DD279390A5 - Herbizide mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, die ein herbizides Cyclohexandion der Teilstruktur (I) und eine oberflaechenaktive Verbindung mit terminalen Hydroxygruppen, bei der die Hydroxygruppen durch organische Schutzgruppen ersetzt sind, enthalten. Formel (I)
Description
(viii)
C2H5
он.
9. Mittel nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem
mindestens ein anderes Herbizid enthält, das nicht die Teilstruktur (I) aufweist. 10. Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums unerwünschter Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß es in der Anwendung einer herbizid wirksamen Menge eines Mittels gemäß der vorstehenden Ansprüche auf die Pflanze oder ihren Standort besteht.
Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Mittel, die als aktiven Bestandteile eine Herbizidverbindung aus der Klasse der Cyclohexandione enthalten.
Im folgenden bedeutet der Begriff „Cyclohexandion" Herbizidverbindungen mit der Teilstruktur (I):
O-
C=N-O-
Es sind viele Herbizidverbindungen dieser Klasse bekannt, z.B. GB-PS 1461,170 und seinem USA-Äquivalent US-PS 3,950,420 E-P-A 0080301, E-P-A 00885529, Japanische Kokai Nr. 7795636 und 8175408, US-PS 4,440,566 und in Proceedings of the Brighton Crop Protection Conference-Weeds (1), 93-8
Spezielle Verbindungen dieses Typs sind Alloxydim, Sethoxydim, Cloproxydim, Cycioxydim und die Verbindung der Formel:
Verbindungen dieses Typs neigen zur Instabilität speziell in Gegenwart von Wasser und können sich beim Stehen zersetzen, wenn sie zu Herbizidpräparaten verarbeitet werden. Das hat einen deutlich negativen Einfluß auf die Lagerfähigkeit von Produkten, die solche Verbindungen enthalten.
Herkömmliche oberflächenaktive Stoffe, die als Emulgatoren, Co-emulgatoren und Netzmittel in Herbizidpräparaten dienen, enthalten terminate Hydroxygruppen. Diese oberflächenaktiven Stoffe sind typische polymere Verbindungen der allgemeinen Formel (II) und (III):
Н3СЧСН2)Х-О-(СН2СН2О)Ѵ-Н (II)
0~(CH2CH20)-zH
(IM)
worin R eine Alkylgruppe, χ eine ganze Zahl von 1-20, vorzugsweise von 8-17 und γ und ζ ganze Zahlen von 1-100, vorzugsweise von 2-50 sind.
Beispiele von Alkylgruppen R sind solche mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, z. B. von 8-12 Kohlenstoffatomen.
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung von neuen herbiziden Mitteln mit verbesserten Eigenschaften, insbesondere hinsichtlich der Stabilität.
Es wurde jetzt eine Zubereitung gefunden, die herbiziden Mitteln, welche als aktiven Bestandteil Cyclohexandione enthalten, eine höhere Stabilität verleihen.
Gemäß der vorliegenden Erfindung werden herbizide Mittel vorgestellt, die ein herbizides Cyclohexandion und einen oberflächenaktiven Stoff enthalten, dessen terminale Hydroxygruppen durch Schutzgruppen ersetzt sind.
Es wurde gefunden, daß Zubereitungen gemäß der vorliegenden Erfindung eine erhöhte Stabilität besitzen, die auch durch Vorhandensein geringer Mengen Wasser nicht merklich vermindert wird.
Beispiele oberflächenaktiver Stoffe sind solche vom nichtionischen Typ.
Zu den nichtionischen oberflächenaktiven Stoffen gehören: die Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit Fettalkoholen wie Oleylalkohol und Cetylalkohol; die Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit Phenolen und Alkylphenolen wie Isooctylphenol, Octylphenol und Nonylphenol; die Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit Kastoröl; die teilweisen Ester langkettiger Fettsäuren mit Hexitolanhydriden, z.B. Sorbitanmonolaurat und ihre Kondensationsprodukte mit Ethylenoxid; Ethylenoxid/Propylenoxid-Blockcopolymere sowie Laurylalkohol-polyglycoletheracetal.
Geeignete Schutzgruppen für die terminalen Hydroxygruppen der oberflächenaktiven Stoffe sind entweder organische Gruppen, wie C,_20-Alkylether, vorzugsweise C^-Alkylether, z. B. Methyl- oder Ethylether, Carbonsäureestergruppen wie Ci-aj-Alkylester, z. B. Laurinsäureester, oder anorganische Gruppen, z. B. Halogen wie Chlor. So umfassen bevorzugte Beispiele oberflächenaktiver Stoffe, die für die Zubereitung verwendet werden können, Verbindungen der Formel (IV) und (V):
-CH2CH2O )--=T—R1 <v>
worin R, x, у und ζ wie oben definiert sind und R1 ein Halogen wie Chlor oder eine Gruppe OR2 ist, worin R2 C^-Alkyl ist, wie z. B.
Methyl oder Ethyl.
Wenn R1 eine Gruppe OR2 ist, können die Verbindungen der Formel (IV) und (V) durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
(II) bzw. (Ill) mit einem Alkylierungsmittel dargestellt werden
Geeignete Alkylierungsmittel sind Verbindungen der Formel (Vl):
R2-Q (Vl)
worin R2 wie oben definiert ist und Q eine Austrittsgruppe wie Halogen ist, z. B. Methylchlorid, weitere Beispiele für Alkylierungsmittel sind Dimethylsulfat und Dimethylcarbonat. Für das Verfahren können herkömmliche Reaktionsbedingungen angewendet werden, die z. B. in Kirk-Othmer, Encyclopaedia of Chemical Technology, 2. Aufl., Band 1, S. 882-901 beschrieben sind.
Wenn R2 Halogen ist, können die Verbindungen der Formel (IV) und (V) durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (II) bzw.
(III) mit einem Halogenierungsmittel wie Thionylchlorid unter herkömmlichen Bedingungen dargestellt werden.
Die Präparate können zusätzlich einen anionischen oberflächenaktiven Stoff, z. B. als Co-emulgator enthalten. Geeignete anionische oberflächenaktive Stoffe sind Seifen oder die Alkalimetall-, Erdalkalimetall- und Ammoniumsalze von Fettsäuren; die Alkalimetall-, Erdalkalimetall- und Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure; die Alkalimetall-, Erdalkalimetall- und Ammoniumsalze von Arylsulfonsäuren, darunter die Salze von Naphthalinsulfonsäuren wie Butylnaphthalensulfonsäure, Di-
und Triisopropylnaphthalensulfonsäuren, die Salze der Kondensationsprodukte von sulfonierten! Naphthalen und Naphthalenderivaten mit Formaldehyd, die Salze der Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalen und Naphthalenderivaten mit Phenol und Formaldehyd, die Salze von Alkylarylbenzensulfonsäuren wie Dodecylbenzensulfonsaure; die Alkalimetall-, Erdalkalimetall- und Ammoniumsalze der langkettigen Monoester der Schwefelsäure oder Alkylsulfate wie Laury!sulfat und die Monoester der Schwefelsäure mit Fettalkohol-glycolethem.
Speziell bevorzugte anionische oberflächenaktive Stoffe zur Verwendung in diesen Präparaten sind Dioctylsulfosuccinate, wie im folgenden beschrieben.
Speziell bevorzugte Cyclohexandione zur Verwendung in den Präparaten sind Verbindungen der Formel (VII)
(VII)
worin
R3 gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff; C1-C6-AIkYl; Cz-Ce-Alkenyl; C2-C6-AIkJHyI; substituiertes C1-C6-AIlCyI, worin die Alkylgruppe mit einem Substituenten substituiert ist, der gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus C1-C6-AIkOXy, C'i-Ce-Alkylthio, (C!-C6-Alkoxy)carbonyl, Phenyl und substiuiertes Phenyl, wobei der Benzenring substituiert ist mit 1-3 Substituenten, die gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Nitro, Cyan, C1-C6-AIkYl, d-Ce-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy und d-Ce-Alkylthio; C1-C6-AIkYlSuIfOnYl; Benzensulfonyl; substituiertes Benzensulfonyl, wobei der Benzenring substituiert ist mit 1-3 Substituenten, die gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Nitro, Cyan, C1-C6-AIlCyI, C,-C6-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy und C1-C6-AIkYUhIo; eine Acylgruppe und ein anorganisches oder organisches Kation;
R4 gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus C1-C6-AIlCyI; Cz-Ce-Alkenyl; Cz-C6-Halogenalkyl; C2-C6-AIkIrIyI; Cr-Ce-Halogenalkinyl; substituiertes C1-C6-AIlCyI, wobei die Alkylgruppe substituiert ist mit einem Substituenten, der gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-C6-AIkOXy, C-i-Ce-Aikylthio, Phenyl und substituiertes Phenyl, wobei der Benzenring substituiert ist mit 1-3 Substituenten, die gewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Nitro, Cyan, C1-C6-AIkYl, d-Ce-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy und d-Ce-Alkylthio;
R5 gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus C1-C6-AIlCyI; Ci-Ce-Fluoralkyl; C2-C6-Alkenyl; Сг-С6-А1кіпу1 und Phenyl und η eine ganze Zahl von 2 bis 5 ist.
Diese Verbindungen und ihre Darstellung werden in dem Patent Nr. EP-A-0080301 beschrieben.
Eine speziell bevorzugte Verbindung der Formel (VII) ist die Verbindung der Formel (VIII):
NOC1H9-
Weitere geeignete herbizide Cyclohexandione und ihre Darstellung werden im EP-B 0085529 beschrieben und beansprucht. Diese Verbindungen können durch die Formel (IX) wiedergegeben werden:
(IX)
worin
R6, die gleich oder verschieden sein können, gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Halogen; Nitro; Cyan; C1-C6-AIkYl; substituiertes C1-C6-AIkYl mit einem Substituenten, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy und Ci-C6-Alkylthio; Cr-Ce-Alkenyl; Cr-C6-Alkinyl; Hydroxy; C1-C6-AIkOXy; substituiertes C1-C6-AIkOXy mit einem Substituenten, gewählt aus Halogen und C1-C6-AIkOXy; Cz-Ce-Alkenyloxy; Сг-Св-АІкіпуІоху; Cz-Ce-Alkanoyloxy; (C!-C6-Alkoxy)-carbonyl; C1-C6-AIkYUhIo; Cr-Ce-Alkylsulfinyl; d-Qj-Alkylsulfonyl; Sulfamoyl; d-Cs-Alkylsulfamoyl; Di(d-C6-alkyl)sulfamoyl; Benzyloxy; substituiertes Benzyloxy, wobei der Benzenring mit 1-3 Substituenten substituiert ist, die gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Nitro, C1-C6-AIkYl, C1-C6-AIkOXy und d-Ce-Halogenalkyl; die Gruppe NR9R10, worin R9 und R10 unabhängig gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, d-C6-Alkyl, Сг-Св-АІкапоуІ, Benzoyl und Benzyl; die Gruppen Formyl und C2-C6-AlkanoyI und die Oxime, Imine und Schiffschen Basen derselben, und mindestens ein X wird nicht gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-C6-AIkYl und C1-C6-AIkOXy;
R7 gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff; Ci-Ce-Alkyl; Cr-Ce-Alkenyl; C2-C6-AIkIrIyI; substituiertes C1-C6-AIkYl, wobei die Alkylgruppe substituiert ist mit einem Substituenten, der gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Phenyl und substituiertes Phenyl, wobei der Benzenring substituiert ist mit 1-3 Substituenten, die gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Nitro, Cyan, C1-C6-Alkyl, C,-C6-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy und Ci-Ce-Alkylthio; C!-C6-Alkylsulfonyl; Benzensulfonyl; substituiertes Benzensulfonyl, worin der Benzenring substituiert ist mit 1-3 Substituenten, die gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Nitro, Cyan, C1-C6-AIkYl, d-Ce-Halogenalkyl, Ci-C6-AIkOXy und Ci-Ce-Alkylthio; eine Acylgruppe; ein anorganisches Kation; R8 gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Сі-Ce-Alkyl; Сг-С6-А1кепу1; Cr-Ce-Halogenalkenyl; Cz-C6-Alkinyl; C2-C6-Halogenalkinyl; substituiertes Ci-Ce-Alkyl, wobei die Alkylgruppe substituiert ist mit einem Substituenten, der gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Ci-C6-AIkOXy, Ci-Ce-Alkylthio, Phenyl und substituiertes Phenyl, wobei der Benzenring substituiert ist mit 1-3 Substituenten, die gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Nitro, Cyan, Ci-Ce-Alkyl, d-Ce-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy und Сг-Сб-Alkylthio;
R9 gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Ci-Ce-Alkyl; Ci-Ce-Fluoralkyl; C2-C6-AlkenyI; Cz-Q-Alkinyl und Phenyl; und m eine ganze Zahl von 3 bis 5 ist.
Die Präparate der vorliegenden Erfindung können in fester, flüssiger oder Pastenform vorliegen. Die Präparate umfassen sowohl verdünnte, gebrauchsfähige Präparate als auch konzentrierte Präparate, die vor Gebrauch verdünnt werden müssen. Daher variiert die Konzentration des aktiven Bestandteils in den Präparaten der vorliegenden Erfindung je nach Art der Zusammensetzung und danach, ob das Präparat gebrauchsfertig ist, wie z. B. ein Stäubemittel oder eine wäßrige Emulsion, oder ein Konzentrat ist, wie z. B. ein emulgierbares Konzentrat oder ein benetzbares Pulver, das vor Gebrauch verdünnt werden kann. Im allgemeinen enthalten die Präparate der vorliegenden Erfindung zwischen 0,01 % und 99% aktiven Bestandteil. Die festen Präparate können in Form von dispergierbaren oder benetzbaren Pulvern, Stäuben, Pellets, Körnern und Granalien, worin die Bestandteile mit einem festen Verdünnungsmittel gemischt sind, vorliegen. Pulver und Stäube können durch Mischen oder Vermählen der Bestandteile mit einem festen Träger zu einem fein verteilten Präparat hergestellt werden. Granalien, Körner und Pellets können durch Bindung der Bestandteile an einen festen Träger, z. B. durch Überziehen oder Tränken des vorgebildeten körnigen festen Trägers mit dem aktiven Bestandteil oder durch Agglomerationsverfahren hergestellt werden. Beispiele fester Träger sind Mineralerden und Tone, z.B. Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Bleicherde, Attaclay, Diatomeenerde, Bolus, Löß, Talcum, Kreide, Dolomit, Kalkstein, Kalk, Calciumcarbonat, Magnesiapulver, Magnesiumoxid, Magnesiumsulfat, Gips, Calciumsulfat, Pyrophyllit, Kieselsäure, Silicate und Silicagele; Düngemittel wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat und Harnstoff; Naturprodukte pflanzlichen Ursprungs wie z. B. grobes und feines Getreidemehl, Rindenmehrl, Holzmehl, Nußschalenmehl und Cellulosepulver; und synthetische polymere Materialen wie z. B. gemahlene oder pulverisierte Plaste und Harze.
Die flüssigen Präparate können aus einer Lösung oder Dispersion der aktiven Bestandteile in einem flüssigen Träger bestehen, welches einen oder mehrere oberflächenaktive Stoffe als Netzmittel, Emulgatoren und/oder Dispersionsmittel enthält. Beispiele flüssiger Träger sind Wasser; Mineralölfraktionen wie z. B. Kerosin, Solventnaphtha, Petroleum, Kohlenteeröle und aromatische Petroleumfraktionen; aliphatische, cycloaliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Paraffin, Cyclohexan, Toluen, Xylene,Tetrahydronaphthalen und alkylierte Naphthalene; Chlorkohlenwasserstoffe wie Chlorbenzen und Chlortoluen; Ketone wie z. B. Cyclohexanon und Isophoron; Ether wie Anisol und stark polare organische Lösungsmittel wie z. B. Dimethylformamid.
Ein bevorzugtes flüssiges Präparat ist eine wäßrige Suspension, Dispersion oder Emulsion des aktiven Bestandteils, die sich sprühen, vernebeln oder gießen läßt. Solche flüssigen Präparate werden allgemein durch Mischen konzentrierter Präparate mit Wasser erhalten. Geeignete konzentrierte Präparate sind Emulsionskonzentrate, Pasten, Öldispersionen, wäßrige Suspensionen und benetzbare Pulver. Die Konzentrate sollen allgemein über längere Zeit lagerfähig sein und sich nach einer solchen Lagerung mit Wasser zu wäßrigen Präparaten verdünnen lassen, welche lange genug homogen bleiben, um in herkömmlichen Sprüheinrichtungen verwendet zu werden. Die Konzentrate enthalten zweckmäßig 5 bis 99%, vorzugsweise 10 bis 60% (Gewicht) aktiven Bestandteil.
Emulsionskonzentrate oder emulgierbare Konzentrate werden zweckmäßig durch Lösen des aktiven Bestandteils in einem organischen Lösungsmittel hergestellt, welches einen oder mehrere oberflächenaktive Stoffe enthält. Pasten können hergestellt werden durch Mischen des fein verteilten aktiven Bestandteils mit einem fein verteilten festen Träger, einem oder mehreren oberflächenaktiven Stoffen und eventuell einem Öl. Öldispersionen können durch Vermählen des aktiven Bestandteils mit einem Kohlenwasserstofföl und einem oder mehreren oberflächenaktiven Stoffen hergestellt werden. Wäßrige Suspensionskonzentrate können hergestellt werden, indem ein Gemisch des aktiven Bestandteils mit Wasser, mindestens einer oberflächenaktiven Substanz und vorzugsweise mindestens einem Suspensionsmittel in einer Perlenmühle vermählen werden. Geeignete Suspensionsmittel sind hydrophile Kolloide wie z. B. Poly-(N-vinyl-pyrrolidon), Natrium-carboxymethylcellulose und die Pflanzengummis Akaziengummi und Tragantgummi; hydrierte kolloide Mineralsilicate wie z. B. Montmorillonit, Beidellit, Nontronit, Hectorit, Laponit, Sauconit und Bentonit; andere Cellulosederivate; und Polyvinylalkohol. Benetzbare Pulverkonzentrate können zweckmäßig durch Vermischen des aktiven Bestandteils mit einem oder mehreren oberflächenaktiven Stoffen, einem oder mehreren festen Trägern und eventuell einem oder mehreren Suspensionsmitteln und anschließendes Vermählen des Gemisches zu einem Pulver mit der gewünschten Teilchengröße hergestellt werden.
Die wäßrigen Suspensionen, Dispersionen oder Emulsionen können aus den konzentrierten Präparaten durch Vermischen der konzentrierten Präparate mit Wasser, das oberflächenaktive Stoffe und/oder Öle enthalten kann, hergestellt werden.
Es sei darauf hingewiesen, daß bestimmte Cyclohexandion-Herbizide sauer sind. Deshalb können diese Verbindungen als Salze organischer oder anorganischer Basen formuliert und angewendet werden.
Bei der Zubereitung und Verwendung der Cyclohexandionverbindungen in Form ihrer Salze können entweder die Salze selbst eingesetzt werden oder es können die freien Säuren verwendet werden und die Salze in situ durch Verwendung der entsprechenden organischen oder anorganischen Base erzeugt werden.
Die Anwendungsweise der Präparate der Erfindung hängt weitgehend vom Typ des verwendeten Präparats und seinen Anwendungsmöglichkeiten ab. Feste Präparate können durch Verstäuben oder durch jedes andere geeignete Mittel der Flächenbehandlung oder Ausbreitung, Versprühen, Gießen, Zusatz zum Bewässerungswasser oder jede andere geeignete Methode der Flächenbehandlung oder Ausbreitung der Flüssigkeit ausgebracht werden.
Die Aufwandmenge der erfindungsgemäßen Verbindung hängt von einer Reihe von Faktoren ab, z. B. der verwendeten Verbindung, der Art der Pflanzen, deren Wachstum inhibiert werden soll, der gewählten Zubereitung und davon, ob die Verbindung durch die Blätter oder durch die Wurzeln aufgenommen werden soll. Als allgemeine Richtlinie ist jedoch eine Aufwandmenge von 0,005 bis 20kg/h, vorzugsweise von 0,01-5,0kg/ha geeignet.
Die erfindungsgemäßen Präparate können außer einem oder mehreren Cyclohexandionherbiziden eine oder mehrere Verbindungen mit biologischer Wirksamkeit enthalten. Beispielsweise sind einige Cyclohexandion-Herbizide im allgemeinen deutlich wirksamer gegen Monocotyledonen oder Gräser als gegen Dicotyledonen oder breitblättrige Arten. Deshalb kann in manchen Anwendungsfällen die herbizide Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung allein zum Schutz der Ernte nicht ausreichend sein. Dementsprechend stellt die Erfindung in einer weiteren Verkörperung ein Herbizidpräparat dar, das aus einem Gemisch von mindestens einer herbiziden Verbindung der Formel I wie oben definiert mit mindestens einem anderen Herbizid besteht.
Das andere Herbizid kann jedes Herbizid sein, das nicht die Formel I hat. Es ist grundsätzlich ein Herbizid mit einer Ergänzungswirkung. Eine bevorzugte Klasse von Gemischen ist eine solche, die ein Herbizid, das gegen breitblättrige Unkräuter wirkt, enthält. Eine zweite bevorzugte Klasse besteht aus Gemischen mit einem Kontaktherbizid.
Beispiele brauchbarer ergänzender Herbizide sind
A. 2,1,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxidewiez.B. 3-lsopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid(Bentazon);
B. Hormonherbizide, speziell Phenoxyalkansäuren wie4-Chlor-2-Methyl-phenoxvessigsäure (MCPA), 2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propionsäure (Dichlorprop), 2,4,5-Trichlor-phenoxyessigsäure (2,4,5-T), 4-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)buttersäure (MCPB), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop) und ihre Derivate (z. B. Salze, Ester und Amide);
C. 3-[4-(4-Halogen-phenoxy)phenylJ-1,1-dialkyl-harnstoffewiez.B.3-[4-(4-Chlor-phenoxy)phenyl]-1,1-dimethyl-hamstoff;
D. Dinitrophenole und ihre Derivate (z. B. Acetate), wie z. B. 2-Methyl-4,6-dinotro-phenol (DNOC), 2-tert-Butyl-4,6-dinitro-phenol (Dinoterb), 2-sec-Butyl-4,6-dinotro-phenol (Dinoseb) und sein Ester Dinosebacetat;
E. Dinitroanilin-Herbizidewiez. B. 3-Diethylamino-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin(Dinitramin),2,6-Dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-anilin (Trifluralin) und 4-Methyl-sulfonyl-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-anilin (Nitralin);
F. Phenylharnstoff-Herbizidewiez.B.S-OADichlor-phenyO-i.i-dimethyl-hamstofffDiuronlundi.i-Dimethyl-S-O-trifluormethyl-phenyOharnstoff (Flumeturon);
G. Phenylcarbamoyloxyphenylcarbamatewiez. B.3-Methyl-phenylcarbamidsäure-3-(methoxycarbonylamino)phenylester (PhenmediphamtundPhenylcarbamidsäure-S-fethoxycarbonylaminol-phenylesterlDesmedipham);
H. 2-Phenyl-pyridazin-3-onewiez. В. Б-Атіпо^спІог-г-рпепуІ-ругігіагіп-З-оп (Pyrazon);
I. Uracil-Herbizide wiez. B. S-Cyclohexyl-B.e-trimethylen-uracil (Lenacil), B-Brom-S-sec-butyl-e-methyl-uracil (Bromacil), und
S-tert-Butyl-S-chlor-e-methyl-uraciHTerbacil); J. Triazin-Herbizidewiez. B. 2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2-Chlor-4,6-bis(ethylamino)-1,2,5-
triazin (Simazin) und 2-Azido-4-isopropylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin (Aziprotryne); K. i-Alkoxy-i-alkyl-3-phenyl-harnstoff-Herbizidewiez. B.3-(3,4-Dichlor-phenyl)-1-methoxy-methyl-hamstoff(Linuron),3-(4-Chlor-phenyl)-1-methoxy-1-methyl-harnstoff(Monolinuron)und3-(4-brom-4-chlor-phenyl)-1-methoxy-1-methyl-harnstoff (Chlorobromuron);
L Thiolcarbamat-Herbizidewiez. B. S-Propyl-dipropyl(thiocarbamat) (Vernolat); M. 1,2,4-Triazin-5-on-Herbizide wie z. B. 4-Amino-4,5-dihydro-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on (Metamitron) und 4-Amino-
6-tert-Butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,3,4-triazin-5-on (Metribuzin); N. Benzoesäure-Herbizidewiez. B.2,3,6-Trichlor-benzoesäure(2,3,6-TBA);3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure(Dicamba),
und 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben); O. Anilid-Herbizidewiez. B. N-Butoxymethyl-2-chlor-2',6'-diethyl-acetanilid(Butachlor), die entsprechende N-Methoxy-Verbindung (Alachlor), die entsprechende N-Isopropyl-Verbindung (Propachlor) und 3',4'-Dichlor-propionanilid (Propanil)
und2-Chlor-N-(pyrazol-1-ylmethyl)aceto-2,6-xylidid(Metazachlor); P. Dihalogenbenzonitril-Herbizidewiez. B. 2,6-Dichlor-benzonitril(Dichlobenil),3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril(Bromoxynil) und3,5-Diiod-4-hydroxy-benzonitril(loxynil);
Q. Halogenalkansäure-Herbizide wie z. B. 2,2-Dichlor-propionsäure (Dalapon), Trichloressigsäure (TCA) und Salze derselben; R. Diphenylether-Herbizidewiez.B. (4-Nitro-phenyl)-2-nitro-4-trifluormethyl-phenylether(Fluorodifen),5-(2,4-Dichlorphenox)-2-nitro-benzoesäuremethylester (Bifenox), 2-Nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)benzoesäure (Acifluorfen) und Salze und Ester derselben, 2-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl-(3-ethoxy-4-nitro-phenyl)ether(Oxyfluorfen) und 5-2-Chlor-4-
trifluormethyl-phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitrobenzamid(Fomesafen); S. Phenoxyphenoxypropionat-Herbizidewiez. B. 2-[4-(4-Trifluormethyl-phenoxy)phenoxy]propionsäuremethylester (Trifopmethyl),2-[4-(5-Trifluormethyl-pyrid-2-yloxy)phenoxy]propionsäure(Fluazifop) und Ester derselben, 2-[4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyrid-2-yloxy)phenoxy]propionsäure(Haloxyfop) und Ester derselben, 2-[4-(6-Chlor-chinoxalin-2-
yloxy)phenoxylpropionsäure(Xylofop) und Ester derselben; T. Sulfonylharnstoff-Herbizide wie z. B. 2-Chlor-N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoyl)benzensulfonamid (Chlorsulfuron),2-[(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-benzoesäuremethylester(Sulfometuron), 2-[(4-Methoxy-e-methyl-I^S-triazin^-ylcarbonyDsulfamoyllbenzoesäurefMetsulfuron) und Ester derselben;
U. Imidazolidinon-Herbizidewiez. B^-^S-Dihydro^-isopropyM-methyl-S-oxo-imidazol^-yOchinolin-S-carbonsäure (Imazaquinl^l^lsopropyM-methyl-S-oxo^-imidazolin^-yD-S-methyl-benzoesäuremethylester und-4-methyl-
benzoesäuremethylester (AC 222293) V. Arylanilid-Herbizidewiez. B. N-Benzoyl-N-fS-chlor^-fluorphenyO-L-alanin-isopropylesterfFlampropisopropyl), N-Benzoyl-N-OAdichlor-phenyD-DL-alanin-ethylesterlbenzoylpropethyl), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-
3-carbamid (Diflufenican); W. AminosäureherbizidewieN-Phosphonomethyl-glycinlGlyphosatlundDL-Homoalanin^-yHmethyllphosphinsäure (Phosphinothricin) und deren Salze und Ester;
X. Organoarsensäure-Herbizidewiez.B. Natrium-hydrogen-methylarsonat(MSMA); Y. verschiedene Herbizide, z. B. N,N-Dimethyl-diphenylacetamid(Diphenamid), N-(Naphth-1-yl)-phthalamidsäure(Naptalam) und3-Amino-1,2,4-triazol,2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-methansulfonat(Ethofumesat), 1,4-Epoxy-p-
menth-2-yl-(2-methyl-benzyl)ether(Cinmethylin); Z. Beispiele brauchbarer Kontaktherbizide sind Bipyridylium-Herbizide, wie z. B. solche, in denen die aktive Einheit das 1,1'-Dimethyl-4,4'-bipyridyliumion (Paraquat) ist und solche, in denen die aktive Einheit das 1,1 '-Ethylen^'-dipyridyliumion (Diquat) ist.
bas ergänzende Herbizid ist in dem Gemisch oder Präparat zweckmäßig in einer Menge vorhanden, nach der es in seiner herkömmlichen Aufwandmenge angewendet wird
Die folgenden Beispiele verdeutlichen die Erfindung
In den Beispielen werden folgende Hinweise verwendet:
(1) Methylgeschütztes Nonylphenolpolyoxyethylen (N) (N = 30 Oxyethyleneinheiten), Hersteller Spediality Chemicals Group, ICI PLC.
(2) Methylgeschütztes C12-C13-Alkohol-polyoxyethylen (N) (5 < N < 10 Oxyethyleneinheiten), Hersteller Speciality Chemicals Group, ICI PLC.
Methylglycol-Iaurat, erhalten durch Veresterung von Methylethoxyl (Handelsmarke von ICI PLC) mit Laurinsäure. Polysiloxan-Polyether-Copolymer, Hersteller Th Goldschmidt AG, Handelsname „Tegoplant WT10". Verwendetes Lösungsmittel: Trimethylbenzene, Handelsname „Solvesso 100". Handelsname „PluronicF38" (7) „Synperonic NPE 1800".
Ein emulgierbares Konzentrat zur Anwendung in Verbindung mit einem tankgemischten oberflächenaktiven Netzmittel wird folgendermaßen hergestellt.
Gew.-%/Vol.
Verbindung VIII 10
Methoxybenzen (Anisol) 40
Natrium-dioctylsulfosuccinat 3
Methylgeschütztes Nonylphenol-Polyoxyethylen'11 2
Lösungsmittel'61 ad 100
Dasemulgierbare Konzentrat wurde 1 Monat bei 500C gelagert, nach welcher Zeit festgestellt wurde, daß nur 1,6% der Verbindung VIII abgebaut war. Bei einem ähnlichen Präparat, bei dem statt des methylgeschützten Nonylphenol-Polyoxyethylens ungeschütztes Nonylphenol-Polyoxyethylen eingesetzt war, hatten sich nach einer ähnlichen Lagerdauer 9,5% der Verbindung VIII zersetzt.
Dieses Beispiel zeigt verschiedene emulgierbare Konzentratrezepturen, die zusätzlich oberflächenaktive Netzmittel enthalten.
Gew.-%/Vol.
a) Verbindung VIII 10 Monochlortoluene 40 Natrium-dioctylsulfosuccinat 3 Methylgeschütztes Nonylphenol-Polyoxyethylen'1' 2 Nonylphenol-Polyoxyethylen 10 Lösungsmittel'51 ad 100
b) Verbindung VIII 10 Monochlortoluene 40 Natrium-dioctylsulfosuccinat 3 Methylgeschütztes Nonylphenol-Polyoxyethylen'1' 2 Methylgeschütztes Сіг-Сіз-Роіуохуеіпуіеп'21 10 Lösungsmittel'5' ad 100
c) Verbindung VIII 10 Monochlortoluene 40 Natrium-dioctylsulfosuccinat 3 Methylgeschütztes Nonylphenol-Polyoxyethylen'1' 2 Methylglycol-Iaurat'31 10 Lösungsmittel'5' ad 100
d) Verbindung VIII 10 Monochlortoluene 40
| Gew.-%/Vol. | |
| Natrium-dioctylsulfosuccinat | 3 |
| Methylgeschütztes Nonylphenol-Polyoxyethylen'11 | 2 |
| Methylgeschütztes ethoxyliertes Silicon141 | 10 |
| Lösungsmittel151 | ad 100 |
| Vergleichsbeispiel | |
| Verbindung VIII | 10 |
| Monochlortoluene | 40 |
| Nonylphenol-Polyoxyethylen | 15 |
| Lösungsmittel | ad 100 |
Die Präparate von Beispiel 2 wurden 1 Monat bei 500C gelagert, nach welcher Zeit der Prozentsatz der zersetzten Verbindung VIII bestimmt wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angeführt.
| Gew.-%/Vol | |
| Verbindung VIII | 10 |
| Chlorgeschütztes Nonylphenol-Polyoxyethylen („Teric" Ί65) | 10 |
| Xylen | ad 100 |
| Vergleichsbeispiel | |
| Verbindung VIII | 10 |
| Nonylphenol-Polyoxyethylen | 10 |
| Xylen | ad 100 |
Rezeptur % zersetzte Verbindung VIII
2 a 10,9
2 b 3,2
2 c 4,6
2d 4,3
Vergleichsbeispiel
2e 14,0
Emulgierbare Konzentrate wurden folgendermaßen hergestellt:
a) b)
Nach einmonatiger Lagerung bei 50°C waren in dem Präparat 3a 2,9% und in dem Präparat 3b (Vergleichsbeispiel) 16,6% der Verbindung VIII zersetzt.
Emulgierbare Konzentrate können auch unter Verwendung der Verbindungen der Formel IX hergestellt werden, insbesondere derjenigen, die im EP-B-0085529 ausgeführt sind, z. B. folgende:
Gew.-%/Vol.
2-( 1 -Ethoxy i m i no-propyl )-3-hydroxy-5-
(2,4,6-trimethyl-3-butylryl-phenyl)-cyclohex-2-enon 12,5
Methylgeschütztes Nonylphenol-Polyoxyethylen'11 2
Natrium-dioctylphosphosuccinat 3
Lösungsmittel151 ad 100
Die folgenden emulgierbaren Konzentrate wurden mit dem Herbizid 5-(3-Acetyl-2,4,6-trimethyl-phenyl)-2-(1-ethoxyiminopropyl)-3-hydroxy-cyclohex-2-enon hergestellt.
Gew.-%/Vol.
a) Herbizid 12,5 Natrium-dioctylsulfosuccinat 3 Methylgeschütztes Nonylphenol-Polyoxyethylen01 2 Lösungsmittel („Solvesso 200") ad 100
b) Vergleichsbeispiel
Herbizid 12,5
Natrium-dioctylsulfosuccinat 1,5
Blockcopolymer aus Ethylenoxid und Propylenoxid'6' 3,5
Nonylphenol-Ethylenoxid-Propylenoxid-Blockcopolymer 1,0
Lösungsmittel („Solvesso 200") ad 100
Nach 4 Wochen bei 5O0C hatten sich in dem Präparat des Beispiels 5a 4,3% des Herbizids zersetzt, im Vergleichsbeispiel 5 b, 7,3%. Nach 8 Wochen bei 500C betrug dieZersetzung des Herbizids in den Beispielen 5a und 5b 10,3% bzw. 14,6%.
Ein weiteres emulgierbares Konzentrat wurde folgendermaßen hergestellt.
Gew.-%/Vol.
Verbindung VIII 10
Methylgeschütztes Nonylphenol-Polyoxyethylen'11 2
Natrium-dioctylsulfosuccinat 3
Monochlortoluen 50
Methylgeschütztes Cir-C^-Alkohol-Polyoxyethylen121 5
Lösungsmittel151 ad 100
Claims (8)
1. Herbizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein herbizides Cyclohexandion der Teilstruktur (D
-O-
(D
und einen oberflächenaktiven Stoff, dessen terminate Hydroxygruppen durch Schutzgruppen ersetzt sind, enthalten.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Schutzgruppen Alkylethergruppen, Carbonsäureestergruppen oder Halogengruppen sind.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Schutzgruppen Cr-Cao-Alkylethergruppen, CH^o-Alkanoylestergruppen oder Halogen sind.
4. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Schutzgruppen Methyl, Ethyl, Chlor oder Lauratestergruppen sind.
5. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der oberflächenaktive Stoff eine Verbindung der Formel (IV)
CH3(CH2JxO(CH2CH2O)^1CH2CH2R1 (IV)
oder eine Verbindung der Formel (V) ist R
(V)
worin R eine Alkylgruppe ist; χ eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist; у und ζ ganze Zahlen von 1 bis 100 sind
und R1 ein Halogen oder eine Gruppe OR2 ist, in der R2 eine Сі-Сб-Alkylgruppe ist.
6. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der oberflächenaktive Stoff ein methylgeschütztes Nonylphenyl-Polyoxyethylen mit 30 Oxyethyleneinheiten und/oder ein methylgeschütztes C12-C13-Alkohol-Polyoxyethylen mit unter 10, jedoch über 5 Oxyethyleneinheiten ist.
7. Mittel nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das herbizide Cyclohexandion der Teilstruktur (I) Alloxydim, Sethoxydim, Cloproxydim, Cycloxydim oder eine Verbindung der Formel (VII) ist
(VII)
worin
R3 gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff; C1-C6-AIkYl; C2-C6-Alkenyl; C2-C6-AlkinyI; substituiertes C1-C6-AIkYl, worin die Alkylgruppe mit einem Substituenten substituiert ist, der gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus C1-C6-AIkOXy, Ст-Сб-Alkylthio, (d-Ce-Alkoxyicarbonyl, Phenyl und substituiertes Phenyl, wobei der Benzen ring mit 1-3 Substituenten
substituiert ist, die gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Nitro, Cyan, C1-C6-AIkYl, CHVHalogenalkyl, C1-C6-AIkOXy und d-Ce-Alkylthio; d-Ce-Alkylsulfonyl; Benzensulfonyl; substiuiertes Benzensulfonyl, wobei der Benzenring mit 1-3 Substituenten substituiert ist, die gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Nitro, Cyan, C1-C6-AIkYl, ^-Св-НаІодепаІкуІ, C1-C6-AIkOXy und d-Ce-Alkylthio; eine Acylgruppe und ein anorganisches oder organisches Kation;
R4 gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus C1-C6-AIkYl; Сг-Се-АІкепуІ; Сг-Св-НаІодепаІкепуІ; C2-C6-AlkinyI; Сг-Се-НаІодепаІкіпуІ; substituiertes C1-C6-AIkYl, wobei die Alkylgruppe mit einem Substituenten substituiert ist, der gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-C6-AIkOXy, C1-C6-AIkYlIhIO, Phenyl und substituiertes Phenyl, wobei der Benzenring mit 1-3 Substituenten substituiert ist, die gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Nitro-, Cyan, C1-C6-AIkYl, Cr-Ce-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy und Cr-C6-Alkylthio; R5 gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus C1-C6-AIkYl; C1-C6-FluоraIkyI; C2-C6-Alkenyl; C2-C6-Alkinyl und Phenyl und
η eine ganze Zahl von 2 bis 5 ist;
oder eine Verbindung der Formel (IX)
η eine ganze Zahl von 2 bis 5 ist;
oder eine Verbindung der Formel (IX)
(IX)
worin
Re, die gleich oder verschieden sein können, gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Halogen; Nitro; Cyan; C1-C6-AIkYl; C1-C6-AIkYl, welches substituiert ist mit einem Substituenten, der gewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Nitro, Hydroxy, C1-C6-AIkOXy und C1-C6-Alkylthio; C2-C6-AlkenyI; Сг-С6-АІкіпуІ; Hydroxy; C1-C6-AIkOXy, C1-C6-AIkOXy, welches substituiert ist mit einem Substituenten, gewählt aus Halogen und C1-C6-AIkOXy; Сг-Ce-Alkenyloxy; Сг-Сб-АІкіпуІоху; Сг-Сб-Alkanoyloxy; (d-C6-Alkoxy)carbonyl; d-Ce-Alkylthio; d-Qs-Alkylsulfinyl; d-Ce-Alkylsulfonyl; Sulfamoyl; Cr-Ce-Alkylsulfamoyl; N^-Bis-ld-Ce-alkyOsulfamoyl; Benzyloxy, substituiertes Benzyloxy, wobei der Benzylring mit 1-3 Substituenten substituiert ist, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-AIkOXy und d-Q-Halogenalkoxy; die Gruppe NR9R10, worin R9 und R10 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, C1-C6-AIkYl, Cr-Ce-Alkanoyl, Benzoyl und Benzyl; die Gruppen Formyl und Сг-С6-АІкапоуІ und die Oxime, Imine und Schiffschen Basen derselben; und mindestens ein X wird nicht gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, d-C6-Alkyl und C1-C6-AIkOXy; R7 gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff; C1-C6-AIkYl; Cr-Ce-Alkenyl; C2-C6-AkIrIyI; substituiertes C1-C6-AIkYl, worin die Alkylgruppe mit einem Substituenten substituiert ist, der gewählt wird aus der Gruppe C1-C6-AIkOXy, C1-C6-AIkYUhJo, Phenyl und substituiertes Phenyl, wobei der Benzenring mit 1-3 Substituenten substituiert ist, die gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Nitro, Cyan, C1-C6-AIkYl, Сг-Св-НаІодепаІкуІ, C1-C6-AIkOXy und d-Ce-Alkylthio; d-Ce-Alkylsulfonyl; Benzensulfonyl; substituiertes Benzensulfonyl, wobei der Benzenring mit 1-3 Substituenten substituiert ist, die gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Nitro, Cyan, C1-C6-AIlCyI, d-Сб-НаІодепаІкуІ; C1-C6-AIkOXy und Ci-Ce-Alkylthio; eine Acylgruppe und ein anorganisches Kation; R8 gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus C1-C6-AIkYl; Cr-Ce-Alkenyl; Сг-Сб-НаІодепаІкепуІ; Cz-Ce-Alkinyl; Сг-Св-НаІодепаІкіпуІ; substituiertes C1-C6-AIkYl, worin die Alkylgruppe substituiert ist mit einem Substituenten, gewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, C1-C6-AIkOXy,
C1-C6-AIkVItHiO, Phenyl und substituiertes Phenyl, wobei der Benzenring mit 1-3 Substituenten substituiert ist, die gewählt werden aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Nitro, Cyan, C1-C6-Alkyl, CH^e-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy"und C1-C6-Alkylthio; R9 gewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus C1-C6-AIkYl; Сг-Сб-Fluoralkyl; C2-C6-AlkenyI; Сг-С6-АІкіпуІ und Phenyl und
m eine ganze Zahl von 3 bis 5 ist.
m eine ganze Zahl von 3 bis 5 ist.
8. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das herbizide Cyclohexandion die Verbindung der Formel (VIII) ist
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