JP2843440B2 - 除草活性組成物及び除草方法 - Google Patents
除草活性組成物及び除草方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 背景技術 雑草は、作物の損失や雑草を管理維持する費用のため
農場主に莫大な負担をかけている。作物の耕作中、休耕
地維持、苗床準備及び種子清浄化の費用の多くが雑草管
理にかかっている。ハイウエイや鉄道用地沿いの、また
潅漑水路、航行水路、庭、公園、グラウンド、及びホー
ムガーデンにおける雑草の抑制にも費用がかかる。ブタ
クサの花粉は、数百万の花粉症被害者にとって毎年の苦
痛の根元になっている。ツタウルシ、毒オーク、毒漆、
イラクサ、アザミ、サンドバー（sandburs）、及びパン
クチュアバイン（puncturevine）も多数の人に苦痛を与
える。雑草はまた害虫と同様に他の作物の病気の宿主と
なる。
農場主に莫大な負担をかけている。作物の耕作中、休耕
地維持、苗床準備及び種子清浄化の費用の多くが雑草管
理にかかっている。ハイウエイや鉄道用地沿いの、また
潅漑水路、航行水路、庭、公園、グラウンド、及びホー
ムガーデンにおける雑草の抑制にも費用がかかる。ブタ
クサの花粉は、数百万の花粉症被害者にとって毎年の苦
痛の根元になっている。ツタウルシ、毒オーク、毒漆、
イラクサ、アザミ、サンドバー（sandburs）、及びパン
クチュアバイン（puncturevine）も多数の人に苦痛を与
える。雑草はまた害虫と同様に他の作物の病気の宿主と
なる。
農業生産環境における雑草による損失は、作物生産高
の減少、作物品質の低下、潅漑費用の増大、刈り入れ費
の増大、地価の下落、家畜への被害、雑草に隠れている
害虫による作物の損害等である。
の減少、作物品質の低下、潅漑費用の増大、刈り入れ費
の増大、地価の下落、家畜への被害、雑草に隠れている
害虫による作物の損害等である。
科学的除草剤は、効果的な雑草管理法ではあるが、大
衆は、食物、地下水、及び環境に見出される残留化学薬
品の量に関心を持つに至っている。除草剤の使用につい
ての過酷な新しい規制、及び市場からの効果的除草剤の
排除は、高価な雑草管理を行うのに経済的かつ有効な選
択の余地を制限している。その上、ある種の全身的除草
剤（systemic herbicides）の可視的植物毒効果は目標
の雑草に極めてゆっくり現れるので、農薬使用者は、除
草剤作用の見かけ速度が速まる方法を求めることが多
い。
衆は、食物、地下水、及び環境に見出される残留化学薬
品の量に関心を持つに至っている。除草剤の使用につい
ての過酷な新しい規制、及び市場からの効果的除草剤の
排除は、高価な雑草管理を行うのに経済的かつ有効な選
択の余地を制限している。その上、ある種の全身的除草
剤（systemic herbicides）の可視的植物毒効果は目標
の雑草に極めてゆっくり現れるので、農薬使用者は、除
草剤作用の見かけ速度が速まる方法を求めることが多
い。
最近、脂肪酸塩、即ち脂肪酸のナトリウム又はカリウ
ム第１塩が農薬として実用的に使用されている。これら
塩を利用する優れた殺生物性能を有する組成物は、SAFE
R INSECTICIDAL SOAPの商標名でSafer Inc.から入手
できる。活性配合剤として部分鹸化脂肪酸を利用する除
草活性組成物は、SHARPSHOOTERの商標名でSafer Inc.
により販売されている。これら脂肪酸組成物は効果的
で、当然、環境への長期的影響が知られていない農薬と
なる。脂肪酸塩は除草活性を有するけれども、農薬の環
境的適合性を保持しかつ製品の眼及び皮膚への刺激性を
減じながら、非鹸化活性成分を含む他の組成物を提供す
るのが望ましいであろう。
ム第１塩が農薬として実用的に使用されている。これら
塩を利用する優れた殺生物性能を有する組成物は、SAFE
R INSECTICIDAL SOAPの商標名でSafer Inc.から入手
できる。活性配合剤として部分鹸化脂肪酸を利用する除
草活性組成物は、SHARPSHOOTERの商標名でSafer Inc.
により販売されている。これら脂肪酸組成物は効果的
で、当然、環境への長期的影響が知られていない農薬と
なる。脂肪酸塩は除草活性を有するけれども、農薬の環
境的適合性を保持しかつ製品の眼及び皮膚への刺激性を
減じながら、非鹸化活性成分を含む他の組成物を提供す
るのが望ましいであろう。
米国特許第2,626,862;4,975,110;及び5,035,741は、
除草剤として有用な脂肪酸組成物を開示している。これ
ら特許は脂肪酸塩の使用について述べている。特に「鹸
化」脂肪酸が説明されている。鹸化とは、「脂肪酸のナ
トリウムまたはカリウム塩を形成すること」を意味す
る。これは、動物脂肪（脂肪酸とグリセロールのエステ
ル）が水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムで加水分解
されて脂肪酸のナトリウム又はカリウム塩（石鹸）と遊
離グリセロールを形成する、石鹸製造工業から由来して
いる。水酸化ナトリウムまたはカリウムを遊離脂肪酸と
混合して塩を形成することも鹸化と呼ばれる。「完全」
鹸化とは100％の脂肪酸が塩に変換されることを意味
し、「部分」鹸化とは100％未満の酸が塩に変換される
ことを意味する。これは、遊離脂肪酸と脂肪酸塩との混
合物があることを意味する。米国特許第4,975,110は、
遊離脂肪酸形態が除草剤として使用される脂肪酸塩にと
って好ましいことを示している。これら特許はまた、脂
肪酸除草剤の適切な処方には１つ以上の界面活性剤が必
要であると教示している。
除草剤として有用な脂肪酸組成物を開示している。これ
ら特許は脂肪酸塩の使用について述べている。特に「鹸
化」脂肪酸が説明されている。鹸化とは、「脂肪酸のナ
トリウムまたはカリウム塩を形成すること」を意味す
る。これは、動物脂肪（脂肪酸とグリセロールのエステ
ル）が水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムで加水分解
されて脂肪酸のナトリウム又はカリウム塩（石鹸）と遊
離グリセロールを形成する、石鹸製造工業から由来して
いる。水酸化ナトリウムまたはカリウムを遊離脂肪酸と
混合して塩を形成することも鹸化と呼ばれる。「完全」
鹸化とは100％の脂肪酸が塩に変換されることを意味
し、「部分」鹸化とは100％未満の酸が塩に変換される
ことを意味する。これは、遊離脂肪酸と脂肪酸塩との混
合物があることを意味する。米国特許第4,975,110は、
遊離脂肪酸形態が除草剤として使用される脂肪酸塩にと
って好ましいことを示している。これら特許はまた、脂
肪酸除草剤の適切な処方には１つ以上の界面活性剤が必
要であると教示している。
従来、脂肪酸エステルは或る種の植物の芽成長を抑制
する化学的ピンチング剤（pinching agent）として使用
されてい（Tso,T.C.,G.L.Steffens,M.E.Engelhaupt（19
65）J.Agr.Food Chem.13（１）:78−81;Sill,L.Z.P.V.N
elson（1970）J.Amer.Soc.Hort.Sci.95（３）:270−27
3）。しかし、一般的除草活性は確立されておらず、実
際に、この分野の通常の知識とともにこの課題に関する
文献では、脂肪酸組成物の除草活性はエステルが形成さ
れると減じることを教示している。そのため、例えば脂
肪酸と遊離ヒドロキシル基との化学反応によってエステ
ルが形成される可能性を減ずるための努力が、従来から
脂肪酸除草剤を処方する方法に集中されていた。こうし
た理由で、遊離ヒドロキシル基を有する化合物よりはむ
しろエステルやエーテルが一般的に界面活性剤として使
用されていたのである。
する化学的ピンチング剤（pinching agent）として使用
されてい（Tso,T.C.,G.L.Steffens,M.E.Engelhaupt（19
65）J.Agr.Food Chem.13（１）:78−81;Sill,L.Z.P.V.N
elson（1970）J.Amer.Soc.Hort.Sci.95（３）:270−27
3）。しかし、一般的除草活性は確立されておらず、実
際に、この分野の通常の知識とともにこの課題に関する
文献では、脂肪酸組成物の除草活性はエステルが形成さ
れると減じることを教示している。そのため、例えば脂
肪酸と遊離ヒドロキシル基との化学反応によってエステ
ルが形成される可能性を減ずるための努力が、従来から
脂肪酸除草剤を処方する方法に集中されていた。こうし
た理由で、遊離ヒドロキシル基を有する化合物よりはむ
しろエステルやエーテルが一般的に界面活性剤として使
用されていたのである。
簡単な発明の開示 この発明は、選択又は非選択に植物を管理するための
新規な組成物及び方法に関する。われわれは、１つ以上
の置換（又は非置換）飽和（又は不飽和）脂肪酸のエス
テルを雑草に適用すると広範囲の植物を効果的に管理で
きることを発見した。本発明における脂肪酸は、その炭
素数（Ｃ）が約C6から約C20であって、例えば、エポキ
シ化、シクロプロパン化、メチル化、又はヒドロキシル
化形態であり得る。本発明における脂肪酸エステルは次
式で表される： ここで、 R1＝炭素数５〜12の飽和又は不飽和炭化水素基 R2＝炭素数１〜10のヒドロキシ置換飽和又は不飽和炭化
水素基 ここで特に例示されるのは、長さがC6からC13（R1＝C
5からC12）の飽和脂肪酸エステルである。ここに記載さ
れる組成物の使用に際して、以下で詳述される割合と施
用率で使用されると、予期せざる除草効果が得られる。
この除草効果は、脂肪酸自身で観察されるよりも広い範
囲の炭素鎖長にわたって観察される。また状況により、
本発明のエステルの除草活性はゆっくり現れ、これは大
型の植物の完全管理を行うに有利である。本発明の好ま
しい実施例においては、R2はモノグリコールエステルを
構成するヒドロキシエチル基である。
新規な組成物及び方法に関する。われわれは、１つ以上
の置換（又は非置換）飽和（又は不飽和）脂肪酸のエス
テルを雑草に適用すると広範囲の植物を効果的に管理で
きることを発見した。本発明における脂肪酸は、その炭
素数（Ｃ）が約C6から約C20であって、例えば、エポキ
シ化、シクロプロパン化、メチル化、又はヒドロキシル
化形態であり得る。本発明における脂肪酸エステルは次
式で表される： ここで、 R1＝炭素数５〜12の飽和又は不飽和炭化水素基 R2＝炭素数１〜10のヒドロキシ置換飽和又は不飽和炭化
水素基 ここで特に例示されるのは、長さがC6からC13（R1＝C
5からC12）の飽和脂肪酸エステルである。ここに記載さ
れる組成物の使用に際して、以下で詳述される割合と施
用率で使用されると、予期せざる除草効果が得られる。
この除草効果は、脂肪酸自身で観察されるよりも広い範
囲の炭素鎖長にわたって観察される。また状況により、
本発明のエステルの除草活性はゆっくり現れ、これは大
型の植物の完全管理を行うに有利である。本発明の好ま
しい実施例においては、R2はモノグリコールエステルを
構成するヒドロキシエチル基である。
本発明の他の側面は、脂肪酸エステルを化学的除草剤
と組み合わせて使用することである。本発明により使用
される除草剤は全身的除草剤である。本発明の好ましい
実施例において、除草剤は、消費速度が遅い全身的除草
剤である。除草剤は選択的でも、選択的でなくても良
い。そのため、本発明の組成物の手順を使用して、優れ
た選択的雑草管理又は優れた広範な管理を行うことがで
きる。
と組み合わせて使用することである。本発明により使用
される除草剤は全身的除草剤である。本発明の好ましい
実施例において、除草剤は、消費速度が遅い全身的除草
剤である。除草剤は選択的でも、選択的でなくても良
い。そのため、本発明の組成物の手順を使用して、優れ
た選択的雑草管理又は優れた広範な管理を行うことがで
きる。
図面の簡単な説明 図１は種々の脂肪酸エステルの除草活性の比較を示
す。
す。
発明の詳細な説明 本発明は、有益な除草性を有する脂肪酸エステルの発
見に係る。本発明の除草性エステルは、脂肪酸の除草使
用に係る従来の問題点の解消に役立つ。脂肪酸の除草活
性は良く認識されているが、塩や脂肪酸の他の誘導体が
遊離脂肪酸の除草活性を保持しないことも知られてい
る。特に、脂肪酸塩は酸に比べて除草活性が少ないこ
と、及び好ましい除草用の形態は遊離脂肪酸であること
は知られている。また、脂肪酸の除草用配合は１つ以上
の界面活性剤を要するエマルジョンでなければならない
ことも広く認められている。なお、界面活性剤は酸と化
学反応してはならないと一般に信じられているから、脂
肪酸組成物と一緒の界面活性剤の使用には問題がある。
脂肪酸エステルには一般的除草活性は確立されておら
ず、事実、この分野の通常の知識とともに本題に関する
文献では、エステルが形成されると、脂肪酸組成物の除
草活性は減少すると教示されている。そのため従来か
ら、脂肪酸除草剤を処方する方法において、例えば脂肪
酸と遊離ヒドロキシル基との化学反応によって、エステ
ルが形成される可能性を減ずるための努力が従来から集
中されている。従って遊離ヒドロキシル基を有する界面
活性剤は、脂肪酸と界面活性剤ヒドロキシル基との間の
エステルの形成可能性のため、脂肪酸除草剤の処方には
使用されていない。従って、界面活性剤としてエステル
又はエーテルを使用する必要があった。
見に係る。本発明の除草性エステルは、脂肪酸の除草使
用に係る従来の問題点の解消に役立つ。脂肪酸の除草活
性は良く認識されているが、塩や脂肪酸の他の誘導体が
遊離脂肪酸の除草活性を保持しないことも知られてい
る。特に、脂肪酸塩は酸に比べて除草活性が少ないこ
と、及び好ましい除草用の形態は遊離脂肪酸であること
は知られている。また、脂肪酸の除草用配合は１つ以上
の界面活性剤を要するエマルジョンでなければならない
ことも広く認められている。なお、界面活性剤は酸と化
学反応してはならないと一般に信じられているから、脂
肪酸組成物と一緒の界面活性剤の使用には問題がある。
脂肪酸エステルには一般的除草活性は確立されておら
ず、事実、この分野の通常の知識とともに本題に関する
文献では、エステルが形成されると、脂肪酸組成物の除
草活性は減少すると教示されている。そのため従来か
ら、脂肪酸除草剤を処方する方法において、例えば脂肪
酸と遊離ヒドロキシル基との化学反応によって、エステ
ルが形成される可能性を減ずるための努力が従来から集
中されている。従って遊離ヒドロキシル基を有する界面
活性剤は、脂肪酸と界面活性剤ヒドロキシル基との間の
エステルの形成可能性のため、脂肪酸除草剤の処方には
使用されていない。従って、界面活性剤としてエステル
又はエーテルを使用する必要があった。
われわれは或る種の脂肪酸エステルには優れた除草活
性があるという意外な発見をし、除草剤として脂肪酸の
使用を制限していた従来からの問題を解消した。本発明
のエステルは、例えばモノグリコールエステルであり得
る。脂肪酸のカリウムとナトリウム塩は、遊離脂肪酸に
比べてかなり除草活性が低いので、高度の効果的除草剤
ではないが、本発明のエステルは広範の脂肪酸鎖長にわ
たって優れた除草活性を有する。そのため、除草活性を
示す脂肪酸の鎖長は限定されず、例えばC9である。脂肪
酸のエステルは遊離脂肪酸にきわめて似た除草活性を有
することを見出した。
性があるという意外な発見をし、除草剤として脂肪酸の
使用を制限していた従来からの問題を解消した。本発明
のエステルは、例えばモノグリコールエステルであり得
る。脂肪酸のカリウムとナトリウム塩は、遊離脂肪酸に
比べてかなり除草活性が低いので、高度の効果的除草剤
ではないが、本発明のエステルは広範の脂肪酸鎖長にわ
たって優れた除草活性を有する。そのため、除草活性を
示す脂肪酸の鎖長は限定されず、例えばC9である。脂肪
酸のエステルは遊離脂肪酸にきわめて似た除草活性を有
することを見出した。
本発明により使用される脂肪酸エステルは、約C6から
約C20の、置換又は非置換、飽和又は不飽和の脂肪酸の
エステルである。特に代表的なものとして長さC6からC1
3の脂肪酸が例示されるが、デカン酸及びペラルゴン酸
には限定されない。本発明の脂肪酸エステル成分は、単
一の脂肪酸エステル又は２種以上の脂肪酸エステルの混
合物である。
約C20の、置換又は非置換、飽和又は不飽和の脂肪酸の
エステルである。特に代表的なものとして長さC6からC1
3の脂肪酸が例示されるが、デカン酸及びペラルゴン酸
には限定されない。本発明の脂肪酸エステル成分は、単
一の脂肪酸エステル又は２種以上の脂肪酸エステルの混
合物である。
本発明の他の側面は、優れた雑草管理を行うため、化
学的除草剤と組合せて脂肪酸エステルを使用することで
ある。本発明の脂肪酸エステルは、多様な化学的除草剤
と組合せて使用できる。或る施用において使用されるべ
き特定の除草剤は当業者により容易に決定することがで
きる。以下に、本発明に従って使用できる除草剤のリス
トを示す。
学的除草剤と組合せて脂肪酸エステルを使用することで
ある。本発明の脂肪酸エステルは、多様な化学的除草剤
と組合せて使用できる。或る施用において使用されるべ
き特定の除草剤は当業者により容易に決定することがで
きる。以下に、本発明に従って使用できる除草剤のリス
トを示す。
その他の化学的除草剤 ピラゾン グリホセート ピクロラム メトリブジン グルホシネート クロピラリド ベンタジン デスメヂ
ファム キンクロラック アミトロール フェンメヂファム トリクロピル エチオジン 本発明によれば、特に上記の列挙したもの以外の除草
剤も使用できる。この発明の好ましい実施例において、
脂肪酸エステルは、遅効特性を持つ１つ以上の全身的葉
型除草剤と組合せられる。特に本発明の組成物は、つぎ
の群、即ちフエノキシ酸、アリロキシフェノキシプロピ
オネート、シクロヘキサンジオン、スルホニル尿素、及
びイミダジリノンの１つからの除草剤を含むのが有利で
ある。これらの群のうち、イミダジリノンとスルホニル
尿素が特に有利である。更に好ましい実施態様は、グリ
ホセートと共に脂肪酸を使用することである。
ファム キンクロラック アミトロール フェンメヂファム トリクロピル エチオジン 本発明によれば、特に上記の列挙したもの以外の除草
剤も使用できる。この発明の好ましい実施例において、
脂肪酸エステルは、遅効特性を持つ１つ以上の全身的葉
型除草剤と組合せられる。特に本発明の組成物は、つぎ
の群、即ちフエノキシ酸、アリロキシフェノキシプロピ
オネート、シクロヘキサンジオン、スルホニル尿素、及
びイミダジリノンの１つからの除草剤を含むのが有利で
ある。これらの群のうち、イミダジリノンとスルホニル
尿素が特に有利である。更に好ましい実施態様は、グリ
ホセートと共に脂肪酸を使用することである。
本発明の組成物の脂肪酸エステルとともに使用できる
化学的除草剤の特別な例は、限定はされないが、グリホ
セート（Ｎ−［ホスホノメチル］グリシンのイソプロピ
ルアミン塩）、イマゼタピル、イマザピル（［±］，−
２−［4,5−ジヒドロ−４−メチル−４−［１−メチル
エチル］−５−オキソ−1H−イミダゾール−２−イル］
−３−ピリジンカルボン酸）、セトキシジム（２−［１
−［エトキシイミノ］ブチル］−５−［２−［エチル−
チオ］プロピル］−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセ
ン−１−オン）、又はパラクワット（1,1′−ジメチル
−4,4′−ビピリヂニウムジクロライド）があり、これ
らは単独で、又は所望により普通に除草剤と混合される
農学的補助剤とともに使用される。
化学的除草剤の特別な例は、限定はされないが、グリホ
セート（Ｎ−［ホスホノメチル］グリシンのイソプロピ
ルアミン塩）、イマゼタピル、イマザピル（［±］，−
２−［4,5−ジヒドロ−４−メチル−４−［１−メチル
エチル］−５−オキソ−1H−イミダゾール−２−イル］
−３−ピリジンカルボン酸）、セトキシジム（２−［１
−［エトキシイミノ］ブチル］−５−［２−［エチル−
チオ］プロピル］−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセ
ン−１−オン）、又はパラクワット（1,1′−ジメチル
−4,4′−ビピリヂニウムジクロライド）があり、これ
らは単独で、又は所望により普通に除草剤と混合される
農学的補助剤とともに使用される。
本発明の１実施態様は、脂肪酸エステルと化学的除草
剤とのタンクミックスを施用することよりなる。他の実
施態様としては脂肪酸エステルと化学的除草剤とを逐次
施用することも予想される。
剤とのタンクミックスを施用することよりなる。他の実
施態様としては脂肪酸エステルと化学的除草剤とを逐次
施用することも予想される。
材料と方法 エチレングリコールモノペラルゴネートの合成 ペラルゴン酸51.5gとエチレングリコール51とをジク
ロロメタン200ml中に溶解し、H2SO420滴を混合物に添加
した。６日間室温で貯蔵した。６日後、0.1NNa0H150ml
を、反応混合物に添加し、あとで激しく振盪した。ジク
ロロメタン層（下層）を捕集し飽和NaCl溶液で洗浄し
た。
ロロメタン200ml中に溶解し、H2SO420滴を混合物に添加
した。６日間室温で貯蔵した。６日後、0.1NNa0H150ml
を、反応混合物に添加し、あとで激しく振盪した。ジク
ロロメタン層（下層）を捕集し飽和NaCl溶液で洗浄し
た。
Na2SO4で乾燥後、クロロホルム層を蒸発させた。残っ
たオイル（38g）を真空蒸留し、エチレングリコールモ
ノペラルゴネート（b.p.135−137℃（7mmHg））34.8g
（収量53.8％）を得た。
たオイル（38g）を真空蒸留し、エチレングリコールモ
ノペラルゴネート（b.p.135−137℃（7mmHg））34.8g
（収量53.8％）を得た。
C6からC14の酸のエステルの合成 （ａ）ヘキサン酸（C6酸）とヘプタン酸（C7酸）−C6、
及びC7の酸各々100mmol−をエチレングリコール300mmol
に添加した。H2SO4数滴を混合物に添加し、９日間室温
で貯蔵した。エチレングリコールモノペラルゴネートを
単離したのと同じ手順を用いてエステルの単離を行っ
た。
及びC7の酸各々100mmol−をエチレングリコール300mmol
に添加した。H2SO4数滴を混合物に添加し、９日間室温
で貯蔵した。エチレングリコールモノペラルゴネートを
単離したのと同じ手順を用いてエステルの単離を行っ
た。
（ｂ）デカン酸（C10酸）、ドデカン酸（C12酸）及びテ
トラデカン酸（C14酸）−C10、C12、及びC14の酸各々10
0mmol−をジクロロメタン50mlに溶解し、エチレングリ
コール300mmolを溶液に添加した。H2SO4数滴を混合物に
添加した。反応混合物を９日間室温で貯蔵した。エチレ
ングリコールモノペラルゴネートを単離したのと同じ手
順を用いてエステルの単離を行った。蒸留は行わなかっ
た。
トラデカン酸（C14酸）−C10、C12、及びC14の酸各々10
0mmol−をジクロロメタン50mlに溶解し、エチレングリ
コール300mmolを溶液に添加した。H2SO4数滴を混合物に
添加した。反応混合物を９日間室温で貯蔵した。エチレ
ングリコールモノペラルゴネートを単離したのと同じ手
順を用いてエステルの単離を行った。蒸留は行わなかっ
た。
下記は、本発明を実施するための手順を例示する、最
良の態様を含む実施例である。これら実施例は限定と解
してはならない。特記しない限り、すべてのパーセント
は重量基準であり、すべての溶剤混合物割合は容積基準
である。
良の態様を含む実施例である。これら実施例は限定と解
してはならない。特記しない限り、すべてのパーセント
は重量基準であり、すべての溶剤混合物割合は容積基準
である。
実施例 １ ペラルゴン酸とそのエステルの除草活性を調べるため
に、植物温室全体の分析を行った。イヌビエ（barnyard
grass）とベルベットリーフ（velvetleaf）を、3.9x3.9
インチ（10x10cm）の鉢に土壌ポッチング混合物を入れ
て混合植え込みし、日中の温度を25−30℃（77−86゜
F）に保った室温で栽培し、成長力を保つため地下潅漑
により水やりした。植物が本葉２−３枚の段階で処理し
た。ここに説明される実験において使用したMYX8714
は、ペラルゴン酸の60％エチレングリコール溶液で、安
定した処方とするために約７％の非イオン及び陰イオン
の乳化剤を添加したものである。MYX8714、エチレング
リコールモノペラルゴネート（MP）処方、及びペラルゴ
ン酸（PA）処方は、所定量のこれらサンプルを十分な水
で希釈して調整し、噴霧混合物を得たが、この混合物
は、これらサンプルの有効成分（a.i.）が10.0、5.0、
2.5、1.25、0.63、及び0.32％w/vのフィールド等量とし
て水が約100ガロン／エーカとなるよう植物に送られ
る。すべてのサンプルにおいて、各サンプル当たり１鉢
に1mlを噴霧した。除草効果を処理後３、７、及び10日
で評価した。管理程度、すなわち成長減少を表す雑草管
理等級を、非処理コントロールと比較して０から100と
して評価し記録した。ここで、100は植物体の完全壊死
を、０は成長減少無しを表す。
に、植物温室全体の分析を行った。イヌビエ（barnyard
grass）とベルベットリーフ（velvetleaf）を、3.9x3.9
インチ（10x10cm）の鉢に土壌ポッチング混合物を入れ
て混合植え込みし、日中の温度を25−30℃（77−86゜
F）に保った室温で栽培し、成長力を保つため地下潅漑
により水やりした。植物が本葉２−３枚の段階で処理し
た。ここに説明される実験において使用したMYX8714
は、ペラルゴン酸の60％エチレングリコール溶液で、安
定した処方とするために約７％の非イオン及び陰イオン
の乳化剤を添加したものである。MYX8714、エチレング
リコールモノペラルゴネート（MP）処方、及びペラルゴ
ン酸（PA）処方は、所定量のこれらサンプルを十分な水
で希釈して調整し、噴霧混合物を得たが、この混合物
は、これらサンプルの有効成分（a.i.）が10.0、5.0、
2.5、1.25、0.63、及び0.32％w/vのフィールド等量とし
て水が約100ガロン／エーカとなるよう植物に送られ
る。すべてのサンプルにおいて、各サンプル当たり１鉢
に1mlを噴霧した。除草効果を処理後３、７、及び10日
で評価した。管理程度、すなわち成長減少を表す雑草管
理等級を、非処理コントロールと比較して０から100と
して評価し記録した。ここで、100は植物体の完全壊死
を、０は成長減少無しを表す。
表１は、イヌビエとベルベットリーフについての、ペ
ラルゴン酸とペラルゴン酸エステルの最終除草効果を示
す。
ラルゴン酸とペラルゴン酸エステルの最終除草効果を示
す。
実施例２−脂肪酸鎖長の効果 除草活性についての脂肪酸鎖長の効果を評価するため
実験を行った。C6、C7、C9、C10、C12、及びC14の脂肪
酸のモノグリコールエステルを、上記の材料と方法の項
で説明したように調製した。これらの脂肪酸のエステル
を、ベルベットリーフとイヌビエに対する除草活性につ
いて実施例１に記載のように試験した。除草活性を処理
後１日と３日で評価した。
実験を行った。C6、C7、C9、C10、C12、及びC14の脂肪
酸のモノグリコールエステルを、上記の材料と方法の項
で説明したように調製した。これらの脂肪酸のエステル
を、ベルベットリーフとイヌビエに対する除草活性につ
いて実施例１に記載のように試験した。除草活性を処理
後１日と３日で評価した。
表２に示すように、これら脂肪酸のエステルは、C6か
らC12の範囲の広範な脂肪酸鎖長にわたり優れた除草活
性を有していた。
らC12の範囲の広範な脂肪酸鎖長にわたり優れた除草活
性を有していた。
これら脂肪酸のモノグリコールエステルによるこれら
の結果は、鎖長が異なる遊離脂肪酸又は脂肪酸塩を使用
して得られる結果とは、全く対称的である。表３に見ら
れるように除草活性は、普通、C9脂肪酸でピークである
が、脂肪酸の鎖長が増加又は減少すると急に落ちる。ED
80は、原データを、当業者が通常使用するプラクチスで
あるログ・ポジット回帰（log−posit regression）に
かけた後に、80％の雑草管理が行われるに相当する活性
成分のパーセントである。データは、脂肪酸が100％ア
セトンで処方される約100ガロン／エーカとして噴霧さ
れたことを除き、実施例１と同様にして集められた。表
３に示されるED80は、ベルベットリーフ、イヌビエ、チ
ャヒキ（bromegrass）、及びアカザ類への施用から集め
られたデータの平均である。
の結果は、鎖長が異なる遊離脂肪酸又は脂肪酸塩を使用
して得られる結果とは、全く対称的である。表３に見ら
れるように除草活性は、普通、C9脂肪酸でピークである
が、脂肪酸の鎖長が増加又は減少すると急に落ちる。ED
80は、原データを、当業者が通常使用するプラクチスで
あるログ・ポジット回帰（log−posit regression）に
かけた後に、80％の雑草管理が行われるに相当する活性
成分のパーセントである。データは、脂肪酸が100％ア
セトンで処方される約100ガロン／エーカとして噴霧さ
れたことを除き、実施例１と同様にして集められた。表
３に示されるED80は、ベルベットリーフ、イヌビエ、チ
ャヒキ（bromegrass）、及びアカザ類への施用から集め
られたデータの平均である。
このように、本発明の脂肪酸エステルは、除草組成物
に使用できる脂肪酸の範囲を拡張するため使用できるの
で、特に有利である。
に使用できる脂肪酸の範囲を拡張するため使用できるの
で、特に有利である。
実施例３−植物温室全体分析によるモノペラルゴン酸エ
チレングリコールエステル、ペラルゴン酸メチルエステ
ル、及びペラルゴン酸エチルエステルの除草効果の比較 モノペラルゴン酸エチレングリコール（MP）、ペラル
ゴン酸メチルエステル（C9Me）、及びペラルゴン酸エチ
ルエステル（C9Et）が最も効果的除草活性を示す濃度を
調べるため、植物温室全体分析を行った。イヌビエとベ
ルベットリーフを、10x10cm2の鉢に土壌ポッチング混合
物を入れて混合植え込みし、日中の温度を20−25℃に保
った温室で栽培し、成長力を保つため地下潅漑により水
やりした。植物は本葉1.5−３枚の段階で処理した。M
P、C9Me、及びC9Etは所定量のこれらサンプルを十分な
水で希釈して調整し、噴霧混合物を得たが、この混合物
は、これらサンプルの有効成分（a.i.）が10.0、5.0、
2.5、及び1.25％w/vのフィールド等量として水が約100
ガロン／エーカとなるよう植物に送られる。すべてのサ
ンプルにおいて、各サンプル当たり１鉢に1mlを噴霧し
た。除草効果を処理後１、３及び10日で評価した。管理
程度、すなわち成長減少を表す雑草管理等級を、非処理
コントロールと比較して０から100として評価し記録し
た。ここで、100は植物体の完全壊死を、０は成長減少
無しを表す。
チレングリコールエステル、ペラルゴン酸メチルエステ
ル、及びペラルゴン酸エチルエステルの除草効果の比較 モノペラルゴン酸エチレングリコール（MP）、ペラル
ゴン酸メチルエステル（C9Me）、及びペラルゴン酸エチ
ルエステル（C9Et）が最も効果的除草活性を示す濃度を
調べるため、植物温室全体分析を行った。イヌビエとベ
ルベットリーフを、10x10cm2の鉢に土壌ポッチング混合
物を入れて混合植え込みし、日中の温度を20−25℃に保
った温室で栽培し、成長力を保つため地下潅漑により水
やりした。植物は本葉1.5−３枚の段階で処理した。M
P、C9Me、及びC9Etは所定量のこれらサンプルを十分な
水で希釈して調整し、噴霧混合物を得たが、この混合物
は、これらサンプルの有効成分（a.i.）が10.0、5.0、
2.5、及び1.25％w/vのフィールド等量として水が約100
ガロン／エーカとなるよう植物に送られる。すべてのサ
ンプルにおいて、各サンプル当たり１鉢に1mlを噴霧し
た。除草効果を処理後１、３及び10日で評価した。管理
程度、すなわち成長減少を表す雑草管理等級を、非処理
コントロールと比較して０から100として評価し記録し
た。ここで、100は植物体の完全壊死を、０は成長減少
無しを表す。
表４は、イヌビエとベルベットリーフについてのMP、
C9MeとC9Etの最終除草効果を示す。比較基準として60％
の酸処方を用いて、同様な実験を行った。これら実験結
果を図１に示す。
C9MeとC9Etの最終除草効果を示す。比較基準として60％
の酸処方を用いて、同様な実験を行った。これら実験結
果を図１に示す。
ここに記載された例と実施態様とは例示の目的のみに
なされたもので、これに基づく種々の変形と変更とは当
業者に対して推奨されるものであり、この出願の精神と
限界並びに添付された請求の範囲内に含まれるものと理
解されたい。
なされたもので、これに基づく種々の変形と変更とは当
業者に対して推奨されるものであり、この出願の精神と
限界並びに添付された請求の範囲内に含まれるものと理
解されたい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ツジノ ヤスコ 神奈川県相模原市相模大野４―５―14― 306 (72)発明者 カミオカ オサム 神奈川県横浜市港北区高田町1164―10 (56)参考文献 米国特許3619168（ＵＳ，Ａ) 農薬ハンドブック 1985年版、発行 社団法人日本植物防疫協会（昭和61年１ 月30日発行) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 37/12 A01N 37/36 ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (14)
- 【請求項１】農学的キャリヤ中に次式で表されるモノカ
ルボン酸エステルが含有されていることを特徴とする除
草活性組成物。 ここで、 R1＝炭素数５〜12の飽和又は不飽和炭化水素基 R2＝炭素数１〜10のヒドロキシ置換飽和又は不飽和炭化
水素基 - 【請求項２】前記R1が飽和炭化水素基である、請求項１
に記載の除草活性組成物。 - 【請求項３】前記R1が炭素数８〜11の飽和又は不飽和炭
化水素基である、請求項１に記載の除草活性組成物。 - 【請求項４】前記R1が炭素数８の飽和又は不飽和炭化水
素基である、請求項３に記載の除草活性組成物。 - 【請求項５】前記モノカルボン酸エステルがモノグリコ
ールエステルである、請求項１に記載の除草活性組成
物。 - 【請求項６】前記モノカルボン酸エステルとして複数種
類の前記モノカルボン酸エステルを含む、請求項１に記
載の除草活性組成物。 - 【請求項７】界面活性剤を含む、請求項１に記載の除草
活性組成物。 - 【請求項８】不要植物に、農学的キャリア中に次式で表
されるモノカルボン酸エステルが含有されている除草活
性組成物を施用することを特徴とする除草方法。 ここで、 R1＝炭素数５〜12の飽和又は不飽和炭化水素基 R2＝炭素数１〜10のヒドロキシ置換飽和又は不飽和炭化
水素基 - 【請求項９】前記R1が飽和炭化水素基である、請求項８
に記載の除草方法。 - 【請求項１０】前記R1が炭素数８〜11の飽和又は不飽和
炭化水素基である、請求項８に記載の除草方法。 - 【請求項１１】前記R1が炭素数８の飽和又は不飽和炭化
水素基である、請求項10に記載の除草方法。 - 【請求項１２】前記モノカルボン酸エステルがモノグリ
コールエステルである、請求項８に記載の除草方法。 - 【請求項１３】前記除草活性組成物が、モノカルボン酸
エステルとして複数種類の前記モノカルボン酸エステル
を含む、請求項８に記載の除草方法。 - 【請求項１４】前記除草活性組成物が界面活性剤を含
む、請求項８に記載の除草方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/877,331 US5284819A (en) | 1992-05-01 | 1992-05-01 | Herbicidally-active glycol esters of fatty acids |
| US877,331 | 1992-05-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07509692A JPH07509692A (ja) | 1995-10-26 |
| JP2843440B2 true JP2843440B2 (ja) | 1999-01-06 |
Family
ID=25369754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5284819A (ja) |
| EP (1) | EP0637913B1 (ja) |
| JP (1) | JP2843440B2 (ja) |
| AT (1) | ATE164487T1 (ja) |
| AU (1) | AU673362B2 (ja) |
| CA (1) | CA2134774A1 (ja) |
| DE (1) | DE69317775T2 (ja) |
| ES (1) | ES2114052T3 (ja) |
| GR (1) | GR3026746T3 (ja) |
| WO (1) | WO1993021768A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012092174A (ja) * | 2010-10-25 | 2012-05-17 | Institute Of Physical & Chemical Research | 花粉飛散抑制剤及び花粉飛散抑制方法 |
| JP2021514959A (ja) * | 2018-02-26 | 2021-06-17 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | 除草剤として使用するための脂肪酸誘導体 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994024858A1 (en) * | 1993-05-05 | 1994-11-10 | Victorian Chemical International Pty. Ltd. | Herbicide, crop desiccant and defoliant adjuvants |
| US5389598A (en) * | 1993-12-17 | 1995-02-14 | Monsanto Company | Aqueous concentrate formulations having reduced eye irritancy |
| US6124359A (en) * | 1995-10-20 | 2000-09-26 | Mycogen Corporation | Materials and methods for killing nematodes and nematode eggs |
| US5674897A (en) * | 1995-10-20 | 1997-10-07 | Mycogen Corporation | Materials and methods for controlling nematodes |
| WO1997041730A1 (en) * | 1996-05-08 | 1997-11-13 | Mycogen Corporation | Novel herbicidally-active concentrates |
| JP4149521B2 (ja) | 1996-10-25 | 2008-09-10 | モンサント・テクノロジー・エルエルシー | 外因性化学物質を使用して植物を処置するための組成物および方法 |
| ATE542425T1 (de) * | 2004-09-17 | 2012-02-15 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate-formulierungen mit früh auftretenden verbrennungssymptomen |
| EP1728430A1 (de) * | 2005-06-04 | 2006-12-06 | Bayer CropScience GmbH | Herbizide Mittel |
| CA2715789C (en) * | 2008-02-18 | 2016-11-15 | Nof Corporation | Herbicidal glycerol fatty acid ester |
| CA3128443A1 (en) * | 2019-02-25 | 2020-09-03 | Clariant International Ltd | Synergistic herbicidal combinations |
| IT201900013764A1 (it) * | 2019-08-01 | 2021-02-01 | Chemia S P A | Composizione contro le malerbe infestanti |
| IT202000003635A1 (it) * | 2020-02-21 | 2021-08-21 | Novamont Spa | Composizioni erbicide a base di acido pelargonico |
| WO2022105987A1 (de) | 2020-11-17 | 2022-05-27 | Wacker Chemie Ag | Cyclodextrin enthaltende formulierungen zur verbesserung der wirksamkeit von fettsäuren als nicht-selektive herbizide |
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|---|---|---|---|---|
| US2626862A (en) * | 1950-06-30 | 1953-01-27 | Thompson Boyce Plant Res | Method of killing plants |
| US3619168A (en) * | 1967-07-24 | 1971-11-09 | Emery Industries Inc | Method for killing undesirable plant growth |
| GB8412049D0 (en) * | 1984-05-11 | 1984-06-20 | Unilever Plc | Treatment |
| US4975110A (en) * | 1989-10-13 | 1990-12-04 | Safer, Inc. | Fatty acid based herbicidal compositions |
| US5035741A (en) * | 1989-10-13 | 1991-07-30 | Safer, Inc. | Fatty acid based emulsifiable concentrate having herbicidal activity |
| US5093124A (en) * | 1989-11-20 | 1992-03-03 | Safer, Inc. | Fatty acid-based pesticide with reduced phytotoxicity |
| US5366995A (en) * | 1991-05-01 | 1994-11-22 | Mycogen Corporation | Fatty acid based compositions for the control of established plant infections |
-
1992
- 1992-05-01 US US07/877,331 patent/US5284819A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-04-29 AU AU42932/93A patent/AU673362B2/en not_active Ceased
- 1993-04-29 JP JP5519509A patent/JP2843440B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-29 CA CA002134774A patent/CA2134774A1/en not_active Abandoned
- 1993-04-29 EP EP93912361A patent/EP0637913B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-29 ES ES93912361T patent/ES2114052T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-29 WO PCT/US1993/004025 patent/WO1993021768A1/en active IP Right Grant
- 1993-04-29 AT AT93912361T patent/ATE164487T1/de active
- 1993-04-29 DE DE69317775T patent/DE69317775T2/de not_active Expired - Fee Related
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1998
- 1998-04-28 GR GR980400939T patent/GR3026746T3/el unknown
Non-Patent Citations (1)
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|---|
| 農薬ハンドブック １９８５年版、発行 社団法人日本植物防疫協会（昭和６１年１月３０日発行） |
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| JP2021514959A (ja) * | 2018-02-26 | 2021-06-17 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | 除草剤として使用するための脂肪酸誘導体 |
| JP7399095B2 (ja) | 2018-02-26 | 2023-12-15 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | 除草剤として使用するための脂肪酸誘導体 |
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| AU4293293A (en) | 1993-11-29 |
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| GR3026746T3 (en) | 1998-07-31 |
| DE69317775T2 (de) | 1998-07-30 |
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| ES2114052T3 (es) | 1998-05-16 |
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