JPS63126802A

JPS63126802A - 除草組成物

Info

Publication number: JPS63126802A
Application number: JP62257472A
Authority: JP
Inventors: ゴードン・ジエームス・マース; デービツド・ジヨセフ・ブラウン; ロジヤー・パルマーストン・ヒース
Original assignee: ICI Australia Ltd; Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Orica Ltd; Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1986-10-14
Filing date: 1987-10-14
Publication date: 1988-05-30
Also published as: BR8705457A; PL268177A1; GR3003888T3; IE60556B1; EP0266068A1; GB8624644D0; TR25600A; NO874271D0; DE3776861D1; CA1316817C; PT85911A; ZA877509B; NZ222126A; FI86500B; CS736687A2; PL156018B1; PT85911B; US4975113A; FI874483A; EP0266068B1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は有効成分としてシクロヘキサンジオン属の除草
性化合物を含有する除草組成物に関する。

本明細書で用いた如き「シクロヘキサンジオン」なる表
現は次の部分構造式（■）；を有する除草性化合物を包
含する。

この種の多数の除草性化合物は例えば英国特許第１，４
６１，１７０号明細書及びその対応の米国特許第３．９
５０，４２０号明細書、欧州特許公開第００８０３０１
号及び第００８８５５２９号公報、日本特許公開第７７
９５Ｈ６号及び第８１７５４０８号公報、米国特許第４
．４４０，５６６号明細書から且つブライトン（Ｂｒｉ
ｇｈｔｏｎ）作物保護会議−雑草（Ｉ）　、９３−８の
会報に記載される如く既知である。

この種の特定の化合物にはアロキシジム、セトキシジム
、クロブロキシジム、シクロキシジム及び次式；の化合物がある。

この種の化合物は、特に水の存在下では不安定である傾
向があり、除草組成物に処方した時には放置すると分解
してしまう。この事実はか＼る化合物を含有する生成物
の貯蔵期間に明らかに悪影響を及ぼす。

除草組成物中で乳化剤、共乳化剤及び湿潤剤として用い
た慣用の表面活性剤は末端ヒドロキシ基を含有する。こ
れらの表面活性剤は代表的には次式（ＩＩ）又は（＋１
１）：ｅｌｆｓ　（Ｃ１１２）　ｘｏ　（ＣＨｚＣＨＪ）　ｙ
ｌｌ　　　　　　（ＩＩ　）（式中Ｒはアルキル基であ
り、Ｘは１〜２０の整数、好ましくは８〜１７の整数で
あり、ｙ及び２は１〜１００の整数、好ましくは２〜５
０の整数である）の重合体状化合物である。

アルキル基Ｒの例には２０個までの炭素原子例えば８〜
１２個の炭素原子を有するアルキル基がある。

本発明者は今般活性成分としてシクロヘキサンジオンを
含有する除草組成物について向上した安定性を与える処
方物を見出した。

本発明によると、除草性のシクロヘキサンジオンと、封
鎖基により置換された末端ヒドロキシ基を有する表面活
性剤とを含有してなる除草組成物が提供される。

本発明の組成物は向上した安定性を有し且つ安定性を有
意な程に低下させることなく少量の水に耐えるものであ
ることを本発明者は見出した。

表面活性剤の例には非イオン型の表面活性剤がある。

非イオン性表面活性剤には次の例がある；エチレンオキ
シドとオレイルアルコール及びセチルアルコールの如き
脂肪アルコールとの縮合生成物：エチレンオキシドとイ
ソオクチルフェノール、オクチルフェノール及びノニル
フェノールの如きフェノール及びアルキルフェノールと
の縮合生成物；エチレンオキシドとヒマシ油との縮合生
成物；長鎖脂肪酸とへキシトール無水物とから誘導した
部分エステル例えばソルビタンモノラウレート、及びエ
チレンオキシドとそれらの縮合生成物；エチレンオキシ
ド／プロピレンオキシドブロック共重合体；及びラウリ
ルアルコールポリグリコールエーテルアセタール。

表面活性剤上の末端ヒドロキシ基の適当な封鎖基は有機
基例えばＣ１〜、。アルキルエーテル、好ましくはＣ１
〜Ｃ６アルキルエーテル例えばメチル又はエチルエーテ
ル又はカルボン酸エステル基例えばＣ１〜２ｏアルキル
エステルルあるいは無機の基例えば塩素の如きハロゲンである．
即ち組成物で用い得る表面活性剤の好ましい例には次式
（ＩＶ）及び（Ｖ）：Ｃｔｌｓ　（Ｃｌｈ）ｇｏ　（ＣｌｈＣ＋ｌｉＯ）　ｙ
−＋Ｃ１２ＣｌｌＪ’（　ｔＶ　）〔式中Ｒ，ｘ，ｙ及びＺは前述の如くであり、Ｒ１は塩
素の如きハロゲン又は基ＯＲ２（但しＲ２はメチル又は
エチルの如きＣｌ〜Ｃ６アルキル基である）である）の
化合物がある。

Ｒ１が基ＯＲ”ｔ’ある時には、式（　ＩＶ　）及び（
Ｖ）の化合物は式（Ｉり又は（■りの化合物をそれぞれ
アルキル化剤と反応させることにより製造できる．適当
なアルキル化剤には次式（Ｖｌ）：ｎ”−Ｑ　　　　　
　　　　　　　　　　（Ｖｌ）（式中Ｒ２は前述の如く
であり、Ｑはハロゲンの如ぎ脱離性基である）の化合物
、例えば塩化メチルがある．アルキル化剤の追加例は硫
酸ジメチル及び炭酸ジメチルである．例えばキルクーオ
スメルのエンサイクロペディアオブケミカルテクノロジ
−　（Ｅｎｃｙｃｌｏｐａｅｄｉａ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉ
ｃａｉＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）第２版，１巻，８８２〜
９０１頁に記載した方法において慣用の反応条件を用い
得る。

Ｒ２がハロゲンである時は、前記式（Ｖｌ）及び（Ｖ）
の化合物は式（■）及び（　ｎｔ　）の化合物をそれぞ
れ慣用の条件下で塩化チオニルの如きハロゲン化剤と反
応させることにより製造できる。

本発明の組成物は、例えば共乳化剤として陰イオン性表
面活性剤を追加的に含有できる。適当な陰イオン性表面
活性剤には次のものがある二石ケン又は脂肪酸のアルカ
リ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩；リグニ
ンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属及びア
ンモニウム塩；ブチルナフタレンスルホン酸、ジー及び
トリーイソプロピルナフタレンスルホン酸の如きナフタ
レンスルホン酸の塩を含めてアリールスルホン酸のアル
カリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩、スル
ホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデ
ヒドとの縮合生成物の塩、スルホン化ナフタレン及びナ
フタレン誘導体とフェノール及びホルムアルデヒドとの
縮合生成物の塩、ドデシルベンゼンスルポン酸の如きア
ルキルアリールベンゼンスルホン酸の塩：硫酸又はアル
キルサルフェート例えばラウリルサルフェートの長鎖モ
ノエステルのアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアン
そニウム塩及び硫酸と脂肪アルコールグリコールエーテ
ルとのモノエステル。

これらの組成物に用いるに特に好ましい陰イオン性表面
活性剤は以下に例示した如きジオクチルスルホサクシネ
ートである。

本発明の組成物に用いるのに特に好ましいシクロヘキサ
ンジオンは次式（■）：（式中１３は水素＋Ｃｌ−Ｃｌアルキル；Ｃ２〜Ｃ６ア
ルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；置ｆＤ　Ｃｒ〜Ｃ６
アルキル〔但し該アルキル基はＣＩ−Ｃａアルコキシ、
６１〜Ｇ６アルキルチオ、（ＣＩ−Ｃａアルコキシ）カ
ルボニ）し、フェニル及び置換フェニル（但しベンゼン
環はハロゲン、ニトロ、シアノ、ＣｌＮＣ８アルキル、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル％　Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ及び
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオよりなる群から選んだ置換基の
１〜３個で置換されている）よりなる群から選んだ置換
基で置換されている）：Ｃ１〜Ｃ６（アルキル）スルホ
ニル；ベンゼンスルホニル；置換ベンゼンスルホニル（
但しベンゼン環はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル、ＣＩ”’Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシ及びＣ，−Ｃ，アルキルチオよりなる群から選
んだ置換基の１〜３個で置換されている）；ｒシル基；
及び無機又は有機カチオンよりなる群から選ばれ；Ｒ４は０１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；Ｃ
２〜Ｃ，ハロアルケニル；Ｃ７〜Ｃ６アルキニル：Ｃ２
〜Ｃ６ハロアルキニル：置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル（但し
該アルキル基はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルチ、才、フェニル及び置換フェニル（但
しベンゼン環はハロゲン、ニトロ、シアノ、ＣＩ〜Ｃ６
アルキル、６１〜Ｃ６ハロアルキル、ＣＩ〜Ｃ６アルコ
キシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオよりなる群から選んだ
置換基の１〜３個で置換されている）よりなる群から選
んだ置換基で置換されている）よりなる群から選ばれ；ｎｌｌはＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ３〜Ｃ６フルオルアル
キル；Ｃ７〜Ｃ６アルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル：
及びフェニルよりなる群から選ばれ；ｎは２〜５の整数である）の化合物である。

これらの化合物及びそれらの製造は欧州特許公開第００
８０３０１号公報に記載されている。

前記式（■）の特に好ましい化合物は次式（■）：の化合物である。

更に適当な除草性シクロヘキサンジオン及びその製造は
欧州特許公告公報第００８５５２９号に記載されている
。これらの化合物は次式（■）＝（式中Ｒ６は同じでも
異なっても良く、ハロゲン；ニトロ；シアノ；Ｃ１〜Ｃ
６アルキル；ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ８〜Ｃ
６アルコキシ及び０１〜Ｃ。

アルキルチオよりなる群から選んだ置換基で置換された
Ｃ０〜Ｃ６アルキル：Ｃ７〜Ｃ６アルケニル：Ｃ３〜Ｃ
６アルキニル；ヒドロキシ；ＣＩ”’Ｃｓアルコキシ；
ハロゲン及び０１〜Ｃ６アルコキシから選んだ置換基で
置換されたＣ８〜Ｃ６アルコキシ；ＣＩ〜Ｃ６アルケニ
ル；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスル
フイニル；ＣＩ〜Ｃ６アルキルスルポニル；スルファモ
イル：　Ｎ　−（ＣＩ−Ｃａアルキル）スルファモイル
、　Ｎ、Ｎ−ジ（Ｃ＋〜Ｃ６アルキル）スルファモイ　
−ル；ベンジルオキシ；置換ベンジルオキシ・（但し、
ベンゼン環はハロゲン、ニトロ、Ｃ凰〜Ｃ６アルキル、
ＣＩ”’Ｃ８アルコキシ及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキルよ
りなる群から選んだ置換基の１〜３個で置換されている
）；基ＮＲ”　ＲＩＯ（式中Ｒ９及びＲｌｏは水素、Ｃ
Ｉ””’ＣＭアルキル、０２〜Ｃ６アルカノイル、ベン
ゾイル及びベンジルよりなる群から個々に選ばれる）；
基ホルミル及び６２〜Ｃ６アルカノイル及びオキシム、
イミン及びこれのシッフ塩基読導体よりなる群から選ば
れ；Ｒ６の少なくとも１つは、ハロゲン、Ｃ８〜Ｃ６ア
ルキル及びＣ，−ｗｃ、アルコキシよりなる群から選ば
れず；Ｒ７は水素；Ｃ３〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニ
ル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；置換ＣｌＮＣ６アルキル（
但しアルキル基はＣＩ〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ＋〜Ｃ６ア
ルキルチオ、フェニル及び置換フェニル（但しベンゼン
環はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ＋〜Ｃ６アルキル、
Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ，〜Ｃ６アルコキシ及びＣ
１〜Ｃ６アルキルチオよりなる群から選んだ置換基の１
〜３個で置換されている）よりなる群から選んだ置換基
で置換されている〕；Ｃ１〜Ｃｇ（アルキル）スルホニ
ル：ベンゼンスルホニル：置換ベンゼンスルホニル（但
しベンゼン環はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６
アルキル、ＣＩ〜Ｃ６ハロアルキル、ＣＩ〜Ｃ６アルコ
キシ及びＣＩ〜Ｃ６アルキルチオよりなる群から選んだ
置換基の１〜３個で置換されている）；及びアシル基；
及び無機カチオンよりなる群から選ばれ；Ｒ６はＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ２〜Ｃ，アルケニル：Ｃ
２〜Ｃ６ハロアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；Ｃ２
〜Ｃ６ハロアルキニル；置換Ｃ３〜Ｃ６アルキル〔但し
アルキル基はハロゲンｓ　Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ＣＩ
””Ｃ６アルキルチオ、フェニル及び置換フェニル（但
しベンゼン環はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６
アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルｓ　Ｃ１”’Ｃ６ア
ルコキシ及びＣ，−Ｃ，アルキルチオよりなる群から選
んだ置換基の１〜３個で置換されている）よりなる群か
ら選んだ置換基で置換されている〕よりなる群から選ば
れ；Ｒ９はＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ１〜Ｃ６フルオルアルキ
ル；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル：Ｃ２〜Ｃ６アルキニル；及
びフェニルよりなる群から選ばれ；ｍは３〜５の整数である）によって表わされる。

本発明の組成物は固体、液体又はペーストの形であり得
る。該組成物は即座に用いるのに用意された希釈組成物
と使用前に希釈を必要とし得る濃厚組成物とを包含する
。それ故、本発明の組成物中の有効成分の濃度は組成の
形式に応じて且つか該組成物が例えば散布組成物又は水
性エマルジョンの如き用いるのに容易であるかに応じて
又は該組成物が使用前に希釈するのに適当等な濃厚物例
えば乳化原液又は水和剤の如き濃厚物であるかに応じて
変化するものである。一般に本発明の組成物は０．０１
〜９９重量％の有効成分を含有する。

固体組成物は有効成分を固体希釈剤と混合した分散性粉
末又は水和剤、散剤、ベレット、細粒及び顆粒の形であ
り得る。粉剤及び散剤は有効成分を固体の担体と混合又
は粉砕して微細に分割した組成物を与えることにより製
造できる。顆粒、細粒及びベレットは例えば予備形成し
た顆粒状の固体担体に有効成分を被覆又は含浸すること
により又は凝集技術により有効成分を固体担体に結合さ
せて製造できる。

固体担体の例には、無機上類及びクレー例えばカオリン
、ベントナイト、ケイソウ土、フラー土、アタクレー、
ケイソウ上告、膠灰粘土、黄土、タルク、チョーク、ド
ロマイト、石灰岩、石灰、炭酸カルシウム、粉末マグネ
シア、酸化マグネシウム、硫酸マグネシウム、石膏、硫
酸カルシウム、ロウ石、ケイ酸、ケイ酸塩及びシリカゲ
ル；肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、
硫酸アンモニウム及び尿素；植物起源の天然生成物例え
ば穀物荒粉及び穀物粒、樹皮荒粉、木材粉、堅果殻粉及
びセルロース粉末及び合成重合体状材料例えば粉砕又は
粉末化したプラスチック及び樹脂がある。

液体組成物は、湿潤剤、乳化剤及び／又は分散剤として
作用する表面活性剤の１種以上を含有する液体担体に入
れた有効成分の溶液又は分散液よりなり得る。液体担体
の例には、水；鉱物油フラクション例えばケロセン、ソ
ルベントナフサ、石油留分、コールタール油及び芳香族
石油留分フラクション；脂肪族、脂環族及び芳香族炭化
水素例えばパラフィン、シクロヘキサン、トルモン、キ
シレン類、テトラヒドロナフタレン及びアルキル化ナフ
タレン；塩素化炭化水素例えばクロルベンゼン及びクロ
ルトルエン：ケトン例えばシクロヘキサノン及びイソホ
ロン；エーテル例えばアニソール及び強極性有機溶剤例
えばジメチルホルムアミドがある。

好ましい液体組成物は、噴霧、吹付は又は水かけにより
施用するのに適当な、有効成分の水性懸濁液、分散液又
は乳液よりなる。か＼る水性組成物は濃厚物を水と混合
することにより一般に製造される。適当な濃厚物には乳
濁液、ペースト、油分散液、水性懸濁液及び水和剤があ
る。濃厚液はは通常長期間の貯蔵に耐えることが必要と
され、しかもか＼る貯蔵後に水で希釈して慣用の噴霧装
置によりこれらを施用することができるような十分な時
間均質なま＼である水性液剤を形成できることが必要と
される。濃厚液は都合良くは５〜９９重量％好ましくは
１０〜６０重量％の有効成分を含有する。

乳液又は乳濁液は１種以上の表面活性剤を含有する有機
溶剤中に有効成分を溶解することにより製造するのが都
合良い。

ペーストは、微細に分割した有効成分を微細に分割した
固体担体、１種以上の表面活性剤及び場合によっては油
と混合することにより製造できる。油分散液は有効成分
、炭化水素油及び１種以上の表面活性剤を互いに粉砕す
ることにより製造できる。水性懸濁液は有効成分と水と
少なくとも１つの表面活性剤と好ましくは少なくとも１
つの懸濁剤との混合物をビーズミル粉砕することにより
都合良く製造できる。適当な懸濁剤原液には、親木コロ
イド例えばポリ−（Ｎ−ビニルピロリドン）、ナトリウ
ム、カルボキシメチルセルロース及び植物ゴムのアラビ
アゴム及びトラガガントゴム；永和したコロイド無機ケ
イ酸塩例えばモンモリロナイト、バイデライト、ノント
ロン石、ヘクトライト、ラポナイト、ソーコナイト及び
ベントナイト；他のセルロース誘導体；及びポリ（ビニ
ルアルコール）がある。水和剤原液は有効成分と１種以
上の表面活性剤と１種以上の固体担体と場合によっては
１種以上の懸濁剤とを互いに混合し、該混合物を粉砕し
て所要粒度の粉末を得ることにより都合良く製造できる
。

水性懸濁液、分散液又は乳液は、濃厚組成物を場合によ
っては表面活性剤及び／又は油を含有する水と混合する
ことにより濃厚組成物から製造できる。

成るシクロヘキサンジオン除草剤は性状が酸性であるこ
とに注目すべきである。、。それ故、これらの化合物は
有機又は無機塩基の塩として処方し且つ施用できる。

塩の形でシクロヘキサンジオン化合物を処方し且つ使用
するに際して、塩それ自体を組成物に含有させることが
できあるいは遊離酸を用い且つ適当な有機又は無機塩基
の使用でその場で塩を発生させ得る。

本発明の組成物の施用形態は、用いた組成物の形式及び
その施用に利用し得る設備に応じて大きな程度に決まる
ものである。固体組成物は散布により施用できあるいは
散布、噴霧、水かけ、濯概水へ導入する何れか別の適当
な手段又は液体を散布する何れか別の適当な手段を用い
得る。

本発明の化合物の施用率は、例えば用いるに選んだ化合
物、生長を抑制しようとする植物の種類、用いるに選ん
だ組成物及び該化合物が葉又は植の吸収用に施用すべき
かを含めて多数の因子に応じて決まるものである。しか
しながら、一般的な手引として、１ヘクタール当りｏ、
ｏｏｓ〜２０にｇの施用率が適当であるが、１ヘクター
ル当り０．０１〜５にｇが好ましくあり得る。

本発明の組成物は１種以上のシクロヘキサンジオン除草
剤に加えて、生物学的活性を有する化合物の１種以上を
含有できる０例えば、若干のシクロヘキサンジオン除草
剤は一般に、双子葉植物又は広葉植物に対してよりも単
子葉植物又は草類に対して実質的により有効である。そ
の結果として、成る施用では本発明の化合物を単独で除
草用途に用いるには作物を保護するのに十分ではあり得
ない、従ってなお別の具体例では、本発明は前述した如
き式ＣＩ）の除草性化合物の少なくとも１種と少なくと
も１ｆｆＩの他の除草剤との混合物よりなる除草組成物
を提供するものである。

前記化の除草剤は前記式（Ｉ）を有しない何れかの除草
剤であり得る。一般には補完作用を有す゛る除草剤であ
る０例えば、１つの好ましい種類は広葉雑草に対して活
性な除草剤を含有する混合物である。別の好ましい種類
は接触型除草剤を含有する混合物である。

有用な補完作用の除草剤の例には次のものがある。

Ａ、ベンゾ−２，１，３−チアジアジン−４−オン−２
，２−ジオキシド例　えば３−イソプロピルベンゾ−２
，１，３−チアジアジン−４−オン−２，２−ジオキシ
ド（ペンタシン）；Ｂ、ホルモン除草剤特にフェノキシアルカン酸例えば４
−クロル−２−メチルフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）、２
−（２，４−ジクロルフェノキシ）プロピオン酸（ジク
ロルプロブ）　、　２，４．５−　）ジクロルフェノキ
シ酢酸（２，４，５−Ｔ）　、４−（４−クロル−２−
メチルフェノキシ）酪酸（ＭＣＰＢ）、２．４−ジクロ
ルフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジク
ロルフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）　、　２−　（
４−クロル−２−メチルフェノキシ）プロピオン酸（メ
コブロブ）及びそれらの誘導体（例えば塩、エステル及
びアミド）、Ｃ，３−（４−（４−ハロフェノキシ）フェニル）−１
，１−ジアルキル尿素例えば３−〔−（４−クロルフェ
ノキシ）フェニル）　−１，１−ジメチル尿素、Ｄ、　ジニトロフェニル及びそれらの誘導体（例えばア
セテート）例えば２−メチル−４，６−ジニトロフェニ
ル（ＤＮＯＣ）、　２−　ｔ−ブチル−４，６−シニト
ロフエノール（ジノタープ）％２−５ｅｃ−ブチル−４
，６−シニトロフエノール（ジノセブ）及びそのエステ
ル、ジノセブアセテート；Ｅ、　ジニトロアニリン除草
剤例えばＮ’、　　Ｎ’−ジエチル−２，６−シニトロ
ー４−トリフルオルメチル−ｍ−フェニレンジアミン（
ジニトラミン）、２．６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピ
ル−４−トリフルオルメチルアニリン（トリフルラリン
）及び４−メチルスルホニル−２，６−シニトローＮ、
Ｎ−ジプロピルアニリンにトラリン）；Ｆ、フェニル尿素除草剤例えばＮ　’　−（３，４−ジ
クロルフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素（ジウロン）
′ＨｔびＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−（）−リフル
オルメチル）フェニル）尿素（フルメツロン）　；Ｇ、　フェニルカルバモイルオキシフェニルカルバメー
ト例えば３−〔メトキシ−カルボニルアミド〕フェニル
（３−メチルフェニル）−カルバメート（フェンメジフ
ァム）及び３−（エトキシカルボニルアミノ）フェニル
フェニルカルバメート（デスメジファム）；ＨＯ２−フェニルピリダジン−３−オン例えば５−アミ
ノ−４−クロル−２−フェニルピリダジン−３−オン（
ピラゾン）； ■、　ウラシル除草剤例えば３−シクロへキシル−５，
６−ドリメチルーネウラシル（レナシル）、５−ブロム
−３−５ｅｃ−ブチル−６−メチル−ウラシル（ブロマ
シル）及び３−ｔ−ブチル−５−クロル−６−メチル−
ウラシル（ターバシル）；Ｊ、トリアジン除草剤例えば２−クロル−４−エチルア
ミノ−６−（ｉ−プロピルアミノ）−１，３，５−トリ
アジン（アトラジン）、２−クロル−４，６−ジ（エチ
ルアミノ）　−１，３，５−トリアジン（シマジン）及
び２−アジド−４−（ｉ−プロピルアミノ）−６−メチ
ルチオ−１，３，５−トリアジン（アジプロトリン）；に、　　１−アルコキシ−１−アルキル−３−フェニル
尿素除草剤例えば３−（３，４−ジクロルフェニル）−
１−メトキシ−１−メチル尿素（リヌロン）、３−（４
−クロルフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素（
モノリヌロン）及び３−（４−ブロム−４−クロルフェ
ニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素（クロルブロム
ロン）；Ｌ、チオールカルバメート除草剤例えばＳ−プロビルジ
プロビルチオカルバメート（バール−ト）；Ｍ、　’１，２．４−　トリアジン−５−オン除草剤例
えば４−アミノ−４，５−ジヒドロ−３−メチル−６−
フェニル−１，２，４−トリアジン−５−オン（メタミ
ドロン）及び４−アミノ−６−ｔ−ブチル−４，５−ジ
ヒドロ−３−メチルチオ−１，３，４−トリアジン−５
−オン（メトリブジン）；Ｎ、安息香酸除草剤例えば２，３．６−　トリクロル安
息香酸（２，３，６−ＴＢ＾）、３．６−ジクロル−２
−メトキシ安息香酸（ジカンバ）＆び３−アミノ−２，
５−ジクロル安息香酸（クロランベン゛）；０、７ニリド除草剤例えばＮ−ブトキシメチル−１−ク
ロル−２’、８’−ジエチルアセトアニリド（ブタクロ
ル）、対応のＮ−メトキシ化合物（アフクロル）、対応
のＮＪ−プロピル化合物（プロパクロル）及び３’、４
’−ジクロルプロピオンアニリド（プロパニル）及び２
−クロル−Ｎ−（ピラゾール−１−イルメチル）アセト
−２′、６−キシリジド（メタミドロン）；Ｐ、　ジハ
ロベンゾニトリル除草剤例えば２．６−ジクロルベンゾ
ニトリル（ジクロルベニル）、３．５−ジブロム−４−
ヒドロキシ−ベンゾニトリル（ブロモキシニル）及び３
．５−ジョーホト−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（
イオキシニル）；Ｑ、ハロアルカン酸除草剤例えば２．２−ジクロルプロ
ピオン酸（ダラボン）、トリクロル酢酸（丁ＣＡ）及び
これの塩；Ｒ，ジフェニルエーテル除草剤例えば４−ニトロフェニ
ル２−ニトロ−４−トリフルオルメチルフェニルエーテ
ル（フルオロジフェン）、メチル５−（２，４−ジクロ
ルフェノキシ）−２−二トロペンゾエート（ビフェノッ
クス）、２−ニトロ−５−（２−クロル−４−トリフル
オルメチルフェノキシ）安息香酸（アシフルオルフェン
）及びこれの塩及びエステル、２−クロル−４−トリフ
ルオルメチルフェニル３−エトキシ−４−二トロフェニ
ルエーテル（オキシフルオルフェン）及び５−（２−ク
ロル−４−（トリフルオルメチル）フェノキシ）　−Ｎ
−（メチルスルホニル）−２−ニトロベンズアミド（ホ
メサフェン）；Ｓ、　フェノキシフェノキシプロピオネート除草剤例え
ば２−　（４−（４’−トリフルオルメチルフェノキシ
）−フェノキシ〕プロピオン酸メチルエステル（トリホ
ップ１．−メチル）、２−（４−（（５−）リフルオル
メチル）−２−（ピリジニル）オキシ）フェノキシ）プ
ロパン酸（フルアジホップ）及びこれのエステル、２−
　（４−（（３−クロル−５−トリフルオルメチル）−
２−（ピリジニル）オキシ）フェノキシ）プロパン酸（
へロキシホップ）及びこれのエステル、２−　（４−（
（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ）フェノキ
シ）プロパン酸（キシロホップ）及びこれのエステル；
Ｔ、スルホニル尿素除草剤例えば２−クロル−Ｎ−（４
−メトキシ６−メチル−１，３，Ｓ　−）リアジン−２
−イル）−（アミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミ
ド（クロルスルフロン）、メチル２−　（（（（４，６
−シメチルー２−ピリミジニル）アミノ）カルボニル）
アミノ）スルホニル安息香酸（スルホメツロン）、２−
（（（３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３゜５−
トリアジン−２−イル）カルボニル）アミノ）スルホニ
ル安息香酸（メトスルフロン）及びこれのエステル；Ｕ、イミダゾリジノン除草剤例えば２−　（４，５−ジ
ヒドロ−４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソイ
ミダゾール−２−イル）キノリン−３−カルボン酸（イ
マザキン）、メチル６−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｍ−
トルエート及びｐ−トルエート異性体（ＡＧ２２２２９
３）　；Ｖ、　アリールアニリド除草剤例えば１−メチ
ルエチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３−クロル−４−フ
ルオルフェニル）−Ｌ−アラニン（フランプロブ−イン
プロピル）、エチルＮ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４−ジ
クロルフェニル）−ＤＬ−アラニネート（ベンゾイルプ
ロブ−エチル）、Ｎ−（２，４−ジフルオルフェニル）
−２−（３−（トリフルオルメチル）フェノキシ）−３
−ピリジンカルボキサミド（ジフルフェニカン）；Ｗ、
　アミノ酸除草剤例えばＮ−（ホスホノメチル）グリシ
ン（グリホセート）及びＤＬ−ホモアラニン−４−イル
（メチル）ホスフィン酸（ホスフィノトリシン）及びこ
れの塩及びエステル；Ｘ、有機ヒ素系除草剤例えばモノナトリウムメタンアル
ソネート（ＭＳＭＡ）、及びＹ、　　ｉｌｌ々の除草剤、Ｎ、Ｎ−ジメチルジフェニ
ルアセトアミド（シフエナミド）、Ｎ−“（Ｉ−ナフチ
ル）−フタラミン酸（ナブタラム）及び３−アミノ−１
，２，４−トリアゾール、２−エトキシ−２，３−ジヒ
ドロ−３，３−ジメチルベンゾフランメタンスルホネー
ト（エトフメセート）、１．４−エポキシ−ｐ−メト−
２−イル２−メチルベンジルエーテル（シンメチリン）
；２、有用な接触型除草剤の例には次のものがある：ビ
ピリジリウム除草剤例えば活性部分が１．１′−ジメチ
ル−４，４′−ジビリジリウムイオンである除草剤（バ
ラコート）及び活性部分が１．１　　’−エチレンー２
．２′−ジピリジリウムイオンである除草剤（ジコート
）。

前記の補完除草剤はそれがその慣用の施用率で施用され
るような量で混合物中又は組成物中に存在するのが好適
である。

次の実施例は本発明を説明するものであり、実施例中に
おいて次の参照番号を用いる。

■　ＩＣ１社から入手し得るメチルキャップしたノニル
フェノールポリオキシエチレン（Ｎ）（Ｎ−３０個のオ
キシエチレン単位）。

■　ＩＣ１社から入手し得るメチルキャップしたＣ１２
〜Ｃ１３アルコールポリオキシエチレン（Ｎ）（Ｎは１
０個以下だが５個以上のオキシエチレン単位）。

■　メチルエトキシル（Ｉ０１社の登録商標）をラウリ
ン酸でエステル化することにより得られたメチルグリコ
ールラウレート。

■　「テゴプラント（Ｔａｇｏｐｌａｎｔ）　ＷＴＩＯ
」の商標名でＴｈ　Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ　ＡＧ社か
ら入手し得るポリシロキサン−ポリエーテル共重合体。

■　用いた溶剤は「ツルペッツ１００　Ｊとして入手し
得るトリメチルベンゼンである。

■　「ブルロニックＦ３８」として市販されている。

■　「シンペロニツタ　ＮＰＥ１１３００　Ｊ１１Ｚｌ
ｌ墨化合物■　　　　　　　　　　　　　　１０メトキシベ
ンゼン（アニソール）４０ナトリウムジオクチルスルホサクシネート　　　　　　　　　　　　　　　　　３メチルキ
ヤツプしたノニルフェノ− ポリオキシエチレン■　　　　　　　　２溶剤■　　　
　　　　　　　　　ｌ００９ｇとするまで乳化性原液を
５０℃で１ケ月間貯蔵し、その後に化合物■の１．６％
のみが分解したことが測定された。

メチルキャップしたノニルフェノールポリオキシエチレ
ンの代りにノニルフェノールポリオキシエチレンそれ自
体を用いた同様の組成物においては、同様な貯蔵期間後
に９．５％の化合物■が分解した。

夫旌■ユ本実施例は表面活性剤の湿潤剤を追加的に含有する種々
の乳化性原液の組成物を説明する。

１１Ｚ皇１上ａ）化合物■　　　　　　　　　　　　　１０モノクロ
ルトルエン　　　　　　　　４０ナトリウムジオクチル
スルホサクシネート　　　　　　　　　　　　　　３メチルキヤツ
プしたノニルフェノールポリオキシエチレンの　　　　　２ノニルフエノー
ルポリオキシエチレン　　　　　　　　　　　　　　　ｌＯ溶剤■　　　
　　　　　　　　１００！にとするまで１１Ｚ皇１！ｂ）化合物■　　　　　　　　　　　　　ｌＯモノクロ
ルトルエン　　　　　　　　４０ナトリウムジオクチル
スルホサクシネート　　　　　　　　　　　　　　３メチルキヤツ
プしたノニルフェノールポリオキシエチレン■　　　　２メチルキヤツプしたＣ１２〜ＣｔＳポリオキシエチレン■　　　　　　　１０溶剤■　　　　
　　　　　　１００零とするまで１１Ｚ棗皇坐Ｃ）化合物■　　　　　　　　　　　　　１０モノクロ
ルトルエン　、−’　　　　　　　４０ナトリウムジオ
クチルスルホサクシネート　　　　　　　　　　　　　　３メチルキヤツ
プしたノニルフェノールポリオキシエチレン■　　　　　２メチルグリコー
ルラウレート■　　　ｌＯ溶剤■　　　　　　　　　　
１００零とするまで１１Ｚ皇ｌ！ｄ）化合物■　　　　　　　　　　　　　ｌＯモノクロ
ルトルエン　　　　　　　　４０ナトリウムジオクチル
スルホサクシネート　　　　　　　　　　　　　　３メチルキヤツ
プしたノニルフェノールポリオキシエチレン■　　　　　２メチルキヤツプ
したエトキシル化シリコンーン■　　　１０溶剤■　　　　
　　　　　　　１００零とするまで比較例１１Ｚｌｌ！ｅ）化合物■　　　　　　　　　　　　　１０モノクロ
ルトルエン　　　　　　　　４０ノニルフエノールポリ
オキシエチレン　　　　　　　　　　　　　１５溶剤■　　　　
　　　　　　１００零とするまで実施例２の組成物を１
ケ月間５０℃で貯蔵し、その後に、分解した化合物■の
割合鴎）を評価した。結果を以下の表！に示す。

乳化性原液を次の如く製造した：１１Ｚｌｌ上ａ）化合物■　　　　　　　　　　　　　１０塩素でキ
ャップしたノニルフェノールポリオキシエチレン（ｒテリツク（Ｔｅｒｉｃ）　１６５Ｊ）　　　　　　
　１０キシレン　　　　　　　　　　１００１とするま
で比較例ｂ）化合物■　　　　　　　　　　　　　１０ノニルフ
エノールポリオキシエチレン　　　　　　　　　　　　　ｌＯキシレン　　　
　　　　　　　１００９ｇとするまで５０℃で１ケ月の
貯蔵後に組成物３ａ中の化合物■の分解事情）は２．９
％であり、比較組成物３ｂ中では１６．６％であった。

実態■１欧州特許公告第００８５５２９号公報に特に例示された
式（ＤＯの化合物を用いて乳化性原液を例えば次の如く
製造できた： ’ＬＬｌ皇１上２−（Ｉ−（エトキシイミノ）プロピル）−３−ヒドロキシ−５− （２，４，６−ドリメチルー３−プチリルフェニル）シクロヘキサ−２ −エノン　　　　　　　　　　　　　　　１２．５メチ
ルキヤツプしたノニルフェノールポリオキシエチレン■　　　　　　　２ナトリウムジ
オクチルスルホサクシネート　　　　　　　　　　　　　　　　　３溶剤■　
　　　　　　　　　　　１００零とするまで夾五遇１除草剤５−（３−アセチル−２，４，６−ドリメチルフ
エニル）　−２−（Ｉ−（エトキシイミノ）プロピル）
−３−ヒドロキシシクロヘキサ−２−エン−１−オンを
用いて次の乳化性原液を製造した。

瓜１１」Ｌｌとａ）除草剤　　　　　　　　　　　　　　１２．５ナト
リウムジオクチルスルホサクシネート　　　　　　　　　　　　　　３メチルキヤツ
プしたノニルフェノールポリオキシエチレン■　　　　　２溶剤（「ツルペ
ッツ２００Ｊ）　　　　　１００！にとするまで比較例１１乙皇ｌより）除草剤　　　　　　　　　　　　　　１２．５ナト
リウムジオクチルスルホサクシネート　　　　　　　　　　　　　　１．５エチレン
オキシドとプロピレンオキシドとのブロック共重合体■　　３．５ノニルフエノ
ールエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合体　　　　　　　　　　　　１．０溶剤（「ツ
ルペッツ２００Ｊ）　　　　　ＩＱＯ９６とするまで５
０℃で４週後には、実施例５（ａ）の組成物では４．３
％の除草剤が分解し、比較例５（ｂ）の組成物では７．
３％の除草剤が分解した。５０℃で８週後には、それぞ
れ実施例５（ａ）及び比較例５（ｂ）中で除草剤の１０
．３％及び１４．６％が分解した。

東直盟互別の乳化性原液を次の如く製造した：重量／容量％

Claims

【特許請求の範囲】１、次の部分構造式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）を有する除草性シクロヘキサンジオンと、末端ヒドロキ
シ基が封鎖基により置換された末端ヒドロキシ基担持表
面活性剤とを含有してなる除草組成物。２、封鎖基がアルキルエーテル基、カルボン酸エステル
基又はハロゲン基である特許請求の範囲第１項記載の組
成物。３、封鎖基がＣ＿１〜Ｃ＿２＿０アルキルエーテル基、
Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０アルキルエステル基又はハロゲンで
ある特許請求の範囲第１項又は第２項記載の組成物。４、封鎖基がメチル、エチル、塩素又はラウレートエス
テル基である特許請求の範囲第３項記載の組成物。５、表面活性剤が次式（IV）：ＣＨ＿３（ＣＨ＿２）＿ｘＯ（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿
ｙ＿−＿１ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｒ＾１（IV）の化合物又は次式（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）の化合物〔但しＲはアルキル基であり、ｘは１〜２０の
整数であり；ｙ及びｚは１〜１００の整数であり；Ｒ＾
１はハロゲン又は基ＯＲ＾２（但しＲ＾２はＣ＿１〜Ｃ
＿６アルキル基である）である〕である特許請求の範囲
第１項記載の組成物。６、表面活性剤は３０個のオキシエチレン単位を有する
メチルキャップしたノニルフェノールポリオキシエチレ
ン及び／又は１０個以下だが５個以上のオキシエチレン
単位を有するメチルキャップしたＣ＿１＿２〜Ｃ＿１＿
３アルコールポリオキシエチレンである特許請求の範囲
第１項記載の組成物。７、部分構造式（ I ）を有する除草性のシクロヘキサ
ンジオンはアロキシジム、セトキシジム、クロブロキシ
ジム、シクロキシジム又は次式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII）｛式中Ｒ＾３は水素；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿２
〜Ｃ＿６アルケニル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルキニル；置換
Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル〔但し該アルキル基はＣ＿１〜
Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、（Ｃ
＿１〜Ｃ＿６アルコキシ）カルボニル、フェニル及び置
換フェニル（但しベンゼン環はハロゲン、ニトロ、シア
ノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアル
キル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ及びＣ＿１〜Ｃ＿６ア
ルキルチオよりなる群から選んだ置換基の１〜３個で置
換されている）よりなる群から選んだ置換基で置換され
ている〕；Ｃ＿１〜Ｃ＿６（アルキル）スルホニル；ベ
ンゼンスルホニル；置換ベンゼンスルホニル（但しベン
ゼン環はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ア
ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６
アルコキシ及びＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオよりなる群
から選んだ置換基の１〜３個で置換されている）；アシ
ル基；及び無機又は有機カチオンよりなる群から選ばれ
；Ｒ＾４はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アル
ケニル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル；Ｃ＿２〜Ｃ＿
６アルキニル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルキニル；置換Ｃ
＿１〜Ｃ＿６アルキル（但し該アルキル基はハロゲン、
Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチ
オ、フェニル及び置換フェニル（但しベンゼン環はハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿
１〜Ｃ＿６ハロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ及
びＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオよりなる群から選んだ置
換基の１〜３個で置換されている）よりなる群から選ん
だ置換基で置換されている）よりなる群から選ばれ；Ｒ＾５はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿１〜Ｃ＿６フル
オルアルキル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニル；Ｃ＿１〜Ｃ
＿６アルキニル；及びフェニルよりなる群から選ばれ；ｎは２〜５の整数である）の化合物又は次式（IX）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX）（式中Ｒ＾６は同じでも異なっても良く、ハロゲン；ニ
トロ；シアノ；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル；ハロゲン、ニ
トロ、ヒドロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ及びＣ＿
１〜Ｃ＿６アルキルチオよりなる群から選んだ置換基で
置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ア
ルケニル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルキニル；ヒドロキシ；Ｃ
＿１〜Ｃ＿６アルコキシ；ハロゲン及びＣ＿１〜Ｃ＿６
アルコキシから選んだ置換基で置換されたＣ＿１〜Ｃ＿
６アルコキシ；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルケニルオキシ；Ｃ＿
２〜Ｃ＿６アルキニルオキシ；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルカノ
イルオキシ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ）−カルボニ
ル；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アル
キルスルフィニル；Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルスルホニル
；スルファモイル；Ｎ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）ス
ルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）
スルファモイル；ベンジルオキシ；置換ベンジルオキシ
（但し、ベンゼン環はハロゲン、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
６アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ及びＣ＿１〜Ｃ
＿６ハロアルキルよりなる群から選んだ置換基の１〜３
個で置換されている）；基ＮＲ＾９Ｒ＾１＾０（式中Ｒ
＾９及びＲ＾１＾０は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、
Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルカノイル、ベンゾイル及びベンジル
よりなる群から個々に選ばれる）；基ホルミル及びＣ＿
２〜Ｃ＿６アルカノイル及びオキシム、イミン及びこれ
のシッフ塩基誘導体よりなる群から選ばれ；Ｒ＾６の少
なくとも１つは、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル及
びＣ＿１〜Ｃ＿６アルコキシよりなる群から選ばれず；Ｒ＾７は水素：Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿２〜Ｃ＿
６アルケニル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルキニル；置換Ｃ＿１
〜Ｃ＿６アルキル〔但しアルキル基はＣ＿１〜Ｃ＿６ア
ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、フェニル及び
置換フェニル（但しベンゼン環はハロゲン、ニトロ、シ
アノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロア
ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ及びＣ＿１〜Ｃ＿６
アルキルチオよりなる群から選んだ置換基の１〜３個で
置換されている）よりなる群から選んだ置換基で置換さ
れている〕；Ｃ＿１〜Ｃ＿６（アルキル）スルホニル；
ベンゼンスルホニル；置換ベンゼンスルホニル（但しベ
ンゼン環はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６
アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
６アルコキシ及びＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオよりなる
群から選んだ置換基の１〜３個で置換されている）；及
びアシル基；及び無機カチオンよりなる群から選ばれ；Ｒ＾８はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アル
ケニル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルケニル；Ｃ＿２〜Ｃ＿
６アルキニル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６ハロアルキニル；置換Ｃ
＿１〜Ｃ＿６アルキル〔但しアルキル基はハロゲン、Ｃ
＿１〜Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ
、フェニル及び置換フェニル（但しベンゼン環はハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１
〜Ｃ＿６ハロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ及び
Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオよりなる群から選んだ置換
基の１〜３個で置換されている）よりなる群から選んだ
置換基で置換されている〕よりなる群から選ばれ；Ｒ＾９はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿１〜Ｃ＿３フル
オルアルキル；Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニル；Ｃ＿１〜Ｃ
＿６アルキニル；及びフェニルよりなる群から選ばれ；ｍは３〜５の整数である｝の化合物である特許請求の範
囲第１項〜第６項の何れかに記載の組成物。８、除草性のシクロヘキサンジオンは次式（VIII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII）の化合物である特許請求の範囲第７項記載の組成物。９、部分構造式（ I ）を有しない別の除草剤の少なく
とも１つを更に含有してなる特許請求の範囲第１項〜第
８項の何れかに記載の組成物。