekkel szemben hatásos) vegyületek. Előnyöseknek bizonyultak a kontakt herbicid hatóanyagok is.
A kiegészítő herbicid hatóanyagok közül példaként a következőket soroljuk fel:
A) benzo-2,l,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxidok, például 3-izopropiI-benzo-2,l,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid (bentazon);
B) hormonhatású herbicid hatóanyagok, elsősorban fenoxi-alkán-karbonsavak, így 4-klór-2-metil-fenoxiecetsav (MCPA), 2-(2,4-diklór-fenoxi)-propionsav (diklórprop), 2,4,5-triklór-fenoxi-ecetsav (2,4,5-T), 4(4-klór-2-metil-fenoxi)-vajsav (MCPB), 2,4- diklór-fenoxi-ecetsav (2,4-D), 4-(2,4-diklór-fenoxi)-vajsav (2,4- DB), 2-(4-klór-2-metil-fenoxi)-propionsav (mekoprop), és a felsorolt vegyületek származékai (például sói, észterei és amidjai);
C) 3-[4-(4-halogén-fenoxi)-fenil]-l,l-dialkil-karbamidok, így 3-[4-(4-klór-fenoxi)-fenil]-l,l-dimetil-karbamid;
D) dinitro-fenolok és származékaik (például acetátjaik), így 2-metil-4,6-dinitro-fenol (DNOC), 2-terc-butil-4,6-dinitro-fenol (dinoterb), 2-szek-butil-4,6-dinitro-fenol (dinoseb) és acetátja (dinoseb-acetát);
E) dinitro-anilin típusú herbicid hatóanyagok, így N’,N’-dietil-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-m-fenilén-diamin (dinitramin), 2,6-dinitro-NJ4-dipropil-4-(trifluor-metil)-anilin (trifluralin) és 4-(metil-szulfonil)2,6-dinitro-NJ4-drpropil-anilin (nitralin);
F) fenil-karbamid típusú herbicid hatóanyagok, így N’-(3,4-diklór-fenil)-N,N-dimetil-karbamid (diuron) és N,N-dimetil-N’-[3-(trifluor-metil)-fenil]-karbamid (flumeturon);
G) fenil-karbamoil-oxi-fenil-kaibamátok, így 3(metoxr-karbonil-amino)-fenil-(3-metil-fenil)-karbamát (fenmedifam) és 3-(etoxi-karbonil-amino)-fenilfenil-karbamát (dezmedifam);
H) 2-fenil-piridazin-3-onok, így 5-amino-4-klór-2fenil-piridazin-3-on (pirazon);
I) uracil típusú herbicid hatóanyagok, így 3-ciklohe4 xil-5,6-trimetilén-uracil (lenacil), 5-bróm-3-szek-butil6-metil-uracil (bromacil) és 3-terc-butil-5-klór-6-metiluracil (terbacil);
J) triazin típusú herbicid hatóanyagok, így 2-klór-4(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-l,3,5-triazin (atrazin), 2-klór-4,6-di-(etil-amino)-l,3,5-triazin (simazin) és 2-azido-4-(izopropil-amino)-6-(metil-tio)-l,3,5-triazin (aziprotrin);
K) l-alkoxi-l-alkil-3-fenil-karbamid típusú herbicid hatóanyagok, így 3-(3,4-diklór-fenil)-l-metoxi-l-metil-karbamid (linuron), 3-(4-klór-fenil)-l-metoxi-l-metil-karbamid (monolinuron) és 3-(4-bróm-4-klór-fenil)1 -metoxi-1 -metil-karbamid (klór-bróm-uron);
L) tiokarbamát típusú herbicid hatóanyagok, így Spropil-dipropil-tiokarbamát (vemolát);
M) l,2,4-triazin-5-onok, így 4-amino-4,5-dihidro-3metil-6-fenil-l,2,4-triazin-5-on (metamitron) és 4-amino-6-(terc-butil)-4,5-dihidro-3-(metil-tio)-l,2,4-triazin-5-on (metribuzin);
N) benzoesav típusú herbicid hatóanyagok, így
2,3,6-triklór-benzoesav (2,3,6-TBA), 3,6-diklór-2-metoxi-benzoesav (dikamba) és 3-amino-2,5-diklór-benzoesav (kloramben);
O) anilin típusú herbicid hatóanyagok, így N-(butoxi-metil)-klór-2’,6’-dietil-acetanilid (butaklór), a megfelelő N-metoxi-vegyület (alaklór), a megfelelő N-izopropil-vegyület (propaklór), 3’,4’-diklór-propionanilid (propanil) és 1- és 2-klór-N-(pirazol-l-il-metil)-acet2’,6-xilidid (metazaklór);
P) dihalogén-benzonitril típusú herbicid hatóanyagok, így 2,6-diklór-benzonitril (diklobenil), 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril (bromoxinil) és 3,5-dijód-4hidroxi-benzonitril (ioxinil);
Q) halogén-alkánkarbonsav típusú herbicid hatóanyagok, így 2,2-diklór-propionsav (dalapon), triklórecetsav (TCA) és sóik;
R) difenil-éter típusú herbicid hatóanyagok, így 4nitro-fenil-2-nitro-4-(trifluor-metil)-fenil-éter (fluorodifen), 5-(2,4-diklór-fenoxi)-2-nitro-benzoesav-metilészter (bifenox), 2-nitro-5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-benzoesav (acifluorfen) és sói és észterei, 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil-3-etoxi-4-nitro-fenil-éter (oxifluorfen) és 5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-N-(metil-szulfonil)-2-nitro-benzamid (fomesafen);
S) fenoxi-fenoxi-propionát típusú herbicid hatóanyagok, így 2-(4- [4’-(trifluor-metil)-fenoxi]-fenoxi}propionsav-metil-észter (trifop-metil), 2-(4-{[5-(trifluor-metil)-2-]-piridinil)-oxi-fenoxi)-propánkarbonsav (fluazifop) és észterei, 2-(4-{[3-klór-5-(trifluor-metil)2-piridinilj-oxi }-fenoxi)-propánkarbonsav (haloxifop) és észterei, és 2-{4-[(6-klór-2-konoxalinil)-oxi]-fenoxi)-propánkarbonsav (xilofop) és észterei;
T) szulfonil-karbamid típusú herbicid hatóanyagok, így 2-klór-N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-iI)-amino-karbonil-benzol-szulfonamid (klórszulfuron), 2(([(4,6-dimetil-2-pirimidinil)-amino]-karbonil}-amino)-szulfonil-benzoesav-metil-észter (szulfometuron), 2-({[3-(metoxi-6-metíl-l,3,5-triazin-2-il)-karbonil]-amino)-szulfonil)-benzoesav (metszulfuron) és észterei;
HU 203 448 Β
U) imidazolidinon típusú herbicid hatóanyagok, így 2-(4,5-dihidro-4-izopropil-4-metil-5-oxo-imidazol-2-il)-kinolm-3-kaibonsav (imazaquin), metil-6-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-m-toluát és -p-toluát (AC 222293);
V) aril-anilid típusú herbicid hatóanyagok, így 1metil-etil-N-benzoil-N-(3-klór-4-fluor-fenil)-L-alanin (flamprop-izopropil), etil-N-benzoil-N-(3,4-diklór-fenil)-DL-alaninát (benzoilprop-etil), N-(2,4-difluor-fenil)-2-[3-(trifluor-metil)-fenoxi]-3-piridin-karboxamid (diflufenikán);
W) aminosav típusú herbicid hatóanyagok, így N(foszfono-metil)-glicin (glüfozát), DL-homoalanin-4il-metil-foszfínsav (foszfinotricin) és sóik és észtereik;
X) szerves arzénvegyületek, így mononátirum-metán-arzonát (MSMA); és
Y) egyéb herbicid hatóanyagok, így N,N-dimetil-difenil-acetamid (difenamid), N-(l-naftil)-ftalaminsav (naptalam), 3-amino-l,2,4-triazol, 2-etoxi-2,3-dihidro3,3-dimetil-benzofurán-metánszulfonát (etofumezát) és l,4-epoxi-p-met-2-il-2-metil-benzil-éter (cinmetilin).
Kontakt herbicid hatóanyagokként például a következő vegyületeket használhatjuk:
Z) bipiridilium típusú herbicid hatóanyagok, például l,r-dimetil-4,4’-dipiridilium-sók (paraquat-sók) és l,l’-etilén-2,2’-dipiridilÍum-sók (diquat-sók).
A találmány szerinti kompozíciók a további herbicid hatőanyago(ka)t rendszerint ugyanolyan mennyiségben tartalmazzák, mint az egyedüli hatóanyagként az adott további herbicidet tartalmazó készítmények.
A találmányt az oltalmi kör korlátozása nélkül a következő példákban részletesen ismertetjük. A példákban feltüntetett index-számok jelentése a következő:
1: Nonil-fenol - poli-oxi-etilén kondenzátum (30 oxi-etilén egységet tartalmaz) metilezett származéka (a Speciality Chemical Group, ICI PLC gyártmánya)
2: 12-13 szénatomos alkoholok poli-oxi-etilénnel képezett kondenzátumának (5-nél több, de 10-nél kevesebb oxi-etilén egységet tartalmaz) metilezett származéka (a Speciality Chemical Group, ICI PLC gyártmánya)
3: Metil-glikol-laurát [Metil-Etoxil (ICI PLC) laurilsavval végzett észterezésével kapott termék]
4: Tegoplant WT10 (polisziloxán - poliéter kopolimer, a Th Goldschmidt AG gyártmánya)
5: Solvesso 100 (trimetil-benzolok keveréke)
6: Pluronic F38 (etilén-oxid-propilén-oxid tömb-kopolimer)
7: Synperonic NPE 1800 (nonil-fenol - poli-oxi-etilén kondenzátum, átlag móltömege 2400)
1. példa
A következő összetételű, nedvesítőszert is tartalmazó emulgeálható koncentrátumot állítjuk elő a komponensek összekeverésével:
(VIII) képletű vegyület 10 tömeg%
Metoxi-benzol (anizol) 40 tömeg%
Nátrium-dioktil-szulfo-szukcinát 3 tömeg%
Nonil-fenol - poli-oxi-etilén kondenzátum metilezett származéka1 2 tömeg% Oldószer5 q.s. ad 100 tömeg%
A fenti összetételű emulgeálható koncentrátumot 1 hónapon át 50 ’C-on tároltuk, majd elemeztük. Az elemzés szerint a (VHI) képletű vegyület 1,6%-a bomlott le. Az azonos körülmények között tárolt, metilezetlen nonil-fenol - poli-oxi-etilén kondenzátumot tartalmazó kompozícióban azonos idő alatt a hatóanyag 9,5%-a bomlott le.
2. példa
A következő összetételű, nedvesítőszert is tartalmazó emulgeálható koncentrátumokat állítjuk elő [az a)d) jelű készítmény a találmány szerinti kompozíció, míg az e) jelű készítmény összehasonlításként szolgál]:
a) (VIII) képletű vegyület 10 tómeg%
Monoklór-toluolok 40 tömeg%
Nátrium-dioktil-szulfo-szukcinát 3 tömeg%
Nonil-fenol - poli-oxi-etilén kondenzátum metilezett származéka1 2 tömeg%
Nonil-fenol - poli-oxi-etilén kondenzátum 10 tömeg%
Oldószer5 q.s. ad 100 tőmeg%
b) (VIII) képletű vegyület 10 tömeg%
Monoklór-toluolok 40 tömeg%
Nátrium-dioktil-szulfo-szukcinát 3 tömeg%
Nonil-fenol - poli-oxi-etilén kondenzátum metilezett származéka1 2tömeg%
12-13 szénatomos alkoholok poli-oxi-etilén kondenzátumának metilezett származéka2 10 tömeg%
Oldószer5 q.s. ad 100 tömeg%
c) (VIII) képletű vegyület 10 tömeg%
Monoklór-toluolok 40 tömeg%
Nátrium-dioktil-szulfo-szukcinát 3 tömeg%
Nonil-fenol - poli-oxi-etilén kondenzátum metilezett származéka1 2 tömeg%
Metil-glikol-laurát3 10 tömeg%
Oldószer5 q.s. ad 100 tömeg%
d) (VIII) képletű vegyület 10 tömeg%
Monoklór-toluolok 40 tömeg%
Nátrium-dioktil-szulfo-szukcinát 3 tömeg%
Nonil-fenol - poli-oxi-etilén kondenzátum metilezett származéka1 2 tömeg%
Metilezett etoxilezett szilikon4 10 tömeg%
Oldószer q.s. ad 100 tömeg%
e) (Vili) képletű vegyület 10 tömeg%
Monoklór-toluolok 40 tömeg%
Nonil-fenol - poli-oxi-etilén kondenzátum 15 tömeg%
Oldószer5 q.s. ad 100 tömeg%
HU 203 448 Β
A fenti összetételű kompozíciókat -1 hónapig 50 ’Con tároltuk, majd meghatároztuk az elbomlott (VHI) képletű vegyület mennyiségét Az eredményeket az I. táblázatban közöljük.
I. táblázat 5
A példa száma Elbomlott (VIII) képletű vegyület, %
2.a) 10,9
2.b) 3,2
2.c) 4,6
2.d) 4,3
2.e) (összehasonlító) 14,0
3. példa
A következő összetételű emulgeálható koncentrátumokat állítjuk elő [az a) jelű koncentrátum a találmány 20 szerinti, míg a b) jelű koncentrátum összehasonlító készítmény]:
a) (VEI) képletű vegyület 10 tömeg% mot állítjuk elő:
Nonil-fenol - poli-oxi-etilén kondenzátum 25 (VIII) képletű vegyület 10 tömeg/térf.%
(Teric 165) klórozott származéka 10 tömeg % Nonil-fenol - poli-oxi-etilén
Xilol q.s. ad 100 tömeg% kondenzátum metilezett származéka1 2 tömeg/térf.%
Nátrium-dioktil-szulfo-szukcinát 3 tömeg/térf.%
b) (VHI) képletű vegyület 10 tömeg% 12-13 szénatomos alkoholok
Nonil-fenol - poli-oxi-etilén 30 poli-oxi-etilénnel
kondenzátum 10 tömeg% képezett kondenzátumának
Xilol q.s. ad 100 tömeg% metilezett származéka2 5 tömeg/térf.%
Oldószer5 q.s. ad 100 tömeg/térf.%
A készítményeket 1-1 hónapig 50 ‘C-on tároltuk. Az a) jelű kompozícióban a hatóanyag 2,9%-a, míg a b) jelű kompozícióban a hatóanyag 16,6%-a bomlott le.
4. példa
A következő összetételű, hatóanyagként a 0085529 sz. európai szabadalmi leírásban ismertetett (X) képletű vegyületet tartalmazó emulgeálható koncentrátumot állítjuk elő:
2-[l-(Etoxi-imino)-propil]-3-hidroxi-5-(2,4,6-trimetil-3-butiril-fenil) ciklohex-2-enon 12,5 tömeg/térf.%
Nonil-fenol - poli-oxi-etilén kondenzátum metilezett származéka1 2 tömeg/térf.% Nátrium-dioktil-szulfo-szukcinát 3 tömeg/térf.% Oldószer5 q.s. 100 tömeg/térf.%
5. példa
A következő összetételű, hatóanyagként 5-(3-acetil2,4,6-trimetil-fenÍl)-2-[l-(etoxi-imino)-propil]-3-hidroxi-ciklohex-2-én-l-ont tartalmazó herbicid emulgeálható koncentrátumokat állítjuk elő [az a) jelű ké- 55 szítmény a találmány szerinti kompozíció, míg a b) jelű készítmény összehasonlításként szolgál]:
a) Herbicid hatóanyag Nátrium-dioktil-szulfo-szukcinát
12,5 tömeg/térf.% tömeg/térf.% 60
Nonil-fenol - poli-oxi-etilén kondenzátum metilezett származéka1 2 tömeg/térf.% Oldószer (Solvesso 200) q.s. ad 100 tömeg/térf.%
b) Herbicid hatóanyag Nátrium-dioktil-szulfo-szukcinát Etilén-oxid/propilén-oxid tömb-kopolimer6
Etilén-oxid/propilén-oxid tömb-kopolimer nonil-fenollal képezett kondenzátuma Oldószer (Solvesso 200) q.s.
12,5 tömeg/térf.%
1.5 tömeg/térf.%
3.5 tömeg/térf.%
1,0 tömeg/térf.% 100,0 tömeg/térf.%
A készítményeket 50 ’C-on tároltuk. 4 hetes tárolás után az a) kompozícióban a hatóanyag 4,3 %-a, míg a b) kompozícióban a hatóanyag 7,3%-a bomlott el. 8 hetes tárolás után az a) kompozícióban a hatóanyag 10,3%-a, míg a b) kompozícióban a hatóanyag 14,6%a bomlott el.
6. példa
A következő összetételű emulgeálható koncentrátu35 7. példa
A kövekező összetételű emulgeálható koncentrátumot állítjuk elő:
(VIII) képletű vegyület 20 tömeg/térf.%
Metoxi-benzol (anizol) 40 tömeg/térf.%
Nátrium-dioktil-szulfo-szukcinát 3 tömeg/térf.%
Nonil-fenol - poli-oxi-etilén kondenzátum metilezett származéka1 2 tömeg/térf.%
Oldószer (Solvesso 100) q.s. ad 100 tömeg/térf.%
8. példa
A következő összetételű emulgeálható koncentrátumot állítjuk elő:
(VIII) képletű vegyület 0,4 tömeg/térf.%
Metoxi-benzol (anizol) 40 tömeg/térf.%
Nátrium-dioktil-szulfo-szukcinát 3 tömeg/térf.%
Nonil-fenol - poli-oxi-etilén kondenzátum metilezett származéka1 2 tömeg/térf.% Oldószer (Solvesso 100) q.s. ad 100 tömeg/térf.%
9. példa
A következő összetételű emulgeálható koncentrátumot állítjuk elő:
(VIII) képletű vegyület 20 tömeg/térf.%
Metoxi-benzol (anizol) 40 tömeg/térf.%
Nátrium-dioktil-szulfo-szukcinát 3 tömeg/térf.%
HU 203 448 Β
Nonil-fenol - poli-oxi-etilén kondenzátum metilezett származéka 2 tömeg/térf.% Oldószer (Solvesso 100) q.s. ad 100 tömeg/térf.%

Claims (2)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Herbicid kompozíció, amely hatóanyagként 0,4—
    25 tömeg% (VH) vagy (IX) általános képletű ciklohexán-dion-származékot - a képletekben R3 hidrogénatomot jelent,
    R4 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent,
    R5 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, n értéke 2,3 vagy 4,
    R6 1-4 szénatomos alkil- és/vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoportot jelent, de az R6 csoportok közül legfeljebb egy lehet (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport,
    R7 hidrogénatomot jelent,
    R8 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent,
    R’ 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és m értéke 3 vagy 4 -, továbbá hígítószert, előnyösen folyékony szénhidrogént vagy halogénezett szénhidrogént, nemionos felületaktív anyagot és adott esetben anionos felületaktív anyagot, előnyösen nátrium-dioktil-szulfo-szukcinátot tartalmaz, azzal jellemezve, hogy nemionos felületaktív anyagként egy vagy több (TV) és/vagy (V) általános képletű vegyületet - a képletekben
    R 7-12 szénatomos alkilcsoportot jelent, χ 1 és 20 közötti egész számot jelent, y és z 1 és 100 közötti egész számot jelent, és R1 halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent - tartalmaz 1,5-15 tömeg% mennyiségben.
  2. 2. A1. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy nemionos felületaktív anyagként 30 oxi-etilénegységet tartalmazó nonil-fenol - poli-oxi-etilén kondenzátum metilezett származékát és/vagy 12-13 szénatomos alkoholok poli-oxi-etilénnel képezett, 5-nél több, de 10-nél kevesebb oxi-etilén-egységet tartalmazó kondenzátumának metilezett származékát tartalmazza.
HU874586A 1986-10-14 1987-10-12 Herbicide compositions containing cyclohexane-dions HU203448B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB868624644A GB8624644D0 (en) 1986-10-14 1986-10-14 Herbicidal compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT45367A HUT45367A (en) 1988-07-28
HU203448B true HU203448B (en) 1991-08-28

Family

ID=10605745

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU874586A HU203448B (en) 1986-10-14 1987-10-12 Herbicide compositions containing cyclohexane-dions

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4975113A (hu)
EP (1) EP0266068B1 (hu)
JP (1) JPS63126802A (hu)
AR (1) AR246851A1 (hu)
AT (1) ATE72728T1 (hu)
AU (1) AU599128B2 (hu)
BG (1) BG50483A3 (hu)
BR (1) BR8705457A (hu)
CA (1) CA1316817C (hu)
CS (1) CS273645B2 (hu)
DD (1) DD279390A5 (hu)
DE (1) DE3776861D1 (hu)
FI (1) FI86500C (hu)
GB (2) GB8624644D0 (hu)
GR (1) GR3003888T3 (hu)
HU (1) HU203448B (hu)
IE (1) IE60556B1 (hu)
IL (1) IL84111A (hu)
NO (1) NO874271L (hu)
NZ (1) NZ222126A (hu)
PL (1) PL156018B1 (hu)
PT (1) PT85911B (hu)
TR (1) TR25600A (hu)
ZA (1) ZA877509B (hu)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4966728A (en) * 1988-08-26 1990-10-30 Basf Corporation Adjuvants for use with postemergent herbicides
US5084087A (en) * 1989-04-26 1992-01-28 Basf Corporation Ready to dilute adjuvant-containing postemergent herbicide formulations
US5139152A (en) * 1990-07-18 1992-08-18 Rhone-Poulenc Ag Company Water dispersible gel formulations
FR2678807A1 (fr) * 1991-07-09 1993-01-15 Rhone Poulenc Chimie Melanges aqueux homogenes, stables et versables et utilisation desdits melanges pour preparer des dispersions de substances insolubles dans l'eau.
DE19510887A1 (de) * 1995-03-24 1996-09-26 Basf Ag Stabile Festformulierungen von Cyclohexenonoximether-Herbiziden
DE19545212A1 (de) * 1995-12-05 1997-06-12 Basf Ag Cyclohexenonoximether-Metallsalze
KR100766754B1 (ko) * 1999-04-09 2007-10-17 상꾜 아그로 가부시키가이샤 수면부유성 농약고형제제
US6503869B1 (en) * 2000-08-21 2003-01-07 Falcon Lab Llc Enhanced post-emergent herbicidal compositions containing ammonium salts and methods of using the same
DE50105381D1 (de) 2000-09-13 2005-03-24 Basf Ag Öl-suspensionskonzentrate auf basis eines cyclohexenonoximether-lithiumsalzes und deren verwendung als pflanzenschutzmittel
PE20181141A1 (es) * 2015-06-04 2018-07-17 Arysta Lifescience North America Llc Formulaciones de oxima de ciclohexanodioxido estabilizadas con tensioactivo
CN106831488B (zh) * 2015-12-04 2018-09-28 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种5-(3,4-二取代苯基)-1,3-环己二酮类化合物及其应用
MX2020008191A (es) 2018-02-26 2020-09-22 Clariant Int Ltd Derivados de acidos grasos para su uso como herbicidas.
BR112021012316A2 (pt) 2019-02-25 2021-08-31 Clariant International Ltd Derivados de ácidos graxos para melhorar o efeito de ativos agroquímicos

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1642288A1 (de) * 1966-04-21 1971-09-02 Gaf Corp Biocidales Mittel
DE2503768A1 (de) * 1975-01-30 1976-08-05 Hoechst Ag Lagerstabile emulsionskonzentrate von hydrolyseempfindlichen biociden
JPS574964A (en) * 1980-06-12 1982-01-11 Nippon Soda Co Ltd Cyclohexane derivative and selective herbicide
DE3034845A1 (de) * 1980-09-16 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Erhoehung der kohlehydrat-einlagerung in pflanzen mittels substituierten phenoxyalkansaeurederivaten
NZ202284A (en) * 1981-11-20 1986-06-11 Ici Australia Ltd 2-(1-(alkoxyimino)alkyl)-3-hydroxy-5-poly(methyl)phenyl-cyclohex-2-en-1-ones and herbicidal compositions
PH20618A (en) * 1982-01-29 1987-03-06 Ici Australia Ltd Herbicidal 5-(substituted phenyl)-cyclohexan-1,3-dione derivatives
NZ204591A (en) * 1982-06-18 1986-06-11 Ici Plc Regulating plant growth using 5-(methyl-substituted phenyl)-cyclohexan-1,3-dione derivatives
GR78909B (hu) * 1982-08-13 1984-10-02 Sipcam Spa
US4699727A (en) * 1985-11-22 1987-10-13 Basf Corporation Heat transfer fluids having improved thermal stability
US4711730A (en) * 1986-04-15 1987-12-08 The Procter & Gamble Company Capped 1,2-propylene terephthalate-polyoxyethylene terephthalate polyesters useful as soil release agents
GB8702613D0 (en) * 1987-02-05 1987-03-11 Ici Plc Compositions

Also Published As

Publication number Publication date
BR8705457A (pt) 1988-05-24
PL268177A1 (en) 1989-02-06
GR3003888T3 (hu) 1993-03-16
IE60556B1 (en) 1994-07-27
EP0266068A1 (en) 1988-05-04
GB8624644D0 (en) 1986-11-19
TR25600A (tr) 1993-04-15
JPS63126802A (ja) 1988-05-30
NO874271D0 (no) 1987-10-13
DE3776861D1 (de) 1992-04-02
CA1316817C (en) 1993-04-27
PT85911A (en) 1987-11-01
ZA877509B (en) 1988-04-14
NZ222126A (en) 1990-04-26
FI86500B (fi) 1992-05-29
CS736687A2 (en) 1990-08-14
PL156018B1 (en) 1992-01-31
PT85911B (pt) 1990-07-31
US4975113A (en) 1990-12-04
FI874483A (fi) 1988-04-15
EP0266068B1 (en) 1992-02-26
FI86500C (fi) 1992-09-10
IL84111A (en) 1991-12-15
AR246851A1 (es) 1994-10-31
AU599128B2 (en) 1990-07-12
ATE72728T1 (de) 1992-03-15
CS273645B2 (en) 1991-03-12
AU7950587A (en) 1988-04-21
GB8723149D0 (en) 1987-11-04
IL84111A0 (en) 1988-03-31
DD279390A5 (de) 1990-06-06
IE872745L (en) 1988-04-14
BG50483A3 (en) 1992-08-14
FI874483A0 (fi) 1987-10-12
HUT45367A (en) 1988-07-28
NO874271L (no) 1988-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69329797T2 (de) Synergistische zusammensetzungen und verfahren zur selektiven unkrautbekämpfung
HU203448B (en) Herbicide compositions containing cyclohexane-dions
HU180957B (en) Fungicide compositions containing 1-phenyl-2-asolyl-4,4-idimethyl-pent-1-ene-3-ol derivatives as active agents,and process for producing the active agents
US4555263A (en) Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives
EP0236273A2 (de) Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide
IE59220B1 (en) Herbicidal method comprising the use of diflufenican
US5296449A (en) Synergistic composition and method of selective weed control
JP2002145705A (ja) 水田用除草剤組成物及び防除方法
JP4577919B2 (ja) 二重被覆型農薬粒剤
EP0318433B1 (de) Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung
DE4209475A1 (de) Synergistische Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Planzenwuchses
EP0182740A2 (de) Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung, insbesondere in Getreide
HU199112B (en) Process for production of derivatives of cyclohexan-1,3-dion and herbicides containing them as active substance
DE4241629A1 (de) Synergistische herbizide Mittel und Safener
SK277785B6 (en) Herbicidal agent
US4741769A (en) Certain 1-phenyl-3-alkyl-1,3-propanediones
JPH0592904A (ja) 相乗組成物、及び雑草の選択的防除方法
EP0412364B1 (de) Synergistische Mischung aus einem Harnstoff- und einem Diphenyletherderivat zur Abszission von Pflanzenteilen
US5962371A (en) Herbicidal composition and method of controlling weeds
HU201224B (en) Herbicidal compositions with synergetic effect and process for inhibiting growth of wheeds
DE4428982C1 (de) Neue synergistische Herbizide, insbesondere zur Bekämpfung von Ackerfuchsschwanz
JP2002338402A (ja) 固形農薬組成物及びその製造法
JP5105570B2 (ja) リンゴ斑点落葉病防除剤
HU189285B (en) Herbicidal composition comprising cyclohexane-1,3-dion-derivatives and process for preparing cyclohexane-1,3-dion-derivatives
DE3403730A1 (de) Isoindole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der landwirtschaft

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee