JP7399095B2 - 除草剤として使用するための脂肪酸誘導体 - Google Patents

Description

本発明は、除草剤としての特定の脂肪酸誘導体の使用、特定の脂肪酸誘導体および新しい除草性脂肪酸誘導体を施用することにより望ましくない植生を防除するための方法に関する。

脂肪酸およびそれらの誘導体は、除草性組成物の製造のために使用できることが知られている。

ＵＳ６，５０３，８６９Ｂ１（特許文献１）は、望ましくない植生の防止または排除のための出芽後除草性組成物への脂肪酸のアンモニウム塩の添加を記載している。

ＵＳ６，３２３，１５６Ｂ１（特許文献２）は、活性成分として、脂肪酸のアンモニウム塩を含む水性除草性組成物であって、０．５重量％以下の活性成分が遊離脂肪酸である水性除草性組成物を記載している。

ＵＳ６，６０８，００３Ｂ２（特許文献３）は、カルボン酸ジエステルの添加によって増強された、脂肪酸のアンモニウム塩をベースとする水性の除草性組成物を記載している。

ＧＢ２２４７６２１Ａ（特許文献４）は、部分的にけん化された脂肪酸および一価アルコールをベースとする水性除草性組成物であって、草本類および／または望ましくないフローラの死亡の率および効果の増強に相乗効果を有する組成物を記載している。

ＷＯ０１／５０８６２Ａ１（特許文献５）は、マレイン酸ヒドラジドの誘導体およびカルボン酸成分を含有する除草性組成物を開示している。好ましい組成には、カルボン酸のけん化が２５％以下であり、ｐＨが６以上である水性カルボン酸アンモニウム塩組成物が記載されている。

ＷＯ２０１５／００４０８６Ａ１（特許文献６）は、ペラルゴン酸と特定のＡＬＳ阻害剤との除草性の組み合わせを開示している。

ＵＳ６，３８３，５８５Ｂ１（特許文献７）は、除草性脂肪酸、例えばペラルゴン酸、およびマレイン酸ヒドラジド誘導体を含む除草性組成物を開示している。

ＵＳ２０１３／０２３１２４７（特許文献８）は、ペラルゴン酸を含む除草性組成物を開示している。

ＷＯ２０１１／１６１１３３Ａ２（特許文献９）は、ペラルゴン酸の特定の水中油型（ＥＷ）調製物を開示している。

上記の先行技術の脂肪酸調製物は、いくつかの欠点を有する。製造の間、それらは、脂肪酸を中和するために、高濃度で腐食性のアルカリ性溶液の取り扱いを必要とする。脂肪酸アンモニウム塩の水溶液は、それらの最大脂肪酸含有量が制限され、一般に腐食性である。さらに、開放環境において、アンモニアの蒸発および放出は、嫌で不快な臭いを生じるだけでなく、そのアンモニウム塩から揮発性の遊離脂肪酸を放出する。さらに、遊離脂肪酸の低い水溶性は、製品の生物学的性能に負の影響を及ぼし得る。

ＵＳ５，１０６，４１０（特許文献１０）は、脂肪酸、界面活性剤成分（好ましくは少なくとも１種の第四級アンモニウム塩を含む）および残部の水を含む、ｒｅａｄｙ－ｔｏ－ｕｓｅの除草性エマルションを含む。それはまた、脂肪酸と１種または複数の疎水性界面活性剤とを有する濃厚組成物を特徴とする。この濃厚組成物と共に使用するのに最も好ましい界面活性剤は、末端基、例えばヒドロキシル基を欠くものであり、これらは脂肪酸成分と反応性である。

ＵＳ５，０３５，７４１（特許文献１１）には、モノカルボン酸成分、乳化剤成分、ならびにトリグリセリド、テルペノイドおよびパラフィン系鉱油からなる群から選択される油成分を含有する、水中での乳化に適した除草性組成物が記載されている。これらの組成物は、眼および皮膚の腐食性を減少させた環境適合性除草剤を提供することに向けられている。

除草性組成物としての遊離ペラルゴン酸と共にポリオキシエチレンをベースとする界面活性剤の使用が、ＪＰ２０１１００１３３７Ａ（特許文献１２）に開示されている。

先行技術のこれらの組成物は全て、遊離脂肪酸を含み、以下の欠点の１つ以上を示す：１．濃アンモニアまたは他のアルカリ性物質を取り扱う、２．遊離脂肪酸の高い揮発性による不快な臭い、３．限られた活性成分含有量（大きな製品体積を与える）、４．特に遊離脂肪酸の生物学的性能および低い水溶性を高める適切なアジュバントの欠如による、限られた生物学的有効性、５．眼および皮膚の刺激特性、および／または６．例えば脂肪酸成分に対する不適合性による、界面活性剤および乳化剤の選ばれた選択肢。

ＵＳ２０１６／０１０２２７１（特許文献１３）は、農薬組成物の成分としての不飽和アルコキシル化脂肪エステルおよび誘導体を開示している。ＵＳ２０１６／０１６８０４１Ａ１（特許文献１４）およびＵＳ８，９４６，１２２Ｂ２（特許文献１５）は、農薬組成物に使用するためのジ－およびトリプロピレングリコールメチルエーテルアセテートを開示している。ＵＳ４，９７５，１１３（特許文献１６）は、農薬組成物に使用するためのトリデカン酸２－メトキシエチルエステルを開示している。農薬組成物におけるヘキサデカン酸２－（２－メトキシ－エトキシル）エチルエステルの使用が、ＪＰ－Ｈ０８１５７８１９Ａ（特許文献１７）に開示されている。ＪＰ２０１４２０１８４８２Ａ（特許文献１８）およびＪＰ６２７９８０４Ｂ１（特許文献１９）は、それぞれ、殺菌および農薬組成物の成分として脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを開示している。

ＵＳ５，２８４，８１９（特許文献２０）は、ペラルゴン酸のような脂肪酸のモノグリコールエステルの除草活性を開示している。

ＵＳ６，５０３，８６９Ｂ１ ＵＳ６，３２３，１５６Ｂ１ ＵＳ６，６０８，００３Ｂ２ ＧＢ２２４７６２１Ａ ＷＯ０１／５０８６２Ａ１ ＷＯ２０１５／００４０８６Ａ１ ＵＳ６，３８３，５８５Ｂ１ ＵＳ２０１３／０２３１２４７ ＷＯ２０１１／１６１１３３Ａ２ ＵＳ５，１０６，４１０ ＵＳ５，０３５，７４１ ＪＰ２０１１００１３３７Ａ ＵＳ２０１６／０１０２２７１ ＵＳ２０１６／０１６８０４１Ａ１ ＵＳ８，９４６，１２２Ｂ２ ＵＳ４，９７５，１１３ ＪＰ－Ｈ０８１５７８１９Ａ ＪＰ２０１４２０１８４８２Ａ ＪＰ６２７９８０４Ｂ１ ＵＳ５，２８４，８１９

しかしながら、優れた除草性および／または乾燥剤効力を示し、先行技術の化合物の欠点に取り組んだ、改善された脂肪酸ベースの化合物を提供する必要性が依然として存在する。

今回、特定の脂肪酸（好ましくは末端キャップ化された）と、アルキレングリコールおよび／またはグリセロールモノ－、オリゴ－もしくはポリマーとのエステルが、従来技術化合物の問題を回避しながら、優れた除草活性を示すことが見出された。

従って、本発明は、式（Ｉ）の１種または複数の脂肪酸誘導体の、除草剤としての使用を提供する

［式中、
Ｒ^１は、直鎖状、分枝状、飽和または不飽和である、１～１７個の炭素原子を含有する脂肪族基であり；
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７は、独立して、水素、メチル、エチルまたはヒドロキシメチルであり；
ｍ、ｎおよびｐは、０～１７の数であり、ただし、ｍ＋ｎ＋ｐ≧１、好ましくは＞１であり、ｍ＋ｎ＋ｐ＜１８であり、ここで、
異なるモノマーは、統計的順序で、交互に、またはブロックコポリマーとして配置されることができ、そして、ｍ、ｎおよびｐは統計的混合状態であることができ；
Ｘは、独立して、共有結合またはヒドロキシメチレンであり；
Ｒ^８は、水素、または直鎖状、分枝状、環状、飽和もしくは不飽和であり１～１０個の炭素原子を含有する脂肪族基、置換もしくは非置換フェニルまたは置換もしくは非置換ベンジル、好ましくは直鎖状、分枝状、環状、飽和もしくは不飽和であり１～１０個の炭素原子を含有する脂肪族基、置換もしくは非置換フェニルまたは置換もしくは非置換ベンジルである］。

本発明のさらなる実施態様では、式（Ｉ）の１種または複数の脂肪酸誘導体を望ましくない植生に施用するステップを含む、望ましくない植生もしくは植物成長を抑制／防除するための方法が提供される。

本発明のさらなる実施態様において、式（Ｉ）の１種または複数の脂肪酸誘導体を含む除草性組成物が提供される。

式（Ｉ）の脂肪酸誘導体は部分的には新規であり、部分的には公知である。従って、本発明のさらなる実施態様では、式（Ｉ）の脂肪酸誘導体が提供される

［式中、
Ｒ^１は、直鎖状、分枝状、飽和または不飽和である、１～１７個の炭素原子を含有する脂肪族基であり；
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７は、独立して、水素、メチル、エチルまたはヒドロキシメチルであり；
ｍ、ｎおよびｐは、０～１７の数であり、ただし、ｍ＋ｎ＋ｐ≧１であり、そしてｍ＋ｎ＋ｐ＜１８であり、ここで、
異なるモノマーは、統計的順序で、交互に、またはブロックコポリマーとして配置されることができ、そして、ｎ、ｍおよびｐは統計的混合状態であることができ；
Ｘは、独立して、共有結合またはヒドロキシメチレン基であり；
Ｒ^８は、直鎖状、分枝状、環状、飽和または不飽和であり１～１０個の炭素原子を含有する脂肪族基、置換もしくは非置換フェニルまたは置換もしくは非置換ベンジルである］。

本発明の好ましい実施態様において、式（Ｉ）の脂肪酸誘導体が提供される

［式中、
Ｒ^１は、直鎖状または分枝状であり５～１３個の炭素原子を含有するアルキル基であり；
Ｒ^２、Ｒ^３は、独立して、水素、メチル、エチルまたはヒドロキシメチルであり、ただし、Ｒ^２およびＲ^３のうちの一方は水素であり、他方は水素ではなく；
Ｒ^４、Ｒ^５は、水素であり；
ｍ、ｎは、０～１２の数であり、ただし、ｍ＋ｎ＞４かつｍ＋ｎ＜１２であり、ここで、
異なるモノマーは、統計的順序で、交互に、またはブロックコポリマーとして配置されることができ；
ｐは０であり、そして
Ｒ^６はメチル基である］。

まとめると、本発明では、驚くべきことに、脂肪酸とアルキレングリコールまたはグリセロールモノ－、オリゴ－もしくはポリマーとの除草性エステルが安定であり、より低い皮膚および眼の刺激可能性を有すること、ならびにこれらの化合物が優れた接触型除草剤－および／または乾燥剤活性および改善された耐雨性を示すことが見出された。さらなる利点として、本発明の化合物（およびその希釈された水性組成物）は、施用後に、ペラルゴン酸のような脂肪酸を含有する製品またはアンモニアで中和された除草性脂肪酸製剤と比較して、はるかに揮発性が低く、不快な臭いがしないことが見出された。

本明細書で使用される場合に語句「除草剤」は、望ましくない植生の防除および／または植物成長の調節において活性を示す剤を植物成長調節剤（ＰＧＲ）と定義する。同様に、本明細書において使用される場合に語句「除草性」は、望ましくない植生の防除および／または植物成長の調節において活性を示すことを意味する。

式（Ｉ）において、２個より多い炭素原子を有するアルキル基は、直鎖であってもまたは分枝状であってもよい。アルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ－もしくはイソプロピル、ｎ－、イソ－、ｔ－もしくは２－ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ－ヘキシル、イソヘキシルおよび１，３－ジメチルブチルである。

置換基の性質および結合に依存して、式（Ｉ）の脂肪酸誘導体は立体異性体として存在し得る。例えば、１個または複数の不斉に置換された炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが存在し得る。立体異性体は、通例の分離方法を使用して、例えば、クロマトグラフィー分離技術によって、調製から生じる混合物から得ることができる。光学活性出発物質および／または助剤を使用する立体選択的反応を使用することによって、立体異性体を選択的に調製することも可能である。本発明はまた、式（Ｉ）に包含されるが、具体的に定義されていない全ての立体異性体およびそれらの混合物にも関する。

Ｒ^１は、好ましくは直鎖もしくは分枝状の、好ましくは直鎖の、（Ｃ_１－Ｃ_１７）－アルキル、直鎖もしくは分枝状の、好ましくは直鎖の、（Ｃ_２－Ｃ_１７）－アルケニルもしくはアルカジエニル、または直鎖もしくは分枝状の、好ましくは直鎖の、（Ｃ_２－Ｃ_１７）－アルキニル、より好ましくはアルキルである。

Ｒ^８は、好ましくは、直鎖もしくは分枝状の、好ましくは直鎖の、（Ｃ_１－Ｃ_１０）－アルキル、直鎖もしくは分枝状の、好ましくは直鎖の、（Ｃ_２－Ｃ_１０）－アルケニルもしくはアルカジエニル、または直鎖、分岐状の、好ましくは直鎖の、（Ｃ_２－Ｃ_１７）－アルキニル、（Ｃ_３－Ｃ_８）－シクロアルキル、好ましくは（Ｃ_５－Ｃ_６）シクロアルキル、置換もしくは好ましくは非置換フェニル、または置換もしくは好ましくは非置換ベンジルであり、ここで、置換は、好ましくは、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシおよびハロゲンから選択される１個または複数の、好ましくは１または２個の基での置換を意味する。より好ましくは、Ｒ^８は、アルキル、フェニルまたはベンジル、特にアルキルである。

式（Ｉ）の脂肪酸誘導体の好ましい実施態様において、Ｒ^１は、５～１５個の炭素原子、より好ましくは５～１３個の炭素原子、特に７～１１個の炭素原子を含み、好ましくは直鎖状または分岐状のアルキル、特に直鎖状のアルキルである。

さらなる好ましい実施態様では、Ｒ^１はｎ－オクチルである。

さらなる好ましい実施態様では、Ｒ^８は、１～１０個の炭素原子、好ましくは１～５個の炭素原子、特に１～３個の炭素原子、特に１～３個の炭素原子を含有するアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。

さらなる好ましい態様において、Ｒ^８はメチルである。

さらなる好ましい実施態様において、Ｒ^２はＨであり、Ｒ^３はＨである。

さらに好ましい実施態様において、Ｒ^３はヒドロキシメチルである。

さらなる好ましい実施態様において、ｍは１～１０、より好ましくは３～７の数である。

さらなる好ましい実施態様では、ｎは０であり、ｐは０である。

さらなる好ましい実施態様において、Ｒ^１は７～９個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基であり；Ｒ^２およびＲ^３はＨであり；ｎおよびｐは０であり；ｍは＞４、好ましくは≧５～≦９の数、好ましくは７であり、Ｒ^８はメチル基である。

さらなる好ましい実施態様において、ｐは０であり、ｍおよびｎは独立して０～１２の数であり、ただし、ｍ＋ｎ＞４、より好ましくはｍ＋ｎ≧５、および＜１２、より好ましくは＜９、特に≦７である。

本明細書で使用される用語「数」は、０または正の有理数を意味する。ｎおよびｍは統計的値であり、従って、モノマー単位ｍおよびｎは統計的混合状態であり得る。

Ｒ^１は、５～１５個、より好ましくは７～１０個、特に８個の炭素原子を含有する脂肪族基、好ましくはアルキル基であり；
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７は、Ｈまたはメチルであり、より好ましくはＨであり；
ｍは、０～１５、より好ましくは１～１０、特に０～３の数であり；
ｎは、０～１５、より好ましくは０～５、特に１～５の数であり；
ｐは、０～１５、より好ましくは１～１０、特に１～５の数であり；
ただし、ｍ＋ｎ＋ｐは≧１であり、ｍ＋ｎ＋ｐは＜１８、好ましくは＜１５であり；
Ｘは共有結合であり、そして
Ｒ^８は、好ましくは１～４個の炭素原子を含む、脂肪族基、好ましくはアルキル基であり、ここで、プロピルおよびブチルは直鎖状または分枝状であってもよく、より好ましくはメチルである、
式（Ｉ）の化合物がさらに好ましい。

Ｒ^１は、ｎ－オクチルであり；
Ｒ^２およびＲ^３はＨであり；
Ｒ^８はメチルであり；
ｍは、＜４および＞１２の数であり、そして
ｎおよびｐは、０である、
式（Ｉ）の脂肪酸誘導体がさらに好ましい。

Ｒ^１は、ｎ－オクチルであり；
Ｒ^２およびＲ^３は、Ｈであり；
Ｒ^８は、メチルであり；
ｍは、６であり、そして；
ｎおよびｐは、０である、
式（Ｉ）の脂肪酸誘導体がさらに好ましい。

例に開示される式（Ｉ）の脂肪酸誘導体Ａ１～Ａ１６が特に好ましい。

本発明によって望ましくない植生を防除するために使用される本発明の化合物は、好ましくは、除草活性を示し、１種の除草性脂肪酸および／または除草性脂肪酸の混合物であることができる脂肪酸に由来する。好ましく使用され得る脂肪酸のエステル（本明細書で定義されるような）には、２～１８個の炭素原子を含むカルボン酸、特にカプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、１０－ウンデセン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸およびそれらの混合物のエステルが含まれる。他の脂肪酸混合物、例えばダイズ脂肪酸およびヤシ油脂肪酸、ならびに他の天然に存在する脂肪酸混合物のエステルもまた、本発明で使用される脂肪酸成分を形成し得る。脂肪酸の例示的なエステルは、ペラルゴン酸またはＣ８／１０またはＣ１２／１４のエステルである。最も好ましくは、ペラルゴン酸のエステルが本発明において使用される。

望ましくない植生を防除するために使用される本発明の化合物は、上記の脂肪酸と、アルキレングリコールまたはグリセロールの１以上１８未満の繰り返し単位を有するアルキレングリコールまたはグリセロールモノ－、オリゴ－もしくはポリマーとのエステルである。好ましい実施態様において、アルキレングリコールまたはグリセロール繰り返し単位の数は１～１５である。さらにより好ましい実施態様において、アルキレングリコールまたはグリセロール繰り返し単位の数は１～７である。特に好ましい実施態様において、アルキレングリコールまたはグリセロール繰り返し単位の数は３～７である。

アルキレングリコールは、エチレングリコール、１，２－プロピレングリコール、１，３－プロピレングリコール、１，２－ブチレングリコールおよび１，３－ブチレングリコールからなる群から選択される。好ましい実施態様において、アルキレングリコールは、エチレングリコールまたは１，２－プロピレングリコールである。さらにより好ましい実施態様では、アルキレングリコールはエチレングリコールである。

上記脂肪酸でエステル化されていないアルキレングリコールまたはグリセロールモノ－、オリゴ－もしくはポリマー鎖の末端基は、好ましくはエーテル基である末端官能基を有する。グリセロールモノ－、オリゴまたはポリマー鎖が使用される場合、残りのヒドロキシル基は、独立して、修飾されておらず、または好ましくはエーテル基に変換される。

前記エーテル基は、アルキレングリコールモノ－、オリゴ－またはポリマーと、１～１０個の炭素原子を含む直鎖状、分枝状、環状、ベンジル型または芳香族アルコールとのエーテルである。好ましくは、前記アルコールは１～６個の炭素原子を含む。さらにより好ましくは、前記アルコールは１個の炭素原子を含む。

本発明の一実施態様では、本発明の化合物は、ペラルゴン酸と、デカン－１－オールまたはメタノール、好ましくはメタノールから誘導されるエーテル基で末端化されている、５または６個、好ましくは６個のエチレングリコール繰り返し単位を含むエチレングリコールオリゴマーとのエステルである。

別の実施態様において、本発明の化合物は、ペラルゴン酸と、ヘキサン－１－オールまたはメタノール、好ましくはメタノールから誘導されるエーテル基で末端化されている、３個のエチレングリコール繰り返し単位を含むエチレングリコールオリゴマーとのエステルである。

好ましい実施態様において、本発明の化合物は、ペラルゴン酸と、エチレングリコール繰り返し単位を含み、メタノールから誘導されたエーテル基で末端化されたエチレングリコールポリマーとのエステルである。

式（Ｉ）の脂肪酸誘導体は、例えばＵＳ７，５９５，２９１Ｂ２（ＢＡＳＦ ＳＥ、Ｅｓｔｅｒｉｆｉｅｄ ａｌｋｙｌ ａｋｌｏｘｙｌａｔｅｓ ｕｓｅｄ ａｓ ｌｏｗ－ｆｏａｍ ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ）に記載されているように、当業者に公知の方法によって製造することができる。前記化合物は、通常、酸性触媒の存在下で、脂肪酸または脂肪酸エステルとそれぞれのアルコールアルコキシレートとを、水またはアルコールをそれぞれ除去することによって、縮合させることによって製造される。アルコールアルコキシレート誘導体は、適切な前駆体、例えばアルコールまたは／およびアルコキシル化アルコールを、アルコキシル化触媒の存在下でアルキレンオキシドと反応させることによって製造される。特に、ＮａＯＭｅ、ＫＯＭｅ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、アルカリ土類系触媒または二重金属シアン化物（ＤＭＣ）触媒を使用することができる（例えば、ＳＨＥＬＬ ＯＩＬ ＣＯＭＰＡＮＹ－ＵＳ２０１２／３１０００４，２０１２，Ａ１ Ｎｏｎｙｌ ａｌｃｏｈｏｌｓ ｗｉｔｈ ａ ｌｏｗ ｄｅｇｒｅｅ ｏｆ ｂｒａｎｃｈｉｎｇ ａｎｄ ｔｈｅｉｒ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）。アルキレンオキシド鎖の組成は、単一の純粋なアルキレンオキシド（好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはブチレンオキシドの群から選択される）であるか、またはアルキレンオキシドの二元もしくは三元混合物のコポリマーのいずれかであることができる。前記コポリマーは、統計的分布で、交互に、ブロックコポリマーまたはそれらの混合物として、配置されてよい。

同様の化学組成の化合物は、適切な挿入触媒の存在下で、カルボン酸エステルを１種または複数のアルキレンオキシドと反応させることによって実現することができる。前記エステルは、好ましくはメチルエステルであるが、これに限定はされない。具体的な手順は、例えば、Ｓｃｈｏｌｚ Ｈ．Ｊ．，Ｓｔｕｅｈｌｅｒ Ｈ．，Ｑｕａｃｋ Ｊ．，Ｓｃｈｕｌｅｒ Ｗ．，Ｔｒａｕｔｍａｎｎ， Ｍ．（１９８８） Ｖｅｒｆａｈｒｕｎｇ ｚｕｒ Ｈｅｒｓｔｅｌｌｕｎｇ ｖｏｎ Ｃａｒｂｏｎｓａｅｕｒｅｅｓｔｅｒｎ ｖｏｎ Ａｌｋｙｌｅｎｇｌｙｋｏｌｅｔｈｅｒｎ ｕｎｄ ｄｅｒｅｎ Ｖｅｒｗｅｎｄｕｎｇ、ＤＥ３８１０７９３Ａ１ （Ｈｏｅｃｈｓｔ）、Ｗｅｅｒａｓｏｏｒｉｙａ Ｕ， Ｒｏｂｅｒｔｓｏｎ ＤＴ， Ｌｉｎ Ｊ， Ｌｅａｃｈ ＢＥ， Ａｅｓｃｈｂａｃｈｅｒ ＣＬ， Ｓａｎｄｏｖａｌ ＴＳ （１９９５） Ｐｒｏｃｅｓｓ ｆｏｒ ａｌｋｏｘｙｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｅｓｔｅｒｓ ａｎｄ ｐｒｏｄｕｃｔｓ ｐｒｏｄｕｃｅｄ ｔｈｅｒｅｆｒｏｍ、ＵＳ ５，３８６，０４５、およびＴａｎａｋａ Ｔ， Ｉｍａｍａｋａ Ｔ， Ｋａｅａｇｕｃｈｉ Ｔ， Ｎａｇｕｍｏ Ｈ （１９９７） Ｐｒｏｃｅｓｓ ｆｏｒ ｐｒｏｄｕｃｉｎｇ ｅｓｔｅｒ ａｌｋｏｘｉｄｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ａｎｄ ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ ｅｓｔｅｒ ａｌｋｏｘｙｌａｔｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄ、ＥＰ０７８３０１２に開示されている。

これらのおよび本発明のさらに別の化合物を調製する方法を詳細に記載している実施例欄における詳細な教示をさらに使用することができる。

本発明の化合物は、希釈されていない形態で、または例えば、溶液、エマルション、乳化性の濃厚物、噴霧可能な溶液、ゲル、ダスティング製品または顆粒として通例の製剤中で使用することができる。従って、本発明はまた、本発明の１種または複数の化合物を含む除草性組成物を提供する。好ましくは、本発明の組成物は、本発明による１種または複数の化合物および１種または複数の製剤化助剤を含む。

本発明の化合物は、生物学的および／または物理化学的パラメーターが要求される様々な方法で製剤化することができる。可能な製剤には、例えば、以下が含まれる：水溶液剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｌｉｑｕｉｄｓ）（ＳＬ）、エマルション（ＥＷ）、例えば水中油型エマルション、油中水型エマルション、マイクロエマルション（ＭＥ）、噴霧可能溶液（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁剤（フロアブル）（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）（ＳＣ）、乳懸濁剤（ｓｕｌｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）（ＳＥ）、他の油－、（ポリ）グリコール－、グリセロール－ベースの、任意選択的に水を含有する分散体、油性懸濁剤（ｏｉｌ－ｍｉｓｃｉｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）（ＯＦ）、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ－ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、濃厚水溶液（ｗａｔｅｒ－ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）（ＥＣ）、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、粉剤（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、種子粉衣剤（ｓｅｅｄ－ｄｒｅｓｓｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）、微粒剤（ｍｉｃｒｏｇｒａｎｕｌｅｓ）の形態の粒剤（ＧＲ）、散布および土壌施用のための粒剤、マイクロカプセルの形態の粒剤（ｇｒａｎｌｅｓ）（ＧＲ）、噴霧粒剤（ｓｐｒａｙ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、コーティング粒剤（ｃｏａｔｅｄ ｇｒａｎｕｌｅｓ）および吸着粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、水和粒剤（ｗａｔｅｒ－ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅｓ）（ＷＧ）、顆粒水溶剤（ｗａｔｅｒ－ｓｏｌｕｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅｓ）（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセル剤およびワックス類。本発明の化合物はまた、多くの場合に、希釈されない純粋な製品またはｒｅａｄｙ－ｔｏ－ｕｓｅの調製物を含めたＡｌタイプとして使用することもできる。これらの個々のタイプの製剤は基本的に公知であり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ－Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ” ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， Ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４^ｔｈ Ｅｄ． １９８６， Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｗａｌｋｅｎｂｕｒｇ，“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．， １９７３； Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ，“Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ” Ｈａｎｄｂｏｏｋ， ３^ｒｄ Ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。通例の施用系とは別に、ドローンによる施用が可能である。

必要な製剤化助剤、例えば不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらに別の添加剤は同様に公知であり、例えば、例えばＷａｔｋｉｎｓ，“Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”， ２^ｎｄ Ｅｄ．， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．， Ｈ．ｖ． Ｏｌｐｈｅｎ， “Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”； ２^ｎｄ Ｅｄ．， Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．； Ｃ． Ｍａｒｓｄｅｎ，“Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”； ２^ｎｄ Ｅｄ．， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ．１９６３； ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”， ＭＣ Ｐｕｂｌ． Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．； Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，“Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４， Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ，“Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ”［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ－ａｃｔｉｖｅ ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６； Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ－Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”， Ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４^ｔｈ Ｅｄ． １９８６に記載されている。

本発明による組成物は、本発明の組成物が水に添加される場合に、エマルション、例えば水中油型エマルションの形成を可能にする１種または複数の適切な乳化剤成分をさらに含み得る。

好ましくは、前記乳化剤成分は、アルコキシル化アルコール類、エトキシル化アルコール類、エトプロポキシル化アルコール類、アルキルフェノールエトキシレート類、アルコキシル化トリスチリルフェノール類、アルコキシル化トリブチルフェノール類、アルキルアミンアルコキシレート類、エトキシル化植物油（それらの水素化物を含む）、エチレンオキシドとプロピレンオキシドのポリ付加物（例えば、ポリオキシエチレン－ポリオキシプロピレンブロックコポリマーおよびそれらの誘導体）、エトキシル化脂肪酸、非イオン性ポリマー系界面活性剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリメタクリレート類およびそれらの誘導体）、ソルビタンエステル類およびそれらのエトキシレート類、ソルビトールエステル類、脂肪酸のプロピレングリコールエステル類、アルキルポリグリコシド類、グルカミド類およびポリグリセロールエステル類の群から選択される少なくとも１種の非イオン性界面活性剤である。

特に好ましい非イオン性界面活性剤の例は、エトキシル化アルコール類（例えば、Ｂｒｉｊ０２０－ＳＯ－（ＭＶ）、Ｃｒｏｄａ）、エトプロポキシル化アルコール類（例えば、Ａｇｎｉｑｕｅ ＫＥ３５５１、ＢＡＳＦ）、アルコキシル化トリスチリルフェノール類、エトキシル化トリスチリルフェノール類（例えば、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＴＳ／１６、Ｒｈｏｄｉａ）、エトプロポキシル化トリスチリルフェノール類（例えば、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ７９６／Ｐ、Ｒｈｏｄｉａ）およびエトキシル化植物油（例えば、Ｔａｎｅｍｕｌ^{（登録商標）}ＫＳ、Ｔａｎａｔｅｘ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、グルカミド類（Ｓｙｎｅｒｇｅｎ ＧＡ、Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。

本発明による組成物はまた、－追加的な乳化剤成分として－ 多価カチオン、例えばカルシウムの塩としてアニオン性界面活性剤を含み得る。このようなアニオン性界面活性剤の例は、アルキルアリールスルホネート類のカルシウム塩であるＣＡＬＳＯＧＥＮ^{（登録商標）}４８１４（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、ＮＡＮＳＡ ＥＶＭ ７０／２Ｅ（Ｈｕｎｔｓｍａｎｎ）およびＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒ１３７１ Ａ（Ｌａｎｘｅｓｓ）である。

本発明の組成物は、１種または複数の有機溶媒をさらに含んでもよい。他の成分と組み合わせて、前記溶媒は、好ましくは均一であり、さらにより好ましくは、水中への希釈の際に良好な乳化特性を有する透明な組成物を与えるべきである。

適切な有機溶媒は、有機水不溶性もしくは水溶性溶媒の群から選択することができる。有機水不溶性溶媒は、好ましくは、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、脂肪酸ジメチルアミド類、カルボン酸エステル類、アルコール類、ポリアルキレングリコール類、植物油のエステル類、グリセロールエステル油およびそれらの混合物からなる群から選択される。水溶性溶媒は、例えばアルコール類である。

芳香族および脂肪族炭化水素類、例えばヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、鉱油またはケロシンまたは置換ナフタレン類、モノ－およびポリアルキル化芳香族の混合物は、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ^{（登録商標）}、Ｓｈｅｌｌｓｏｌ^{（登録商標）}、Ｐｅｔｒｏｌ Ｓｐｅｚｉａｌ^{（登録商標）}、Ｐｌｕｒａｓｏｌｖ^{（登録商標）}およびＥｘｘｓｏｌ^{（登録商標）}の登録商標で市販されている。

本発明による非極性の水非混和性溶媒として使用され得る植物油のエステルは、概して、中鎖脂肪酸から、アルカノール類とのエステル化によって、または対応する植物油の好ましくはリパーゼの存在下でのエステル交換によって得ることができるアルキルエステルである。

グリセロールエステル油は、飽和もしくは不飽和脂肪酸とグリセロールとのエステルを意味すると理解されるべきである。モノ－、ジ－およびトリグリセリド類ならびにそれらの混合物が好適である。脂肪酸トリグリセリド類が好ましい。

本発明の組成物のための溶媒は、好ましくは、Ｃ_５－Ｃ_２０（好ましくはＣ_９－Ｃ_１８）飽和もしくは不飽和脂肪酸のＣ_１－Ｃ_４アルキルエステル（好ましくはメチルエステル）またはそのようなエステルとＣ_６－Ｃ_２０－脂肪酸モノ－、ジ－および／またはトリグリセリド類との混合物からなる群から選択される。

そのようなエステルの市販調製物には、Ｗｉｔｃｏｎｏｌ^{（登録商標）}１０９５およびＷｉｔｃｏｎｏｌ^{（登録商標）}２３０９（植物油のメチルエステル、Ｗｉｔｃｏ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能）、Ｅｍｅｒｙ ２２１９（５８％オレイン酸メチル、２４％ステアリン酸メチル、１４％リノール酸メチル、４％パルミチン酸メチル）、Ｅｍｅｒｅｓｔ２３０１（７６％オレイン酸メチル、２４％の他のＣ_１４－Ｃ_１８脂肪酸のメチルエステル）、Ｅｍｅｒｙ２２７０（７０％ラウリン酸メチル、２８％ミリスチン酸メチル、１％パリミチン酸メチル）、およびＥｍｅｒｙ ２２０９（５５％カプリル酸メチル、４０％カプリン酸メチル、３％カプロン酸メチル、２％ラウリン酸メチル）全てＨｅｎｋｅｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ， Ｅｍｅｒｙ Ｇｒｏｕｐから入手可能；ＳｔｅｐａｎＣ２５（カプリル酸メチル＋カプリン酸メチル）、Ｓｔｅｐａｎ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能；ＫＥ－１８７０（オレイン酸メチル）およびＣＥ－８１０（カプリル酸メチル＋カプリン酸メチル），Ｐｒｏｃｔｏｒ ＆ Ｇａｍｂｌｅ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能、Ｐｒｉｏｌｕｂｅ１４００（オレイン酸メチル），Ｕｎｉｃｈｅｍａから入手可能；ＰＡＭＡＫ Ｗ４（トール油脂肪酸），Ｈｅｒｃｕｌｅｓ Ｉｎｃ．から入手可能；ＡＣＴＩＮＯＬ ＦＡＩおよびＤ３０ＬＲ（トール油脂肪酸），Ａｒｉｚｏｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能；Ｋｅｍｅｓｔｅｒ ＥＸ－１５５０（重合化トール油（ｐｏｌｙｏｖｅｒｉｚｅｄ ｔａｌｌ ｏｉｌ）のメチルエステル）、Ｋｅｍｅｓｔｅｒ ３６９５（ダイマー酸のメチルエステル）、およびＷｉｔｃｏｎｏｌ ２３０１オレイン酸メチル、全てＷｉｔｃｏ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能；Ａｇｎｉｑｕｅ ＭＥ １８ ＲＤ－Ｆ，ＢＡＳＦから入手可能；およびＳｙｎａｔｉｖｅ ＥＳ ＭＥ ＳＵ（ナタネ油脂肪酸のメチルエステル、メチルカノレートとしても知られる）ＢＡＳＦから入手可能、Ｓａｓｏｌからのオクタノイルグリセリド／デカノイルグリセリド混合物Ｍｉｇｌｙｏｌ^{（登録商標）}、が含まれる。

本発明の組成物において使用できる他の適切な有機溶媒は、水溶性であってよい。それらは、好ましくは、水溶性アルコール類、例えばグリセリン類およびプロピレングリコール、ポリアルキレングリコール類、アルキレンカーボネート類およびカルボン酸エステル類（例えばクエン酸エステル類、二塩基酸エステル類および乳酸エステル類）、アルキルピロリドン類（Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ－ブチルピロリドン）、メチル－５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタノエート（Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ Ｐｏｌａｒｃｌｅａｎ）、ＤＭＳＯおよびラクトン類からなる群から選択される。

本発明の組成物における任意の有機溶媒の含有量は、好ましくは０重量％～９０重量％、より好ましくは５重量％～６０重量％、最も好ましくは１０重量％～５０重量％である。

好ましい実施態様において、本発明の組成物は、有機溶媒を含まない。

本発明の除草性組成物は、概して、２～９９．９重量％、特に２～９９重量％の本発明の化合物を含有する。水和剤もしくは可溶性粉末において、活性化合物濃度は、例えば、約１０～９０重量％であり、残部～１００重量％は通例の製剤化助剤からなる。乳剤の場合、活性化合物濃度は、約２～９０重量％、好ましくは５～８０重量％であり得る。ダストの形態の製剤は、２～６０重量％の活性化合物、好ましくは通常５～４０重量％の活性化合物を含み；噴霧可能溶液は約１～８０重量％、好ましくは２～５０重量％の活性化合物を含む。水和粒剤の場合、活性化合物含有量は、部分的に、活性化合物が液体または固体の形態で存在するか、およびどの顆粒化助剤、フィラー等が使用されるかに依存する。水和粒剤において、活性化合物の含有量は、例えば、２～９５重量％、好ましくは１０～８０重量％である。

さらに、上記の活性化合物製剤は、任意選択的に、それぞれ通例の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、相乗剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤および溶媒、フィラー、キャリアーおよび染料、消泡剤、蒸発防止剤、ならびにｐＨおよび粘度に影響を及ぼす剤を含む。

これらの製剤をベースとして、他の農薬活性化合物、例えばさらに別の除草剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、殺真菌剤との、およびまたセーフナー、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ物を、例えば完成製剤の形態で、またはタンクミックスとして、製造することも可能である。

混合製剤またはタンクミックスにおいて本発明の組成物と組み合わせて使用できる成分は、例えば、例えばＷｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６， ４４１－４４５ （１９８６）または“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”， １７^ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２０１５に記載されるような公知の活性化合物、ならびに“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ ａｄｊｕｖａｎｔｓ ｆｏｒ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”（ｗｗｗ．ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ－ａｄｊｕｖａｎｔｓ．ｃｏｍ）に記載されるようなアジュバントである。

文献から公知であり、本発明の組成物と組み合わせることができる除草剤または植物成長調節剤として挙げることができる活性化合物の例は、以下の通りである：
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシベンゾラル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ）、アシベンゾラル－Ｓ－メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシフルオルフェンナトリウム（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アロキシジムナトリウム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アミカルバソン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドクロール（ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、スルファミン酸アンモニウム（ａｍｍｏｎｉｕｍｓｕｌｆａｍａｔ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジプロトリン（ａｚｉｐｒｏｔｒｙｎ）、ＢＡＨ－０４３、ＢＡＳ－１４０Ｈ、ＢＡＳ－６９３Ｈ、ＢＡＳ－７１４Ｈ、ＢＡＳ－７６２Ｈ、ＢＡＳ－７７６Ｈ、ＢＡＳ－８００Ｈ、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ベナゾリンエチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ－ｅｔｈｙｌ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾフルオル（ｂｅｎｚｏｆｌｕｏｒ）、ベンゾイルプロップ（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ビラナホスナトリウム（ｂｉｌａｎａｆｏｓ－ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブロムロン（ｂｒｏｍｕｒｏｎ）、ブミナホス（ｂｕｍｉｎａｆｏｓ）、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルフェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロラジホップ（ｃｈｌｏｒａｚｉｆｏｐ）、クロラジホップブチル（ｃｈｌｏｒａｚｉｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロルブファム（ｃｈｌｏｒｂｕｆａｍ）、クロルフェナック（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｃ）、クロルフェナックナトリウム（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、クロルフェンプロップ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｐｒｏｐ）、クロルフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）、クロルフルレノールメチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、クロルメクワットクロリド（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ－ｃｈｌｏｒｉｄ）、クロルニトロフェン（ｃｈｌｏｍｉｔｒｏｆｅｎ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｏｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルタルジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シニドン（ｃｉｎｉｄｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ－ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロフェンセット（ｃｌｏｆｅｎｃｅｔ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロランスラム（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シクルロン（ｃｙｃｌｕｒｏｎ）、シハロホップ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、シペルコート（ｃｙｐｅｒｑｕａｔ）、シプラジン（ｃｙｐｒａｚｉｎｅ）、シプラゾール（ｃｙｐｒａｚｏｌｅ）、２，４－Ｄ、２，４－ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ／ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ダミノジッド（ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、ｎ－デカノール（ｎ－ｄｅｃａｎｏｌ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、デトシルピラゾレート（ｄｅｔｏｓｙｌ－ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ：ＤＴＰ）、ジアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－ｐ）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロホップＰメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－ｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ－ｅｔｈｙｌ）、ジフェノキスロン（ｄｉｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ－ｓｏｄｉｕｍ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジケグラックナトリウム（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミドＰ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ－ｐ）、ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、ジメトラスルフロン（ｄｉｍｅｔｒａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジプロペトリン（ｄｉｐｒｏｐｅｔｒｙｎ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジクワットジブロミド（ｄｉｑｕａｔ－ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ＤＮＯＣ、エグリナジンエチル（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、ｅｐｔｃ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、

エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エチオジン（ｅｔｈｉｏｚｉｎ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｉｒｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシフェンエチル（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｉｒｒｏｎ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、Ｆ－５３３１，ｅ．Ｎ－［２－クロル－４－フルオル－５－［４－（３フルオルプロピル）－４，５－ジヒドロ－５－オキソ－ｌＨ－テトラゾール－ｌ－イル］－フェニル］－エタンスルホンアミド、フェノプロップ（ｆｅｎｏｐｒｏｐ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）、フェノキサプロップＰ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－ｐ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップＰエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－ｐ－ｅｔｈｙｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）、フラムプロップ－ｍ－イソプロピル（ｆｌａｍｐｒｏｐ－ｍ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、フラムプロップ－ｍ－メチル（ｆｌａｍｐｒｏｐ－ｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）、フルアジホップＰ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－ｐ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップＰブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－ｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）（チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ））、フルフェンピル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラック（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ－ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロジフェン（ｆｌｕｏｒｏｄｉｆｅｎ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルピルスルフロンメチルナトウム（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ－ｓｏｄｉｕｍ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、フルレノールブチル（ｆｌｕｒｅｎｏｌ－ｂｕｔｙｌ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、フルロキシピルメプチル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ－ｍｅｐｔｙｌ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、フォサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、フリロキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、１－グルホシネート（１－ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、１－グルホシネートアンモニウム（１－ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グルホシネートアンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グリホサートイソプロピルアンモニウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、Ｈ－９２０１、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップＰ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｐ）、ハロキシホップエトキシエチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｅｔｈｏｘｙｅｔｈｙｌ）、ハロキシホップＰエトキシエチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｐ－ｅｔｈｏｘｙ ｅｔｈｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハロキシホップＰメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、ｈｎｐｃ－９９０８、ＨＯＫ－２０１、ＨＷ－０２、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ－ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、インドール酢酸（ｉｎｄｏｌａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）（ＩＡＡ）、４－インドール－３－イル－ブタン酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ－ｓｏｄｉｕｍ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサピリホップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ＩＤＨ－１００、ＫＵＨ－０４３、ＫＵＨ－０７１、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｎｉｃ ａｃｉｄ ｈｙｄｒａｚｉｄ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ－メチル、－エチルおよび－ナトリウム、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メコプロップナトリウム（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－ｓｏｄｉｕｍ）、メコプロップブトチル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－ｂｕｔｏｔｙｌ）、メコプロップＰブトチル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－ｐ－ｂｕｔｏｔｙｌ）、メコプロップＰジメチルアンモニウム（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－ｐ－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、メコプロップーＰ－２－エチルヘキシル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－ｐ－２－ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）、メコプロップＰカリウム（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－ｐ－ｋａｌｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、メピコートクロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ－ｃｈｌｏｒｉｄ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ）、メトキシフェノン（ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｎｅ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ）、１－メチル－シクロプロペン、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ－メトラクロール（ｓ－ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モナリッド（ｍｏｎａｌｉｄｅ）、モノカルバミド（ｍｏｎｏｃａｒｂａｍｉｄｅ）、硫酸二水素モノカルバミド（ｍｏｎｏｃａｒｂａｍｉｄｅ－ｄｉｈｙｄｒｏｇｅｎｓｕｌｆａｔ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏ ｌｉｎｕｒｏｎ）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、モニュロン（ｍｏｎｕｒｏｎ）、ＭＴ１２８、ＭＴ－５９５０、すなわちＮ－［３－クロル－４－（ｌ－メチルエチル）－フェニル］－２－メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ－０１１、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）、ＮＣ－３１０、すなわち４－（２，４－ジクロロベンゾイル）－ｌ－メチル－５－ベンジルオキシピラゾール、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ニピラクロフェン（ｎｉｐｙｒａｃｌｏｆｅｎ）、ニトラリン（ｎｉｔｒａｌｉｎ）、ニトロフェン（ｎｉｔｒｏｆｅｎ）、ニトロフェノラートナトリウム（異性体の混合物）、ニトロフルオルフェン（ｎｉｔｒｏｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ノナン酸（ｎｏｎａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、

オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、パラコートジクロリド（ｐａｒａｑｕａｔ－ｄｉｃｈｌｏｒｉｄ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（ノナン酸（ｎｏｎａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）），ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ペルフルイドン（ｐｅｒｆｌｕｉｄｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメディファムエチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ－ｅｔｈｙｌ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピリフェノップ（ｐｉｒｉｆｅｎｏｐ）、ピリフェノップブチル（ｐｉｒｉｆｅｎｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロシアジン（ｐｒｏｃｙａｚｉｎｅ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロフルラリン（ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プロヘキサジオン（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎｅ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロスルファリン（ｐｒｏｓｕｌｆａｌｉｎ）、プルスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリナクロール（ｐｒｙｎａｃｈｌｏｒ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）（ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ））、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリバンベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバンベンズイソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）、ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップＰ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｐ）、キザロホップＰエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップＰテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｐ－ｔｅｆｕｒｙｌ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セクブメトン（ｓｅｃｂｕｍｅｔｏｎ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ＳＮ－１０６２７９、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルファレート（ｓｕｌｆａｌｌａｔｅ）（ｃｄｅｃ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルフォメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）、スルフォメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）（グリホサート－トリメシウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ－ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ））、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ＳＹＮ－５２３、ＳＹＰ－２４９、ＳＹＰ－２９８、ＳＹＰ－３００、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、テルブカルブ（ｔｅｒｂｕｃａｒｂ）、テルブクロール（ｔｅｒｂｕｃｈｌｏｒ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、ｔｈ－５４７、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チフルザミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアゾフェナミド（ｔｒｉａｚｏｆｅｎａｍｉｄｅ）、トリベニュロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリクロロ酢酸（ｔｅａ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリディファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフロキシスルフロンナトリウム（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリメツロン（ｔｒｉｍｅｔｕｒｏｎ）、トリネキサパック（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ）、トリネキサパックエチル（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ－ｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トシトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾールＰ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－ｐ）、バーノレート（ｖｅｍｏｌａｔｅ）、ＺＪ－０１６６、ＺＪ－０２７０、ＺＪ－０５４３およびＺＪ－０８６２。

一般名は、国際標準化機構（ＩＳＯ）または化合物の化学名（適宜通例のコード番号とともに）に従って使用され、常に、全ての適用可能な形態、例えば酸、塩、エステル、または変態、例えば立体異性体および光学異性体のような異性体を含む。

本発明の化合物と組み合わせて使用するための好ましい除草剤は、以下から選択される１種または複数の除草剤である：
ａ）スルホニル尿素類およびスルホニルアミノカルボニル－トリアゾリノン類、
ｂ）オーキシン類（合成およびエステル）、
ｃ）アマニ油のような不揮発性植物油から、揮発性精油、例えばテルペン類、チョウジ油にわたる、植物油、
ｄ）グリホセート、グルホシネート、
ｅ）マレイン酸ヒドラジド、
ｆ）Ｆｅキレート、
ｇ）ベンズアミド類、
ｈ）安息香酸、
ｉ）ジニトロアニリン類、
ｊ）ホスホロアミデート類、
ｋ）ピリジン類、
ｌ）アセトアミド類、クロロアセトアミド類およびオキシアセトアミド類、
ｍ）長鎖脂肪酸阻害剤およびＶＬＣＦＡの阻害剤、
ｎ）テトラゾリノン類、
ｏ）ベンゾフラン類、
ｐ）ホスホロジチオエート類、
ｒ）チオカルバメート類、および
ｓ）天然ＰＧＲ、例えばアブシジン酸、ジベレリン酸類、サイトカイニン類、天然オーキシン類およびエステル類、エチレン放出生成物。

好ましい実施態様において、本発明の１種または複数の化合物と組み合わせて使用される前記の１種または複数の除草剤は、１種または複数の土壌処理型除草剤である。

本発明による組成物は、経済的に重要な単子葉植物および双子葉植物の一年生有害植物の広いスペクトルに対して優れた除草性効力を有する。前記組成物は、根茎、台木および防除が困難な他の多年生器官から苗条を作り出す多年生有害植物に対してさえも効果的に作用する。

具体的な例は、本発明の組成物により防除できる単子葉および双子葉の雑草フローラのいくつかの代表例に関して言及することができるが、特定の種に限定する列挙ではない：
以下の属の単子葉有害植物：アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｆｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。

以下の属の双子葉植物の雑草：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｉｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、イズハハコ属（Ｃｏｎｙｚａ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、ムカシヨモギ属（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、ハリエニシダ属（Ｕｌｅｘ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。

本発明の化合物はまた、トクサ（ｈｏｒｓｅｔａｉｌ（ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ））またはワラビ（ｂｒａｃｋｅｎ）のようなシダ植物（Ｔｅｒｉｄｏｐｈｙｔａ）門から選択される雑草に対して有効である。

本発明の組成物はまたコケに対しても有効である。具体的な例は、本発明の組成物により防除できるコケ類のいくつかの代表例に関して言及することができるが、特定の種に限定する列挙ではない：ウマスギゴケ（Ｐｏｌｙｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｍｍｕｎｅ）、ヘラハネジレゴケ（Ｔｏｒｔｕｌａ ｍｕｒａｌｉｓ）、ハイヒバゴケ（Ｈｙｐｎｕｍ ｃｙｐｒｅｓｓｉｆｏｒｍｅ）、コツボギボウシゴケ（Ｇｒｉｍｍｉａ ｐｕｌｖｉｎａｔａ）、ヤリノホゴケ（Ｃａｌｌｉｅｒｇｏｎｅｌｌａ ｃｕｓｐｉｄａｔｅ）、ヒョウノオゴケ（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｌｅｒｏｐｏｄｉｕｍ ｐｕｒｕｍ）、ヒロハノフサゴケ（Ｂｒａｃｈｙｔｈｅｃｉｕｍ ｒｕｔａｂｕｌｕｍ）、オオフサゴケ（Ｒｈｙｔｉｄｉａｄｅｌｐｈｕｓ ｔｒｉｑｕｅｔｒｕｓ）およびコフサゴケ（Ｒｈｙｔｉｄｉａｄｅｌｐｈｕｓ ｓｑｕａｒｒｏｓｕｓ）。

本発明の化合物はまた、コンクリート、レンガ舗装、パティオ類、小道類、フェンス類、物置類、温室および温室のガラスを含む全ての種類の硬質表面からの、緑藻類、地衣類、かびおよび真菌の染みの除去のために有効なものとして使用することもできる。

本発明の化合物は特に、焼き払い（ｂｕｒｎ－ｄｏｗｎ）用途に有用である。

本発明の組成物は、それらの除草性および植物成長調節特性によって、遺伝的に改変された植物または通例の突然変異誘発により改変された植物の作物において、有害植物を防除するために使用できる。概して、形質転換植物は、特に有利な特性によって、例えば特定の殺虫剤、主に特定の除草剤に対する耐性、植物の病気に対するもしくは植物の病気の原因生物（例えば特定の昆虫または微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルス）に対する耐性によって区別される。他の特定の特性は、例えば、量、質、保管性、組成および特定の成分に関して、収穫される原料に関連する。例えば、デンプン含有量が増加したもしくはデンプンの質が変化した形質転換植物、または収穫原料が異なる脂肪酸組成を有する形質転換植物が知られている。

形質転換作物における適切な使用のために、目下当業者は、適切な使用用量を決定し得、これは作物、目的の雑草、および気象条件等によって変わり得る。将来的な育種プログラムは、ペラルゴン酸に対する耐性を有する生殖質を有する形質転換作物の開発をもたらすかもしれない。

本発明の組成物は、改変なしで利用してよく、または水で希釈して溶液もしくはエマルションを得、雑草に施用してよい。

製品としては、本発明の組成物は、濃縮された形態である一方でエンドユーザーは一般に希釈された組成物を使用するが、濃厚物としての使用も可能である。前記組成物は、除草性エステルの１．０～２０％、より好ましくは１～１０％、最も好ましくは除草性エステルの３～１０％に至る濃度に希釈してよい。用量は、通常、約５～２００ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、好ましくは５～１００ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは５～５０ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａの範囲である。

当業者であれば、作物、対象の雑草、および天候条件などによって変化し得る適切な適用用量を決定できる。

従って、本発明はまた、好ましくは植物の作物において、望ましくない植生を防除する方法であって、本発明の１種または複数の化合物が、植物（例えば、有害な植物、例えば単子葉もしくは双子葉植物の雑草または望ましくない作物植物）に、種子（例えば、穀物、種子、または植生の胎芽、例えば塊茎または芽を有する苗条部分）に、または植物が生える領域（例えば、耕作中の領域）に施用される方法を提供する。これに関連して、本発明による化合物は、例えば、出芽後、出芽前または播種前に、施用することができる（適切な場合、土壌中に組み入れることによっても）。

従って、本発明はまた、本発明の１種または複数の化合物を施用することによって、果樹園における腋芽抑制、乾燥および落葉、化学的剪定、例えば摘花（ｆｌｏｗｅｒ（ｂｌｏｓｓｏｍ） ｔｈｉｎｎｉｎｇ）用途のための、および観賞用植物および野菜における摘心のための方法を提供する。

本発明のより明確な理解のために、具体的な例を以下に示す。これらの例は単なる例示であり、本発明の範囲および基礎となる原理をいかなる形でも限定するものとして理解されるべきではない。実際、本明細書に示され、記載されたものに加えて種々の改変が、以下の例および前述の記載から当業者には明らかとなるであろう。そのような改変はまた、添付の特許請求の範囲内に含まれることが意図される。

例：
以下に述べるパーセントは特に明記しない限り、重量パーセント（重量％）である。

使用した原材料は以下の通りである：
Ｖｏｒｏｘ
市販のペラルゴン酸除草剤製剤，Ｃｏｍｐｏ
水
脱イオン水または水道水
ＭＣＰＡ
ＭＣＰＡオーキシン除草剤 ＞９９％純度，Ｓｉｇｍａ ａｌｄｒｉｃｈ
ジカンバ
ジカンバ・オーキシン除草剤 ＞９８％純度，Ｓｃｈｉｒｍ
ペラルゴン酸
ペラルゴン酸 ＞９９％純度，Ｎｏｖａｍｏｎｔ
Ｇｅｎａｇｅｎ ＰＡ
ノナノイルジメチルアミド（Ｎｏｎａｎｏｙ ｄｉｍｅｔｈｙｌ ａｍｉｄｅ）溶媒、クラリアント
Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬ ４００
ヒマシ油エトキシレート，Ｃｌａｒｉａｎｔ
Ｈｏｓｔａｐｈａｔ １３０６
アルコールエトキシレートのリン酸エステル， Ｃｌａｒｉａｎｔ
Ａｃｌｏｎｉｆｅｎ
アクロニフェン土壌処理型除草剤， Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ
アブシジン酸
アブシジン酸植物成長調節剤，Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ
ジフルフェニカン
フェノキシニコチンアニリド 土壌処理型除草剤，Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ
フルフェナセット
オキシアセトアミド土壌処理型除草剤，Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ
クロキントセット－メキシル
Ｓａｆｅｎｅｒ，Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ

例１：本発明の脂肪酸化合物の製造

本発明の化合物を表１に列挙する。全ての試験物質は液体であり、このことにより、それらは取り扱いが容易であり、注ぐことが可能である。

アルコールエトキシレートエステル（Ａ１～Ａ１６）の合成のための一般的な手順
アルコールエトキシレートは、（例えば、ＵＳ２０１２／３１０００４）に記載されるように、標準的なアルコキシル化手順に従って合成した。ディーン・スターク・ヘッドを備えたフラスコにおいて、アルコールエトキシレートまたはグリセロールをそれぞれのカルボン酸と化学量論的混合物で混合し、触媒量の硫酸を添加し、混合物を一定の窒素流下で撹拌しながら２００℃まで加熱した。反応の進行を、水分離および酸価によって追跡した。最終生成物をＮＭＲ分光法および滴定法によって特性分析した。

本発明によらない（ポリ）アルコール脂肪酸ジエステル（Ａ１７、Ａ１８）の合成のための一般的な手順
ディーン・スターク・ヘッドを備えたフラスコにおいて、カルボン酸アルコキシレートおよびそれぞれのカルボン酸を１：１の化学量論比で混合した。触媒量の硫酸を添加し、混合物を一定の窒素流下で撹拌しながら２００℃まで加熱した。反応の進行を、水分離および酸価滴定によってモニターした。最終生成物をＮＭＲ分光法および滴定法によって特性分析した。

例２：ペラルゴン酸６ＥＯエステルメチルエーテル（Ａ１）を用いた製剤

当該製剤を、表２に列挙された異なる成分を混合して均一な溶液を得ることにより製造した。

全ての場合において透明な液体製剤が得られ、これらは保管時に数週間にわたって安定であった。多くの場合、例えばＢ３～Ｂ１２において、本発明の化合物は、活性成分のための良好な可溶化剤として作用し、これらは、他の活性成分との共製剤の製造を容易にする。

例３：スプレー液の製造

本発明の化合物を使用して、関連する使用濃度でスプレー液を製造した。これらのスプレー液は、種々の試験物質を水中で混合することによって製造され、当該スプレー液の外観および安定性を２４時間後に評価した。

本発明の化合物は、安定なスプレー液を得るために、追加的な添加剤または製剤化助剤を必要とせずに、１００％の物質として使用することができる。それらは、水溶性であって、透明な均一のスプレー液を形成するか、あるいは、スプレー液中で自己乳化し、２４時間にわたって安定な濁った均一のエマルションを形成するかのいずれかである。対照的に、同様の量のペラルゴン酸を含むスプレー液は、直ちに相分離する。安定なスプレー液は、それらが、市販の標準であるＶｏｒｏｘにおけるような適切な乳化剤および他の製剤化助剤を用いて製剤化される場合にのみ、ペラルゴン酸で達成され得る。従って、製剤化された製品は常に、１００％よりはるかに低いペラルゴン酸の活性物質含有量を含む（例えば、Ｖｏｒｏｘは、２５％のペラルゴン酸含有量を呈する）。

例３：除草活性を試験するための温室試験の結果

以下に記載されるように、標準的な出芽後除草剤施用手順を使用して、表１および２に列挙される本発明の化合物および製剤、ならびに参照物質を施用した。

単子葉および双子葉の有害植物、例えばイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ（ＡＢＵＴＨ））、ノスズメテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ（ＡＬＯＭＹ））、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ（ＡＭＡＲＥ））、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ Ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（ＤＩＧＳＡ））、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ（ＥＲＩＣＡ））、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ（ＬＯＬＰＥ））、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｎ ｎｉｇｒｕｍ（ＳＯＬＮＩ））、マキバスミレ（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ（ＶＩＯＡＲ））の種子を、１８ｃｍ^２のポットに播種した。前記植物を、制御環境条件および地下灌漑下で、温室中においた。出芽の約１週間後、均一な試験ポットシリーズを作製するために、必要に応じて苗（苗木）の間引き（不健康なもしくは異常な植物の除去を含む）を行った。

試験の期間中、植物は温室で維持し、それらはそこで昼／夜あたり平均７０μｍｏｌ ｍ^－２ ｓ^－１の光を受けた。温度は、平均で、日中は約２４℃、夜間は約２０℃である。適切な土壌水分レベルを確保するために、試験の間中、植物の地下灌漑を行った。

ランダム化実験デザインにおいて異なる処理にポットを割り当てた。参照としてポット１セットを未処理のままにし、これに対して処理の効果を後に評価できた。ＣｈｅｃｋＴｅｃによって設計されたスプレーキャビンモデルＳＰＫ Ｂ ＣＴ０２において、以下のパラメーターを使用して、試験する製剤の施用を行った：
－ ノズル Ｌｅｃｈｌｅｒ ＬＵ－１２０－０８、１０００Ｌ／ｈａ、３ｂａｒｓ、０，５６ｍ／ｓ
－ ノズル Ｌｅｃｈｌｅｒ ＬＵ－１２０－０６、５００Ｌ／ｈａ、３ｂａｒｓ、０，７ｍ／ｓ．
植物からのノズルの距離は５０～５３ｃｍｓであった。

処理後、ポットを、評価の準備ができるまで（処理後６時間（６ＨＡＴ）、処理後１日（１ＤＡＴ）および治療後２日（２ＤＡＴ））温室に戻した。

除草効果の評価のために、試験における全ての植物を、一人の技術者によって試験し、前記技術者がパーセント防除、未処理植物との比較による各処理の有効性の視覚的測定を記録した。０％の防除は効果がないことを示し、１００％の防除は、全ての植物が完全に死んでいることを示す。報告された防除値（％）は、各処理の全ての反復試験についての平均を表す。

本発明による試験物質、例えば、上記表１～２からの化合物Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６および製剤Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、ならびに標準としてのペラルゴン酸ならびに市販の製剤Ｖｏｒｏｘは、１ヘクタールあたり５００～１０００リットルの噴霧体積において１ヘクタールあたり５～２０％ｗ／ｖの施用物質という施用量で、散播葉面法（ｂｒｏａｄｃａｓｔ ｆｏｌｉａｒ ｍｅｔｈｏｄ）により施用すると、複数の有害植物に対して、特にＡＢＵＴＨ、ＡＬＯＭＹ、ＡＭＡＲＥ、ＥＲＩＣＡ、ＤＩＧＳＡ、ＬＯＬＰＥ、ＳＯＬＮＩおよびＶＩＯＡＲからなる群から選択される１、２、３、４、５、６、７または全ての有害植物に対して、中等度に有効～高度に有効な除草活性を示す。

さらに、本発明による試験物質、例えば、上記表１～２からの化合物Ａ１およびＡ４、および製剤Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、ならびにまた市販の製剤Ｖｏｒｏｘは、１ヘクタールあたり５００～１０００リットルの噴霧体積において１ヘクタールあたり５～２０％ｗ／ｖの施用物質という施用量で、散播葉面法により施用すると、上記の有害植物のうちのいくつか、特に３種または４種以上に対して、「高度に有効」な除草活性を示す。

概して、本発明による化合物は、ＡＬＯＭＹ、ＡＭＡＲＥ、ＤＩＧＳＡ、ＳＯＬＮＩおよびＶＩＯＡＲの群から選択されるいくつかの有害な植物に対して、出芽後施用法において、標準的な製品と特に類似のまたはより良好な除草活性を示した。

例４：揮発性測定

噴霧堆積物からの試験物質の揮発性を時間依存的に測定した。全ての測定は、施与溶液中５０ｇ／Ｌという試験物質濃度を用いて行った。参照用ペラルゴン酸を３０ｇ／Ｌの濃度で使用し、市販の標準であるＶｏｒｏｘを１３０ｇ／Ｌの濃度で施与した。次いで、５００μｇの試験物質に相当するスプレー液の１０μｌのｐＨ滴体積を、２つの異なる基材上に施与した。不活性な湿潤性合成基材および非透過性の葉のクチクラを基材として使用した。基材、処理および時間あたりそれぞれ３～５回繰り返した。滴下水の蒸発後、基材の重量を測定して初期重量を得、該基材を３０ｍ^３／ｈという所定の吸気排出容量を有する密閉箱下に置いた。４時間、２４時間および４８時間のうちの所望の測定時間の後に、基材の重量を測定して試験物質の残留重量を得ることによって、揮発性を決定した。残留した試験物質の割合（％）は、試験物質の初期重量と比較した残留試験物質の比によって得られる。揮発した量は、最初に施与した量から残留した試験物質を減じることによって計算した。試験物質の揮発した割合（％）は、試験物質の初期重量と比較した揮発した試験物質の比によって得られる。試験物質なしの基材は、環境条件、例えば湿度の変化を考慮するための参照として使用される。使用した濃度は、約３％のペラルゴン酸当量を基準とする。

本発明の化合物の揮発性は、両方の測定された基材に関して、ペラルゴン酸および市販の標準製品Ｖｏｒｏｘと比較して、中性ｐＨでのデータと比較した場合でさえも、劇的に減少する。

本発明の化合物のより低い揮発性はまた、ペラルゴン酸および市販の基準製品Ｖｏｒｏｘと比較して、臭いの減少をもたらす。

例５：果樹園における摘花のための、試験植物成長調節活性に関する結果

温室において、およびまた圃場試験において、果樹に、温室内での予想される完全な開花の数日前に、物質Ａ１（ペラルゴン酸６ＥＯエステルメチルエーテル）を噴霧して、果実生産を増加させるために使用される摘花を試験した。本発明の方法が広範囲の果樹および品種、例えば、ふじ、つがる、スターキングデリシャス、ジョナゴールド、陸奥、王林、紅玉、あさひ、千秋、レッドデリシャス、ゴールデンデリシャス、グラニースミス、ジョナサン ローマビューティー、イエローニュートン、ボールドウィン、コートランド、グライムスおよびマッキントッシュのリンゴの木に適用可能であることを実証するために、各試験のために種々の果樹および品種が選択された。

プロット（圃場試験では１プロットあたり３樹木；温室では１プロットあたり１樹木）をランダム化実験デザインにおいて異なる処理に割り当てた。参照として１プロットを未処理のままにし、これに対して処理の効果を後に評価できた。

試験物質Ａ１を１～１０％の範囲で水に希釈し、噴霧溶液をリンゴの木あたり約２～約１５リットルの量で噴霧した（高さ：約２～２．５ｍ、幅：約１～１．５ｍ）。施用は、ＳＯＬＯ^{（登録商標）}Ｋｌｅｉｎｍｏｔｏｒｅｎ ＧｍｂＨにより製造された高圧パワーバックパック噴霧器を用いて行われた。

処理された樹木を、摘花効果に関して評価し、また化学的損傷による望ましくない効果、例えば葉の褐変、葉の奇形等に関しても評価した。

処理後に評価すると、試験物質Ａ１は、樹木を著しく傷つけることなく、葉および枝への大きな損傷を避けて、花の除去をもたらすかまたは花の生殖部分を妨げることにより摘花剤としての優れた結果を示した。
なお、本願は、特許請求の範囲に記載の発明に関するものであるが、他の態様として以下も包含し得る。
１．式（Ｉ）の１種または複数の脂肪酸誘導体の、除草剤としての使用

［式中、
Ｒ ^１ は、直鎖状、分枝状、飽和または不飽和である、１～１７個の炭素原子を含有する脂肪族基であり；
Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ 、Ｒ ^４ 、Ｒ ^５ 、Ｒ ^６ 、Ｒ ^７ は、独立して、水素、メチル、エチルまたはヒドロキシメチルであり；
ｍ、ｎおよびｐは、０～１７の数であり、ただし、ｍ＋ｎ＋ｐ≧１かつｍ＋ｎ＋ｐ＜１８であり、ここで、
上記の異なるモノマーは、統計的順序で、交互に、またはブロックコポリマーとして配置されることができ、そして、ｍ、ｎおよびｐは統計的混合状態であることができ；
Ｘは、独立して、共有結合またはヒドロキシメチレンであり；
Ｒ ^８ は、直鎖状、分枝状、環状、飽和もしくは不飽和であり１～１０個の炭素原子を含有する脂肪族基、置換もしくは非置換フェニルまたは置換もしくは非置換ベンジルである］。
２．Ｒ ^１ が５～１５個の炭素原子を含む、上記１に記載の使用。
３．Ｒ ^１ がｎ－オクチルである、上記１または２に記載の使用。
４．Ｒ ^８ が１～１０個の炭素原子を含有するアルキル基である、上記１～３のいずれか１つに記載の使用。
５．Ｒ ^８ がメチルである、上記１～４のいずれか１つに記載の使用。
６．ｎが０であり、ｐが０である、上記１～５のいずれか１つに記載の使用。
７．Ｒ ^２ がＨであり、Ｒ ^３ がＨである、上記６に記載の使用。
８．ｍが１～１０の数である、上記６に記載の使用。
９．ｍが３～７の数である、上記６に記載の使用。
１０．上記１～９のいずれか１つに記載の式（Ｉ）の１種または複数の脂肪酸誘導体を望ましくない植生に施用するステップを含む、望ましくない植生を防除するための方法。
１１．上記１～９のいずれか１つに記載の式（Ｉ）の１種または複数の脂肪酸誘導体を植物に施用するステップを含む、植物の成長を抑制するための方法。
１２．上記１～９のいずれか１つに記載の式（Ｉ）の１種または複数の脂肪酸誘導体を含む除草性組成物であって、該組成物が有機溶媒を含まない、除草性組成物。
１３．式（Ｉ）の脂肪酸誘導体

［式中、
Ｒ ^１ は、直鎖状または分枝状であり５～１３個の炭素原子を含有するアルキル基であり；
Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ は、独立して、水素、メチル、エチルまたはヒドロキシメチルであり、ただし、Ｒ ^２ およびＲ ^３ のうちの一方は水素であり、かつ他方は水素ではなく；
Ｒ ^４ 、Ｒ ^５ は、水素であり；
ｍ、ｎは、０～１２の数であり、ただし、ｍ＋ｎ＞４かつｍ＋ｎ＜１８であり、ここで、上記の異なるモノマーは、統計的順序で、交互に、またはブロックコポリマーとして配置されることができ；
ｐは０であり、そして
Ｒ ^６ はメチル基である］、
１４．Ｒ ^１ が、ｎ－オクチルであり；
Ｒ ^２ およびＲ ^３ が、Ｈであり；
Ｒ ^８ が、メチルであり；
ｍが、＜４および＞１２の数であり、そして
ｎおよびｐが、０である、
上記１３に記載の脂肪酸誘導体。
１５．式（Ｉ）の脂肪酸誘導体

［式中、
Ｒ ^１ は、ｎ－オクチルであり；
Ｒ ^２ およびＲ ^３ は、Ｈであり；
Ｒ ^８ は、メチルであり；
ｍは、６であり、そして；
ｎおよびｐは、０である］。

Claims (14)

1. 式（Ｉ）の１種または複数の脂肪酸誘導体の、除草剤としての使用
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１は、直鎖状または分枝状でかつ、飽和または不飽和である、５～１５個の炭素原子を含有する脂肪族基であり；
   Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７は、独立して、水素、メチルまたはエチルであり；
   ｍ、ｎおよびｐは、０～１７の数であり、ただし、ｍ＋ｎ＋ｐ≧１かつｍ＋ｎ＋ｐ＜１８であり、ここで、
   上記の異なるモノマーは、統計的順序で、交互に、またはブロックコポリマーとして配置され、そして、ｍ、ｎおよびｐは統計的混合状態であり；
   Ｘは、独立して、共有結合であり；
   Ｒ^８は、直鎖状もしくは分枝状でかつ、飽和もしくは不飽和であり１～１０個の炭素原子を含有する脂肪族基である］。
2. Ｒ^１がｎ－オクチルである、請求項１に記載の使用。
3. Ｒ^８が１～１０個の炭素原子を含有するアルキル基である、請求項１または２に記載の使用。
4. Ｒ^８がメチルである、請求項１～３のいずれか１つに記載の使用。
5. ｎが０であり、ｐが０である、請求項１～４のいずれか１つに記載の使用。
6. Ｒ^２がＨであり、Ｒ^３がＨである、請求項５に記載の使用。
7. ｍが１～１０の数である、請求項５に記載の使用。
8. ｍが３～７の数である、請求項５に記載の使用。
9. 請求項１～８のいずれか１つに記載の式（Ｉ）の１種または複数の脂肪酸誘導体を望ましくない植生に施用するステップを含む、望ましくない植生を防除するための方法。
10. 請求項１～８のいずれか１つに記載の式（Ｉ）の１種または複数の脂肪酸誘導体を植物に施用するステップを含む、植物の成長を抑制するための方法。
11. 請求項１～８のいずれか１つに記載の式（Ｉ）の１種または複数の脂肪酸誘導体を除草活性成分として含む除草性組成物であって、該組成物が有機溶媒を含まない、除草性組成物。
12. 式（Ｉ）の脂肪酸誘導体
    

    

    ［式中、
    Ｒ^１は、直鎖状または分枝状であり５～１３個の炭素原子を含有するアルキル基であり；
    Ｒ ^４ 、Ｒ ^５ は、独立して、水素、メチルまたはエチルであり、ただし、Ｒ ^４ およびＲ ^５ のうちの一方は水素であり、かつ他方は水素ではなく；
    Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ 、Ｒ ^６ およびＲ ^７ は、水素であり；
    ｍ、ｎおよびｐは、０～１７の数であり、ただし、ｍ＋ｎ＋ｐ≧１かつｍ＋ｎ＋ｐ＜１８であり、ここで、
    上記の異なるモノマーは、統計的順序で、交互に、またはブロックコポリマーとして配置され、そして、ｍ、ｎおよびｐは統計的混合状態であり；
    Ｘは、独立して、共有結合であり；
    Ｒ^８はメチル基である］
    であって、
    ｍは、０～１５の数であり；
    ｎは、１～５の数であり；および
    ｐは、１～５の数であることを特徴とする、
    前記脂肪酸誘導体。
13. Ｒ^１が、直鎖状または分枝状であり７～１１個の炭素原子を含有するアルキル基である、請求項１２に記載の脂肪酸誘導体。
14. 式（Ｉ）の脂肪酸誘導体
    

    

    ［式中、
    Ｒ ^１ は、直鎖状Ｃ７アルキルと直鎖状Ｃ９アルキルとの混合であり；
    Ｒ ^４ 、Ｒ ^５ は、独立して、水素、メチルまたはエチルであり、ただし、Ｒ ^４ およびＲ ^５ のうちの一方は水素であり、かつ他方は水素ではなく；
    Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ 、Ｒ ^６ およびＲ ^７ は、水素であり；
    ｍ、ｎおよびｐは、０～１７の数であり、ただし、ｍ＋ｎ＋ｐ≧１かつｍ＋ｎ＋ｐ＜１８であり、ここで、
    上記の異なるモノマーは、統計的順序で、交互に、またはブロックコポリマーとして配置され、そして、ｍ、ｎおよびｐは統計的混合状態であり；
    Ｘは、独立して、共有結合であり；
    Ｒ ^８ はメチル基である］。